JPH01131131A - 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents

光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物

Info

Publication number
JPH01131131A
JPH01131131A JP63037624A JP3762488A JPH01131131A JP H01131131 A JPH01131131 A JP H01131131A JP 63037624 A JP63037624 A JP 63037624A JP 3762488 A JP3762488 A JP 3762488A JP H01131131 A JPH01131131 A JP H01131131A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formulas
optically active
tables
liquid crystal
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63037624A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0745420B2 (ja
Inventor
Hiroyuki Nohira
博之 野平
Masanao Kamei
正直 亀井
Hideki Kanazawa
金沢　秀樹
Hiroko Eto
裕子 江藤
Tetsuya Abe
哲也 阿部
Yoko Yamada
容子 山田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Yamakawa Yakuhin Kogyo KK
Unipres Corp
Original Assignee
Yamakawa Industrial Co Ltd
Canon Inc
Yamakawa Yakuhin Kogyo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yamakawa Industrial Co Ltd, Canon Inc, Yamakawa Yakuhin Kogyo KK filed Critical Yamakawa Industrial Co Ltd
Priority to JP63037624A priority Critical patent/JPH0745420B2/ja
Priority to US07/222,426 priority patent/US4917817A/en
Priority to DE3888036T priority patent/DE3888036T2/de
Priority to EP88111864A priority patent/EP0300497B1/en
Publication of JPH01131131A publication Critical patent/JPH01131131A/ja
Priority to US07/742,584 priority patent/US5126071A/en
Publication of JPH0745420B2 publication Critical patent/JPH0745420B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/34—Halogenated alcohols
    • C07C31/38—Halogenated alcohols containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
    • C07C53/19—Acids containing three or more carbon atoms
    • C07C53/21—Acids containing three or more carbon atoms containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K19/126—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 皮亙欠１ 本発明は、新規な光学活性物質、その製造方法およびそ
れを含有する液晶組成物に関するものである。
互ｉａ貞 光学活性を有することを特徴とする種々の光学素子とし
ては、以下に例示するように多くのものが知られている
。
１）液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの（Ｊ、Ｊ、Ｗｙｓｏｋｉ、＾、
Ａｄａｍｓ　ａｎｄ　Ｗ、Ｈａａｓ；Ｐｈｙｓ、Ｒｅｖ
、Ｌｅｔｔ、、２０．１０２４（１９６８））、 ２）液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅａｎｄ　
　Ｇ、Ｎ、Ｔａｙｌｏｒ：　Ｊ、Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ
、、　４５，４７１８（１９７４））、 ３）液晶状態においてカイラル・スメクチックＣ相、Ｈ
相、Ｆ相、■相、Ｃ相、Ｋ相、Ｊ相の強誘電性効果を利
用するもの（Ｎ、Ａ、（：１ａｒｋ　ａｎｄ　Ｓ、Ｔ。
Ｌａｇｅｒｗａｌｌ；Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、
、３６，８９９　（１９８０）　）、４）液晶状態にお
いてコレステリック相を持つものをマトリックス中へ固
定することにより、その選択散乱特性を利用し、ノツチ
フィルターやバンドパスフィルターとして利用するもの
（Ｆ、Ｊ。
Ｋａｈｎ、八ｐｐｌ　、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、　、　１
８．２３１　（１９７１））、円偏光特性を利用した円
偏光ビームスプリッタ−として利用するもの（Ｓ、Ｄ、
Ｊａｃｏｂｓ、５ＰＩＥ、３７．９８　（１９８１））
　；等。
個々の方式についての詳細な説明は省略するが、いずれ
も表示素子や変調素子として重要である。
これら光学素子を構成する機能性材料の主要成分として
、あるいは比較的少量成分ではあるが、重要な機能成分
として光学活性化合物が使用される０例えば、ｌ（、Ａ
