JPH0327334A - ２，５―ジハロゲン化ベンゾトリクロリド類の製造法 - Google Patents
２，５―ジハロゲン化ベンゾトリクロリド類の製造法Info
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- JPH0327334A JPH0327334A JP1161131A JP16113189A JPH0327334A JP H0327334 A JPH0327334 A JP H0327334A JP 1161131 A JP1161131 A JP 1161131A JP 16113189 A JP16113189 A JP 16113189A JP H0327334 A JPH0327334 A JP H0327334A
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- Japan
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- catalyst
- benzotrichloride
- type zeolite
- dihalogenated
- zeolite
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２．５−ジハロゲン化ベンゾトリクロリドの
製造方法に関するものである。
製造方法に関するものである。
２．５−ジハロゲン化ベンゾトリクロリドは、農薬ある
いは医薬品の合戒中間体をはじめ有機合戒化学分野で有
用な原料となりうるものである。
いは医薬品の合戒中間体をはじめ有機合戒化学分野で有
用な原料となりうるものである。
なかでも、加水分解して得られる２．５−ジハロゲン化
安息香酸の需要が多い。
安息香酸の需要が多い。
（従来の技術）
従来、２．５−ジハロゲン化ベンゾトリクロリドを製造
する方法として、２−ハロゲン化トルエンのハロゲン化
により得られる２．５−ジハロゲン化トルエンを側鎖塩
素化する方法が知られている。しかしながら、２−ハロ
ゲン化トルエンのハロゲン化による５位のハロゲン化選
択率が低く、高純度の２．５−ジハロゲン化トルエンを
得るには煩雑な分離または精製が必要であった。すなわ
ち、特開昭５１−１４３６２７号公報、特開昭５７−９
１ ９ ３ ４号公報には、２−クロロトルエンを硫
黄化合物あるいはヨウ素を触媒として塩素化する方法が
提案されている。ところが２，５−ジクロロトルエンの
収率は、５０〜５３％と工業的に満足できるものではな
い。また、特開昭５９−２０６３２２号公報には、触媒
としてＬ型ゼオライトを用い２−クロロトルエンを塩素
化する方法が提案されているが、２．５−ジクロロトル
エンの収率は、５６〜５７％でしかなかった。・一方、
２−ハロゲン化ベンゾトリクロリドを通常のハロゲン化
触媒であるルイス酸の存在下ハロゲン化する方法も考え
られるが、その場合には同時に重合反応が進行し２．５
−ジハロゲン化ベンゾトリクロリドの収率及び選択率も
低い。またルイス酸を用いた場合、蒸留中にベンゾトリ
クロリド類が重合を起こすので、蒸留前に塩酸処理や乾
燥等の煩雑な後処理工程が必要であった。このようにい
ずれの方法においても、２，５−ジハロゲン化ベンゾ｝
リクロリドの収率及び選択率はいまだ充分ではなかっ
た。
する方法として、２−ハロゲン化トルエンのハロゲン化
により得られる２．５−ジハロゲン化トルエンを側鎖塩
素化する方法が知られている。しかしながら、２−ハロ
ゲン化トルエンのハロゲン化による５位のハロゲン化選
択率が低く、高純度の２．５−ジハロゲン化トルエンを
得るには煩雑な分離または精製が必要であった。すなわ
ち、特開昭５１−１４３６２７号公報、特開昭５７−９
１ ９ ３ ４号公報には、２−クロロトルエンを硫
黄化合物あるいはヨウ素を触媒として塩素化する方法が
提案されている。ところが２，５−ジクロロトルエンの
収率は、５０〜５３％と工業的に満足できるものではな
い。また、特開昭５９−２０６３２２号公報には、触媒
