JPH03223241A - Ｎ，ｎ―ジメチルクロロアセタミドの製造方法 - Google Patents
Ｎ，ｎ―ジメチルクロロアセタミドの製造方法Info
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- JPH03223241A JPH03223241A JP1874690A JP1874690A JPH03223241A JP H03223241 A JPH03223241 A JP H03223241A JP 1874690 A JP1874690 A JP 1874690A JP 1874690 A JP1874690 A JP 1874690A JP H03223241 A JPH03223241 A JP H03223241A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は医薬、農薬などの中間体として有用なＮ、Ｎ−
ジメチルクロロアセタミドの効率的な製造法に関するも
のである。
ジメチルクロロアセタミドの効率的な製造法に関するも
のである。
（従来技術および発明が解決しようとする課題）Ｎ、Ｎ
−ジメチルクロロアセタミドの製造法としては、ベンゼ
ンなどの不活性溶媒存在下、クロロアセチルクロリドに
ガス状のジメチルアミンを吹き込み反応させる方法が知
られている。発明者らは、より安価であり、かつ取扱い
が容易なジメチルアミン水溶液を用いて、同等もしくは
それ以上の効率の良い製造方法を開発すべく鋭意検討を
行った。
−ジメチルクロロアセタミドの製造法としては、ベンゼ
ンなどの不活性溶媒存在下、クロロアセチルクロリドに
ガス状のジメチルアミンを吹き込み反応させる方法が知
られている。発明者らは、より安価であり、かつ取扱い
が容易なジメチルアミン水溶液を用いて、同等もしくは
それ以上の効率の良い製造方法を開発すべく鋭意検討を
行った。
ジメチルアミン水溶液を用いたＮ、Ｎ−ジメチルクロロ
アセタミド製造例として、炭酸ナトリウムを塩酸補足剤
とするショツテンバウマン反応の例があるが［特開昭５
９−９８０７５ （製造例１）］。
アセタミド製造例として、炭酸ナトリウムを塩酸補足剤
とするショツテンバウマン反応の例があるが［特開昭５
９−９８０７５ （製造例１）］。
収率が４６．１％と低く、効率的とは言えない。
（課題を解決するための手段）
通常のショツテンバウマン反応では、炭酸ナトリウムの
ような塩基の存在下、アミンに酸クロリドを加えること
が多いが、このような条件下ではクロロアセチルクロリ
ドの２位の塩素も加水分解を受けるため、収率が低くな
る。
ような塩基の存在下、アミンに酸クロリドを加えること
が多いが、このような条件下ではクロロアセチルクロリ
ドの２位の塩素も加水分解を受けるため、収率が低くな
る。
そこで、反応を中性条件下で実施することにより、２位
の塩素が加水分解を受けること無く、アミド化が進行す
るのではないかという仮定の下に鋭意検討した結果、本
発明に至った。即ち、本発明は経済的なＮ、Ｎ−ジメチ
ルクロロアセタミドの製造方法を提供するものであり、
ハロゲン化炭化水素などの不活性溶媒存在下、反応液水
層を中性付近に保つために、ジメチルアミン水溶液とク
ロロアセチルクロリドをｐＨを制御しながら同時に添加
することを特徴とする。
の塩素が加水分解を受けること無く、アミド化が進行す
るのではないかという仮定の下に鋭意検討した結果、本
発明に至った。即ち、本発明は経済的なＮ、Ｎ−ジメチ
ルクロロアセタミドの製造方法を提供するものであり、
ハロゲン化炭化水素などの不活性溶媒存在下、反応液水
層を中性付近に保つために、ジメチルアミン水溶液とク
ロロアセチルクロリドをｐＨを制御しながら同時に添加
することを特徴とする。
不活性溶媒は初期の攪拌を可能ならしめ、かつと
生成したＮ、Ｎ−ジメチルクロロアセタミド解させ、水
層との接触を低減させる働きを有する。
層との接触を低減させる働きを有する。
不活性溶媒としては、アミン、酸クロリドと反応せず、
