JPH0324092A - 新規なアルコキシシラン化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規なアルコキシシラン化合物およびその製造方法Info
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- JPH0324092A JPH0324092A JP15731989A JP15731989A JPH0324092A JP H0324092 A JPH0324092 A JP H0324092A JP 15731989 A JP15731989 A JP 15731989A JP 15731989 A JP15731989 A JP 15731989A JP H0324092 A JPH0324092 A JP H0324092A
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- JP
- Japan
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- alkoxysilane compound
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- compound
- production
- reaction
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なアルコキシシラン化合物およびその製
造方法に関し、特に分子内に２個の活性水酸基と、ケイ
素原子に結合したアルコキシ基とを併有する新規なアル
コキシシラン化合物および該アルコキシシラン化合物を
高収率で得ることができる方法に関する。
造方法に関し、特に分子内に２個の活性水酸基と、ケイ
素原子に結合したアルコキシ基とを併有する新規なアル
コキシシラン化合物および該アルコキシシラン化合物を
高収率で得ることができる方法に関する。
分子内に水酸基とアルコキシ基を併有するアルコキシシ
ラン化合物は、水酸基とアルコキシ基とが分子内または
分子間でエステル交換反応を起こし易いため、その合成
、単離あるいは高純度化は、非常に困難であり、稀にし
か試みられていなかった。特開昭６２−１７５４８７号
公報には、メルカプト基を有する１価のアルコール化合
物と、ケイ素原子に結合した加水分解性基を有するビニ
ルシラン化合物とを、遊離基開始剤の存在下で加熱して
反応させることによって、１分子内に１個の水酸基を有
するアルコキシシラン化合物を製造する方法が記載され
ている。
ラン化合物は、水酸基とアルコキシ基とが分子内または
分子間でエステル交換反応を起こし易いため、その合成
、単離あるいは高純度化は、非常に困難であり、稀にし
か試みられていなかった。特開昭６２−１７５４８７号
公報には、メルカプト基を有する１価のアルコール化合
物と、ケイ素原子に結合した加水分解性基を有するビニ
ルシラン化合物とを、遊離基開始剤の存在下で加熱して
反応させることによって、１分子内に１個の水酸基を有
するアルコキシシラン化合物を製造する方法が記載され
ている。
しかし、前記特開昭６２−１７５４８７号公報には、１
分子内に２個の水酸基を有するアルコキシシラン化合物
は記載されていない。
分子内に２個の水酸基を有するアルコキシシラン化合物
は記載されていない。
そこで本発明の目的は、分子内に２個の水酸基とアルコ
キシ基を併有する新規なアルコキシシラン化合物および
そのアルコキシシラン化合物を高収率で製造することが
できる方法を提供することにある。
キシ基を併有する新規なアルコキシシラン化合物および
そのアルコキシシラン化合物を高収率で製造することが
できる方法を提供することにある。
（課題を解決するための手段〕
本発明は、
式（Ｉ）：
〔ここで、ＲｌおよびＲ２は同一でも異なってもよく、
炭素原子数２以上のアルキル基であり、ｎはＯ〜２の整
数である〕で表される新規なアルコキシシラン化合物を
提供するものである。
炭素原子数２以上のアルキル基であり、ｎはＯ〜２の整
数である〕で表される新規なアルコキシシラン化合物を
提供するものである。
本発明のアルコキシシラン化合物を表す前記式（１）に
