JPS6228959B2 - - Google Patents
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- JPS6228959B2 JPS6228959B2 JP56214547A JP21454781A JPS6228959B2 JP S6228959 B2 JPS6228959 B2 JP S6228959B2 JP 56214547 A JP56214547 A JP 56214547A JP 21454781 A JP21454781 A JP 21454781A JP S6228959 B2 JPS6228959 B2 JP S6228959B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloroform
- methanol
- absorption spectrum
- octane
- octane derivative
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
本発明はオクタン誘導体，その製造法およびそ
の用途に関する。 本発明のオクタン誘導体（以下、SI―4228物質
と称することがある。）の生産菌としては、その
培養中に十分な量のオクタン誘導体を蓄積しうる
微生物が用いられ、具体的には本発明者らが宮崎
県都城市山林から分離したストレプトミセス・エ
スピーSI―4228株がある。この菌株の菌学的性質
を以下に示す。 形態 (1) 胞子形成菌糸の分枝法 単純分枝 (2) 胞子形成菌糸の形態 直線状 (3) 胞子の数 10胞子以上連鎖 (4) 胞子の表面連鎖 滑らか (5) 胞子の大きさ 0.75μｍ×1.25μｍ (6) 鞭毛胞子 無 (7) 胞子のう 無 (8) 胞子柄着生位置 気菌糸上 (9) 菌核形成 無 各種培地における生育状態 (1) 栄養寒天培地 生 育：やや悪く、裏面は周辺部で淡黄色
（2.5Y，8.5／６，Munsell Book of
colorによる。以下同じ），中心部で
透明 気菌糸：着生せず 可溶性色素：生成せず (2) グリセリン・アスパラギン寒天培地 生 育：やや悪く、裏面は淡赤褐色（10R，
３／４） 気菌糸：一面に粉状に着生し、やや赤味を帯
びた灰色（5YR，６／１） 可溶性色素：生成せず (3) シユークロース・硝酸塩寒天培地 生 育：普通の生育をし、裏面は周辺部でエ
ビ茶色（7.5R，２／６），中心部で
明るい赤褐色（7.5R，４／６） 気菌糸：まばらに着生するが、周辺部で比較
的良くやや赤味を帯びた灰色
（2.5YR，７／２） 可溶性色素：淡赤褐色 (4) グルコース・アスパラギン寒天培地 生 育：やや悪く、裏面は黄土色（10YR，
５／６） 気菌糸：一面に粉状に着生し、やや赤味を帯
びた灰色（5YR，７／２） 可溶性色素：生成せず (5) デンプン・無機塩寒天培地 生 育：普通の生育をし、裏面は周辺部で象
牙色（5Y，8.5／６），中心部で白
色 気菌糸：一面に粉状に着生し、灰白色
（10R，８／１） 可溶性色素：生成せず (6) チロシン寒天培地 生 育：普通の生育をし、裏面は茶褐色
（2.5YR，２／２） 気菌糸：一面に旺盛に着生し、灰色（10R，
５／１）でビロード状 可溶性色素：淡褐色 (7) 酵母・麦芽寒天培地 生 育：普通の生育をし、裏面は黄土色
（10YR，６／６） 気菌糸：まばらに着生するが、周辺部で比較
的良く着生し灰色（10YR，６／
１） 可溶性色素：淡黄色 (8) オートミール寒天培地 生 育：普通の生育をし、裏面は周辺部で黄
土色（7.5YR，５／６），中心部で
無色 気菌糸：まばらに着生するが、周辺部で比較
的良く着生し灰色（5YR，７／１） 可溶性色素：淡黄色 生理的性質 (1) 生育温度範囲 生育温度：20〜45℃，生育適温：35〜42℃
（40℃付近で菌体，培地とも黄色） (2) ゼラチンの液化 液化する 〓〓〓〓〓
(3) デンプンの加水分解 強く分解する (4) 脱脂牛乳の凝固，ペプトン化凝固せず，ペ
プトン化せず（褐変する） (5) メラニン様色素の生成 ペプトン・イースト・鉄寒天培地，チロシ
ン寒天培地のいずれも黒変する 炭素源の同化性 炭素源 生 育 Ｌ―アラビノース ＋＋ Ｄ―キシロール ＋＋ Ｄ―グルコース ＋＋ Ｄ―フラクトース ＋＋ シユークロース ＋＋ イノシトール ＋＋ Ｌ―ラムノース ＋＋ ラフイノース ＋＋ Ｄ―マンニトール ＋＋ 無添加 ＋＋ 上記したストレプトミセス・エスピーSI―4228
株の菌学的性質の特徴をまとめると次の通りであ
