JPH03184957A - メタリル基またはアリル基を有するマレイミド化合物 - Google Patents
メタリル基またはアリル基を有するマレイミド化合物Info
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- JPH03184957A JPH03184957A JP32465989A JP32465989A JPH03184957A JP H03184957 A JPH03184957 A JP H03184957A JP 32465989 A JP32465989 A JP 32465989A JP 32465989 A JP32465989 A JP 32465989A JP H03184957 A JPH03184957 A JP H03184957A
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Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）発明の目的
〔産業上の利用分野〕
本発明は下記−数式（１）で示される新規なマレイミド
化合物およびその前駆体である新規なメタリル化合物に
関するものである。
化合物およびその前駆体である新規なメタリル化合物に
関するものである。
本発明によって得られる下記マレイミド化合物（Ｉ）お
よびメタリル化合物（Ｉｆ）は、それ自体を単独重合さ
せたり、あるいは架橋剤または改質剤として各種の重合
可能なオレフィン性二重結合を有する単量体と、共重合
させることにより、耐熱性、成型安定性および電気特性
に優れた高分子材料を製造するための原料として、種々
の分野で応用されるものであり、またメタリル化合物〔
■〕は、マレイミド化合物（１）のうちのメタリル基を
有する化合物の合成原料としても有用なものである。
よびメタリル化合物（Ｉｆ）は、それ自体を単独重合さ
せたり、あるいは架橋剤または改質剤として各種の重合
可能なオレフィン性二重結合を有する単量体と、共重合
させることにより、耐熱性、成型安定性および電気特性
に優れた高分子材料を製造するための原料として、種々
の分野で応用されるものであり、またメタリル化合物〔
■〕は、マレイミド化合物（１）のうちのメタリル基を
有する化合物の合成原料としても有用なものである。
従来、マレイミド化合物は、各種高分子の架橋剤または
改質剤等として用いたり、有機過酸化物を触媒として重
含することにより得られる高分子重合体は、耐熱材料お
よび電子材料等の広範な分野で用いられている。しかし
ながら、従来のマレイミド化合物を成型する際、アごン
系触媒を添加しなければ均一な透明性を有する、すなわ
ち成型安定性を有する成型品を得ることができず、この
アミン系触媒は、有機過酸化物とレドックス系を形威し
、有機過酸化物の重合促進効果を抑制するため、マレイ
ミド化合物の硬化に長時間を要するという問題がある。
改質剤等として用いたり、有機過酸化物を触媒として重
含することにより得られる高分子重合体は、耐熱材料お
よび電子材料等の広範な分野で用いられている。しかし
ながら、従来のマレイミド化合物を成型する際、アごン
系触媒を添加しなければ均一な透明性を有する、すなわ
ち成型安定性を有する成型品を得ることができず、この
アミン系触媒は、有機過酸化物とレドックス系を形威し
、有機過酸化物の重合促進効果を抑制するため、マレイ
ミド化合物の硬化に長時間を要するという問題がある。
また近年ますます高い性能、特に高耐熱性および優れた
電気特性等が要求されるようになっているにもかかわら
ず、従来のマレイミド化合物はこれら種々の要求に対し
て必しも満足のいくものではない。
電気特性等が要求されるようになっているにもかかわら
ず、従来のマレイミド化合物はこれら種々の要求に対し
て必しも満足のいくものではない。
本発明者らは、上述の従来技術の状況に鑑み、アミン系
触媒を併用しないでも高い成型安定性、高耐熱性および
高電気特性等の特性を有する高分子材料を得ることがで
きる単量体として、新規なマレイミド化合物を提供する
ことを目的としてい（ロ）発明の構成 〔課題を解決するための手段〕 本発明者等は、かかる目的を遠戚すべく種々検討した結
果、新規な高機能発現単量体として下記−ｉ式（１）お
よび（Ｉ［）で示されるマレイミド化合物およびメタリ
ル化合物を見出した。
触媒を併用しないでも高い成型安定性、高耐熱性および
高電気特性等の特性を有する高分子材料を得ることがで
きる単量体として、新規なマレイミド化合物を提供する
ことを目的としてい（ロ）発明の構成 〔課題を解決するための手段〕 本発明者等は、かかる目的を遠戚すべく種々検討した結
