JPH0633246B2 - フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料 - Google Patents
フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料Info
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- JPH0633246B2 JPH0633246B2 JP2018433A JP1843390A JPH0633246B2 JP H0633246 B2 JPH0633246 B2 JP H0633246B2 JP 2018433 A JP2018433 A JP 2018433A JP 1843390 A JP1843390 A JP 1843390A JP H0633246 B2 JPH0633246 B2 JP H0633246B2
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Landscapes
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- Furan Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 本発明は、近赤外領域に吸収を有する新規なフルオレン
化合物、その製造法、および該フルオレン化合物を電子
供与性発色剤として用いる記録材料に関する。
化合物、その製造法、および該フルオレン化合物を電子
供与性発色剤として用いる記録材料に関する。
更に詳しくは、本発明は一般式（Ｉ） ｛式中Ｅは、 であり、R1,R2,R3,R4,R5およびR6はいずれも水素、炭素
数１〜４のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル
基、ベンジル基を表わす。但し、R1,R2,R3,R4,R5および
R6は全てが同時には炭素数１〜４のアルキル基を示すこ
とがなく、又R1とR2、又はR3とR4は場合によりそれらが
それぞれ結合する窒素原子（アミノ基の窒素原子）とと
もに炭素数４〜６の複素環（第２の窒素原子をも含み得
る）を形成するものとする。｝ で示されるフルオレン化合物および該フルオレン化合物
を電子供与性発色剤として用いる記録材料に関する。
数１〜４のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル
基、ベンジル基を表わす。但し、R1,R2,R3,R4,R5および
R6は全てが同時には炭素数１〜４のアルキル基を示すこ
とがなく、又R1とR2、又はR3とR4は場合によりそれらが
それぞれ結合する窒素原子（アミノ基の窒素原子）とと
もに炭素数４〜６の複素環（第２の窒素原子をも含み得
る）を形成するものとする。｝ で示されるフルオレン化合物および該フルオレン化合物
を電子供与性発色剤として用いる記録材料に関する。
また本発明は、一般式（II） （式中Ｅ、およびR1,R2,R3およびR4は一般式（Ｉ）中の
Ｅ、およびR1,R2,R3およびR4と同じ意味を表わす。） で示される化合物をジアゾ化後閉環させることを特徴と
する一般式（Ｉ）で示されるフルオレン化合物の製造法
に関する。
Ｅ、およびR1,R2,R3およびR4と同じ意味を表わす。） で示される化合物をジアゾ化後閉環させることを特徴と
する一般式（Ｉ）で示されるフルオレン化合物の製造法
に関する。
従来より、電子供与性発色剤を用いる記録材料としては
感圧記録紙、感熱記録紙、通電感熱記録紙など種々の形
態のものが知られており、情報化時代と共に、これらの
記録材料の需要が増大している。更に最近は、事務の合
理化にコンピューターが多用されており、その際コンピ
ューターへの情報入力に光学文字読取機が用いられてい
る。この光学文字読取機は、近赤外光を用いて情報を読
取ることが読取りの正確さ、早さなどにおいて有利であ
る。従って、近赤外光で情報を読取るためには、情報が
近赤外領域の光を吸収する物質で記録されていることが
必要である。
感圧記録紙、感熱記録紙、通電感熱記録紙など種々の形
態のものが知られており、情報化時代と共に、これらの
記録材料の需要が増大している。更に最近は、事務の合
理化にコンピューターが多用されており、その際コンピ
