JPH0320121B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0320121B2 JPH0320121B2 JP61188641A JP18864186A JPH0320121B2 JP H0320121 B2 JPH0320121 B2 JP H0320121B2 JP 61188641 A JP61188641 A JP 61188641A JP 18864186 A JP18864186 A JP 18864186A JP H0320121 B2 JPH0320121 B2 JP H0320121B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- branched
- sugar
- maltooligosaccharide
- glucosylmaltotetraose
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 68
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 22
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 20
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 20
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 108090000637 alpha-Amylases Proteins 0.000 description 14
- ZCLAHGAZPPEVDX-UHFFFAOYSA-N D-panose Natural products OC1C(O)C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC1COC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 ZCLAHGAZPPEVDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZCLAHGAZPPEVDX-MQHGYYCBSA-N panose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)O[C@@H]1CO[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 ZCLAHGAZPPEVDX-MQHGYYCBSA-N 0.000 description 13
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 12
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 12
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 12
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 12
- FYGDTMLNYKFZSV-DZOUCCHMSA-N alpha-D-Glcp-(1->4)-alpha-D-Glcp-(1->4)-D-Glcp Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O[C@@H]2[C@H](OC(O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-DZOUCCHMSA-N 0.000 description 11
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 11
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 description 10
- 229940043377 alpha-cyclodextrin Drugs 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 9
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 9
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 8
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 description 7
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 108010073178 Glucan 1,4-alpha-Glucosidase Proteins 0.000 description 6
- 102100022624 Glucoamylase Human genes 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 6
- DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 32-alpha-galactosyl-3-alpha-galactosyl-galactose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(OC2C(C(CO)OC(O)C2O)O)OC(CO)C1O DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N D-maltotriose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N mannotriose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)C(O)C1O FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N β-1,4-galactotrioside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N Isomaltose Natural products OC[C@H]1O[C@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N 0.000 description 4