る。 (1) 灰色の気菌糸を着生する (2) 気菌糸は単純分枝し、直線状である (3) 胞子平面は平滑である (4) 胞子は10胞子以上連鎖する (5) メラニン様色素を生成する (6) 脱脂牛乳を凝固せず、ペプトン化しない (7) デンプンを良く分解する (8) 淡黄色ないし淡褐色の色素以外に特徴的な色
素を生産しない (9) 各種の糖を良く利用する 以上の諸性質を有する既知菌株としてはストレ
プトミセス・フエオプルプレウス
（Streptomyces phaeopurpureus，International
Jornal of Systematic Bacteriology，第３巻，第
358頁，1968年）が挙げられる。しかしながら、
オートミール，グリセリン，アスパラギン，シユ
ークロース，硝酸塩等の各寒天培地上でSI―4228
株の生育の裏面は淡黄色ないし淡褐色であるのに
対し、ストレプトミセス・フエオプルプレウスは
赤褐色である。また、上記培地上での生産色素も
SI―4228株は淡黄色ないし淡褐色であるのに対し
てストレプトミセス・フエオプルプレウスは淡褐
色ないし赤褐色である。したがつて、これらのこ
とからSI―4228株はストレプトミセス・フエオプ
ルプレウスの１系統と思われるが、未同定の種で
あると考えられる。そこで、本発明者は本菌株を
ストレプトミセス・エスピーSI―4228株と命名し
た。本菌株はストレプトミセス・エスピーSI―
4228株として微工研に寄託されており、その受託
番号はFERMP―6198である。 本発明においては、上記菌株のほか人工的変異
手段によつて変異して得られる変異株であつても
本発明のオクタン誘導体を生産する能力を有する
ものはすべて使用することができる。 本発明のオクタン誘導体は上記したオクタン誘
導体生産菌を培養し、培養物から該オクタン誘導
体を採取することによつて得ることができる。培
養は微生物が利用できる栄養物を含有する培地を
用いて行ない、たとえば炭素源としてグルコー
ス，シユークロース，デンプン，水アメ，デキス
トリン，グリセリンなどを使用できる。また、窒
素源としては硝酸アンモニウム，硫酸アンモニウ
ム，肉エキス，コーン・ステイープ・リカー，ペ
プトン，乾燥酵母，コーン・グルテン，大豆粉そ
の他の有機または無機の窒素化合物などを使用す
ることができる。その他必要に応じて食塩，リン
酸塩類，カルシウム，亜鉛，マグネシウム，鉄な
どの無機塩類を添加したり、微生物の生育を助
け、オクタン誘導体の生産に有用な物質を適宜添
加することができる。 培養は好気的条件下に行なわれ、通常は25〜34
℃、好ましくは28〜32℃の温度で３〜10日間、好
ましくは４〜６日間行なうことによつてオクタン
誘導体の蓄積量が最高となる。オクタン誘導体は
培養液内に蓄積される他、菌体内にも蓄積され
る。 本発明のオクタン誘導体は後記する理化学的性
質を有するので、該性質を考慮して抽出，精製を
行なう。すなわち、培養物に酢酸エチル等の有
機溶剤を加えて抽出を行ない、得られた抽出液を
適当な手段によつて濃縮後、ベンゼンを用いて転
溶する。次いで、シリカゲルカラムで分離，精製
する培養物の液をイオン交換樹脂または活性
炭吸着に付し、次いで溶出を行なつた後、前述の
如くシリカゲルカラムで分離精製し、さらにゲル
過を行なつてから結晶化せしめる等の方法によ
つて精製されたオクタン誘導体を得ることができ
〓〓〓〓〓
る。 このようにして得られたオクタン誘導体は下記
の構造式 で示される２―エチル―４，８―ジヒドロキシ―
６―［１−［２，４―ジヒドロキシ―３―ホルミ
ル―５―（１―メトキシ―２―メチルプロピル）
ベンゾイル］―ブチル］１，５―ジオキサスピロ
［２，５］オクタンであり、かつ以下の如き理化
学的性質を有している。 (イ) 元素分析値 Ｃ：62.1％，Ｈ：7.4％，Ｎ：
０％ (ロ) 分子量 480（蒸気圧法による、溶媒：クロ
ロホルム） (ハ) 赤外線吸収スペクトル
第１図に示す通りである。 (ニ) 紫外線吸収スペクトル
第２図に示す通りである。 (ホ) 核磁気共鳴スペクトル
第３図に示す通りである。 (ヘ) 比旋光度 ［α］２１ Ｄ＝＋54
（Ｃ＝0.1，メタノール） (ト) 溶解性 メタノール，エタノール，アセト
ン，酢酸エチル，ベンゼン，エーテル，クロロ
ホルム，四塩化炭素に可溶、水，ｎ―ヘキサン
に不溶 (チ) 中 性 （電気泳動法による） (リ) 呈色反応 塩化第二鉄，２，４―ジニトロフ
エニルヒドラジンに陽性、ニンヒドリンに陰性 (ヌ) 融 点 114〜116℃ （ル） 物質の色 白色針状結晶 オクタン誘導体についてポテト・グルコース寒
天培地を用い倍数希釈法により求めた各種微生物
に対する最小発育阻止濃度は次のとおりである。
の用途に関する。 本発明のオクタン誘導体（以下、SI―4228物質
と称することがある。）の生産菌としては、その
培養中に十分な量のオクタン誘導体を蓄積しうる
