JPH0324504B2

JPH0324504B2 -

Info

Publication number: JPH0324504B2
Application number: JP58079635A
Authority: JP
Inventors: Yoshio Shindo; Taketoshi Taira; Iwao Sumyoshi; Kunihiko Arai
Original assignee: Nippon Paint Co Ltd; Nippon Steel Corp
Current assignee: Nippon Paint Co Ltd; Nippon Steel Corp
Priority date: 1983-05-06
Filing date: 1983-05-06
Publication date: 1991-04-03
Also published as: JPS59204668A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、鋼板（例えば熱延酸洗板、冷延鋼板
および亜鉛メツキ鋼板）のプレス加工に際して優
れた加工性を示し、かつプレス加工前後の防錆性
に優れ、さらには弱アルカリ液で脱膜可能な鋼板
潤滑処理用エネルギー線硬化型一時被覆組成物に
関する。一般に、自動車、弱電気製品、その他金属加工
製品に使用される鋼板は、鉄鋼メーカで製造され
た後、加工業者で加工および塗装されるまでの間
の防錆のために鉱油系の防錆剤が塗布され、出荷
される。また、鋼板のプレス加工時には、その加
工性を向上させるために、一般にプレス油が適用
される。しかし、これら防錆油およびプレス油は
不乾性のため、鋼材表面がべたつき、その取扱い
が不便であると共に、プレス時にはプレス油が作
業場周辺に飛散し、作業環境を悪化させる等の問
題点を有している。また、高強度鋼板のプレス加
工、深絞り加工のようにプレス条件の厳しい場
合、即ちダイの面圧が高い場合、鋼板と加工具の
直接接触による線状キズまたは焼付き（以下、型
カジリという）の発生が避けられず、プレス割れ
に至る場合もある。これらの問題点を解決するために、固型被膜を
形成した潤滑処理鋼板の検討が進められ、一部実
施されている。これらに採用される固型被膜の材
としては、パラフイン系ワツクス、ナフテン系ワ
ツクス、高級カルボン酸系ワツクス、高級アルコ
ール系ワツクス、高級アミン系ワツクス等の固体
ワツクス類、ポリアクリル酸等の有機合成樹脂が
挙げられる。また、これらには必要に応じて高級
脂肪酸塩、グラフアイト、二硫化モリブデン等の
潤滑剤が混合されている。しかし、これらにも鉄
鋼メーカで塗布、乾燥する時点で多くの問題点を
有している。即ち、これらの材を鋼材に塗装する
にあたつては、溶媒に分散あるいは溶解して使用
されているが、溶媒が有機溶剤の場合は、その揮
発に伴う作業環境の悪化、溶剤処理設備の設置、
火災の危険等の問題点があるため、溶媒としては
水が使用される場合が多い。しかし、水を使用した場合であつても、特開昭
51−70175号に記述されているように、鉄鋼メー
カ等の連続処理設備で処理する場合、水分の蒸発
を早めるために鋼板を予熱したり、塗布後熱風を
吹きつけている。これらの方法で処理を行つて
も、例えば鋼板を塗布前に50℃に加温し、塗布後
80℃の熱風を吹きつけた場合、乾燥所要時間は例
えば塗布量４ｇ／m²の場合で10〜15秒を要する。
最近の鋼板の連続処理設備は、遅くとも100ｍ／
分の処理速度を有しており、仮に100ｍ／分の処
理速度を有する連続処理設備で塗装を行うとすれ
ば、10〜15秒の乾燥時間を確保するためには17〜
25ｍのライン長を必要とする。この長さにわたつ
て送りロール、ピンチロール等に接触することな
く鋼板を処理することは、設備的に困難である。この点に関し、電離性放射線または電磁波、特
に紫外線を照射することにより、ラジカル重合性
組成物が非常に短時間で硬化することに着目し、
鋼板の塗装に電子線、紫外線等のエネルギー線を
利用することが、前述の特開昭51−70175号を始
めとして公知になつている。本発明者等は、上述のエネルギー線照射でもつ
て硬化して、固型潤滑処理鋼板に要求されるプレ
ス油以上の潤滑性を付与すると共に防錆性を有
し、かつ弱アルカリ液で脱膜できるという相反す
る事象を、特定構造の化合物を特定範囲内で使用
することにより克服し、本発明を完成するに至つ
た。即ち、本発明は、（）オキシラン環を１個有
する化合物１モルとカルボキシル基を１個有する
α，β−エチレン性不飽和カルボン酸0.8〜1.1モ
ルを反応させ次いで多塩基酸および／またはその
無水物0.5〜１モルを反応させて得られる、α，
β−エチレン性不飽和基を１個有する化合物を主
体とする生成物(イ)100重量部および必要に応じて