- 102000004139 alpha-Amylases Human genes 0.000 description 4
- 229940024171 alpha-amylase Drugs 0.000 description 4
- DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N isomaltose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MIEUABVAMXHNFL-JGFKUFMNSA-N Panosylpanose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@H](O[C@@H]3[C@H](O[C@H](OC[C@@H]4[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]5[C@H](O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]5O)CO)O4)O)[C@H](O)[C@H]3O)CO)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O1 MIEUABVAMXHNFL-JGFKUFMNSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 3
- 102000003925 1,4-alpha-Glucan Branching Enzyme Human genes 0.000 description 2
- 108090000344 1,4-alpha-Glucan Branching Enzyme Proteins 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 description 2
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 2
- 108010028688 Isoamylase Proteins 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 229940080345 gamma-cyclodextrin Drugs 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000009916 joint effect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Chemical group 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical group 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 description 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 description 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- FPBCRLIOSBQLHS-QVTSYAGHSA-N Isomaltosylmaltose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@H](O[C@@H]3[C@H](OC(O)[C@H](O)[C@H]3O)CO)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O1 FPBCRLIOSBQLHS-QVTSYAGHSA-N 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 1
- 239000004373 Pullulan Substances 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 description 1
- 108010019077 beta-Amylase Proteins 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical group OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 1
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Chemical group 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- DBTMGCOVALSLOR-AXAHEAMVSA-N galactotriose Natural products OC[C@@H]1O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H](CO)[C@@H]3O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DBTMGCOVALSLOR-AXAHEAMVSA-N 0.000 description 1
- GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N gamma-cyclodextrin Chemical group OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N 0.000 description 1
