JPH03179316A - コンタクトレンズ - Google Patents
コンタクトレンズInfo
- Publication number
- JPH03179316A JPH03179316A JP31654589A JP31654589A JPH03179316A JP H03179316 A JPH03179316 A JP H03179316A JP 31654589 A JP31654589 A JP 31654589A JP 31654589 A JP31654589 A JP 31654589A JP H03179316 A JPH03179316 A JP H03179316A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- integer
- denotes
- butene
- meth
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 abstract description 18
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 17
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 abstract description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 abstract description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 abstract description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 abstract 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 abstract 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 34
- -1 1-butene-2,4-dicarboxylic acid diester Chemical class 0.000 description 26
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 14
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 229940050411 fumarate Drugs 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 2
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000016943 Muramidase Human genes 0.000 description 2
- 108010014251 Muramidase Proteins 0.000 description 2
- 108010062010 N-Acetylmuramoyl-L-alanine Amidase Proteins 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 2
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 2
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000004325 lysozyme Substances 0.000 description 2
- 229960000274 lysozyme Drugs 0.000 description 2
- 235000010335 lysozyme Nutrition 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 2
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQCWWQILCCSHJH-MDZDMXLPSA-N (E)-4-[3-[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]-4,4-dimethylpentoxy]-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C(C(C)(C)C)CCOC(=O)\C=C\C(O)=O PQCWWQILCCSHJH-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- HHYCMOBDXMPGPO-BUHFOSPRSA-N (E)-4-[4,4-dimethyl-3-tris(trimethylsilyloxy)silylpentoxy]-4-oxobut-2-enoic acid Chemical group C[Si](C)(C)O[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)C(C(C)(C)C)CCOC(=O)\C=C\C(O)=O HHYCMOBDXMPGPO-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- QKLNJAOSOLPTDR-OUKQBFOZSA-N (E)-4-[4-methyl-3-tris(trimethylsilyloxy)silylpentoxy]-4-oxobut-2-enoic acid Chemical group C[Si](C)(C)O[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)C(C(C)C)CCOC(=O)\C=C\C(O)=O QKLNJAOSOLPTDR-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- UTOVMEACOLCUCK-SNAWJCMRSA-N (e)-4-butoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical group CCCCOC(=O)\C=C\C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 2-chlorostyrene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=C ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- IXHVFQAWXRNZCZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]peroxypropanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C(C)(C)OOC(C)(C)C(O)=O IXHVFQAWXRNZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYYFCJRYZVHEKQ-UHFFFAOYSA-N 