JPS60215652A - トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸β−（４−ハロゲノフエニル）エチルエステル誘導体 - Google Patents
トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸β−（４−ハロゲノフエニル）エチルエステル誘導体Info
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- JPS60215652A JPS60215652A JP59071595A JP7159584A JPS60215652A JP S60215652 A JPS60215652 A JP S60215652A JP 59071595 A JP59071595 A JP 59071595A JP 7159584 A JP7159584 A JP 7159584A JP S60215652 A JPS60215652 A JP S60215652A
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシクロヘキサンカルボン酸のエチルエステル誘
導体による新規化合物および該化合物を含有する液晶組
成物に関する。
導体による新規化合物および該化合物を含有する液晶組
成物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマ
チック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液
晶相があシ、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されている。それらにはＴＮ型（ねじれ
ネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホス
ト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれ゛に使用される液
晶化合物に要求される性質は異る。これら表示素子に使
用される液晶化合物は自然界のなるべく広い温度範囲で
液晶相を示すものが望ましく、現在のところ単一の化合
物でその様な条件をみたす様な化合物はなく、数種の液
晶化合物又は非液晶化合物を混合して実用に供している
８これらの化合物は水分、光、熱、空気等に対しても安
定であることを要求され、更に表示素子を駆動させる必
要なしきい電圧、飽和電圧がなるべく低いことが望捷し
い。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマ
チック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液
晶相があシ、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されている。それらにはＴＮ型（ねじれ
ネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホス
ト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれ゛に使用される液
晶化合物に要求される性質は異る。これら表示素子に使
用される液晶化合物は自然界のなるべく広い温度範囲で
液晶相を示すものが望ましく、現在のところ単一の化合
物でその様な条件をみたす様な化合物はなく、数種の液
晶化合物又は非液晶化合物を混合して実用に供している
８これらの化合物は水分、光、熱、空気等に対しても安
定であることを要求され、更に表示素子を駆動させる必
要なしきい電圧、飽和電圧がなるべく低いことが望捷し
い。
本発明の化合物は正の誘電異方性を有し液晶組成物の成
分に用いて有用なもので、液晶組成物の液晶温度範囲を
低温域に広げることができる。
分に用いて有用なもので、液晶組成物の液晶温度範囲を
低温域に広げることができる。
本発明は一般式
（式中で、Ｒ１はＲ２，Ｒ２Ｈ（ＣヒまたはＲ２−Ｃ＞
を示し、Ｒ２は炭素数１〜１５のアルキル基またはアル
コキシ基を示し、ＸはＦまたはＣ１を示す）で表わされ
るトランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸β−（
４−ハロゲノフェニル）エチルエステル６４体および該
化合物を含有する液晶組成物である。
を示し、Ｒ２は炭素数１〜１５のアルキル基またはアル
コキシ基を示し、ＸはＦまたはＣ１を示す）で表わされ
るトランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸β−（
４−ハロゲノフェニル）エチルエステル６４体および該
化合物を含有する液晶組成物である。
本発明の化合物を示す一般式でＲ１がＲ２ｔたはＲ２−
＜二）トであるものは２０°Ｃ以下の液晶−透明点を有
するモノトロピック液晶である。本発明の化合物を示す
一般式でＲ１がＲ２（Ｘであるものは５０℃以上の液晶
−透明点を有し、液晶組成物に添加することによりその
液晶温度範囲を高温域および低温域に広げることができ
る。本発明の示す化合物はいずれのものも誘電異方性が
＋２程度であり、水分、熱、光等に対する安定性も良好
である。
＜二）トであるものは２０°Ｃ以下の液晶−透明点を有
するモノトロピック液晶である。本発明の化合物を示す
一般式でＲ１がＲ２（Ｘであるものは５０℃以上の液晶
−透明点を有し、液晶組成物に添加することによりその
液晶温度範囲を高温域および低温域に広げることができ
る。本発明の示す化合物はいずれのものも誘電異方性が
＋２程度であり、水分、熱、光等に対する安定性も良好
である。
次に本発明の示す化合物の製造法を示す。
トラ７スー４−ｆｌｒ換シクロヘキサンカルボン醒クロ
リドおよびβ−（４−ハロゲノフェニル）エチルアルコ
ール（ここでハロゲンはＦまたはＣ４である）をピリジ
ンの存在下で反応させて、目的のトランス−４−置換シ
クロヘキサンカルボン酸β−（４−ハロゲノフェニル）
エチルエステル誘導体を製造することができる。
リドおよびβ−（４−ハロゲノフェニル）エチルアルコ