- 239000003102 growth factor Substances 0.000 description 1
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- FBJQEBRMDXPWNX-FYHZSNTMSA-N isomaltotriose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)C(O)O2)O)O1 FBJQEBRMDXPWNX-FYHZSNTMSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000013365 molecular weight analysis method Methods 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
- A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
- A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/16—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of an alpha-1, 6-glucosidase, e.g. amylose, debranched amylopectin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Grain Derivatives (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、分岐サイクロデキストリンの枝部分
が分岐マルトオリゴ糖である重分岐サイクロデキ
ストリンおよびその製法に関する。
が分岐マルトオリゴ糖である重分岐サイクロデキ
ストリンおよびその製法に関する。
［従来の技術］
分岐サイクロデキストリンについては、高溶解
性など優れた物性のために、その製法、さらに利
用開発が急速に進められ、これまでに枝部分がグ
ルコース、マルトースなどα−１，４グルカンで
ある分岐サイクロデキストリンが知られている。
性など優れた物性のために、その製法、さらに利
用開発が急速に進められ、これまでに枝部分がグ
ルコース、マルトースなどα−１，４グルカンで
ある分岐サイクロデキストリンが知られている。
これらは分岐デキストリンにサイクロデキスト
リン合成酵素を作用させるか、マルトース、マル
トトリオースなどのα−１，４グルカンとサイク
ロデキストリンを混合して枝切り酵素に作用させ
て製造されている。
リン合成酵素を作用させるか、マルトース、マル
トトリオースなどのα−１，４グルカンとサイク
ロデキストリンを混合して枝切り酵素に作用させ
て製造されている。
また分岐サイクロデキストリンの枝部分がマル
トシル基以上のものではグルコアミラーゼ、α−
アミラーゼの作用を受け易く、かかる酵素の存在
下でグルコシルサイクロデキストリンに変化する
性質があつた。そこで、これらの酵素に作用され
難い分岐部分をもつ、分岐サイクロデキストリン
がのぞまれていた。
トシル基以上のものではグルコアミラーゼ、α−
アミラーゼの作用を受け易く、かかる酵素の存在
下でグルコシルサイクロデキストリンに変化する
性質があつた。そこで、これらの酵素に作用され
難い分岐部分をもつ、分岐サイクロデキストリン
がのぞまれていた。
最近時に安定な金属錯体の調製にパノースが有
効であることが知られ、亜鉛、カルシユウム、そ
の他の金属または金属イオンがパノースのような
分岐デキストリンとサイクロデキストリンの共同
作用によりさらに安定な錯体を形成することが期
待され、これらを混合して利用する方法も考えら
れるが、パノースなどの分岐デキストリンとサイ
クロデキストリンが結合した重分岐サイクロデキ
ストリンの要求も高まつてきた。
効であることが知られ、亜鉛、カルシユウム、そ
の他の金属または金属イオンがパノースのような
分岐デキストリンとサイクロデキストリンの共同
作用によりさらに安定な錯体を形成することが期
待され、これらを混合して利用する方法も考えら
れるが、パノースなどの分岐デキストリンとサイ
クロデキストリンが結合した重分岐サイクロデキ
ストリンの要求も高まつてきた。
しかし、これまで、このようなサイクロデキス
トリンは知られておらず、ましてやその製法は全
くなかつた。
トリンは知られておらず、ましてやその製法は全
くなかつた。
［発明が解決しようとする問題点］
従来、プルラナーゼなどの枝切り酵素の逆反応
を用いてマルトース、マルトトリオースなどとサ
イクロデキストリンからマルトシルーおよびマル
トトリオシルーサイクロデキストリンなどが生成
することが知らせ、本知見により分岐サイクロデ
キストリンの製法は確立されているが、分岐デキ
ストリンとサイクロデキストリンから枝切り酵素
の逆反応により重分岐サイクロデキストリンが生
成することは知られていなかつた。
を用いてマルトース、マルトトリオースなどとサ
イクロデキストリンからマルトシルーおよびマル
トトリオシルーサイクロデキストリンなどが生成
することが知らせ、本知見により分岐サイクロデ
キストリンの製法は確立されているが、分岐デキ
ストリンとサイクロデキストリンから枝切り酵素
の逆反応により重分岐サイクロデキストリンが生
成することは知られていなかつた。
本発明では、本反応が進行し、重分岐サイクロ
デキストリンが生成することを確認し、当該物質
を新規なサイクロデキストリンとして得ることを
目的とする。
デキストリンが生成することを確認し、当該物質
を新規なサイクロデキストリンとして得ることを
目的とする。
［問題点を解決するための手段］
そこで発明者らは、パノース、α−アミラーゼ
限界デキストリンなどの分岐デキストリンとサイ
クロデキストリンを混合し、枝切り酵素を作用さ
せることにより分岐デキストリンを枝にもつ重分