ｒｎｏｌｄ、Ｚ、Ｐｈｙｓ、Ｃｈ＋ｍ、　、２２６　、
１４１ｉ　（１９６４）　は、上記したような光学素子
材料、特に液晶材料に、他の光学活性物質ないしは液晶
性化合物を添加することにより、液晶状態において発現
する液晶相の種類や温度範囲を制御することを開示する
。また電界応答により駆動される液晶材料に、大きな双
極子を持つ化合物を導入して、より電界応答性の良好な
液晶材料を得ることも期待される。
しかしながら、従来知られている光学活性物質は、導入
される基の長さの変更が容易でなく、液晶状態の制御に
は不向きなものが多かった。
このような光学活性機能性材料の多くは、それ自体、光
学活性の中間体を経て合成される。
従来、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料を合成するための光学活性中間体として
は、２−メチルブタノール、２級オクチルアルコール、
２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルブチル）
安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミノ酸誘導体
、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体等が知られ
ている。
しかし、これらは次のような欠点を有している。光学活
性な鎮状炭化水素誘導体は構造の変更が困難で、しかも
一部のものを除き非常に高価なものである。アミノ酸誘
導体は比較的安価な上に構造の変更も容易であるがアミ
ンの水素基が化学的に活性が強く、水素結合や化学反応
を生じやすいために機能性材料の特性を制限してしまい
やすい、ショウノウ訣導体、コレステロール誘導体は構
造の変更が困難なうえに立体的な障害によって機能性材
料の特性に悪影響を与えやすい。
また、光学活性を有することを特徴とする光学素子のう
ち、液晶状態の電界応答光学効果を用いる方法において
は、応答性を高めるために極性基を導入すビことが行な
われてきたが、上記従来の光学活性中間体は極性の小さ
いものか、あるいは極性基を有効に利用できないものが
ほとんどであった。
とくに強誘電性液晶においては、応答速度は自発分極に
比例することが知られており、高速化のために自発分極
を増加させることが望まれている。このような点から　
Ｐ、Ｋｅｌｌｅｒらは不斉炭素に塩素基を導入すること
で自発分極を増加させ応答速度の高速化が可能であるこ
とを示した（　Ｃ，Ｒ。
八ｃａｄ、Ｓｃ、Ｐａｒｉｓ、　２８２　　Ｇ、６３９
（１９７８））　、　　Ｌ／かじ、不斉炭素に導入され
た塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径が大
きいことから液晶相の安定性が低下するという欠点を有
しているためにその改善が望まれている。
ｌ豆立且１ 上述の事情に鑑み、本発明の主要な目的は、適当な光学
活性中間体として有用であるだけでなく、液晶性化合物
に誘導したときに高い安定性と大きな自発分極をもたら
すところの有用な光学活性物質、およびこれを含む液晶
組成物を提供することにある。
より具体的には、本発明は不斉炭素に大きな双極子モー
メントを持つ基を導入することにより優れた電界応答を
示す化合物を提供することを目的とする。
また、本発明はアルキル基の長さを変更することが容易
で、このことにより　Ｈ０＾ｒｎｏｌｄ、Ｚ、Ｐｈｙｓ
。
Ｃｈｅａ＋、、２２６　、１４８（１９６４）に示され
るように液晶状態において発現する液晶相の種類や温度
範囲を制御することが可能な液晶性化合物及びそれを少
なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成物を提
供することを目的とする。
更に本発明は　ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｌｒ−Ｂｌｏｄｇｅ
ｔｔ）　＠法により単分子累積膜を作製する場合には容
易に疎水基を制御することが出来、安定に成膜すること
が可能な化合物の提供を目的とする。
聚１！１１ 本発明は、まず一般式（１） ［但し上記式（１）中、Ｒは炭素数が１〜１４であるア
ルキル基、−Ｘ−は−ｃｏ−１または＝ＣＨ，Ｏ−１ま
たは＝ＣＨ２０Ｃ−１Ｙは単結合あるいは−ＣＯ−１−
０−１ｎ＝０，１または２、Ｃ１は不斉炭素原子を表す
、］ で示される光学活性化合物を提供するものである。
上記一般式（１）で示される化合物は、前述したような
液晶状態の制御ならびに電界応答性の改善効果を有する
ほか、その光学活性を失うことなく、更に他の機能性中
間体を結合して種々の誘導体を合成することも期待され
る。
また、本発明は一般式（２） ％式％（２） （上式ならびに以下の式において、Ｒは炭素数１〜１４
のアルキル基であり、Ｃ８は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性な３−トリフルオロメチルアルカ
ン酸、およびそれを還元して得られる一般式（３） で表わされる光学活性な３−トリフルオロメチル−１−
アルカノールをも提供するものである。
前記式（２）および（３）で示される化合物はメチレン
基を介して不斉炭素原子とカルボニル基または、水酸基
が存在しているために、その光学活性を失うことなく、
エステル結合、エーテル結合、ウレタン結合、カーボネ
ート結合等により容易に種々の誘導体を合成することが
出来るので、非常に広範囲に利用することが可能である
と期待される化合物である。しかしながら現在までに式
（２）および（３）で示されるような光学活性な化合物
は知られていない。
本発明者らは以上のような知見に基き、鋭意研究を重ね
た結果、前記式（２）および（３）で示される化合物の
合成に成功し、本発明を完成した。また本発明は、上記
（２）および（３）の化合物の製造方法を提供するもの
であり、その方法は、出発物質にトリフルオロ酢酸を用
いて上記（２）の化合物のラセミ体を合成し、それを光
学分割することにより上記（２）の化合物の光学活性体
を得、さらにそれを還元することにより光学活性な上記
（３）の化合物が得られることを特徴とするものである
。
本発明の一般式（１）、（２）および（３）で表わされ
るところの新規な光学活性物賀は、上記のように有用な
光学活性中間体であるだけでなく、それ自体で有用な液
晶成分となる０例えば、ツィステッドネマチック（ＴＮ