100重量部までのα，β−エチレン性不飽和基を
１個有するアクリル酸エステルおよび／またはメ
タクリル酸エステル(ロ)を含む混合物、該混合物
（）の100重量部に対して、（）フツ素樹脂粉
末潤滑剤１〜30重量部および必要に応じて（）
増感剤0.5〜10重量部を配合してなることを特徴
とする鋼板潤滑処理用エネルギー線硬化型アルカ
リ脱膜型一時被覆組成物に関する。本発明で使用する生成物(イ)を得るためのオキシ
ラン環を１個有する化合物（以下、化合物Ａと称
する）としては、例えばモノグリシジルエーテ
ル、モノグリシジルエステル、脂環式モノエポキ
サイドが挙げられる。上記モノグリシジルエーテルとしては、ブチル
グリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシ
ジルエーテル、２−メチルオクチルグリシジルエ
ーテル、ラウリルグリシジルエーテル、フエニル
グリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテ
ル、ノニルフエニルグリシジルエーテル、フエニ
ル（２−メチルグリシジル）エーテル、２，４−
ジブロモフエニルグリシジルエーテル、２，４，
６−トリブロモフエニルグリシジルエーテル等が
例示される。上記モノグリシジルエステルとしては、ｎ−ヘ
キサン酸グリシジルエステル、２−エチルヘキサ
ン酸グリシジルエステル、イソノナン酸グリシジ
ルエステル、安息香酸グリシジルエステル、フエ
ニル酢酸グリシジルエステル、カージユラＥ（シ
エル化学製、バーサテイツク酸グリシジルエステ
ル、エポキシ当量240〜250）等が例示される。上記脂環式モノエポキサイドとしては、シクロ
ヘキセンオキシド、シクロペンテンオキシド、ビ
シクロヘプテンオキシド、ジペンテンモノオキシ
ド、２−ピネンオキシド、オクチレンオキシド、
スチレンオキシド等が例示される。これら化合物Ａは１種もしくは２種以上混合し
て用いることができる。本発明組成物にあつて、
特に防錆性と硬化性を重視する場合には、化合物
Ａとしてはフエニルグリシジルエーテル等の芳香
族モノグリシジルエーテルの使用が望ましい。また、生成物(イ)を得るためのカルボキシル基を
１個有するα，β−エチレン性不飽和カルボン酸
（以下、化合物Ｂと称する）としては、アクリル
酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、イタコ
ン酸モノアルキルエステル（例えばメチルエステ
ル、エチルエステル、ｎ−プロピルエステル、イ
ソプロピルエステル）等が例示され、これらを１
種または２種以上混合して使用してよい。本発明
組成物の硬化性の点からは、アクリル酸の使用が
好ましい。また、生成物(イ)を得るための多塩基酸およびそ
の無水物（以下、化合物Ｃと称する）としては、
フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル
酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロ
フタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、ハイミ
ツク酸、メチルハイミツク酸、トリメリツト酸、
ピロメリツト酸、コハク酸、アジピン酸、無水フ
タル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテト
ラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水ハイ
ミツク酸、メチル無水ハイミツク酸、無水トリメ
リツト酸、無水ピロメリツト酸、無水コハク酸等
が例示され、これらを１種または２種以上混合し
て使用してよい。本発明組成物の硬化性と防錆性
の点からは、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、
メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタ
ル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、ハイミツク
酸、メチルハイミツク酸、トリメリツト酸、ピロ
メリツト酸等の環状多塩基酸およびその無水物の
使用が望ましい。本発明で使用する生成物(イ)は、まず化合物Ａと
化合物Ｂを反応させ、その反応生成物に化合物Ｃ
を反応させることによつて得ることができる。化合物Ａと化合物Ｂの反応は無触媒下でも行う
ことが可能であるが、α，β−エチレン性不飽和
基の熱重合を避けるために可能な限り低温で且つ
短時間で反応させることが望ましく、そのために
は触媒の使用が好都合である。この触媒として
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリエチルアミ
ン、ベンジルジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチルメタクリレート等の第３級アミン、
トリメチルベンジルアンモニウムクロライド等の
アンモニウム塩が良好な結果を与える。また、反
応中、α，β−エチレン性不飽和基の熱重合を防
止するために、通常の熱重合禁止剤（例えばハイ
ドロキノン、ｔ−ブチルハイドロキノン、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル、カテコール、ｔ−
ブチルカテコール等のフエノール類、ベンゾキノ
ン、ジフエニルベンゾキノン等のキノン類）を化
合物Ａと化合物Ｂの総量に対して0.01〜0.5重量
％の範囲で使用することが望ましい。反応は100〜130℃の温度で１〜15時間実施すれ
ばよい。無溶媒中での反応が困難な場合は、カル
ボキシル基や水酸基を有しない剤（例えばトルエ
ン、キシレン、酢酸ブチル）を溶媒として使用
し、反応を実施してよい。このようにして得られた反応生成物はこれを単
離することなく、化合物Ｃを加え100〜130℃の温
度で反応させることにより、目的とする生成物(イ)
（即ち、α，β−エチレン性不飽和基を１個有す
る化合物を主体とする生成物）が得られる。化合
物Ｃとして多塩基酸の酸無水物を使用して、反応
が遅延したりまた反応系が熱安定性に問題がある
場合には、上記触媒や熱重合禁止剤を新たに添加
して反応を進めればよい。また、反応系が高粘度
で撹拌が困難な場合には、上記溶媒を使用してよ
い。化合物Ｃとして多塩基酸を使用する場合は、
常法のエステル化方法を採用してよい。即ち、パ
ラトルエンスルホン酸等の酸触媒を使用し、反応
が進むにつれて生成する水を溶媒との共沸で系外
に除去しながら反応を進行させればよい。かくして得られた生成物(イ)にあつては、溶媒を
使用して合成した場合には減圧下に溶媒を留去す
る。要すれば、本発明組成物の構成要素であるア
クリル酸エステルおよび／またはメタクリル酸エ
ステル(ロ)を加えた後に溶媒を減圧留去してもよ
い。化合物Ａは重合性二重結合を有しないため、
活性エネルギー線により硬化しない。従つて、可
能な限り効率良く化合物Ｂと反応させる必要があ
る。また、化合物Ｂは酸性が強いため、防錆性の
点からは可能な限り残存させないことが望まし
い。これらのことからして、化合物Ａと化合物Ｂ
の使用モル比は１：0.8〜1.1、好ましくは１：0.9
〜1.0の範囲が望ましい。化合物Ｃは化合物A1モ
ルに対して0.5〜1.0モルの範囲で使用することが
望ましい。0.5モル未満では硬化性成分に導入さ
れるカルボキシル基の量が少なくなり、脱膜が低
下し、他方1.0モルを越えると過剰量分の化合物
Ｃが残存して、防錆性を低下させる。本発明で使用するα，β−エチレン性不飽和基
を１個有するアクリル酸エステルおよびメタクリ
ル酸エステル(ロ)としては、当該分野で従来より使
用されているものでよく、例えばメチル（メタ）
アクリレート（メチルアクリレートおよびメチル
メタクリレートの両者を示す。以下同じ）、エチ
ル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）ア
クリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、
ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、
セロソルブ（メタ）アクリレート、２−ブトキシ
エチル（メタ）アクリレート、カービトール（メ
タ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノ
メチルエーテルモノアクリレート、トリエチレン
グリコールモノメチルエーテルモノアクリレー
ト、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレー
ト等が挙げられる。これらは１種または２種以上
混合して使用してよい。当該化合物(ロ)は、本発明組成物を塗装するにあ
たり、その粘度調整を目的として必要により使用
するものであり、上記生成物(イ)100部（重量部、
以下同様）に対して100部までの量において混合
することが望ましい。過剰量混合すると本発明組
成物の硬化性の低下をもたらす。潤滑剤（）としては、有機系と無機系が挙げ
られる。前者の有機系潤滑剤としては、脂肪酸
（例えばオレイン酸、リノール酸、パルミチン酸、
ステアリン酸等）、金属石ケン（例えばラウリン
酸、ステアリン酸、リシノール酸、ロジン、ナフ
テン酸等の有機酸とアルミニウム、バリウム、カ
ルシウム、鉄、マグネシウム、鉛、錫、亜鉛等の
金属を反応させて得られるもの）、脂肪酸石ケン
（例えば上記脂肪酸とナトリウム、カリウム、ア