岐サイクロデキストリンが生成することを見い出
し、本発明を完成した。
限界デキストリンなどの分岐デキストリンとサイ
クロデキストリンを混合し、枝切り酵素を作用さ
せることにより分岐デキストリンを枝にもつ重分
岐サイクロデキストリンが生成することを見い出
し、本発明を完成した。
本発明を以下に示す。
(1) 分岐サイクロデキストリンの枝成分が、分岐
マルトオリゴ糖である重分岐サイクロデキスト
リン。
マルトオリゴ糖である重分岐サイクロデキスト
リン。
(2) 分岐マルトオリゴ糖または分岐マルトオリゴ
糖を含む糖混合物とサイクロデキストリンを混
合して枝切り酵素を作用させることを特徴とす
る分岐サイクロデキストリンの枝部分が分岐マ
ルトオリゴ糖である重分岐サイクロデキストリ
ンの製法。
糖を含む糖混合物とサイクロデキストリンを混
合して枝切り酵素を作用させることを特徴とす
る分岐サイクロデキストリンの枝部分が分岐マ
ルトオリゴ糖である重分岐サイクロデキストリ
ンの製法。
重分岐サイクロデキストリンとは枝部分が分岐
マルトオリゴ糖である特殊な分岐サイクロデキス
トリンのことであり、パノース（62−α−グルコ
シルマルトース）、63−α−グルコシルマルトト
リオースなどの分岐マルトオリゴ糖とサイクロデ
キストリンを混合して、枝切り酵素を作用させた
ところ、分岐マルトオリゴ糖がサイクロデキスト
リンに１分子付いたものが生成した。
マルトオリゴ糖である特殊な分岐サイクロデキス
トリンのことであり、パノース（62−α−グルコ
シルマルトース）、63−α−グルコシルマルトト
リオースなどの分岐マルトオリゴ糖とサイクロデ
キストリンを混合して、枝切り酵素を作用させた
ところ、分岐マルトオリゴ糖がサイクロデキスト
リンに１分子付いたものが生成した。
本発明の物質の環部分は、α−、β−、及びγ
−サイクロデキストリンのいずれかである。
−サイクロデキストリンのいずれかである。
枝部分としては例えば62−α−グルコシルマル
トース、62−α−イソマルトシルマルトース、63
−α−グルコシルマルトトリオース、63−α−グ
ルコシルマルトテトラオース、及び64−α−グル
コシルマルトテトラオースなどがある。
トース、62−α−イソマルトシルマルトース、63
−α−グルコシルマルトトリオース、63−α−グ
ルコシルマルトテトラオース、及び64−α−グル
コシルマルトテトラオースなどがある。
反応条件は重分岐サイクロデキストリンの収率
が最高になるように選択すべきであるが、例えば
パノースおよびα−サイクロデキストリンを、お
のおの終濃度56％、14％とし、これ市販プルナラ
ーゼを基質総量ｇ当たり80IUを加え３〜７日間
の反応により20〜40％の重分岐サイクロデキスト
リンが得られた。得られた重分岐サイクロデキス
トリンの構造については、当該物質を５％以下の
低濃度で枝切り酵素に作用させ、その生成物を高
速液体クロマトグラフイー、ペーパークロマトグ
ラフイー、赤外分光分析、化学分析、SIMSによ
る分子量分析等により検討した。その結果サイク
ロデキストリンと分岐マルトオリゴ糖の組成比は
１：１であり、重分岐サイクロデキストリンの構
造は１個のサイクロデキストリン環に１分子の分
岐マルトオリゴ糖がα−１，６結合したものであ
ることが判明した この他、枝切り酵素の種類によつては、分岐デ
キストリンを枝部分に２分子もつ重複分岐サイク
ロデキストリンも生成される可能性かある。
が最高になるように選択すべきであるが、例えば
パノースおよびα−サイクロデキストリンを、お
のおの終濃度56％、14％とし、これ市販プルナラ
ーゼを基質総量ｇ当たり80IUを加え３〜７日間
の反応により20〜40％の重分岐サイクロデキスト
リンが得られた。得られた重分岐サイクロデキス
トリンの構造については、当該物質を５％以下の
低濃度で枝切り酵素に作用させ、その生成物を高
速液体クロマトグラフイー、ペーパークロマトグ
ラフイー、赤外分光分析、化学分析、SIMSによ
る分子量分析等により検討した。その結果サイク
ロデキストリンと分岐マルトオリゴ糖の組成比は
１：１であり、重分岐サイクロデキストリンの構
造は１個のサイクロデキストリン環に１分子の分
岐マルトオリゴ糖がα−１，６結合したものであ
ることが判明した この他、枝切り酵素の種類によつては、分岐デ
キストリンを枝部分に２分子もつ重複分岐サイク
ロデキストリンも生成される可能性かある。
枝切り酵素によつて枝付け作用を受ける分岐オ
リゴ糖の構造は、その糖幹にマルトシル以上のα
−１，４グルカン鎖と、枝が還元末端以外のグル
コース残基に付いていることが必要であり、この
他については何等制約を受けない。すなわち、パ
ノシルパノース、62−α−マルトシルマルトース
も、枝切り酵素の分解作用は受けるものの、一部
はサイクロデキストリン環に枝付けされる（分岐
マルトオリゴ糖部分にα−１，６結合が２個以上
あるサイクロデキストリンは多重分岐サイクロデ
キストリンと呼び、重分岐サイクロデキストリン
に含める）。以上のことから、一般に枝付け作用
を受ける糖の構造は○―〓（○＝グルコース残
基、〓＝還元末端、−＝α−１，４結合）であり、
点線部分については、その糖組成、結合様式には
何等制限はなく、さらにヒドロキシエチル、カル
ボキシメチル、リン酸、アセチル基などまたはこ
れらが付いた糖であつてもよいと予想される。す
なわち、本発明の方法で分岐サイクロデキストリ
ン誘導体の製造も可能である。
リゴ糖の構造は、その糖幹にマルトシル以上のα
−１，４グルカン鎖と、枝が還元末端以外のグル
コース残基に付いていることが必要であり、この
他については何等制約を受けない。すなわち、パ
ノシルパノース、62−α−マルトシルマルトース
も、枝切り酵素の分解作用は受けるものの、一部
はサイクロデキストリン環に枝付けされる（分岐
マルトオリゴ糖部分にα−１，６結合が２個以上
あるサイクロデキストリンは多重分岐サイクロデ
キストリンと呼び、重分岐サイクロデキストリン
に含める）。以上のことから、一般に枝付け作用
を受ける糖の構造は○―〓（○＝グルコース残
基、〓＝還元末端、−＝α−１，４結合）であり、
