JPH03217441A - 安定化されたポリオレフィン系樹脂組成物 - Google Patents

安定化されたポリオレフィン系樹脂組成物

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JPH03217441A
JPH03217441A JP1212490A JP1212490A JPH03217441A JP H03217441 A JPH03217441 A JP H03217441A JP 1212490 A JP1212490 A JP 1212490A JP 1212490 A JP1212490 A JP 1212490A JP H03217441 A JPH03217441 A JP H03217441A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は安定化されたポリオレフィン系樹脂組成物に関
し、詳し《は、特定の環状ホスファイl・化合物及び特
定の造核剤を添加することにより、熱安定性、透明性に
優れ且つ放射線の照射による劣化の少ないポリオレフイ
ン系樹脂組成物に関する。
〔従来の技術及びその問題点〕
ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹
脂は、熱、光の作用及び放射線の照射により劣化し、着
色したりあるいは機械的強度が低下して、長期の使用に
耐えなくなることが知られている。
かかるポリオレフィン系樹脂の劣化を防止するために、
これまで多くの添加剤が単独であるいは種々組み合わせ
て用いられてきた。これらの添加剤の中でも、ホスファ
イト化合物は耐熱性、放射線の照射による劣化を改善し
、また、着色を抑制する効果が比較的大きいことが知ら
れている。これらのホスファイト化合物としては、一般
に、トリアルキルホスファイト、トリアリールホスファ
イト、アルキルーアリールホスファイト等のトリ有機ホ
スファイト化合物あるいは、これらの有機基の一つが水
酸基であるアシドホスファイト化合物が用いられている
。しかしながら、これらのホスファイト化合物はその安
定化効果が不十分なばかりか耐水性に劣る欠点もあり、
実用上は満足できるものではなかった。
これらの有機ホスファイト化合物の中でも、ビスフェノ
ール類の環状ホスファイト化合物は安定化効果及び耐水
性が比較的良好であり、例えば、米国特許第32976
31号公報には、2,2゛メチレンビス(ジアルキルフ
エニル)ホスファイト化合物が提案されているが、該化
合物の安定化効果は未だ不充分であり、実用上は満足で
きるものではなかった。
このため、上記ホスファイト化合物を改善した化合物と
して、特開昭54−100391号公報にはオルソビフ
ェノールの環状ホスファイト化合物が提案され、特開昭
57−114595号公報および特開昭58−1035
37号公報には2,2゜−ビスフェノール類の環状ボリ
ホスファイト化合物が提案されているが、これらの化合
物を用いた場合でも、その効果は未だ満足できるもので
はなく、製法が煩雑なことと併せて実用的なものとはな
っていない。
更に、」二記の一般式(I)で表される化合物とβ一(
3,5−ジアルキル−4−ヒドロキジフエニル)プロピ
オン酸のエステルを併用する方法(特開平1−2547
69)提案されているが、その効果は未だ満足できるも
のではない。
また、ポリオレフィン系樹脂の透明性、剛性等を改善す
るために、■・3.2・4−ジ(アルキルベンジリデン
)ソルビトール等を配合する方法(特開昭54−691
.55)、1・3.2・4ージ(アルキルベンジリデン
)ソルビトール等とカルボン酸の金属塩とを併用する方
法(特開昭58104933)、1・3,2・4−ジ(
アルキルベンジリデン)ソルビトールとフェノール系酸
化防止剤又はそれらの亜燐酸エステル系酸化防止剤及び
カルボン酸の金属塩とを併用する方法(特開昭6:3−
69853)等が提案されている。
また放射線に安定なポリオレフィン系樹脂組成物として
I・3,2・4−ジ(アルキルヘンジリデン)ソルビト
ールと1・リス(アルキルフエニル)ホスファイト及び
ヒンダートアミン系光安定剤とを併用する方法(特開昭
60−99147、特開昭60−112843、特開昭
62−235344)、芳香族リン酸エステル金属塩系
