JPH0326383B2 - - Google Patents

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JPH0326383B2
JPH0326383B2 JP57043025A JP4302582A JPH0326383B2 JP H0326383 B2 JPH0326383 B2 JP H0326383B2 JP 57043025 A JP57043025 A JP 57043025A JP 4302582 A JP4302582 A JP 4302582A JP H0326383 B2 JPH0326383 B2 JP H0326383B2
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Iyotsuto Reiraa Rainhoruto
Noiman Peetaa
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
    • G03G5/0657—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing seven relevant rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、導電性の支持材料と有機材料から成
る光半導体２重層とから成る電子写真の記録材
料、およびこれら電子写真の記録材料の製造方法
に関する。 電子写真の記録材料は、導電性支持材料上の光
半導体の均一な層から成るか、または支持体上の
重ねて配置された複数の層から成る。この多層の
いわゆる複合構造を備えた記録材料は、導電支持
体、電荷担体を生じる化合物を含む第１の層、お
よびその上に配置されかつ電荷担体を運ぶ物質を
含む第２の層から構成されている。このような複
合構造は、とりわけドイツ連邦共和国特許出願公
開第2220408号明細書に記載されている。ドイツ
連邦共和国特許出願公開第2237539号明細書には、
相応した電子写真素子が開示され、これら素子
は、第１の層に電荷担体を生じる化合物として一
般式 （式中Ａは、酸素、および水素原子、アルキル
またはアルキルフエニル基に等しいＲを含むＮ−
Ｒを表わす）の色素を含むことができる。 これら化合物は、なるべく300℃以上の温度で
高真空中において導電支持体上に蒸着される。赤
い色素が取扱われ、その際添付の図面に示す相応
した感度スペクトルが示されている。ここから明
らかなように、高真空中で蒸着された赤いペリレ
ンテトラカルボン酸誘導体の感光度は、ほぼ450
ないし600nmの範囲でしか保証されていない。し
かしながら着色原稿を良好な灰色階調で複写でき
るようにするため、電子写真においてはパンクロ
マチツク層が、すなわち全可視スペクトル範囲に
わたつてほぼ均一な感度を有するようなものが望
ましい。 ペリレンテトラカルボン酸をベースに光導電性
を有する黒い色素も記載されている（ドイツ連邦
共和国特許出願公開第2636421号明細書）。同様に
これらの色素は、ドイツ連邦共和国特許出願公開
第2804669号明細書による別のものと並んで電子
写真処理に適するものとして公表されている。そ
の他のペリレンテトラカルボン酸誘導体は、ドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第2841925号、第
2841948号および第2842022号明細書に示されてい
る。 本発明の課題は、パンクロマチツク吸収特性を
有し、すなわち着色原稿を良好に複製できかつ複
写ランプのすべての光を利用し、また簡単な応用
技術によつて製造でき、かつさらに改善された電
子写真特性を有する、複合構造を備えた電子写真
の記録材料を提供することにある。 この課題の解決策は、次のものから構成された
電子写真の記録材料を前提とする。すなわち ａ 導電性の支持材料、 ｂ 電荷担体を生じる所定の様式の色素を含みか
つ0.01ないし5μｍの厚さを有する第１の層、お
よび ｃ 光に当たると電荷を運ぶ少なくとも１つの化
合物を含む絶縁性の有機材料から成りかつ作用
光に対してかなりの程度まで透明な第２の層。 結晶特性により黒い色素をなし、またはペリレ
ン基質の特別な置換によつて暗く着色した色素を
なす所定のペリレン誘導体は、分散体を塗つた後
ドクタによつてパンクロマチツク吸収特性を有す
る良好な電子写真の記録材料を生じることがわか
つた。 本発明による電子写真の記録材料は次のような
特徴を有する。すなわち電子写真の記録材料は、
一般式 （式中、ｎ＝１ないし６であつて、Ｚ＝ｐ−フ
エニルイソアニリノ、フエニルチオまたはアニリ
ノであり、かつR1＝水素を表わす）のペリレン
テトラカルボン酸誘導体を含む。 上記のペリレンテトラカルボン酸誘導体である
色素は公知の方法によつてつくられる。即ち、ジ
メチルホルムアミド中において、ペリレン−３，
４，９−10−テトラカルボン酸ジイミドをアニリ