）型表示素子用のネマチック液晶組成物にごく少量添加
することにより表示面のしま模様（リバースドメイン）
の発生を防止し、その表示の均一性を増大させることに
も有効に利用することが出来る。
すなわち本発明は、上記一般式（１）、（２）および（
３）で表わされる光学活性な化合物を少なくとも一種類
含有することを特徴とする液晶組成物をも提供するもの
である。
発明の　体的説 本発明に従い、前記式（２）および（３）の光学活性化
合物を製造するには、まず出発原料としてトリフルオロ
酢酸を用いる。これにアルキルマグネシウムブロマイド
を低温（１５℃以下）で作用させ下記一般式（４）の化
合物を得る。
■ Ｒ−ＣＣＦ　ｓ　　　　　　　　　　　　　　　（４）
次いで上記化合物（３）に酢酸エチルトリフェニルホス
ホニウムブロマイドを作用させ下記一般式（５）の化合
物を得る。
ＣＦ。
曝 Ｒ−Ｃ＝ＣＨＣＯＯＣｚ　Ｈ％　　　　（５）次いで上
記化合物（５）に水素添加、加水分解を順次行うことに
より、前記式（２）の３−トリフルオロメチルアルカン
酸のラセミ体が得られる。
カルボン酸は光学活性な塩基性化合物とジアステレオマ
ー塩を造ることにより、光学分割が容易にできる。そこ
でこれを（＋）あるいは（−）−１−フェニルエチルア
ミンなどの塩基性の光学分割剤で光学分割することによ
り前記化合物（２）の光学活性体が得られる。
さらに光学活性な前記化合物（２）を還元することによ
り光学活性な前記化合物（３）が得られる。
上記一連の反応の例を、次の反応工程式で示すことが出
来る。
本発明の式（２）および（３）で示される光学活性物質
は出発物質のトリフルオロ酢酸と反応せしめるアルキル
マグネシウムブロマイドのアルカン部分の炭素数を変化
させることにより、上記Ｒを幅広く変更することが可能
であるが１本発明ではＲが特に炭素数が１〜１４、なか
でも１〜１゜のアルキル基であるものが与えられる。
また、一般式（１）で示される化合物は、下記一般式（
６）で示される光学活性な中間体から合成される。
Ｃ，Ｆｓ Ｒ−Ｃ）ＩＣＨ２−Ｚ−ＯＨ（ｓ） （ここでＲは炭素数１〜１４のアルキル基、−２−は−
〇−あるいは−ＣＨ２−を表す、）■ 合成工程を以下に例示する。
■−Ｚ−が−ＣＨｚ−の場合 ＣＦツ ここでＲ，ｎは前記定義の通りである。
このようにして得られた式（１）、（２）および（３）
で示される光学活性化合物は先にも述べたように光学活
性な鎮状炭化水素誘導体、アミノ酸話導体、ショウノウ
誘導体、コレステロール誘導体等に代わり、その着脱可
能なカルボキシル基あるいは水酸基を利用して、エステ
ル結合、エーテル結合、ウレタン結合、カーボネート結
合等により、他の中間体と結合させることができる。こ
のため光学素子を形成する機能性材料を製造するための
中間体として有用であるほか、各種天然光学活性物質の
合成の中間体としても用いられる。
前記式（１）〜（３）におけるＲは、炭素数が１〜１４
のアルキル基であるが、好ましくは１〜ｌＯ１より好ま
しくは１〜Ｂ、さらに好ましくは４〜６のアルキル基が
用いられる。
また式（１）、（２）および（３）の光学活性物質は、
ネマチック液晶に添加することにより、ＴＮ型セルにお
けるリバースドメインの発生を防止することに有効であ
る。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜５０重
量％の割合となるように式（１）、（２）および（３）
の光学活性物質を使用することが好ましい。
またネマチック液晶もしくはカイラルネマチック液晶に
添加することにより、カイラルネマチック液晶として、
相転移型液晶素子やホワイト・ティラー形ゲスト・ホス
ト型液晶素子に液晶組成物として使用することが可能で
ある。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜８０
重量％の割合となるように式（１）、（２）および（３
）の光学活性物質を用いることが好ましい。
また、前記式（１）、（２）および（３）の光学活性物
質は、それ自体で強誘電性のカイラルスメクチック液晶
状態を呈する液晶組成物に、例えば得られる液晶組成物
の０．０１〜８０重量％の割合となるように式（１）、
（２）および（３）の光学活性物質を添加することによ
り、耐久性等の特性を改善することができる。更には、
以下に構造式および相転移温度を１）〜５）として示す
ようなスメクチック液晶に添加して、強誘電性カイラル
スメクチック相を呈する液晶組成物を与えることもでき
る。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜ｓｏｍ
ｇ％の割合となるように式（１）、（２）または（３）
の光学活性物質を添加することが好ましい、このように
カイラルスメクチック液晶組成物を与えるために、前記
式（１）、（２）または（３）の光学活性物質を添加し
て利用する場合には、大きな自発分極を得ることが可能
となり、応答時間を短くし、しきい値電圧を低くするこ
とができる。
４．４’−デシルオキシアゾキシベンゼンＣｒ！ｓｔ、
　　７真り、　ＳｓＣヶ迦Δ４Ｎぐ財ビ覧ＩＳｏ・フェ
ニル）ピリミジン Ｃｒｔｓｔ、　＋２０”Ｃ５ｒＩｃｔｓｓ”ｃ　　Ｓｓ
Ａ　　２１Ｂ”ＣＩｇｏ。
２−（４’−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピ
リミジンＣｒ２５ｔ、　　３３℃　　５ＬＩＣ８０℃　
　ＳｍＡ　　７５℃　Ｉｓｏ。
−−一−す　　　÷−−−す　　　々−−−す４′−ペ
ンチルオキシフェニル−４−オクチルオキシベンゾエー
トＣｒｙｓｔ、」烏５ＩＩｃニー＾」再Ｍ昌１ＳＯ０こ
こで、記号は、それぞれ以下の相を示す。
Ｃｒ１ｓＬ　　：結晶相、　　　　　シム：スメクチッ
クＡ相。
Ｓ−：スメクチックＢ相、ＳｓＣ：スメクチツクＣ相。
Ｎ　：ネマチック相、　　　　Ｉｓａ、　：等吉相。
及１と丸玉 上述したように、本発明によれば、不斉炭素原子に直接
大きな双極子モーメントを有するトリフルオロメチル基
を導入した式（１）、（２）および（３）で示される光
学活性物質が提供される。
また、この光学活性物質の少なくとも一種を配合するこ
とにより、ＴＮ型液晶組成物のリバースドメインの発生
防止あるいは、カイラルネマチック液晶あるいはカイラ
ルスメクチック液晶の電界応答性の改善等の特性を改善
し、また液晶状態の制御を行なうことも可能である。
