JPH03210368A - 新規キノキザロン系染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はキノキザロン系染料に関し、詳しくは写真を初
めとする各種画做及び記録用、各種フィルター染料用、
更にはプラスチックスや衣料染色用として有用なキノキ
ザロン系イエロー染料に関する。

〔発明の背景〕

イエロー染料としては従来よりアゾ染料を初めとして各
種の染料が使用されている。例えば写真における用途と
しては、ｐ−フェニレンジアミンやｐ−アミノフェノー
ル等の芳香族第１級アミン現像主薬の酸化体とアシルア
セトアニリド系化合物のカップリングによって得られる
アゾメチン色素が知られている。

しかしながら、写真用のアゾメチン色素においても、吸
収の裾切れの悪さに起因する不要吸収が色再現の向上を
阻んでおり、より一層の向上を賓すべく不要吸収の少な
いシャープな吸収帯を持つイエロー染料が望まれている
。

又、感熱転写記録、インクジェットＬ鑞などのハードコ
ピー等においても、より鮮明な色調を有するイエロー染
料が望まれており、これは他の用途、例えばプラスチッ
ク、インク、衣料用などに使用される染料・顔料におい
ても同様である。

〔発明の目的〕

従って本発明の目的は、非常に鮮明な色調を有する新規
なイエロー染料を提供することにある。

又、別の目的は、長波長吸収端がシャープカットされ、
副吸収の少ないイエロー染料を提供することにある。

更に別の目的は、写真用としても有用な耐熱性、耐光性
を有するイエロー染料を提供することにある。

〔発明の構成〕

本発明の上記目的は、下記一般式で表されるキ一般式 式中、ＲいＲ２及びＲ１は各々、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基又はアシルアミノ基を表
し、Ｒ４は水素原子、アルキル基、アリール基又は複素
環基を表す。Ｒ３はハロゲン原子、ニトロ基又は１価の
有機基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。ｍが２以上の
ときＲ６は異なった二つ以上の基を表してもよい。

Ａはヒドロキシル基又は−ＮＲ６Ｒ，で表される基を表
す。ここにＲ６及びＲ２は各々、水素原子又はアルキル
基を表す。又、Ｒ６とＲ７が互いに結合して複素環を形
成してもよい。

Ｂは水素結合性の置換基を表す。

以下、一般式で表される化合物について詳述する。

ＲいＲ２及びＲ１で表されるハロゲン原子としては、弗
素、塩素、臭素、沃素原子であり、好ましくは弗素、塩
素原子である。

Ｒい　Ｒ２及びＲ８で表されるアルキル基としては、炭
素数１〜３５の置換又は非置換アルキル基が好ましく、
中でもメチル、エチル、ｉ−プロピル、ブチル等の炭素
数８以下の非置換アルキル基、又、メタンスルホンアミ
ドエチルやメトキシエチル等の置換アルキル基が好まし
い。

ＲいＲ２及びＲ５で表されるアルコキシ基としては、炭
素数１〜３５の置換又は非置換アルコキシ基が挙げられ
、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ等の炭素数８以
下の非置換アルコキシ基又はメトキシエトキシ等のアル
コキシ置換アルコキシ基が好ましい。

Ｒ□、Ｒ２及びＲ１で表されるアシルアミノ基としては
、アセトアミド、プロピオンアミド、ラウロイルアミド
等の炭素数１〜２２の非置換アルカンアミド基やクロロ
アセトアミド、トリクロロアセトアミド、トリフルオロ
アセトアミド、ペンタフルオロプロピオンアミド等のハ
ロゲン置換アルカンアミド基等が挙げられ、この中、炭
素数８以下の置換又は非置換アルカンアミド基が好まし
い。

又、アシルアミノ基としては、アリールアミド基、例え
ばベンズアミド、ナ７　＋−アミド、更にはｍ−ニトロ
ベンズアミド、ｐ−クロロベンズアミド、ｐ−メトキシ
ベンズアミド、ｍ−プロピオンベンズアミド等の置換ベ
ンズアミド基等が挙げられる。

