JPH03220145A - エーテル系減粘性液晶 - Google Patents
エーテル系減粘性液晶Info
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- JPH03220145A JPH03220145A JP2015480A JP1548090A JPH03220145A JP H03220145 A JPH03220145 A JP H03220145A JP 2015480 A JP2015480 A JP 2015480A JP 1548090 A JP1548090 A JP 1548090A JP H03220145 A JPH03220145 A JP H03220145A
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- Japan
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- compound
- formula
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規のエーテ
ル系減粘性液晶に関する。
ル系減粘性液晶に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ、
５ｃｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ
ＬＥＴＴＥＲ３１Ｂ 、 １２７〜１２８ （１９７
１）’）によって提案された電界効果型セル（フィール
ド・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・バ
イルマイヤー（Ｇ。
５ｃｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ
ＬＥＴＴＥＲ３１Ｂ 、 １２７〜１２８ （１９７
１）’）によって提案された電界効果型セル（フィール
ド・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・バ
イルマイヤー（Ｇ。
Ｈｌ）ｌｅｉｌｍｅｉｅｒ）等（ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ
ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ。
ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ。
皿、 １１６２〜１１７１ （１９６８） ）によって
提案された動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャン
タリング・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマ
イヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等（ＡＰＰＬＩ
ＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲＳ ［、９１（１９
６８）］あるいは］デイーエル・ホワイト（Ｄ、 Ｌ、
Ｗｈｉｔｅ ）等（ＪＯ［ＩＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬ
ＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ並、 ４７１８ （１９７４）
）によって提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある
。
提案された動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャン
タリング・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマ
イヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等（ＡＰＰＬＩ
ＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲＳ ［、９１（１９
６８）］あるいは］デイーエル・ホワイト（Ｄ、 Ｌ、
Ｗｈｉｔｅ ）等（ＪＯ［ＩＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬ
ＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ並、 ４７１８ （１９７４）
）によって提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある
。
これらの液晶表示セルには、種々の特性が要求されてい
るが、広い温度範囲で駆動可能なことと、高速応答性は
特に重要な要求特性である。
るが、広い温度範囲で駆動可能なことと、高速応答性は
特に重要な要求特性である。
液晶組成物のネマチック相−等方性液体相転移温度（以
下、Ｎ−１点という。）を上昇させ、同時に粘度を低下
させる化合物は、車載用液晶表示セルや液晶テレビに有
用な液晶材料である。特に応答時間（τ）は液晶材料の
粘度（η）と比例関係（τ■η）にあることから、粘度
の低い液晶材料を使用すれば、高速応答性に優れた液晶
表示セルを作製することができる。
下、Ｎ−１点という。）を上昇させ、同時に粘度を低下
させる化合物は、車載用液晶表示セルや液晶テレビに有
用な液晶材料である。特に応答時間（τ）は液晶材料の
粘度（η）と比例関係（τ■η）にあることから、粘度
の低い液晶材料を使用すれば、高速応答性に優れた液晶
表示セルを作製することができる。
現在、このような目的で用いられている優れた粘度低下
剤には 供することにある。
剤には 供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式（式中、
Ｒ１及びＲ２は各々独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、ｎは３〜５で表わされる化合物等
がある。
Ｒ１及びＲ２は各々独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、ｎは３〜５で表わされる化合物等
がある。
しかしながら、上記の化合物（ａ）は、液晶組成物の粘
度を低下させることができるが、同時にＮ−１点も低下
させるという問題点を有していた。
度を低下させることができるが、同時にＮ−１点も低下
させるという問題点を有していた。
本発明が解決しようとする課題は、現在、ネマチック液
晶材料として汎用されている母体液晶に添加した場合、
母体液晶のＮ−１点を上昇させ、・且つ粘度を効果的に
低下せしめる新規化合物を提アルーエカトリアル）配置
のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
晶材料として汎用されている母体液晶に添加した場合、
母体液晶のＮ−１点を上昇させ、・且つ粘度を効果的に
低下せしめる新規化合物を提アルーエカトリアル）配置
のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる式（１）の化合物は、次の製造方法に従
って製造することができる。
って製造することができる。
・・・ ＜Ｉ［［）
表わす。）
第１゛段階−式（ＩＩ）の化合物とｔ−ブチルメチルエ
ーテル中で式（ＩＩＩ）の化合物を強塩基で処理して得
られるイリドと反応さ せて式（ＩＶ）の化合物を製造する。
ーテル中で式（ＩＩＩ）の化合物を強塩基で処理して得
られるイリドと反応さ せて式（ＩＶ）の化合物を製造する。
第２段階−式（ＩＶ）の化合物を酢酸エチル中、ラネー
ニッケルを触媒として接触還元を 行ない化合物（１）を製造する。
ニッケルを触媒として接触還元を 行ない化合物（１）を製造する。
斯くして製造された式（１）の化合物の代表的なものの
相転移温度を第１表に掲げる。
相転移温度を第１表に掲げる。
第 １ 表
（式中、Ｒ′及びＲｔは各々独立的に炭素原子数１〜７
の直鎖状アルキル基を表わし、ｎは３〜５アル−エカト
リアル） 配置のシクロヘキサン環を （表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相、■は等方性
液体相を夫々表わす。） 本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば、正又は負の
誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混
合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用する
ことができる。
の直鎖状アルキル基を表わし、ｎは３〜５アル−エカト
リアル） 配置のシクロヘキサン環を （表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相、■は等方性
液体相を夫々表わす。） 本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば、正又は負の
誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混
合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用する
ことができる。
このように、式（１，）の化合物と混合して使用するこ
とのできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４’−Ｗ換ビフェニルエス
テル、４− （４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４− （４
−１１シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４
’−Ｋｍシクロヘキシルエステル、４−ｆｉ１ｍ４′−
置換ビフェニル、４−置換フェニル−４′置換シクロヘ
キサン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビ
フェニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４’−置換
フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることがで
きる。
とのできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４’−Ｗ換ビフェニルエス
テル、４− （４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４− （４
−１１シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４
’−Ｋｍシクロヘキシルエステル、４−ｆｉ１ｍ４′−
置換ビフェニル、４−置換フェニル−４′置換シクロヘ
キサン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビ
フェニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４’−置換
フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることがで
きる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の７５重量％と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物＆１０２５重量％とか
ら成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を
掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）７５重量％と優れ
た粘度低下剤として一般的に使用されている下記の化合
物（ａ）の２５重量％とから成る混合液晶について測定
されたＮ−１点と粘度を掲示したものである。尚、母体
液晶（Ａ）は、 及び から成るものであり、化合物（ａ）は、次式で表わされ
るものである。
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の７５重量％と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物＆１０２５重量％とか
ら成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を
掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）７５重量％と優れ
た粘度低下剤として一般的に使用されている下記の化合
物（ａ）の２５重量％とから成る混合液晶について測定
されたＮ−１点と粘度を掲示したものである。尚、母体
液晶（Ａ）は、 及び から成るものであり、化合物（ａ）は、次式で表わされ
るものである。
第 ２ 表
理した後、１時間室温で攪拌した。次いで、この反応混
合物を０℃に冷却した後、式 第２表から化合物（ａ）と比較し式（Ｉ）の化合物は、
母体液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を上昇させ、且つ粘度を効果
的に低下させしめることが理解でき、る・ 実施例１ モル）のテトラヒドロフラン溶液２５Ｉ１１１を滴下し
、２時間反応させた。