化合物とヒンダートフェノール系抗酸化剤等とを併用す
る方法(特開昭61−53344)が提案されている。
しかし、上記のような従来知られている組み合わせによ
る効果は実用上は満足できるものではなく、例えば、加
工時の安定性、長期耐熱性、放射線照射による安定性等
が不十分であった。
〔問題点を解決するための手段] 本発明者等はかかる現状に鑑み、ポリオレフィン系樹脂
の加工安定性、耐熱性及び放射線照射による安定性等を
著しく改善しえる組み合わせを見出すべく鋭意検討を重
ねた結果、2,2゛−アルキリデンビスフェノールの環
状アルキルホスファイト化合物および芳香族リン酸エス
テル金属塩系化合物、ジベンジリデンソルビトール系化
合物、芳香族カルボン酸のアルミニウム塩からなる選ば
れる化合物の少なくとも1種類を併用添加することによ
り上記目的を達成できることを見出し本発明を完成した
即ち、本発明は、合成樹脂100重量部に対し、次の一
般式(I)で表される化合物0.001〜10重量部お
よび芳香族リン酸エステル金属塩系化合物、ジベンジリ
デンソルビトール系化合物、芳香族カルボン酸のアルミ
ニウム塩の少なくとも1種類を0.01〜5重量部を添
加してなる、安定化された合成樹脂組成物を提供するも
のである。
R1 (式中、R1は第三ブチル基または第三アミル基を示し
、R2は炭素原子数1〜9のアルキル基を示し、R3は
水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を示し、
R4は炭素原子数1〜30のアルキル基を示す。) 上記一般式(I)において、R2で表される炭素原子数
1〜9のアルキル基としては、メチル、エチル、プロビ
ル、イソプロビル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三
オクチル、ノニル、第三ノニル等があげられ、R3で表
される炭素原子数1〜4のアルキル基としては、メチル
、エチル、プロビル、イソプロビル、ブチル、第二ブチ
ル、第三プチル、イソブチルがあげられ、R4で表され
る炭素原子数1〜30のアルキル基としては、メチル、
エチル、プロビル、イソプロビル、ブチル、第二ブチル
、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキ
シル、ヘブチル、オクチル、イソオクチル、2−エチル
ヘキシル、第三オクチル、ノニル、第三ノニル、デシル
、イソデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル
、オクタデシル、エイコシル、ドコシル、テトラコシル
、トリアコンチル等があげられる。
次に、本発明で用いられる上記−・般式(I)で表され
るホスファイト化合物の代表例を示す。
t − C 4 II q t−C4119 L C . I+. t C . I1 9 t C . II 9 t C . I1 . t C . I+ , t−Callv t C . I+ . ?−Call■ t−C411q t−C411q む C a It q t C . I1 9 これらのホスファイト化合物の添加量は合成樹脂100
重量部に対し、0.001〜10重量部、より好ましく
は0.01〜3重量部である。
本発明で用いられる上記一般式(I)で表される化合物
は、例えば、三塩化燐と2.2’−アルキリデンビスフ
ェノールを反応させて、上記−・般式(I)においてR
4一〇一が塩素原子である化合物を製造し、これとR,
−011で表されるアルコールとを反応させることによ
り容易に製造することができる。
本発明で用いられる芳香族リン酸エステル金属塩系化合
物は、下記の一般式(II)、(I[l)で表される。
(式中、R5、R.は、各々水素原子又は炭素数1〜8
のアルキル基を示し、Mは第Ia族又は第■族金属を示
し、aはMの原子価を示し、Aはアルキリデン基を示す
。) 上記一般式(II)、(III)において、R5、R6
で表される炭素原子数1〜8のアルキル基としては、メ
チル、エチル、プロビル、イソプロビル、ブチル、第二
プチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−
エチルヘキシル、第三オクチル等があげられ、Aで表さ
れるアルキリデン基としては、メチリデン基、エチリデ
ン基、ブチリデン基等があげられる。
