JPH03178989A

JPH03178989A - スクロースエステル誘導体とその製造方法、及び該化合物を有効成分とするたばこ用香喫味改良剤

Info

Publication number: JPH03178989A
Application number: JP31650489A
Authority: JP
Inventors: Yasuhiro Shinozaki; 靖宏篠崎; Toshiaki Matsuzaki; 松崎　敏明; Shizuo Suhara; 須原　静雄; Hitoshi Shigematsu; 重松　仁; Akira Koiwai; 小岩井　晃
Original assignee: Japan Tobacco Inc
Current assignee: Japan Tobacco Inc
Priority date: 1989-12-07
Filing date: 1989-12-07
Publication date: 1991-08-02

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野］この発明は新規がっ有用なスクロースエステル誘導体と
その製造方法及びたばこ用香喫味改良剤としての用途に
関する。

［従来の技術］低ニコチン、低タールの紙巻たばこは喫煙すると煙量が
少ない傾向にある。この欠点を克服する方法は古くから
経験的に行われてお９、例えば砂糖、蜂蜜、糖化液糖の
糖類を添加することにより煙量感を増加させる方法が一
般的に行われている。しかしながら、これら物質の添加
量は多く、微量で効果のある物質が望まれている。また
、糖エステルとしては、スクロースエステル（スクロー
スモノステアレートなど）が知られているが、たばこの
香喫味改良という点では大きな効果はない。

［発明が解決しようとする課題］本発明の目的は前記のようにたばこの煙量感を増加させ
、し好性の高い香喫味を付与ないし増強することのでき
る化合物とその製造方法及び香喫味改良剤としての用途
を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者等は上記問題点を解決すべく、有効な物質につ
いて広く検索を行い、この発明をなすに至った。すなわ
ち、一般式（Ｉ＞の化合物とその製造方法及び該化合物
の１種あるいは２種以上を有効成分として含有すること
を特徴とするたばこ用香喫味改良剤である。

［但し、Ｒ１，Ｒ３，Ｒ５は水素または炭素数２〜８の
直鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基を示し、
Ｒ２，Ｒ４，Ｒ６は炭素数２〜８の直Ｍまたは分岐の飽
和または不飽和のアシル基であり、Ｒ１が水素の場合Ｒ
２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は独立して炭素数２〜８の
直鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基であるペ
ンタアシルスクロースであり、Ｒ１が炭素数２〜８の直
鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基の場合、Ｒ
３，Ｒ５は水素でＲ２゜の飽和または不飽和のアシル基
であるテトラアシルスクロースであるか、Ｒ２，Ｒ３，
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は独立して炭素数２〜８の直鎖または
分岐の飽和または不飽和のアシル基であるヘキサアシル
スクロースである。コ　前記一般式（Ｉ）で示される化
合物は、ナス利ニコチアナ属植物の葉、花、茎部にふく
まれている。特に野生種のたばこ植物にコチアナアンフ
ラチ力等）に多量に含まれる。式（Ｉ）で示される化合
物は、ニコチアナ属植物をクロロホルム、酢酸エチル、
アセトン、メタノールなどの有機溶媒に浸析して抽出し
た後、抽出物を濃縮して得た樹脂画分をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ次いて高速液体クロマトグラフィに
より順次会社して得られる。本発明によって得られるた
ばこの香喫味改良剤の添加量は、例えばたばこ刻み重量
に基づいて、０．０１　ｐｐｍないし１００　ｐｐｍの
ような量を例示することができる。以下の実施例により
この発明の詳細な説明する。

実施例１ニコチアナアングラチカの生葉２．Ｏｋｇをクロロホル
ム１０１に約３分浸析してクロロホルム回連の葉面樹脂
成分を抽出する。こうして得た抽出液をろ紙でろ過し、
ろ液をロータリーエバポレーターで３５℃下に濃縮し、
葉面樹脂３８．２０ｇを得た。この葉面樹脂の全量を少
量のクロロホルムに溶解し、シリカゲルのカラムクロマ
トグラフィを行った。カラム　（カラム径Ｘ高さ＝　４
０　ｍｍｘ６００ｍｍ）にワコーゲルＣ３００をつめ、
クロロホルム１００ｍ１、クロロホルム１００　ｍｌ　
　、クロロホルム：アセトン（１：１　）　２００　ｍ
ｌ　　、アセトン２ｏ。