以下実施例により本発明の化合物について、更に具体的
に説明する。
及五里ユ 下記工程により、光学活性３−トリフルオロメチルへブ
タン酸を製造した。
（１１，１，ｔ−）リフルオロ−２−ヘキサノンの製造
。
窒素雰囲気下、エーテル１２０１中にマグネシウム９．
１２ｇ　（３８０ｍＭ）を入れ、そこにブチルブロマイ
ド４９．３２ｇ　（３６０ｍＭ）のエーテル３０ｍ１ｉ
ｌ液を加え、１．５時間加熱還流した。放冷、水冷後、
トリフルオロ酢酸１３．６８ｇ（１２０ｍｌ）のエーテ
ル３０１溶液を加えた。
水冷下フ時間攪拌し、塩酸を加え加水分解後、エーテル
抽出し、エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
これを常圧で蒸留し、１，１．１−トリフルオロ−２−
へキサノン９．４６ｇを得た。収率４７％。
（２）酢酸エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド
の製造。
窒素雰囲気下、ベンゼン６０１中にトリフェニルホスフ
ィン３１．４７ｇ　（１２０ｍＭ）を入れ、水冷下ブロ
ム酢酸エチル２３．３８ｇ（１４０ｍＭ）を加えた。室
温下で１時間攪拌後、析出した塩を、ｐ取し、ベンゼン
で洗浄して酢酸エチルトリフェニルホスホニウムブロマ
イド４８．９０ｇを得た。収率９５％。
（３）３−）−リフルオロメチル−２−ヘプテン酸エチ
ルの製造。
窒素雰囲気下、エタノール５０ｍ１に金属ナトリウム２
．８３ｇ　（１２３ｍＭ）を溶解し、過剰のエタノール
を留去した。そこに塩化メチレン３４０ｍ１と先に合成
した酢酸エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド５
２．７１ｇ　（１２３ｍＭ）を加え、１時間攪拌した。
さらに先に合成した１、１．１−トリフルオロ−２−へ
キサノン９．４６ｇ　（６１，４ｍＭ）の塩化メチレン
５１１１溶液を加えて４６時間攪拌した。水を加えて塩
化メチレンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧蒸留して、３−トリフルオロメチル−２−ヘプテン酸
エチル７．４８ｇを得た。収率５４％。
（４）３−）リフルオロメチルへブタン酸の製造。
３−トリフルオロメチル−２−ヘプテン酸エチル７．８
ｇをメタノール８０ｍ１に溶解させ、５％パラジウム／
活性炭を０．３９ｇ加え、接触水素添加装置を使用し、
室温、常圧、水素雰囲気下で４時間攪拌した。反応終了
後、５％パラジウム／活性炭をψ別し、メタノール溶液
に水６０ｍ１と水酸化カリウム７ｇを加え、４時間加熱
還流した。
減圧にしメタノールを留去した後、６Ｎ塩酸を加え酸性
としジエチルエーテルで抽出した。このエーテル溶液は
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し蒸留により精製
した（沸点１１８．５〜１１９．７／２０ｍｍＨｇ）、
これにより４．６ｇの３−トリフルオロメチルへブタン
酸が得られた。（収率６３％）。
（５）３−トリフルオロメチル−１−へブタン酸の光学
分割。
上記で得られた（±）−３−トリフルオロメチル−１−
へブタン酸４．３ｇと、（−）−１−フェニルエチルア
ミン２．７ｇを２倍量（重量比）のヘキサン中で加熱溶
解させた後、徐冷し塩を晶出させた。この塩を枦取し、
さらに２倍量のヘキサンにより再結晶を２回行った。塩
は収量１．６ｇで得られ、沸点９１〜９２℃、［α］み
１−５゜６５　（ｃｌ、９５メタノール）を示した。こ
の塩をＩＮ水酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、ジエチ
ルエーテルでアミンを抽出、除去し、次に２Ｎ塩酸を加
え酸性とし、ジエチルエーテルを用いてカルボン酸を抽
出した。このエーテル溶液は硫酸マグネシウムで乾燥し
た後に溶媒を留去した。かくして（＋）　−３−トリフ
ルオロメチル−１−へブタン酸は、収量０．９４ｇ、収
率２２％でマ得られ、［α１２４．４＋４．０５　（Ｃ
１，８０、クロロホルム）を示した。
上記操作において（−）−１−フェニルエチルアミンの
代りに（＋）−１−フェニルエチルアミンロメチル−１
−へブタン酸を得ること力（できる。
犬上ｄ生又 （−）−３−）リフルオロメチル−１−へブタノールの
製造。
窒素＠換したニロナスフラスコ中に水素化リチウムアル
ミニウムＯ．ｏｑｇと乾燥エーテルを入れ氷冷した所へ
、（＋）−３−ｔ−リフルオロメチル−１−へブタンｌ
ｌＯ．５ｇを乾燥エーテル３ｍｌに溶解した溶液を滴下
して加えた。水浴中で４時間攪拌し、反応させた後、飽
和硫酸ナトリウム水溶ン夜をカロえ、デカンテーション
によりエーテル層を得た。この溶液をｉｎｓナトリウム
で乾燥し、溶媒を留去し、クーゲルロア蒸留器を用いて
蒸留した。沸点：９６℃／　３　３　ｍ　ｍ　Ｈ　ｇ　
〜１　０　４℃／３４ｍｍＨｇ，収量２９０ｍｇ、収率
６６％で、（−）−３−トリフルオロメチル−１−ヘプ
タツールが得られた．［α］　”−２．　　３　（ｃ　
１％ＣＨＣ　　ｔ　Ｓ　　）　　− 及五璽ユ 下記工程により、光学活性３−トリフルオロメチルノナ
ン酸を製造した。
（ｉ）１，１．ｔ−トリフルオロ−２−オクタノンの製
造。
窒素雰囲気下、エーテル１２０１中にマグネシウム９．
１２ｇ　（３８０ｍＭ）を入れ、そこにヘキシルブロマ
イド５９．４ｇ　（３６０ｍＭ）のエーテル３（ｌａｌ
溶液を加え、１．５時間加熱還流した。放冷、水冷後、
トリフルオロ酢酸１３．６８ｇ（１２０１）のエーテル
３０ｍ１溶液を加えた。
水冷下７時間攪拌し、塩酸を加え加水分解後、エーテル
抽出し、エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
これを常圧で蒸留し、１．１．ｔ−トリフルオロ−２−
オクタノン１１．８ｇを得た。収率４６％。
（２）酢酸エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド
の製造。
窒素雰囲気下、ベンゼン６０＋＋＋１中にトリフェニル
ホスフィン３１．４７ｇ　（１２０ｍＭ）を入れ、氷冷
下ブロム酢酸エチル２３．３８ｇ（１４０ｍＭ）を加え
た。室温下で１時間攪拌後、析出した塩を、１取し、ベ
ンゼンで洗浄して酢酸エチルトリフェニルホスホニウム
ブロマイド４８．９０ｇを得た。収率９５％。
（３）３−トリフルオロメチル−２−ノナン酸エチルの