としてＬ型ゼオライトを用い２−クロロトルエンを塩素
化する方法が提案されているが、２．５−ジクロロトル
エンの収率は、５６〜５７％でしかなかった。・一方、
２−ハロゲン化ベンゾトリクロリドを通常のハロゲン化
触媒であるルイス酸の存在下ハロゲン化する方法も考え
られるが、その場合には同時に重合反応が進行し２．５
−ジハロゲン化ベンゾトリクロリドの収率及び選択率も
低い。またルイス酸を用いた場合、蒸留中にベンゾトリ
クロリド類が重合を起こすので、蒸留前に塩酸処理や乾
燥等の煩雑な後処理工程が必要であった。このようにい
ずれの方法においても、２，５−ジハロゲン化ベンゾ｝
リクロリドの収率及び選択率はいまだ充分ではなかっ
た。
（発明が解決しようとする課題）
２，５−ジハロゲン化ベンゾトリクロリドを工業的な方
法で、しかも高収率、高選択率で得る方法が待ち望まれ
ていた。
法で、しかも高収率、高選択率で得る方法が待ち望まれ
ていた。
（問題を解決するための手段）
本発明者らは、２．５−ジハロゲン化ベンゾトリクロリ
ドを工業的に製造する方法について鋭意研究を進めた結
果、以外にも触媒としてＬ型ゼ才ライトを使用し、２−
ハロゲン化ベンゾトリクロリドをハロゲン化することこ
とにより重合を抑え高収率、高選択率で２．５−ジハロ
ゲン化ベンゾトリクロリドが製造できることを認め本発
明を完威した。
ドを工業的に製造する方法について鋭意研究を進めた結
果、以外にも触媒としてＬ型ゼ才ライトを使用し、２−
ハロゲン化ベンゾトリクロリドをハロゲン化することこ
とにより重合を抑え高収率、高選択率で２．５−ジハロ
ゲン化ベンゾトリクロリドが製造できることを認め本発
明を完威した。
即ち本発明は、Ｌ型ゼオライトの存在下、２〜ハロゲン
化ベンゾトリクロリドをハロゲン化剤でハロゲン化する
ことを特徴とする２，５−ジハロゲン化ベンゾトリクロ
リドの製造方法である。
化ベンゾトリクロリドをハロゲン化剤でハロゲン化する
ことを特徴とする２，５−ジハロゲン化ベンゾトリクロ
リドの製造方法である。
原料として使用する２−ハロゲン化ベンゾトリクロリド
としては、ベンゼン核の２位がハロゲン原子で置換され
たものであり、例えば２位がフッ素、塩素、臭素等で置
換した２−フルオロベンゾトリクロリド、２−クロロベ
ンゾトリクロリド、２−プロモベンゾトリクｐリドを挙
げることができる。
としては、ベンゼン核の２位がハロゲン原子で置換され
たものであり、例えば２位がフッ素、塩素、臭素等で置
換した２−フルオロベンゾトリクロリド、２−クロロベ
ンゾトリクロリド、２−プロモベンゾトリクｐリドを挙
げることができる。
また触媒として使用するＬ型ゼオライトとしては、Ｓｉ
Ｏｚ／Ａｊ！ ２０３モル比が通常４〜８の結晶性アル
ミノシリケートであり、一般的には同じＸ線回析スペク
トルを有する合戊ゼ才ライトや天然ゼオライトであれば
よい。このようなＬ型ゼ才ライトとしては、特公昭３
６−３ ６ ７ ５号公報に記載されている方法で合戊
するとができる。この場合イオン交換可能なカチオンと
してはカリウムであるＫＬ型ゼオライトが合成されるが
、このカリウムイオンを他のＩＡ族、ＩＩＡ族、ｍＡ族
、ｒＶＡ族、ｖＡ族の金属、遷移金属、アンモニウムイ
オンまたはプロトンでイオン交換することも可能である
。
Ｏｚ／Ａｊ！ ２０３モル比が通常４〜８の結晶性アル
ミノシリケートであり、一般的には同じＸ線回析スペク
トルを有する合戊ゼ才ライトや天然ゼオライトであれば
よい。このようなＬ型ゼ才ライトとしては、特公昭３
６−３ ６ ７ ５号公報に記載されている方法で合戊
するとができる。この場合イオン交換可能なカチオンと
してはカリウムであるＫＬ型ゼオライトが合成されるが
、このカリウムイオンを他のＩＡ族、ＩＩＡ族、ｍＡ族
、ｒＶＡ族、ｖＡ族の金属、遷移金属、アンモニウムイ
オンまたはプロトンでイオン交換することも可能である
。
またカチオン交換は、公知の方法が適宜採用される。通
常は交換する金属の硝酸塩、塩化物等の水溶液で前記記
載のＬ型ゼオライ゛トを処理するのが一般的である。こ
