JPH03220140A - 光学活性物質およびそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
光学活性物質およびそれを含有する液晶組成物Info
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- JPH03220140A JPH03220140A JP2014788A JP1478890A JPH03220140A JP H03220140 A JPH03220140 A JP H03220140A JP 2014788 A JP2014788 A JP 2014788A JP 1478890 A JP1478890 A JP 1478890A JP H03220140 A JPH03220140 A JP H03220140A
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- Japan
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- liquid crystal
- optically active
- active substance
- crystal composition
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規な光学活性物質およびそれを含有する液
晶組成物に関するものである。
晶組成物に関するものである。
［従来の技術］
従来、光学活性を有することを特徴とする種々の光学素
子としては、以下に例示するように多くのものか知られ
ている。
子としては、以下に例示するように多くのものか知られ
ている。
ｌ）液晶状態においてコレステリック・ネマチック相転
移効果を利用するもの［ジェイ ジェイウィソキ、エイ
アダムス、ダブリュ ハアース［フィジックス レヴ
ユー レターズＪ （Ｊ、 Ｊ。
移効果を利用するもの［ジェイ ジェイウィソキ、エイ
アダムス、ダブリュ ハアース［フィジックス レヴ
ユー レターズＪ （Ｊ、 Ｊ。
Ｗｙｓｏｋｉ、 Ａ、 Ａｄａｍｓ ａｎｄ １１．
Ｈａａｓ； Ｐｈｙｓ、 Ｒｅｖ。
Ｈａａｓ； Ｐｈｙｓ、 Ｒｅｖ。
Ｌｅｔｔ、）、 ２０．１０２４ （１９６８） ］、
２）液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの［デー エル ホワイト、ジー
エム テエイラ−「ジャーナルオフ アプライド フ
ィシッスクＪ （Ｄ、 Ｌ、 Ｗｈｉｔｅａｎｄ Ｇ
、 Ｎ、Ｔａｙｌｏｒ； Ｊ、 八ｐｐ１．
Ｐｌ＋ｙｓ、）、 ４５． ４７１８（＋９７４）］
、 ３）液晶状態においてカイラル・スメクチックＣ相、Ｈ
相、Ｆ相、■相、Ｃ相、Ｋ相、Ｊ相の強誘電性効果を利
用するもの［エフ エイ クラーク、ニス チー ラカ
ウエル「アプライドフィジックス レターズＪ （Ｎ、
Ａ、 Ｃ１ａｒｋ ａｎｄ Ｓ。
２）液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの［デー エル ホワイト、ジー
エム テエイラ−「ジャーナルオフ アプライド フ
ィシッスクＪ （Ｄ、 Ｌ、 Ｗｈｉｔｅａｎｄ Ｇ
、 Ｎ、Ｔａｙｌｏｒ； Ｊ、 八ｐｐ１．
Ｐｌ＋ｙｓ、）、 ４５． ４７１８（＋９７４）］
、 ３）液晶状態においてカイラル・スメクチックＣ相、Ｈ
相、Ｆ相、■相、Ｃ相、Ｋ相、Ｊ相の強誘電性効果を利
用するもの［エフ エイ クラーク、ニス チー ラカ
ウエル「アプライドフィジックス レターズＪ （Ｎ、
Ａ、 Ｃ１ａｒｋ ａｎｄ Ｓ。
Ｔ、 ｌ、ａｇｅｒｗａｌｌ； Ａｐｐｌ、 Ｐ
ｈｙｓ、 ＬｅｔＬ、）、 ：１６． ８９９（１
９８０）］ ４）液晶状態においてコレステリック相を持つものをマ
トリックス中へ固定することにより、その選択散乱特性
を利用し、ノツチフィルターやバンドハスフィルターと
して利用するもの［エフ シエイ カーノ「アプライド
フィジックス レターズＪ （Ｆ、、１Ｋａｈｎ
； Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 （、ｅｔｔ、）、 １
８゜２３１ （１９７１） ］ 、円偏光特性を利用し
た円偏光ビームスプリッタ−として利用するもの［ニス
デイ ヤコブ「ニス ピー アイ イーＪ （Ｓ、 Ｄ
。
ｈｙｓ、 ＬｅｔＬ、）、 ：１６． ８９９（１
９８０）］ ４）液晶状態においてコレステリック相を持つものをマ
トリックス中へ固定することにより、その選択散乱特性
を利用し、ノツチフィルターやバンドハスフィルターと
して利用するもの［エフ シエイ カーノ「アプライド
フィジックス レターズＪ （Ｆ、、１Ｋａｈｎ
； Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 （、ｅｔｔ、）、 １
８゜２３１ （１９７１） ］ 、円偏光特性を利用し
た円偏光ビームスプリッタ−として利用するもの［ニス
デイ ヤコブ「ニス ピー アイ イーＪ （Ｓ、 Ｄ
。
Ｊａｃｏｂｓ、 ５ＰＩＥ）、 ３７．９８ （１９８
１） ］ ；等。
１） ］ ；等。
個々の方式についての詳細な説明は省略するか、いずれ