Ｎ、Ｎ−ジメチルクロロアセタミドを溶解し、水に不溶
でかつ後処理後回収容易な比較的沸点の低い有機溶媒が
用いられる。例えばジクロロメタン、四塩化炭素などの
低級／＼ロゲン化炭化水素、ペンタン、ヘキサンなどの
脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化
水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテルなど
のエーテル類から単独または混合溶媒として使用される
。
Ｎ、Ｎ−ジメチルクロロアセタミドを溶解し、水に不溶
でかつ後処理後回収容易な比較的沸点の低い有機溶媒が
用いられる。例えばジクロロメタン、四塩化炭素などの
低級／＼ロゲン化炭化水素、ペンタン、ヘキサンなどの
脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化
水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテルなど
のエーテル類から単独または混合溶媒として使用される
。
又、これらの不活性溶媒の使用量は、前述の目的を達成
するために個々の溶媒に応じて適宜選択される。
するために個々の溶媒に応じて適宜選択される。
本発明に於ける中性付近とはｐＨ４〜９、好ましくは５
〜７である。
〜７である。
クロロアセチルクロリドとジメチルアミン水溶液は、例
えば異なった仕込み口から前記ｐＨを保つよう同時に制
御しながら反応系に滴下する。
えば異なった仕込み口から前記ｐＨを保つよう同時に制
御しながら反応系に滴下する。
この場合、クロロアセチルクロリドとジメチルアミンの
滴下モル比のみでｐＨを調整してもよいし、一方、反応
で生成する塩酸の捕捉剤を添加剤として併用することに
よりｐｌを調整してもよい。
滴下モル比のみでｐＨを調整してもよいし、一方、反応
で生成する塩酸の捕捉剤を添加剤として併用することに
よりｐｌを調整してもよい。
クロロアセチルクロリドに対するジメチルアミンの滴下
モル比は上記塩酸捕捉剤が無い場合は２モル倍以上、等
モルの塩酸捕捉剤を添加する場合は等モルあるいは若干
過剰が適当である。
モル比は上記塩酸捕捉剤が無い場合は２モル倍以上、等
モルの塩酸捕捉剤を添加する場合は等モルあるいは若干
過剰が適当である。
塩酸捕捉剤としては、酢酸ナトリウム等の弱酸と強アル
カリから得られる塩、即ち、塩酸捕捉剤となり、かつ塩
酸捕捉後、酸が遊離して前記ｐＨを保つような緩衝液に
なるものが好適に使用される。
カリから得られる塩、即ち、塩酸捕捉剤となり、かつ塩
酸捕捉後、酸が遊離して前記ｐＨを保つような緩衝液に
なるものが好適に使用される。
その使用量は通常はジメチルアミンに対して等モル程度
である。
である。
塩酸捕捉剤として水酸化ナトリウムなどの強塩基を用い
た場合、３種類の原料を同時滴下してｐＨを制御するこ
とは難しく、操作も繁雑になる。又ジメチルアミン水溶
液にこのようなアルカリを加えると、ジメチルアミンガ
スが発生し、好ましくない。
た場合、３種類の原料を同時滴下してｐＨを制御するこ
とは難しく、操作も繁雑になる。又ジメチルアミン水溶
液にこのようなアルカリを加えると、ジメチルアミンガ
スが発生し、好ましくない。
ジメチルアミン水溶液の濃度は特に限定されないが、通
常市販されている４０〜５０％水溶液が適当である。
常市販されている４０〜５０％水溶液が適当である。
クロロアセチルクロリドは不活性溶媒に薄めて使用して
も良い。
も良い。
反応温度は中性条件においても２位の塩素が加水分解を
受けにくいよう低温、即ち、−２０〜３０℃、好ましく
は一１０〜２０℃である。
受けにくいよう低温、即ち、−２０〜３０℃、好ましく
は一１０〜２０℃である。
本発明の方法は反応後の後処理も比較的単純であり、添
加剤の無い場合は、反応終了後、有機層を分液し、溶媒
を留去後、蒸留により、又、添加剤を入れた場合は、反
応終了後、水を添加し、未溶解の塩（酢酸ナトリウム使
用時はＮａ（１りを溶解させた後、有機層を分液し、溶