の交換率は、水溶液の濃度、量、処理回数等により任意
の値に調整することができる。本発明で用いられるＬ型
ゼオライトのカチ才ンとしては、ＩＡ族、ＩＩＡ族、Ｉ
ｎＡ族、ｒＶＡ族、ＶＡ族の金属、遷移金属、アンモニ
ウムイオンまたはプロトンのいずれでも良く、これらの
カチ才冫は１種でもまた２種以上でもよく、触媒は焼戊
しても未焼戒で使用しても差し支えない。触媒の使用量
は、２−ハロゲン化ベンゾトリクロリド１モル当たりＬ
型ゼオライトを０．１ｇ以上、好ましくは１〜５０ｇの
範囲で選ぶことができる。
常は交換する金属の硝酸塩、塩化物等の水溶液で前記記
載のＬ型ゼオライ゛トを処理するのが一般的である。こ
の交換率は、水溶液の濃度、量、処理回数等により任意
の値に調整することができる。本発明で用いられるＬ型
ゼオライトのカチ才ンとしては、ＩＡ族、ＩＩＡ族、Ｉ
ｎＡ族、ｒＶＡ族、ＶＡ族の金属、遷移金属、アンモニ
ウムイオンまたはプロトンのいずれでも良く、これらの
カチ才冫は１種でもまた２種以上でもよく、触媒は焼戊
しても未焼戒で使用しても差し支えない。触媒の使用量
は、２−ハロゲン化ベンゾトリクロリド１モル当たりＬ
型ゼオライトを０．１ｇ以上、好ましくは１〜５０ｇの
範囲で選ぶことができる。
またハロゲン化剤としては、通常そのように称している
ハロゲン化剤なら用いることができる。例えば塩素ガス
、臭素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシイミド、五
塩化リン、一酸化塩素等が挙げられるが、なかでも塩素
ガスまたは臭素の使用が好ましい。また窒素またはアル
ゴンガスのような不活性ガスを用いたり、溶媒を使用し
ても差し支えない。
ハロゲン化剤なら用いることができる。例えば塩素ガス
、臭素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシイミド、五
塩化リン、一酸化塩素等が挙げられるが、なかでも塩素
ガスまたは臭素の使用が好ましい。また窒素またはアル
ゴンガスのような不活性ガスを用いたり、溶媒を使用し
ても差し支えない。
また反応温度は、ハロゲン化剤によって適宜選ばれるが
、通常０℃から沸点以下の範囲で選ばれる。また反応圧
は、反応系が液相を保つのに十分な圧であれば差し支木
なく、減圧、加圧、常圧いずれでも良いが、通常常圧で
行われる。また当反応はバッチ式、連続式のいずれで行
っても良い。
、通常０℃から沸点以下の範囲で選ばれる。また反応圧
は、反応系が液相を保つのに十分な圧であれば差し支木
なく、減圧、加圧、常圧いずれでも良いが、通常常圧で
行われる。また当反応はバッチ式、連続式のいずれで行
っても良い。
（発明の効果）
本発明によれば、触媒としてＬ型ゼ才ライトを用い２−
ハロゲン化ベンゾトリクロリドをハロゲン化したので５
位が選択的にハロゲン化できたものである。また当反応
では副生或物の生或が抑えられるので、反応率も９０％
以上と非常に高く、しかも２．５−ジハロゲン化ベンゾ
トリクロリドを８０％以上の高選択率で得ることが可能
になった。また本発明の方法は、反応操作、後処理が簡
単であり、使用したＬ型ゼオライト触媒は長期間のリサ
イクルも可能であるなど、２．５−ジハロゲン化ベンゾ
トリクロリドの工業的製造方法として価値の高い方法で
ある。
ハロゲン化ベンゾトリクロリドをハロゲン化したので５
位が選択的にハロゲン化できたものである。また当反応
では副生或物の生或が抑えられるので、反応率も９０％
以上と非常に高く、しかも２．５−ジハロゲン化ベンゾ
トリクロリドを８０％以上の高選択率で得ることが可能
になった。また本発明の方法は、反応操作、後処理が簡
単であり、使用したＬ型ゼオライト触媒は長期間のリサ
イクルも可能であるなど、２．５−ジハロゲン化ベンゾ
トリクロリドの工業的製造方法として価値の高い方法で
ある。
（実施例）
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例ｌ
還流冷却器、温度計、攪拌機およびガス吹き込み管を備
えた２００ｍｌフラスコにＫＬ型ゼオライト（商品名