も表示素子や変調素子として重要である。
も表示素子や変調素子として重要である。
これら光学素子を構成する機能性材料の主要成分として
、あるいは比較的少量成分てはあるか、重要な機能成分
として光学活性物質か使用される。例えば、エイチ ア
ーノルト「ツァイトシュリフト フユア フイシカリッ
シェ シェミー」Ｕ、 Ａｒｎｏｌｄ、 Ｚ、 Ｐｈｙ
ｓ、 Ｃｈｅｉ＋、）、 ２２６．１４６ （１９６４
）には、上記したような光学素子材料、特に液晶材料に
、他の光学活性物質ないしは液晶性化合物を添加するこ
とにより、液晶状態において発現する液晶相の種類や温
度範囲を制御することが開示されている。また、電界応
答により駆動される液晶材料に、大きな双極子を持つ化
合物を導入して、より電界応答性の良好な液晶材料を得
ることも期待される。
、あるいは比較的少量成分てはあるか、重要な機能成分
として光学活性物質か使用される。例えば、エイチ ア
ーノルト「ツァイトシュリフト フユア フイシカリッ
シェ シェミー」Ｕ、 Ａｒｎｏｌｄ、 Ｚ、 Ｐｈｙ
ｓ、 Ｃｈｅｉ＋、）、 ２２６．１４６ （１９６４
）には、上記したような光学素子材料、特に液晶材料に
、他の光学活性物質ないしは液晶性化合物を添加するこ
とにより、液晶状態において発現する液晶相の種類や温
度範囲を制御することが開示されている。また、電界応
答により駆動される液晶材料に、大きな双極子を持つ化
合物を導入して、より電界応答性の良好な液晶材料を得
ることも期待される。
しかしなから、従来知られている光学活性物質は、導入
される基の長さの変更か容易でなく、液晶状態の制御に
は不向きなものか多かった。
される基の長さの変更か容易でなく、液晶状態の制御に
は不向きなものか多かった。
このような光学活性機能性材料の多くは、それ自体、光
学活性の中間体を経て合成される。
学活性の中間体を経て合成される。
従来、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料を合成するための光学活性中間体として
は、２−メチルブタノール、２級オクチルアルコール、
２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルフチル）
安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミノ＃誘導体
、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体等が知られ
ている。
要な機能性材料を合成するための光学活性中間体として
は、２−メチルブタノール、２級オクチルアルコール、
２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルフチル）
安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミノ＃誘導体
、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体等が知られ
ている。
しかしなから、これらは次のような欠点を有している。
光学活性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更か困難て、
しかも一部のものを除き非常に高価なものである。アミ
ノ酸誘導体は比較的安価な上に構造の変更も容易である
が、アミンの水素基が化学的に活性が強く、水素結合や
化学反応を生じやすいために機能性材料の特性を制限し
てしまいやすい、ショウノウ誘導体、コレステロール誘
導体は構造の変更か困難なうえに立体的な障害によって
機能性材料の特性に悪影響を与えやすい。
しかも一部のものを除き非常に高価なものである。アミ
ノ酸誘導体は比較的安価な上に構造の変更も容易である
が、アミンの水素基が化学的に活性が強く、水素結合や
化学反応を生じやすいために機能性材料の特性を制限し
てしまいやすい、ショウノウ誘導体、コレステロール誘
導体は構造の変更か困難なうえに立体的な障害によって
機能性材料の特性に悪影響を与えやすい。
また、光学活性を有することを特徴とする光学素子のう
ち、液晶状態の電界応答光学効果を用いる方法において
は、応答性を高めるために極性基を導入することか行な
われてきたか、上記従来の光学活性中間体は極性の小さ
いものか、あるいは極性基を有効に利用てきないものか
ほとんどであった。
ち、液晶状態の電界応答光学効果を用いる方法において
は、応答性を高めるために極性基を導入することか行な
われてきたか、上記従来の光学活性中間体は極性の小さ
いものか、あるいは極性基を有効に利用てきないものか
ほとんどであった。
特に、強誘電性液晶においては、応答速度は自発分極に
比例することが知られており、高速化のためには自発分
極を増加させることか望まれている。このような点から
、ピー ケラ−（Ｐ。
比例することが知られており、高速化のためには自発分
極を増加させることか望まれている。このような点から
、ピー ケラ−（Ｐ。
にｅｌｌｅｒ）らは、不斉炭素に塩素基を導入すること
て自発分極を増加させ応答速度の高速化か可能であるこ
とを示した〔シー アール アカデミ−サイエンス （
