JPH03200769A - ピリジン塩素化物の製造法 - Google Patents
ピリジン塩素化物の製造法Info
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- JPH03200769A JPH03200769A JP34467989A JP34467989A JPH03200769A JP H03200769 A JPH03200769 A JP H03200769A JP 34467989 A JP34467989 A JP 34467989A JP 34467989 A JP34467989 A JP 34467989A JP H03200769 A JPH03200769 A JP H03200769A
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は農・医薬中間体として有用なピリジン塩素化物
を製造する方法に関するものである。
を製造する方法に関するものである。
これまで、ピリジン塩素化物を得る方法としては、特開
昭６１−２４９９６５号公報に示されるピリジンもしく
はピリジン塩酸塩の液相塩素化や特開昭５８−２０６５
６４号公報に示されるピリジン塩素化物の気相塩素化な
どがある。
昭６１−２４９９６５号公報に示されるピリジンもしく
はピリジン塩酸塩の液相塩素化や特開昭５８−２０６５
６４号公報に示されるピリジン塩素化物の気相塩素化な
どがある。
特に、２．３．５− ）リクロロピリジンの製造法とし
ては種々の方法がある０例えば、２．３．５．６−チト
ラクロロピリジンを亜鉛により還元する方法（ＵＳＰ
４２５９４９５号、同４２５８１９４号、同４１１１９
３８号）や、２−アミノ−３，５−ジクロロピリジンを
出発物質とする方法（Ｂｒｉｔ ＰＡ １２１５３８７
号）がある、他の方法として、２．３．５− トリクロ
ロ−６−ヒドラジノピリジン及び２．３．５−トリクロ
ロ−４−ヒドラジノピリジンを溶媒中で次亜塩素酸ソー
ダにより酸化する方法がある（ＵＳＰ４１２７５７５号
）。この方法の出発物質であるヒドラジノピリジンはク
ロロピリジンと抱水ヒドラジンとの反応により容易に得
られる（Ｊ、 Ｃｈｅａ＋。
ては種々の方法がある０例えば、２．３．５．６−チト
ラクロロピリジンを亜鉛により還元する方法（ＵＳＰ
４２５９４９５号、同４２５８１９４号、同４１１１９
３８号）や、２−アミノ−３，５−ジクロロピリジンを
出発物質とする方法（Ｂｒｉｔ ＰＡ １２１５３８７
号）がある、他の方法として、２．３．５− トリクロ
ロ−６−ヒドラジノピリジン及び２．３．５−トリクロ
ロ−４−ヒドラジノピリジンを溶媒中で次亜塩素酸ソー
ダにより酸化する方法がある（ＵＳＰ４１２７５７５号
）。この方法の出発物質であるヒドラジノピリジンはク
ロロピリジンと抱水ヒドラジンとの反応により容易に得
られる（Ｊ、 Ｃｈｅａ＋。
Ｓｏｃ、、（Ｃ）＋ １９７Ｌ １６７）。
しかしながら、ピリジン及びピリジン塩酸塩の液相塩素
化とピリジン塩素化物の気相塩素化による方法は、ピリ
ジン塩素化物が多種に渡って生成したり、もしくは気相
反応であるがゆえに工程や反応装置が複雑であった。２
．３．５．６−テトラクロロピリジンを亜鉛により還元
する方法は生成する亜鉛塩の毒性のために、排水処理等
の問題がある。また２−アミノ−３，５−ジクロロピリ
ジンを塩素化する方法では原料が高価であり、コスト面
で不利である。ヒドラジノピリジンを次亜塩素酸ソーダ
で酸化する方法は、目的物への選択率の点においては非
常によいが、反応器等の材質は安価なステンレス製では
腐食の問題より使用できない。またトルエンなど大量の
溶媒を用い、かつ次亜塩素酸ソーダは１５％水溶液であ
るために、いわゆる空時収率が悪い。
化とピリジン塩素化物の気相塩素化による方法は、ピリ
ジン塩素化物が多種に渡って生成したり、もしくは気相
反応であるがゆえに工程や反応装置が複雑であった。２
．３．５．６−テトラクロロピリジンを亜鉛により還元
する方法は生成する亜鉛塩の毒性のために、排水処理等
の問題がある。また２−アミノ−３，５−ジクロロピリ
ジンを塩素化する方法では原料が高価であり、コスト面
で不利である。ヒドラジノピリジンを次亜塩素酸ソーダ
で酸化する方法は、目的物への選択率の点においては非
常によいが、反応器等の材質は安価なステンレス製では
腐食の問題より使用できない。またトルエンなど大量の
溶媒を用い、かつ次亜塩素酸ソーダは１５％水溶液であ
るために、いわゆる空時収率が悪い。
さらに次亜塩素酸ソーダは過酸化水素よりも高価であり
、また使用率も高いためにコスト面でも不利である。
、また使用率も高いためにコスト面でも不利である。
本発明者らは下記−形式（Ｉ）で表されるヒドラジノピ
リジンを用いてピリジン塩素化物の工業的製造法を鋭意
検討した結果、本発明を完成するに至った。
リジンを用いてピリジン塩素化物の工業的製造法を鋭意
検討した結果、本発明を完成するに至った。
Ｘ。
〔ここでＸ１〜Ｘ、は同−又は異なるものであって、塩
素原子、水素原子又はヒドラジノ基（−ＮＨＮＨ，）を
表わす。但し記号ｘ１〜Ｘ、のうちの少なくとも１つは
ヒドラジノ基（ＮＨＮＨｚ）を表わすものとし、またに
１〜ｘ５のうち少なくとも１つは塩素原子を表わすもの
とする。〕 すなわち、本発明は上記−形式（Ｉ）で表されるヒドラ
ジノピリジンを溶媒中、過酸化水素で酸化することを特
徴とするピリジン塩素化物の製造法を提供するものであ
る。
素原子、水素原子又はヒドラジノ基（−ＮＨＮＨ，）を