果、新規な高機能発現単量体として下記−ｉ式（１）お
よび（Ｉ［）で示されるマレイミド化合物およびメタリ
ル化合物を見出した。
すなわち、本発明は下記−数式〔■〕で示されるマレイ
ミド化合物および下記−数式（Ｉ［）で示されるメタリ
ル化合物に関するものである。
ミド化合物および下記−数式（Ｉ［）で示されるメタリ
ル化合物に関するものである。
１
υ
〔式中Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、Ｒ２およ
びＲ２は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基ま
たはフェニル基であり、互いに同じＣＩ。
びＲ２は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基ま
たはフェニル基であり、互いに同じＣＩ。
上記マレイミド化合物（１）の具体例としては、以下の
化合物がある。
化合物がある。
即ち、Ｎ−〔４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２−
プロペニル）フェニルコマレイミド、２−メチル−Ｎ−
〔４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２−プロペニル
）フェニルコマレイミド、２−エチル−Ｎ−〔４−ヒド
ロキシ−３−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル
コマレイミド、２−フェニル−Ｎ−〔４−ヒドロキシ−
３−（２−メチル−２−プロペニル）フェニルコマレイ
ミド、２，３−ジメチル−Ｎ−〔４−ヒドロキシ−３−
（２−メチル−２−プロペニル）フェニル〕マレイξド
、２．３−ジエチル−Ｎ−〔４−ヒドロキシ−１（２−
メチル−２−プロペニル）フ山ニル〕マレイ５ド、２．
３−ジフェニル−Ｎ〔４−ヒドロキシ−３−（２−メチ
ル−２−プロペニル）フェニルコマレイミド、２−エチ
ル−３＝プロピル−Ｎ−〔４−ヒドロキシ−３−（２メ
チル−２−プロペニル）フェニルコマレイくド、２−プ
ロピル−３−メチル−Ｎ＝〔４−ヒドロキシ−３−（２
−メチル−２−プロペニル）フェニルコマレイ箋ド、２
−フェニル−３−メチル−Ｎ〔４−ヒドロキシ−３−（
２−メチル−２−プロペニル）フェニルコマレイミド、
２−フェニル３−エチル−Ｎ−〔４−ヒドロキシ−３−
（２メチル−２−プロペニル）フェニルコマレイミド、
Ｎ−〔４−ヒドロキシ−３−（２−プロペニル）フェニ
ルコマレイミド、２−プロピル−Ｎ〔４−ヒドロキシ−
３−（２−プロペニル）フェニルコマレイミド、 ２−
フェニル−Ｎ−（４ヒドロキシ−３−（２−プロペニル
）フェニル）マレイミド、２．３−ジプロピル−Ｎ−〔
４−ヒドロキシ−３−（２−プロペニル）フェニル〕マ
レイξド、２．３−ジフェニル−Ｎ−〔４−ヒドロキシ
−１（２−プロペニル）フェニルコマレイミド、２−メ
チル−３−エチル−Ｎ−〔４−ヒドロキシ−３−（２−
７’ロペニル）フェニルコマレイごドおよび２−フェニ
ル−３−プロピル−Ｎ〔４−ヒドロキシ−３−（２−プ
ロペニル）フェニル〕マレイξド等である。
プロペニル）フェニルコマレイミド、２−メチル−Ｎ−
〔４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２−プロペニル
）フェニルコマレイミド、２−エチル−Ｎ−〔４−ヒド
ロキシ−３−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル
コマレイミド、２−フェニル−Ｎ−〔４−ヒドロキシ−
３−（２−メチル−２−プロペニル）フェニルコマレイ
ミド、２，３−ジメチル−Ｎ−〔４−ヒドロキシ−３−
（２−メチル−２−プロペニル）フェニル〕マレイξド
、２．３−ジエチル−Ｎ−〔４−ヒドロキシ−１（２−
メチル−２−プロペニル）フ山ニル〕マレイ５ド、２．
３−ジフェニル−Ｎ〔４−ヒドロキシ−３−（２−メチ
ル−２−プロペニル）フェニルコマレイミド、２−エチ
ル−３＝プロピル−Ｎ−〔４−ヒドロキシ−３−（２メ
チル−２−プロペニル）フェニルコマレイくド、２−プ
ロピル−３−メチル−Ｎ＝〔４−ヒドロキシ−３−（２
−メチル−２−プロペニル）フェニルコマレイ箋ド、２
−フェニル−３−メチル−Ｎ〔４−ヒドロキシ−３−（
２−メチル−２−プロペニル）フェニルコマレイミド、
２−フェニル３−エチル−Ｎ−〔４−ヒドロキシ−３−
（２メチル−２−プロペニル）フェニルコマレイミド、
