JPH0322855B2 - - Google Patents

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JPH0322855B2
JPH0322855B2 JP60125489A JP12548985A JPH0322855B2 JP H0322855 B2 JPH0322855 B2 JP H0322855B2 JP 60125489 A JP60125489 A JP 60125489A JP 12548985 A JP12548985 A JP 12548985A JP H0322855 B2 JPH0322855 B2 JP H0322855B2
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Yasuyuki Goto
Shigeru Sugimori
Tetsuya Ogawa
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野） 本発明は新規な化合物であるシクロヘキサン誘
導体およびこの誘導体を含有する液晶組成物に関
する。 （従来技術） 液晶を応用した表示素子は液晶物質の持つ光学
異方性あるいは誘電異方性を利用したものである
が、その表示様式によつてＴ−Ｎ（ねじれネマテ
イツク）型、DS（動的散乱）型、ゲスト・ホスト
型、DAP型などの各種の方式がある。これらの
方式により使用される液晶物質に要求される性質
はそれぞれ異なるが、なるべく広い温度範囲で液
晶相を示すことおよび水分、熱、光、空気等に対
して安定であることは共通して要求される。しか
し現在のところ単一化合物でそのような要求を全
て満たすものはなく、数種の液晶化合物を、また
は液晶化合物に液晶類似化合物を混合して得られ
る液晶組成物を使用しているのが実状である。 ３，４−ジハロゲノフエニル基を有する化合物
の例として、特開昭59−170042号公報、同59−
193850号公報、および同60−45549号公報には、
次の(1)〜(3)式で示されるエステル化合物が示され
ている（式中、Ｒは直鎖アルキル基を示す。）。 上式の化合物は他の液晶化合物と混合して液晶
組成物として使用することのできる液晶化合物お
よび液晶類似化合物である。しかし(1)の化合物は
比較的大きな誘電率異方性△εを有する液晶混合
物をつくるが、粘度が高く、またこの化合物には
液晶相を示す化合物が少ない。(2)および(3)の化合
物は比較的大きな誘電率異方性と適当なる液晶温
度範囲を有するが粘度が高いというようにそれぞ
れ欠点を有している。 （発明の目的） 本発明の第一の目的は低粘度でかつ誘電率異方
性の大きな化合物を提供することにあり、また液
晶組成物の成分として他の成分と混合して使用す
る場合相溶性がよく、少くとも液晶組成物の粘度
と駆動電圧の双方をともには上昇させない化合物
を提供することにある。本発明の第二の目的は、
低粘度でかつ動作しきい値電圧の低い液晶組成物
を提供することにある。 （発明の構成） 本発明は、一般式 （（）、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を、ｌ
は１または２を、ｍは０または１をそれぞれ示
し、（ｌ＋ｍ）は２または３であることを条件と
する。）にて表わされるシクロヘキサン誘導体お
よび該誘導体を含有することを特徴とする液晶組
成物である。 （）式で表わされるシクロヘキサン誘導体に
は、液晶表示材料の成分として好ましい化合物と
して次の(a)〜（ｃ）式で表わされる化合物が含ま
れる。これらの式においてＲは前記した意味をも
つ。 次に本発明のシクロヘキサン誘導体の製造法の
一例を示す。 （）式でｍが０で、ｌが２である化合物（
ａ）は次の式に従つて合成できる。 すなわち、３，４−ジフルオロ−１−ブロモベ
ンゼンと金属マグネシウムから得られるグリニヤ
ール試薬に塩化カドニウムを反応させて得られる
カドミウム化合物（）に（ａ）で示される酸
塩化物を反応させて（）のケトン誘導体を得
る。この反応は不活性溶媒（例えばベンゼン、ト
ルエン等の）中で０〜150℃、好ましくは60〜110
℃の温度で行うのが望ましい。続いて（）のケ
トン誘導体を適当な還元剤（例えば水素化リチウ
ムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等）の
存在下に還元反応を行い、（）のアルコール誘
導体を得る。次にこのアルコール誘導体を不活性
有機溶媒中で後述の触媒の存在下常圧にて還流温
度にて脱水反応を行い、（）のエチレン誘導体
を得る。不活性有機溶媒としてはベンゼン、トル
エン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン
等が適しており、触媒としては塩化アルミニウ
ム、四塩化スズ、四塩化チタンなどのルイス酸や
硫酸、リン酸、トルエンスルホン酸等の酸素酸な
どを使用できる。 続いて（）の接触還元反応を行い、反応物に
適当なる精製処理を施すことによつて目的とする
（ａ）式の化合物を単離できる。 （）式でｍが１である化合物（ｂ）は
（）式の酸塩化物と３，４−ジフルオロビフエ
ニル（）とのフリーデル−クラフツケトン合成
により得られたケトン誘導体（）を還元、脱
水、水添して得ることができる。この合成ルート
は以下のように表わされる。 本発明の液晶組成物の成分として（）式で表
わされる化合物と混合して用いられる化合物とし
て、次の(i)〜（）式で表わされる既知の
化合物群を挙げることができる。 (i)〜（）式においてＸは
【式】
【式】
【式】または
【式】を示し、Ｙは−CN、ハロ ゲン、R′または−OR′を示し、ＲおよびR′はアル
キル基を示す。 （発明の効果） 本発明の化合物は、広い液晶相温度範囲を有
し、該化合物を液晶組成物の成分として添加する
ことにより、得られる液晶混合物の粘度を上昇さ