Ｃ，Ｒ，Ａｃａｄ、 Ｓｃ、 Ｐａｒｉｓ）、 ２８２
Ｇ。
て自発分極を増加させ応答速度の高速化か可能であるこ
とを示した〔シー アール アカデミ−サイエンス （
Ｃ，Ｒ，Ａｃａｄ、 Ｓｃ、 Ｐａｒｉｓ）、 ２８２
Ｇ。
６３９ （１９７６））。
しかしながら、不斉炭素に導入された塩素基は化学的に
不安定であるうえに、原子半径か大きいことから液晶相
の安定性が低下するという欠点を有しており、その改善
か望まれている。
不安定であるうえに、原子半径か大きいことから液晶相
の安定性が低下するという欠点を有しており、その改善
か望まれている。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、上述の薯情に鑑みてなされたものてあり、そ
のＪＥ要な目的は、適当な光学活性中間体として有用で
あるたけてなく、液晶性化合物に誘導したときに高い安
定性と大きな自発分極をもたらす光学活性物質を提供す
ることにある。
のＪＥ要な目的は、適当な光学活性中間体として有用で
あるたけてなく、液晶性化合物に誘導したときに高い安
定性と大きな自発分極をもたらす光学活性物質を提供す
ることにある。
また、本発明の他の目的は、前記光学活性物質を含有す
ることにより、大きな自発分極を有。、高速応答性を示
し、かつ良好な表示特性が得られる液晶組成物を提供す
ることにある。
ることにより、大きな自発分極を有。、高速応答性を示
し、かつ良好な表示特性が得られる液晶組成物を提供す
ることにある。
［課題を解決するための手段］
即ち、本発明の第一発明は、下記一般式（Ｉ）（式中、
Ｒは炭素原子Ｐ１〜１２のアルキル基、Ｑは−Ｈ１−叶
または−ＣＯＯＨ、Ｐは１または２を示し、Ｃ″は不斉
炭素原子を示す） て表される光学活性物質である。
Ｒは炭素原子Ｐ１〜１２のアルキル基、Ｑは−Ｈ１−叶
または−ＣＯＯＨ、Ｐは１または２を示し、Ｃ″は不斉
炭素原子を示す） て表される光学活性物質である。
また、本発明の第二発明は、前記一般式（Ｉ）て表され
る光学活性物質の少なくとも１種を含有することを特徴
とする液晶組成物である。
る光学活性物質の少なくとも１種を含有することを特徴
とする液晶組成物である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の光学活性物質は、前記一般式（Ｉ）で表される
構造を有するか１式中のＲは炭素原子数１〜１２、好ま
しくは炭素原子数３〜ｌＯ１より好ましくは炭素原子数
４〜６のアルキル基を示す。アルキル基は直鎖状または
分岐状でもよく、またアルキル基は置換または未置換の
ものでもよい。
構造を有するか１式中のＲは炭素原子数１〜１２、好ま
しくは炭素原子数３〜ｌＯ１より好ましくは炭素原子数
４〜６のアルキル基を示す。アルキル基は直鎖状または
分岐状でもよく、またアルキル基は置換または未置換の
ものでもよい。
本発明の前記一般式（１）で示される光学活性物質は、
その光学活性を失うことなくエステル結合、エーテル結
合、ウレタン結合、カーボネート結合等により１種々の
誘導体を合成することかてきるのて非常に広範囲に利用
することが可能な化合物である。
その光学活性を失うことなくエステル結合、エーテル結
合、ウレタン結合、カーボネート結合等により１種々の
誘導体を合成することかてきるのて非常に広範囲に利用
することが可能な化合物である。
更に、本発明の光学活性物質は、ＬＢ（Ｌａｎｇｓｕｉ
ｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）脱法により、単分子累積膜を作
製する場合には、容易に疎水基を制御することかてき、
安定に成膜することか可能な化合物である。
ｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）脱法により、単分子累積膜を作
製する場合には、容易に疎水基を制御することかてき、
安定に成膜することか可能な化合物である。
次に、前記一般式（Ｉ）て示される光学活性物質の製造
方法は、好ましくは本出願人等により出願された特願昭
６２−１８３４８５号および特願昭６３−：１７６２４
号等の明細古に示されている下記一般式（ＩＩ ）の光
学活性３−トリフルオロメチルアルカン酸や光学活性３
−トリフルオロメチルアルカノール等の光学活性中間体
から製造することかてきる。
方法は、好ましくは本出願人等により出願された特願昭
６２−１８３４８５号および特願昭６３−：１７６２４
号等の明細古に示されている下記一般式（ＩＩ ）の光
学活性３−トリフルオロメチルアルカン酸や光学活性３
−トリフルオロメチルアルカノール等の光学活性中間体
から製造することかてきる。
１）Ｑ＝ＯＨの場合
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基、Ｍは−
ＣＨ２Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−１Ｃ８は不斉炭素原子を
示儒 す） 主な製造法を以下に示す。
ＣＨ２Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−１Ｃ８は不斉炭素原子を