ン、チオフエノールまたはアミノアゾベンゾール
と反応させることによつてつくられる。 本発明による電子写真の記録材料を製造するた
め、電荷担体を生じる第１の層に対して本発明に
より適当な色素は、蒸発し易い溶剤における溶液
だけの形で、または場合によつてはしや断層特性
を有することができるこのため通常の結合剤と組
合わせて、導電性支持材料上に0.01ないし5μｍな
るべく0.05ないし1.4μｍの乾燥厚さに塗られる。
色素対結合剤の割合は、１：０ないし１：３、な
るべく１：0.2ないし１：0.8である。支持体と第
１の層の間に、ほぼ0.05ないし5μｍ、なるべく
0.1ないし0.8μｍの厚さの付着層を配置してもよ
い。 第１の層の上に、同様に溶液の注入によつて透
明な第２の層が配置される。第２の層の厚さは、
１ないし40μｍ、なるべく５ないし25μｍである。
第２の層は、30ないし60重量％の電荷担体を運ぶ
１つまたは複数の化合物、65ないし35重量％のこ
のため通常の１つまたは複数の結合剤、0.1ない
し４重量％の機械的特性を改善する添加物、およ
び場合によつては５重量％までの増感または活性
化化合物から成る。注入過程は、低沸点の溶媒か
ら行われる。 第１の層と第２の層の間に、ほぼ0.05ないし
1.5μｍの、なるべく0.1ないし0.5μｍのしや断層が
場合によつては配置されているが、一方電子写真
の記録材料の考慮された用途に応じて、電荷担体
を運ぶ層上に被覆または保護層として作用する不
活性層を取付けることが適していることがある。 導電性支持材料としては、アルミニウム箔、ア
ルミニウム板、ニツケル板、またはアルミニウ
ム、すず、鉛、ビスマスまたは同様な金属を蒸着
した合成物質箔、なるべくポリエステル箔が適し
ている。選択は、電子写真素子の使用分野によつ
て決まる。 導電性支持材料と第１の層の間または第１の層
と第２の層の間のしや断層は、通常のように金属
酸化物層、例えば酸化アルミニウム層、または例
えばポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリア
クリラート、ポリスチロールまたは同様な系統の
ような重合体から成る。しかし場合によつては第
１の層の結合剤を同時にしや断層材料として使用
してもよい。 本発明による電子写真の記録材料の電荷担体を
生じる層を作るため、ポリアクリラート、ポリメ
タクリラート、ポリエステル、ポリフタル酸エス
テル、ポリ塩化ビニル、スチロール−マレイン酸
−共重合体、エポキシド、および一般に通常のそ
の他の樹脂が、本発明による色素の吸収のため結
合剤として適している。 電荷担体を運ぶ第２の層に対して結合剤として
ポリ塩化ビニル、ポリエステル樹脂、ポリアセタ
ル樹脂、ポリカルボナート、ポリスチロール、ポ
リウレタンが特に適しており、すなわち特別な電
気的特性を示しかつそのため当業者にとつて周知
であるこのような結合剤が特に適している。この
ようにしてけい素樹脂、ポリ酢酸ビニル、塩素化
ゴム、繊維素エステル、エチルセルロースおよび
同様なものが挙げられる。この層内に含まれ電荷
担体を運ぶ化合物としては、可視光に対する透明
度をそこなうことがない次のような化合物が適し
ている。 ａ ピラゾリン誘導体、オキサゾール、オキサジ
アゾール、フエニルヒドラゾン、イミダゾー
ル、トリフエニルアミン誘導体、カルバゾール
誘導体、ピレン誘導体およびその他の縮合芳香
化合物のような低分子化合物、特に異種環状化
合物、および ｂ ポリビニルピレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバ
ゾール）、カルバゾールおよびスチロール、ま
たは酢酸ビニルおよび／または塩化ビニルの共
重合体のような重合材料。 重合体形式のうち特にポリ（Ｎ−ビニルカルバ
ゾール）が適している。 本発明による電子写真の記録材料は、機械的特
性の改善のためなお別の成分を含むことができ
る。シリコン油のような潤滑剤により表面品質を
改善できる。さらに付加的に増感剤または活性剤
を上側の第２の層に合併することができる。分散
した形で溶かすことができる増感剤として、例え
ばトリフエニルメタン色素、キサントン色素、ペ
リレンテトラカルボン酸エステルのような溶性ペ
リレン誘導体および一連のその他の化合物が周知
である。活性剤としては、大きな電子親和力を持
つた化合物、例えば２，４，７トリニトロフルオ
レノン−９のようなニトロ化合物が使われる。 本発明による電子写真の記録材料は、高感光度
の光半導体２重層を含み、これら２重層は、高度
な機械的安定度を有し、かつ例えば円筒形ドラム
上に配置でき、または無端ベルトとして循環で
き、それにより摩耗現象が生じることはない。従
つてこれら２重層は、例えばコピー層として電子
写真のオフセツト印刷版として複製写真のため使
用するのに非常に適当である。 次の例により本発明を詳細に説明する。 例１および２ 化合物１および２それぞれ５ｇを、塩化ビニ
ル、アクリル酸およびマレイン酸ジエステルの共