3-butoxycarbonylbut-3-enoic acid Chemical group CCCCOC(=O)C(=C)CC(O)=O DYYFCJRYZVHEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- QHOGQWAYWACRTL-UHFFFAOYSA-N CCC(=C(CC(=O)O)C(=O)O)CC[Si](C)(C)C Chemical compound CCC(=C(CC(=O)O)C(=O)O)CC[Si](C)(C)C QHOGQWAYWACRTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001648319 Toronia toru Species 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 201000009310 astigmatism Diseases 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C=C1 ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 210000000795 conjunctiva Anatomy 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- IJBBERPAEBYDJT-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CC(=C)C(=O)OC(C)C IJBBERPAEBYDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC=C YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC=C FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N isopentenyl diphosphate Chemical compound CC(=C)CCO[P@](O)(=O)OP(O)(O)=O NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C(C(=O)OCC=C)=C1 GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、コンタクトレンズに関し、更に詳細には酸素
透過性等に優れたコンタクトレンズに関する。
透過性等に優れたコンタクトレンズに関する。
〈従来の技術〉
現在、−船釣に使用されているコンタクトレンズとして
は、酸素透過性(以下GPと略す)ハードコンタクトレ
ンズと含水性のソフトコンタクトレンズとが知られてい
る。該含水性ソフトコンタクトレンズは、装用感に優れ
ているものの、素材の酸素透過性は不十分である。そこ
で酸素の透過率を高めるために素材の含水率を高めるこ
とが考えられるが、雑菌等に汚染されやすく、角膜や結
膜に対して重篤な合併症を引き起こしやすいとの臨床結
果が報告されている。これに対しGPハードコンタクト
レンズは高い酸素透過性、乱視矯正効果、耐久性、安全
性の点から評価が高く、コンタクトレンズの主流になり
つつある。これに伴いGPハードコンタクトレンズの研
究も盛んに行なわれているが、前記各GPシコンクトレ
ンズは、酸素透過性のみが追求され、コンタクトレンズ
として要求される他の特性が十分でないのが実状である
。
は、酸素透過性(以下GPと略す)ハードコンタクトレ
ンズと含水性のソフトコンタクトレンズとが知られてい
る。該含水性ソフトコンタクトレンズは、装用感に優れ
ているものの、素材の酸素透過性は不十分である。そこ
で酸素の透過率を高めるために素材の含水率を高めるこ
とが考えられるが、雑菌等に汚染されやすく、角膜や結
膜に対して重篤な合併症を引き起こしやすいとの臨床結
果が報告されている。これに対しGPハードコンタクト
レンズは高い酸素透過性、乱視矯正効果、耐久性、安全
性の点から評価が高く、コンタクトレンズの主流になり
つつある。これに伴いGPハードコンタクトレンズの研
究も盛んに行なわれているが、前記各GPシコンクトレ
ンズは、酸素透過性のみが追求され、コンタクトレンズ
として要求される他の特性が十分でないのが実状である
。
例えば、特開昭62−8769号公報、特公昭62−6
1928号公報及び特公昭63−36646号公報に記
載されるコンタクトレンズは、酸素透過性は良いが、形
状安定性、耐汚染性に問題がある。一方、特開昭62−
99720号公報、特開昭62−212618号公報で
使用されるジアルキルフマレートは共重合性が悪い上に
、たとえ共重合できた場合でも、非常に脆いために割れ
やすく危険である。また、特開昭61−176909号
公報に示されるコンタクトレンズは、酸素透過性が低く
、近年特に注目されている連続装用には不適当である。
1928号公報及び特公昭63−36646号公報に記
載されるコンタクトレンズは、酸素透過性は良いが、形
状安定性、耐汚染性に問題がある。一方、特開昭62−
99720号公報、特開昭62−212618号公報で
使用されるジアルキルフマレートは共重合性が悪い上に
、たとえ共重合できた場合でも、非常に脆いために割れ
やすく危険である。また、特開昭61−176909号
公報に示されるコンタクトレンズは、酸素透過性が低く
、近年特に注目されている連続装用には不適当である。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、視力矯正効果に優れ、長期連続装用可
能な酸素透過性を有し、かつ形状安定性、耐汚染性、耐
久性に優れたコンタクトレンズを提供することにある。
能な酸素透過性を有し、かつ形状安定性、耐汚染性、耐
久性に優れたコンタクトレンズを提供することにある。
く課題を解決するための手段〉
本発明によれば、下記一般式(1)
(式中、A及びBは夫々異なる基であって、一方の基は
−chHk F 2h +t−にで示される直鎖状又は
分岐鎖状のフルオロアルキル基を示す。但しhは2〜1
8の整数、kは1〜2Xhの整数を表わす。
−chHk F 2h +t−にで示される直鎖状又は
分岐鎖状のフルオロアルキル基を示す。但しhは2〜1
8の整数、kは1〜2Xhの整数を表わす。
を示し、前記X、Y及び2は同−又は異なる基であって
、メチル基、 を示す、またmはO又は1を、nは1〜3の整数を、党
は2〜4の整数を示す)で表わされる同一分子内にフッ
素原子及びケイ素原子を同時に含有する1−ブテン−2
,4−ジカルボン酸ジエステル系単量体を必須の原料上
ツマ−として共重合させてなる共重合体を含むコンタク
トレンズが提供される。
、メチル基、 を示す、またmはO又は1を、nは1〜3の整数を、党
は2〜4の整数を示す)で表わされる同一分子内にフッ
素原子及びケイ素原子を同時に含有する1−ブテン−2
,4−ジカルボン酸ジエステル系単量体を必須の原料上
ツマ−として共重合させてなる共重合体を含むコンタク
トレンズが提供される。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明のコンタクトレンズは、特定の1−ブテン−2,
4−ジカルボン酸ジエステル系単量体を原料モノマーと
