JPH03202386A - フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料 - Google Patents
フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料Info
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- JPH03202386A JPH03202386A JP2018433A JP1843390A JPH03202386A JP H03202386 A JPH03202386 A JP H03202386A JP 2018433 A JP2018433 A JP 2018433A JP 1843390 A JP1843390 A JP 1843390A JP H03202386 A JPH03202386 A JP H03202386A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
本発明は、近赤外領域に吸収を有する新規なフルオレン
化合物、その製造法、および該フルオレン化合物を電子
供与性発色剤として用いる記録材料に関する。
化合物、その製造法、および該フルオレン化合物を電子
供与性発色剤として用いる記録材料に関する。
更に詳しくは、本発明は一般式（１）
み得る）を形成するものとする。）
で示されるフルオレン化合物および該フルオレン化合物
を電子供与性発色剤として用いる記録材料に関する。
を電子供与性発色剤として用いる記録材料に関する。
また本発明は、−形式（ＩＩ）
（式中Ｅは、
Ｒｓ Ｒｂ
であり、Ｒ＋、 Ｒ２＋ Ｒ３，Ｒａ、 ＲｓおよびＲ
６はいずれも水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
５〜７のシクロアルキル基、ヘンシル基を表わす。但し
、Ｒ＋、 Ｒｚ、 Ｒ３，Ｒａ、ＲｓおよびＲ，は全て
が同時には炭素数１〜４のアルキル基を示すことがなく
、又Ｒ１とＲ２、又はＲ８とＲ４は場合によりそれらが
それぞれ結合する窒素原子（アミノ基の窒素原子）とと
もに炭素数４〜６の複素環（第２の窒素原子をも含（式
中Ｅ１およびＲ＋、 Ｒｉ、 ＲｓおよびＲ４は一般式
（Ｉ）中のＥ、およびＲ，、Ｉｌｌ、 ＬおよびＲ４と
同じ意味を表わす。） で示される化合物をジアゾ化後閉環させることを特徴と
する一般式（Ｉ）で示されるフルオレン化合物の製造法
に関する。
６はいずれも水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
５〜７のシクロアルキル基、ヘンシル基を表わす。但し
、Ｒ＋、 Ｒｚ、 Ｒ３，Ｒａ、ＲｓおよびＲ，は全て
が同時には炭素数１〜４のアルキル基を示すことがなく
、又Ｒ１とＲ２、又はＲ８とＲ４は場合によりそれらが
それぞれ結合する窒素原子（アミノ基の窒素原子）とと
もに炭素数４〜６の複素環（第２の窒素原子をも含（式
中Ｅ１およびＲ＋、 Ｒｉ、 ＲｓおよびＲ４は一般式
（Ｉ）中のＥ、およびＲ，、Ｉｌｌ、 ＬおよびＲ４と
同じ意味を表わす。） で示される化合物をジアゾ化後閉環させることを特徴と
する一般式（Ｉ）で示されるフルオレン化合物の製造法
に関する。
従来より、電子供与性発色剤を用いる記録材料としては
感圧記録紙、感熱記録紙、通電感熱記録紙など種々の形
態のものが知られており、情報化時代と共に、これらの
記録材料の需要が増大している。更に最近は、事務の合
理化にコンピューターが多用されており、その際コンピ
ューターへの情報入力に光学文字読取機が用いられてい
る。この光学文字読取機は、近赤外光を用いて情報を読
取ることが読取りの正確さ、早さなどにおいて有利であ
る。従って、近赤外光で情報を読取るためには、情報が
近赤外領域の光を吸収する物質で記録されていることが
必要である。
感圧記録紙、感熱記録紙、通電感熱記録紙など種々の形
態のものが知られており、情報化時代と共に、これらの
記録材料の需要が増大している。更に最近は、事務の合
理化にコンピューターが多用されており、その際コンピ
ューターへの情報入力に光学文字読取機が用いられてい
る。この光学文字読取機は、近赤外光を用いて情報を読
取ることが読取りの正確さ、早さなどにおいて有利であ
る。従って、近赤外光で情報を読取るためには、情報が
近赤外領域の光を吸収する物質で記録されていることが
必要である。
しかしながら、従来の電子供与性発色剤を用いる記録材
料による記録像は、近赤外部に吸収を有しないため近赤
外光を用いる光学文字読取機では読取ることができない
と云う大きな欠点があった。
料による記録像は、近赤外部に吸収を有しないため近赤
外光を用いる光学文字読取機では読取ることができない
と云う大きな欠点があった。