Ｎ−〔４−ヒドロキシ−３−（２−プロペニル）フェニ
ルコマレイミド、２−プロピル−Ｎ〔４−ヒドロキシ−
３−（２−プロペニル）フェニルコマレイミド、 ２−
フェニル−Ｎ−（４ヒドロキシ−３−（２−プロペニル
）フェニル）マレイミド、２．３−ジプロピル−Ｎ−〔
４−ヒドロキシ−３−（２−プロペニル）フェニル〕マ
レイξド、２．３−ジフェニル−Ｎ−〔４−ヒドロキシ
−１（２−プロペニル）フェニルコマレイミド、２−メ
チル−３−エチル−Ｎ−〔４−ヒドロキシ−３−（２−
７’ロペニル）フェニルコマレイごドおよび２−フェニ
ル−３−プロピル−Ｎ〔４−ヒドロキシ−３−（２−プ
ロペニル）フェニル〕マレイξド等である。
本発明のマレイミド化合物（Ｉ）は、下記反応式（１）
に示す如く、無水マレイン酸誘導体〔■〕とアニリン誘
導体（ＩＶ）とを反応させてアミド酸（Ｖ）を合威し、
アミド酸（Ｖ）を脱水閉環することにより容易に製造さ
れる。
に示す如く、無水マレイン酸誘導体〔■〕とアニリン誘
導体（ＩＶ）とを反応させてアミド酸（Ｖ）を合威し、
アミド酸（Ｖ）を脱水閉環することにより容易に製造さ
れる。
（ＩＩＩ）
１
（ＩＶＩ
Ｒ８
（Ｖ）
１
〔Ｉ〕
〔式中Ｒ０
２
およびＲ３
は前記と同じ意味で
ある〕
以下に於いてマレイくド化合物（Ｉ）の製造について詳
しく説明する。
しく説明する。
まず本発明による化合物（Ｉ）の製造原料の一つである
アニリン誘導体〔■〕について説明する。
アニリン誘導体〔■〕について説明する。
アニリン誘導体〔■〕は、ジャーナル オブアメリカン
ケミカル ソサイアティ（Ｊ、Ａｍ。
ケミカル ソサイアティ（Ｊ、Ａｍ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 ） ＋ ４４．１７４１−１７４
４（１９２２） 、壱参考にし、下記反応式（２）に示
す方法で製造される。
４（１９２２） 、壱参考にし、下記反応式（２）に示
す方法で製造される。
（ＩＶ）
Ｒ＋
Ｒ８
〔■〕
Ｒ６
〔■〕
１
（Ｖｌ）
〔式中ＸはＣｌ３．ＢｒまたはＩであり、Ｒ，は前記と
同様である。〕 まず４−アミノフェノールと無水酢酸とを反応させ、４
−アセトアミノフェノール（Ｖｌ）を生成せしめること
によって予め保護し、これを無水炭酸カリウム存在下に
ハロゲン化メタリルあるいは０ ハロゲン化アリルと反応せ、化合物〔■〕を得る。
同様である。〕 まず４−アミノフェノールと無水酢酸とを反応させ、４
−アセトアミノフェノール（Ｖｌ）を生成せしめること
によって予め保護し、これを無水炭酸カリウム存在下に
ハロゲン化メタリルあるいは０ ハロゲン化アリルと反応せ、化合物〔■〕を得る。
化合物〔■〕を１８０〜２００℃、好ましくは１９０〜
２１０℃で加熱することにより化合物〔■〕を得る。そ
の後、加水分解によりアごノ基を再生させアニリン誘導
体（ＩＶ）を得る。かくして得られたアニリン誘導体（
ＩＶ）は精製せずとも化合物（１）を合成するための反
応原料または耐熱性材料等に利用できるが、必要に応じ
カラムクロマトグラフィー等の手段により精製を行って
もよい。
２１０℃で加熱することにより化合物〔■〕を得る。そ
の後、加水分解によりアごノ基を再生させアニリン誘導
体（ＩＶ）を得る。かくして得られたアニリン誘導体（
ＩＶ）は精製せずとも化合物（１）を合成するための反
応原料または耐熱性材料等に利用できるが、必要に応じ
カラムクロマトグラフィー等の手段により精製を行って
もよい。
アニリン誘導体（ＩＶ）のうち、Ｒ，がメチル基である
化合物は、本発明のメタリル化合物（ＩＩ）に相当し、
該化合物は新規な化合物であって、本発明のマレイミド
化合物ＣＩ）をえるための中間体として有用である。
化合物は、本発明のメタリル化合物（ＩＩ）に相当し、
該化合物は新規な化合物であって、本発明のマレイミド
化合物ＣＩ）をえるための中間体として有用である。
次にマレイミド化合物（１）の製造方法について説明す
る。前記反応式（１）に示したように、無水マレイン酸
誘導体（ＩＩＩ）とアニリン誘導体（ＩＶ）とを、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジメチル■ スルホキシドまたはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の
有機溶媒中で２０″Ｃ〜１００°Ｃで反応させることに
より、容易にアミド酸（Ｖ）が得られる。
る。前記反応式（１）に示したように、無水マレイン酸