媒を留去後、蒸留により、いずれも純度９９％以上のＮ
、Ｎ−ジメチルクロロアセタミドが効率良く回収される
。
加剤の無い場合は、反応終了後、有機層を分液し、溶媒
を留去後、蒸留により、又、添加剤を入れた場合は、反
応終了後、水を添加し、未溶解の塩（酢酸ナトリウム使
用時はＮａ（１りを溶解させた後、有機層を分液し、溶
媒を留去後、蒸留により、いずれも純度９９％以上のＮ
、Ｎ−ジメチルクロロアセタミドが効率良く回収される
。
（発明の効果）
ジメチルアミン水溶液を用いる本法により、ガス状のジ
メチルアミンを使用する方法に比べ、操作が容易となり
、危険性も低減された。また目的物であるＮ、Ｎ−ジメ
チルクロロアセタミドが８５％以上の反応収率で得られ
、経済的にも従来法より有利となった。
メチルアミンを使用する方法に比べ、操作が容易となり
、危険性も低減された。また目的物であるＮ、Ｎ−ジメ
チルクロロアセタミドが８５％以上の反応収率で得られ
、経済的にも従来法より有利となった。
実施例により、本法をさらに詳細に説明するが、本発明
はこれらの実施例により限定されるものでは無い。
はこれらの実施例により限定されるものでは無い。
（実施例１）
ジクロロメタン９５．０ｇ、に攪拌しながら、５０％ジ
メチルアミン水溶液８５．０ｇ （０，９４ｍｏｌ ）
、クロロアセチルクロリド５３．２５ ｇ （０，４
７１ｍｏｌ ）とジクロ０メタン８２．７ｇの溶液を同
時に滴下する。この際、水層のｐＨが５〜７の範囲に入
るよう滴下を制御する。温度は一１〜７℃になるよう冷
却する。
メチルアミン水溶液８５．０ｇ （０，９４ｍｏｌ ）
、クロロアセチルクロリド５３．２５ ｇ （０，４
７１ｍｏｌ ）とジクロ０メタン８２．７ｇの溶液を同
時に滴下する。この際、水層のｐＨが５〜７の範囲に入
るよう滴下を制御する。温度は一１〜７℃になるよう冷
却する。
滴下終了後、有機層を分液する。本有機層はＮ。
Ｎ−ジメチルクロロアセタミドを５１．２ｇ （８９，
４％）を含む。ジクロロメタンを留去した後、さらに蒸
留により、ＮＮ−ジメチルクロロアセタミド４７．９ｇ
（取得収率８３．７％二ＧＣ純度９９．７％）を得る。
４％）を含む。ジクロロメタンを留去した後、さらに蒸
留により、ＮＮ−ジメチルクロロアセタミド４７．９ｇ
（取得収率８３．７％二ＧＣ純度９９．７％）を得る。
（実施例２）
ジクロロメタン２００．０ ｇ、酢酸ナトリウム８２．
０ｇ （１，００ａ＋ｏｌ ）に攪拌しながら、５０％
ジメチルアミン水溶液、９０．１ｇ （１，００ＩＩＩ
ｏｌ ） 、クロロアセチルクロリド１０２．５ ｇ
（０，９１ｉｏ１ ）を同時に滴下する。この際、水層
のｐＨが５〜７の範囲に入るよう滴下を制御する。温度
は一２〜５℃になるよう冷却する。滴下終了後、水を１
５０．Ｏｇ加え、未溶解の塩類を溶解させる。
０ｇ （１，００ａ＋ｏｌ ）に攪拌しながら、５０％
ジメチルアミン水溶液、９０．１ｇ （１，００ＩＩＩ
ｏｌ ） 、クロロアセチルクロリド１０２．５ ｇ
（０，９１ｉｏ１ ）を同時に滴下する。この際、水層
のｐＨが５〜７の範囲に入るよう滴下を制御する。温度
は一２〜５℃になるよう冷却する。滴下終了後、水を１
５０．Ｏｇ加え、未溶解の塩類を溶解させる。
有機層を分岐した後、水層にジクロロメタン１００．０
ｇ加え有機成分を抽出し、前の有機層に加える。本有
機層はＮ、Ｎ−ジメチルクロロアセタミドを１０１．０
ｇ （９１，６％）を含む。
ｇ加え有機成分を抽出し、前の有機層に加える。本有
機層はＮ、Ｎ−ジメチルクロロアセタミドを１０１．０
ｇ （９１，６％）を含む。
ジクロロメタン、酢酸などの低沸分を留去した後、さら
に蒸留により、Ｎ、Ｎ−ジメチルクロロアセタミド９４
．２ｇ （取得収率８５．４％二ＧＣ純度９９．６％）
を得る。
に蒸留により、Ｎ、Ｎ−ジメチルクロロアセタミド９４
．２ｇ （取得収率８５．４％二ＧＣ純度９９．６％）
を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）クロロアセチルクロリドとジメチルアミン水溶液か