スルホンアミド基としては、メチルスルホンアミド、エ
チルスルホンアミド、ブチルスルホンアミド、ヘキサデ
シルスルホンアミド等、炭素数１〜２２の非置換アルカ
ンスルホンアミドが好ましく、又、ヘンゼンスルホンア
ミド、ナフタレンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホ
ンアミド、ｐ−ドデシルベンゼンスルホンアミト基、ｐ
−クロロベンゼンスルホンアミド、ｐ−ドデシルオキシ
ベンゼンスルホンアミド、２−オクチルオキシ−５オク
チルベンゼンスルホンアミド等の置換、未置換のアリー
ルスルホンアミド基が好ましい。

Ｒ２で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、
ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、ドデシル等の炭素数１〜２
２の非置換アルキル基、又、ドデシルオキシエチル、メ
トキシエチル、オクチルオキシエチル等のアルコキシ置
換アルキル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピ
ル基等のヒドロキシ置換アルキル基、更にカルボキシル
基、カルボエトキシ基、スルホ基等で置換された種々の
アルキル基が挙げられる。

Ｒ４で表されるアリール基としては、フェニル、ナフチ
ル等の非置換アリール基の他、ニトロ基、シアノ基、ヒ
ドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基を初めとする
種々の置換基で置換されたアリール基が挙げられ、代表
的なものとして弗素、塩素等のハロゲン原子で置換され
たアリール基（好ましくはフェニル基）、前述のＲ４が
表すアルキル基で挙げられたものと同様なアルキル基で
置換されたフェニル基、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロ
ポキシ、ドデシルオキシ等の炭素数１〜２２のアルコキ
シ基（非置換アルコキシ基が好ましい）で置換されたフ
ェニル基等が挙げられる。又、アセトアミド、ラウロイ
ルアミド等で代表される炭素数１〜２２の非置換アルカ
ンアミド基、２．４−ジ−ｔ−アミルフェノキシプロピ
オンアミド、３−バルミトイルフェノキシアセトアミド
、ｐ−Ｃラウロイルアミド）フェニルブタンアミド、ｌ
−メチル−２−ドデシルスルホニルグロピオンアミド等
で代表される置換アルカンアミド基で置換されたアリー
ル基（中でもフェニル基が好ましい）も好ましい。又、
スルホンアミド基も好ましい置換基で、前述のＲ１、Ｒ
２、Ｒ，が表す置換基として挙げた非置換アルカンスル
ホンアミド基や置換、非置換のアリールスルホンアミド
基で置換されたアリール基（特に７エ二ル基）も好まし
い。更にエトキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニ
ル等の炭素数１〜２２のアルコキシカルボニル基やドデ
シルオキシカルボニルエトキシ力ルポニル等の置換アル
コキシカルボニル基で置換されたアリール基でもよく、
その他、フェノキシ、フェノキシカルボニル、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、アニリノ、アルキルチオ、ア
セチルオキシ、ラウロイルオキシ等、種々の置換基で置
換されたアリール基（好ましくはフェニル基）が挙げら
れる。

Ｒ４で表される複素環基としては、２−ピリジル、２−
ピリミジル、４−ピリミジル、２−チアゾリル、ベンゾ
チアゾリル、ベンゾイミダゾリル、２−オキサシリル、
ベンゾオキサシリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリ
ル、トリアゾリル等の多基が挙げられ、これらの基は更
に前述のアリール基に対して挙げたような種々の置換基
で置換されてもよい。

