JPH029030B2 - - Google Patents

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JPH029030B2
JPH029030B2 JP58074102A JP7410283A JPH029030B2 JP H029030 B2 JPH029030 B2 JP H029030B2 JP 58074102 A JP58074102 A JP 58074102A JP 7410283 A JP7410283 A JP 7410283A JP H029030 B2 JPH029030 B2 JP H029030B2
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Japan
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Seiji Ikegami
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Yamamoto Chemicals Inc
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Yamamoto Chemicals Inc
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なフルオレン化合物、その製造
法およびそれを電子供与性発色剤として用いる記
録材料に関する。 更に詳しくは本発明は一般式（） （式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は各々炭
素水１〜４のアルキル基を表わす） で示されるフルオレン化合物および該フルオレン
化合物を電子供与性発色剤として用いる記録材料
に関する。 更に本発明は次に示す一般式（） （式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は各各炭
素数１〜４のアルキル基を表わす） で示される化合物をジアゾ化後閉環させることを
特徴とする一般式（）で示されるフルオレン化
合物の製造法に関する。 電子供与性発色剤を用いる記録材料としては感
圧複写紙、感熱記録紙、通電感熱記録紙など種々
の形態のものが知られており、情報化時代と共に
これらの記録材料の需要が増大している。また最
近は事務の合理化にコンピユーターが多用されて
いるものであり、コンピユーターへの情報のイン
プツトに光学文字読取機が用いられている。この
光学文字読取り機は、近赤外部の波長を用いて情
報を読取する装置である。したがつて光学文字読
取機で情報を読取するためには、情報が近赤外部
の波長を吸収する物質で記録されていることが必
要である。しかしながら、従来の電子供与性発色
剤を用いる記録材料による記録像は、近赤外部に
吸収を有しないため、光学文字読取機では読取で
きない欠点があつた。 本発明者らは、従来の記録材料における前記欠
点を克服すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の
フルオレン化合物を電子供与性発色剤として用い
る記録材料の記録像が近赤外部に吸収を有するこ
とを見い出し本発明を完成するに至つた。 本発明の一般式（）で示されるフルオレン化
合物は新規であり、それ自体は実質的に無色の結
晶で近赤外部に吸収を有しないが、酸性白土、フ
エノール樹脂、ヒドロキシ安息香酸、ビスフエノ
ールＡなどの電子受容性顕色剤により青色から緑
色に発色し、その発色像は図１に示すごとく近赤
外部に吸収を有し、且つこの発色像は耐光性にす
ぐれている。したがつて一般式（）で示される
フルオレン化合物は、電子供与性発色剤としてす
ぐれた性質を有するものである。 本発明の一般式（）で示されるフルオレン化
合物は、次のようにして合成される。 一般式（）で示される化合物を硫酸中、−5゜
〜０℃位でジアゾ化し、次いで10゜〜100℃位で数
時間ないし数十時間反応して閉環させる。尚銅粉
あるいは銅化合物の存在下に閉環させることが収
率向上に有効である。次いで反応生成物をアルカ
リ中和し、析出物を公知の方法によつて溶剤精製
すると、一般式（）で示されるフルオレン化合
物が実質的に無色の結晶として得られる。 次に本発明の一般式（）で示されるフルオレ
ン化合物の具体例とその融点を次表に示す。但
し、本発明の化合物は、これらに限定されるもの
ではない。
【表】 一般式（）で示されるフルオレン化合物を感
圧複写紙に適用するには例えば特公昭46−4614号
に記載されている方法によればよく、又感熱記録
紙に適用するには例えば特公昭45−14039号に記
載されている方法によればよい。 以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ （フルオレン化合物No.１の合成） ３−（２−アミノ−４−ジメチルアミノフエエ
ル）−３−（４−ジメチルアミノフエニル）−６−
ジメチルアミノフタリド8.6部を濃硫酸37部と水
12部の混合物中に溶解し、０℃に冷却する。次い
で、これに亜硫酸ナトリウム1.4部を濃硫酸37部
に溶解した溶液を0゜〜５℃で30分を要して滴下
し、同温度で２時間反応してジアゾ化を完了す
る。次いで、銅粉0.2ｇを添加した後徐々に80℃
に昇温し、80−90℃で20時間撹拌して閉環を完了
する。反応終了後これを冷却した後500部の氷水
に注入し、20％カセイソーダでアルカリ性とす
る。析出物を取し、トルエン等の溶剤から公知
の方法により精製を行なうとNo.１のフルオレン化
合物を白色結晶として得る。収量は7.2部（収率
87.2％）、m.p.244−246℃であつた。 元素分析値よりこの化合物の分子式が
C26H27N3O2であることを確認した。 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 75.51 6.59 10.16 実測値 75.39 6.61 10.00 実施例 ２ （感熱記録紙の製造） 実施例１によつて合成したフルオレン化合物No.
１ ４部を10％ポリビニルアルコール水溶液10部
および水６部と摩砕し分散液を得る（成分Ａとす
る）。一方、ビスフエノールA4部を10％ポリビニ
ルアルコール水溶液10部および水６部と摩砕し分
散液を得る（成分Ｂとする）。 成分Ａの１部と成分Ｂの６部を混合し、これを
支持体上に塗布、乾燥して感熱記録紙を得る。こ
の感熱記録紙は熱ペン等により加熱すると緑色に
発色する。この発色像は、耐光性が良く、かつ近
赤外部に吸収を有する。 実施例 ３ （感圧複写紙の製造） 実施例１によつて合成したフルオレン化合物を
アルキルナフタリン等の溶剤に溶解し、公知の方
法によりカプセルに封入する。これを支持体の下
面に塗布、乾燥して上用紙（CB sheet）を得る。
一方、フエノール化合物等の固体酸を支持体の上
面に塗布し下用紙（CF sheet）を得る。上用紙
と下用紙を塗布面が相対向するように重ねて、筆
記等により加圧すると、下用紙上に青緑色の複写
像を得る。この複写像は耐光性が良く、かつ近赤
外部に吸収を有する。
【図面の簡単な説明】
図１は青色の電子供与性発色剤として用いられ
るCVL（クリスタルバイオレツトラクトン）と本
発明のフルオレン化合物No.１のビスフエノールＡ
上の発色像の反射スペクトルを示すものであり、
前者のスペノトル曲線を曲線２で、後者のスペク
トル曲線を曲線１でそれぞれ表わす。 本発明のフルオレン化合物は近赤外部（700〜
1000nｍ）に吸収を有するが、CVLは近赤外部に
吸収を有しない。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は各々
    炭素水１〜４のアルキル基を表わす） で表わされるフルオレン化合物。 ２ 一般式（） （式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は各々炭
    素数１〜４のアルキル基を表わす） で表わされる化合物をジアゾ化後閉環させること
    を特徴とする次の一般式 （式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は前述と
    同じである） で示されるフルオレン化合物の製造法。 ３ 次の一般式 （式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は各炭素
    数１〜４のアルキル基を表わす） で表わされるフルオレン化合物を電子供与性発色
    剤として用いることを特徴とする記録材料。
JP58074102A 1983-04-28 1983-04-28 フルオレン化合物、その製造法およびそれを用いる記録材料 Granted JPS59199757A (ja)

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