点線部分については、その糖組成、結合様式には
何等制限はなく、さらにヒドロキシエチル、カル
ボキシメチル、リン酸、アセチル基などまたはこ
れらが付いた糖であつてもよいと予想される。す
なわち、本発明の方法で分岐サイクロデキストリ
ン誘導体の製造も可能である。
枝切り酵素としては各種微生物起源のプルラナ
ーゼ、イサアミラーゼなどがあり、枝付けしたい
分岐マルトオリゴ糖の糖幹と長さにより選択すれ
ばよい。一般に短い糖幹の分岐マルトオリゴ糖の
枝付けにはプルラナーゼ、長い糖幹の分岐マルト
オリゴ糖の枝付けにはプルラナーゼ、イソアミラ
ーゼが利用できる。
ーゼ、イサアミラーゼなどがあり、枝付けしたい
分岐マルトオリゴ糖の糖幹と長さにより選択すれ
ばよい。一般に短い糖幹の分岐マルトオリゴ糖の
枝付けにはプルラナーゼ、長い糖幹の分岐マルト
オリゴ糖の枝付けにはプルラナーゼ、イソアミラ
ーゼが利用できる。
分岐マルトオリゴ糖の給源としては、パノース
が有利であり、高濃度マルトース、にグルコアミ
ラーゼまたはトランスグルコシターゼを作用させ
た時反応初期に得られるパノースが効率的に利用
される。プルランにプルラナーゼとグルコアミラ
ーゼの混合酵素を作用させれば63−α−グルコシ
ルマルトトリオースが大量に得られ、またモチト
ウモロコシ澱粉にα−アミラーゼを強い反応条件
下で作用させればその限界デキストリンとして63
−α−グルコシルマルトトリオース、63−α−グ
ルコシルマルトテトラオースが得られる。さらに
イソマルトースとグルコース、マルトースまたは
マルトトリオースを混合して、イソプルラナーゼ
を作用させれば、その逆反応により各種の分岐マ
ルトオリゴ糖が得られると予想される。
が有利であり、高濃度マルトース、にグルコアミ
ラーゼまたはトランスグルコシターゼを作用させ
た時反応初期に得られるパノースが効率的に利用
される。プルランにプルラナーゼとグルコアミラ
ーゼの混合酵素を作用させれば63−α−グルコシ
ルマルトトリオースが大量に得られ、またモチト
ウモロコシ澱粉にα−アミラーゼを強い反応条件
下で作用させればその限界デキストリンとして63
−α−グルコシルマルトトリオース、63−α−グ
ルコシルマルトテトラオースが得られる。さらに
イソマルトースとグルコース、マルトースまたは
マルトトリオースを混合して、イソプルラナーゼ
を作用させれば、その逆反応により各種の分岐マ
ルトオリゴ糖が得られると予想される。
パノースを高濃度でプルラナーゼに作用させる
と、例えばパノシルパノースが生成され、パノシ
ルパノースはイソプルラナーゼの作用を受けてイ
ソマルトースとイソマルトシルマルトースに分解
される可能性がある。
と、例えばパノシルパノースが生成され、パノシ
ルパノースはイソプルラナーゼの作用を受けてイ
ソマルトースとイソマルトシルマルトースに分解
される可能性がある。
62−α−イソマルトシルマルトースはマルトー
スとパノースとからプルラナーゼの逆合成反応に
より得られるマルトシルパノースをグルコアミラ
ーゼで処理してグルコースのテトラマー部分とし
て得られる。
スとパノースとからプルラナーゼの逆合成反応に
より得られるマルトシルパノースをグルコアミラ
ーゼで処理してグルコースのテトラマー部分とし
て得られる。
重分岐サイクロデキストリン製造用原料は上記
のように調製され、精製した分岐デキストリンか
ら、グルコース、マルトースなどを含む反応混合
液まで各種精製段階でのものが用いられる。
のように調製され、精製した分岐デキストリンか
ら、グルコース、マルトースなどを含む反応混合
液まで各種精製段階でのものが用いられる。
サイクロデキストリン原料としはα，β，γ−
サイクロデキストリンの混合物または単品、グル
コース、マルトースなどのオリゴ糖との混合物が
考えられ、マルトース以上の長鎖オリゴ糖または
及びデキストリンが混在する場合は、β−アミラ
ーゼを添加して枝付け反応すればよい。
サイクロデキストリンの混合物または単品、グル
コース、マルトースなどのオリゴ糖との混合物が
考えられ、マルトース以上の長鎖オリゴ糖または
及びデキストリンが混在する場合は、β−アミラ
ーゼを添加して枝付け反応すればよい。
このように各種原料から重分岐サイクロデキス
ンが得られるが、その含有率は用いる原料によつ
ても異なり、グルコース、イソマルトース以外の
マルトオリゴ糖の含量によつて分岐サイクロデキ
ストリンの生成率が異なる。したがつて重分岐サ
イクロデキストリンを高収率で得るには、目的の
分岐デキストリンをより多く含量する糖液を用い
る方が有利である。例えば、アセトン、エタノー
ルなどの有機溶媒により３種類以上の部分を沈澱
させて濃縮する、酵母によりグルコース、２種類
を資化除去する、カラムクロマトグラフイーで分
岐デキストリンを分離する、などの方法により、
分岐デキストリン含量を高めた糖液の使用が望ま
しい。
ンが得られるが、その含有率は用いる原料によつ
ても異なり、グルコース、イソマルトース以外の
マルトオリゴ糖の含量によつて分岐サイクロデキ
ストリンの生成率が異なる。したがつて重分岐サ
イクロデキストリンを高収率で得るには、目的の
分岐デキストリンをより多く含量する糖液を用い
る方が有利である。例えば、アセトン、エタノー
ルなどの有機溶媒により３種類以上の部分を沈澱
させて濃縮する、酵母によりグルコース、２種類
を資化除去する、カラムクロマトグラフイーで分
岐デキストリンを分離する、などの方法により、
分岐デキストリン含量を高めた糖液の使用が望ま
しい。
［発明の効果］
本発明によれば、新規な各種重分岐サイクロデ
キストリンが効率的に得られ、これらのサイクロ
デキストリンの枝部分はα−アミラーゼ、グルコ
アミラーゼの作用を受けないが、受け難いので医
薬基材として有利である。さらに枝部分とサイク
ロデキストリンの空洞の共同作用により包接効果
の増大が期待されるので食品、化粧品その他の工
業分野でも巾広く利用できる新素材である。
キストリンが効率的に得られ、これらのサイクロ
デキストリンの枝部分はα−アミラーゼ、グルコ
アミラーゼの作用を受けないが、受け難いので医
薬基材として有利である。さらに枝部分とサイク