して共重合させてなる共重合体を含むことを特徴とする
。
4−ジカルボン酸ジエステル系単量体を原料モノマーと
して共重合させてなる共重合体を含むことを特徴とする
。
本発明に用いる1−ブテン−2,4−ジカルボン酸ジエ
ステル系単量体は、下記一般式(I)で表わすことがで
き。
ステル系単量体は、下記一般式(I)で表わすことがで
き。
式中、A及びBは夫々異なる基であって、一方の基は−
Ch HHF zl+ −1−にで示される直鎖状又は
分岐鎖状のフルオロアルキル基を示す。但しhは2〜1
8の整数、kは1〜2Xhの整数を表わす。
Ch HHF zl+ −1−にで示される直鎖状又は
分岐鎖状のフルオロアルキル基を示す。但しhは2〜1
8の整数、kは1〜2Xhの整数を表わす。
を示し、前記X、Y及びZは同−又は異なる基であって
、メチル基。
、メチル基。
を示す。またmはO又は1を、nは1〜3の整数を、C
は2〜4の整数を示す。
は2〜4の整数を示す。
前記A又はBが−Ch Hk F 2h+□−にで示さ
れる直鎖状又は分岐鎖状のフルオロアルキル基の場合。
れる直鎖状又は分岐鎖状のフルオロアルキル基の場合。
hが大きい程、また分岐が多い8ra素透過性は高くな
るが、逆にhが大きくなると形状安定性が低下する上に
、hが19以上になると製造が困難となるので使用でき
ない。さらに同一分子内に導入されるケイ素含有アルキ
ル基においては、X、Y及びZの合計炭素数が13以上
の場合、またmが2以上、nが4以上、之が5以上の場
合には製造が困難であり、たとえ合成できても形状安定
性が低下する。前記一般式(1)で表わされる同一分子
内にフッ素原子及びケイ素原子を同時に含有する1−ブ
テン−2,4−ジカルボン酸ジエステル系単量体として
は、例えば2− (2’ 、2’ 、2’−トリフルオ
ロエトキシ力ルボニル)−4−(トリメチルシリルメト
キシカルボニル)−1−ブテン、2−(トリメチルシリ
ルメトキシカルボニル)−4−(2’ 、2’ 、2’
−トリフルオロエトキシカルボニル)−1−ブテン、
2− (2’ 、2’2′−トリフルオロエトキシカル
ボニル)−4−ペンタメチルジシロキサニルメトキシ力
ルボニル)−1−ブテン、2−(ペンタメチルジシロキ
サニルメトキシ力ルボニル) −4−(2’ 、2’2
′−トリフルオロエトキシカルボニル)、2−(2’
、2’ 、2’ −トリフルオロエトキシカルボニル)
−4−(トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル
オキシカルボニル)−1−ブテン、2−(トリス(トリ
メチルシロキシ)シリルプロピルオキシカルボニル)−
4−(2’ 、2’2′−トリフルオロエトキシカルボ
ニル)、2−(3’ 、3’ 、4’ 、4’ 、4’
−ペンタフルオロブトキシカルボニル)−4−(ペン
タメチルジシロキサニルエトキシ力ルボニル)−1−ブ
テン、2−(ペンタメチルジシロキサニルエトキシ力ル
ボニル)−4−(3’ 、3’ 、4’ 、4’ 、4
’−ペンタフルオロブトキシカルボニル)−1−ブテン
、2− (3’ 、3’ 、4’ 、4’ 、4’−ペ
ンタフルオロブトキシカルボニル)−4−(トリス(ト
リメチルシロキシ)シリルプロピルオキシカルボニル)
−1−ブテン、2−(トリス(トリメチルシロキシ)シ
リルプロピルオキシカルボニル)−4−(3’ 、3’
、4’ 、4’ 、4’−ペンタフルオロブトキシカ
ルボニル)−l−ブテン、2− (,1’ 、1’ 、
2’ 、2’ −テトラヒドロパーフルオロデシルオキ
シカルボニル)−4−(トリメチルシリルメトキシカル
ボニル)−1−ブテン、2−(1−リメチルシリルメト
キシ力ルボニル)−4−(1’ 、1’ 、2’ 、2
’ −テトラヒドロパーフルオロデシルオキシカルボニ
ル)−1−ブテン、2− (3’ 、3’ 、4’ 、
4’ 、4’−ペンタフルオロブトキシカルボニル)−
4−(メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルメトキ
シカルボニル)−1−ブテン、2−(メチルビス(トリ
メチルシロキシ)シリルメトキシカルボニル)−4−(
3’ 、3’ 、4’ 、4’ 、4’−ペンタフルオ
ロブトキシカルボニル)−1−ブテン、2−[1−(2
’、2’ 2’−トリフルオロエトキシ)−2−(
ヒドロキシ)プロピルオキシカルボニル] −4−(ト
リメチルシリルメトキシカルボニル)−1−ブテン、2
− (トリメチルシリルメトキシカルボニル)−4−[
1−(2’ 、2’2′−トリフルオロエトキシ)−2
−(ヒドロキシ)プロピルオキシカルボニルコ−1−ブ
テン、2− (3’ 、3’ 、4’ 、4’ 、4’
−ペンタフルオロブトキシカルボニル)−4−[1−(
ペンタメチルジシロキサニルエトキシ)−2−(ヒドロ
キシ)プロピルオキシカルボニル]−1−ブテン+ 2
− [1−(ペンタメチルジシロキサニルエトキシ)−
2−(ヒドロキシ)プロビルレオキシ力ルポニルコ−4
−(3’ 、3’ 、4’ 、4’4′−ペンタフルオ
ロブトキシカルボニル−ブテン等を挙げることができ,
使用に際しては。
るが、逆にhが大きくなると形状安定性が低下する上に
、hが19以上になると製造が困難となるので使用でき
ない。さらに同一分子内に導入されるケイ素含有アルキ
ル基においては、X、Y及びZの合計炭素数が13以上
の場合、またmが2以上、nが4以上、之が5以上の場
合には製造が困難であり、たとえ合成できても形状安定
性が低下する。前記一般式(1)で表わされる同一分子
内にフッ素原子及びケイ素原子を同時に含有する1−ブ
テン−2,4−ジカルボン酸ジエステル系単量体として
は、例えば2− (2’ 、2’ 、2’−トリフルオ
ロエトキシ力ルボニル)−4−(トリメチルシリルメト
キシカルボニル)−1−ブテン、2−(トリメチルシリ
ルメトキシカルボニル)−4−(2’ 、2’ 、2’
−トリフルオロエトキシカルボニル)−1−ブテン、
2− (2’ 、2’2′−トリフルオロエトキシカル
ボニル)−4−ペンタメチルジシロキサニルメトキシ力
ルボニル)−1−ブテン、2−(ペンタメチルジシロキ
サニルメトキシ力ルボニル) −4−(2’ 、2’2
′−トリフルオロエトキシカルボニル)、2−(2’
、2’ 、2’ −トリフルオロエトキシカルボニル)
−4−(トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル
オキシカルボニル)−1−ブテン、2−(トリス(トリ
メチルシロキシ)シリルプロピルオキシカルボニル)−
4−(2’ 、2’2′−トリフルオロエトキシカルボ
ニル)、2−(3’ 、3’ 、4’ 、4’ 、4’
−ペンタフルオロブトキシカルボニル)−4−(ペン
タメチルジシロキサニルエトキシ力ルボニル)−1−ブ
テン、2−(ペンタメチルジシロキサニルエトキシ力ル
ボニル)−4−(3’ 、3’ 、4’ 、4’ 、4
’−ペンタフルオロブトキシカルボニル)−1−ブテン
、2− (3’ 、3’ 、4’ 、4’ 、4’−ペ
ンタフルオロブトキシカルボニル)−4−(トリス(ト
リメチルシロキシ)シリルプロピルオキシカルボニル)
−1−ブテン、2−(トリス(トリメチルシロキシ)シ
リルプロピルオキシカルボニル)−4−(3’ 、3’
、4’ 、4’ 、4’−ペンタフルオロブトキシカ
ルボニル)−l−ブテン、2− (,1’ 、1’ 、