示儒 す） 主な製造法を以下に示す。
１）Ｑ＝）Ｉの場合
ｉｉ ）
Ｑ ＝ ＣＯＯ１ｉの場合
（
■
−１）
（
■
−２）
（
ニ
ー３）
（
■
−４）
（
■−５）
（ただし、
Ｒは炭素原子数ｌ〜１２のアルキル基、ｒは０またはｌ
＊は不斉炭素原子を示す）
以上のようにして製造できる化合物例を以下に示す。
（
■
−６）
（
■−７）
（
ニー８）
（
Ｉ−９）
（
Ｉ −１０）
（
■
１１）
（
■
＝１２）
（
■
−１３）
（
■
−１４）
（
■
ｌ５）
（
■
２１）
（
■
２２）
（
■
−２３）
（
■
２４）
（
ニ
ー２５）
（
■
−１６）
（
ニ
ー１７）
（
■
−１８）
（
Ｉ −１９）
（
■
−２０）
（
■
−２６）
（
■
−２７）
（
■
−２８）
（
■
−２９）
（
■
−３０）
（
■
３Ｉ）
（
■
−３２）
（
■
−３３）
（
■
３４）
（
■
−３５）
（
■
４１）
（
■
−４２）
（
■
−４３）
（
■
＝４４）
（
■
−４５）
（
■
−３６）
（
■
−３７）
（
■
−３８）
（
■
−３９）
（
■
４０）
（
■
４６）
（
■
−４７）
（
■
−４８）
（
■
−４９）
（
■
−５０）
（
■
５１）
（
■
５２）
（
■
−５３）
（
■
５４）
（
■
５５）
（
■
６１）
（
■
−６２）
（
■
６３）
（
■
６４）
（
■
−６５）
（
■
５６）
（
■
５７）
（
■
５８）
（
■
５９）
（
■
−６０）
（
■
−６６）
（
■
−６７）
（
エ
ーロ８）
（
エ
ーロ９）
（
■
−７０）
（１−７１）
（Ｉ −７２）
このようにして得られた前記一般式（Ｉ）て示される光
学活性物質は、光学素子を形成する機能性材料を製造す
るための中間体として有用であるほか、各種光学活性物
質の合成の中間体としても用いられる。
学活性物質は、光学素子を形成する機能性材料を製造す
るための中間体として有用であるほか、各種光学活性物
質の合成の中間体としても用いられる。
次に、本発明の液晶組成物は、前記一般式（Ｉ）で示さ
れる光学活性物質を、液晶性化合物に配合することによ
り得ることかできる。該光学活性物質を液晶性化合物か
らなる液晶性組成物に添加することにより、組成物の高
速応答性などの諸特性の改良かなされ、良好な表示特性
か得られる。
れる光学活性物質を、液晶性化合物に配合することによ
り得ることかできる。該光学活性物質を液晶性化合物か
らなる液晶性組成物に添加することにより、組成物の高
速応答性などの諸特性の改良かなされ、良好な表示特性
か得られる。
例えば、前記一般式（１）で示される光学活性物質は、
ネマチック液晶に添加することにより、ＴＮ型セルにお
けるリバースドメインの発生を防止することに有効であ
る。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜５０重
量％、好ましくは０．１〜ｌＯ重菫％の割合となるよう
に一般式（Ｉ）の光学活性物質を添加することか望まし
い。
ネマチック液晶に添加することにより、ＴＮ型セルにお
けるリバースドメインの発生を防止することに有効であ
る。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜５０重
量％、好ましくは０．１〜ｌＯ重菫％の割合となるよう
に一般式（Ｉ）の光学活性物質を添加することか望まし
い。
また、ネマチック液晶もしくはカイラルネマチック液晶
に添加することにより、カイラルネマチック液晶として
、相転移型液晶素子やホワイトデイシー形ゲスト・ホス
ト型液晶素子に液晶組成物として使用することか可能で
ある。この場合、得られる液晶組成物の０．１〜８０重
量％、好ましくは０．１〜２０重量％の割合となるよう
に一般式（Ｉ）の光学活性物質を添加することか望まし
い。
に添加することにより、カイラルネマチック液晶として
、相転移型液晶素子やホワイトデイシー形ゲスト・ホス
ト型液晶素子に液晶組成物として使用することか可能で
ある。この場合、得られる液晶組成物の０．１〜８０重
量％、好ましくは０．１〜２０重量％の割合となるよう
に一般式（Ｉ）の光学活性物質を添加することか望まし
い。
また、前記一般式（Ｉ）の光学活性物質を、それ自体で
強誘電性のカイラルスメクチック液晶状態を呈する液晶
性組成物に、例えば得られる液晶組成物の０．０１〜８
０重量％、好ましくは１〜５０重量％の割合となるよう
に添加することにより、耐久性等の特性を改善すること
ができる。
強誘電性のカイラルスメクチック液晶状態を呈する液晶
性組成物に、例えば得られる液晶組成物の０．０１〜８
０重量％、好ましくは１〜５０重量％の割合となるよう
に添加することにより、耐久性等の特性を改善すること
ができる。
また、スメクチック液晶性組成物に添加して、強誘電性
カイラルスメクチック相を呈する液晶組成物を与えるこ
ともできる。この場合、得られる液晶組成物の０．０１
〜８０重量％、好ましくは１〜５０重徽％の割合となる
ように一般式（１）の光学活性物質を添加することが望
ましい。このようにカイラルスメクチック液晶組成物を
与えるために、前記一般式（Ｉ）の光学活性物質を添加