おいて、Ｒ１およびＲ２が表す炭素原子数２以上のアル
キル基としては、例えば、エチル基、ｉ−プロビル基、
ｎ−プロビル基等が代表的である。ｎはＯ〜２の整数で
ある。
おいて、Ｒ１およびＲ２が表す炭素原子数２以上のアル
キル基としては、例えば、エチル基、ｉ−プロビル基、
ｎ−プロビル基等が代表的である。ｎはＯ〜２の整数で
ある。
本発明のアルコキシシラン化合物は、例えば、３−メル
カプト−１．２−プロパンジオールと、下記式（ＩＩ）
： （Ｒ”）． （Ｒ’Ｏ） ｚ−Ｉ，Ｓｔ ＣＨ＝ＣＨｚ
（ ＩＩ ）〔ここで、Ｒｌ，Ｒ２およびｎは
前記式（Ｉ）と同じである］ で表されるビニルシラン化合物とを、触媒の存在下に、
光を照射して反応させる工程を有する製造方法により製
造することができる。
カプト−１．２−プロパンジオールと、下記式（ＩＩ）
： （Ｒ”）． （Ｒ’Ｏ） ｚ−Ｉ，Ｓｔ ＣＨ＝ＣＨｚ
（ ＩＩ ）〔ここで、Ｒｌ，Ｒ２およびｎは
前記式（Ｉ）と同じである］ で表されるビニルシラン化合物とを、触媒の存在下に、
光を照射して反応させる工程を有する製造方法により製
造することができる。
用いられる触媒は光増感剤として通常用いられているも
のでよく、例えば、ペンゾフエノン、アセトーフェノン
、ジベンゾイル、ベンゾイン等が挙げられる。
のでよく、例えば、ペンゾフエノン、アセトーフェノン
、ジベンゾイル、ベンゾイン等が挙げられる。
触媒の使．用量は、通常、式（ＩＩ）で表されるビニル
シラン化合物に対して０．１〜１０重量％、好ましくは
０．５〜２重量％程度でよい。
シラン化合物に対して０．１〜１０重量％、好ましくは
０．５〜２重量％程度でよい。
照射する光は、紫外線が好ましい。
また、光を照射するために用いられる光源としては、高
圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ等が挙げられ、好ましく
は高圧水銀ランプである。
圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ等が挙げられ、好ましく
は高圧水銀ランプである。
反応は、反応溶媒中で行ってもよいし、溶媒を用いずに
無溶媒で行ってもよく、いずれの場合にも良好に反応を
行うことができる。用いられる反応溶媒としては、例え
ば、ヘキサン、トルエン等の炭化水素系溶媒；ジエチル
エーテル、テトラハイドロフラン等のエーテル系溶媒な
どが挙げられる。これらは、１種単独でも２種以上を混
合しても用いられる。
無溶媒で行ってもよく、いずれの場合にも良好に反応を
行うことができる。用いられる反応溶媒としては、例え
ば、ヘキサン、トルエン等の炭化水素系溶媒；ジエチル
エーテル、テトラハイドロフラン等のエーテル系溶媒な
どが挙げられる。これらは、１種単独でも２種以上を混
合しても用いられる。
反応温度は、通常、−２０〜１００゜Ｃ程度である。
副生１６の生或が少ない点でＯ〜３０″Ｃが好ましい。
反応の雰囲気は、乾燥した不活性雰囲気が好ましく、例
えば、窒素雰囲気である。
えば、窒素雰囲気である。
本発明のアルコキシシラン化合物は、分子内に２一個の
水酸基を有するため、エポキシ基、カルボキシル基、イ
ソシアナート基等の水酸基と縮合可能な官能基を分子内
に複数個有する各種の単量体と重縮合させることができ
る。そのため、ポリエーテル、ポリエステル、ポリウレ
タン等の樹脂の製造に使用してこれらの樹脂の特性を改
質するのに有用である。また、本発明のアルコキシシラ
ン化合物は、水酸基と縮合可能な単量体と共縮合させる
ことにより、加水分解性を有するケイ素原子に結合した
アルコキシ基を分子内に含有するため水架橋性を有する
重合体を得るのに有用である。
水酸基を有するため、エポキシ基、カルボキシル基、イ
ソシアナート基等の水酸基と縮合可能な官能基を分子内
に複数個有する各種の単量体と重縮合させることができ
る。そのため、ポリエーテル、ポリエステル、ポリウレ
タン等の樹脂の製造に使用してこれらの樹脂の特性を改
質するのに有用である。また、本発明のアルコキシシラ
ン化合物は、水酸基と縮合可能な単量体と共縮合させる
ことにより、加水分解性を有するケイ素原子に結合した
アルコキシ基を分子内に含有するため水架橋性を有する