本発明者らは、従来の記録材料における前記の欠点を克
服すべき鋭意研究を重ねた結果、フルオレン化合物を電
子供与性発色剤として用いた記録材料の記録像が近赤外
部に吸収を有することを見出し既に特開昭５９−１９９
７５７号で出願しているが、本発明はこの特開昭５９−
１９９７５７号の発明を更に発展させた発明に関する。
服すべき鋭意研究を重ねた結果、フルオレン化合物を電
子供与性発色剤として用いた記録材料の記録像が近赤外
部に吸収を有することを見出し既に特開昭５９−１９９
７５７号で出願しているが、本発明はこの特開昭５９−
１９９７５７号の発明を更に発展させた発明に関する。
即ち、本発明の一般式（１）で示されるフルオレン化合
物は新規な化合物であり、それ自体は、実質的に無色の
結晶で近赤外部に吸収を有しないが、酸性白土、フェノ
ール樹脂、ヒドロキシ安息香酸エステル、ビスフェノー
ルＡ等の電子受容性顕色剤と反応した状態では図−１に
示すごとく、近赤外部に吸収を有するという優れた性質
を有するものである。
物は新規な化合物であり、それ自体は、実質的に無色の
結晶で近赤外部に吸収を有しないが、酸性白土、フェノ
ール樹脂、ヒドロキシ安息香酸エステル、ビスフェノー
ルＡ等の電子受容性顕色剤と反応した状態では図−１に
示すごとく、近赤外部に吸収を有するという優れた性質
を有するものである。
本発明の一般式（１）で示されるフルオレン化合物は次
のようにして合成される。
のようにして合成される。
−形式（ＩＩ）で示される化合物を硫酸中−５〜１０°
Ｃ位でジアゾ化し、次いで約１０〜１００°Ｃにおいて
数時間乃至数十時間反応させて閉環させる。尚、銅粉あ
るいは銅化合物の存在下に閉環させることが収率向上に
有効である。次いで反応生成物をアルカリで中和し、析
出物を公知の方法によって溶剤精製すると、一般式（Ｉ
）で示されるフルオレン化合物が実質的に無色の結晶と
して得られる。
Ｃ位でジアゾ化し、次いで約１０〜１００°Ｃにおいて
数時間乃至数十時間反応させて閉環させる。尚、銅粉あ
るいは銅化合物の存在下に閉環させることが収率向上に
有効である。次いで反応生成物をアルカリで中和し、析
出物を公知の方法によって溶剤精製すると、一般式（Ｉ
）で示されるフルオレン化合物が実質的に無色の結晶と
して得られる。
（発明の具体例、並びに実施例）
次に本発明の一般式（■・）で示されるフルオレン化合
物の具体例とその融点を次表に示す。但し、本発明の化
合物はこれらに限定されるものではない。
物の具体例とその融点を次表に示す。但し、本発明の化
合物はこれらに限定されるものではない。
弘３
２５９−２６１
ｌ憑」］弓召し鉦宣
阻１
Ｌ且−仁（ヒ
２３８−２４Ｏ
ＣＬ４
２７８．５−２７９．５
Ｎα２
２２９、５−２３１
Ｎ（ＣＨｓ）ｚ
Ｎα６
１３１−１３２
Ｎｏ、 ７
２２８−２２９．５
Ｎα８
１６２−１６４
一般式（１）で示されるフルオレン化合物を感圧記録紙
に適用するには感圧記録紙を製造する方法として周知の
従来方法例えば特公昭４６−４６１４号に記載されてい
る方法によればよく、又感熱記録紙に適用するにはその
ための慣用方法例えば特公昭４５−１４０３９号に記載
されている方法によればよい。
に適用するには感圧記録紙を製造する方法として周知の
従来方法例えば特公昭４６−４６１４号に記載されてい
る方法によればよく、又感熱記録紙に適用するにはその
ための慣用方法例えば特公昭４５−１４０３９号に記載
されている方法によればよい。
以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
なお、文中、部は重量部を表わす。
実施班上＝フルオレン 八 Ｎα１のＡ３−（２−アミ
ノ−４−ジメチルアミノフェニル）−３−（４−ジベン
ジルアミノフェニル）６−シメチルアミノフタリド５．
８部を濃硫酸１８．５部と水６部の混合物中に溶解し、
０℃に冷却する。
ノ−４−ジメチルアミノフェニル）−３−（４−ジベン
ジルアミノフェニル）６−シメチルアミノフタリド５．
８部を濃硫酸１８．５部と水６部の混合物中に溶解し、
０℃に冷却する。
次いでこれに亜硝酸ナトリウム０．８部を濃硫酸１８．
５部に溶解した溶液を０〜５°Ｃで３０分を要して滴下
し、同温度で２時間反応してジアゾ化を完了する。
５部に溶解した溶液を０〜５°Ｃで３０分を要して滴下
し、同温度で２時間反応してジアゾ化を完了する。
次いで銅粉０．４部を添加した後徐々に３０゛Ｃ迄加熱
し、３０〜３５°Ｃで１時間攪拌して閉環を完了する。
し、３０〜３５°Ｃで１時間攪拌して閉環を完了する。
反応生成物を氷水２００部に注入し、２０％カセイソー
ダ溶液でアルカリ性とする。これをトルエン８０部と還
流すること１時間の後、分層し、トルエン層を５０部の
温湯で洗い次いでトルエンを溜置した後これにメタノー