重合体それぞれ３ｇおよびテトラヒドロフラン25
ｇと混合し、かつシリンダミルにおいて12時間粉
砕する。 色素は、あまり細かく粉砕すると黒から赤へ色
を変わることがあるので、粉砕時間を守らなけれ
ばならない。その後75ｇのテトラヒドロフランと
25ｇのトルエンを添加する。混合物は、シリンダ
ミルにおいて１時間均一化される。 それからこの分散体は、ドクタによつて175μ
ｍの厚さの処理されていないアルミニウム支持板
上に塗られる。注入間隙は60μｍである。ドクタ
は、260mm／minの速度で引下げられる。90℃で
30分間排気しかつ乾燥した後に、0.75ないし0.8μ
ｍの乾燥層厚が残つた。 この第１の複覆層上に、それぞれ287.5ｇのテ
トラヒドロフランおよび74.25ｇのトルエンから
成る溶媒混合物内の47.75ｇのポリ（Ｎ−ビニル
カルバゾール）、5.2ｇのフタル酸ジヘキシルエス
テルおよび220ないし230℃の溶融温度を有する
5.75ｇのポリカルボナートから成る溶液が塗られ
る。注入間隙はそれぞれ140μｍである。ドクタ
は、260mm／minで引下げられる。90℃で30分間
排気しかつ乾燥した後に、８ないし8.5μｍの厚さ
の乾燥層が残つた。 このようにして準備された電子写真素子は、そ
れからコロナ線材から10mmの間隔を置いて−
7.40KVの高電圧で層表面にわたつて帯電される。
20秒の帯電時間の後に、最大値に達した表面電位
がボルトで検出される。これらの表面電位は、ド
イツ連邦共和国特許出願公開第2237539号明細書
によればＮ，Ｎ−ジメチルペリレン−３，４，
９，10−テトラカルボン酸ジイミドを含む全く同
様に作られた板の表面電位に100％等しい関連を
有する。暗い所でさらに20秒の後、最高電位に対
する％電位降下が測定される。それから電子写真
素子に、消費電力150Wのキセノンランプの光が
照射される。暗い所で降下した後の電位に対する
光により誘起された％電位降下が測定される。そ
の後フイルタ（スピンドラーナホイヤー社、ゲツ
チンゲンのフイルタOG590）を通したキセノン
ランプの光によつて同じ過程が行われる。 測定結果は表に示されている。 比較試験 本発明による例において説明したように行われ
るが、色素Ｎ，Ｎ−ジメチルペリルイミドとして が使われる。 測定結果は表に示されている。
【表】 合物３

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 実質的に導電性の支持材料、電荷担体を生じ
    る色素を含んだ第１の層および作用光に対してか
    なりの程度まで透明な第２の層から成り、第２の
    層が、光に当たると電荷を運ぶ少なくとも１つの
    化合物を含む絶縁性有機材料から成る、電子写真
    の記録材料において、第１の層に含まれた電荷担
    体を生じる色素が、暗い色に着色されており、か
    なりの程度までパンクロマチツクの吸収特性を有
    し、かつ一般式 （式中、ｎ＝１ないし６であつて、Ｚ＝ｐ−フ
    エニルイソアニリノ、フエニルチオまたはアニリ
    ノであり、かつR1＝水素を表わす）に相当する
    ことを特徴とする電子写真の記録材料。 ２ 作用光に対してかなりの程度まで透明な第２
    の層内において、光に当たると電荷を運ぶ化合物
    が、ポリ−（Ｎ−ビニルカルバゾル）である、特
    許請求の範囲第１項記載の電子写真の記録材料。 ３ 実質的に導電性の支持材料、電荷担体を生じ
    る色素を含んだ第１の層および作用光に対してか
    なりの程度まで透明な第２の層から成り、第２の
    層が、光に当たると電荷を運ぶ少なくとも１つの
    化合物を含む絶縁性有機材料から成る、電子写真
    の記録材料の製造方法において、導電性支持材料
    上に、まず電荷担体を生じる色素として暗い色に
    着色されており、かなりの程度までパンクロマチ
    ツクの吸収特性を有し、かつ一般式 （式中、ｎ＝１ないし６であつて、Ｚ＝ｐ−フ
    エニルイソアニリノ、フエニルチオまたはアニリ
    ノであり、かつR1＝水素を表わす）に相当する
    ものを含む第１の分散体を、乾燥後に生じる固体
    の厚さが0.005ないし0.5μｍになるような厚さに
    塗り、それから場合によつては通常のしや断層を
    付けた後に、２ないし40μｍの固体の厚さの第２
    の層を形成するように、光に当たると電荷を運ぶ
    化合物と共に絶縁性有機材料の溶液を塗ることを
    特徴とする、電子写真の記録材料の製造方法。
JP57043025A 1981-03-20 1982-03-19 Recording material for electronic photograph and its manufacture Granted JPS57176046A (en)

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