せることなく混合物の液晶相温度範囲を拡げるこ
とができる。 （実施例） 以下実施例により本発明を更に具体的に説明す
るが、本発明はこれらの例に限定されるものでは
ない。 また各例中において、記号は次の通りとする。 Ｃ−Ｉ点：結晶−等方性液体相転移点 Ｃ−Ｓ点：結晶−スメクチツク相転移点 Ｓ−Ｎ点：スメクチツク−ネマチツク相転移点 Ｎ−Ｉ点：ネマチツク−等方性液体相転移点 Ｓ−Ｉ点：スメクチツク−等方性液体相転移点 実施例 １ ２−〔トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕−１−（３，４
−ジフルオロフエニル）エタン (i) ３，４−ジフルオロ−１−ブロモベンゼン
52.8ｇ（0.274モル）およびマグネシウム6.6ｇ
（0.274モル）から調製したグリニヤール試薬の
ジエチルエーテル溶液に塩化カドミニウム25.1
ｇ（0.137モル）を加え、１時間還流させた後
に減圧にてジエチルエーテルを留去した。この
液にベンゼン100c.c.を加え、１時間加熱還流さ
せた後、トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル酢酸クロ
リド50.4ｇ（0.177モル）をベンゼン100c.c.に溶
解した溶液を加え、反応混合物を２時間加熱還
流させた。室温まで放冷後、水500c.c.と硫酸20
ｇの混合溶液中に加え、ベンゼン層を分離させ
た。ベンゼン層を洗滌水が中性になるまで水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。乾燥剤を別した後ベンゼン溶液からベン
ゼンを留去し、残つた抽状物をエチルアルコー
ルから再結晶して、35ｇのトランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルアセチル−３，４−ジフルオロベンゼ
ンを得た。 この物は液晶相を示し、Ｃ−Ｉ点98.2℃、Ｎ
−Ｉ点84.5℃であつた。 (ii) 次にトランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルアセチル−
３，４−ジフルオロベンゼン13ｇをジエチルエ
ーテル50mlに溶解した溶液を水素化リチウムア
ルミニウム1.2ｇ（0.032モル）のジエチルエー
テル懸濁液50mlに０℃で加えた。０℃で１時間
撹拌後、反応物に20％硫酸50mlを加え無機物を
溶解させた。分離した油状物をジエチルエーテ
ル100mlにて抽出した。分離したエーテル溶液
を10％炭酸水素ナトリウムで洗浄後、中性にな
るまで水で洗浄した。 エーテル溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、エーテルを留去し、残つた抽状物にｐ−ト
ルエンスルホン酸0.1ｇおよびトルエン50mlを
加え加熱還流させ、生成する水を系外に除去し
た。反応終了後室温にまで放冷し、トルエン溶
液を中性になるまで水で洗浄した。このトルエ
ン溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエ
ンを溜去し残つた固型物をエチルアルコールか
ら再結晶させて10.2ｇの２−〔トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕−１−（３，４−ジフルオロフエ
ニル）エチレンを得た。この物もまた液晶相を
示し、Ｃ−Ｎ点：35.6℃、Ｎ−Ｉ点：177.3℃
であつた。 (iii) 次に２−〔トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕−１
−（３，４−ジフルオロフエニル）エチレン10
ｇを酢酸エチル100mlに溶解し、５％−Pd／炭
素触媒0.5ｇを用いて20℃で水素の吸収が止む
まで接触還元反応を行つた。反応終了後、触媒
を除去し、酢酸エチルを溜去後、残つた油状物
をエチルアルコールから再結晶して目的物であ
る。２−〔トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕−１−
（３，４−ジフルオロフエニル）エタン８ｇを
得た。この物は幅広い液晶温度範囲を有してお
り、 Ｃ−Ｓ点：18.4℃、Ｓ−Ｎ点：49.5℃、Ｎ−
Ｉ点：118.3℃であつた。 実施例 ２ 実施例１に準ずる方法にて次の化合物を得た。
２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕−１−（３，４−
ジフルオロフエニル）エタン Ｃ−Ｓ点：50.8℃、Ｓ−Ｎ点：74.1℃、Ｎ−Ｉ
点：121.5℃ ２−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕−１−（３，４−
ジフルオロフエニル）エタン Ｃ−Ｎ点：39.8℃、Ｎ−Ｉ点：87.9℃ ２−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕−１−（３，４−
ジフルオロフエニル）エタン Ｃ−Ｓ点：23.3℃、Ｓ−Ｎ点：68.7℃、Ｎ−Ｉ
点：115.2℃ なお中間体として得られた化合物も液晶相を示
しその相転移点は次に示す。 トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルアセチル−３，４−
ジフルオロベンゼン Ｃ−Ｓ点：89.9℃、Ｓ−Ｉ点：112.6℃ ２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕−１−（３，４
−ジフルオロフエニル）エチレン Ｃ−Ｎ点：47.1℃、Ｎ−Ｉ点：178.5℃ ２−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕−１−（３，４−