ューターへの情報入力に光学文字読取機が用いられてい
る。この光学文字読取機は、近赤外光を用いて情報を読
取ることが読取りの正確さ、早さなどにおいて有利であ
る。従って、近赤外光で情報を読取るためには、情報が
近赤外領域の光を吸収する物質で記録されていることが
必要である。
しかしながら、従来の電子供与性発色剤を用いる記録材
料による記録像は、近赤外部に吸収を有しないため近赤
外光を用いる光学文字読取機では読取ることができない
と云う大きな欠点があった。
料による記録像は、近赤外部に吸収を有しないため近赤
外光を用いる光学文字読取機では読取ることができない
と云う大きな欠点があった。
本発明者らは、従来の記録材料にける前記の欠点を克服
すべき鋭意研究を重ねた結果、フルオレン化合物を電子
供与性発色剤として用いた記録材料の記録像が近赤外部
に吸収を有することを見出し既に特開昭59-199757号で
出願しているが、本発明はこの特開昭59-199757号の発
明を更に発展させた発明に関する。
すべき鋭意研究を重ねた結果、フルオレン化合物を電子
供与性発色剤として用いた記録材料の記録像が近赤外部
に吸収を有することを見出し既に特開昭59-199757号で
出願しているが、本発明はこの特開昭59-199757号の発
明を更に発展させた発明に関する。
即ち、本発明の一般式（Ｉ）で示されるフルオレン化合
物は新規な化合物であり、それ自体は、実質的に無色の
結晶で近赤外部に吸収を有しないが、酸性白土、フェノ
ール樹脂、ヒドロキシ安息香酸エステル、ビスフェノー
ルＡ等の電子受容性顕色剤と反応した状態では図−１に
示すごとく、近赤外部に吸収を有するという優れた性質
を有するものである。
物は新規な化合物であり、それ自体は、実質的に無色の
結晶で近赤外部に吸収を有しないが、酸性白土、フェノ
ール樹脂、ヒドロキシ安息香酸エステル、ビスフェノー
ルＡ等の電子受容性顕色剤と反応した状態では図−１に
示すごとく、近赤外部に吸収を有するという優れた性質
を有するものである。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるフルオレン化合物は次
のようにして合成される。
のようにして合成される。
一般式（II）で示される化合物を硫酸中−５〜１０℃位
でジアゾ化し、次いで約１０〜100℃において数時間乃
至数十時間反応させて閉環させる。尚、銅粉あるいは銅
化合物の存在下に閉環させることが収率向上に有効であ
る。次いで反応生成物をアルカリで中和し、析出物を公
知の方法によって溶剤精製すると、一般式（Ｉ）で示さ
れるフルオレン化合物が実質的に無色の結晶として得ら
れる。
でジアゾ化し、次いで約１０〜100℃において数時間乃
至数十時間反応させて閉環させる。尚、銅粉あるいは銅
化合物の存在下に閉環させることが収率向上に有効であ
る。次いで反応生成物をアルカリで中和し、析出物を公
知の方法によって溶剤精製すると、一般式（Ｉ）で示さ
れるフルオレン化合物が実質的に無色の結晶として得ら
れる。
次に本発明の一般式（Ｉ）で示されるフルオレン化合物
の具体例とその融点を次表に示す。但し、本発明の化合
物はこれらに限定されるものではない。
の具体例とその融点を次表に示す。但し、本発明の化合
物はこれらに限定されるものではない。
一般式（Ｉ）で示されるフルオレン化合物を感圧記録紙
に適用するには感圧記録紙を製造する方法として周知の
従来方法例えば特公昭46-4614号に記載されている方法
によればよく、又感熱記録紙に適用するにはそのための
慣用方法例えば特公昭45-14039号に記載されている方法
によればよい。
に適用するには感圧記録紙を製造する方法として周知の
従来方法例えば特公昭46-4614号に記載されている方法
によればよく、又感熱記録紙に適用するにはそのための
慣用方法例えば特公昭45-14039号に記載されている方法
によればよい。
以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
なお、文中、部は重量部を表わす。
実施例１：フルオレン化合物NO.１の合成 ３−（２−アミノ−４−ジメチルアミノフェニル）−３
−（４−ジベンジルアミノフェニル）−６−ジメチルア
ミノフタリド5.8部を濃硫酸18.5部と水６部の混合物中
に溶解し、０℃に冷却する。次いでこれに亜硝酸ナトリ
ウム0.8部を濃硫酸18.5部に溶解した溶液を０〜５℃で3