また、M表される第1a族又は第■族の金属としては、
リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシュウム、カ
ルシュウム等があげられる。
一般式(It)、(III)の具体例として、例えばビ
ス(4一第二ブチルフエニル)リン酸のナトリウム塩、
カリウム塩及びリチウム塩、2,2′メチレンービス(
4,6−ジー第三ブチルフェニル)リン酸のナトリウム
塩、カリウム塩及びリチウム塩、2.2“一エチリデン
ービス(4.6−ジー第三ブチルフェニル)リン酸のナ
トリウム塩及びリチウム塩等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。特に好ましくはビス(4−第
二ブチルフェニル)リン酸のナトリウム塩、2,2”−
メチレンービス(4,6−ジー第三ブチルフェニル)リ
ン酸のナトリウム塩が用いられる。
本発明で用いられるソルビトール系化合物は、下記の一
般式(rV)で表される。
II C O I+ ?al■0【1 (式中、R,は水素、ハロゲン原子、炭素原子数1〜8
のアルキル基、アルコキシ基及び水酸基より選ばれる基
であり、同一化合物に於いて異なっていても良い。) 上記一般式(IV)に於いて、R,で表される炭素原子
数1〜8のアルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ビル、イソプロビル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル
、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第
三オクチル等が上げられる。又、アルコキシ基である場
合、そのアルギル部分の炭素数が1〜8のものが好まし
く、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ基等があげら
れ、ハロゲン原子としてはクロル、ブロムの原子等があ
げられる。
具体的例として、例えばジベンジリデンソルビトール、
ビス(o−,m−,又はp−メチルベンジリデン)ソル
ビトール、ビス(p一第3プチルヘンジリデン)ソルビ
トール、ビス(o−m又はp−クロルベンジリデン)ソ
ルビI・−ル、ビス(o−,m−,又はp−エチルベン
ジリデン)ソルビトール、ビス(o−,m−,又はp−
ヒドロキシベンジリデン)ソルビトール、ビス(0m−
,又はp−メ1・キシベンジリデン)ソルビ1・一ル等
が挙げられる。
芳香族カルボン酸のアルミニウム塩のとしては、例えば
、安息香酸、メトキシ安息香酸、p一第二ブチル安息香
酸等の芳香族モノカルボン酸のアルミニウム塩が挙げら
れ、特に好ましくはp一第三ブチル安息香酸のアルミニ
ウム塩が用いられる。
また、これらは正塩であっても塩基性塩であってもよい
これらの芳香族リン酸エステル金属塩系化合物、ジベン
ジリデンソルビトール系化合物、芳香族カルボン酸のア
ルミニウム塩からなる群から選ばれる化合物の少なくと
も1種類の添加量は合成樹脂100重量部に対し、0.
01〜5重量部、より好まし《は0.05〜3重量部で
ある。
本発明の前記一般式(I)および芳香族リン酸エステル
金属塩系化合物、ジベンジリデンソルビトール系化合物
、芳香族カルボン酸のアルミニウム塩からなる群から選
ばれる化合物の少なくとも1種類を合成樹脂に添加する
方法は特に制限を受けず、一般に用いられる方法をその
まま適用することができる。
例えば、合成樹脂粉末あるいはペレットと、添加剤粉末
をドライブレンドする方法、合成樹脂粉末あるいはペレ
ットに添加剤の溶液あるいは溶融液をスプレーする方法
等を用いることができる。
本発明によって安定化されるポリオレフィン樹脂として
は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ボリブテ
ン、ポリ−3−メチルブテン等のα−オレフィンの単独
重合体及び共重合体等をあげることができる。
本発明の組成物にフェノール系の抗酸化剤を添加するこ
とによってその酸化安定性をー・層改善するごともでき
る。このフェノール系抗酸化剤としては例えば、2,6
−ジ第三ブチルーp−クレゾール、2,6−ジフェニル
−4−オクタデシルオキシフェノール、ジステアリル(