らＮ，Ｎ−ジメチルクロロアセタミドを製造する方法に
おいて、不活性溶媒存在下、反応液を中性付近に保ちな
がら、反応させることを特徴とする。Ｎ，Ｎ−ジメチル
クロロアセタミドの製造方法。 ２）反応液の水層のｐＨが４〜９である請求項１記載の
方法。 ３）クロロアセチルクロリドとジメチルアミン水溶液を
反応系に同時に添加することを特徴とする請求項１又は
２記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1874690A JP2631236B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | Ｎ，ｎ―ジメチルクロロアセタミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1874690A JP2631236B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | Ｎ，ｎ―ジメチルクロロアセタミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03223241A true JPH03223241A (ja) | 1991-10-02 |
| JP2631236B2 JP2631236B2 (ja) | 1997-07-16 |
Family
ID=11980221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1874690A Expired - Fee Related JP2631236B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | Ｎ，ｎ―ジメチルクロロアセタミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2631236B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104402757A (zh) * | 2014-12-02 | 2015-03-11 | 千辉药业（安徽）有限责任公司 | 一种2-(二甲基氨基)-2-氧代乙基-2-(4-羟基苯基)乙酸甲酯的制备方法 |
| JP6072329B1 (ja) * | 2016-03-24 | 2017-02-01 | タマ化学工業株式会社 | アセトアミド誘導体の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100376545C (zh) * | 2004-07-15 | 2008-03-26 | 上海化学试剂研究所 | N，n-二甲基氯乙酰胺的制备方法 |
-
1990
- 1990-01-29 JP JP1874690A patent/JP2631236B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104402757A (zh) * | 2014-12-02 | 2015-03-11 | 千辉药业（安徽）有限责任公司 | 一种2-(二甲基氨基)-2-氧代乙基-2-(4-羟基苯基)乙酸甲酯的制备方法 |
| CN104402757B (zh) * | 2014-12-02 | 2016-06-08 | 千辉药业（安徽）有限责任公司 | 一种2-（二甲基氨基）-2-氧代乙基-2-（4-羟基苯基）乙酸甲酯的制备方法 |
| JP6072329B1 (ja) * | 2016-03-24 | 2017-02-01 | タマ化学工業株式会社 | アセトアミド誘導体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2631236B2 (ja) | 1997-07-16 |
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