合物を０℃に冷却した後、式 第２表から化合物（ａ）と比較し式（Ｉ）の化合物は、
母体液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を上昇させ、且つ粘度を効果
的に低下させしめることが理解でき、る・ 実施例１ モル）のテトラヒドロフラン溶液２５Ｉ１１１を滴下し
、２時間反応させた。
反応路、了後、反応混合物に水８０ｍ１を加えた後、反
応生成物を酢酸エチル８０ＩＩ１１で２回抽′出した。
応生成物を酢酸エチル８０ＩＩ１１で２回抽′出した。
抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得た残
渣をカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、下記
化合物８．４ｇ（０，０３モル）を得た。
渣をカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、下記
化合物８．４ｇ（０，０３モル）を得た。
１９、５ ｇ （０，０５４モル）をｔ−ブチルメチル
エーテル８０ｍｊ！に加え、−５℃で攪拌下、カリウム
ｔ−ブトキシサイド７．８ｇ（０，０７モル）で処上記
化合物８．４ｇ（０，０３モル）を酢酸エチル２００１
１１１に溶解し、この溶液にラネーニッケル１ｇを加え
た後、水素圧５気圧で接触還元した。
エーテル８０ｍｊ！に加え、−５℃で攪拌下、カリウム
ｔ−ブトキシサイド７．８ｇ（０，０７モル）で処上記
化合物８．４ｇ（０，０３モル）を酢酸エチル２００１
１１１に溶解し、この溶液にラネーニッケル１ｇを加え
た後、水素圧５気圧で接触還元した。
還元終了後、触媒をろ別し、溶媒を減圧留去して得た残
渣をエタノールから再結晶させて精製して、下記化合物
４ ｇ （０，０１４モル）を得た。
渣をエタノールから再結晶させて精製して、下記化合物
４ ｇ （０，０１４モル）を得た。
転移温度
２９°Ｃ（Ｃ−＋５）
８８℃ （Ｓ！Ｉ）
〔発明の効果〕
本発明に係わる式（１）の化合物は、現在ネマチック液
晶組成物として汎用されている母体液晶に混合すること
によって、母体液晶のネマチック相−等方性液体相転移
温度を上昇させ、且つ粘度を効果的に低下せしめること
ができる。
晶組成物として汎用されている母体液晶に混合すること
によって、母体液晶のネマチック相−等方性液体相転移
温度を上昇させ、且つ粘度を効果的に低下せしめること
ができる。
特に式（１）の化合物は粘度低下剤として用いられてい
る公知の代表的化合物（ａ）と比較し、母体液晶のネマ
チック相−等方性液体相転移温度の改良に優れた特徴を
示す。
る公知の代表的化合物（ａ）と比較し、母体液晶のネマ
チック相−等方性液体相転移温度の改良に優れた特徴を
示す。
また、現在汎用されているネマチック液晶組成物との相
溶性にも優れている。
溶性にも優れている。
従って、本発明の式（Ｉ）の化合物は、広域温度で駆動
可能で、高速応答性を要求される車載用、テレビ、ワー
プロなどの液晶表示セルの材料として有用である。
可能で、高速応答性を要求される車載用、テレビ、ワー
プロなどの液晶表示セルの材料として有用である。
代
理
人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立的に炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基を表わし、ｎは３〜５の整数を
表わし、▲数式、化学式、表等があります▼はトランス
（エカトリアル−エカトリアル）配置のシクロヘキサン
環を表わす。） で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015480A JP2822529B2 (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | エーテル系減粘性液晶 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015480A JP2822529B2 (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | エーテル系減粘性液晶 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03220145A true JPH03220145A (ja) | 1991-09-27 |
| JP2822529B2 JP2822529B2 (ja) | 1998-11-11 |
Family
ID=11889957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015480A Expired - Fee Related JP2822529B2 (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | エーテル系減粘性液晶 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2822529B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002220356A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | メチレンシクロヘキサン誘導体 |
-
1990
- 1990-01-25 JP JP2015480A patent/JP2822529B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002220356A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | メチレンシクロヘキサン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2822529B2 (ja) | 1998-11-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080904 Year of fee payment: 10 |
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| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080904 Year of fee payment: 10 |
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| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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