誘導体（ＩＩＩ）とアニリン誘導体（ＩＶ）とを、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジメチル■ スルホキシドまたはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の
有機溶媒中で２０″Ｃ〜１００°Ｃで反応させることに
より、容易にアミド酸（Ｖ）が得られる。
アミド酸〔Ｖ〕を単離することなく、反応溶液中に無水
酢酸、トリエチルア稟ンおよびニッケル塩（特に酢酸ニ
ッケル）等を添加し、反応溶液の還流下で反応させるこ
とによりマレイミド化合物（Ｉ）を得る。かくして得ら
れたマレイミド化合物（１）は精製せずとも耐熱性材料
等に利用できるが、必要に応じカラムクロマトグラフィ
ー等の手段により精製を行ってもよい。
酢酸、トリエチルア稟ンおよびニッケル塩（特に酢酸ニ
ッケル）等を添加し、反応溶液の還流下で反応させるこ
とによりマレイミド化合物（Ｉ）を得る。かくして得ら
れたマレイミド化合物（１）は精製せずとも耐熱性材料
等に利用できるが、必要に応じカラムクロマトグラフィ
ー等の手段により精製を行ってもよい。
このようにして得られたマレイミド化合物（１）を用い
て、それ自体を単独重合させるかまたは各種の重合可能
なオレフィン性二重結合を有する単量体と共重合させる
ことにより高耐熱性、高い成型安定性等を有する重合体
が得られる。たとえば、Ｎ−〔４−ヒドロキシ３−（２
−メチル−２−プロペニル）フェニル〕マレイξトドＮ
、 Ｎ”（メチレンジーＰ−フェニレン）シマレイミド
との熱威型品は、ガラス転移点（Ｔｇ）が３００″Ｃ２ 以上であり、熱重量分析では４６８°Ｃまで安定であり
、高耐熱性を示した。
て、それ自体を単独重合させるかまたは各種の重合可能
なオレフィン性二重結合を有する単量体と共重合させる
ことにより高耐熱性、高い成型安定性等を有する重合体
が得られる。たとえば、Ｎ−〔４−ヒドロキシ３−（２
−メチル−２−プロペニル）フェニル〕マレイξトドＮ
、 Ｎ”（メチレンジーＰ−フェニレン）シマレイミド
との熱威型品は、ガラス転移点（Ｔｇ）が３００″Ｃ２ 以上であり、熱重量分析では４６８°Ｃまで安定であり
、高耐熱性を示した。
以下、実施例に基づき更に具体的に説明する。
実施例１
〔４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２−プロペニル
）アニリンの合成〕 まず、Ｊ、＾−，ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、＋ Ａｎ、１７４
１−１７４４ （１９２２）に記載された４−（２−プ
ロペニルオキシ）アセトアニリドの製造方法と同様の方
法で合成した４−（２−メチル−２−プロペニルオキシ
）アセトアニリドから４−ヒドロキシ−３−（２−メチ
ル−２−プロペニル）アセトアニリドを合成した。
）アニリンの合成〕 まず、Ｊ、＾−，ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、＋ Ａｎ、１７４
１−１７４４ （１９２２）に記載された４−（２−プ
ロペニルオキシ）アセトアニリドの製造方法と同様の方
法で合成した４−（２−メチル−２−プロペニルオキシ
）アセトアニリドから４−ヒドロキシ−３−（２−メチ
ル−２−プロペニル）アセトアニリドを合成した。
すなわち、還流管を備え付けた３００ｍフラスコに４−
（２−メチル−２−プロペニルオキシ）アセトアニリド
を１００ｇおよび重合禁止剤としてハイドロキノン０．
１ ｇを入れ、浴温２００〜２１０℃で４時間反応させ
ることにより、４−ヒドロキシ−１−（２−メチル−２
−プロペニル）アセトアニリドを定量的に得た。
（２−メチル−２−プロペニルオキシ）アセトアニリド
を１００ｇおよび重合禁止剤としてハイドロキノン０．
１ ｇを入れ、浴温２００〜２１０℃で４時間反応させ
ることにより、４−ヒドロキシ−１−（２−メチル−２
−プロペニル）アセトアニリドを定量的に得た。
そのＮＭＲスペクトルは、４−ヒドロキシ−３３
−（２−メチル−２−プロペニル）アセトアニリドの構
造に対応していた。
造に対応していた。
次に、中央撹拌機、温度計及び管流管を取り付けたＩＩ
！、三つロフラスコに、上記のようにして得た４−ヒド
ロキシ−３−（２−メチル−２−プロペニル）アセトア
ニリド５０ ｇ （０，２４ｍｏｆ）、９５％水酸化ナ
トリウム１００ ｇ （２，５ｍｏｊ２）及びエタノー
ル５００ ａｎを加え撹拌した。その後イミダゾール５
．４ ｇ （０，０８ｍｏｆ ）を添加し、この反応混
合物を撹拌しながら５時間還流温度に保った。
！、三つロフラスコに、上記のようにして得た４−ヒド
ロキシ−３−（２−メチル−２−プロペニル）アセトア