ンモニアを反応させて得られるもの）、パラフイ
ン系炭化水素（例えばパラフインワツクス、密ロ
ウ、植物ロウ、塩素化パラフイン等）、高級アル
コール（例えばラウリルアルコール、ステアリル
アルコール、パルミチルアルコール等）、脂肪酸
アミド（例えば上記脂肪酸とアミンから得られる
もの）、フツ素樹脂粉末、ポリエチレンワツクス、
ポリエチレン粉末、ポリプロピレン粉末およびこ
れらの誘導体が挙げられる。後者無機系潤滑剤と
しては、グラフアイト、二硫化モリブデン、窒化
ホウ素等が挙げられる。これらは１種または２種
以上混合して使用することができる。しかし本発明にあつては、目的組成物の硬化性
と密着性を阻害することなく、良好なプレス加工
性を付与するために、上記フツ素樹脂粉末、特に
四フツ化エチレン樹脂粉末の使用が好ましい。四
フツ化エチレン樹脂の市販品としては、「ホスタ
フロンTF9202」、「ホスタフロンTF9205」（ヘキ
ストジヤパン社製）、「ルブロンＬ−２」、「同Ｌ−
５」（ダイキン工業社製）等がある。上記潤滑剤（）は、上述の生成物(イ)と必要に
応じて配合するアクリル酸エステルおよび／また
はメタクリル酸エステル(ロ)の混合物（）100部
に対して１〜30部の範囲で配合する。配合量が規
定より過少であると、本発明組成物の潤滑効果が
乏しく、他方過剰であると、硬化形成被膜の強度
が低下し、プレス加工時に被膜片がダイに付着す
る等の問題点を生ずる。本発明で使用する増感剤（）は、従来公知の
如く本発明組成物を紫外線によつて硬化せしめる
際に配合すればよく、電子線硬化の場合には必ず
しも配合する必要がない。その具体例も当該分野
で公知のものであつてよい。例えばベンゾイン、
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベン
ゾインｎ−ブチルエーテル、ベンゾインブチルエ
ーテル、ベンゾフエノン、２−クロロチオキサン
トン、２−メチルチオキサントン、２−イソプロ
ピルチオキサントン、４，4′−ジメチルベンゾイ
ン、ベンジルジメチルケタール、１，１，１−ト
リクロロアセトフエノン、２−ヒドロキシ−２−
メチル−１−フエニルプロパン−１−オン、１−
（４−イゾプロピルフエニル）−２−ヒドロキシ−
２−メチルプロパン−１−オン等が挙げられる。
これらは１種もしくは２種以上混合して使用する
ことができる。この増感剤（）は、上記混合物（）100部
に対して0.5〜10部の範囲で配合する。配合量が
規定より過少であると、紫外線硬化の際、本発明
組成物の硬化が遅く、他方過剰であると、硬化性
は向上せず、経済的に不利である。本発明組成物には、上述の成分（）〜（）
に加えて必要により消泡剤、タレ防止剤、表面調
整剤、防錆剤、可塑剤、着色材、溶剤等の通常の
塗料組成物に使用されている材料を、防錆性や脱
膜性に悪響影を及ぼさない範囲で配合してもよ
い。本発明組成物は、以上の成分を通常の分散機
（例えばボールミル、三本ロールミル、サンドミ
ル、高速ミキサー等）でもつて混合することによ
り得られる。次に本発明組成物を用いて鋼材を被覆するに
は、従来公知の技術を採用されてよい。即ち、そ
の塗布にはロールコータ、スプレー、カーテンフ
ローコータ等通常の方法を採用できるが、本発明
組成物の如き高粘度物を２〜５ｇ／m²といつた低
塗布量で塗布するためには、ホツトロールコータ
の採用が望ましい。次いで鋼材に塗布された組成
物は、常法に従い紫外線または電子線でもつて硬
化させればよい。紫外線源としては、波長200〜
450ｍμを紫外線を発生する通常の高圧水銀灯、
超高圧水銀灯、メタルハライドランプ等を使用で
きる。電子線照射処理では、10KeV〜3MeVのエ
ネルギーを有する電子線を発生する電子線加速機
が使用できる。このようにして得られる潤滑処理
鋼板は、防錆性、プレス加工性、弱アルカリ液に
よる脱膜性に優れた固型被膜によつて被覆されて
いる。次に参考例、実施例および比較例を挙げて本発
明を具体的に説明する。なお、これらの例におい
て部とあるのは重量部を意味する。参考例１撹拌機付フラスコにフエニルグリシジルエーテ
ル150部（１モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアミノエ
チルメタクリレート1.1部を入れ、110℃に昇温し
た。その後同温度に維持しながら撹拌下、アクリ
ル酸72部（１モル）とハイドロキノンモノメチル
エーテル0.2部の混合物を約１時間にわたつて滴
下した。その後同温度で５時間撹拌下反応させ
た。反応生成物を一旦常温まで放冷した後、これに
トルエン41.6部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