して利用する場合には、大きな自発分極を得ることか可
能になり、応答時間を短くシ、シきい値電圧を低くする
ことかてきる。
カイラルスメクチック相を呈する液晶組成物を与えるこ
ともできる。この場合、得られる液晶組成物の０．０１
〜８０重量％、好ましくは１〜５０重徽％の割合となる
ように一般式（１）の光学活性物質を添加することが望
ましい。このようにカイラルスメクチック液晶組成物を
与えるために、前記一般式（Ｉ）の光学活性物質を添加
して利用する場合には、大きな自発分極を得ることか可
能になり、応答時間を短くシ、シきい値電圧を低くする
ことかてきる。
次に、本発明て用いられる強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶組成物およびスメクチック液晶組成物の構成成分
となる化合物の具体例を以下に挙げる。
ク液晶組成物およびスメクチック液晶組成物の構成成分
となる化合物の具体例を以下に挙げる。
（２）
（３）
（４）
（５）
（６）
（１３）
（１４）
（１５）
（１６）
（１７）
（１８）
（７）
（８）
（９）
（ｌＯ）
（１１）
（１２）
（１９）
（２０）
（２１）
（２２）
（２３）
（２４）
（２５）
（２６）
（２７）
（２８）
（２９）
（３０）
（３７）
（３８）
（３９）
（４０）
（４１）
（４２）
（３１）
（３２）
（３３）
（３４）
（３５）
（３６）
（４３）
（４４）
（４５）
（４６）
（４７）
（４８）
（４９）
（５０）
（５１）
（５２）
（５３）
（６０）
（６１）
（６２）
（６３）
（６４）
（６５）
（５４）
（５５）
（５６）
（５７）
（５８）
（５９）
（６６）
（６７）
（６８）
（６９）
（７１）
（７２）
（７３）
（７４）
（７５）
（７６）
（７７）
（８９）
（７８）
（７９）
（８０）
（８１）
（８２）
（８コ）
（９０）
（９１）
（９２）
（９コ）
（９４）
す
（９５）
（９６）
（９７）
（９８）
（９９）
（１０５）
（＋０６）
（１０７）
（１０８）
（１０９）
υ
υ
（１００）
（１０１）
（１０２）
（１０３）
（１０４）
（１１０）
（Ｉｌｌ）
（１１２）
（１１３）
（１１４）
Ｎ
υ
υ
（ＩＩ５）
（ＩＩ６）
（１１７）
（１１８）
（＋１９）
（１２０）
（１２６）
（１２７）
（＋２８）
（１２９）
（１３０）
（１３１）
口
（１２１）
（１２２）
（１２３）
（１２４）
（１２５）
（１：１２）
（１３３）
（１３４）
（１：＋５）
（１３６）
（１３７）
（＋３８）
０
（１３９）
（１４０）
（１４１）
（１４２）
（１４３）
（ｔＳＯ）
（１５１）
（１５２）
（１５３）
（１５４）
（１５５）
Ｃ８゜Ｈｚ＋０＋ＣＨｇ０＋０ＣｓＨ−ｓ（１４４）
（１４５）
（１４６）
（１４７）
（１４８）
（１４９）
（１５６）
（１５７）
（１５８）
（１５９）
（１６０）
（１６１）
（１６２）
（１６３）
（１６４）
（１６５）
（１６６）
（１７２）
（＋７３）
（１７４）
（１７５）
（１７５）
（１７７）
（１６７）
（１６８）
（１６９）
（１７０）
（１７１）
（１７８）
（１７９）
（１８１）
（１８２）
−
υ
［作用］
本発明の光学活性物質は、一般式（Ｉ）て示される構造
からなり、不斉炭素原子に大きな双極子モーメントを有
する基が導入されているので、優れた電界応答を示すこ
とかてきる。
からなり、不斉炭素原子に大きな双極子モーメントを有
する基が導入されているので、優れた電界応答を示すこ
とかてきる。
また、本発明の液晶組成物は、前記一般式（Ｉ）て示さ
れる光学活性物質を含有しているために、大きな自発分
極を有し、高速応答性を示すことかてきる。
れる光学活性物質を含有しているために、大きな自発分
極を有し、高速応答性を示すことかてきる。
［実施例］
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
（−）−４−（３−１−リフルオロメチルヘプチル）フ
ェノールの製造 下記工程に従い、（−）−４−（３−トリフルオロメチ
ルへブチル）フェノールを製造した。
ェノールの製造 下記工程に従い、（−）−４−（３−トリフルオロメチ
ルへブチル）フェノールを製造した。
工程１）
（−）−４−（３−）−リフルオロメチルヘプタノイル
）アニソールの製造 二硫化炭素４．５ ｍｌ、アニソール０．３３ｇ 、塩
化アルミニウム０．６ｇの混合物に、（＋）−３−トリ
フルオロメチルへブタン酸０．６ｇに塩化チオニル４ｍ
Ｒを作用させて得た酸塩化物を加え、５０°Ｃに加熱し
、１時間攪拌した。反応終了後、氷冷し、塩酸を加えて
酸性としてからジエチルエーテルで抽出した。得られた
エーテル層は炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムて乾燥した。精製は減圧蒸留をおこない
、目的の４−（３−トリフルオロメチルヘプタノイル）
アニソール０．４８ｇを得た。
）アニソールの製造 二硫化炭素４．５ ｍｌ、アニソール０．３３ｇ 、塩
化アルミニウム０．６ｇの混合物に、（＋）−３−トリ
フルオロメチルへブタン酸０．６ｇに塩化チオニル４ｍ
Ｒを作用させて得た酸塩化物を加え、５０°Ｃに加熱し