ｍｌ　、メタノール２００ｍ１で順次溶出し５画分（画
分１．２は各１００ｍ１．両分３〜画分５は各２００ｍ
１）を得た。上記画分中画分１を濃縮した後、その一部
を以下に示した条件でシリカゲルのカラムクロマトグラ
フィーを行った。カラム　（カラム径Ｘ高さ＝　３０　
ｍｍ　　ｘ　　６００　ｍｍ）　　にワコーゲルＣ３０
０をつめ、ヘキサン：アセトン（９：１）　２００　ｍ
ｌ、ヘキサン：アセトン（８：２）　２００　ｍｌ、ヘ
キサン：アセトン（７：３）　２００　ｍｌ、アセトン
２００ｍ１ｌ？順次溶出し５７画分（画分１〜画分５７
、各１４ｍ１）を得、画分４２に脂質Ｉ３２．６ｍｇを
得た。また、上記画分中画分２を濃縮した後、その一部
を以下に示した装置、操作条件で高速液体クロマトグラ
フィを行い脂質ＩＩを７０．８ｍｇ得た。

高速液体クロマトグラフィの条件カラム；シリカゲルカラム型（山村化学社製″ＹＭＣ−
ＰＡＣＫ　ＡＯ１４５ＩＬ）ン容媒　；ヘキサン：アセトン（７：３）流量　；１．
０ｍ１７分脂質１■のリテンションタイムは１１．８分であった。

また、上記画分中画分３を濃縮した後、その一部を以下
に示しｆ、装置、操作条件で高速液体クロマトグラフィ
を行い、脂質Ｉ　Ｉ　Ｉ　２９．１　ｍｇを得た。

高速液体クロマトグラフィの条件カラム；シリカゲルカラム型（山村化学社製ＹＭＣ−Ｐ
ＡＣＫ　ＡＯ１４５ＩＬ）溶媒　；ヘキサン：アセトン（７：３）流量　：１．０
ｍｌ／分ＩＩＩのリテンションタイムは１３．５分であった。

また、■、ＩＩおよびＩＩＩは順層の薄層プレート（メ
ルク社製Ａｒｔ５６４２　）を用いた薄層クロマトグラ
フィでは、それぞれニスポットを示し、■　のＲｆ値は
０．５８　、Ｉ　Ｉ　ノＲｆ値は０．３０ＩＩＩ（７）
Ｒｆ値は０．２３であった（展開溶媒クロロホルム：ア
セトン＝７＝３″）。　■、ＩＩおよびＩＩＩは、下記
にそのデータを示すように１３Ｃ−ＮＭＲ，ＩＲによる
分析およびアルカリ分解して調べた結果から、それぞれ
はスクロースと低級脂肪酸のエステル化合物であること
が判明した。

１３Ｃ−ＮＭＲ（δＰ　Ｐｍ　＋　重クロロホルム中ン
脂質■のスクロース炭素のケミカルシフト；１０２．６
．８９．７．８２．６．７９．２．７１．４．７０．４
．６９．１゜６Ｂ、９．６７．７．６４．８．６１．６
．６０．３脂質ＩＩのスクロース炭素のケミカルシフト
；１０２．３．８９．６．８２．２．７Ｂ、９．７２．
２．７０．８．７０．４゜６Ｂ、８．６Ｂ、６．６４．
９．６１．７．５９．７脂質■ｌｌのスクロース炭素の
ケミカルシフト；１０４．２．８９．８．８３．４．７
９．１．７２．７．７２．３．７０．４゜７０．１．６
Ｂ、８．６４．４．６２．１．６１．２脂質■、ＩＩ及
びＩＩＩのＩＲ（ｃｍ−１）；３４５０、１７４５Ｉ、ＩＩ　　およびＩＩＩの低級脂肪酸のモル組成比は
表−１に示すとおりであった。また、工、ＩＩとＩＩＩ
の化学１造を調べるために、アセチル化前後のＩ　Ｈ−
ＮＭＲによる測定を比較することによりそれぞれのエス
テルの位置を決定した。その結果、■のアセチル化物で
はスクロースのフラクトース部の４位、６位の炭素につ
いた水素シグナルか、ＩＩではスクロースのクルコース
部の６位の炭素についた水素のシグナル及びフラクトー
ス部の４位、６位の炭素についた水素シグナル、またＩ
ＩＩてはスクロースのグルコース部の３位の炭素につい
た水素のシグナル及びフラクトース部の１位、４位、６
位の炭素についた水素シグナルに低磁場シフトが観察さ
れることよつ　■は２．３．４．６−〇−テ１〜ラアシ
ルーα−Ｄ−クルコピラノシルＩＩは２．３．４−０−
１−リアシル−ａ−Ｄ−グルコピラノシル−１，３−○
−ジアシルーβ−フラクトフラノサイド、また、Ｉ　１
．　Ｉは２．４．６−〇トリアジルーα−Ｄ−グルコピ
ラノシル−３−〇−アシルーβ−フラクトフラノサイド
と同定された。