メタクリレート0.8部、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル0.2部およびテトラヒドロ無水フタル
酸152部（１モル）を加え、撹拌下115℃で３時間
反応させて、反応生成物(イ)の溶液を得た。この反
応生成物溶液の酸価は144であつた。反応生成物(イ)の一般式は下記の通りである。その後反応生成物溶液を50℃まで放冷した後、
アクリル酸エステル(ロ)であるところの２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート93.5部を加え、撹拌を
続けて均一な溶液とした。次いでこの溶液からト
ルエンを減圧留去して、反応生成物(イ)80部とアク
リル酸エステル(ロ)20部からなる溶液を得た。参考例２撹拌機付フラスコにフエニルグリシジルエーテ
ル150部（１モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアミノエ
チルメタクリレート1.1部を入れ、110℃に昇温し
た。その後同温度に維持しながら撹拌下、アクリ
ル酸72部（１モル）とハイドロキノンモノメチル
エーテル0.2部の混合物を約１時間にわたつて滴
下した。その後同温度で５時間撹拌下反応させ
た。反応生成物を一旦常温まで放冷した後、これに
トルエン38.2部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
メタクリレート0.6部、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル0.1部およびテトラヒドロ無水フタル
酸121.6部（0.8モル）を加え、撹拌下115℃で３
時間反応させて、反応生成物(イ)の溶液を得た。こ
の反応生成物溶液の酸価は115であつた。反応生成物(イ)の一般式は下記の通りである。その後反応生成物溶液を50℃まで放冷した後、
アクリル酸エステル(ロ)であるところの２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート86部を加え、撹拌を続
けて均一な溶液とした。次いでこの溶液からトル
エンを減圧留去して、反応生成物(イ)80部とアクリ
ル酸エステル(ロ)20部からなる溶液を得た。参考例３撹拌機付フラスコにフエニルグリシジルエーテ
ル150部（１モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアミノエ
チルメタクリレート1.1部を入れ、110℃に昇温し
た。その後同温度に維持しながら撹拌下、アクリ
ル酸72部（１モル）とハイドロキノンモノメチル
エーテル0.2部の混合物を約１時間にわたつて滴
下した。その後同温度で５時間撹拌下反応させ
た。反応生成物を一旦常温まで放冷した後、これに
トルエン41.1部、NN−ジメチルアミノエチルメ
タクリレート0.7部、ハイドロキノンモノメチル
エーテル0.1部および無水フタル酸148部（１モ
ル）を加え、撹拌下115℃で３時間反応させて、
反応生成物(イ)の溶液を得た。この反応生成物溶液
の酸価は150であつた。反応生成物(イ)の一般式は下記の通りである。その後反応生成物溶液を50℃まで放冷した後、
アクリル酸エステル(ロ)であるところのテトラヒド
ロフルフリルアクリレート92.5部を加え、撹拌を
続けて均一な溶液とした。次いでこの溶液からト
ルンを減圧留去して、反応生成物(イ)80部とアクリ
ル酸エステル(ロ)20部からなる溶液を得た。参考例４撹拌機付フラスコにフエニルグリシジルエーテ
ル150部（１モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアミノエ
チルメタクリレート1.1部を入れ、110℃に昇温し
た。その後同温度に維持しながら撹拌下、アクリ
ル酸72部（１モル）とハイドロキノンモノメチル
エーテル0.2部の混合物を約１時間にわたつて滴
下した。その後同温度で５時間撹拌下反応させ
た。反応生成物を一旦常温まで放冷した後、これに
トルエン35.8部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
メタクリレート0.5部、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル0.1部および無水コハク酸100部（１モ
ル）を加え、撹拌下120℃で３時間反応させて、
反応生成物(イ)の溶液を得た。この反応生成物溶液
の酸価は170であつた。反応生成物(イ)の一般式は下記の通りである。その後反応生成物溶液を50℃まで放冷した後、
アクリル酸エステル(ロ)であるところのテトラヒド
ロフルフリルアクリレート80.5部を加え、撹拌を
続けて均一な溶液とした。次いでこの溶液からト
ルエンを減圧留去して、反応生成物(イ)80部とアク
リル酸エステル(ロ)20部からなる溶液を得た。参考例５撹拌機付フラスコに２−エチルヘキシルグリシ
ジルエーテル186部（１モル）とＮ，Ｎ−ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート1.3部を入れ、110
℃に昇温した。その後同温度に維持しながら撹拌
下、アクリル酸72部（１モル）とハイドロキノン
モノメチルエーテル0.3部の混合物を約１時間に
わたつて滴下した。その後同温度で５時間撹拌下
反応させた。反応生成物を一旦常温まで放冷した後、これに
トルエン45.6部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
メタクリレート0.8部、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル0.2部およびテトラヒドロ無水フタル
酸152部（１モル）を加え、撹拌下115℃で６時間
反応させて、反応生成物(イ)の溶液を得た。この反
応生成物溶液の酸価は136であつた。反応生成物(イ)の一般式は下記の通りである。その後反応生成物溶液を50℃まで放冷した後、
アクリル酸エステル(ロ)であるところのテトラヒド
ロフルフリルアクリレート102.5部を加え、撹拌
を続けて均一な溶液とした。次いでこの溶液から
トルエンを減圧留去して、反応生成物(イ)80部とア
クリル酸エステル(ロ)20部からなる溶液を得た。参考例６撹拌機付フラスコにフエニルグリシジルエーテ
ル150部（１モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアミノエ
チルメタクリレート1.1部を入れ、110℃に昇温し
た。その後同温度に維持しながら撹拌下、アクリ
ル酸72部（１モル）とハイドロキノンモノメチル
エーテル0.2部の混合物を約１時間にわたつて滴
下した。その後同温度で５時間撹拌を続けて反応
させた。参考例７撹拌機付フラスコにトルエン24部、無水コハク
酸100部（１モル）、２−ヒドロキシエチルアクリ
レート116部（１モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
エチルメタクリレート1.1ｇおよびハイドロキノ
ンモノメチルエーテル0.2部を入れ、100℃で５時
間反応させた。その後トルエンを減圧下留去し
て、反応生成物を得た。実施例１〜５第１表に示す各成分を表示の量において混合
し、三本ロールミルで均一に分散させた。なお、表中のフツ素樹脂粉末：ダイキン工業社
製「ルブロンＬ−２」

【表】得られた組成物を厚み0.8mmの冷延鋼板にナチ
ユラルロールコータを用いて膜厚２〜4μｍに塗
布した。その後80W／cm入力のオゾンタイプ集光
型紫外線照射ランプ２灯下を30ｍ／分の速度で被
覆鋼板を通過させて、潤滑処理鋼板を得た。この鋼板より試料片を切り出し、性能調査を行
つた。その結果を第２表に示す。なお、採用した試験方法の詳細は、以下の通り
である。 (1) プレス加工性： 50φ円筒深絞り試験、B.H.F.＝0.5トン、各
絞り比での絞り抜けの有無（Ｏ：絞り抜け、
Ｘ：破断）と最大ポンチ荷重測定。 (2) 脱膜性：日本パーカライジング社製「フアインクリー
ナー4349」20ｇ／を使用し、60℃でスプレー
圧1.0Kg／cm²の条件で各スプレー時間での脱膜
率を測定。 (3) 防錆性：湿潤乾燥サイクル試験（１サイクル：60℃、
98％RH、２時間＋60℃乾燥２時間）における
各サイクルでの発錆面積の測定。比較例１〜２実施例１と同様にして第３表に示す各成分を表
示の量において混合して組成物を得た。該組成物
を実施例１と同様にして鋼板に被覆し、性能調査
に供した。その結果を第２表に示す。

【表】

【表】比較例３市販のプレス油（日本工作油社製「プレス油
＃620」）を塗布した冷延鋼板を実施例１と同様に
性能調査に供した。その結果を第２表に示す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】

１（）オキシラン環を１個有する化合物１モ
ルとカルボキシル基を１個有するα，β−エチレ
ン性不飽和カルボン酸0.8〜1.1モルを反応させ次
いで多塩基酸および／またはその無水物0.5〜１
モルを反応させて得られる、α，β−エチレン性
不飽和基を１個有する化合物を主体とする生成物
(イ)100重量部および必要に応じて100重量部までの
α，β−エチレン性不飽和基を１個有するアクリ
ル酸エステルおよび／またはメタクリル酸エステ
ル(ロ)を含む混合物、該混合物（）の100重量部
に対して、（）フツ素樹脂粉末潤滑剤１〜30重
量部および必要に応じて（）増感剤0.5〜10重
量部を配合してなることを特徴とする鋼板潤滑処
理用エネルギー線硬化型アルカリ脱膜型一時被覆
組成物。