微生物が用いられ、具体的には本発明者らが宮崎
県都城市山林から分離したストレプトミセス・エ
スピーSI―4228株がある。この菌株の菌学的性質
を以下に示す。 形態 (1) 胞子形成菌糸の分枝法 単純分枝 (2) 胞子形成菌糸の形態 直線状 (3) 胞子の数 10胞子以上連鎖 (4) 胞子の表面連鎖 滑らか (5) 胞子の大きさ 0.75μｍ×1.25μｍ (6) 鞭毛胞子 無 (7) 胞子のう 無 (8) 胞子柄着生位置 気菌糸上 (9) 菌核形成 無 各種培地における生育状態 (1) 栄養寒天培地 生 育：やや悪く、裏面は周辺部で淡黄色
（2.5Y，8.5／６，Munsell Book of
colorによる。以下同じ），中心部で
透明 気菌糸：着生せず 可溶性色素：生成せず (2) グリセリン・アスパラギン寒天培地 生 育：やや悪く、裏面は淡赤褐色（10R，
３／４） 気菌糸：一面に粉状に着生し、やや赤味を帯
びた灰色（5YR，６／１） 可溶性色素：生成せず (3) シユークロース・硝酸塩寒天培地 生 育：普通の生育をし、裏面は周辺部でエ
ビ茶色（7.5R，２／６），中心部で
明るい赤褐色（7.5R，４／６） 気菌糸：まばらに着生するが、周辺部で比較
的良くやや赤味を帯びた灰色
（2.5YR，７／２） 可溶性色素：淡赤褐色 (4) グルコース・アスパラギン寒天培地 生 育：やや悪く、裏面は黄土色（10YR，
５／６） 気菌糸：一面に粉状に着生し、やや赤味を帯
びた灰色（5YR，７／２） 可溶性色素：生成せず (5) デンプン・無機塩寒天培地 生 育：普通の生育をし、裏面は周辺部で象
牙色（5Y，8.5／６），中心部で白
色 気菌糸：一面に粉状に着生し、灰白色
（10R，８／１） 可溶性色素：生成せず (6) チロシン寒天培地 生 育：普通の生育をし、裏面は茶褐色
（2.5YR，２／２） 気菌糸：一面に旺盛に着生し、灰色（10R，
５／１）でビロード状 可溶性色素：淡褐色 (7) 酵母・麦芽寒天培地 生 育：普通の生育をし、裏面は黄土色
（10YR，６／６） 気菌糸：まばらに着生するが、周辺部で比較
的良く着生し灰色（10YR，６／
１） 可溶性色素：淡黄色 (8) オートミール寒天培地 生 育：普通の生育をし、裏面は周辺部で黄
土色（7.5YR，５／６），中心部で
無色 気菌糸：まばらに着生するが、周辺部で比較
的良く着生し灰色（5YR，７／１） 可溶性色素：淡黄色 生理的性質 (1) 生育温度範囲 生育温度：20〜45℃，生育適温：35〜42℃
（40℃付近で菌体，培地とも黄色） (2) ゼラチンの液化 液化する 〓〓〓〓〓
(3) デンプンの加水分解 強く分解する (4) 脱脂牛乳の凝固，ペプトン化凝固せず，ペ
プトン化せず（褐変する） (5) メラニン様色素の生成 ペプトン・イースト・鉄寒天培地，チロシ
ン寒天培地のいずれも黒変する 炭素源の同化性 炭素源 生 育 Ｌ―アラビノース ＋＋ Ｄ―キシロール ＋＋ Ｄ―グルコース ＋＋ Ｄ―フラクトース ＋＋ シユークロース ＋＋ イノシトール ＋＋ Ｌ―ラムノース ＋＋ ラフイノース ＋＋ Ｄ―マンニトール ＋＋ 無添加 ＋＋ 上記したストレプトミセス・エスピーSI―4228
株の菌学的性質の特徴をまとめると次の通りであ
る。 (1) 灰色の気菌糸を着生する (2) 気菌糸は単純分枝し、直線状である (3) 胞子平面は平滑である (4) 胞子は10胞子以上連鎖する (5) メラニン様色素を生成する (6) 脱脂牛乳を凝固せず、ペプトン化しない (7) デンプンを良く分解する (8) 淡黄色ないし淡褐色の色素以外に特徴的な色
素を生産しない (9) 各種の糖を良く利用する 以上の諸性質を有する既知菌株としてはストレ
プトミセス・フエオプルプレウス
（Streptomyces phaeopurpureus，International
Jornal of Systematic Bacteriology，第３巻，第
358頁，1968年）が挙げられる。しかしながら、
オートミール，グリセリン，アスパラギン，シユ
ークロース，硝酸塩等の各寒天培地上でSI―4228
株の生育の裏面は淡黄色ないし淡褐色であるのに
対し、ストレプトミセス・フエオプルプレウスは
赤褐色である。また、上記培地上での生産色素も
SI―4228株は淡黄色ないし淡褐色であるのに対し
てストレプトミセス・フエオプルプレウスは淡褐
色ないし赤褐色である。したがつて、これらのこ
とからSI―4228株はストレプトミセス・フエオプ
ルプレウスの１系統と思われるが、未同定の種で
あると考えられる。そこで、本発明者は本菌株を
ストレプトミセス・エスピーSI―4228株と命名し
た。本菌株はストレプトミセス・エスピーSI―
4228株として微工研に寄託されており、その受託