製造。
窒素雰囲気下、エタノール８０ｍ１に金属ナトリウム４
．８８ｇ　（２１，２ｍＭ）を溶解し、過剰のエタノー
ルを留去した。そこに塩化メチレン５４４ｍ１と先に合
成した酢酸エチルトリフェニルホスホニウムプロマイＦ
９１．０ｇ　（２１２ｍＭ）を加え、１．５時間攪拌し
た。さらに先に合成した１、１．ｉ−トリフルオロ−２
−オクタノン１９．３５ｇ　（１０６ｍＭ）の乾燥ベン
ゼン１０ｍ１溶液を加えて４８時間攪拌した。水を加え
て塩化メチレンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、減圧蒸留して、３−トリフルオロメチル−２−オクタ
ン酸エチル１３．７８ｇを得た。収率５４．６％。
（４）３−トリフルオロメチルノナン酸の製造。
３−トリフルオロメチル−２−ノナン酸エチル１３．７
８ｇをメタノール１３８ｍ１に溶解させ、５％パラジウ
ム／活性炭を１．３８ｇ加え、接触水素添加装置を使用
し、室温、常圧、水素雰囲気下で４時間攪拌した０反応
終了後、５％パラジウム／活性炭をｐ則し、メタノール
溶液に水２４ｍ１と水酸化カリウム２０ｇを加え、２時
間加熱還流し、−晩室温で攪拌した。減圧にしメタノー
ルを留去した後、６Ｎ塩酸を加え酸性とし塩化メチレン
で抽出した。この塩化メチレン溶液は硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を留去し、蒸留により精製した（沸点１１
８．５〜１１９．　７”Ｃ／　２０　ｍ　ｍＨｇ）、収
量は１３．７８ｇ、収率は５１．５％であった。
（５）３−トリフルオロメチル−１−ノナン酸の光学分
割。
上記で得られた（±）−３−トリフルオロメチル−１−
ノナン酸９．１５ｇ　（４０，５ｍＭ）と（＋）　−１
−ナフチル−１−エチルアミン６．２４ｇ　（３６，５
ｍＭ）を５ｍｌのヘキサン中で加熱溶解させた後、徐冷
し、塩を析出させた。この塩を１取し、さらに再結晶を
２回行った。この塩の収量は３．００ｇ　（７゜５５ｍ
Ｍ）、収率はラセミ体の半量を１００％として３８．０
％であった。難溶性塩の物性値を次に示す。
〔α］、６・＋３．４ｏ＠　（ｃｔ、０３、クロロホル
ム） 融点　１０３〜１０７℃ また、この塩から遊離した３−トリフルオロメチル−１
−ノナン酸の収量は１．３２ｇ　（５゜８４ｍＭ）、収
率は２８．１％であった。
比旋光度は、［α］、。−４，７５°　（ｃ４゜０２、
クロロホルム）であった。
上記操作において、（＋）−１−ナフチル−１−エチル
アミンの代わりに（−）−１−ナフチル−１−エチルア
ミンを用いることにより、（＋）−３−トリフルオロメ
チル−１−ノナン酸を得ることができる。
大１己」４ （＋）　−３−）−リフルオロメチル−１−ノナノール
の製造。
窒素置換した二ロナスフラスコ中に水素化リチウムアル
ミニウム６７ｍｇと乾燥エーテルを入れ氷冷した所へ、
（＋）　−３−トリフルオロメチル−１−ノナン酸０．
４１ｇを乾燥エーテル２ｍｌに溶解した溶液を滴下して
加えた。水浴中で４時間攪拌し、反応させた後、飽和硫
酸ナトリウム水溶液を加え、デカンテーションによりエ
ーテル層を得た。この溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を留去し、クーゲルロア蒸留器を用いて蒸留した。
沸点−１１０℃／　２　Ｂ　ｍ　ｍ　Ｈｇ　、収量２９
０ｍ　ｇ　ｓ収率６６％で、（＋）−３−”）リフルオ
ロメチル−１−ノナノールが得られた。［α］；６＋１
．８２　　（ｃ６．０３、ｃｕｃ１３　）　　。
えｉ亘１ 透明電極としてＩ　Ｔ　Ｏ（Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏ
ｘｉｄｅ）ｗＡを形成したガラス基板上にポリイミド樹
脂前駆体［東しく株）製５Ｐ−５１０１を用いスピンナ
ー塗布により成膜した後、３００℃で６０分間焼成して
ポリイミド膜とした０次にこの被膜をラビングにより配
向処理を行ない、ラビング処理軸が直交するようにして
セルを作製した（セル間隔８μｍ）、上記セルにネマチ
ック液晶組成物［リクソンＧＲ−６３：チッソ（株）製
ビフェニル液晶混合物］を注入し、ＴＮ（ツィステッド
ネマチック）型セルとし、これを偏光顕微鏡で観察した
ところ、リバースドメイン（しま模様）が生じているこ
とがわかった。
前記リクソンＧＲ−６３（９９Ｍ！量部）に対して、本
発明の実施例２の光学活性物質（１１ｉ量部）を加えた
液晶混合物を用い、上記と同様にしてＴＮセルとし観察
したところ、リバースドメインはみられず均一性のよい
ネマチック相となっていた。このことから、本発明の光
学活性物質はリバース・ドメインの防止に有効であるこ
とがわかった。
実施例６ ｐ、ｐ−ペンチルアゾキシベンゼン９９重量部に、上記
実施例１の光学活性物質１！！量部を加えて液晶組成物
を得た。この液晶組成物を使用したＴＮセル（ツィステ
ッド・ネマチック・セル）は、この化合物を添加しない
で製造したＴＮセルに比較して、リバース・ドメインが
大幅に減少していることが観察された。
大ｆｌｉｐ（９１１７ 下記に構造を示すＭＯＲＡ８の９５重量部に、上記実施
例２の光学活性物質５重量部を加えて液晶組成物を得た
。この液晶組成物は、ＳｍＣ”相を示し、ＭＯＲＡＳＪ
ＩＬ独に比べて、自発分極は１．８倍となり、２５℃に
おける応答時間は±１５Ｖ印加の条件で２５ｍ５ｅｃと
約６０％となった。
０ＲＡ８ 下記工程１）、２）によりＰ−（３−）−リフルオロメ
チルへブチルオキシ）フェノールを製造した。
工程１） Ｐ−トルエンスルホン酸３−トリフルオロメチルペプチ
ルエステルの製造。
３−トリフルオロメチル−１−ヘブタノール０．４８ｇ
をピリジン０．７９ｇに溶解し、この溶液を゛氷冷し、
ｐ−＋−ルエンスルホン酸クロリド０．５ｇを加えて氷
冷した状態で２時間、さらに室温で２時間攪拌した。反
応終了後２Ｎ塩酸を加え、塩化メチレンを用いて抽出し
た。得られた塩化メチレン溶液を、水洗し、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を留去した。Ｐ−トルエンスルホ
ン酸３−トリフルオロメチルへブチルエステルが、収量
０．８２ｇ、収率９２％で得られ、［α］２３＋０．５
、［α］　”＋２．　２　（ｃ　２、塩化メチジ３ｔ ン）を示した。
工程２） Ｐ−（３−トリフルオロメチルへブチルオキシ）フェノ
ールの製造。
上記で得たｐ−１−ルエンスルホン酸３−トリフルオロ