Ｒ６で表されるハロゲン原子として好ましくは弗素、塩
素原子であり、１価の有機基としては、本質的には本発
明の染料の特性を損なうものでない限り、何ら制約され
ないが、好ましくはメチル、エチル等のアルキル基、メ
トキシ、エトキシ、ヘキサデシルオキシ等のアルコキシ
基、シアノ基、アミン基、ジメチルアミノ等のジアルキ
ルアミノ基、アセトアミド、ラウロイルアミド、ベンズ
アミド等で代表されるアシルアミノ基、メタンスルホン
アミド、ブタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミ
ド等で代表されるスルホンアミド基が好ましい。

Ａが−ＮＲ，Ｒ，を表すときのＲ５、Ｒ７は同一でも異
なっていてもよく、水素原子又はアルキル基を表すが、
アルキル基としてはメチル、エチル、ブチル等の非置換
アルキル基、β−ヒドロキシエチル、β−メトキシエチ
ル、アセチルオキシエチル、シアンエチル、β−メタン
スルホンアミドエチル、カルボキシエチル、γ−スルホ
プロピル、カルボエトキシメチル等の置換アルキル基が
挙げられる。

各基共、炭素数１〜２２であることが好ましい。

Ｒ６とＲ７が互いに結合して形成してもよい複素環基と
しては、例えばピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、
モルホリノ等の多基が挙げられる。又、Ｒ６、Ｒ７は各
々、Ｒ２又はＲ１と結合して同様の複素環基を形成して
もよい。

Ｂで表される水素結合性の基としては、好ましくはヒド
ロキシル基、アニリノ基（アニリノ、ｐ−メチルアニリ
ノ、ｐ−メトキシアニリノ、ｐ−クロロアニリノ、ｐ−
ニトロアニリノ、ｍ−クロロアニリノ等の置換、非置換
アニリノ基）　、−ＮＨＣＯＲ，基、ＮｔｌＳＯ２Ｒｓ
基であり、ここにＲ８はアルキル基、アリール基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基
を表す。

Ｒ１で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、
　５ａＩＣ−ブチル、ｔ−ブチル、ヘキシル、デシル、
ドデシル等、炭素数２２以下の直鎖又は分岐のアルキル
基が挙げられ、環状アルキル基（例えばシクロペンチル
、シクロヘキシル、アダマンチル等）でもよい。又、こ
れらのアルキル基は置換基を有してもよく、好ましい置
換基としては弗素、塩素等のハロゲン原子、フェニル、
ｐ−ブタンアミドフェニル等のアリール基が挙げられる
。

Ｒ３で表されるアリール基としては、フェニル基、ナフ
チル基が好ましく、これらフェニル基、ナフチル基は置
換基を有してもよい。該置換基としては、ハロゲン原子
、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルキル基、アルコキシ
基、アルキルアミド基、アルキルスルホンアミド基、ア
リールアミド基、アリールスルホンアミド基、アルキル
カルバモイル基、アリールカルバモイル基、アルコキシ
カルボニル基、アリール基オキシカルボニル基、アルカ
ノイルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基等、任意
のものが挙げられる。具体的にはｐりｏｏフェニル、ペ
ンタフルオロフェニル、ｐ−ニトロフェニル、ｍ−ヒド
ロキシフェニル、トリル、ｐ〜メトキシフェニル、ｐ−
ドデシルオキシフェニル、２−ブトキシ−５−オクチル
フェニル、ｐ−ピバロイルアミドフェニル、ペンタンア
ミドフェニル、ペンタフルオロプロピオンアミドフェニ
ル、ｐ−メタンスルホンアミドフェニル、ｍ−ブタンス
ルホンアミドフェニル、ｐ−ベンズアミドフェニル、ｐ
−１□リルアミドフエニル、ベンゼンスルホンアミドフ
ェニル、ｐ−ドデシルベンゼンスルホンアミドフェニル
、２−才クチルオキシ−５−オクチルベンゼンスルホン
アミドフェニル、ｏ−７’チルカルバモイルフエニル、
ｐ−（フェニルカルバモイル）フェニル、ｐ−（ｐ−メ
トキシフェニルカルバモイル）フェニル、０−エトキシ
カルボニルフェニル、ｐ−ブトキシカルボニルフェニル
、アセトキシフェニル、ヘキサノイルオキシフェニル、
ベンゾイルオキシフェニル等の６基が挙げられる。

アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基としては、エチ
ルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、ジプ
ロピルアミノ基等が挙げられ、アリールアミノ基として
は、アニリノ、ｐ−メトキシアニリノ、ｍ−ニトロアニ
リノ等の置換、非置換アニリノ基が挙げられる。

以下に本発明のキノキザロン染料の代表的具体例を示す
が、これによって限定されるものではない。

■ １Ｏ ＯＣＨ。

Ｃ，Ｈ。

＊ ＣｓＨｗ（Ｌ） これらの化合物は、本発明者らが平成１年１０月７日に
出願した特願平１−２６２７９１号に記載のカプラー化
合物をＮ、Ｎ−ジアルキル−ｐ−フユニレンシアミン類
と酸化カップリングさせることにより容易に得られる。

以下に、代表的合成例を示す。

合成例（化合物例１の合成） ０−ブタンアミドベンゾイル酢酸エチルエステルの合成 炭酸ジエチル９．４０ｇをトルエン３０ｍＱに溶解し、
ここに水素化ナトリウム（６０％含量）　２．０８ｇを
加え７０℃に加熱した。撹拌しつつ２−ブタンアミドア
セトフェノン４．１０ｇを２０分間で少量づつ加えた。

更に８０°Ｃで２時間反応させた。放冷後、氷酢酸３．
２ｇを加えた後、氷水を１００ｍＱ加え酢酸エチルで抽
出しｔ；。酢酸エチル層をよく水洗した後、無水硫酸マ
グネシウムにて脱水し酢酸エチルを濃縮シた。淡褐色の
オイルが残った。収量５．４５ｇ特に精製せずに次の反
応にそのまま用いた。

粗製の０−ブタンアミドベンゾイル酢酸エチルエステル
５．４５ｇと２〜クロロ−５−ドデシルオキシカルボニ
ルアニリン８．０４ｇを１００ｍ１２のキシレンと混合
し３時間煮沸した。キシレンを減圧留去した後、アセト
ニトリルを加えて結晶化した。濾取後アセトニトリルで
更に再結晶した。

収量４．３５ｇ融点９９〜１００℃ＮＭＲ，Ｍａｓｓス
ペクトルにより同定した。

ドの合成 合成例１の化合物例（１）　２．８６ｇを酢酸エチル１
００ｍ１２に溶解し、Ｎ−クロルコハク酸イミド０．６
６ｇを加え２４時間室温で撹拌を統けＩ；。

次いで水を加え酢酸エチル層を３回水洗した後、酢酸二
チル層を無水硫酸ナトリウムで脱水後、減圧濃縮した。

残留オイルをｎ−ヘキサンで再結晶し白色の結晶を得た
。

収量２．３８ｇ融点１００〜１０３°Ｃ０例示化合物ｌ
の合成 前記ａ−（０−ブタンアミドベンゾイル）−α−クロル
−２−クロル−５−ドデシルオキシカルボニルアセトア
ニリド１．２１ｇを酢酸エチル１ｏＯｒｎρに溶解し、
別に水２００ｍ１２に炭酸ナトリウム２０．０ｇとコダ
ック社ＣＤ−３（現像主薬）　０．９ｇを溶解しＩ；液
に銀粉を触媒量加え、撹拌しつつ５％過酸化水素水を少
量づつ加え、薄層クロマトグラフィーにて残留カプラー
がなくなる迄反応させた。

酢酸エチル層を水でよく洗浄した後、無水硫醸ナトリウ
ムにて脱水した後、減圧濃縮した。次いで、これをカラ
ムクロマトグラフィーにて精製しイエロー染料（例示化
合物ｌ）をアモルファス固体として帆８５ｇ得た。この
ものはＮＭＲ，Ｍａｓｓスペクトルにより確認した。