重合体を得るのに有用である。
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。
実施例１
還流コンデンサー、温度計および容量２５ｍｌの滴下ロ
一トを取付け、磁気攪拌装置にセットされた内容積５０
−のガラス製反応器に、トリエトキシビニルシラン２２
．８ ｇ （０．１２ ミリモル）を仕込み、アセトフ
ェノン０．３２ ｇを加えて、攪拌しながら溶解させた
。次に、窒素雰囲気下、高圧水銀ランプ（ＩＯＯＷ）で
光を照射しながら、温度を３０゜Ｃ以下に保って、滴下
ロートから３−メルカプト−１． ２プロパンジオー
ル１０．８ ｇ （０．１０ ミリモル）を約ｌ時間掛
けて滴下して反応させた。その後、室温下に２時間熟威
させた。得られた反応混合物を、１ｍｍ｝Ｉｇの減圧下
、室温でストリップして低沸点或分を除去したところ、
無色透明な油秋物２４．９ｇを得た。
一トを取付け、磁気攪拌装置にセットされた内容積５０
−のガラス製反応器に、トリエトキシビニルシラン２２
．８ ｇ （０．１２ ミリモル）を仕込み、アセトフ
ェノン０．３２ ｇを加えて、攪拌しながら溶解させた
。次に、窒素雰囲気下、高圧水銀ランプ（ＩＯＯＷ）で
光を照射しながら、温度を３０゜Ｃ以下に保って、滴下
ロートから３−メルカプト−１． ２プロパンジオー
ル１０．８ ｇ （０．１０ ミリモル）を約ｌ時間掛
けて滴下して反応させた。その後、室温下に２時間熟威
させた。得られた反応混合物を、１ｍｍ｝Ｉｇの減圧下
、室温でストリップして低沸点或分を除去したところ、
無色透明な油秋物２４．９ｇを得た。
得られた油状物を質量分析に供し、またその３Ｃ−ＮＭ
ＲスペクトルおよびＩＲスペクトルを測定したところ、
下記の結果が得られた。
ＲスペクトルおよびＩＲスペクトルを測定したところ、
下記の結果が得られた。
ＩＲスペクトル：下記の波数に吸収ピークが認められた
。
。
３３６０ｃｍ−’，２９６０ ｃｍ−’，２８４０ ｃ
ｍ−’，１３９０ ｃｍ−’１２８０ｃｍ−’，１０７
０ ｃｍ−’，９５０ｃｍ−。
ｍ−’，１３９０ ｃｍ−’１２８０ｃｍ−’，１０７
０ ｃｍ−’，９５０ｃｍ−。
質量分析：直接導入一化学イオン化法
ｍ／Ｚ：２９９
３Ｃ−ＮＭＲスペクトル：溶媒： Ｃ，Ｏ．δ： １
２．５ｐｐｍ（Ｓｉ旦ＨｚＣｔｈ ）１８．５ｐｐｍ
（Ｃｔｌ３ＣＨｚＯ） ２７．３ｐｐｍ（ＣＩＩｚＣｌｌｚＳ）３５．６１１ｐ
ｍ（ＳＣＩＩｚＣＨ） ５８．６ｐｐｍ（ＣＩ｛ｚｃＨｚｏ） ６５． ６ｐｐｍ （Ｃｌｌ ｚＯＨ）７１．３ｐｐｍ
（ＣＨｚＣＨ（Ｏｆｔ） ）以上の結果から、下記式： ＯＨ （Ｃａｌｌｓ’） ａｓｉ ＣｌｈＣＨｚ Ｓ
ＣＨ２ＣＨＣＨＺ ＯＨで表される２−（２．３−ジ
ヒドロキシプロピルチオ）エチルトリエトキシシランが
得られたことがわかった。（収率： ９１．４％） 実施例２ トリエトキシビニルシランの代わりに、ジエトキシメチ
ルヒ゛ニルシラン１９．２ｇ（０．１２ ミリモル）を
、アセトフエノンの代わりにペンヅフエノン０．４７
ｇ （２．６ミリモル）を用いた以外は、実施例ｌと同
様にして油状物２７．０ｇを得、これを質量分析に供し
、またそのＩ”Ｃ−ＮＭＲスペクトルおよびＩＲスペク
トルを測定したところ、下記の結果が？られた。
２．５ｐｐｍ（Ｓｉ旦ＨｚＣｔｈ ）１８．５ｐｐｍ
（Ｃｔｌ３ＣＨｚＯ） ２７．３ｐｐｍ（ＣＩＩｚＣｌｌｚＳ）３５．６１１ｐ
ｍ（ＳＣＩＩｚＣＨ） ５８．６ｐｐｍ（ＣＩ｛ｚｃＨｚｏ） ６５． ６ｐｐｍ （Ｃｌｌ ｚＯＨ）７１．３ｐｐｍ
（ＣＨｚＣＨ（Ｏｆｔ） ）以上の結果から、下記式： ＯＨ （Ｃａｌｌｓ’） ａｓｉ ＣｌｈＣＨｚ Ｓ
ＣＨ２ＣＨＣＨＺ ＯＨで表される２−（２．３−ジ
ヒドロキシプロピルチオ）エチルトリエトキシシランが
得られたことがわかった。（収率： ９１．４％） 実施例２ トリエトキシビニルシランの代わりに、ジエトキシメチ
ルヒ゛ニルシラン１９．２ｇ（０．１２ ミリモル）を
、アセトフエノンの代わりにペンヅフエノン０．４７
ｇ （２．６ミリモル）を用いた以外は、実施例ｌと同
様にして油状物２７．０ｇを得、これを質量分析に供し
、またそのＩ”Ｃ−ＮＭＲスペクトルおよびＩＲスペク
トルを測定したところ、下記の結果が？られた。