表−１脂質１、 ■ ■ ■の脂肪酸組成脂肪酸の種類脂肪酸組成比ｏｌＩ　　　　　　　ＩＩＩＩ酢酸メチルプロピオン酸２−メチル酪酸３−メチル吉草酸４−メチル吉草酸ヘプタン酸オクタン酸実施例２ニコチアナアングラチカがら単離した脂質■、ＩＩ、Ｉ
ＩＩ　　のエタノール溶液をこの溶液中に含まれるそれ
ぞれの添加量が刻みの単位重量当たり０．０１　ｐｐｍ
および１００　ＰＰｍになるようにセブンスター（銘柄
名）（日本たはこ商品名）用葉組のたばこ刻みにスプレ
ーにより均一に添加して２日間室温（２５゛Ｃ）に放置
し、十分に馴染まぜた後シガレットの形態に巻き上げた
。この加香品を無那香品との２点識別試験法により、香
味および脂質、せ臭味について２０名の喫味専門パネル
により官能検量を行ったところ表−２に示すようにせ臭
せ認められた。

表−２区分香味＊せ臭味煙量感＊加香品 ■ ０．０１９９ｍ９９（本発明品） ■ ■ ９８ ■ ■ ■ Ｂ９ ■ ００９９ｍ９９ ■ ■ ８９ ■ ■ ■ ９９無加香品＊数字は良いとした人の人数を示す。

Claims

【特許請求の範囲】１、一般式（ I ）の化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５は水素または炭素数２〜８の
直鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基を示し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６は炭素数２〜８の直鎖または分岐の飽
和または不飽和のアシル基であり、Ｒ１が水素の場合Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は独立して炭素数２〜８の
直鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基であるペ
ンタアシルスクロースであり、Ｒ１が炭素数２〜８の直
鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基の場合、Ｒ
３、Ｒ５は水素でＲ２、Ｒ４、Ｒ６は独立して炭素数２
〜８の直鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基で
あるテトラアシルスクロースであるか、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６は独立して炭素数２〜８の直鎖または分
岐の飽和または不飽和のアシル基であるヘキサアシルス
クロースである。］２、ニコチアナ属植物より特許請求の範囲第１項で示さ
れる一般式（ I ）のスクロースエステルを得る方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５は水素または炭素数２〜８の
直鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基を示し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６は炭素数２〜８の直鎖または分岐の飽
和または不飽和のアシル基であり、Ｒ１が水素の場合Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は独立して炭素数２〜８の
直鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基であるペ
ンタアシルスクロースであり、Ｒ１が炭素数２〜８の直
鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基の場合、Ｒ
３、Ｒ５は水素でＲ２、Ｒ４、Ｒ６は独立して炭素数２
〜８の直鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基で
あるテトラアシルスクロースであるか、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６は独立して炭素数２〜８の直鎖または分
岐の飽和または不飽和のアシル基であるヘキサアシルス
クロースである。］３、一般式（ I ）の１種あるいは２種以上を有効成分
として含有することを特徴とするたばこ用香喫味改良剤
。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５は水素または炭素数２〜８の
直鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基を示し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６は炭素数２〜８の直鎖または分岐の飽
和または不飽和のアシル基であり、Ｒ１が水素の場合Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は独立して炭素数２〜８の
直鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基であるペ
ンタアシルスクロースであり、Ｒ１が炭素数２〜８の直
鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基の場合、Ｒ
３、Ｒ５は水素でＲ２、Ｒ４、Ｒ６は独立して炭素数２
〜８の直鎖または分岐の飽和または不飽和のアシル基で
あるテトラアシルスクロースであるか、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６は独立して炭素数２〜８の直鎖または分
岐の飽和または不飽和のアシル基であるヘキサアシルス
クロースである。］