ル２０部を加えて更に１時間還流し、冷却すると結晶が
析出する。析出物を濾取し乾燥するとＮｏ、１のフルオ
レン化合物が、白色結晶として得られる。収量２．２部
（収率３９．１％）、ｍ、ｐ、２３Ｂ−２４０’Ｃであ
った。
ダ溶液でアルカリ性とする。これをトルエン８０部と還
流すること１時間の後、分層し、トルエン層を５０部の
温湯で洗い次いでトルエンを溜置した後これにメタノー
ル２０部を加えて更に１時間還流し、冷却すると結晶が
析出する。析出物を濾取し乾燥するとＮｏ、１のフルオ
レン化合物が、白色結晶として得られる。収量２．２部
（収率３９．１％）、ｍ、ｐ、２３Ｂ−２４０’Ｃであ
った。
元素分析値より、この化合物の分子式がＣ１１ＩＨ３ｓ
Ｎ３Ｃｈであることを確認した。
Ｎ３Ｃｈであることを確認した。
ＣＨＮ
理論値 ８０．６７％ ６．２５＄ ７．４
３χ実測値 ８０．６１χ ６．２０！ ７．
３８χ夫施班之：感且五４０動克塾造 実施例１によって合成したフルオレン化合物をアルキル
ナフタリン等の溶剤に溶解し、公知の方法によりカプセ
ルに封入する。これを支持体の下面に塗布、乾燥して上
用紙（ＣＢシート）を得る。
３χ実測値 ８０．６１χ ６．２０！ ７．
３８χ夫施班之：感且五４０動克塾造 実施例１によって合成したフルオレン化合物をアルキル
ナフタリン等の溶剤に溶解し、公知の方法によりカプセ
ルに封入する。これを支持体の下面に塗布、乾燥して上
用紙（ＣＢシート）を得る。
一方、フェノール化合物等の固体酸を支持体の上面に塗
布し下用紙（ＣＦシート）を得る。上用紙と下用紙を塗
布面が相対向するように重ね、筆記等により加圧すると
、下用紙上に青緑色の複写像を得る。この複写像は耐光
性が良く、且つ近赤外部に吸収を有する。
布し下用紙（ＣＦシート）を得る。上用紙と下用紙を塗
布面が相対向するように重ね、筆記等により加圧すると
、下用紙上に青緑色の複写像を得る。この複写像は耐光
性が良く、且つ近赤外部に吸収を有する。
夫施拠主：感光五４０動１４遣
実施例１によって合成したフルオレン化合物Ｎα１の４
部を１０％ポリビニルアルコール水溶液ｌＯ部および水
６部と摩砕し分散液を得る（成分Ａとする）。一方、ビ
スフェノールＡの４部をｌＯ％ポリ威分Ａ１部と成分８
６部を混合し、これを支持体上に塗布、乾燥して感熱記
録紙を得る。この感熱記録紙は、熱ペン等により加熱す
ると緑色に発色する。この発色像は近赤外部に吸収を有
し、且つ耐光性が良い。
部を１０％ポリビニルアルコール水溶液ｌＯ部および水
６部と摩砕し分散液を得る（成分Ａとする）。一方、ビ
スフェノールＡの４部をｌＯ％ポリ威分Ａ１部と成分８
６部を混合し、これを支持体上に塗布、乾燥して感熱記
録紙を得る。この感熱記録紙は、熱ペン等により加熱す
ると緑色に発色する。この発色像は近赤外部に吸収を有
し、且つ耐光性が良い。
図−１は、青色の電子供与性発色剤として用いられるＣ
ＶＬ （クリスタル バイオレット ラクトン）と、本
発明のフルオレン化合物阻２、および弘８のビスフェノ
ールＡ上の発色像のスペクトルを示す。 本発明のフルオレン化合物は近赤外領域（７００〜＋０
００ｎｍ）に吸収を有するが、これに反しＣＶＬは近赤
外部に吸収を有しない。
ＶＬ （クリスタル バイオレット ラクトン）と、本
発明のフルオレン化合物阻２、および弘８のビスフェノ
ールＡ上の発色像のスペクトルを示す。 本発明のフルオレン化合物は近赤外領域（７００〜＋０
００ｎｍ）に吸収を有するが、これに反しＣＶＬは近赤
外部に吸収を有しない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）で表わされるフルオレン化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中Ｅは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
又は▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５およ
びＲ＿６はいずれも水素、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数５〜７のシクロアルキル基、ベンジル基を表わす
。但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５およ
びＲ＿６は全てが同時には炭素数１〜４のアルキル基を
示すことがなく、又Ｒ＿１とＲ＿２、又はＲ＿３とＲ＿
４は場合によりそれらがそれぞれ結合する窒素原子（ア
ミノ基の窒素原子）とともに炭素数４〜６の複素環（第
２の窒素原子をも含み得る）を形成するものとする。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｅは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