表わす。但し記号ｘ１〜Ｘ、のうちの少なくとも１つは
ヒドラジノ基（ＮＨＮＨｚ）を表わすものとし、またに
１〜ｘ５のうち少なくとも１つは塩素原子を表わすもの
とする。〕 すなわち、本発明は上記−形式（Ｉ）で表されるヒドラ
ジノピリジンを溶媒中、過酸化水素で酸化することを特
徴とするピリジン塩素化物の製造法を提供するものであ
る。
本発明で用いられる溶媒としては、原料であるヒドラジ
ノピリジンを溶解及び分散させるものであれば、いずれ
も使用できるが、好ましくは、水、四塩化炭素、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、トルエン、ジ
オキサン等が用いられ、特に安全性及び収率の点で水が
より好ましい。
ノピリジンを溶解及び分散させるものであれば、いずれ
も使用できるが、好ましくは、水、四塩化炭素、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、トルエン、ジ
オキサン等が用いられ、特に安全性及び収率の点で水が
より好ましい。
本発明の方法において、反応は通常０〜２００°Ｃ１好
ましくは５０〜１２０°Ｃの温度範囲で行われる。
ましくは５０〜１２０°Ｃの温度範囲で行われる。
本発明の方法において、溶媒の使用量は通常ヒドラジノ
ピリジンに対して２〜２０重量倍、望ましくは２〜１０
重量倍である。また、過酸化水素の使用量は、通常ヒド
ラジノピリジンに対しテ１．０〜２．５モル倍、望まし
くは等モルであって、普通１−１５時間で滴下する。
ピリジンに対して２〜２０重量倍、望ましくは２〜１０
重量倍である。また、過酸化水素の使用量は、通常ヒド
ラジノピリジンに対しテ１．０〜２．５モル倍、望まし
くは等モルであって、普通１−１５時間で滴下する。
本発明の反応を行うのに、水酸化ナトリウムや炭酸ナト
リウムなどの塩基性物質の添加は必ずしも必要ではない
が、添加することにより反応は促進される。
リウムなどの塩基性物質の添加は必ずしも必要ではない
が、添加することにより反応は促進される。
過酸化水素の滴下終了後、反応液に抽出溶媒を加えて、
抽出・蒸留などの通常行われる分離操作を行うことによ
り、純度９９％以上の目的物であるピリジン塩素化物を
９８％以上の高収率で得ることができる。
抽出・蒸留などの通常行われる分離操作を行うことによ
り、純度９９％以上の目的物であるピリジン塩素化物を
９８％以上の高収率で得ることができる。
本発明の方法によれば、安価な材質を用いた簡便なプロ
セスにより、反応・後処理が実施でき、また極めて高い
選択性及び空時収率でかつ安価に目的とするピリジン塩
素化物を製造することができる。
セスにより、反応・後処理が実施でき、また極めて高い
選択性及び空時収率でかつ安価に目的とするピリジン塩
素化物を製造することができる。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
還流管、滴下ロート、温度計及び撹拌機を備えた３００
−の４つ目フラスコに、２．３．５− ）リクロロー６
−ヒドラジノビリジン４２．５ｇ（０，２モル）、水１
２８．０ｇ、水酸化ナトリウム８．０ ｇ （０，２モ
ル）及び四塩化炭素６．０ｇを仕込み加熱還流させた。
−の４つ目フラスコに、２．３．５− ）リクロロー６
−ヒドラジノビリジン４２．５ｇ（０，２モル）、水１
２８．０ｇ、水酸化ナトリウム８．０ ｇ （０，２モ
ル）及び四塩化炭素６．０ｇを仕込み加熱還流させた。
そこに３５％過酸化水素水溶液２３．３ｇを５時間かけ
て滴下した。反応終了後、四塩化炭素３０ｇを加えて抽
出後、濃縮・分留することにより、２，３．５− ）リ
クロロピリジン３５．９ｇ （収率９８％、純度９９．
５％）が得られた。
て滴下した。反応終了後、四塩化炭素３０ｇを加えて抽
出後、濃縮・分留することにより、２，３．５− ）リ
クロロピリジン３５．９ｇ （収率９８％、純度９９．
５％）が得られた。
実施例２
還流管、滴下ロート、温度計及び撹拌機を備えた３００
−の４つロフラスコに、３．６−ジクロロ−２−ヒドラ
ジノピリジン３５．６ ｇ （０，２モル）、水１２８
．０ ｇ、水酸化ナトリウム８．０ ｇ （０，２モル
）及び四塩化炭素６．０ｇを仕込み加熱還流させた。
−の４つロフラスコに、３．６−ジクロロ−２−ヒドラ
ジノピリジン３５．６ ｇ （０，２モル）、水１２８
．０ ｇ、水酸化ナトリウム８．０ ｇ （０，２モル
）及び四塩化炭素６．０ｇを仕込み加熱還流させた。
そこに３５％過酸化水素水溶液２３．３ ｇを５時間か
けて滴下した。
けて滴下した。
反応終了後、四塩化炭素３０ｇを加えて抽出後、濃縮・
分留することにより、２．５−ジクロロピリジン２９．
３ｇ （収率９８％、純度９９．０％）が得られた。
分留することにより、２．５−ジクロロピリジン２９．
３ｇ （収率９８％、純度９９．０％）が得られた。
実施例３
前記実施例２において３．６−ジクロロ−２ヒドラジノ
ピリジンの代わりに３．５−ジクロロ２−ヒドラジノピ
リジンを使用することを除いては実施例２の場合と同様
に反応処理した。
ピリジンの代わりに３．５−ジクロロ２−ヒドラジノピ
リジンを使用することを除いては実施例２の場合と同様
に反応処理した。
その結果３．５−ジクロロピリジン２８．５ｇ （収率
９５．１％、純度９８．８％）が得られた。
９５．１％、純度９８．８％）が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ここでＸ＿１〜Ｘ＿５は同一又は異なるものであって