3.5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホス
ホネーl・、4.4’  −チオビス(6一第三ブチル
ーm−クレゾール)、2−オクチルチオ−4,6−ジ(
3゜5”−ジヒドロキシフエノキシ)−S− トリアジ
ン、2.2’−メチレンビス(4−メチル−6第二ブチ
ルフェノール)、2.2゜−メチレンビス(4−エチル
−6一第二ブチルフェノール)、ビス〔3,3−ビス(
4゜ −ヒドロキシ−3第三ブチルフェニル)プチリッ
クアシッド〕グリコールエステル、4.4“−ブチリデ
ンビス(6第三プチルーm−クレゾール)、2,2”一
エチリデンビス(4.6−ジ第三ブチルフェノール)2
.2“一エチリデンビス(4一第二ブチルー6第三ブチ
ルフェノール)、2一第三ブチルー4メチル−6−(2
゜ −アクリロイルオキシ−3゜第三ブチルー5”一メ
チルベンジル)フェノール、ビス〔2一第三ブチルー4
−メチル−6(2′−ヒドロキシ−3′ 一第三ブチル
ー5“メチルベンジル)フェニル〕テレフタレート、l
.1.3−トリス(2” −メチル−4゛ −ヒドロキ
シ−5”一第三ブチルフエニル)ブタン、1,3,5−
トリス(2’,6’ −ジメチル−3゛ −ヒドロキシ
−4“一第三ブチルベンジル)イソシアヌレート、1,
3.5−}リス(3’,5’  −ジ第三ブチルー4′
−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3.5
一トリス(3’   5’  −ジ第三ブチルー4′ヒ
ドロキシベンジル)−2.4.6−トリメチルベンゼン
、オクタデシル−3−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシフ二二ル)プロビオネート、テトラキス〔メチ
レン−3−(3.5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフ
エニル)プロピオネー1・)メタン、2.2−チオージ
エチレンビス(3−(3.5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシフエニル)プロピオネート]、3.9−ビス〔1
,1−ジメチル−2−〔β一(3一第二ブチルー4−ヒ
ドロ=トシ−5−メチルフエニル)プロピオニルオキシ
〕エチル)−2.4,8.10−テトラオキサスビロ(
5,5)ウンデカン等が挙げられる。
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。
本発明の組成物に、紫外線吸収剤、ヒンダー1・アミン
化合物等の光安定剤を添加することによってその耐光性
を一層改善することができる。
この光安定剤としては例えば、2.4−ジヒドロキシヘ
ンゾフェノン、2−ヒト口キシ〜 4−メトキシヘンヅ
フエノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェ
ノン、5.5゜ −メチレンビス(2−ヒドロキシ−4
−メトキシベンゾフェノン)等の2−ヒドロキシベンゾ
フェノン類;2(2゜−ヒドロキシ−5゜−メチルフェ
ニル)ベンゾ1・リアゾール、2−(2゜−ヒドロキシ
−5゛第三オクチルフエニル)ペンゾトリアゾール、2
−(2゜−ヒドロキシ−3’,5’ −ジ第三ブチルフ
ェニル)ペン/’ }リアゾール、2− (2’ヒドロ
キシ−3゛.5”−ジ第二ブチルフェニル)−5−クロ
ロペンゾトリアゾール、2−(2ヒドロキシ−3゜一第
三ブチル−=−5゛−メチルフェニル)−5−クロロペ
ンゾトリアゾール、2(2゛−ヒドロキシ−3’.5’
  −ジクミルフエニル)ペンゾトリアゾール、2.2
“ −メチレンビス(4一第三オクチル−6−ペンゾト
リアゾリル)フェノール等の2− (2’ −ヒドロキ
シフエニル)ペンゾトリアゾール類;フエニルサリシレ
ート、レゾルシノールモノベンソエート、2.4−ジ第
三ブチルフェニル−3゜,5゜ −ジ第二ブチルー4゜
−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ
第三ブチルー4−ヒドロキシベンゾエート等のペンゾエ
ート類;2−エチル2′ 一エトキシオキザニリド、2
−エトキシ−4゛ドデシルオキザニリト等の置換オキザ
ニリド類;エチル−α−シアノーβ.β−ジフエニルア