番号はFERMP―6198である。 本発明においては、上記菌株のほか人工的変異
手段によつて変異して得られる変異株であつても
本発明のオクタン誘導体を生産する能力を有する
ものはすべて使用することができる。 本発明のオクタン誘導体は上記したオクタン誘
導体生産菌を培養し、培養物から該オクタン誘導
体を採取することによつて得ることができる。培
養は微生物が利用できる栄養物を含有する培地を
用いて行ない、たとえば炭素源としてグルコー
ス，シユークロース，デンプン，水アメ，デキス
トリン，グリセリンなどを使用できる。また、窒
素源としては硝酸アンモニウム，硫酸アンモニウ
ム，肉エキス，コーン・ステイープ・リカー，ペ
プトン，乾燥酵母，コーン・グルテン，大豆粉そ
の他の有機または無機の窒素化合物などを使用す
ることができる。その他必要に応じて食塩，リン
酸塩類，カルシウム，亜鉛，マグネシウム，鉄な
どの無機塩類を添加したり、微生物の生育を助
け、オクタン誘導体の生産に有用な物質を適宜添
加することができる。 培養は好気的条件下に行なわれ、通常は25〜34
℃、好ましくは28〜32℃の温度で３〜10日間、好
ましくは４〜６日間行なうことによつてオクタン
誘導体の蓄積量が最高となる。オクタン誘導体は
培養液内に蓄積される他、菌体内にも蓄積され
る。 本発明のオクタン誘導体は後記する理化学的性
質を有するので、該性質を考慮して抽出，精製を
行なう。すなわち、培養物に酢酸エチル等の有
機溶剤を加えて抽出を行ない、得られた抽出液を
適当な手段によつて濃縮後、ベンゼンを用いて転
溶する。次いで、シリカゲルカラムで分離，精製
する培養物の液をイオン交換樹脂または活性
炭吸着に付し、次いで溶出を行なつた後、前述の
如くシリカゲルカラムで分離精製し、さらにゲル
過を行なつてから結晶化せしめる等の方法によ
つて精製されたオクタン誘導体を得ることができ
〓〓〓〓〓
る。 このようにして得られたオクタン誘導体は下記
の構造式 で示される２―エチル―４，８―ジヒドロキシ―
６―［１−［２，４―ジヒドロキシ―３―ホルミ
ル―５―（１―メトキシ―２―メチルプロピル）
ベンゾイル］―ブチル］１，５―ジオキサスピロ
［２，５］オクタンであり、かつ以下の如き理化
学的性質を有している。 (イ) 元素分析値 Ｃ：62.1％，Ｈ：7.4％，Ｎ：
０％ (ロ) 分子量 480（蒸気圧法による、溶媒：クロ
ロホルム） (ハ) 赤外線吸収スペクトル
第１図に示す通りである。 (ニ) 紫外線吸収スペクトル
第２図に示す通りである。 (ホ) 核磁気共鳴スペクトル
第３図に示す通りである。 (ヘ) 比旋光度 ［α］２１ Ｄ＝＋54
（Ｃ＝0.1，メタノール） (ト) 溶解性 メタノール，エタノール，アセト
ン，酢酸エチル，ベンゼン，エーテル，クロロ
ホルム，四塩化炭素に可溶、水，ｎ―ヘキサン
に不溶 (チ) 中 性 （電気泳動法による） (リ) 呈色反応 塩化第二鉄，２，４―ジニトロフ
エニルヒドラジンに陽性、ニンヒドリンに陰性 (ヌ) 融 点 114〜116℃ （ル） 物質の色 白色針状結晶 オクタン誘導体についてポテト・グルコース寒
天培地を用い倍数希釈法により求めた各種微生物
に対する最小発育阻止濃度は次のとおりである。
【表】
〓〓〓〓〓
【表】
本発明のオクタン誘導体は農業用や医薬用など
の抗生物質として有用であり、なかでも農業用殺
菌剤として好適である。本発明のオクタン誘導体
を有効成分として含有する農業用殺菌剤は、特に
灰色カビ病，炭疽病，紋枯病，イモチ病などに対
して既存の殺菌剤よりも低薬量で十分な防除効果
を示す。 次に、本発明の実施例を示す。 実施例 １ PH6.8に調整したグルコース３％，ポリペプト
ン0.1％，NaCl 0.08％，K2HPO4 0.12％，コー
ン・ステイープ・リカー0.4％を含む培地10を
容量500mlのマイヤーフラスコ100本に100mlずつ
分注し120℃で15分間滅菌した。この培地にスト
レプトミセス・エスピーSI―4228株（FERM Ｐ
―6198）を斜面培地から１白金耳ずつ接種した。
接種後、32℃で96時間回転振盪培養（回転数
200r.p.m）した。この培養物を集め、６の酢
酸エチルを加えて20分間撹拌した後、酢酸エチル
層を集めた。酢酸エチル層に無水硫酸ナトリウム
を加えて脱水後、40℃で減圧濃縮乾固した。濃縮
物に１のベンゼンを加え、不溶物を過して除
いた。溶解液は５mlになるまで減圧濃縮した。 シリカゲル（メルク社製）30ｇにベンゼンを加
え、20mmのガラスカラムに充填し、濃縮物をカラ
ムの上端にのせ吸着せしめた。次いで、ｎ―ヘキ
サン：アセトン（15：１）の液を流し、フラクシ
ヨンコレクターでオクタン誘導体溶出画分を集め
た。この画分を40℃で減圧濃縮，乾固した後、５