、１時間攪拌した。反応終了後、氷冷し、塩酸を加えて
酸性としてからジエチルエーテルで抽出した。得られた
エーテル層は炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムて乾燥した。精製は減圧蒸留をおこない
、目的の４−（３−トリフルオロメチルヘプタノイル）
アニソール０．４８ｇを得た。
（収率５５％）
（ｂｐ、 １４０〜１５０℃１０．４５１−Ｈｇ ）比
旋光度 ［α］二’ −１９，８°（Ｃ：１．２２． Ｃｔ（
Ｃｊ’３）［α］″：’、５−５０．１°（Ｃ３，２２
，ＣＨＣｌ３）工程２） ４−（：１−）−リフルオロメチルヘプチル）アニソー
ルの製造 水素化リチウムアルミニウム０．１ｇに乾燥ジエチルエ
ーテル２．５■２を入れて攪拌しているところへ、塩化
アルミニウム０．２７５ｇ？′乾燥ジエチルエーテル２
．５ ａｌｌと共に加えた。更に、工程１）で得た４−
（３−トリフルオロメチルヘプタノイル）アニソール０
．４８ｇを２．５ ｍＮのジエチルエーテル溶液に溶解
したものを加え、３０分間、加熱還流を行った。反応終
了後、６Ｎ硫酸５ｓｊ）を加え、ジエチルエーテルで抽
出した。得られたエーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を留去し、０．４６ｇの４−（コートリフル
オロメチルヘプチル）アニソールを得た。
旋光度 ［α］二’ −１９，８°（Ｃ：１．２２． Ｃｔ（
Ｃｊ’３）［α］″：’、５−５０．１°（Ｃ３，２２
，ＣＨＣｌ３）工程２） ４−（：１−）−リフルオロメチルヘプチル）アニソー
ルの製造 水素化リチウムアルミニウム０．１ｇに乾燥ジエチルエ
ーテル２．５■２を入れて攪拌しているところへ、塩化
アルミニウム０．２７５ｇ？′乾燥ジエチルエーテル２
．５ ａｌｌと共に加えた。更に、工程１）で得た４−
（３−トリフルオロメチルヘプタノイル）アニソール０
．４８ｇを２．５ ｍＮのジエチルエーテル溶液に溶解
したものを加え、３０分間、加熱還流を行った。反応終
了後、６Ｎ硫酸５ｓｊ）を加え、ジエチルエーテルで抽
出した。得られたエーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を留去し、０．４６ｇの４−（コートリフル
オロメチルヘプチル）アニソールを得た。
工程３）
（−）−４−（３−）リフルオロメチルへブチル）フェ
ノールの製造 工程２）で得た４−（３−トリフルオロメチルヘプチル
）アニソール０．４６ｇと、酢酸１５膳ｐと、４７％臭
化水素酸２．８ ｍｌｌの混合溶液を１３時間加熱還流
により反応させた０反応終了後、氷水５０−ｐを加え、
ジエチルエーテルで抽出し、得られたエーテル層は炭酸
水素ナトリウム水溶液て３回洗浄した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を留去し、減圧蒸留により精製を行
い、目的物の４−（３−トリフルオロメチルへブチル）
フェノールを０．２４ｇ得た。
ノールの製造 工程２）で得た４−（３−トリフルオロメチルヘプチル
）アニソール０．４６ｇと、酢酸１５膳ｐと、４７％臭
化水素酸２．８ ｍｌｌの混合溶液を１３時間加熱還流
により反応させた０反応終了後、氷水５０−ｐを加え、
ジエチルエーテルで抽出し、得られたエーテル層は炭酸
水素ナトリウム水溶液て３回洗浄した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を留去し、減圧蒸留により精製を行
い、目的物の４−（３−トリフルオロメチルへブチル）
フェノールを０．２４ｇ得た。
（収率５６％）
（ｂｐ、 １４０〜１５０℃１０．０３６ｓ■Ｈｇ）比
旋光度 ［α］二’ −４，，５°（Ｃ３，１１，ＣＨＣｊ’
ｚ）［α］シ：、−７．８°（Ｃ３，１１，ＣＨＣｊ’
３）実施例２ 透明″ｔａｉとして ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ
０ｘｉｄｅ）膜を形成したガラス基板上に、ポリイミド
樹脂前駆体（東し株製、５ｐ−ｓｉｏ）を用いてスピン
ナー塗布により成膜した後、 ３００°Ｃて６０分間焼
成してポリイミド膜を形成した。次に、この被膜をラビ
ングにより配向処理を行ない、ラビンク処理軸か直交す
るようにしてセルを作成した（セル間隔８＃Ｌｍ）。
旋光度 ［α］二’ −４，，５°（Ｃ３，１１，ＣＨＣｊ’
ｚ）［α］シ：、−７．８°（Ｃ３，１１，ＣＨＣｊ’
３）実施例２ 透明″ｔａｉとして ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ
０ｘｉｄｅ）膜を形成したガラス基板上に、ポリイミド
樹脂前駆体（東し株製、５ｐ−ｓｉｏ）を用いてスピン
ナー塗布により成膜した後、 ３００°Ｃて６０分間焼
成してポリイミド膜を形成した。次に、この被膜をラビ
ングにより配向処理を行ない、ラビンク処理軸か直交す
るようにしてセルを作成した（セル間隔８＃Ｌｍ）。
作成したセルにネマチック液晶組成物（リクソンＧＲ−
６３：チッソ輛製、ビフェニル液晶混合物）を注入し、
ＴＮ（ツィステッドネマチック）型セルとし、これを偏
光顕微鏡て観察したところ、リバースドメイン（しま模