メチルへブチルエステル０．３９ｇとハイドロキノン０
．２５ｇをブタノール１ｍ＋に溶解してなる溶液に、水
酸化ナトリウム０．０７ｇのブタノール２ｍｌ中溶液を
加え、１３０ｔ：で５時間攪拌し、反応させた。次に反
応溶液に水、ＩＮ塩酸を加え、ジエチルエーテルを用い
て抽出した。このエーテル溶液を、硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を留去し、薄層クロマトグラフィーにより精
製した（展開溶媒：塩化メチレン）。Ｐ−（３−トリフ
ルオロメチルへブチルオキシ）フェノールが収量０．１
７ｇ、収率５４％で得られ、［α］２６−２．８、［α
］Ｊ介−４，９（ｃｌ、塩化メチレン）を示した。
Ｋ五■ユ 下記工程１）〜３）によりＰ−（３−）−リフルオロメ
チルへブチルオキシ）安息香酸を製造した。
工程１） Ｐ−）ルエンスルホン酸３−トリフルオロメチルへブチ
ルエステルの製造。
実施例８の工程１と同様にしてＰ−トルエンスルホン酸
３−トリフルオロメチルへブチルエステルを製造した。
工程２） Ｐ−（３−トリフルオロメチルへブチルオキシ）安息香
酸エチルエステルの製造。
工程１で得たＰ−トルエンスルホン酸３−トリフルオロ
メチルヘプチルエステル０．５４ｇ１Ｐ−ヒドロキシ安
息香酸エチルエステル０．２７ｇ１ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）１ｍｌをナス７ラスコに入れ、６０％水素
化ナトリウム０゜０７ｇをＤＭＦと共に加え１３０℃で
６時間攪拌した。反応終了後、ＤＭＦを減圧留去し、水
を加え、ジエチルエーテルで抽出した。このエーテル溶
液を５Ａ酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、０．６
２ｇの粗生成物を得た。展開溶媒にベンゼンを用い、薄
層クロマトグラフィーで精製した結果、０．２２ｇのＰ
−（３−トリフルオロメチルへブチルオキシ）安息香酸
エチルエステルが得られた（収率４２％）。
工程３） Ｐ−（３−トリフルオロメチルへブチルオキシ）安息香
酸の製造。
水酸化ナトリウム０．０８２ｇを水ＩＩＩＩＩに溶解さ
せ、メタノール３ｍｌ、Ｐ−（３−トリフルオロメチル
へブチルオキシ）安息香酸エチルエステル０．２２ｇを
加え３時間５０℃に保ち攪拌した。
反応終了後、水を加えメタノールを減圧留去した後、６
Ｎ塩酸を加え析出した結晶を１取した。
水洗してから乾燥し、０．１５ｇのＰ−（３−トリフル
オロメチルへブチルオキシ）安息香酸を得た。（収率７
６％）、［α］”＋４．２、ρ ［ａ］”＋８．６　（ｃｌ、００．ＣＨＣｌ３　）。
４Ｍ 及庭里土工 下記工程１）〜３）によりＰ−（３−１−リフルオロメ
チルノニルオキシ）安息香酸を製造した。
Ｕ 工程１） Ｐ−トルエンスルホン酸３−トリフルオロメチルノニル
エステルの製造。
３−トリフルオロメチル−１−ノナノール３０８ｍｇを
とリジン４５３ｍｇに溶解し、この溶液を水冷し、Ｐ−
）ルエンスルホン酸クロリド２７６ｍｇを加えて氷冷し
た状態で２時間、さらに室温で一晩攪拌した０反応終了
後２Ｎ塩酸を加え、ジエチルエーテル溶液を用いて抽出
した。得られたジエチルエーテル溶液を、水洗し、硫酸
ナトリウムで乾燥、溶媒を留去し、薄層クロマトグラフ
ィーで精製した。（展開溶媒ベンゼン）光学活性ｐ−ｔ
−ルエンスルホン＠３−トリフルオロメチルノニルエス
テルは、収量３４５ｍｇ、収率６５％で得られた。［α
］　ｐ’　＋１．６３　（ｃ　５　。
０４、ＣＨＣｌ、）。
工程２） ｐ−（３−トリフルオロメチルノニルオキシ）安息香酸
エチルエステルの製造。
工程１で得たＰ−トルエンスルホン酸３−トリフルオロ
メチルノニルエステル３４５ｍｇ、Ｐ−ヒドロキシ安息
香酸エチルエステル１６６ｒｎｇ。
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１ｍｌをナスフラスコ
に入れ、６０％水素化ナトリウム８０ｍｇをＤＭＦと共
に加え１３０℃で６時間攪拌した０反応終了後、ＤＭＦ
を減圧留去し、水を加え、塩化メチレンで抽出した。こ
の塩化メチレン溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒
を留去し、展開溶媒にベンゼンを用い、薄層クロマトグ
ラフィーでｌｉＩ製した結果、２０５　ｍ　ｇ　（ｆ）
　Ｐ　−（３−）　リフ　／Ｌ／オロメチルノニルオキ
シ）安息香酸エチルエステルが得られた（収率６０．５
％）。
工程３） ｐ−（３−トリフルオロメチルノニルオキシ）安息香酸
の製造。
水酸化ナトリウム７２ｍｇを水０．５ｍｌに溶解させ、
メタノール０３５慎１％Ｐ−（３−）−リフルオロメチ
ルへブチルオキシ）安息香酸エチルエステル２０５ｍｇ
を加え４時間５０℃に保ち攪拌した１反応終了後、水を
加えメタノールを減圧留去した後、２Ｎ塩酸を加えジエ
チルエーテルで抽出した。エーテル溶液は硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を留去して、１４６ｍｇの光学活性Ｐ
−（３−トリフルオロメチルノニルオキシ）安息香酸を
得た。（収率７７．２％）。
衷」１１ユ」工 下記に構造を示すＭＯＲＡ８の９５重量部に、上記実施
例８の光学活性物質５重量部を加えて液晶組成物を得た
。この液晶組成物は、ＳｍＣ”相を示し、ＭＯＲＡＳ単
独に比べて、自発分極は１．８倍となり、２５℃におけ
る応答時間は±ｔｓｖ印加の条件で２５ｍｇ　ｅ　ｃと
約６０％となった。
０ＲＡ８ 透明電極としてＩ　Ｔ　Ｏ（Ｉｎｄｉｕａ＋　Ｔｉｎ　
０ｘｉｄｅ）膜を形成したガラス基板上にポリイミド樹
脂前駆体［東しく株）製５Ｐ−５１０１を用いスピンナ
ー塗布により成膜した後、３００℃で６０分間焼成して
ポリイミド膜とした０次にこの被膜をラビングにより配
向処理を行ないラビング処理軸が直交するようにしてセ
ルを作製した（セル間隔８μｍ）、上記セルにネマチッ
ク液晶組成物［リクソンＧＲ−６３：チッソ（株）製ビ
フェニル液晶混合物１を注入し、ＴＮ（ツィステッドネ
マチック）型セルとし、これを偏光顕微鏡で観察したと
ころ、リバースドメイン（しま模様）が生じていること
がわかった。
前記リクソンＧＲ−６３（９９重量部）に対して、本発
明の実施例８の光学活性物質（１重量部）を加えた液晶
混合物を用い、上記と同様にしてＴＮセルとし観察した
