JPH04108754A - シクロブチルアリルベンゼン類 - Google Patents
シクロブチルアリルベンゼン類Info
- Publication number
- JPH04108754A JPH04108754A JP2224723A JP22472390A JPH04108754A JP H04108754 A JPH04108754 A JP H04108754A JP 2224723 A JP2224723 A JP 2224723A JP 22472390 A JP22472390 A JP 22472390A JP H04108754 A JPH04108754 A JP H04108754A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- cyclobutyl
- allyl
- trans
- formula
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なシクロブチルアリルベンゼン類および
該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用した本の
が最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発が
さかんに行なわれている。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用した本の
が最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発が
さかんに行なわれている。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱
）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があシ
、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広
い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱
）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があシ
、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広
い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみたす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
近年表示素子の大型化が望まれ、従来のＴＮ型方式では
表示品位が劣るため、新たに一連の５ＴＮ（スーパーツ
イスト）型表示素子がＭ、シャット、Ｆ、リーンフーツ
（Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、、 ５０．２３
６（１９８７） ）により開発され、大型化しても表示
品位が劣らないものである。
表示品位が劣るため、新たに一連の５ＴＮ（スーパーツ
イスト）型表示素子がＭ、シャット、Ｆ、リーンフーツ
（Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、、 ５０．２３
６（１９８７） ）により開発され、大型化しても表示
品位が劣らないものである。
この方式に望まれる液晶の性質としてはＫｓ／Ｋｔが大
きく 、 Ｋｇ／に＋ ａ小さく、Δ１ｅ工も小さい値
が望まれている（ Ｍ−５ｃｈａｄｔ、 Ｆ、 Ｌｅｅ
ｎｈｏｕｔｓＳｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒ Ｉｎｆｏｒｍａ
ｔｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｉｎｔｅｒｎａｔｏｎａｌ
Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎ
ｉｃａｌ Ｐａｐａｒｓ Ｖｏｌ、 ＸＶｆｌＮｅｗ
０ｒｌｅａｎｓ、 Ｌｏｕｓｉａｎａ Ｍａｙ １２−
１４ ｔ （１９８７）３７２−３７５）。
きく 、 Ｋｇ／に＋ ａ小さく、Δ１ｅ工も小さい値
が望まれている（ Ｍ−５ｃｈａｄｔ、 Ｆ、 Ｌｅｅ
ｎｈｏｕｔｓＳｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒ Ｉｎｆｏｒｍａ
ｔｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｉｎｔｅｒｎａｔｏｎａｌ
Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎ
ｉｃａｌ Ｐａｐａｒｓ Ｖｏｌ、 ＸＶｆｌＮｅｗ
０ｒｌｅａｎｓ、 Ｌｏｕｓｉａｎａ Ｍａｙ １２−
１４ ｔ （１９８７）３７２−３７５）。
但し、ここでＫＩＦｉ広がりの弾性定数、Ｋ！はねじれ
の弾性定数、Ｋ、は曲がりの弾性定数であり、−様に配
向したセルに磁界あるいは電界を印加した時のしきい値
から求められる。
の弾性定数、Ｋ、は曲がりの弾性定数であり、−様に配
向したセルに磁界あるいは電界を印加した時のしきい値
から求められる。
ｅ工は配向ベクトルに垂直な方向の誘電率を、ｅ、を配
向ベクトルに平行な方向の誘電率とすると、Δε＝ｅ、
−ε上であり、誘電率異方性を示す。
向ベクトルに平行な方向の誘電率とすると、Δε＝ｅ、
−ε上であり、誘電率異方性を示す。
本発明の目的ＶｉＫ、 ／に、が大きく、又、掘折率異
方性Δｎ （＝ｎ、−ｎ工）が小さく相溶性に優れてお
シ、上述のＳＴＮ型表示素子に使用できる化合物であっ
て、液晶組成物として有用な新規化合物を提供すること
である。他の目的は、該化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物を提供することである。
方性Δｎ （＝ｎ、−ｎ工）が小さく相溶性に優れてお
シ、上述のＳＴＮ型表示素子に使用できる化合物であっ
て、液晶組成物として有用な新規化合物を提供すること
である。他の目的は、該化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物を提供することである。
本発明は一般式
（上式中ＲＵ炭素ａ１〜１０を有する直鎖又は側鎖を有
するアルキル基、ｎは１〜１０を示す）で表わされるシ
クロブチルアリルベンゼン類及び成分として少なくとも
その一種を含有する液晶組成物である。
するアルキル基、ｎは１〜１０を示す）で表わされるシ
クロブチルアリルベンゼン類及び成分として少なくとも
その一種を含有する液晶組成物である。
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。
本発明の化合物の製造法は、例えば次式の反応によって
示される。
示される。
（上式中Ｒ，ｎは前記に同じであり、ＤＭＦはＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミドを示す）
すなわち公知の方法（例えば特許公開公報子−１１０６
４９号に記載の方法）で製造した２−アリル−４−（）
ランス−４−アルキルシクロへキシル−トランス−４−
シクロヘキシル）フェノールと臭化シクロブチルアルキ
ルをＤＭＦ中無水炭酸カリウムと反応を行い目的のシク
ロブチルアリルベンゼン類を製造した。
４９号に記載の方法）で製造した２−アリル−４−（）
ランス−４−アルキルシクロへキシル−トランス−４−
シクロヘキシル）フェノールと臭化シクロブチルアルキ
ルをＤＭＦ中無水炭酸カリウムと反応を行い目的のシク
ロブチルアリルベンゼン類を製造した。