mlのクロロホルムを加えて溶解した。一方、セフ
アデツクスLH―20をクロロホルムに分散せしめ
た後、径15mm、長さ１ｍのガラスカラムに充填し
た。カラムの上端にオクタン誘導体を含むクロロ
ホルム溶液をのせ、クロロホルムを展開液として
分子篩による精製を行なつた。 オクタン誘導体を含む画分をフラクシヨンコレ
クターで集め、濃縮乾固したのち少量のアセトン
を加え、さらにｎ―ヘキサンを加えて室内に２日
間放置して45mgの針状結晶を得た。この物質は前
記した理化学的性質を有していた。 実施例 ２ PH6.8に調整したグルコース４％，ポリペプト
ン0.1％，酵母エキス0.5％，NaCl 0.08％，
K2HPO4 0.18％、コーン・ステイープ・リカー
0.6％を含む培地30を容量60のジヤーフアー
メンターに注入し滅菌後、マイヤーフラスコで培
養した種培養液（ストレプトミセス・エスピーSI
―4228，FERM Ｐ―6198）200mlを接種した。
接種後、32℃で毎分30の無菌空気を通気し、
600r.p.m.で96時間撹拌培養を行なつた。 培養後、除菌した液をイオン交換樹脂アンバ
ーライト XAD―２，８を充填した径100mm，
長さ１ｍのカラムに通し、有効成分を吸着せしめ
た。その後、吸着して有効成分をアセトン20を
流して溶出せしめた。溶出液を50℃で減圧濃縮し
72ｇの固型物を得た。固型物にクロロホルムを加
えて溶解する画分を集め、40℃で濃縮乾固し、62
ｇの固型物を得た。 一方、セフアデツクスLH―20をクロロホルム
に分散し、径40mm，長さ1.5ｍのガラスカラムに
充填した。このカラム上端に少量のクロロホルム
に溶解せしめた固型物をのせ、クロロホルムを展
開液としてフラクシヨンコレクターでオクタン誘
導体を含む画分を集めた。この画分を濃縮し、同
一条件でセフアデツクスLH―20による精製をさ
らに１回繰り返してオクタン誘導体含有画分を集
めた、この画分を濃縮，乾固し、次いで少量のア
セトンを加えて溶解せしめ、さらにｎ―ヘキサン
を加えて室内で２日間放置して220mgの針状結晶
を得た。 実施例 ３ （乳剤） オクタン誘導体40部，キシレン45部，ソルポー
ル3005X（東邦化学工業社製）15部を混合溶解さ
せる。本剤を水で2000〜40000倍に希釈して散布
する。 実施例 ４ （水和剤） オクタン誘導体10部，デタージエント60（ライ
オン社製）0.9部、ソルポール800A（東邦化学工
〓〓〓〓〓
業社製）1.8部、ジークライト（ジークライト工
業社製）87.3部を混合粉砕する。本剤を水で500
〜10000倍に希釈して散布する。 試験例 １ オクタン誘導体のインゲン灰色カビ病に対する
予防効果試験 播種後30日目のインゲン（品種：キーストン，
鉢植）５株に所定濃度の供試化合物を含む薬剤を
散布し、散布24時間後にBotrytis Cinereaの胞子
懸濁液（１×106個／ml）を直径８mmのペーパー
デイスクにつけたものをインゲン１株につき２枚
の葉の表面にのせた。比較のために薬剤を散布し
ない株にも同一の方法で菌を接種した。 その後、温度20℃、湿度100％の恒温，恒湿槽
内にインゲンを保持し、５日後に葉面にできた壊
死長径を葉の裏面より測定し、下記の方法により
罹病度を算出した。 第３表に試験結果を示した。 罹病度＝ｎ１＋ｎ２＋……ｎ９＋ｎ１０／Ｎ１＋Ｎ２
＋……Ｎ９＋Ｎ１０×100 ｎ：試験葉の病斑の長径（mm） Ｎ：無散布葉 〃
の抗生物質として有用であり、なかでも農業用殺
菌剤として好適である。本発明のオクタン誘導体
を有効成分として含有する農業用殺菌剤は、特に
灰色カビ病，炭疽病，紋枯病，イモチ病などに対
して既存の殺菌剤よりも低薬量で十分な防除効果
を示す。 次に、本発明の実施例を示す。 実施例 １ PH6.8に調整したグルコース３％，ポリペプト
ン0.1％，NaCl 0.08％，K2HPO4 0.12％，コー
ン・ステイープ・リカー0.4％を含む培地10を
容量500mlのマイヤーフラスコ100本に100mlずつ
分注し120℃で15分間滅菌した。この培地にスト
レプトミセス・エスピーSI―4228株（FERM Ｐ
―6198）を斜面培地から１白金耳ずつ接種した。
接種後、32℃で96時間回転振盪培養（回転数
200r.p.m）した。この培養物を集め、６の酢
酸エチルを加えて20分間撹拌した後、酢酸エチル
層を集めた。酢酸エチル層に無水硫酸ナトリウム
を加えて脱水後、40℃で減圧濃縮乾固した。濃縮
物に１のベンゼンを加え、不溶物を過して除
いた。溶解液は５mlになるまで減圧濃縮した。 シリカゲル（メルク社製）30ｇにベンゼンを加
え、20mmのガラスカラムに充填し、濃縮物をカラ
ムの上端にのせ吸着せしめた。次いで、ｎ―ヘキ
