JPH01316388A - 重合性シラン化合物 - Google Patents

重合性シラン化合物

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JPH01316388A
JPH01316388A JP63147582A JP14758288A JPH01316388A JP H01316388 A JPH01316388 A JP H01316388A JP 63147582 A JP63147582 A JP 63147582A JP 14758288 A JP14758288 A JP 14758288A JP H01316388 A JPH01316388 A JP H01316388A
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polymerizable silane
carbon atoms
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Toshinobu Ishihara
俊信 石原
Mikio Endo
幹夫 遠藤
Toru Kubota
透 久保田
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F30/00—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F30/04—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F30/08—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
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    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は文献未載の新規なシラン化合物、特には、単独
重合性云よび共重合性に富んだ官能基としてビニルオキ
シカルボニル基を有し、汎用樹脂の改質用や酸素富化膜
用として有用なシラン化合物に関するものである。
（発明の構成） 本発明に係わる重合性シラン化合物はつぎの一般式 Ｒ１，Ｒ２およびＲ３はメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ビニル基、アリル基などの炭素数１〜４
の１価炭化水素基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基などの炭素数１〜４のアルコキシ基ま
たはトリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基、ト
リプロピルシロキシ基、ブチルジメチルシロキシ基など
の炭素数１〜４の同種または異種のアルキル基を有する
トリアルキルシロキシ基で示される同種または異種の基
とされるものである。
この本発明の重合性シラン化合物としては次式％式％） ＣＨ，＝ＣＨ０Ｃ（ＣＨ，）、。５ｉ（ＯＣＨ□）。
ＣＨ２＝ＣＨ０Ｃ（ＣＨ２）、。ｓ　ｉ（ｏ　ｓ　ｉ　
（ＣＲ３）３）１■ のものが例示される。しかしこれらはいずれも代表例で
あり、本発明の重合性シラン化合物はこれらに限定され
るものではない。
本発明の重合性シラン化合物は、例えば弐ＣＨ２＝ＣＨ
０Ｃ（ＣＨ，）、ＣＨ＝ＣＨ。
■ で示されるビニルエステル化合物と一般式Ｈ８ｉ　Ｒ”
Ｒ”Ｒ”　（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記に−同じ）
で示されるシラン化合物とを塩化白金酸などの触媒の存
在下にハイドロシリレーション反応を行わせることによ
って合成することができる。
このハイドロシリレージ１ン反応の一方の原料とされる
ビニルエステル化合物は１０−ウンデシレン酸ビニルで
あり、他方の原料とされるシラン化合物としてはトリエ
チルシラン、トリメトキシシラン、メチルジェトキシシ
ラン、トリストリメチルシロキシシランなどが例示され
る。
上記のハイドロシリレーション反応は次式に従って進行
する。この反応は無溶剤下でも有機溶剤中においても行
なうことができるが、溶剤としてはテトラハイドロフラ
ンなどのエーテル系溶剤、ベンゼン、トルエンなどの炭
化水素系溶剤などが例示される。また、この反応は３０
〜１５０℃好ましくは７０〜１２０℃で行なうのが良い
。
本発明のシラン化合物は前記したようにビニルオキシカ
ルボニル基（ＣＨ，＝ＣＨ０Ｃ−）を有し、この基によ
って単独重合性とともに塩化ビニル、三弗化塩化ビニル
、メタクリル酸メチルなどの七ツマ−との共重合性にも
富み、樹脂改質剤として有用とされるほか、酸素富化膜
用、架橋性樹脂用としても有用とされるものである。
次に本発明の実施例をあげる。
実施例１ 攪拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを付した５　００
ｍ１２四ツロフラスコに１０−ウンデシレン酸ビニルエ
ステル２１０ｇ　（１モル）およびＢＨＴ　　０．１ｇ
を仕込み、これに塩化白金酸（Ｈ２ＰｔＣ１，・６Ｈ，
Ｏ）を２−エチルヘキシルアルコールで熱処理したのち
ＨＣＩ、Ｈ，Ｏおよび未反応アルコールを除去した白金
含有量２重量％のもの０．４３　ｇを添加し、この混合
物を９０℃まで加熱する。この系にトリメトキシシラン
１２２ｇ　（１モル）を滴下ロートより滴下してハイド
ロシリレーション反応をした０滴下終了後１１０℃にて
５時間熟成したのち反応液を減圧蒸留し、沸点１５３〜
１５８℃／　１　ｎａＨｇの留分２７９ｇ　（ＧＣ純度
９８％）が得られた。収率８２％、得られた化合物はＧ
Ｃ−ＭＳ、ＮＭＲ及びＩＲ分析によりビニルオキシカル
ボニルデシルトリメトキシシランであることが確認でき
た。
・ＧＣ−ＭＳ　：　ｍ／　ｚ　　（スペクトル強度比）
・ＮＭＲ：δ　（ｐｐｍ） ａ：０．５ｐｐｍ（Ｔ）　　ｂ：１．５ｐｐｍ（Ｍ）　
　ｃ：２．５４ｐｐｍ（Ｔ）ｄ：３．７ｐｐｍ（Ｓ）　
　ｅ：４．７ｐｐｏ＋（Ｄ）　　ｆ：５．０ｐｐｍ（Ｄ
）ｇニア、５ｐｐｍ（Ｄ） ・　ＩＲ 第１図に示すとおりであった。
実施例２ トリメトキシシランの代わりにメチルジェトキシシラン
１３４ｇ（１モル）を使用した他は実施例１と同様な操
作を行なったところ、１５７℃／２ｎｎＨｇの留分が２
４８ｇ（ＧＣ純度９７％）得られた。収率７０％。得ら
れた化合物はＧＣ−ＭＳ、ＮＭＲ及びＩＲ分析により、
ビニルオキシカルボニルデシルメチルジェトキシシラン
であることが確認された。
・ＧＣ−ＭＳ　：　ｍ／　ｚ　（スペクトル強度比）・
ＮＭＲ：δ　（ｐ　ｐ　ｍ） ａ：　　Ｏｐｐｍ（Ｓ）　　ｂ：　０．５ｐｐｍ（Ｔ）
　　ｃ：１．１１ｐｐｍ（Ｔ）ｄ：１．２２ｐｐｍ（Ｍ
）　　ｅ：２．２５ｐｐｍ（Ｔ）　　ｆ：３．５８ｐｐ
ｍ（Ｑ）ｇ：４．３５ｐｐｍ（Ｄ）　　ｈ：４．６５ｐ
ｐｍ（Ｄ）　　ｉニア、０６ｐｐｍ（Ｄ）・　ＩＲ 第２図に示すとおりであった。
【図面の簡単な説明】
第１図および第２図はそれぞれ実施例１および２で得ら
れたシラン化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＩＲスペ
クトル図）を示したものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は同種または異種の炭
    素数１〜４の１価炭化水素基、炭素数１〜４のアルコキ
    シ基または炭素数１〜４の同種または異種のアルキル基
    を有するトリアルキルシロキシ基である）で示されるシ
    ラン化合物。
JP63147582A 1988-06-15 1988-06-15 重合性シラン化合物 Expired - Fee Related JPH0798826B2 (ja)

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JPH0798826B2 JPH0798826B2 (ja) 1995-10-25

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