様）か生していることか認められた。
６３：チッソ輛製、ビフェニル液晶混合物）を注入し、
ＴＮ（ツィステッドネマチック）型セルとし、これを偏
光顕微鏡て観察したところ、リバースドメイン（しま模
様）か生していることか認められた。
前記リクソンＧＲ−６３（９９重量部）に対して、本発
明の実施例１の光学活性物質（１重量部）を加えた液晶
混合物を用いて、上記と同様にしてＴＮセルを作成し、
これを偏光顕微鏡で観察したところ、リバースドメイン
は認められず均一性のよいネマチック相となっていた。
明の実施例１の光学活性物質（１重量部）を加えた液晶
混合物を用いて、上記と同様にしてＴＮセルを作成し、
これを偏光顕微鏡で観察したところ、リバースドメイン
は認められず均一性のよいネマチック相となっていた。
このことから、本発明の光学活性物質はリバース・ドメ
インの防止に有効であることか認められた。
インの防止に有効であることか認められた。
実施例３
下記例示化合物を下記の重量部て混合し、液晶組成物Ｃ
を作成した。
を作成した。
例示化合物Ｎｏ。
構造式
更に、この液晶組成物Ｃに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物りを作
成した。
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物りを作
成した。
例示化合物Ｎｏ、 重量部液
晶組成物Ｃ９７ 次に、２枚の０．７１厚のガラス板を用意し、それぞれ
のガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成
し、さらにこの上に５ｉＯｚを蒸着させ絶縁層とした。
晶組成物Ｃ９７ 次に、２枚の０．７１厚のガラス板を用意し、それぞれ
のガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成
し、さらにこの上に５ｉＯｚを蒸着させ絶縁層とした。
ガラス板上にシランカップリング剤（信越化学−製、Ｋ
ＢＭ−６０２） ０．２％イソプロピルアルコール溶液
を回転数２０００ｒ、ｐ、ｍ、のスピンナーて１５秒間
塗布し、表面処理を施した。この後１２０°Ｃにて２０
分間加熱乾燥処理を施した。
ＢＭ−６０２） ０．２％イソプロピルアルコール溶液
を回転数２０００ｒ、ｐ、ｍ、のスピンナーて１５秒間
塗布し、表面処理を施した。この後１２０°Ｃにて２０
分間加熱乾燥処理を施した。
さらに、表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上
にポリイミド樹脂前駆体〔東し■製、５Ｐ−５１０）
１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２０００ｒ
、ｐ、ｍ、のスピンナーて１５秒間塗布した。成膜後、
６０分間、３００°Ｃて加熱縮合焼成処理を施した。こ
の時の塗膜の膜厚は、約２５０人てあった。
にポリイミド樹脂前駆体〔東し■製、５Ｐ−５１０）
１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２０００ｒ
、ｐ、ｍ、のスピンナーて１５秒間塗布した。成膜後、
６０分間、３００°Ｃて加熱縮合焼成処理を施した。こ
の時の塗膜の膜厚は、約２５０人てあった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理かなされ、その後イソプロピルアルコール液て洗
浄し、平均粒径２μ■のアルミナピースを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸か互いに
平行となる様にし。
グ処理かなされ、その後イソプロピルアルコール液て洗
浄し、平均粒径２μ■のアルミナピースを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸か互いに
平行となる様にし。
接着シール剤（チッソ■製、リクソンボント）を用いて
ガラス板をはり合わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾
燥しセルを作成した。このセルのセル厚をベレック位相
板によって測定したところ、約２ル１てあった。
ガラス板をはり合わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾
燥しセルを作成した。このセルのセル厚をベレック位相
板によって測定したところ、約２ル１てあった。
このセルに混合した液晶組成物りを等方性液体状態で注
入し、等吉相から２０℃／ｈて２５℃まて徐冷すること
により強誘電性液晶素子を作成した。
入し、等吉相から２０℃／ｈて２５℃まて徐冷すること
により強誘電性液晶素子を作成した。
この液晶素子内の均一配向性は良好てあり、モノドメイ
ン状態か得られた。
ン状態か得られた。
実施例４
下記に例示した液晶化合物を下記の重量部て混合し、液
晶性組成物Ａを調整した。
晶性組成物Ａを調整した。
〈液晶性組成物Ａ〉
例示化合物Ｎｏ。
３０重量部
υ
７０重量部
この液晶性組成物Ａに実施例１の光学活性物質５重量部
を加えて液晶組成物Ｂを得た。