サン：アセトン（15：１）の液を流し、フラクシ
ヨンコレクターでオクタン誘導体溶出画分を集め
た。この画分を40℃で減圧濃縮，乾固した後、５
mlのクロロホルムを加えて溶解した。一方、セフ
アデツクスLH―20をクロロホルムに分散せしめ
た後、径15mm、長さ１ｍのガラスカラムに充填し
た。カラムの上端にオクタン誘導体を含むクロロ
ホルム溶液をのせ、クロロホルムを展開液として
分子篩による精製を行なつた。 オクタン誘導体を含む画分をフラクシヨンコレ
クターで集め、濃縮乾固したのち少量のアセトン
を加え、さらにｎ―ヘキサンを加えて室内に２日
間放置して45mgの針状結晶を得た。この物質は前
記した理化学的性質を有していた。 実施例 ２ PH6.8に調整したグルコース４％，ポリペプト
ン0.1％，酵母エキス0.5％，NaCl 0.08％，
K2HPO4 0.18％、コーン・ステイープ・リカー
0.6％を含む培地30を容量60のジヤーフアー
メンターに注入し滅菌後、マイヤーフラスコで培
養した種培養液（ストレプトミセス・エスピーSI
―4228，FERM Ｐ―6198）200mlを接種した。
接種後、32℃で毎分30の無菌空気を通気し、
600r.p.m.で96時間撹拌培養を行なつた。 培養後、除菌した液をイオン交換樹脂アンバ
ーライト XAD―２，８を充填した径100mm，
長さ１ｍのカラムに通し、有効成分を吸着せしめ
た。その後、吸着して有効成分をアセトン20を
流して溶出せしめた。溶出液を50℃で減圧濃縮し
72ｇの固型物を得た。固型物にクロロホルムを加
えて溶解する画分を集め、40℃で濃縮乾固し、62
ｇの固型物を得た。 一方、セフアデツクスLH―20をクロロホルム
に分散し、径40mm，長さ1.5ｍのガラスカラムに
充填した。このカラム上端に少量のクロロホルム
に溶解せしめた固型物をのせ、クロロホルムを展
開液としてフラクシヨンコレクターでオクタン誘
導体を含む画分を集めた。この画分を濃縮し、同
一条件でセフアデツクスLH―20による精製をさ
らに１回繰り返してオクタン誘導体含有画分を集
めた、この画分を濃縮，乾固し、次いで少量のア
セトンを加えて溶解せしめ、さらにｎ―ヘキサン
を加えて室内で２日間放置して220mgの針状結晶
を得た。 実施例 ３ （乳剤） オクタン誘導体40部，キシレン45部，ソルポー
ル3005X（東邦化学工業社製）15部を混合溶解さ
せる。本剤を水で2000〜40000倍に希釈して散布
する。 実施例 ４ （水和剤） オクタン誘導体10部，デタージエント60（ライ
オン社製）0.9部、ソルポール800A（東邦化学工
〓〓〓〓〓
業社製）1.8部、ジークライト（ジークライト工
業社製）87.3部を混合粉砕する。本剤を水で500
〜10000倍に希釈して散布する。 試験例 １ オクタン誘導体のインゲン灰色カビ病に対する
予防効果試験 播種後30日目のインゲン（品種：キーストン，
鉢植）５株に所定濃度の供試化合物を含む薬剤を
散布し、散布24時間後にBotrytis Cinereaの胞子
懸濁液（１×106個／ml）を直径８mmのペーパー
デイスクにつけたものをインゲン１株につき２枚
の葉の表面にのせた。比較のために薬剤を散布し
ない株にも同一の方法で菌を接種した。 その後、温度20℃、湿度100％の恒温，恒湿槽
内にインゲンを保持し、５日後に葉面にできた壊
死長径を葉の裏面より測定し、下記の方法により
罹病度を算出した。 第３表に試験結果を示した。 罹病度＝ｎ１＋ｎ２＋……ｎ９＋ｎ１０／Ｎ１＋Ｎ２
＋……Ｎ９＋Ｎ１０×100 ｎ：試験葉の病斑の長径（mm） Ｎ：無散布葉 〃
【表】
試験例 ２
ナス灰色カビ病，ピーマン灰色カビ病に対する
予防効果試験 播種後40日目のナス（品種：千両，鉢植）およ
びピーマン（品種：ニユーエース，鉢植）各５株
に所定濃度の薬剤を散布し、あらかじめ寒天培地
上に生育せしめたBotrytis Cinereaの菌叢を径４
mmのコルクボーラーで打ち抜いたものを１株につ
き２枚の葉にのせた。その後、試験例１と同様の
方法で試験を行なつた。 結果を第４，第５表に示した。
予防効果試験 播種後40日目のナス（品種：千両，鉢植）およ
びピーマン（品種：ニユーエース，鉢植）各５株
に所定濃度の薬剤を散布し、あらかじめ寒天培地
上に生育せしめたBotrytis Cinereaの菌叢を径４
mmのコルクボーラーで打ち抜いたものを１株につ
き２枚の葉にのせた。その後、試験例１と同様の
方法で試験を行なつた。 結果を第４，第５表に示した。
【表】
【表】
試験例 ３
キウリ炭疽病に対する予防効果試験
播種後７日目のキウリ（品種：落合，鉢植）５
株に所定濃度の供試化合物を含む薬剤を散布し、
散布24時間後にColletotrichum Iagenariumの胞