ニリド５０ ｇ （０，２４ｍｏｆ）、９５％水酸化ナ
トリウム１００ ｇ （２，５ｍｏｊ２）及びエタノー
ル５００ ａｎを加え撹拌した。その後イミダゾール５
．４ ｇ （０，０８ｍｏｆ ）を添加し、この反応混
合物を撹拌しながら５時間還流温度に保った。
反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、エタノールを
留去した。酢酸エチル２５０ｍで２度抽出した後、水洗
をくり返し、無水硫酸マグネシウム存在下で乾燥させた
。乾燥剤を濾別し、酢酸エチルを留去することにより、
粗生成物３６．５ ｇを得た。この粗生成物をカラムク
ロマトグラフィー（充填剤；シリカゲル、展開溶媒；ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル−ｌ：Ｉ混合溶媒）で精製する
ことにより、本発明のメタリル化合物（Ｉｔ）である４ ４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２−プロペニル）
アニリン３４．１ ｇを得た；ｍ、Ｐ、１２５〜１２８
°Ｃ０目的物が得られたことの確認をＩＨ−ＮＭＲスペ
クトル等によって行った（表１）。
留去した。酢酸エチル２５０ｍで２度抽出した後、水洗
をくり返し、無水硫酸マグネシウム存在下で乾燥させた
。乾燥剤を濾別し、酢酸エチルを留去することにより、
粗生成物３６．５ ｇを得た。この粗生成物をカラムク
ロマトグラフィー（充填剤；シリカゲル、展開溶媒；ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル−ｌ：Ｉ混合溶媒）で精製する
ことにより、本発明のメタリル化合物（Ｉｔ）である４ ４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２−プロペニル）
アニリン３４．１ ｇを得た；ｍ、Ｐ、１２５〜１２８
°Ｃ０目的物が得られたことの確認をＩＨ−ＮＭＲスペ
クトル等によって行った（表１）。
表１゜
実施例における最終生成物の’Ｈ−ＮＭＲＨｄクトルに
おけるケミカルシフト値およびその帰属（重アセトン、
１００Ｍセ、ＴＭＳ） シグナル δ、 ｐｐＩｌｌ スピリット 強度ａ
１．６６ ｓ ３ Ｈｂ
３．２２ ｓ ２ Ｈｃ
３．９７ ｓ ２Ｈｄ ４．
６７ ｄ ２Ｈｅ ６．２３−
６．６３ ｍ ３Ｈｆ ７．１５
ｓ Ｉ ＨＩ３ 実施例２ （Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２−プロ
ペニル）フェニルコマレイくドの１）−数式〔Ｉ〕にお
いて、Ｒ，がメチル基、Ｒ２とＲ３が水素原子であるマ
レイミド化合物として、上記化合物を以下のとおり製造
した。
おけるケミカルシフト値およびその帰属（重アセトン、
１００Ｍセ、ＴＭＳ） シグナル δ、 ｐｐＩｌｌ スピリット 強度ａ
１．６６ ｓ ３ Ｈｂ
３．２２ ｓ ２ Ｈｃ
３．９７ ｓ ２Ｈｄ ４．
６７ ｄ ２Ｈｅ ６．２３−
６．６３ ｍ ３Ｈｆ ７．１５
ｓ Ｉ ＨＩ３ 実施例２ （Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−２−プロ
ペニル）フェニルコマレイくドの１）−数式〔Ｉ〕にお
いて、Ｒ，がメチル基、Ｒ２とＲ３が水素原子であるマ
レイミド化合物として、上記化合物を以下のとおり製造
した。
温度計、還流管及び２本の滴下漏斗を取り付けた５００
−四つ目フラスコに、実施例１で台底した４−ヒドロキ
シ−３−（２−メチル−２−プロペ４ニル）アニリン８
０ ｇ （０，４９ｍｏＩ！、）を含有するアセトン溶
液１５０１ｄ及び無水マレイン酸４８ｇ （０，４９ｍ
ｏ１）を含有するアセトン溶液１５０−を、３０分間か
けて同時に導入した。
−四つ目フラスコに、実施例１で台底した４−ヒドロキ
シ−３−（２−メチル−２−プロペ４ニル）アニリン８
０ ｇ （０，４９ｍｏＩ！、）を含有するアセトン溶
液１５０１ｄ及び無水マレイン酸４８ｇ （０，４９ｍ
ｏ１）を含有するアセトン溶液１５０−を、３０分間か
けて同時に導入した。
この反応は発熱反応であり、すぐに溶液の色は無色から
黄色に変化した。
黄色に変化した。
滴下終了後、無水酢酸５２ｄ及びトリエチルアミン１８
ｄをゆっくり滴下し、次いで１０ｍにつき酢酸ニッケル
１．３１ｇを含有する水溶液０．９ ｄを添加した。こ
の反応混合物を撹拌しながら３．５時間還流温度に保っ
た。
ｄをゆっくり滴下し、次いで１０ｍにつき酢酸ニッケル
１．３１ｇを含有する水溶液０．９ ｄを添加した。こ
の反応混合物を撹拌しながら３．５時間還流温度に保っ