以下に実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこの実施例によって同等限定されるものではな
い。
本発明はこの実施例によって同等限定されるものではな
い。
実施例１
〔１−シクロブチルメチルオキシ−２−アリル−４−（
）ランス−４−プロピルシクロへキシル−トランス−４
−シクロヘキシル）ベンゼン（（Ｉ）式でＲがＣ，Ｈい
ｎが１のもの）の製造〕ｌ−ヒドロキシー２−アリル−
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル−トラン
ス−４−シクロヘキシル）ベンゼン３．４ ｇ（０，０
１モル）に２００１のＤＭＦを加え、これに無水炭酸カ
リウム５０Ｉを加えた。撹拌しながら臭化シクロブチル
メチル２．８ｆ９（０，０２モル）を加え、８０℃で１
２時間反応を行った。
）ランス−４−プロピルシクロへキシル−トランス−４
−シクロヘキシル）ベンゼン（（Ｉ）式でＲがＣ，Ｈい
ｎが１のもの）の製造〕ｌ−ヒドロキシー２−アリル−
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル−トラン
ス−４−シクロヘキシル）ベンゼン３．４ ｇ（０，０
１モル）に２００１のＤＭＦを加え、これに無水炭酸カ
リウム５０Ｉを加えた。撹拌しながら臭化シクロブチル
メチル２．８ｆ９（０，０２モル）を加え、８０℃で１
２時間反応を行った。
反応終了後、反応液に水を加え、析出した油状物をトル
エンで抽出した。トルエン層を２Ｎ水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った。
エンで抽出した。トルエン層を２Ｎ水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った。
無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエンを
減圧にして留去した。残った結晶をアセトンで再結晶し
た。融点は５１．６〜５２．５℃、ネマチック液晶相−
透明点（Ｎ−Ｉ点）は５７．１℃であった。収量は２．
０．９（収率５０％）であった。
減圧にして留去した。残った結晶をアセトンで再結晶し
た。融点は５１．６〜５２．５℃、ネマチック液晶相−
透明点（Ｎ−Ｉ点）は５７．１℃であった。収量は２．
０．９（収率５０％）であった。
実施例２（組成物）
トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ３０重重量上ラン
スー４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
サン ４０重量係トランスー４
−へブチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
３０重量％なる組成の液晶混合
物図のＮ−Ｉ点は５２．１℃、Δｅは１１．２．２０℃
における粘度は２３．４、Δｎは０．１１９、Ｋｓ／
Ｋｓは１．８２である。液晶セルとして、酸化ケイ素を
コーティングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を
有する基板を対向させて組立てた、電極間距離がｉ ｏ
ｐ肩のものを用意し、上記の液晶組成物図を封入して
２０℃でその特性を測定したところ、しきい値電圧（以
下ｖｔｈと略記する）は１．５５Ｖであった。
ロヘキサン ３０重重量上ラン
スー４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
サン ４０重量係トランスー４
−へブチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
３０重量％なる組成の液晶混合
物図のＮ−Ｉ点は５２．１℃、Δｅは１１．２．２０℃
における粘度は２３．４、Δｎは０．１１９、Ｋｓ／
Ｋｓは１．８２である。液晶セルとして、酸化ケイ素を
コーティングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を
有する基板を対向させて組立てた、電極間距離がｉ ｏ
ｐ肩のものを用意し、上記の液晶組成物図を封入して
２０℃でその特性を測定したところ、しきい値電圧（以
下ｖｔｈと略記する）は１．５５Ｖであった。
この液晶組成物図１０重量係に本発明の実施例１で製造
した１−シクロブチルメチルオキシ−２−アリル−４−
（）ランス−４−プロピルシクロへキシル−トランス−
４−シクロヘキシル）バフ４フ１０重量係を溶解した組
成物のＮ−Ｉ点は５３．５℃、Δεは９．５、Δｎは０
．１２０、ｖｔｈは１．６０Ｖであった。
した１−シクロブチルメチルオキシ−２−アリル−４−
（）ランス−４−プロピルシクロへキシル−トランス−
４−シクロヘキシル）バフ４フ１０重量係を溶解した組
成物のＮ−Ｉ点は５３．５℃、Δεは９．５、Δｎは０
．１２０、ｖｔｈは１．６０Ｖであった。
又、Ｋｓ／に＋は１．９２と大きくなりＳＴＮ用として
も好適である。
も好適である。
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなワチエス
テル系、シップ塩基系、ヒフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を使用することによりΔｎが小さく、
又しきい値電圧の低い液晶組成物を得ることができる。
テル系、シップ塩基系、ヒフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を使用することによりΔｎが小さく、
又しきい値電圧の低い液晶組成物を得ることができる。
又、Ｋｓ／に＋の値を大きくできるためＳＴＮ型表示素
子用の液晶組成物の成分として好適な化合物である。
子用の液晶組成物の成分として好適な化合物である。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは炭素数１〜１０を有する直鎖又は側鎖を有
するアルキル基、ｎは１〜１０を示す）で表わされるシ
クロブチルアリルベンゼン類。 - （２）請求項１記載のシクロブチルアリルベンゼン類の
少なくとも一種を成分として含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2224723A JPH04108754A (ja) | 1990-08-27 | 1990-08-27 | シクロブチルアリルベンゼン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2224723A JPH04108754A (ja) | 1990-08-27 | 1990-08-27 | シクロブチルアリルベンゼン類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04108754A true JPH04108754A (ja) | 1992-04-09 |
Family
ID=16818240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2224723A Pending JPH04108754A (ja) | 1990-08-27 | 1990-08-27 | シクロブチルアリルベンゼン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04108754A (ja) |
-
1990
- 1990-08-27 JP JP2224723A patent/JPH04108754A/ja active Pending
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