子懸濁液（１×106個／ml）を散布した。比較の
ために薬剤を散布しない株にも同一の方法で菌を
散布した。 その後、温度23℃，湿度100％の恒温，恒湿槽
内に５日間保持し、下記の方法により罹病度を算
出した。結果を第６表に示す。 罹病度＝１×ａ＋２×ｂ＋３×ｃ＋４×ｄ／５×全調
査葉数（Ｎ） ａ，ｂ，ｃ，ｄ 各スコアの葉の枚数 ０：無病徴 １：病徴が10％未満 ２：病徴が10％以上、50％未満 ３：病徴が50％以上、75％未満 ４：病徴が75％以上 〓〓〓〓〓
株に所定濃度の供試化合物を含む薬剤を散布し、
散布24時間後にColletotrichum Iagenariumの胞
子懸濁液（１×106個／ml）を散布した。比較の
ために薬剤を散布しない株にも同一の方法で菌を
散布した。 その後、温度23℃，湿度100％の恒温，恒湿槽
内に５日間保持し、下記の方法により罹病度を算
出した。結果を第６表に示す。 罹病度＝１×ａ＋２×ｂ＋３×ｃ＋４×ｄ／５×全調
査葉数（Ｎ） ａ，ｂ，ｃ，ｄ 各スコアの葉の枚数 ０：無病徴 １：病徴が10％未満 ２：病徴が10％以上、50％未満 ３：病徴が50％以上、75％未満 ４：病徴が75％以上 〓〓〓〓〓
【表】
試験例 ４
紋枯病に対する予防効果試験
播種後５週目のソラマメ切葉10枚に所定濃度の
薬液を散布し、28℃の湿室に入れ24時間放置し
た。 一方、ポテトグルコース寒天培地であらかじめ
28℃，３日間培養したイネ紋枯病菌（Pelli―
cularia sasakii）の菌叢周縁を直径４mmのコルク
ボーラーで打ち抜き、上記薬液散布24時間後のソ
ラマメ葉上に接種し、28℃の湿室で５日間保持し
て病斑の状態を観察した。結果を第７表に示す。
薬液を散布し、28℃の湿室に入れ24時間放置し
た。 一方、ポテトグルコース寒天培地であらかじめ
28℃，３日間培養したイネ紋枯病菌（Pelli―
cularia sasakii）の菌叢周縁を直径４mmのコルク
ボーラーで打ち抜き、上記薬液散布24時間後のソ
ラマメ葉上に接種し、28℃の湿室で５日間保持し
て病斑の状態を観察した。結果を第７表に示す。
【表】
試験例 ５
イネイモチ病に対する予防効果試験
４葉期の稲（品種農林29号）４鉢（１鉢10本
植）に所定の濃度の薬液を散布し、風乾した。風
乾後、イネイモチ病菌（Pyricularia oryzae）の
胞子懸濁液（３×105個／ml）を散布し、25℃の
温室内に４日間保持した後、頂葉面に発生した病
斑の数を測定し、薬液無散布区と比較して防除価
を算出した。結果を第８表に示す。 防除価＝〔１−薬液処理区の病斑数／薬液無散布区の
病斑数〕×100
植）に所定の濃度の薬液を散布し、風乾した。風
乾後、イネイモチ病菌（Pyricularia oryzae）の
胞子懸濁液（３×105個／ml）を散布し、25℃の
温室内に４日間保持した後、頂葉面に発生した病
斑の数を測定し、薬液無散布区と比較して防除価
を算出した。結果を第８表に示す。 防除価＝〔１−薬液処理区の病斑数／薬液無散布区の
病斑数〕×100
第１図はオクタン誘導体のKBr法による赤外線
吸収スペクトル、第２図はオクタン誘導体のメタ
ノール中での紫外線吸収スペクトル、第３図はオ
クタン誘導体の重クロロホルム中での核磁気共鳴
スペクトルである。 〓〓〓〓〓
吸収スペクトル、第２図はオクタン誘導体のメタ
ノール中での紫外線吸収スペクトル、第３図はオ
クタン誘導体の重クロロホルム中での核磁気共鳴
スペクトルである。 〓〓〓〓〓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示される構造式を有し、かつ下記の性質を有す
るオクタン誘導体。 (イ) 元素分析値 Ｃ：62.1％，Ｈ：7.4％，Ｎ：
０％ (ロ) 分子量 480（蒸気圧法による、溶媒：クロ
ロホルム） (ハ) 赤外線吸収スペクトル
第１図に示す通りである。 (ニ) 紫外線吸収スペクトル
第２図に示す通りである。 (ホ) 核磁気共鳴スペクトル
第３図に示す通りである。 (ヘ) 比旋光度 【α】２１ Ｄ＝＋54
（Ｃ＝0.1，メタノール） (ト) 溶解性 メタノール，エタノール，アセト
ン，酢酸エチル，ベンゼン，エーテル，クロロ
ホルム，四塩化炭素に可溶、水，ｎ―ヘキサン
に不溶 (チ) 中 性 （電気泳動法による） (リ) 呈色反応 塩化第二鉄，２，４―ジニトロフ
エニルヒドラジンに陽性、ニンヒドリンに陰性 (ヌ) 融 点 114〜116℃ （ル） 物質の色 白色針状結晶 ２ ストレプトミセス属に属し、 式 〓〓〓〓〓
で示される構造式を有し、かつ下記の性質を有す
るオクタン誘導体、 (イ) 元素分析値 Ｃ：62.1％，Ｈ：7.4％，Ｎ：
０％ (ロ) 分子量 480（蒸気圧法による、溶媒：クロ