た。
６
反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、アセトンを留
去した。ジクロロメタン２５０ ｍｌで２度抽出した後
、水洗をくり返し、無水硫酸マグネシウム存在下で乾燥
させた。乾燥剤を濾別しジクロロメタンを留去すること
により、黄色結晶であるＮ−〔４−ヒドロキシ−３−（
２−メチル−２プロペニル）フェニルコマレイミドｓａ
、ｘｇを４た：ｍ、ｐ９１−９３℃。目的物が得られた
ことの確認を１Ｈおよび”Ｃ−ＮＭＲスペクトル等によ
って行った（表２および３）。
去した。ジクロロメタン２５０ ｍｌで２度抽出した後
、水洗をくり返し、無水硫酸マグネシウム存在下で乾燥
させた。乾燥剤を濾別しジクロロメタンを留去すること
により、黄色結晶であるＮ−〔４−ヒドロキシ−３−（
２−メチル−２プロペニル）フェニルコマレイミドｓａ
、ｘｇを４た：ｍ、ｐ９１−９３℃。目的物が得られた
ことの確認を１Ｈおよび”Ｃ−ＮＭＲスペクトル等によ
って行った（表２および３）。
表２゜
実施例２で得た最終生成物の’Ｈ−ＮＭＲＨｄクトルに
おけるケミカルシフト値およびその帰属（ＤＭＳＯｄｂ
、１００ＭＨｚ、ＴＭＳ）シグナル δ、 ｐｐｍ
スピリット 強度ａ １．６３
ｓ ３ Ｈｂ ３．２０ ｓ
２ Ｈｃ ４．６４ ｄ
２ Ｈｄ ７．０５ ｓ ２
Ｈｅ ６．６５−７．２５ ｍ
３Ｈｆ ９．５９ ｓ Ｉ Ｈ
表３゜ 実施例２で得た最終生成物の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル
におけるケミカルシフト値およびその帰属（ＣＤＣｆｆ
ｉ、 、２５ＭＨｚ、 ＴＭＳ）シグナル δ、
ｐｐｍ ａ １７０．１３ ｂ １５４．４７ ｃ １４３．９３ ｄ １３４．１ Ｂ ｅ １２８．８Ｂ ｆ １２６．２０ ｇ １２５．９６ ｈ １２３．４０ ｉ １１６．３９ ｊ １１２．７４ ｋ ３ Ｂ、 ９６ １ ２２．２１ ９ 実施例３ 〔２，３−ジメチル−Ｎ−〔４−ヒドロキシ−３（２−
メチル−２−７’ロペニル）フェニルコマレイミドの台
底〕 一般式（１）において、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３がメチル
基であるマレイごド化合物として、上記化合物を以下の
とおり製造した。
おけるケミカルシフト値およびその帰属（ＤＭＳＯｄｂ
、１００ＭＨｚ、ＴＭＳ）シグナル δ、 ｐｐｍ
スピリット 強度ａ １．６３
ｓ ３ Ｈｂ ３．２０ ｓ
２ Ｈｃ ４．６４ ｄ
２ Ｈｄ ７．０５ ｓ ２
Ｈｅ ６．６５−７．２５ ｍ
３Ｈｆ ９．５９ ｓ Ｉ Ｈ
表３゜ 実施例２で得た最終生成物の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル
におけるケミカルシフト値およびその帰属（ＣＤＣｆｆ
ｉ、 、２５ＭＨｚ、 ＴＭＳ）シグナル δ、
ｐｐｍ ａ １７０．１３ ｂ １５４．４７ ｃ １４３．９３ ｄ １３４．１ Ｂ ｅ １２８．８Ｂ ｆ １２６．２０ ｇ １２５．９６ ｈ １２３．４０ ｉ １１６．３９ ｊ １１２．７４ ｋ ３ Ｂ、 ９６ １ ２２．２１ ９ 実施例３ 〔２，３−ジメチル−Ｎ−〔４−ヒドロキシ−３（２−
メチル−２−７’ロペニル）フェニルコマレイミドの台
底〕 一般式（１）において、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３がメチル
基であるマレイごド化合物として、上記化合物を以下の
とおり製造した。
実施例２の無水マレイン酸の代わりに２．３ジメチル無
水マレイン酸を用いた以外は実施例２と同様の操作によ
り、淡黄色の結晶である２、３−ジメチル−Ｎ−〔４−
ヒドロキシ−３−（２メチル−２−プロペニル）フェニ
ル３７１４兆ドロ ５、５ ｇを得た。目的物が得られ
たことの確認を、’Ｈ−ＮＭＲスペクトルによって行っ
た（表４）。
水マレイン酸を用いた以外は実施例２と同様の操作によ
り、淡黄色の結晶である２、３−ジメチル−Ｎ−〔４−
ヒドロキシ−３−（２メチル−２−プロペニル）フェニ
ル３７１４兆ドロ ５、５ ｇを得た。目的物が得られ
たことの確認を、’Ｈ−ＮＭＲスペクトルによって行っ
た（表４）。
０
表４
実施例３で得た最終生成物のｌ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒスペク
トルにおけるケミカルシフト値およびその帰属δ、