0分を要して滴下し、同温度で２時間反応してジアゾ化
を完了する。次いで銅粉0.4部を添加した後徐々に30℃
迄加熱し、30〜35℃で１時間攪拌して閉環を完了する。
反応生成物を氷水200部に注入し、20％カセイソーダ溶
液でアルカリ性とする。これをトルエン80部と還流する
こと１時間の後、分層し、トルエン層を50部の温湯で洗
い次いでトルエンを溜去した後これにメタノール20部を
加えて更に１時間還流し、冷却すると結晶が析出する。
析出物を濾取し乾燥するとNO.１のフルオレン化合物
が、白色結晶として得られる。収量2.2部（収率39.1
％）、m.p.238-240℃であった。
−（４−ジベンジルアミノフェニル）−６−ジメチルア
ミノフタリド5.8部を濃硫酸18.5部と水６部の混合物中
に溶解し、０℃に冷却する。次いでこれに亜硝酸ナトリ
ウム0.8部を濃硫酸18.5部に溶解した溶液を０〜５℃で3
0分を要して滴下し、同温度で２時間反応してジアゾ化
を完了する。次いで銅粉0.4部を添加した後徐々に30℃
迄加熱し、30〜35℃で１時間攪拌して閉環を完了する。
反応生成物を氷水200部に注入し、20％カセイソーダ溶
液でアルカリ性とする。これをトルエン80部と還流する
こと１時間の後、分層し、トルエン層を50部の温湯で洗
い次いでトルエンを溜去した後これにメタノール20部を
加えて更に１時間還流し、冷却すると結晶が析出する。
析出物を濾取し乾燥するとNO.１のフルオレン化合物
が、白色結晶として得られる。収量2.2部（収率39.1
％）、m.p.238-240℃であった。
元素分析値より、この化合物の分子式がC38H35N3O2であ
ることを確認した。
ることを確認した。
実施例２：感圧記録紙の製造 実施例１によって合成したフルオレン化合物をアルキル
ナフタリン等の溶剤に溶解し、公知の方法によりカプセ
ルに封入する。これを支持体の下面に塗布、乾燥して上
用紙（ＣＢシート）を得る。一方、フェノール化合物等
の固体酸を支持体の上面に塗布し下用紙（ＣＦシート）
を得る。上用紙と下用紙を塗布面が相対向するように重
ね、筆記等により加圧すると、下用紙上に青緑色の複写
像を得る。この複写像は耐光性が良く、且つ近赤外部に
吸収を有する。
ナフタリン等の溶剤に溶解し、公知の方法によりカプセ
ルに封入する。これを支持体の下面に塗布、乾燥して上
用紙（ＣＢシート）を得る。一方、フェノール化合物等
の固体酸を支持体の上面に塗布し下用紙（ＣＦシート）
を得る。上用紙と下用紙を塗布面が相対向するように重
ね、筆記等により加圧すると、下用紙上に青緑色の複写
像を得る。この複写像は耐光性が良く、且つ近赤外部に
吸収を有する。
実施例３：感熱記録紙の製造 実施例１によって合成したフルオレン化合物NO.１の４
部を10％ポリビニルアルコール水溶液10部および水６部
と摩砕し分散液を得る（成分Ａとする）。一方、ビスフ
ェノールＡの４部を10％ポリビニルアルコール水溶液10
部および水６部と摩砕し分散液を得る（成分Ｂとす
る）。
部を10％ポリビニルアルコール水溶液10部および水６部
と摩砕し分散液を得る（成分Ａとする）。一方、ビスフ
ェノールＡの４部を10％ポリビニルアルコール水溶液10
部および水６部と摩砕し分散液を得る（成分Ｂとす
る）。
成分Ａ１部と成分Ｂ６部を混合し、これを支持体上に塗
布、乾燥して感熱記録紙を得る。この感熱記録紙は、熱
ペン等により加熱すると緑色に発色する。この発色像は
近赤外部に吸収を有し、且つ耐光性が良い。
布、乾燥して感熱記録紙を得る。この感熱記録紙は、熱
ペン等により加熱すると緑色に発色する。この発色像は
近赤外部に吸収を有し、且つ耐光性が良い。
図−１は、青色の電子供与性発色剤として用いられるＣ
ＶＬ（クリスタル バイオレット ラクトン）と、本発
明のフルオレン化合物NO.２、およびNO.８のビスフェノ
ールＡ上の発色像のスペクトルを示す。 本発明のフルオレン化合物は近赤外領域（700〜1000n
m）に吸収を有するが、これに反しＣＶＬは近赤外部に
吸収を有しない。
ＶＬ（クリスタル バイオレット ラクトン）と、本発
明のフルオレン化合物NO.２、およびNO.８のビスフェノ
ールＡ上の発色像のスペクトルを示す。 本発明のフルオレン化合物は近赤外領域（700〜1000n
m）に吸収を有するが、これに反しＣＶＬは近赤外部に