ロデキストリンの空洞の共同作用により包接効果
の増大が期待されるので食品、化粧品その他の工
業分野でも巾広く利用できる新素材である。
特に、重分岐サイクロデキストリンは従来のサ
イクロデキストリンに比較してさらに難消化性と
なり、ビフイダス菌増殖因子、肥満防止などの健
康食品、特殊食品への用途が期待される。さらに
重分岐サイクロデキストリンの特殊構造から、そ
れ自体生理活性をもつことも考えられ、金属また
は金属イオンの包接により強い生理活性を示すこ
とが期待される。
イクロデキストリンに比較してさらに難消化性と
なり、ビフイダス菌増殖因子、肥満防止などの健
康食品、特殊食品への用途が期待される。さらに
重分岐サイクロデキストリンの特殊構造から、そ
れ自体生理活性をもつことも考えられ、金属また
は金属イオンの包接により強い生理活性を示すこ
とが期待される。
また製法により重分岐サイクロデキストリンを
各種濃度で含む製品が得られ、これらには原料と
して用いたサイクロデキストリン、分岐デキスト
リン及びグルコース、マルトースなどが含まれ
る。
各種濃度で含む製品が得られ、これらには原料と
して用いたサイクロデキストリン、分岐デキスト
リン及びグルコース、マルトースなどが含まれ
る。
高純度の重分岐サイクロデキストリンは反応混
合物をカラムクロマトグラブイー、溶媒沈澱など
の通常の精製法で処理すれば得られる。
合物をカラムクロマトグラブイー、溶媒沈澱など
の通常の精製法で処理すれば得られる。
［実施例］
次に本発明の実施例を示す。
実施例 １
本発明者らが調製したパノース2.8ｇとα−サ
イクロデキストリン0.7ｇを４mlの水に溶解し、
市販プルラナーゼ（Novo社製、200puh／ｇ）１
mlを加えてPH5.0、60℃で７日間反応し、パノシ
ル−α−サイクロデキストリンの生成率42％を得
た。
イクロデキストリン0.7ｇを４mlの水に溶解し、
市販プルラナーゼ（Novo社製、200puh／ｇ）１
mlを加えてPH5.0、60℃で７日間反応し、パノシ
ル−α−サイクロデキストリンの生成率42％を得
た。
なお、分析は高速液体クロマトグラフイーを用
い、溶出液60％アセトニトリル、流速１ml／
min、カラム：ユニシル−NH25μ、注入量：反応
液3μlの条件で行つた。
い、溶出液60％アセトニトリル、流速１ml／
min、カラム：ユニシル−NH25μ、注入量：反応
液3μlの条件で行つた。
本物質の赤外線吸収スペクトルを第３図に示
す。
す。
実施例 ２
α−サイクロデキストリンをβ−サイクロデキ
ストリンに替えた以外は実施例１と同様にし、パ
ノシル−β−サイクロデキストリンの生成率37％
を得た。
ストリンに替えた以外は実施例１と同様にし、パ
ノシル−β−サイクロデキストリンの生成率37％
を得た。
実施例 ３
α−サイクロデキストリンをγ−サイクロデキ
ストリンに替えた以外は実施例１と同様にしパノ
シル−γ−サイクロデキストリンの生成率48％を
得た。
ストリンに替えた以外は実施例１と同様にしパノ
シル−γ−サイクロデキストリンの生成率48％を
得た。
実施例 ４
マルトースに市販トランスグルコシダーゼを作
用させ、グルコース26％、マルトース28％、イソ
マルトース７％、パノース33％、マルトトリオー
ス４％、イソマルトトリオース２％を含む糖液を
得た後、本糖液を80％濃度に調整し、本糖液の総
糖量の４分の１のα−サイクロデキストリンを加
え、総糖量１ｇ当り100IUの市販プルラナーゼを
加えて実施例１と同様に反応し、α−サイクロデ
キストリンのパノシル−α−サイクロテストリン
への変換率13％を得た。
用させ、グルコース26％、マルトース28％、イソ
マルトース７％、パノース33％、マルトトリオー
ス４％、イソマルトトリオース２％を含む糖液を
得た後、本糖液を80％濃度に調整し、本糖液の総
糖量の４分の１のα−サイクロデキストリンを加
え、総糖量１ｇ当り100IUの市販プルラナーゼを
加えて実施例１と同様に反応し、α−サイクロデ
キストリンのパノシル−α−サイクロテストリン
への変換率13％を得た。
本反応液はこのままでも製品化することができ
る。
る。
実施例 ５
モチトウモロコシ澱粉をクライスターゼ（耐熱
性α−アミラーゼ、大和化成製、3000〜
4000IU／ｇ、37℃）で液化し、糖濃度を75％に
した後、新たにクライスターゼを基質１ｇ当たり
400mg加え、基質終濃度10％、PH5.0、60℃で７日
間反応し限界デキストリンを12.8％の収率で得
た。
性α−アミラーゼ、大和化成製、3000〜
4000IU／ｇ、37℃）で液化し、糖濃度を75％に
した後、新たにクライスターゼを基質１ｇ当たり
400mg加え、基質終濃度10％、PH5.0、60℃で７日
間反応し限界デキストリンを12.8％の収率で得
た。
本反応後にアセトン3.5倍量加え、その沈澱物
としてグルコース、マルトース、マルトトリオー
ス、63−α−グルコシルマルトトリオース、その
他の分岐デキストリンをおのおの11、29、５、
31、25％含む糖混合液を得た。
としてグルコース、マルトース、マルトトリオー
ス、63−α−グルコシルマルトトリオース、その
他の分岐デキストリンをおのおの11、29、５、
31、25％含む糖混合液を得た。
本糖液に総糖量の４分の１のα−サイクロデキ
ストリンを加え、糖濃度70％とし、総糖量１ｇ当
り100IUの市販プルラナーゼを加えて実施例１と
同様に反応し、α−サイクロデキストリンの63−
α−グルコシルマルトトリオシル−αサイクロデ
キストリンへの変換率10％を得た。
ストリンを加え、糖濃度70％とし、総糖量１ｇ当
り100IUの市販プルラナーゼを加えて実施例１と
同様に反応し、α−サイクロデキストリンの63−
α−グルコシルマルトトリオシル−αサイクロデ
キストリンへの変換率10％を得た。
実施例 ６
実施例５と同様の基質を用い、総糖量１ｇ当り
1000IUの市販イソアミラーゼを加え、PH3.8、40
℃、２日間反応して、63−α−グルコシルマルト
トリオース及びこれより大分子の分岐デキストリ
ンの枝をもつ重分岐サイクロデキストリンを得
た。