ｐｐｔｓ １．５８ ２．０２ ２．２２ ３．１５ ４．７２ ６．８８−７．６０ ９．４５ 強度 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 実施例４ （Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−（２−プロペニル）フェ
ニルコマレイミドの台底〕 Ｉ 一般式（１）において、Ｒ，、Ｒ，およびＲ３が水素原
子であるマレイミド化合物として、上記化合物を以下の
とおり製造した。
トルにおけるケミカルシフト値およびその帰属δ、
ｐｐｔｓ １．５８ ２．０２ ２．２２ ３．１５ ４．７２ ６．８８−７．６０ ９．４５ 強度 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 実施例４ （Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−（２−プロペニル）フェ
ニルコマレイミドの台底〕 Ｉ 一般式（１）において、Ｒ，、Ｒ，およびＲ３が水素原
子であるマレイミド化合物として、上記化合物を以下の
とおり製造した。
温度計、還流管及び２本の滴下漏斗を取り付けた５００
−四つロフラスコに４−ヒドロキシ−３−（２−プロペ
ニル）アニリン５０ ｇ （０，３４ｍ。
−四つロフラスコに４−ヒドロキシ−３−（２−プロペ
ニル）アニリン５０ ｇ （０，３４ｍ。
Ｉ！、）を含有するアセトン溶液１００Ｉｉ及び無水マ
レイン酸３３ ｇ （０，３４ｍｏＩ！、）を含有する
アセトン溶液１００ｍを３０分かけて同時に導入した。
レイン酸３３ ｇ （０，３４ｍｏＩ！、）を含有する
アセトン溶液１００ｍを３０分かけて同時に導入した。
この反応は発熱反応であり、すぐに溶液の色は無色から
黄色に変化した。
黄色に変化した。
滴下終了後、無水酢酸５０ｄ及びトリエチルアξ７１７
ｄをゆっくり滴下し、次いで１０−につき１．３１ｇの
酢酸ニッケルを含有する水溶液０．８−を添加した。
ｄをゆっくり滴下し、次いで１０−につき１．３１ｇの
酢酸ニッケルを含有する水溶液０．８−を添加した。
この反応混合物を撹拌しながら３．５時間還流温度に保
った。
った。
反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、アセトンを留
去した。ジクロロメタン２５０ ｄで２度抽出した後、
水洗をくり返し無水硫酸マグネシウ２ ム存在下で乾燥させた。乾燥材を濾別しジクロロメタン
を留去することにより、Ｎ−Ｃ４−ヒドロキシ−１（２
−プロペニル）フェニルツマレイミド６２．４ ｇを得
た。目的物が得られたことの確認を−Ｈ−ＮＭＲスペク
トル等によって行った（表５）。
去した。ジクロロメタン２５０ ｄで２度抽出した後、
水洗をくり返し無水硫酸マグネシウ２ ム存在下で乾燥させた。乾燥材を濾別しジクロロメタン
を留去することにより、Ｎ−Ｃ４−ヒドロキシ−１（２
−プロペニル）フェニルツマレイミド６２．４ ｇを得
た。目的物が得られたことの確認を−Ｈ−ＮＭＲスペク
トル等によって行った（表５）。
表５゜
実施例４で得た最終生成物の’Ｈ−ＮＭＲスペクトルに
おけるケ旦カルジフト値およびその帰属ａ
３．２６ ｂ ４．８７−５．２０ ｃ ５．６３−６．１８ ｄ ６．８Ｂ−７，２５ ｅ ７．０３ ｆ ９．６５ ｄ ２Ｈ ｍ ２Ｈ ｍ ＩＨ ｍ ３Ｈ ｓ ２Ｈ ｓ ＩＨ ３ ｃａ 参考例１ 実施例２で得たＮ−〔４−ヒドロキシ−３（２−メチル
−２−プロペニル）フェニルコマレイご１１０部（部と
あるのは重量部を表す。以下同様）にＮ、Ｎ’−（メチ
レンジーＰ−フェニレン）シマレイミド２２．１部を加
えた後、撹拌しながら加熱することにより均一な混合物
を得た。ついで室温にてジクミルバーオキシ１０．６部
を添加してよくかきまぜたものをテフロン製の型に入れ
、１２０℃で２時間、さらに２００°Ｃで２時間熱プレ
スを用いて熱酸型することにより、不溶不融の硬貨樹脂
を得た。
おけるケ旦カルジフト値およびその帰属ａ
３．２６ ｂ ４．８７−５．２０ ｃ ５．６３−６．１８ ｄ ６．８Ｂ−７，２５ ｅ ７．０３ ｆ ９．６５ ｄ ２Ｈ ｍ ２Ｈ ｍ ＩＨ ｍ ３Ｈ ｓ ２Ｈ ｓ ＩＨ ３ ｃａ 参考例１ 実施例２で得たＮ−〔４−ヒドロキシ−３（２−メチル
−２−プロペニル）フェニルコマレイご１１０部（部と
あるのは重量部を表す。以下同様）にＮ、Ｎ’−（メチ
レンジーＰ−フェニレン）シマレイミド２２．１部を加
えた後、撹拌しながら加熱することにより均一な混合物
を得た。ついで室温にてジクミルバーオキシ１０．６部
を添加してよくかきまぜたものをテフロン製の型に入れ
、１２０℃で２時間、さらに２００°Ｃで２時間熱プレ