ところ、リバースドメインはみられず均一性のよいネマ
チック相となっていた。このことから、本発明の光学活
性物質はリバース・ドメインの防止に有効であることが
わかった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（１）で表わされる光学活性化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ［但し上記式（１）中、Ｒは炭素数が１〜１４であるア
    ルキル基、−Ｘ−は−ＣＯ−、または−ＣＨ＿２Ｏ−、
    または▲数式、化学式、表等があります▼、Ｙは単結 合あるいは▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−
    、ｎ＝０、１または２、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を表す。 ］ ２、下記一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （ここで、Ｒは炭素数１〜１４のアルキル基であり、Ｃ
    ＾＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性な３−トリフルオロメチルアルカ
    ン酸。 ３、下記一般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （ここで、Ｒは炭素数１〜１４のアルキル基であり、Ｃ
    ＾＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性な３−トリフルオロメチル−１−
    アルカノール。 ４、トリフルオロ酢酸と、アルキルマグネシウムブロマ
    イドまたはクロライドとの反応により下記一般式（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （ここで、Ｒは炭素数１〜１４のアルキル基）の化合物
    を得、該化合物と酢酸エチルトリフェニルホスホニウム
    ブロマイドとを反応させて下記一般式（５） ▲数式、化学式、表等があります▼（５） の化合物を得、更に水素添加、加水分解を順次行うこと
    により、下式（２′） ▲数式、化学式、表等があります▼（２′） のラセミ体を得、これを光学分割することを特徴とする
    下記一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） で表わされる光学活性な３−トリフルオロメチルアルカ
    ン酸の製造方法。 ５、下記一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） で表わされる光学活性な３−トリフルオロメチルアルカ
    ン酸を還元することを特徴とする下記一般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （ここで、Ｒは炭素数１〜１４のアルキル基であり、Ｃ
    ＾＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性な３−トリフルオロメチル−１−
    アルカノールの製造方法。 ６、下記一般式（１）で表わされる光学活性化合物を少
    なくとも１種類配合成分として含有することを特徴とす
    る液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔但し上記式（１）中、Ｒは炭素数が１〜１４であるア
    ルキル基、−Ｘ−は▲数式、化学式、表等があります▼
    、または −ＣＨ＿２Ｏ−、または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、Ｙは単結 合あるいは▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−
    、ｎ＝０、１または２、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を表す。 ］ ７、下記一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （ここで、Ｒは炭素数１〜１４のアルキル基であり、Ｃ
    ＾＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性な３−トリフルオロメチルアルカ
    ン酸を少なくとも一種類配合成分として含有することを
    特徴とする液晶組成物。 ８、下記一般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （ここで、Ｒは炭素数１〜１４のアルキル基であり、Ｃ
    ＾＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性な３−トリフルオロメチル−１−
    アルカノールを少なくとも一種類配合成分として含有す
    ることを特徴とする液晶組成物。
JP63037624A 1987-07-24 1988-02-22 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 Expired - Lifetime JPH0745420B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63037624A JPH0745420B2 (ja) 1987-07-24 1988-02-22 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物
US07/222,426 US4917817A (en) 1987-07-24 1988-07-21 Optical active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same
DE3888036T DE3888036T2 (de) 1987-07-24 1988-07-22 Optisch aktive Verbindung, Verfahren zur ihrer Herstellung und sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzung.