吸収を有しない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ４１Ｍ 5/30 Ｃ０７Ｄ 491/107 7019−4Ｃ 6956−2Ｈ Ｂ４１Ｍ 5/18 １０５ 9221−2Ｈ 5/22 １０５
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表わされるフルオレン化合
物、 式中Ｅは、 であり、R1,R2,R3,R4,R5およびR6はいずれも水素、炭素
数１〜４のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル
基、ベンジル基を表わす。但し、R1,R2,R3,R4,R5および
R6は全てが同時には炭素数１〜４のアルキル基を示すこ
とがなく、又R1とR2、又はR3とR4は場合によりそれらが
それぞれ結合する窒素原子（アミノ基の窒素原子）とと
もに炭素数４〜６の複素環（第２の窒素原子をも含み得
る）を形成するものとする。 - 【請求項２】一般式（II） ｛式中Ｅは、 であり、R1,R2,R3,R4,R5およびR6はいずれも水素、炭素
数１〜４のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル
基、ベンジル基を表わす。但し、R1,R2,R3,R4,R5および
R6は全てが同時には炭素数１〜４のアルキル基を示すこ
とがなく、又R1とR2、又はR3とR4は場合によりそれらが
それぞれ結合する窒素原子（アミノ基の窒素原子）とと
もに炭素数４〜６の複素環（第２の窒素原子をも含み得
る）を形成するものとする。｝ で表わされる化合物をジアゾ化後閉環させることを特徴
とする一般式（Ｉ） （式中Ｅ、およびR1,R2,R3およびR4は一般式（II）中の
Ｅ、およびR1,R2,R3およびR4と同じ意味を表わす。） で示されるフルオレン化合物の製造法。 - 【請求項３】次の一般式（Ｉ） ｛式中Ｅは、 であり、R1,R2,R3,R4,R5およびR6はいずれも水素、炭素
数１〜４のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル
基、ベンジル基を表わす。但し、R1,R2,R3,R4,R5および
R6は全てが同時には炭素数１〜４のアルキル基を示すこ
とがなく、又R1とR2、又はR3とR4は場合によりそれらが
それぞれ結合する窒素原子（アミノ基の窒素原子）とと
もに炭素数４〜６の複素環（第２の窒素原子をも含み得
る）を形成するものとする。｝ で表わされるフルオレン化合物を電子供与性発色剤とし
て用いることを特徴とする記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018433A JPH0633246B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018433A JPH0633246B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03202386A JPH03202386A (ja) | 1991-09-04 |
| JPH0633246B2 true JPH0633246B2 (ja) | 1994-05-02 |
Family
ID=11971515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018433A Expired - Lifetime JPH0633246B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0633246B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3579136B2 (ja) | 1995-07-19 | 2004-10-20 | 富士写真フイルム株式会社 | 画像形成方法 |
-
1990
- 1990-01-29 JP JP2018433A patent/JPH0633246B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03202386A (ja) | 1991-09-04 |
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