、塩素原子、水素原子又はヒドラジノ基（−ＮＨＮＨ＿
２）を表わす、但し記号Ｘ＿１〜Ｘ＿５のうちの少なく
とも１つはヒドラジノ基（−ＮＨＮＨ＿２）を表わすも
のとし、またＸ＿１〜Ｘ＿５のうち少なくとも１つは塩
素原子を表わすものとする。〕 で表されるヒドラジノピリジンを、溶媒中、過酸化水素
で酸化することを特徴とするピリジン塩素化物の製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34467989A JP2716826B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | ピリジン塩素化物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34467989A JP2716826B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | ピリジン塩素化物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03200769A true JPH03200769A (ja) | 1991-09-02 |
| JP2716826B2 JP2716826B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=18371142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34467989A Expired - Fee Related JP2716826B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | ピリジン塩素化物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2716826B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0930300A1 (en) * | 1997-12-16 | 1999-07-21 | DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, Ltd. | Process for preparing (poly)chloropyridines |
| US6184384B1 (en) | 1998-07-15 | 2001-02-06 | Reilly Industries, Inc. | Dechlorination of pyridines in acidic, zinc-containing mediums |
| CN104115042A (zh) * | 2012-03-19 | 2014-10-22 | 日本化药株式会社 | 染料系偏光元件和偏振片 |
| CN107778225A (zh) * | 2016-08-26 | 2018-03-09 | 上海雅本化学有限公司 | 一种2‑肼基‑3‑氯吡啶的制备方法 |
| CN108358835A (zh) * | 2018-02-24 | 2018-08-03 | 利尔化学股份有限公司 | 一种2,3,5-三氯吡啶的制备方法 |
| CN108912043A (zh) * | 2018-08-31 | 2018-11-30 | 江苏富鼎化学有限公司 | 一种2,3,5-三氯吡啶的合成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4127575A (en) | 1976-10-20 | 1978-11-28 | The Dow Chemical Company | Preparation of chloro substituted pyridines |
-
1989
- 1989-12-27 JP JP34467989A patent/JP2716826B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0930300A1 (en) * | 1997-12-16 | 1999-07-21 | DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, Ltd. | Process for preparing (poly)chloropyridines |
| US5977370A (en) * | 1997-12-16 | 1999-11-02 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for preparing pyridine chloride |
| US6184384B1 (en) | 1998-07-15 | 2001-02-06 | Reilly Industries, Inc. | Dechlorination of pyridines in acidic, zinc-containing mediums |
| CN104115042A (zh) * | 2012-03-19 | 2014-10-22 | 日本化药株式会社 | 染料系偏光元件和偏振片 |
| CN107778225A (zh) * | 2016-08-26 | 2018-03-09 | 上海雅本化学有限公司 | 一种2‑肼基‑3‑氯吡啶的制备方法 |
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