ロホルム） (ハ) 赤外線吸収スペクトル
第１図に示す通りである。 (ニ) 紫外線吸収スペクトル
第２図に示す通りである。 (ホ) 核磁気共鳴スペクトル
第３図に示す通りである。 (ヘ) 比旋光度 【α】２１ Ｄ＝＋54
（Ｃ＝0.1，メタノール） (ト) 溶解性 メタノール，エタノール，アセト
ン，酢酸エチル，ベンゼン，エーテル，クロロ
ホルム，四塩化炭素に可溶、水，ｎ―ヘキサン
に不溶 (チ) 中 性 （電気泳動法による） (リ) 呈色反応 塩化第二鉄，２，４―ジニトロフ
エニルヒドラジンに陽性、ニンヒドリンに陰性 (ヌ) 融 点 114〜116℃ （ル） 物質の色 白色針状結晶 を生産する能力を有する微生物を培養し、培養物
から上記オクタン誘導体を採取することを特徴と
するオクタン誘導体の製造法。 ３ ストレプトミセス属に属し、オクタン誘導体
を生産する能力を有する微生物がストレプトミセ
ス・エスピーSI―4228（FERM Ｐ―6198）であ
る特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 式 で示される構造式を有し、かつ下記の性質を有す
るオクタン誘導体、 (イ) 元素分析値 Ｃ：62.1％，Ｈ：7.4％，Ｎ：
０％ (ロ) 分子量 480（蒸気圧法による、溶媒：クロ
ロホルム） (ハ) 赤外線吸収スペクトル
第１図に示す通りである。 (ニ) 紫外線吸収スペクトル
第２図に示す通りである。 (ホ) 核磁気共鳴スペクトル
第３図に示す通りである。 (ヘ) 比旋光度 【α】２１ Ｄ＝＋54
（Ｃ＝0.1，メタノール） (ト) 溶解性 メタノール，エタノール，アセト
ン，酢酸エチル，ベンゼン，エーテル，クロロ
ホルム，四塩化炭素に可溶、水，ｎ―ヘキサン
に不溶 (チ) 中 性 （電気泳動法による） (リ) 呈色反応 塩化第二鉄，２，４―ジニトロフ
エニルヒドラジンに陽性、ニンヒドリンに陰性 (ヌ) 融 点 114〜116℃ （ル） 物質の色 白色針状結晶 を有効成分として含有する農業用殺菌剤。 〓〓〓〓〓
５ 灰色カビ病防除剤である特許請求の範囲第４
項記載の農業用殺菌剤。 ６ 炭疽病防除剤である特許請求の範囲第４項記
載の農業用殺菌剤。 ７ 紋枯病防除剤である特許請求の範囲第４項記
載の農業用殺菌剤。 ８ イモチ病防除剤である特許請求の範囲第４項
記載の農業用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56214547A JPS58116686A (ja) | 1981-12-29 | 1981-12-29 | オクタン誘導体、その製造法およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56214547A JPS58116686A (ja) | 1981-12-29 | 1981-12-29 | オクタン誘導体、その製造法およびその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58116686A JPS58116686A (ja) | 1983-07-11 |
| JPS6228959B2 true JPS6228959B2 (ja) | 1987-06-23 |
Family
ID=16657542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56214547A Granted JPS58116686A (ja) | 1981-12-29 | 1981-12-29 | オクタン誘導体、その製造法およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58116686A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1039542C (zh) * | 1992-02-28 | 1998-08-19 | 上海市农药研究所 | 农业园艺用杀菌剂新抗生素rs－28a的制备方法 |
| ATE293107T1 (de) | 2001-12-28 | 2005-04-15 | Eisai Co Ltd | Luminacine analoge und deren verwendung |
-
1981
- 1981-12-29 JP JP56214547A patent/JPS58116686A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58116686A (ja) | 1983-07-11 |
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