2’ 、2’ −テトラヒドロパーフルオロデシルオキ
シカルボニル)−4−(トリメチルシリルメトキシカル
ボニル)−1−ブテン、2−(1−リメチルシリルメト
キシ力ルボニル)−4−(1’ 、1’ 、2’ 、2
’ −テトラヒドロパーフルオロデシルオキシカルボニ
ル)−1−ブテン、2− (3’ 、3’ 、4’ 、
4’ 、4’−ペンタフルオロブトキシカルボニル)−
4−(メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルメトキ
シカルボニル)−1−ブテン、2−(メチルビス(トリ
メチルシロキシ)シリルメトキシカルボニル)−4−(
3’ 、3’ 、4’ 、4’ 、4’−ペンタフルオ
ロブトキシカルボニル)−1−ブテン、2−[1−(2
’、2’ 2’−トリフルオロエトキシ)−2−(
ヒドロキシ)プロピルオキシカルボニル] −4−(ト
リメチルシリルメトキシカルボニル)−1−ブテン、2
− (トリメチルシリルメトキシカルボニル)−4−[
1−(2’ 、2’2′−トリフルオロエトキシ)−2
−(ヒドロキシ)プロピルオキシカルボニルコ−1−ブ
テン、2− (3’ 、3’ 、4’ 、4’ 、4’
−ペンタフルオロブトキシカルボニル)−4−[1−(
ペンタメチルジシロキサニルエトキシ)−2−(ヒドロ
キシ)プロピルオキシカルボニル]−1−ブテン+ 2
− [1−(ペンタメチルジシロキサニルエトキシ)−
2−(ヒドロキシ)プロビルレオキシ力ルポニルコ−4
−(3’ 、3’ 、4’ 、4’4′−ペンタフルオ
ロブトキシカルボニル−ブテン等を挙げることができ,
使用に際しては。
単独もしくは混合物として用いることができる。
前記必須の原料成分であるl−ブテン−2,4−ジカル
ボン酸ジエステル系単量体の含有割合は、全原料モノマ
ーに対して2〜95重量%の範囲であるのが好ましい。
ボン酸ジエステル系単量体の含有割合は、全原料モノマ
ーに対して2〜95重量%の範囲であるのが好ましい。
前記含有割合が2重量%未満では酸素透過率が極端に低
下し、95重量%を超えるものは、コンタクトレンズと
しての強度を保てなくなるので好ましくない。
下し、95重量%を超えるものは、コンタクトレンズと
しての強度を保てなくなるので好ましくない。
本発明において、前記一般式(1)で表わされる1−ブ
テン−2.4−ジカルボン酸ジエステルをFA製するに
は,公知の方法で得ることができる。
テン−2.4−ジカルボン酸ジエステルをFA製するに
は,公知の方法で得ることができる。
具体的には例えばケイ素含有アクリル酸エステルとフッ
素含有アクリル酸エステルとをジオキサン等の溶媒に溶
かし、触媒の存在化及び不活性ガス雰囲気下で反応させ
る方法等により得ることができる。
素含有アクリル酸エステルとをジオキサン等の溶媒に溶
かし、触媒の存在化及び不活性ガス雰囲気下で反応させ
る方法等により得ることができる。
本発明のコンタクトレンズでは、前記一般式(1)で示
される1−ブテン−2,4−ジカルボン酸ジエステル系
単量体を必須の原料モノマー成分としてなる共重合体で
あれば、他にいかなる共重合可能な七ツマ−を共重合さ
せることもできるが、得られるコンタクトレンズの熱安
定性、機械的強度、加工性等を鑑みると、他の共重合可
能なモノマーとして、例えばラジカル重合性ビニルモノ
マー、ケイ素含有ビニル七ツマ−、フッ素含有ビニルモ
ノマー、架橋性多官能ビニルモノマー及びこれらの混合
物からなる群より選択される七ツマ−を用いるのが好ま
しい。前記ラジカル重合性ビニルモノマ−、ケイ素含有
ビニル七ツマ−、フッ素含有ビニルモノマー又は架橋性
多官能ビニル七ツマ−としては,例えばメチル(メタ)
アクリレート、エチル(メタ〉アクリレート、イソプロ
ピル(メタ)アクリレート、ターシャリブチル(メタ)
アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、
ベンジル(メタ)アクリレート、スチレン、p−メチル
スチレン、p−クロルスチレン、O−クロルスチレン、
ジビニルベンゼン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、
ビニルピバレート、ビニル(メタ)アクリレート、エチ
ルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル5 (メ
タ)アクリル酸アミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)
アクリレート、N−ビニルピロリドン、ビニルピリジン
、アリル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ
)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、ジアリルフタレート、ジアリルイソフマレート
、ジアリルテレフタレート、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート、トリメリット酸トリアリル、トリ
アリルシアヌレート、ジイソプロピルイタコネート、ジ
ターシャリブチルイタコネート、ジターシャリブチルフ
マレート、トリメチルシリルメチル(メタ)アクリレー
ト、ペンタメチルジシロキサニルメチル(メタ)アクリ
レート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルメチル(
メタ)アクリレート、トリス(ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシ)シリルメチル(メタ)アクリレート、トリ
メチルシリルエチル(メタ)アクリレート、ペンタメチ
ルジシロキサニルエチル(メタ)アクリレート、トリス
(トリメチルシロキシ)シリルエチル(メタ)アクリレ
ート、トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シ
リルエチル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプ
ロピル(メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキサ
ニルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(トリメチ
ルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、ト
リス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリルプロ
ピル(メタ)アクリレート、エチル−トリメチルシリル
エチルイタコネート、イソプロピル−トリス(トリメチ
ルシロキシ)シリルエチルイタコネート、イソプロピル
−トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリル
メチルイタコネート、エチル−トリス(トリメチルシロ
キシ)シリルエチルイタコネート、イソプロピル−トリ
ス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリルエチル
イタコネート、ターシャリブチル−トリメチルシリルプ
ロピルイタコネート、イソプロピルトリス(トリメチル
シロキシ)シリルプロピルイタコネート、ターシャリブ