クリレ−1へ、メチル−2−シアノー3−メチル−3(
p−メ1・キシフェニル)アクリレート等のシアノアク
リレート類;2,2,6.6−テトラメチル−4−ビペ
リジルステアレート、1,2.2,6.6−ペンタメチ
ル−4−ビベリジルステアレー1・、2,2.6.6−
テl・ラメチルー4−ビベリジルヘンゾエ−1・、ビス
(2,2,6.6−テトラメチル−4−ピベリジル)セ
ハケー1・、ビス(I,2,2,6.6−ペンタメチル
−4−ピベノジル)セバケート、テトラキス(2,2,
6.6−テ!−ラメチル−4−ピベリジル)ブタンテト
ラカルポキシレ−1・、テ1・ラキス(].,2,2,
6.6−ペンタメチル−4−ピベリジル)−1,2,3
.4−ブタンテトラカノレボキシレート、ビス(I,2
.2,6.6−ペンクメチル−4−ピペリジル)・ジ(
トリデシル)−1.2,3.4ブタンテトラカルポキシ
レート、ビス(I,2,2,6.6−ペンタメチル−4
−ピペリジル)2−ブチル−2−(3.5−ジ第三ブチ
ルー4一ヒドロキシベンジル)マロネート、1−(2−
ヒドロキシエチル)−2.2,6.6−テ1・ラメチル
ー4−ピベリジノール/コハク酸ジエチル重縮合物、1
.6−ビス(2,2,6.6−テI・ラメチル−4−ビ
ベリジルアミノ)ヘキサン/ジブロモエタン重縮合物、
1.6−ビス(2,2,6.6−テ1・ラメチル−4−
ビペリジルアミノ)ヘキサン/2.4−ジクロロー6一
第三オクチルアミノ−s一トリアジン重縮合物、1.6
−ビス(22,6.6−テトラメチル−4−ピペリジル
アミノ)ヘキサン/2.4−ジクロロー6−モルホリノ
ーs一トリアジン重縮合物等のヒンダードアミン化合物
があげられる。
その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、金属石けん、ハイドロタルサイト類、顔料、充填
剤、有機錫化合物、可塑剤、エボキシ化合物、発泡剤、
帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させるこ
とができる。
〔実施例] 次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
しかしながら、本発明はこれらの実施例によって制限を
受けるものではない。
実施例1 下記の配合により、250゜Cで押し出し加工してペレ
ソトを作成した。次いで、250゜Cで射出成型して、
厚さlIIIII1の試験片を作成した。
この試験片を用いて、160゜Cのオーブン中での熱安
定性試験を行った。また、耐光性をみるため、この試験
片を蛍光灯で72時間照射し、その黄色度をハンター比
色計で測定した。
剛性はASTM  D−747−63に基づいて測定し
た。
更に、加工安定性をみるために、250゜Cでの押出を
1回行った場合と押出を5回繰り返した場合のメルトイ
ンデックス(Ml及びMl(5):g/10分、230
゜C、荷重2160g)の変化を測定した。その結果を
表−1に示す。
〈配合〉 ポリプロピレン テトラキス 〔メチレン−3−(3.5−シーt−プチ
ル−4ヒトロキシフェニル)プロビ才ネート 〕 メタ
ンステアリン酸カルシウム 2.2’−メチレンービス(4I6−シーL−プヂルフ
ェニル)リン酸 ナトリウム 試料化合物 00重量部 0.1 0. 05 実施例2 下記の配合物を用い、実施例1と同様の操作により試験
片を作成し、実施例lと同様にして、熱安定性、黄色度
、メルトインデックスの試験を行った。
霞度(llase Value)はASTM  D−1
00363に基づき測定した。その結果を表−2に示す
く配合〉 ポリプロピレン テトラキス 〔メチレン−3−(3.5−シーt−プチ
ルー4ヒトロキシフエニル)プロピ才ネート 〕 メタ
ンステアリン酸カルシウム L3,2.4−シ(バラメチルベンソリテン)ソルビト
ール試料化合物 00重量部 実施例3 下記の配合物を用い、実施例1と同様の操作により試験
片を作成し、実施例1と同様の試験を行った。その結果
を表−3に示す。
く配合〉 ポリプロピレン         100重量部テトラ
キス 〔メチレ冫−3−(3.5−シーt−プデルー4
ヒトロキシフェニル)プロビ才ネート ] メタン  
       0.1ステアリン酸カルシウム    
  0.051−3化合物           0.