ール（ここでハロゲンはＦまたはＣ４である）をピリジ
ンの存在下で反応させて、目的のトランス−４−置換シ
クロヘキサンカルボン酸β−（４−ハロゲノフェニル）
エチルエステル誘導体を製造することができる。
製造法を化学式で次に示す。
（式中のＲ１およびＸは前述と同じである。）以下、実
施例および使用例により本発明の化合物についてさらに
詳しく説明する。
施例および使用例により本発明の化合物についてさらに
詳しく説明する。
各例中で結晶相を０１スメクチツク相をＳｍ。
ネマチック相をＮ、透明相をＩと略記する。
実施例１
トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル
）シクロヘキサンカルボン酸β−（４−フルオロフェニ
ル）エチルエステルの製造β−（４−フルオロフェニル
）エチルアルコール−、ｒ ｔ （ｏ、ｏ １２モル）
をピリジ７１０ｍ１に溶解したものを撹拌しながらトラ
ンス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサンカルボン酸クロリド２．６ ｔ （０，０
１モル）を加えた。この反応液を一晩放置後に１００ｍ
／ｌ’の水に加え、次いでトルエン１００ｍ１ｆ用いて
油状物を抽出した。トルエン層を６Ｎ−ｉ（Ｃｌで、次
いで２Ｎ−ＮａＯＨで洗浄し、さらに中性になるまで水
洗してから濾過し、次いで減圧にしてｒ液からトルエン
を留去した。残った結晶をエチルアルコールで再結晶さ
せて目的物であるトランス−４−（）ランス−４〜エチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸β−（４
−フルオロフェニル）エチルエステルを２．１ｒ（収率
５８％）を得た。該化合物の融点は６６．０〜６６．６
℃、Ｎ−Ｉ点は４９１℃であった。
）シクロヘキサンカルボン酸β−（４−フルオロフェニ
ル）エチルエステルの製造β−（４−フルオロフェニル
）エチルアルコール−、ｒ ｔ （ｏ、ｏ １２モル）
をピリジ７１０ｍ１に溶解したものを撹拌しながらトラ
ンス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサンカルボン酸クロリド２．６ ｔ （０，０
１モル）を加えた。この反応液を一晩放置後に１００ｍ
／ｌ’の水に加え、次いでトルエン１００ｍ１ｆ用いて
油状物を抽出した。トルエン層を６Ｎ−ｉ（Ｃｌで、次
いで２Ｎ−ＮａＯＨで洗浄し、さらに中性になるまで水
洗してから濾過し、次いで減圧にしてｒ液からトルエン
を留去した。残った結晶をエチルアルコールで再結晶さ
せて目的物であるトランス−４−（）ランス−４〜エチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸β−（４
−フルオロフェニル）エチルエステルを２．１ｒ（収率
５８％）を得た。該化合物の融点は６６．０〜６６．６
℃、Ｎ−Ｉ点は４９１℃であった。
実施例１に準じた操作を行ない本発明のエチ実施例２〜
１２ ルエステル誘導体を製造した。それらの結果を実施例１
と併せて第１表に示す。表中で、各相を示す略号の下の
・点の間の敬字は転移点を示し、□を引いたものはその
相がないことを示し、（）はモノトロピックを示し、中
は外挿値を示す。
１２ ルエステル誘導体を製造した。それらの結果を実施例１
と併せて第１表に示す。表中で、各相を示す略号の下の
・点の間の敬字は転移点を示し、□を引いたものはその
相がないことを示し、（）はモノトロピックを示し、中
は外挿値を示す。
使用例１
なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲はＯ′
Ｃ〜４４°Ｃである。該組成物９０重量部および前述の
実施例２で製造したトランス−４−（）７ンスー４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸β−
（４−フルオロフェニル）エチルエステル１０重量部カ
ラナル組成物のネマチック液晶温度範囲は一５℃〜４７
℃を示し、ネマチック液晶温度範囲が高温域および低温
域に広がった。
Ｃ〜４４°Ｃである。該組成物９０重量部および前述の
実施例２で製造したトランス−４−（）７ンスー４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸β−
（４−フルオロフェニル）エチルエステル１０重量部カ
ラナル組成物のネマチック液晶温度範囲は一５℃〜４７
℃を示し、ネマチック液晶温度範囲が高温域および低温
域に広がった。
使用例２
なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一５
℃〜６４℃である。該組成物９０重量部および前述の実
施例１１で製造したトランス−４−ヘプチルシクロヘキ
サンカルボン酸β−（４−クロロフェニル）エチルエス
テル１０重量部からなる組成物のネマチック液晶温度範
囲は一１０℃〜５５℃を示し、ネマチック液晶温度枠、
囲が低温域に広がった。
℃〜６４℃である。該組成物９０重量部および前述の実
施例１１で製造したトランス−４−ヘプチルシクロヘキ
サンカルボン酸β−（４−クロロフェニル）エチルエス
テル１０重量部からなる組成物のネマチック液晶温度範
囲は一１０℃〜５５℃を示し、ネマチック液晶温度枠、
囲が低温域に広がった。
以上
特許出願人 チッソ株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 を示し、Ｒ２は炭素数１〜１５のアルキル基またはアル
コキシ基を示し、ＸはＦまたはＣ１を示す）で表わされ
るトランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸β−（
４−）−ログノフェニル）エチルエステル誘導体。 ２）一般式 を示し、Ｒ２は炭素数１〜１５のアルキル基まだはアル
コキシ基を示し、ＸＩｄＦまたはＣｌを示す）で表わさ
れるトランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸β−
（４−ハロゲノフェニル）エチルエステル誘導体を含有