得られたこのイエロー染料の吸収特性を、別に合成した
比較染料Ｙ−１と比較して以下に示す。

因みに比較染料Ｙ−１は写真業界で一般に用いられてい
る代表的なアゾメチン染料である。

比較染料（Ｙ−１） なお、Δλ、。２とは長波側の切れを表す数値で、最大
吸光度を与える波長と吸光度が長波側で下がって行き帆
２に落ちる所での波長との差を測定したものであり、こ
の数値が小さい程シャープカットされていることを示す
。又、εもかなり高いのでイエロー染料として非常に好
ましいことがわかる。

メタノール中での吸収曲線を第１図に示す。

又、本発明染料は紫外から可視への巾広い領域において
励起され、Ｇの蛍光を発する（発光極大５３２ｎｍ）。

この性質も不要な０部の裾を補正する作用をもたらすの
でイエロー染料として一層好ましい。

本発明の染料は前記一般式で表される様な本発明者らが
既に出願の下記構造のベンゾイルアセドアニライドとｐ
−フユニレンジアミン系もしくはｐ−アミノフェノール
系化合物との酸化カプリング反応によって非常に良い効
率で生成する。

生成の機構の詳細は不明であるが、ベンゾイル基の〇−
位にある水素結合性の基のため、通常の発色色素におけ
るｐ−フェニレンジアミン部分が電子不足となり、求核
攻撃１．二対する感受性が大巾に増したためアミド部か
らの求核付加攻撃を受は環形成した後、更に酸化されキ
ノキザロン染料が生成するものと推定される。

従って、前記カプラーを用いることにより、効率良く写
真現像液中にて本発明のキノキザロン染料を得ることが
でき、この時カプラーは写真感光材料中に含有されてい
ても、又、現像液中に溶解されていてもよい。

本発明は、こういっｔ；写真プロセスに、又、その優れ
た吸光特性を活かし、他の用途、例えば７４１４９０４
８号、同５８−１８１６９号、同５８−２０５７９８号
、同５８−２１９０８６号、同６１−２２９９３号、同
６２−１９１１９１号、同６２−２２５５６４号等に示
されたような感熱転写プロセスやインクジェット方式、
カラー電子写真、印刷等における画像用イエロー染料と
しても有用であり、又、プラスチックの染色に、又、顔
料としてインクに用いｔ；す、鮮明な色調を利用した染
料としての如何なる。用途にも適している。

又、本発明の染料の光或いは熱に対する安定性を向上さ
せるために公知の安定剤を併用することができる。

本発明の染料を例えば感熱転写式等に適用する場合には
、染料を結清剤と共に媒体中に微粒子状に分散或いは溶
解させることによりインクを調製し、該インクをベース
フィルム上に塗布、乾燥して転写シートを作成する。

インク調製のための結着剤としては、澱粉系、セルロー
ス系、アクリル酸系などの水溶性樹脂；ポリスチレン、
ポリカーボネート、ポリスルホン、リル樹脂、メタクリ
ル樹脂などの有機溶剤に可溶性の樹脂などが挙げられる
。有機溶剤可溶性の樹脂の場合、有機溶剤溶液としてだ
けでなく水性分散液の形で使うことができる。

インク調製のための媒体としては水の他に、メタノール
、インクロバノール、イソブチルアルコールなどのアル
コール類；メチルセルソルブ、エチルセルソルブなどの
セルソルブ類；トルエン、キシレン、クロロベンゼンな
どの芳香族類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類；アセトンメチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、シクロヘキサノンなどのケトン類；ジクロロメタ
ン、クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系溶
剤；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類
；　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドンなどの有機溶剤を挙げることができる。

転写シート作成のためのインクを塗布するベースフィル
ムどしては、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉
紙、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミドのような耐
熱性の良いプラスチックフィルムが適している。又、該
ベースフィルムの厚さとしては、３〜５０μｍの範囲が
好ましい。