EP88111864A EP0300497B1 (en) 1987-07-24 1988-07-22 Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same
US07/742,584 US5126071A (en) 1987-07-24 1991-08-07 Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62-183485 1987-07-24
JP18348687 1987-07-24
JP62-183486 1987-07-24
JP18348587 1987-07-24
JP63037624A JPH0745420B2 (ja) 1987-07-24 1988-02-22 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01131131A true JPH01131131A (ja) 1989-05-24
JPH0745420B2 JPH0745420B2 (ja) 1995-05-17

Family

ID=27289527

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63037624A Expired - Lifetime JPH0745420B2 (ja) 1987-07-24 1988-02-22 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物

Country Status (4)

Country Link
US (2) US4917817A (ja)
EP (1) EP0300497B1 (ja)
JP (1) JPH0745420B2 (ja)
DE (1) DE3888036T2 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02503803A (ja) * 1988-04-13 1990-11-08 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト カイラル性または非カイラル性の環状化合物
US5281362A (en) * 1991-02-13 1994-01-25 Canon Kabushiki Kaisha Optically active compound, liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method
JP2002181635A (ja) * 2000-12-15 2002-06-26 Nichiyu Giken Kogyo Co Ltd 加熱温度確認インジケータ

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0764830B2 (ja) * 1987-06-08 1995-07-12 呉羽化学工業株式会社 １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体、該誘導体を含有する除草剤及び関連化合物の製造法
JPH0745420B2 (ja) * 1987-07-24 1995-05-17 キヤノン株式会社 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物
US5204020A (en) * 1988-02-02 1993-04-20 Showa Shell Sekiyu K.K. Liquid crystal compounds
US5424005A (en) * 1988-02-02 1995-06-13 Showa Shell Sekiyu K.K. Liquid crystal compounds
US5250219A (en) * 1989-05-08 1993-10-05 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same
US5393459A (en) * 1989-05-11 1995-02-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Optically active compounds, and a liquid-crystalline phase
US5139696A (en) * 1989-05-19 1992-08-18 Cornell Research Foundation, Inc. Hydrogen-bonded liquid crystal complexes
US5207946A (en) * 1989-07-26 1993-05-04 Showa Shell Sekiyu K.K. Liquid crystal compounds
JPH0383945A (ja) * 1989-08-28 1991-04-09 Showa Shell Sekiyu Kk 新規液晶化合物およびその中間体
DE69028905T2 (de) * 1989-12-18 1997-05-22 Sumitomo Chemical Co Optisch aktive aromatische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Flüssigkristallzusammensetzungen und Elemente
JPH03193774A (ja) * 1989-12-22 1991-08-23 Canon Inc 光学活性液晶化合物、これを含む液晶組成物およびこれを利用した液晶素子
JP2822355B2 (ja) * 1989-12-27 1998-11-11 昭和シェル石油株式会社 三状態強誘電性条件で駆動させるための液晶電気光学素子
JP2819332B2 (ja) * 1990-01-29 1998-10-30 キヤノン株式会社 液晶性化合物およびそれを含有する液晶組成物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62192329A (ja) * 1986-02-20 1987-08-22 Ajinomoto Co Inc 光学活性なｃｆ３含有化合物

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL34338A (en) * 1969-06-02 1973-04-30 Rca Corp Electro-optical devices and compositions containing schiff bases of aromatic aldehydes
US4444784A (en) * 1980-08-05 1984-04-24 Merck & Co., Inc. Antihypercholesterolemic compounds
US4613209A (en) * 1982-03-23 1986-09-23 At&T Bell Laboratories Smectic liquid crystals
JPS61254544A (ja) * 1985-05-02 1986-11-12 Asahi Glass Co Ltd ４，４，４−トリフルオロバリン系化合物の製造法
JPS61254533A (ja) * 1985-05-02 1986-11-12 Asahi Glass Co Ltd α−置換−γ−フルオロカルボニル化合物の製造法
JPS61254537A (ja) * 1985-05-02 1986-11-12 Asahi Glass Co Ltd γ−フルオロ−α−ヒドロキシカルボン酸誘導体およびその製造法
DE3534778A1 (de) * 1985-09-30 1987-04-02 Hoechst Ag Chirale ester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
US4798680A (en) * 1985-10-18 1989-01-17 Canon Kabushiki Kaisha Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same
DE3781357T2 (de) * 1986-10-09 1993-03-18 Daikin Ind Ltd 5-fluorouracil-derivate, pharmazeutische zubereitung und verwendung.
JPH06104827B2 (ja) * 1987-07-31 1994-12-21 キヤノン株式会社 強誘電性液晶素子
JPH0745420B2 (ja) * 1987-07-24 1995-05-17 キヤノン株式会社 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物
DE3812191A1 (de) * 1988-04-13 1989-10-26 Merck Patent Gmbh Chirale oder achirale ringverbindungen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62192329A (ja) * 1986-02-20 1987-08-22 Ajinomoto Co Inc 光学活性なｃｆ３含有化合物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02503803A (ja) * 1988-04-13 1990-11-08 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト カイラル性または非カイラル性の環状化合物
US5281362A (en) * 1991-02-13 1994-01-25 Canon Kabushiki Kaisha Optically active compound, liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method
JP2002181635A (ja) * 2000-12-15 2002-06-26 Nichiyu Giken Kogyo Co Ltd 加熱温度確認インジケータ

Also Published As

Publication number Publication date
DE3888036T2 (de) 1994-06-23
US5126071A (en) 1992-06-30
EP0300497A1 (en) 1989-01-25
DE3888036D1 (de) 1994-04-07
EP0300497B1 (en) 1994-03-02
JPH0745420B2 (ja) 1995-05-17
US4917817A (en) 1990-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH02127A (ja) 光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子
EP0300497B1 (en) Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same
JPS63122651A (ja) フルオロアルカン誘導体、それを含む液晶組成物および液晶素子
JPH0553780B2 (ja)
JP2566807B2 (ja) 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物
JP2610467B2 (ja) 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子
JPS63196571A (ja) フルオロアルカン誘導体およびそれを含む液晶組成物
JPH0645573B2 (ja) 液晶化合物および液晶組成物
JPH0578543B2 (ja)
JPS63243059A (ja) 光学活性な２―フルオロアルカン酸およびそれを含む液晶組成物
JPH0424336B2 (ja)
JP2678604B2 (ja) 新規光学活性液晶性化合物及び組成物
JPH07116131B2 (ja) チオエ−テル化合物及び液晶組成物
JPS63192732A (ja) 光学活性物質およびそれを含む液晶組成物
JP2568247B2 (ja) 光学活性物質、その製造方法およびそれを含有する液晶組成物
JPH01121244A (ja) 光学活性な液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子
JP2510668B2 (ja) 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物、液晶素子
JPS62198633A (ja) 光学活性物質およびそれを含む液晶組成物
JPS63303951A (ja) 光学活性な化合物およびそれを含む液晶組成物
JPH01311051A (ja) 新規な乳酸誘導体、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子
JPS63107951A (ja) 光学活性物質およびそれを含む液晶組成物
JPH05222370A (ja) 光学活性化合物、その製造方法およびそれを含有する液晶組成物並びに液晶素子
JPH01128958A (ja) α−アリールオキシプロピオン酸エステル類
JPH01245089A (ja) 液晶材料
JP2537470B2 (ja) フルオロアルカン誘導体を含む液晶組成物を用いた液晶素子