1000IUの市販イソアミラーゼを加え、PH3.8、40
℃、２日間反応して、63−α−グルコシルマルト
トリオース及びこれより大分子の分岐デキストリ
ンの枝をもつ重分岐サイクロデキストリンを得
た。
第１図は主たる重分岐サイクロデキストリンの
構造を示し、丸印はグルコース残基、二重丸印は
サイクロデキストリン、横棒はα−１，４結合、
矢印付縦棒はα−１，６結合を示す。Ｉはパノシ
ル−サイクロデキストリン、は62−α−イソマ
ルトシルマルトシル−サイクロデキストリン、
は63−α−グルコシルマルトトリオシル−サイク
ロデキストリンである。第２図はパノースとα−
サイクロデキストリンから生成したパノシル−α
−サイクロデキストリンの溶出曲線を示す。第３
図はパノシル−α−サイクロデキストリンの赤外
線吸収スペクトルを示す。
構造を示し、丸印はグルコース残基、二重丸印は
サイクロデキストリン、横棒はα−１，４結合、
矢印付縦棒はα−１，６結合を示す。Ｉはパノシ
ル−サイクロデキストリン、は62−α−イソマ
ルトシルマルトシル−サイクロデキストリン、
は63−α−グルコシルマルトトリオシル−サイク
ロデキストリンである。第２図はパノースとα−
サイクロデキストリンから生成したパノシル−α
−サイクロデキストリンの溶出曲線を示す。第３
図はパノシル−α−サイクロデキストリンの赤外
線吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分岐サイクロデキストリンの枝部分が分岐マ
ルトオリゴ糖である重分岐サイクロデキストリ
ン。 ２ 分岐サイクロデキストリンの枝部分が62−α
−グルコシルマルトース、62−α−イソマルトシ
ルマルトース、63−α−グルコシルマルトトリオ
ース、63−α−グルコシルマルトテトラオース、
及び64−α−グルコシルマルトテトラオースのう
ちから選ばれたものである特許請求の範囲第１項
に記載の重分岐サイクロデキストリン。 ３ 環部分がα−、β−及びγ−サイクロデキス
トリンである特許請求の範囲第１項に記載の重分
岐サイクロデキストリン。 ４ 分岐マルトオリゴ糖または分岐マルトオリゴ
糖を含む糖混合物とサイクロデキストリンを混合
して枝切り酵素を作用させることを特徴とする分
岐サイクロデキストリンの枝部分が分岐マルトオ
リゴ糖である重分岐サイクロデキストリンの製
法。 ５ 分岐サイクロデキストリンの枝部分が62−α
−グルコシルマルトース、62−α−イソマルトシ
ルマルトース、63−α−グルコシルマルトトリオ
ース、63−α−グルコシルマルトテトラオース、
及び64−α−グルコシルマルトテトラオースのう
ちから選ばれたものである特許請求の範囲第４項
に記載の製法。 ６ 環部分がα−、β−及びγ−サイクロデキス
トリンである特許請求の範囲第４項に記載の製
法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61188641A JPS6346201A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 重分岐サイクロデキストリン、及びその製法 |
| US06/946,697 US4910137A (en) | 1986-08-13 | 1986-12-24 | Twig branched cyclodextrin |
| GB8700821A GB2193963B (en) | 1986-08-13 | 1987-01-15 | Branched cyclodextrins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61188641A JPS6346201A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 重分岐サイクロデキストリン、及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6346201A JPS6346201A (ja) | 1988-02-27 |
| JPH0320121B2 true JPH0320121B2 (ja) | 1991-03-18 |
Family
ID=16227268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61188641A Granted JPS6346201A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 重分岐サイクロデキストリン、及びその製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4910137A (ja) |
| JP (1) | JPS6346201A (ja) |
| GB (1) | GB2193963B (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5032182A (en) * | 1988-08-15 | 1991-07-16 | American Maize-Products Company | Branched cyclodextrins |
| US5118354A (en) * | 1988-08-15 | 1992-06-02 | Robert Ammeraal | Method for making branched cyclodextrins and product produced thereby |
| JP3122203B2 (ja) * | 1991-11-13 | 2001-01-09 | 塩水港精糖株式会社 | 新規ヘテロ分岐シクロデキストリンおよびその製造方法 |
| JPH0614789A (ja) * | 1992-04-08 | 1994-01-25 | Ensuiko Sugar Refining Co Ltd | 分岐シクロデキストリンの製造方法 |
| JP3078923B2 (ja) * | 1992-04-08 | 2000-08-21 | 塩水港精糖株式会社 | 新規分岐シクロデキストリンおよびその製造方法 |