する液晶組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59071595A JPS60215652A (ja) | 1984-04-10 | 1984-04-10 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸β−（４−ハロゲノフエニル）エチルエステル誘導体 |
| US06/717,040 US4617142A (en) | 1984-04-10 | 1985-03-28 | Cyclohexanecarbonylic acid ethyl ester derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59071595A JPS60215652A (ja) | 1984-04-10 | 1984-04-10 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸β−（４−ハロゲノフエニル）エチルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60215652A true JPS60215652A (ja) | 1985-10-29 |
| JPH055821B2 JPH055821B2 (ja) | 1993-01-25 |
Family
ID=13465173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59071595A Granted JPS60215652A (ja) | 1984-04-10 | 1984-04-10 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸β−（４−ハロゲノフエニル）エチルエステル誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4617142A (ja) |
| JP (1) | JPS60215652A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4673529A (en) * | 1984-11-28 | 1987-06-16 | Chisso Corporation | Phenoxypropanol ester derivative |
| US4834905A (en) * | 1982-07-07 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Ring compounds |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3004586U (ja) * | 1994-04-25 | 1994-11-22 | 松根 寿 | 発火式線香 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD105701A1 (ja) * | 1973-07-02 | 1974-05-05 | ||
| DE2800553A1 (de) * | 1978-01-07 | 1979-07-12 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
| US4261651A (en) * | 1978-05-31 | 1981-04-14 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal compounds |
| DD155078B5 (de) * | 1980-12-11 | 1996-12-19 | Chisso Corp | Anwendung kristallin-fluessiger Substanzen |
| DD155063B5 (de) * | 1980-12-11 | 1997-02-20 | Chisso Corp | Verfahren zur Herstellung von trans-3-(4-Alkyl-cyclohexyl)-propansaeuren und ihren Estern |
| US4455443A (en) * | 1981-09-10 | 1984-06-19 | Dainippon Inc. | Nematic halogen Compound |
| DE3206269A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylderivate |
| DE3374415D1 (en) * | 1982-03-26 | 1987-12-17 | Chisso Corp | Liquid-crystalline compounds |
| DE3225290A1 (de) * | 1982-07-07 | 1984-01-12 | Merck Patent Gmbh | Ringverbindungen |
-
1984
- 1984-04-10 JP JP59071595A patent/JPS60215652A/ja active Granted
-
1985
- 1985-03-28 US US06/717,040 patent/US4617142A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4834905A (en) * | 1982-07-07 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Ring compounds |
| US4673529A (en) * | 1984-11-28 | 1987-06-16 | Chisso Corporation | Phenoxypropanol ester derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4617142A (en) | 1986-10-14 |
| JPH055821B2 (ja) | 1993-01-25 |
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