インクをベースフィルムを塗布するにはグラビアコータ
、リバースロールコータ、ロッドコータ、エアドクター
コータなどを使うことができる。インク塗付層の厚さは
乾燥後０，１〜５μｍの範囲が好ましい。（原崎勇次、
「コーティング方式Ｊ　（１９７９）） 本発明の染料は分光吸収がシャープで鮮明なイエロー色
を有するため、適当なマゼンタ色及びシアン色と組み合
わせることにより色再現性の良好なフルカラー記録を得
ることができる。又、分子吸光係数が大きいため、感熱
ヘッドに大きな負担をかけることなく高速で色濃度の高
い記録を得ることができる。更に熱、光、湿気、薬品な
どに対して安定であるため、転写記録中に熱分解するこ
となく、得られる記録の保存性にも優れている。

本発明の染料は、有機溶剤に対する溶解性及び水に対す
る分散性が良好であるため、均一に溶解或いは分散した
高濃度のインクを調製することが容易であり、それらの
インクを用いることにより、染料が均一に高濃度で塗布
された転写シートを得ることができる。従って、それら
の転写シートを用いることにより均−性及び色濃度の良
好な記録を得ることができる。

１例として、ここでは感熱転写方式に用いる場合につい
て述べたが、他の様々な用途についても、その用途に適
した種々の使い方をすることにより本発明染料の鮮明な
色調を活かすことができる。

〔発明の効果〕

本発明の染料は、減色法によるカラー画像形成用イエロ
ー染料として有用であり、又、例えば固体撮像管やカラ
ー液晶テレビ用等のフィルター染料としてシアン或いは
マゼンタ染料と混合してグｊＪ−ン又はブルーフイルタ
ーとしても使用できる。

本発明の染料は、少なくとも上記の用途において、イエ
ロー染料として極めて色相が良好であり、モル吸光係数
（１）も高く、又熱に対する堅牢性も高い。

本発明の染料は、公知のアゾメチン系又はアゾ系イエロ
ー染料と比べて、色相において分光透過率曲線の長波長
側の裾がシャープに切れ、従って縁領域の副吸収が大巾
に減少し、不正吸収が少なく、青領域のモル吸光係数も
約１．５倍〜２倍の大きさを持っている。又、耐光性及
び耐熱性も良好であり、減色法に基づくカラー写真用と
して、色再現上極めて好ましい性質を有している。

〔実施例〕

次に本発明染料の好ましい使用法の１例として感熱転写
プロセスに用いた場合について例示するが、本発明はこ
れによって限定されない。

実施例１ 背面に耐熱処理をした９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムベースに、下記組成のインクをワイヤー
バーを用いてそれぞれ塗布、乾燥し転写シート１〜３を
作成した。次に、比較用染料（Ｙ−２）に代えて本発明
の化合物（１）、（４）、（６）、　（１４）を用い、
試料４〜６を作成した。

インク（Ａ） 比較用染料（Ｙ　−２）　Ｌｏｇ、ポリスルホン樹脂１
０ｇ、クロロベンゼン８０ｇを混合し、ペイントコンデ
ィショナーで１０分間処理してインクの調製を行った。

染料及び樹脂は完全に溶解し、均一なインク（Ａ）を得
た。

インク（Ｂ） 比較用染料（Ｙ−２）３ｇ、ポリビニルブチラールＩｔ
脂４．５ｇ、メチルエチルケトン４５ｇ、　　トルエン
４５ｇを混合し、（１）と同様に調製を行った。

インク（Ｃ） 比較用染料（Ｙ−２）２ｇ、エチルセルロース８ｇ、イ
ンプロパツール９０ｇを混合し、ガラスビーズヲ使った
ペイントコンディショナーで３０分間処理した。