又は▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５およ
びＲ＿６はいずれも水素、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数５〜７のシクロアルキル基、ベンジル基を表わす
。但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５およ
びＲ＿６は全てが同時には炭素数１〜４のアルキル基を
示すことがなく、又Ｒ＿１とＲ＿＿２、又はＲ＿＿３と
Ｒ＿＿４は場合によりそれらがそれぞれ結合する窒素原
子（アミノ基の窒素原子）とともに炭素数４〜６の複素
環（第２の窒素原子をも含み得る）を形成するものとす
る。｝ で表わされる化合物をジアゾ化後閉環させることを特徴
とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｅ、およびＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４
は一般式（II）中のＥ、およびＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３
およびＲ＿４と同じ意味を表わす。） で示されるフルオレン化合物の製造法。 ３、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中Ｅは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
又は▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５およ
びＲ＿６はいずれも水素、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数５〜７のシクロアルキル基、ベンジル基を表わす
。但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５およ
びＲ＿６は全てが同時には炭素数１〜４のアルキル基を
示すことがなく、又Ｒ＿１とＲ＿２、又はＲ＿３とＲ＿
４は場合によりそれらがそれぞれ結合する窒素原子（ア
ミノ基の窒素原子）とともに炭素数４〜６の複素環（第
２の窒素原子をも含み得る）を形成するものとする。｝ で表わされるフルオレン化合物を電子供与性発色剤とし
て用いることを特徴とする記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018433A JPH0633246B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018433A JPH0633246B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03202386A true JPH03202386A (ja) | 1991-09-04 |
| JPH0633246B2 JPH0633246B2 (ja) | 1994-05-02 |
Family
ID=11971515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018433A Expired - Lifetime JPH0633246B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0633246B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0757287A1 (en) | 1995-07-19 | 1997-02-05 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Image formation method |
-
1990
- 1990-01-29 JP JP2018433A patent/JPH0633246B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0757287A1 (en) | 1995-07-19 | 1997-02-05 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Image formation method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0633246B2 (ja) | 1994-05-02 |
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