チルーペンタメチルジシロキサニルプロピルイタコネー
ト、イソプロピル−トリス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピルフマレート、ターシャリブチル−トリス(ト
リメチルシロキシ)シリルプロピルフマレート。
される1−ブテン−2,4−ジカルボン酸ジエステル系
単量体を必須の原料モノマー成分としてなる共重合体で
あれば、他にいかなる共重合可能な七ツマ−を共重合さ
せることもできるが、得られるコンタクトレンズの熱安
定性、機械的強度、加工性等を鑑みると、他の共重合可
能なモノマーとして、例えばラジカル重合性ビニルモノ
マー、ケイ素含有ビニル七ツマ−、フッ素含有ビニルモ
ノマー、架橋性多官能ビニルモノマー及びこれらの混合
物からなる群より選択される七ツマ−を用いるのが好ま
しい。前記ラジカル重合性ビニルモノマ−、ケイ素含有
ビニル七ツマ−、フッ素含有ビニルモノマー又は架橋性
多官能ビニル七ツマ−としては,例えばメチル(メタ)
アクリレート、エチル(メタ〉アクリレート、イソプロ
ピル(メタ)アクリレート、ターシャリブチル(メタ)
アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、
ベンジル(メタ)アクリレート、スチレン、p−メチル
スチレン、p−クロルスチレン、O−クロルスチレン、
ジビニルベンゼン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、
ビニルピバレート、ビニル(メタ)アクリレート、エチ
ルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル5 (メ
タ)アクリル酸アミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)
アクリレート、N−ビニルピロリドン、ビニルピリジン
、アリル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ
)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、ジアリルフタレート、ジアリルイソフマレート
、ジアリルテレフタレート、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート、トリメリット酸トリアリル、トリ
アリルシアヌレート、ジイソプロピルイタコネート、ジ
ターシャリブチルイタコネート、ジターシャリブチルフ
マレート、トリメチルシリルメチル(メタ)アクリレー
ト、ペンタメチルジシロキサニルメチル(メタ)アクリ
レート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルメチル(
メタ)アクリレート、トリス(ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシ)シリルメチル(メタ)アクリレート、トリ
メチルシリルエチル(メタ)アクリレート、ペンタメチ
ルジシロキサニルエチル(メタ)アクリレート、トリス
(トリメチルシロキシ)シリルエチル(メタ)アクリレ
ート、トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シ
リルエチル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプ
ロピル(メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキサ
ニルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(トリメチ
ルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、ト
リス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリルプロ
ピル(メタ)アクリレート、エチル−トリメチルシリル
エチルイタコネート、イソプロピル−トリス(トリメチ
ルシロキシ)シリルエチルイタコネート、イソプロピル
−トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリル
メチルイタコネート、エチル−トリス(トリメチルシロ
キシ)シリルエチルイタコネート、イソプロピル−トリ
ス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリルエチル
イタコネート、ターシャリブチル−トリメチルシリルプ
ロピルイタコネート、イソプロピルトリス(トリメチル
シロキシ)シリルプロピルイタコネート、ターシャリブ
チルーペンタメチルジシロキサニルプロピルイタコネー
ト、イソプロピル−トリス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピルフマレート、ターシャリブチル−トリス(ト
リメチルシロキシ)シリルプロピルフマレート。
イソプロピル−トリス(ペンタメチルジシロキサニルオ
キシ)シリルメチルフマレート、ターシャリブチルーペ
ンタメチルジシロキサニルプロピルフマレート、2,2
.2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、3,
3,4,4.4−ペンタフルオロブチル(メタ)アクリ
レート、2゜2.3,3,4,4,5.5−オクタフル
オロペンチル(メタ)アクリレート、2,2.2−)−
リフルオロ−1−トリフルオロメチル(メタ)アクリレ
ート、1,1,2.2−テトラヒドロパーフルオロデシ
ル(メタ)アクリレート、エチル−2゜2.2−トリフ
ルオロエチルフマレート、イソプロピル−3,3,4,
4,4−ペンタフルオロブチル(メタ)アクリレート、
イソプロピル−2゜2.3,3,4,4,5.5−オク
タフルオロペンチルフマレート、イソプロピル−2,2
,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルフマレー
1−、イソプロピル−1,1,2,2−テトラヒドロパ
ーフルオロデシルフマレート、シクロへキシル−1,1
,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルフマレート
、ターシャリブチル−2,2゜2−トリフルオロ−l−
トリフルオロメチルフマレート、ビス2.’2.2−ト
リフルオロエチルフマレート、メタクリル酸、アクリル
酸、イタコン酸等を挙げることができ、使用に際しては
単独もしくは混合物として用いることができるが、得ら
れるコンタクトレンズの熱安定性、機械的強度、加工性
、気体透過性等の観点から最も好ましい組合せで用いる
のが望ましい。前記ラジカル重合性ビニルモノマー、ケ
イ素含有ビニルモノマー、フッ素含有ビニル七ツマ−又
は架橋性多官能ビニルモノマーを用いる場合には、原料
上ツマー成分全体に対して95重量%未満であるのが好
ましく、特に5〜85重量%の範囲で用いるのが望まし
い。
キシ)シリルメチルフマレート、ターシャリブチルーペ
ンタメチルジシロキサニルプロピルフマレート、2,2
.2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、3,
3,4,4.4−ペンタフルオロブチル(メタ)アクリ