ジフルオロフエニル）エチレン Ｃ−Ｎ点：46.4℃、Ｎ−Ｉ点：153.5℃ ２−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕−１−（３，４−
ジフルオロフエニル）エチレン Ｃ−Ｎ点：39.1℃、Ｎ−Ｉ点：177.0℃ 実施例 ３ 実施例１に準ずる方法にて次の化合物を得た。 ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−１−（３，４−ジフルオロビフエニリル−4′）
エタン Ｃ−Ｎ点：64.1℃、Ｎ−Ｉ点：88.7℃ ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
１−（３，４−ジフルオロビフエニリル−4′）エ
タン Ｃ−Ｎ点：34.3℃、Ｎ−Ｉ点：61.6℃ ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
１−（３，４−ジフルオロビフエニリル−4′）エ
タン Ｃ−Ｎ点：50.1℃、Ｎ−Ｉ点：87.0℃ ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−１−（３，４−ジフルオロビフエニリル−4′）
エタン Ｃ−Ｎ点：74.0℃、Ｎ−Ｉ点：95.9℃ ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
−１−（３，４−ジフルオロビフエニリル−4′）
エタン Ｃ−Ｎ点：47.8℃、Ｎ−Ｉ点：92.0℃ ２−〔トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕−１−（３，４
−ジフルオロビフエニリル−4′）エタン Ｃ−Ｓ点：83.1℃、Ｓ−Ｎ点：101.9℃、Ｎ−
Ｉ点：216.5℃ 中間体として得られた化合物も同じく液晶相を
示し、その転相移点は次の通りである。 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
アセチル）−3′，4′−ジフルオロビフエニル Ｃ−Ｎ点：75.7℃、Ｎ−Ｉ点：80.2℃ ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−１−（３，４−ジフルオロビフエニリル−4′）
エチレン Ｃ−Ｎ点：94.1℃、Ｎ−Ｉ点：174.3℃ ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
１−（３，４−ジフルオロビフエニリル−4′）エ
チレン Ｃ−Ｎ点：86.5℃、Ｎ−Ｉ点：143.0℃ ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
１−（３，４−ジフルオロビフエニリル−4′）エ
チレン Ｃ−Ｎ点：76.3℃、Ｎ−Ｉ点：166.7℃ ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−１−（３，４−ジフルオロビフエニリル−4′）
エチレン Ｃ−Ｎ点：74.0℃、Ｎ−Ｉ点：95.9℃ ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
−１−（３，４−ジフルオロビフエニリル−4′）
エチレン Ｃ−Ｎ点：80.1℃、Ｎ−Ｉ点：163.7℃ 実施例 ４ トランス−４−プロピル−（４−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は52.1℃、誘
電率の異方性値△εは11.2、20℃での粘度は
23.4cpである。これをセル厚10μmのTN型セルに
封入し、20℃でその特性を測定したところ、しき
い電圧は1.54V、飽和電圧は2.13Vであつた。 この液晶組成物A85重量部に、本発明の化合物
で実施例１に示した２−〔トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕−１−（３，４−ジフルオロフエニル）エタン
15重量部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は60.2
℃、△εは12.1，20℃での粘度は22.0cpと低下し
た。この液晶組成物を前述のTN型セルに封入し
たもののしきい電圧は1.60V、飽和電圧は2.21V
であつた。 実施例 ５ 実施例４で用いた液晶組成物A85重量部に実施
例２に示した２−〔トランス−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕−
１−（３，４−ジフルオロフエニル）エタン15重
量部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は60.1℃、△
εは11.8，20℃における粘度は21.8cp.であつた。
また、この液晶組成物を前述のTNセルに封入し
たもののしきい電圧は1.57V、飽和電圧は2.14V
であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を、ｌ
    は１または２を、ｍは０または１をそれぞれ示
    し、（ｌ＋ｍ）は２または３であることを条件と
    する。）にて表わされるシクロヘキサン誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を、ｌ
    は１または２を、ｍは０または１をそれぞれ示
    し、（ｌ＋ｍ）は２または３であることを条件と
    する。）にて表わされるシクロヘキサン誘導体を
    含有することを特徴とする液晶組成物。
JP60125489A 1985-06-10 1985-06-10 シクロヘキサン誘導体 Granted JPS61282328A (ja)

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