得られた各試料はサーマルヘッドを用いて下記受像層に
、それぞれ熱転写した。

受像層（１） 飽和ポリエステル３４重量％の水分散液（東洋紡績株式
会社製パイロナールＭＣ−１２００）　１０ｇとシリカ
ゲル（日本シリカニ業株式会社製Ｎ１ｐｓｉｌ　Ｅ２２
ＯＡ）５ｇとを混合し調製した塗料を、上質紙にワイヤ
ーバーを用いて塗布した。

受像層（２） ポリエステル樹脂（東洋紡績株式会社製Ｖｙｌｏｎ１０
３）　８　ｇトＥＶＡ系高分子可塑剤（エルバロイ７４
１Ｐ三井ポリケミカル製）２ｇ、アミノ変性シリコーン
（ＫＦ−８５７、信越化学工業部）　０．４ｇ、エポキ
シ変性シリコーン（ＫＦ−１０３、信越化学工業部）　
０−４ｇ５メチル工チルケトン３６ｇ、　　トルエン３
６ｇ、シクロヘキサン１８ｇとを混合し調製した塗料を
合成紙（玉子油化製、ユボＦＰＧ＃　１５０）に塗布し
た。

受像層（３） ポリカーボネート樹脂（バイエル社製Ｍａｋｒｏｌｏｎ
５７０５）を塩化メチレン及びトリクロルエチ１／ン混
液に溶かし、ＩＣＩメリネックス９９０　（Ｍｅｌｉｎ
ｅｘ　９９０）白色ポリエステル支持体上に塗布した。

前記の本発明の転写シートと上記受像層とを、それぞれ
の染料担持層と染料受容面とを対向させて重ね合わせ、
試料の裏面からヘッド印加電圧１０ｖ１印字時間４−０
ｍ５ｅｃの条件で感熱ヘッドで記録を行い、 表 １の結果を得た。

＊ｌ：発色濃度は光学濃度計（コニカ株式会社ＰＣＡ−
６５型）を用いて測定した。

本２：堅牢性は、試料を５０’Ｃ！で保存した後、画像
のシャープさが変化せず、また表面を白紙で擦っても色
移りしないものを◎とし、シャープさが少し減り、多少
色移りするものを○とし、シャープさが失われ、白紙が
着色したものを△で表示した。

比較用染料（Ｙ−２） し２１′Ｉｓ しｎ２ｕｌｉ３Ｎｒｌ：＞Ｕ２ｕｒｌｓ実施例３ 実施例１で用いたポリエチレンテレフタ１／−トフイル
ムベースに代えて１５μｍのポリイミドフィルムベース
に、実施例１で用いたインク（染料はＹ３を使用）をワ
イヤーバーを用いて、それぞれ塗布、乾燥し転写シート
８及び９を作成した。次に比較用染料（Ｙ−３）に代え
て本発明の化合物（２）を用い、試料１０及び１１を作
成した。実施例１と同じ感熱ヘッドを用いて転写を行い
、表２の結果を得た。

比較用染料（Ｙ−３）

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の染料と比較染料のメタノール中での吸
収曲線であり、縦軸は吸収度を横軸は波長（ｎｍ）を示
す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式で表されるキノキザロン系染料。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は各々、水素原子、
   ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はアシルア
   ミノ基を表し、Ｒ＿４は水素原子、アルキル基、アリー
   ル基又は複素環基を表す。Ｒ＿５はハロゲン原子、ニト
   ロ基又は１価の有機基を表し、ｍは０〜４の整数を表す
   。ｍが２以上のときＲ＿５は異なった二つ以上の基を表
   してもよい。 Ａはヒドロキシル基又は−ＮＲ＿６Ｒ＿７で表される基
   を表す。ここにＲ＿６及びＲ＿７は各々、水素原子又は
   アルキル基を表す。又、Ｒ＿６とＲ＿７が互いに結合し
   て複素環を形成してもよい。 Ｂは水素結合性の置換基を表す。〕