ＩＲスペクトル二下記の波数に吸収ピークが認められた
。
。
３３６０ｃｍ−’，２８８０ ｃｍ−’，１３９０ ａ
ｍ−’，１２６０ ｃｍ−’１１６０ｃ＋ｒ’ １０７
０ ｃｍ−’，９４０ｃｍ−’，８００ｃｍ質量分析：
直接導入一化学イオン化法 ｍ／Ｚ：２６９ ’Ｃ−ＮＭＲスペクトル：溶媒： Ｃｌ，Ｄ＆δ：
−４．５ｐｐｍ（旦ＨｚＳｉ） １５．６ｐｐｍ（ＳｉＣＨｚ） １８．６ｐｐｍ（ＣＨｓＣＨｚＯ） ２７．４ｐｐｍ（ＣＨｚＣＨｚＳ） ３５．６ｐｐｍ（Ｓ旦１１■Ｃｌ） ５８．３ｐｐｍ（ＣＩ，Ｃ｝！ｚ） ６５．７ｐｐｍ（ＣＨｚＯＨ） ７１．４ｐｐｍ（ＣＨ逅Ｈ（ＯＨ） ）以上の結果から
、下記式： ＣＨ３ ０｝１ （ＣｚＨｓＯ）ｚＳｉ ＣＨｚＣＨｚ Ｓ ＣＨ
ｚＣＨＣＨｚ Ｏｆｆで表される２−（２．３−ジヒ
ドロキシブ口ビルチオ）エチルジエトキシメチルシラン
が得られたことがわかった。（収率： ９５．６％）実
施例３ トリエトキシビニルシランの代わりに、トリイソブロボ
キシビニルシラン２７．８ ｇ （０． １２ ミリモ
ル）を使用し、アセトフエノンの使用量を０．３０ ｇ
（２．５ミリモル）に変えた以外は、実施例１と同様
にして油状物３９．３ｇを得、これを質量分析に供し、
またその”Ｃ−ＮＭＲスペクトルおよびＩＲスペクトル
を測定したところ、下記の結果が得られた。
ｍ−’，１２６０ ｃｍ−’１１６０ｃ＋ｒ’ １０７
０ ｃｍ−’，９４０ｃｍ−’，８００ｃｍ質量分析：
直接導入一化学イオン化法 ｍ／Ｚ：２６９ ’Ｃ−ＮＭＲスペクトル：溶媒： Ｃｌ，Ｄ＆δ：
−４．５ｐｐｍ（旦ＨｚＳｉ） １５．６ｐｐｍ（ＳｉＣＨｚ） １８．６ｐｐｍ（ＣＨｓＣＨｚＯ） ２７．４ｐｐｍ（ＣＨｚＣＨｚＳ） ３５．６ｐｐｍ（Ｓ旦１１■Ｃｌ） ５８．３ｐｐｍ（ＣＩ，Ｃ｝！ｚ） ６５．７ｐｐｍ（ＣＨｚＯＨ） ７１．４ｐｐｍ（ＣＨ逅Ｈ（ＯＨ） ）以上の結果から
、下記式： ＣＨ３ ０｝１ （ＣｚＨｓＯ）ｚＳｉ ＣＨｚＣＨｚ Ｓ ＣＨ
ｚＣＨＣＨｚ Ｏｆｆで表される２−（２．３−ジヒ
ドロキシブ口ビルチオ）エチルジエトキシメチルシラン
が得られたことがわかった。（収率： ９５．６％）実
施例３ トリエトキシビニルシランの代わりに、トリイソブロボ
キシビニルシラン２７．８ ｇ （０． １２ ミリモ
ル）を使用し、アセトフエノンの使用量を０．３０ ｇ
（２．５ミリモル）に変えた以外は、実施例１と同様
にして油状物３９．３ｇを得、これを質量分析に供し、
またその”Ｃ−ＮＭＲスペクトルおよびＩＲスペクトル
を測定したところ、下記の結果が得られた。
ＩＲスペクトル：下記の波数に吸収ピークが認められた
。
。
３３６０ｃｍ−’，２９６０ ｃｍ−’＋１３８０ ｃ
ｒｎ−’．１１２０ ｃｍ−’１０４０ｃｍ−’ 質量分折：直接導入一花学イオン化法 ｍ／Ｚ：３４１ 直ゴＣ−ＮＭＲスベクトノレ：溶媒： Ｃ６Ｄ６δ
： １４． １１）ｌ）ｍ（ＳｉＣＩＩｚＣｌｌ）２
５．７ｐｐｍ（（ＣＨ＊）ｚｃＨｏ ）２７．６ｐｐｍ
（ＣＨ２ＣＨｚＳ） ３５．７ｐｐｍ（ＳＣ！（．ＣＨ） ６５．４ｐｐｍ（（Ｃｌ：＋） ｚｃｌＩｏ）６５．
５ｐｐｍ （ＣＨ ｚＯ｝１）７１．１ｐｐｍ（ＣＨｚ
Ｃｔｌ（ＯＨ） ）以上の結果から、下記式： キシシラン化合物を、高収率で得ることができ、工業的
実用価値が大である。
ｒｎ−’．１１２０ ｃｍ−’１０４０ｃｍ−’ 質量分折：直接導入一花学イオン化法 ｍ／Ｚ：３４１ 直ゴＣ−ＮＭＲスベクトノレ：溶媒： Ｃ６Ｄ６δ
： １４． １１）ｌ）ｍ（ＳｉＣＩＩｚＣｌｌ）２
５．７ｐｐｍ（（ＣＨ＊）ｚｃＨｏ ）２７．６ｐｐｍ
（ＣＨ２ＣＨｚＳ） ３５．７ｐｐｍ（ＳＣ！（．ＣＨ） ６５．４ｐｐｍ（（Ｃｌ：＋） ｚｃｌＩｏ）６５．
５ｐｐｍ （ＣＨ ｚＯ｝１）７１．１ｐｐｍ（ＣＨｚ
Ｃｔｌ（ＯＨ） ）以上の結果から、下記式： キシシラン化合物を、高収率で得ることができ、工業的
実用価値が大である。
Claims (2)
- （１）式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ここで、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一でも異なってもよ