スを用いて熱酸型することにより、不溶不融の硬貨樹脂
を得た。
この硬化樹脂のガラス転移点（Ｔｇ）は３００°Ｃ以上
であり、熱重量分析（昇温速度２０°Ｃ／分）の結果、
空気中で４６８℃まで重量減少率が５％以下であり、安
定であった。
であり、熱重量分析（昇温速度２０°Ｃ／分）の結果、
空気中で４６８℃まで重量減少率が５％以下であり、安
定であった。
４
（ハ）発明の効果
本発明のマレイミド化合物（１）およびメタリル化合物
（ＩＩ）は反応性に富み、アミン系触媒を併用しないで
、それ自体を単独重合させたり、架橋剤または改質材等
として、各種の重合可能なオレフィン性二重結合を有す
る単量体と共重合させることにより、耐熱性、酸型安定
性および電気特性等に優れた高分子材料を得ることを可
能とし、耐熱性材料、電子材料、その他広い分野で利用
することができる。
（ＩＩ）は反応性に富み、アミン系触媒を併用しないで
、それ自体を単独重合させたり、架橋剤または改質材等
として、各種の重合可能なオレフィン性二重結合を有す
る単量体と共重合させることにより、耐熱性、酸型安定
性および電気特性等に優れた高分子材料を得ることを可
能とし、耐熱性材料、電子材料、その他広い分野で利用
することができる。
また、本発明のメタリル化合物（Ｉ［］は、マレイミド
化合物（Ｉ）のうちのメタリル基を有する化合物の合成
原料としても有用なものである。
化合物（Ｉ）のうちのメタリル基を有する化合物の合成
原料としても有用なものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式〔 I 〕で示されるマレイミド化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中Ｒ＿１は水素原子またはメチル基であり、Ｒ＿２
およびＲ＿３は水素原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基またはフェニル基であり、互いに同じであっても違
ってもよい。〕 ２、一般式〔II〕で示されるメタリル化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32465989A JPH03184957A (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | メタリル基またはアリル基を有するマレイミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32465989A JPH03184957A (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | メタリル基またはアリル基を有するマレイミド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03184957A true JPH03184957A (ja) | 1991-08-12 |
Family
ID=18168296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32465989A Pending JPH03184957A (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | メタリル基またはアリル基を有するマレイミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03184957A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57100111A (en) * | 1980-12-16 | 1982-06-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Composition of thermosetting resin |
-
1989
- 1989-12-14 JP JP32465989A patent/JPH03184957A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57100111A (en) * | 1980-12-16 | 1982-06-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Composition of thermosetting resin |
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