  1試料化合物            0.  1
実施例4 未安定化直鎖低密度ポリエチレン100重量部、オクタ
デシル−3−(3.5−L−ジーブチルー4−ヒドロキ
ジ)プロピオネート0.02重量部、2,2゜−メチレ
ンービス(4.6−t−プチルフエニル)リン酸ナトリ
ウム0.llil部及び試料化合物0.02重量部をブ
ラベンダープラストグラフにとり、230゜CX80r
pmの条件で60分間混合し、黄色度及びカルボニルイ
ンデックス(CI)の変化を観察した。
その結果を表−4に示す。
表−5 実施例5 下記の配合により、250゜Cで押し出し加工してペレ
ットを作成した。次いで、250℃で射出成型して、厚
さ1mmの試験片を作成した。この試験片にコバルト6
0線源のT線を2.5メガランド照射後、80゜Cにて
2週間放置した。照射前後の耐衝撃性、透明性、色差に
ついて調べた。
尚、耐衝撃性はアイゾッド衝撃値(Kg−crs/cI
ll2)を測定し、色差はハンター比色計で測定した。
色差が1.5以下はほとんど変色が認められず、1.5
〜3.0は軽微な変色を示し、3.0以上は変色の度合
いが大きいことを示す。
その結果を次の表−5に示す。
く配合〉 ポリプロピレン         100重量部テトラ
キス 〔メチレン−3−(3.5−ジーt−プチルー4
ヒトロキシフェニル)ブUピ才ネート]  メタン  
       0.   1ステアリン酸カルシウム 
     0.051−3化合物          
 0.  1試料化合物            0.
1〔発明の効果] 以上の様に、上記2,2゜−アルキリデンビスフェノー
ルの環状アルキルホスファイ1へ化合物および芳香族リ
ン酸エステル金属塩系化合物、ジベンジリデンソルビト
ール系化合物、芳香族カルボン酸のアルミニウム塩の少
なくとも1種類を併用添加することにより加工安定性、
耐熱性及び放射線照射による安定性に優れたポリオレフ
イン系樹脂組成物を得ることができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 合成樹脂100重量部に対し、下記の一般式( I )で
    表される化合物0.001〜10重量部及び芳香族リン
    酸エステル金属塩系化合物、ジベンジリデンソルビトー
    ル系化合物、芳香族カルボン酸のアルミニウム塩からな
    る群から選ばれる化合物の少なくとも1種類を0.01
    〜5重量部添加してなる安定化されたポリオレフィン系
    樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は第三ブチル基または第三アミル基を示
    し、R_2は炭素原子数1〜9のアルキル基を示し、R
    _3は水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を
    示し、R_4は炭素原子数1〜30のアルキル基を示す
    。)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0962459A4 (en) * 1997-10-03 2001-06-20 New Japan Chem Co Ltd DIACETAL DERIVATIVE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, SUCH A DERIVATIVE-CONTAINING GENERATING AGENT FOR POLYOLEFINS, POLYOLEFIN RESINS AND MOLDED PARTS
EP1510548A1 (en) 2003-08-18 2005-03-02 Borealis Technology OY Propylene polymers with improved oxidation stability

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0962459A4 (en) * 1997-10-03 2001-06-20 New Japan Chem Co Ltd DIACETAL DERIVATIVE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, SUCH A DERIVATIVE-CONTAINING GENERATING AGENT FOR POLYOLEFINS, POLYOLEFIN RESINS AND MOLDED PARTS
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