レート、2゜2.3,3,4,4,5.5−オクタフル
オロペンチル(メタ)アクリレート、2,2.2−)−
リフルオロ−1−トリフルオロメチル(メタ)アクリレ
ート、1,1,2.2−テトラヒドロパーフルオロデシ
ル(メタ)アクリレート、エチル−2゜2.2−トリフ
ルオロエチルフマレート、イソプロピル−3,3,4,
4,4−ペンタフルオロブチル(メタ)アクリレート、
イソプロピル−2゜2.3,3,4,4,5.5−オク
タフルオロペンチルフマレート、イソプロピル−2,2
,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルフマレー
1−、イソプロピル−1,1,2,2−テトラヒドロパ
ーフルオロデシルフマレート、シクロへキシル−1,1
,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルフマレート
、ターシャリブチル−2,2゜2−トリフルオロ−l−
トリフルオロメチルフマレート、ビス2.’2.2−ト
リフルオロエチルフマレート、メタクリル酸、アクリル
酸、イタコン酸等を挙げることができ、使用に際しては
単独もしくは混合物として用いることができるが、得ら
れるコンタクトレンズの熱安定性、機械的強度、加工性
、気体透過性等の観点から最も好ましい組合せで用いる
のが望ましい。前記ラジカル重合性ビニルモノマー、ケ
イ素含有ビニルモノマー、フッ素含有ビニル七ツマ−又
は架橋性多官能ビニルモノマーを用いる場合には、原料
上ツマー成分全体に対して95重量%未満であるのが好
ましく、特に5〜85重量%の範囲で用いるのが望まし
い。
95重量%を超える場合には、コンタクトレンズの酸素
透過性が著しく低下するので好ましくない。
透過性が著しく低下するので好ましくない。
本発明のコンタクトレンズは、優れた酸素透過性を備え
るためにDK値5〜20 X 10−”mQ・an /
al ・see−mmHgが好ましく、特に8 X
10−”艷・aIl/al−5ec−fflmHg以上
が望ましい。この際5X10−”mQ・an/a(・s
ec・mmHg未満では、長期連続装用する際の酸素透
過性が不十分であり、また2 0 X I O””’m
Q−an/al ・see−mmHgを越えるものは、
コンタクトレンズとして、強度等の物性が低下するので
好ましくない。
るためにDK値5〜20 X 10−”mQ・an /
al ・see−mmHgが好ましく、特に8 X
10−”艷・aIl/al−5ec−fflmHg以上
が望ましい。この際5X10−”mQ・an/a(・s
ec・mmHg未満では、長期連続装用する際の酸素透
過性が不十分であり、また2 0 X I O””’m
Q−an/al ・see−mmHgを越えるものは、
コンタクトレンズとして、強度等の物性が低下するので
好ましくない。
本発明においてコンタクトレンズを調製するには、公知
の調製法を用いることができる。具体的には例えば、重
合開始剤と共にモノマー原料を試験管のような適当な容
器の中で重合させ、丸棒又はブロックを得た後、切削、
研磨等の機械加工する方法、−枚の所望の型枠に重合開
始剤と共に前記モノマーを注入し、鋳型重合によって直
接コンタクトレンズに形成する方法又は予めラジカル重
合法等で重合物を製造した後、該重合物を適当な溶剤に
溶かし、キャスト法により溶剤を除去することによって
コンタクトレンズを得る方法等を挙げることができる。
の調製法を用いることができる。具体的には例えば、重
合開始剤と共にモノマー原料を試験管のような適当な容
器の中で重合させ、丸棒又はブロックを得た後、切削、
研磨等の機械加工する方法、−枚の所望の型枠に重合開
始剤と共に前記モノマーを注入し、鋳型重合によって直
接コンタクトレンズに形成する方法又は予めラジカル重
合法等で重合物を製造した後、該重合物を適当な溶剤に
溶かし、キャスト法により溶剤を除去することによって
コンタクトレンズを得る方法等を挙げることができる。
前記調製法において、モノマ−を重合する際に用いる重
合開始剤としては、選択10時間半減期温度が120’
C以下の有機過酸化物及びアゾ化合物等から成る群の1
種又は2種以上より選択することができる。前記有機過
酸化物又はアゾ化合物としては、例えばベンゾイルパー
オキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、
t−ブチルペルオキシピバレートt−ブチルペルオキシ
ジイソブチレート、過酸化ラウロイル、アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビス(2,4−ジメチルバレロニト
リル)、t−プチルペルオキシイソプロピルカーボネー
ト等を好ましく挙げることができる。前記重合開始剤の
使用量は、原料上ツマー100重量部に対して、10重
量部以下が好ましく、特に5重量部以下が望ましい。
合開始剤としては、選択10時間半減期温度が120’
C以下の有機過酸化物及びアゾ化合物等から成る群の1
種又は2種以上より選択することができる。前記有機過
酸化物又はアゾ化合物としては、例えばベンゾイルパー
オキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、
t−ブチルペルオキシピバレートt−ブチルペルオキシ
ジイソブチレート、過酸化ラウロイル、アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビス(2,4−ジメチルバレロニト
リル)、t−プチルペルオキシイソプロピルカーボネー
ト等を好ましく挙げることができる。前記重合開始剤の
使用量は、原料上ツマー100重量部に対して、10重
量部以下が好ましく、特に5重量部以下が望ましい。
また前記調製法において、各モノマーを共重合させる際
の条件としては適時重合系を不活性ガス例えば窒素、二
酸化炭素、ヘリウム等で置換ないし雰囲気下、あるいは
脱気条件下において重合することか好ましく、共重合を
する際の温度としては、使用する重合開始剤の種類によ
り異なるが30〜120℃の範囲が好ましい。また、重
合に要する全時間は、10〜72時間程度であることが
望ましい。
の条件としては適時重合系を不活性ガス例えば窒素、二
酸化炭素、ヘリウム等で置換ないし雰囲気下、あるいは
脱気条件下において重合することか好ましく、共重合を
する際の温度としては、使用する重合開始剤の種類によ
り異なるが30〜120℃の範囲が好ましい。また、重
合に要する全時間は、10〜72時間程度であることが
望ましい。
また、原料上ツマ−に色素等の着色剤あるいは紫外線吸
収剤等の添加物を加えて重合することも可能である。
収剤等の添加物を加えて重合することも可能である。
本発明において、前記調製法により得られるコンタクト
レンズは、酸又はアルカリ処理若しくは低温プラズマ処
理を施すことにより表面改質を行なうことができる。ま
た低温プラズマ処理により親水性モノマーをグラフト重
合させる等を行なうことにより、装用感を改良すること
もできる。
レンズは、酸又はアルカリ処理若しくは低温プラズマ処
理を施すことにより表面改質を行なうことができる。ま
た低温プラズマ処理により親水性モノマーをグラフト重
合させる等を行なうことにより、装用感を改良すること
もできる。
〈発明の効果〉
本発明のコンタクトレンズは、特定の1−ブテン−2,