| DE4325057C2 (de) * | 1993-07-26 | 1996-10-17 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Herstellung von verzweigten Cyclodextrinen |
| US5686132A (en) * | 1994-04-01 | 1997-11-11 | Ezaki Glico Co., Ltd. | Glucans having a cycle structure, and processes for preparing the same |
| US6248566B1 (en) | 1994-09-13 | 2001-06-19 | Ezaki Glico Co., Ltd. | Glucan having cyclic structure and method for producing the same |
| WO2006004574A2 (en) * | 2004-02-19 | 2006-01-12 | Abbott Laboratories | Method for using gamma cyclodextrin to control blood glucose and insulin secretion |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6026482B2 (ja) * | 1980-07-31 | 1985-06-24 | 日本食品化工株式会社 | サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPS6192592A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-10 | Norin Suisansyo Shokuhin Sogo Kenkyusho | 分岐サイクロデキストリンの製造方法 |
-
1986
- 1986-08-13 JP JP61188641A patent/JPS6346201A/ja active Granted
- 1986-12-24 US US06/946,697 patent/US4910137A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-01-15 GB GB8700821A patent/GB2193963B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8700821D0 (en) | 1987-02-18 |
| US4910137A (en) | 1990-03-20 |
| JPS6346201A (ja) | 1988-02-27 |
| GB2193963A (en) | 1988-02-24 |
| GB2193963B (en) | 1989-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0331440B2 (ja) | ||
| US3640847A (en) | Procedure for production of alpha-cyclodextrin | |
| JPH0320121B2 (ja) | ||
| CN107177647A (zh) | 一种酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法及其应用 | |
| JPH0320122B2 (ja) | ||
| Bender | An improved method for the preparation of cyclooctaamylose, using starches and the cyclodextrin glycosyltransferase of Klebsiella pneumoniae M 5 al | |
| US3652398A (en) | Production of cyclodextrin from granular modified starches | |
| JPH07504804A (ja) | シクロデキストリン生成量の増加方法 | |
| EP0565106B1 (en) | Method of preparing branched cyclodextrin | |
| JP2845386B2 (ja) | 内分岐大環状サイクロデキストリンを含む大環状サイクロデキストリン混合物の製造方法 | |
| JP2571199B2 (ja) | 溶解性の高いサイクロデキストリンの製造方法 | |
| JPH0292296A (ja) | 高純度マルトース及びその還元物の製造方法 | |
| JP3124356B2 (ja) | デキストランの製造法 | |
| JP2700423B2 (ja) | グルコシル―サイクロデキストリン類の製造方法 | |
| JP3168311B2 (ja) | グルコシルサイクロデキストリン類の製造方法 | |
| JP3655325B2 (ja) | マンノシル−シクロデキストリンの新規製造方法 | |
| JPS5818074B2 (ja) | α↓−サイクロデキストリンの製造法 | |
| JP3009944B2 (ja) | 分岐シクロデキストリンの製造法 | |
| JPH0653765B2 (ja) | α−サイクロデキストリンの回収方法 | |
| JP3637085B2 (ja) | マンノシル−シクロデキストリンの製造方法 | |
| JPH04293493A (ja) | デキストランの製造法 | |
| JPH04210596A (ja) | ジマルトシルサイクロデキストリンの製造方法 | |
| JPH0333316B2 (ja) | ||
| JPH0329374B2 (ja) | ||
| JPH0441998B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |