JPH0326219B2 - - Google Patents
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- JPH0326219B2 JPH0326219B2 JP19803381A JP19803381A JPH0326219B2 JP H0326219 B2 JPH0326219 B2 JP H0326219B2 JP 19803381 A JP19803381 A JP 19803381A JP 19803381 A JP19803381 A JP 19803381A JP H0326219 B2 JPH0326219 B2 JP H0326219B2
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- spherical
- molten
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アミン系老化防止剤の球状製品の製
造法に関し、さらに詳しくは、溶融状のアミン系
老化防止剤を水溶液中に添加して冷却固化させる
ことによるアミン系老化防止剤の球状製品の製造
法に関するものであつて、その目的とするところ
は、流動性にすぐれ、かつ崩壊性の少ない球状製
品を得んとするところにある。
造法に関し、さらに詳しくは、溶融状のアミン系
老化防止剤を水溶液中に添加して冷却固化させる
ことによるアミン系老化防止剤の球状製品の製造
法に関するものであつて、その目的とするところ
は、流動性にすぐれ、かつ崩壊性の少ない球状製
品を得んとするところにある。
Ｎ−イソプロピル−N′−フエニル−ｐ−フエ
ニレンジアミン、Ｎ−１，３−ジメチルブチル−
N′−フエニル−ｐ−フエニレンジアミンなど、
常温で固体のゴム用のジフエニルアミン系老化防
止剤は、フレーク状品、ロツド状品として市販さ
れているが、これらはいずれも崩壊し易く、輸炭
途中で粉末化して使用時に粉塵が飛散し、作業環
境を著しく悪化させるという問題があつた。
ニレンジアミン、Ｎ−１，３−ジメチルブチル−
N′−フエニル−ｐ−フエニレンジアミンなど、
常温で固体のゴム用のジフエニルアミン系老化防
止剤は、フレーク状品、ロツド状品として市販さ
れているが、これらはいずれも崩壊し易く、輸炭
途中で粉末化して使用時に粉塵が飛散し、作業環
境を著しく悪化させるという問題があつた。
特にＮ−１，３−ジメチルブチル−N′−フエ
ニル−ｐ−フエニレンジアミンのように低融点の
化合物は、少量の粉末の生成がブロツク状に固化
する現象を惹起するため、製品中の微粉を篩別除
去する必要があり、そのため著しい収率の低下を
もたらすし、また製品表面の融点の向上を図つた
り、或いは輸送中の崩壊を防ぐため堅固な容器に
充填したりする必要が生じる等の問題があつた。
ニル−ｐ−フエニレンジアミンのように低融点の
化合物は、少量の粉末の生成がブロツク状に固化
する現象を惹起するため、製品中の微粉を篩別除
去する必要があり、そのため著しい収率の低下を
もたらすし、また製品表面の融点の向上を図つた
り、或いは輸送中の崩壊を防ぐため堅固な容器に
充填したりする必要が生じる等の問題があつた。
また、近年タイヤの製造その他ゴム工業の配合
工程において自動計量化が進み、これにともなつ
て、老化防止剤を連続的かつ一定量ずつ計量供給
する必要が生じてきた。さらには、数種類の配合
剤をあらかじめ均一に混合前処理する改良も図ら
れている。しかし従来の製品形態であるフレーク
状品、ロツド状品などは、いずれも流動性に乏し
く、一定量ずつ計量供給するのは困難であり、ま
た配合前処理の混合性も不良であつた。
工程において自動計量化が進み、これにともなつ
て、老化防止剤を連続的かつ一定量ずつ計量供給
する必要が生じてきた。さらには、数種類の配合
剤をあらかじめ均一に混合前処理する改良も図ら
れている。しかし従来の製品形態であるフレーク
状品、ロツド状品などは、いずれも流動性に乏し
く、一定量ずつ計量供給するのは困難であり、ま
た配合前処理の混合性も不良であつた。
老化防止剤を球状にする方法としては、ペレツ
テイングした後マルメライザーにより球型化する
方法、ベルトフレーカー上に滴下固化させて半球
状化する方法等が考えられる。しかしこれらの方
法は、特殊な機械を必要とし、また生産能力を高
めるためには多額の設備費を必要とする。
テイングした後マルメライザーにより球型化する
方法、ベルトフレーカー上に滴下固化させて半球
状化する方法等が考えられる。しかしこれらの方
法は、特殊な機械を必要とし、また生産能力を高
めるためには多額の設備費を必要とする。
一方、親水性高分子化合物のゲル構成物質と水
からなる溶液中に、溶融状態の老化防止剤を分散
させ、攪拌下で分散粒子を冷却固化させて球状品
を得る方法（特公昭48−3210号公報）も知られて
いるが、この方法は親水性高分子化合物を多量に
使用するので、製品の品質を悪化させ、また親水
性高分子化合物の使用量を少なくすると、球状製
品の収率が極めて低くなるとともに崩壊し易くな
つて、微粉の生成が著しくなる等の欠点がある。
からなる溶液中に、溶融状態の老化防止剤を分散
させ、攪拌下で分散粒子を冷却固化させて球状品
を得る方法（特公昭48−3210号公報）も知られて
いるが、この方法は親水性高分子化合物を多量に
使用するので、製品の品質を悪化させ、また親水
性高分子化合物の使用量を少なくすると、球状製
品の収率が極めて低くなるとともに崩壊し易くな
つて、微粉の生成が著しくなる等の欠点がある。
また、０〜30重量％の有機溶媒を含む水中に粉
末状の有機ゴム薬品を分散させ、加熱して成形化
する方法（特開昭54−62245号公報）がある。こ
の方法は、製品を一旦固体として取り出した後粉
砕し、再び泥状化、乾燥する二度の工程が必要で
あり、時間と費用の損失が大きいし、また高価な
溶媒をも必要とする等の欠点がある。
末状の有機ゴム薬品を分散させ、加熱して成形化
する方法（特開昭54−62245号公報）がある。こ
の方法は、製品を一旦固体として取り出した後粉
砕し、再び泥状化、乾燥する二度の工程が必要で
あり、時間と費用の損失が大きいし、また高価な
溶媒をも必要とする等の欠点がある。
このようなことから本発明者らは、前記したよ
うなゴム用のジフエニルアミン系老化防止剤につ
いて、流動性にすぐれ、かつ崩壊性が小さく粉塵
を生じない、一定粒子径の球状品を安価に好収率
でかつ容易に得る方法に関し、鋭意研究を重ねた
結果、本発明を完成するに至つた。
うなゴム用のジフエニルアミン系老化防止剤につ
いて、流動性にすぐれ、かつ崩壊性が小さく粉塵
を生じない、一定粒子径の球状品を安価に好収率
でかつ容易に得る方法に関し、鋭意研究を重ねた
結果、本発明を完成するに至つた。
すなわち本発明は、非イオン系界面活性剤を溶
解してなる水溶液中に、溶融状のジフエニルアミ
ン系老化防止剤をその老化防止剤のスラリー濃度
が５〜40重量％となるように一括して添加し、そ
の老化防止剤の固化終了まで攪拌して、冷却固化
させることにより、直径が１〜６mmの希望する球
状製品を収率良く得る方法を提供するものであ
る。
解してなる水溶液中に、溶融状のジフエニルアミ
ン系老化防止剤をその老化防止剤のスラリー濃度
が５〜40重量％となるように一括して添加し、そ
の老化防止剤の固化終了まで攪拌して、冷却固化
させることにより、直径が１〜６mmの希望する球
状製品を収率良く得る方法を提供するものであ
る。
本発明に適用されるアミン系老化防止剤は、従
来より公知の常温で固体のゴム用のジフエニルア
ミン系老化防止剤であるが、特にＮ−イソプロピ
ル−N′−フエニル−ｐ−フエニレンジアミンお
よびＮ−１，３−ジメチルブチル−N′−フエニ
ル−ｐ−フエニレンジアミンが有効に適用され
る。
来より公知の常温で固体のゴム用のジフエニルア
ミン系老化防止剤であるが、特にＮ−イソプロピ
ル−N′−フエニル−ｐ−フエニレンジアミンお
よびＮ−１，３−ジメチルブチル−N′−フエニ
ル−ｐ−フエニレンジアミンが有効に適用され
る。
本発明に用いられる非イオン系界面活性剤とし
ては、従来より公知の ポリオキシエチレンアルキルエーテル型 〔R1O（CH2CH2O）oＨ〕 （R1はC8〜C18のアルキル基、ｎは１〜100）、 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル型 〔R2O（CH2CH2O）oＨ〕 （R2はさらに置換されていてもよいC8〜C24の
アルキルアリール基、ｎは１〜100）、 ポリオキシエチレンアシールエステル型 〔R3COO（CH2CH2O）oＨ〕 （R3はC8〜C24、ｎは１〜100）、 脂肪酸アルキロールアミド型 〔R4CONHCH2CH2OH〕および 〔R4CON（CH2CH2OH）2〕 （R4はC8C24）、 脂肪酸アルキロールアミドのエチレンオキサイド
付加型 〔R5CONHC2H4O（C2H4O）oＨ〕 （R5はC8〜C24、ｎは２〜10） 等、各種の非イオン系界面活性剤が挙げられる。
具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテ
ル、ラウリン酸ジエタノールアミド、やし油脂肪
酸モノエタノールアミドエチレンオキサイド付加
物、ポリエチレングリコールモノオレエート等が
例示される。これらは単独でもしくは２種以上を
混合して使用される。
ては、従来より公知の ポリオキシエチレンアルキルエーテル型 〔R1O（CH2CH2O）oＨ〕 （R1はC8〜C18のアルキル基、ｎは１〜100）、 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル型 〔R2O（CH2CH2O）oＨ〕 （R2はさらに置換されていてもよいC8〜C24の
アルキルアリール基、ｎは１〜100）、 ポリオキシエチレンアシールエステル型 〔R3COO（CH2CH2O）oＨ〕 （R3はC8〜C24、ｎは１〜100）、 脂肪酸アルキロールアミド型 〔R4CONHCH2CH2OH〕および 〔R4CON（CH2CH2OH）2〕 （R4はC8C24）、 脂肪酸アルキロールアミドのエチレンオキサイド
付加型 〔R5CONHC2H4O（C2H4O）oＨ〕 （R5はC8〜C24、ｎは２〜10） 等、各種の非イオン系界面活性剤が挙げられる。
具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテ
ル、ラウリン酸ジエタノールアミド、やし油脂肪
酸モノエタノールアミドエチレンオキサイド付加
物、ポリエチレングリコールモノオレエート等が
例示される。これらは単独でもしくは２種以上を
混合して使用される。
これらの非イオン系界面活性剤が水溶液中に存
在すると、溶融状のジフエニルアミン系老化防止
剤が固化に至る迄の過程で球状の分散粒子として
分散し、それら分散体同士の付着による塊状化が
防止され、表面のなめらかな球状体となるので、
微粉の生成を極微少とすることができ、しかも容
器の壁面や攪拌翼等への付着による収率の低下も
抑制できるなどのすぐれた効果が得られる。
在すると、溶融状のジフエニルアミン系老化防止
剤が固化に至る迄の過程で球状の分散粒子として
分散し、それら分散体同士の付着による塊状化が
防止され、表面のなめらかな球状体となるので、
微粉の生成を極微少とすることができ、しかも容
器の壁面や攪拌翼等への付着による収率の低下も
抑制できるなどのすぐれた効果が得られる。
非イオン系界面活性剤の使用量は特に制限はな
いが、水溶液中、通常0.001重量％〜５重量％の
範囲の濃度であり、好ましくは0.01重量％〜２重
量％の微量で充分な効果を発揮する。また水溶液
の温度は、適用されるジフエニルアミン系老化防
止剤の凝固点以下であればよい。
いが、水溶液中、通常0.001重量％〜５重量％の
範囲の濃度であり、好ましくは0.01重量％〜２重
量％の微量で充分な効果を発揮する。また水溶液
の温度は、適用されるジフエニルアミン系老化防
止剤の凝固点以下であればよい。
このような非イオン系界面活性剤を溶解してな
る水溶液中に、前記したジフエニルアミン系老化
防止剤を溶融状態で添加し、攪拌して、冷却固化
させることにより、球状製品を得る。
る水溶液中に、前記したジフエニルアミン系老化
防止剤を溶融状態で添加し、攪拌して、冷却固化
させることにより、球状製品を得る。
ここで、溶融状のジフエニルアミン系老化防止
剤は水溶液中へ一括して添加する。そして本発明
では、溶融状の老化防止剤を水溶液中で攪拌して
分散させ、凝固させるので、ジフエニルアミン系
老化防止剤の水溶液中への添加量は、生成した球
状品のスラリー濃度として５重量％〜40重量％と
なるようにする。好ましくは、このスラリー濃度
が10重量％〜30重量％である。そして、冷却速度
や攪拌の強さを任意に変更することによつて、分
散粒子の粒度を調節することができる。
剤は水溶液中へ一括して添加する。そして本発明
では、溶融状の老化防止剤を水溶液中で攪拌して
分散させ、凝固させるので、ジフエニルアミン系
老化防止剤の水溶液中への添加量は、生成した球
状品のスラリー濃度として５重量％〜40重量％と
なるようにする。好ましくは、このスラリー濃度
が10重量％〜30重量％である。そして、冷却速度
や攪拌の強さを任意に変更することによつて、分
散粒子の粒度を調節することができる。
なお、水溶液或いは溶解されたジフエニルアミ
ン系老化防止剤に種晶を添加することは、固化速
度を早めることにもなり、有効である。
ン系老化防止剤に種晶を添加することは、固化速
度を早めることにもなり、有効である。
さらに本発明においては、必要により消泡剤を
添加してもよく、また陽イオン系界面活性剤、両
性界面活性剤、陰イオン系界面活性剤、親水性高
分子化合物、凝集剤等を添加してもよい。
添加してもよく、また陽イオン系界面活性剤、両
性界面活性剤、陰イオン系界面活性剤、親水性高
分子化合物、凝集剤等を添加してもよい。
かくして溶融状のジフエニルアミン系老化防止
剤は、水溶液中で球状の分散粒子として分散し、
希望する粒子径となる。固化した球状粒子を水溶
液から分離した後、洗浄、乾燥すれば、直径約１
〜６mmの、流動性にすぐれ、かつ崩壊しにくい、
連続計量供給と均一配合に適した球状製品が好収
率で得られる。
剤は、水溶液中で球状の分散粒子として分散し、
希望する粒子径となる。固化した球状粒子を水溶
液から分離した後、洗浄、乾燥すれば、直径約１
〜６mmの、流動性にすぐれ、かつ崩壊しにくい、
連続計量供給と均一配合に適した球状製品が好収
率で得られる。
以下、実施例により本発明を説明する。例中、
部は重量部を意味する。
部は重量部を意味する。
実施例 １
溶融状のＮ−イソプロピル−N′−フエニル−
ｐ−フエニレンジアミン100部を、水500部とポリ
オキシエチレンノニルフエニルエーテル（エチレ
ンオキサイド付加モル数100）1.0部よりなる70℃
の溶液中に添加し、常温で20分間攪拌すると、完
全に分散粒子が固化する。過、洗浄、乾燥する
と、流動性にすぐれかつ崩壊しにくい、融点75
℃、直径１〜４mmの球状製品96部が得られた。
ｐ−フエニレンジアミン100部を、水500部とポリ
オキシエチレンノニルフエニルエーテル（エチレ
ンオキサイド付加モル数100）1.0部よりなる70℃
の溶液中に添加し、常温で20分間攪拌すると、完
全に分散粒子が固化する。過、洗浄、乾燥する
と、流動性にすぐれかつ崩壊しにくい、融点75
℃、直径１〜４mmの球状製品96部が得られた。
実施例 ２
溶融状のＮ−１，３−ジメチルブチル−N′−
フエニル−ｐ−フエニレンジアミン100部を、ポ
リオキシエチレンノニルフエニルエーテル（エチ
レンオキサイド付加モル数５）1.3部と水500部よ
りなる40℃の溶液中に２分間で添加し、常温で30
分間攪拌すると、完全に固化した球状粒子が生成
する。過、洗浄、乾燥すると、融点50℃、直径
１〜６mmの球状製品95部が得られた。
フエニル−ｐ−フエニレンジアミン100部を、ポ
リオキシエチレンノニルフエニルエーテル（エチ
レンオキサイド付加モル数５）1.3部と水500部よ
りなる40℃の溶液中に２分間で添加し、常温で30
分間攪拌すると、完全に固化した球状粒子が生成
する。過、洗浄、乾燥すると、融点50℃、直径
１〜６mmの球状製品95部が得られた。
実施例 ３
溶融状のＮ−イソプロピル−N′−フエニル−
ｐ−フエニレンジアミン100部を、水400部とポリ
オキシエチレンラウリルエーテル（エチレンオキ
サイド付加モル数50）0.8部よりなる70℃の溶液
中に添加し、常温で20分間攪拌すると、完全に分
散粒子が固化する。過、洗浄、乾燥して、流動
性にすぐれかつ崩壊しにくい、融点75℃、直径１
〜４mmの球状製品96部を得た。
ｐ−フエニレンジアミン100部を、水400部とポリ
オキシエチレンラウリルエーテル（エチレンオキ
サイド付加モル数50）0.8部よりなる70℃の溶液
中に添加し、常温で20分間攪拌すると、完全に分
散粒子が固化する。過、洗浄、乾燥して、流動
性にすぐれかつ崩壊しにくい、融点75℃、直径１
〜４mmの球状製品96部を得た。
実施例 ４
溶融状のＮ−イソプロピル−N′−フエニル−
ｐ−フエニレンジアミン100部を、水500部とポリ
エチレングリコールジステアレート（エチレンオ
キサイド付加モル数100）1.5部よりなる70℃の溶
液中に添加し、常温で20分間攪拌すると、完全に
分散粒子が固化する。過、水洗、乾燥して、融
点75℃、直径〜４mmの球状製品97部を得た。
ｐ−フエニレンジアミン100部を、水500部とポリ
エチレングリコールジステアレート（エチレンオ
キサイド付加モル数100）1.5部よりなる70℃の溶
液中に添加し、常温で20分間攪拌すると、完全に
分散粒子が固化する。過、水洗、乾燥して、融
点75℃、直径〜４mmの球状製品97部を得た。
実施例 ５
溶融状のＮ−イソプロピル−N′−フエニル−
ｐ−フエニレンジアミン100部を、水400部とポリ
エチレングリコールモノオレエート（エチレンオ
キサイド付加モル数10）12部よりなる42℃の溶液
中に添加し、常温で30分間攪拌すると、完全に分
散粒子が固化する。過、洗浄、乾燥して、融点
75℃、直径１〜６mmの球状製品97部を得た。
ｐ−フエニレンジアミン100部を、水400部とポリ
エチレングリコールモノオレエート（エチレンオ
キサイド付加モル数10）12部よりなる42℃の溶液
中に添加し、常温で30分間攪拌すると、完全に分
散粒子が固化する。過、洗浄、乾燥して、融点
75℃、直径１〜６mmの球状製品97部を得た。
実施例 ６
溶融状のＮ−１，３−ジメチルブチル−N′−
フエニル−ｐ−フエニレンジアミン100部を、や
し油脂肪酸ジエタノールアミド1.0部と水500部よ
りなる40℃の溶液中に１分間で添加し、常温で１
時間攪拌すると、完全に固化した球状粒子が生成
する。過、洗浄、乾燥すると、直径〜５mmの球
状製品99部が得られた。
フエニル−ｐ−フエニレンジアミン100部を、や
し油脂肪酸ジエタノールアミド1.0部と水500部よ
りなる40℃の溶液中に１分間で添加し、常温で１
時間攪拌すると、完全に固化した球状粒子が生成
する。過、洗浄、乾燥すると、直径〜５mmの球
状製品99部が得られた。
実施例 ７
溶融状のＮ−１，３−ジメチルブチル−N′−
フエニル−ｐ−フエニレンジアミン100部を、や
し油脂肪酸モノエタノールアミドのオキシエチレ
ン化物（エチレンオキサイド付加モル数２）1.2
部と水500部よりなる40℃の溶液中に添加し、常
温で１時間攪拌すると、完全に固化した球状粒子
が生成する。過、洗浄、乾燥すると、直径１〜
５mmの球状製品97部が得られた。
フエニル−ｐ−フエニレンジアミン100部を、や
し油脂肪酸モノエタノールアミドのオキシエチレ
ン化物（エチレンオキサイド付加モル数２）1.2
部と水500部よりなる40℃の溶液中に添加し、常
温で１時間攪拌すると、完全に固化した球状粒子
が生成する。過、洗浄、乾燥すると、直径１〜
５mmの球状製品97部が得られた。
Claims (1)
- １ 非イオン系界面活性剤を溶解してなる水溶液
中に、溶融状のジフエニルアミン系老化防止剤を
該老化防止剤のスラリー濃度が５〜40重量％とな
るように一括して添加し、該老化防止剤の固化終
了まで攪拌して、冷却固化させ、直径１〜６mmの
球状製品を得ることを特徴とするアミン系老化防
止剤の球状製品の製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19803381A JPS5898345A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | アミン系老化防止剤の球状製品の製造法 |
| GB8207281A GB2095246B (en) | 1981-03-24 | 1982-03-12 | Process for producing diarylamine antioxidants in globular form |
| US06/358,790 US4402859A (en) | 1981-03-24 | 1982-03-16 | Process for producing diarylamine antioxidants in globular form |
| CA000398821A CA1165959A (en) | 1981-03-24 | 1982-03-19 | Process for producing diarylamine antioxidants in globular form |
| KR8201216A KR890000961B1 (ko) | 1981-03-24 | 1982-03-22 | 구상의 디아릴아민 항산화제를 제조하는 방법 |
| NL8201217A NL8201217A (nl) | 1981-03-24 | 1982-03-23 | Werkwijze voor het bereiden van diarylamine-antioxydanten in bolvorm. |
| DE3210883A DE3210883C2 (de) | 1981-03-24 | 1982-03-24 | Verfahren zur Herstellung von Diarylamin-Antioxidantien in Körnerform |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19803381A JPS5898345A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | アミン系老化防止剤の球状製品の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5898345A JPS5898345A (ja) | 1983-06-11 |
| JPH0326219B2 true JPH0326219B2 (ja) | 1991-04-10 |
Family
ID=16384407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19803381A Granted JPS5898345A (ja) | 1981-03-24 | 1981-12-08 | アミン系老化防止剤の球状製品の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5898345A (ja) |
-
1981
- 1981-12-08 JP JP19803381A patent/JPS5898345A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5898345A (ja) | 1983-06-11 |
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