4−ジカルボン酸ジエステル系重合体を用いているので
、従来のコンタクトレンズに比して酸素透過性が高く、
表面へのタンパク質、脂質及び無機質等の沈着が防止で
きるなど、従来のコンタクトレンズの欠点を改良した優
れた性能を有する。
4−ジカルボン酸ジエステル系重合体を用いているので
、従来のコンタクトレンズに比して酸素透過性が高く、
表面へのタンパク質、脂質及び無機質等の沈着が防止で
きるなど、従来のコンタクトレンズの欠点を改良した優
れた性能を有する。
〈実施例〉
以下実施例及び比較例により本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例中部は重量部を表わす。
失邂葺よ
2− (2’ 、2’ 、2’ −)−リフルオロエト
キシカルボニル キシ)シリルプロピルオキシカルボニル)−1−ブテン
40部、l,、1,2.2−テトラヒドロパーフルオロ
デシ・ル(メタ)アクリレート30部、メチル(メタ)
アクリレート20部、ビニル(メタ)アクリレート5部
及びメタクリル酸5部にアゾビス(2,4−ジメチルバ
レロニトリル)1,5部を混合し,この混合物をガラス
製封管に入れ、内部を窒素置換、脱気を繰り返し、真空
下溶封した。この封管を70℃の恒温槽中で24時間静
置重合し,さらに100℃で2時間加熱した。得られた
重合物を、切断した後、切削、研磨してコンタクトレン
ズを作製した。次いで得られたコンタクトレンズの諸物
性を以下の方法により測定した。
キシカルボニル キシ)シリルプロピルオキシカルボニル)−1−ブテン
40部、l,、1,2.2−テトラヒドロパーフルオロ
デシ・ル(メタ)アクリレート30部、メチル(メタ)
アクリレート20部、ビニル(メタ)アクリレート5部
及びメタクリル酸5部にアゾビス(2,4−ジメチルバ
レロニトリル)1,5部を混合し,この混合物をガラス
製封管に入れ、内部を窒素置換、脱気を繰り返し、真空
下溶封した。この封管を70℃の恒温槽中で24時間静
置重合し,さらに100℃で2時間加熱した。得られた
重合物を、切断した後、切削、研磨してコンタクトレン
ズを作製した。次いで得られたコンタクトレンズの諸物
性を以下の方法により測定した。
、透’ (DK
ザーテックスコーボレイション(XertexCorp
oration )社製 商品名[MODEL 211
0](Multirange Analyzer fo
r Dissolved Oxygen)を用い35℃
で0.9%の生理食塩水中にて直径12、7Iff11
,厚さ0.2111Tlの試験用コンタクトレンズにつ
いて測定しDK値(nIQ−aIl/d−sec・■m
ug )を求めた。
oration )社製 商品名[MODEL 211
0](Multirange Analyzer fo
r Dissolved Oxygen)を用い35℃
で0.9%の生理食塩水中にて直径12、7Iff11
,厚さ0.2111Tlの試験用コンタクトレンズにつ
いて測定しDK値(nIQ−aIl/d−sec・■m
ug )を求めた。
藍に東作
0、2%卵白リゾチーム水溶液中に、直径12.7m、
厚さ0.2mnの試験用コンタクトレンズを37℃で2
4時間浸漬させ.280nmにおける吸光度の変化を測
定して,卵白リゾチーム水溶液の付着量を求めた。
厚さ0.2mnの試験用コンタクトレンズを37℃で2
4時間浸漬させ.280nmにおける吸光度の変化を測
定して,卵白リゾチーム水溶液の付着量を求めた。
盪蓋立l皮
別途重合した厚さ2m、長さ50部wn、幅10+nm
の平板サンプルを、JIS K7203の硬質プラス
チックの曲げ試験方法に準拠し、測定を行なった・ 実施例2〜5 比 例1〜3 実施例1と同様の方法により、表1に示す種々の組成の
原料モノマーを、表1に示すラジカル重合開始剤、重合
条件下で硬化した後コンタクトレンズを作製し、諸物性
の測定を行なった。そのモノマー配合割合を表1に、測
定結果を表2に示す。
の平板サンプルを、JIS K7203の硬質プラス
チックの曲げ試験方法に準拠し、測定を行なった・ 実施例2〜5 比 例1〜3 実施例1と同様の方法により、表1に示す種々の組成の
原料モノマーを、表1に示すラジカル重合開始剤、重合
条件下で硬化した後コンタクトレンズを作製し、諸物性
の測定を行なった。そのモノマー配合割合を表1に、測
定結果を表2に示す。
次に表土に示す各成分の略称を以下に説明する。
F3Si4−B : 2− (2’ 、2’ 、2’
−)−リフルオロエトキシカルボニル) 4−(トリス(トリメチルシ ロキシ)シリルプロピルオキシ カルボニル)−1−ブテン F17Si−B:2− (1’ 、1’ 、2’ 、2
’テトラヒドロパーフルオロデ シルオキシカルボニル)−4 (トリメチルシリルエトキシ力 ルボニル)−1−ブテン 5i2F5−B:2 (メチルビス(トリメチルシロ
キシ)シリルメトキシカル ボニル)−4−(3’ 、3’ 4’ 、4’ 、4’ −ペンタフル オロブトキシカルボニル)−1 一ブテン Si−MAXトリス(トリメチルシロキシ)シリルプロ
ピルメタクリレ−1〜 F3−MA: 2,2.2−1−リフルオロエチルメタ
クリレート F6−MA: 1,1,1,3,3.3−ヘキサフルオ
ロイソプロピルメタクリレート F17−MA: 1,1,2.2−テトラヒドロパーフ
ルオロデシルメタクリレート FL7−Fu:イソプロビル−1,,1,2,2テトラ
ヒドロパーフルオロデシルフ マレート MMA :メチルメタクリレート EMA:エチルメタクリレート A−MA :アリルメタクリレート V−MA :ビニルメタクリレート MA:メタクリル酸 AAニアクリル酸 ABVN:アゾビス(2,4−ジメチルバレロ′ニトリ
ル) IPPニジイソプロピルパーオキシジカーボネート BP○:ベンゾイルパーオキサイド 表 (単位は重量部) 表 (*1) Xl0−”mQ−an/a#・sec・mm
Hg(*2) kgf/rtn” (*3)N/rrn2 表2の結果より、本発明のコンタクトレンズは、比較例
に比べて、DK値が高く、酸素透過性及び耐汚染性が良
好であり、しかも適度の物理的強度を保持していること
が判った。
−)−リフルオロエトキシカルボニル) 4−(トリス(トリメチルシ ロキシ)シリルプロピルオキシ カルボニル)−1−ブテン F17Si−B:2− (1’ 、1’ 、2’ 、2
’テトラヒドロパーフルオロデ シルオキシカルボニル)−4 (トリメチルシリルエトキシ力 ルボニル)−1−ブテン 5i2F5−B:2 (メチルビス(トリメチルシロ
キシ)シリルメトキシカル ボニル)−4−(3’ 、3’ 4’ 、4’ 、4’ −ペンタフル オロブトキシカルボニル)−1 一ブテン Si−MAXトリス(トリメチルシロキシ)シリルプロ
ピルメタクリレ−1〜 F3−MA: 2,2.2−1−リフルオロエチルメタ
クリレート F6−MA: 1,1,1,3,3.3−ヘキサフルオ
ロイソプロピルメタクリレート F17−MA: 1,1,2.2−テトラヒドロパーフ
ルオロデシルメタクリレート FL7−Fu:イソプロビル−1,,1,2,2テトラ
ヒドロパーフルオロデシルフ マレート MMA :メチルメタクリレート EMA:エチルメタクリレート A−MA :アリルメタクリレート V−MA :ビニルメタクリレート MA:メタクリル酸 AAニアクリル酸 ABVN:アゾビス(2,4−ジメチルバレロ′ニトリ