を加えて液晶組成物Ｂを得た。
液晶組成物ＢはＳ■Ｃ″相を示し、自発分極は液晶性組
成物Ａの１．７倍となった。
成物Ａの１．７倍となった。
また、この液晶性組成物Ａ、液晶組成物Ｂを用いて、実
施例３と同様にして作成した液晶素子を使って、ピーク
・トウ・ピーク電圧２０Ｖの電圧印加により、直交ニコ
ル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）を検
知して応答速度を測定した。その結果、液晶組成物Ｂの
応答時間は±５Ｖ印加の条件て９５°Ｃにおいて１０ｍ
５ｅｃであり、液晶性組成物Ａの約６０％となった。
施例３と同様にして作成した液晶素子を使って、ピーク
・トウ・ピーク電圧２０Ｖの電圧印加により、直交ニコ
ル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）を検
知して応答速度を測定した。その結果、液晶組成物Ｂの
応答時間は±５Ｖ印加の条件て９５°Ｃにおいて１０ｍ
５ｅｃであり、液晶性組成物Ａの約６０％となった。
実施例５
（＋）−４−（３−トリフルオロメチルノニル）フェノ
ールの製造 実施例１において、（＋）−３−）−リフルオロメチル
へブタン酸の代わりに、（−）−３−）リフルオロメチ
ルノナン酸を用いる以外は同様の工程を行うことにより
（−）−４−（３−）−リフルオロメチルノニル）フェ
ノールを得た。
ールの製造 実施例１において、（＋）−３−）−リフルオロメチル
へブタン酸の代わりに、（−）−３−）リフルオロメチ
ルノナン酸を用いる以外は同様の工程を行うことにより
（−）−４−（３−）−リフルオロメチルノニル）フェ
ノールを得た。
（ｂｐ、 １８７℃１０．３３ｍｓＨｇ ）［α］ご
＋２０．３”、 ［αコニ：５＋５２．９’″（Ｃ
２，７５，ＣＨＣｊ’：＋） （ｂｐ、１８２℃１０．４０ｖｓＨｇ ）［α］二８
＋ ２．４°、 ［α］二：５＋７．１゜（Ｃ１，５
１，ＣＨＣｌ’３） ［発明の効果］ 以上説明した様に、本発明によれば、光学活性中間体と
して有用であるたけでなく、液晶性化合物に誘導したと
きに高い安定性と大きな自発分極をもたらす光学活性物
質を提供することかできる。
＋２０．３”、 ［αコニ：５＋５２．９’″（Ｃ
２，７５，ＣＨＣｊ’：＋） （ｂｐ、１８２℃１０．４０ｖｓＨｇ ）［α］二８
＋ ２．４°、 ［α］二：５＋７．１゜（Ｃ１，５
１，ＣＨＣｌ’３） ［発明の効果］ 以上説明した様に、本発明によれば、光学活性中間体と
して有用であるたけでなく、液晶性化合物に誘導したと
きに高い安定性と大きな自発分極をもたらす光学活性物
質を提供することかできる。
また、本発明の光学活性物質を含有する液晶組成物を液
晶素子に用いることにより、大きな自発分極を有し、高
速応答性を示し、かつ良好な表示特性を得ることかでき
る。
晶素子に用いることにより、大きな自発分極を有し、高
速応答性を示し、かつ良好な表示特性を得ることかでき
る。
Claims (2)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基、Ｑは−
Ｈ、−ＯＨまたは−ＣＯＯＨ、Ｐは１または２を示し、
Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す） で表される光学活性物質。 - （２）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基、Ｑは−
Ｈ、−ＯＨまたは−ＣＯＯＨ、Ｐは１または２を示し、
Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す） で表される光学活性物質の少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014788A JPH03220140A (ja) | 1990-01-26 | 1990-01-26 | 光学活性物質およびそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014788A JPH03220140A (ja) | 1990-01-26 | 1990-01-26 | 光学活性物質およびそれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03220140A true JPH03220140A (ja) | 1991-09-27 |
Family
ID=11870797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2014788A Pending JPH03220140A (ja) | 1990-01-26 | 1990-01-26 | 光学活性物質およびそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03220140A (ja) |
-
1990
- 1990-01-26 JP JP2014788A patent/JPH03220140A/ja active Pending
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