く、炭素原子数２以上のアルキ ル基であり、ｎは０〜２の整数である〕 で表されるアルコキシシラン化合物。 - （２）請求項１のアルコキシシラン化合物の製造方法で
あって、３−メルカプト−１，２−プロパンジオールと
、下記式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔ここで、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびｎは前記式（ I ）と
同じである〕 で表されるビニルシラン化合物とを、触媒の存在下に、
光を照射して反応させる工程を有する製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15731989A JPH0324092A (ja) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | 新規なアルコキシシラン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15731989A JPH0324092A (ja) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | 新規なアルコキシシラン化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0324092A true JPH0324092A (ja) | 1991-02-01 |
Family
ID=15647095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15731989A Pending JPH0324092A (ja) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | 新規なアルコキシシラン化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0324092A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3388144A (en) * | 1965-07-15 | 1968-06-11 | Dow Corning | Polymercaptoorgano and polyhydroxyorgano silanes and siloxanes |
| JPS60231761A (ja) * | 1984-05-01 | 1985-11-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性シリコ−ンゴム組成物 |
| JPS61155390A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-15 | Sanwa Kagaku Kenkyusho:Kk | 新規な有機珪素化合物、その非毒性塩、これらの製法並びにそれを有効成分とする抗腫瘍剤 |
-
1989
- 1989-06-20 JP JP15731989A patent/JPH0324092A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3388144A (en) * | 1965-07-15 | 1968-06-11 | Dow Corning | Polymercaptoorgano and polyhydroxyorgano silanes and siloxanes |
| JPS60231761A (ja) * | 1984-05-01 | 1985-11-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性シリコ−ンゴム組成物 |
| JPS61155390A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-15 | Sanwa Kagaku Kenkyusho:Kk | 新規な有機珪素化合物、その非毒性塩、これらの製法並びにそれを有効成分とする抗腫瘍剤 |
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