ル) IPPニジイソプロピルパーオキシジカーボネート BP○:ベンゾイルパーオキサイド 表 (単位は重量部) 表 (*1) Xl0−”mQ−an/a#・sec・mm
Hg(*2) kgf/rtn” (*3)N/rrn2 表2の結果より、本発明のコンタクトレンズは、比較例
に比べて、DK値が高く、酸素透過性及び耐汚染性が良
好であり、しかも適度の物理的強度を保持していること
が判った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (式中、A及びBは夫々異なる基であって、一方の基は
−C_hH_kF_2_h_+_1_−_kで示される
直鎖状又は分岐鎖状のフルオロアルキル基を示す、但し
hは2〜18の整数、kは1〜2×hの整数を表わす。 また他方の基は、▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、前記X、Y及びZは同一又は異なる基であって
、メチル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ を示す。またmは0又は1を、nは1〜3の整数を、l
は2〜4の整数を示す)で表わされる同一分子内にフッ
素原子及びケイ素原子を同時に含有する1−ブテン−2
,4−ジカルボン酸ジエステル系単量体を必須の原料モ
ノマーとして共重合させてなる共重合体を含むコンタク
トレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31654589A JP2803255B2 (ja) | 1989-12-07 | 1989-12-07 | コンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31654589A JP2803255B2 (ja) | 1989-12-07 | 1989-12-07 | コンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03179316A true JPH03179316A (ja) | 1991-08-05 |
| JP2803255B2 JP2803255B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=18078294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31654589A Expired - Lifetime JP2803255B2 (ja) | 1989-12-07 | 1989-12-07 | コンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2803255B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017127531A (ja) * | 2016-01-21 | 2017-07-27 | 国立大学法人山形大学 | 医療用具用重合体、医療用具用材料及びそれを用いた医療用具 |
-
1989
- 1989-12-07 JP JP31654589A patent/JP2803255B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017127531A (ja) * | 2016-01-21 | 2017-07-27 | 国立大学法人山形大学 | 医療用具用重合体、医療用具用材料及びそれを用いた医療用具 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2803255B2 (ja) | 1998-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63305113A (ja) | コンタクトレンズ材料 | |
| JP3056546B2 (ja) | 眼用レンズ材料 | |
| US4933406A (en) | Contact lens article made of silicon- and fluorine-containing resin | |
| JPS63301919A (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPH03179316A (ja) | コンタクトレンズ | |
| US5391591A (en) | Oxygen permeable hard contact lens materials comprising a fluoroalkyl(silicon-containing alkyl) fumarate copolymer | |
| US5883152A (en) | Contact lens | |
| JP2591154B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| JP2935119B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| JP2803152B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| JP2808295B2 (ja) | コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズ | |
| JPH0812340B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| JP2803242B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| JP2935118B2 (ja) | コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズ | |
| JP2803233B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| JP2803232B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPH03144543A (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPH04190213A (ja) | コンタクトレンズ | |
| JP2803241B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPH03154022A (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPH0741518A (ja) | フッ素含有重合体およびこれを用いた医療用具 | |
| JP3400510B2 (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| JPH02293817A (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPH02293816A (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPH04194816A (ja) | 高酸素透過性コンタクトレンズ |