ＴＳＺ−５ ０ ６ ■東ソー製 乾燥基準でＳｌｏ
ｚ ６４．１ｗｔ％，＾ｆ ．０． １８．４％，Ｎａ
０ ０．２０２ｗｔ％およびＫａ０ １７， ４ｗｔ％
の組或。ＳｉＯｉ／＾ｌ，０，モル比５．９Ｎ０．０ｇ
および２−クロロベンゾトリクロリド９２．０ｇ （０
．４モル）を入れｌ４５〜１５０℃で攪拌しながら乾燥
塩素ガスを０．０５モル／時で吹き込み反応させた。１
４時間後の反応液の組戊を、ガスクロマトグラフィーに
より分析したところ以下の通りであった。
えた２００ｍｌフラスコにＫＬ型ゼオライト（商品名
ＴＳＺ−５ ０ ６ ■東ソー製 乾燥基準でＳｌｏ
ｚ ６４．１ｗｔ％，＾ｆ ．０． １８．４％，Ｎａ
０ ０．２０２ｗｔ％およびＫａ０ １７， ４ｗｔ％
の組或。ＳｉＯｉ／＾ｌ，０，モル比５．９Ｎ０．０ｇ
および２−クロロベンゾトリクロリド９２．０ｇ （０
．４モル）を入れｌ４５〜１５０℃で攪拌しながら乾燥
塩素ガスを０．０５モル／時で吹き込み反応させた。１
４時間後の反応液の組戊を、ガスクロマトグラフィーに
より分析したところ以下の通りであった。
２−クロロベンゾトリクロリド ７．８％２．５
−ジクロロベンゾトリクロリド ８２．３％２．３−ジ
クロロベンゾトリクロリド ８．４％トリクロロベン
ゾトリクロリド ０．７％その他の高沸点物
０．６％また２．５−ジクロロベンゾトリク
ロリドの選択率は８９．３％であった。２．５−ジクロ
口ベンゾトリクロリドの選択率は以下の式により求めた
。
−ジクロロベンゾトリクロリド ８２．３％２．３−ジ
クロロベンゾトリクロリド ８．４％トリクロロベン
ゾトリクロリド ０．７％その他の高沸点物
０．６％また２．５−ジクロロベンゾトリク
ロリドの選択率は８９．３％であった。２．５−ジクロ
口ベンゾトリクロリドの選択率は以下の式により求めた
。
比較例１
２−クロロトルエン１２６．６ｇ （１モル）及びＬ型
ゼ才ライト粉末５．０ｇを反応器中で、加熱し、液温９
０℃になったところで約３０分間攪拌し、次に塩素ガス
を約０．２２モル／時間の導入速度で吹き込みながら４
．５時間反応させた。
ゼ才ライト粉末５．０ｇを反応器中で、加熱し、液温９
０℃になったところで約３０分間攪拌し、次に塩素ガス
を約０．２２モル／時間の導入速度で吹き込みながら４
．５時間反応させた。
反応液組或をガスクロマトグラフィーにより分析したと
ころ以下の通りであった。
ころ以下の通りであった。
２−クロロトルエン ４．７％２．３−ジク
ロロトルエン ７．３％２．４−ジクロロトルエン
１９．０％２．５−ジクロロトルエン ５５．８
％２．６−ジクロロトルエン ８．３％トリクロロ
トルエン ４．９％実施例２〜３ 実施例１の触媒をカチオン交換して得た触媒を用いた以
外は実施例１と同様にして行った。その結果を以下の表
に示す。（表１） 上記表１記載の略語は、以下のものを示す。
ロロトルエン ７．３％２．４−ジクロロトルエン
１９．０％２．５−ジクロロトルエン ５５．８
％２．６−ジクロロトルエン ８．３％トリクロロ
トルエン ４．９％実施例２〜３ 実施例１の触媒をカチオン交換して得た触媒を用いた以
外は実施例１と同様にして行った。その結果を以下の表
に示す。（表１） 上記表１記載の略語は、以下のものを示す。
ＯＣＴＣ ２−クロロベンゾトリクロリド２．
５・ＤＣＴＣ ２，５−ジクロロベンゾトリクロリ
ド２，３−ロＣＴＣ ２，３−ジクロロベンゾトリ
クロリドＴＣＴＣ ｝リクロロベンゾトリクロ
リド｝１Ｂ その他の高沸点物 尚、実施例２で使用したＢａ−ＫＬ触媒のＢａ”十交換
率は６０％であり、また実施例３で使用した｝Ｉ−ＫＬ
触媒のＨ＋交換率は６１％であった。
５・ＤＣＴＣ ２，５−ジクロロベンゾトリクロリ
ド２，３−ロＣＴＣ ２，３−ジクロロベンゾトリ
クロリドＴＣＴＣ ｝リクロロベンゾトリクロ
リド｝１Ｂ その他の高沸点物 尚、実施例２で使用したＢａ−ＫＬ触媒のＢａ”十交換
率は６０％であり、また実施例３で使用した｝Ｉ−ＫＬ
触媒のＨ＋交換率は６１％であった。
実施例４
（触媒の繰り返し実験）
実施例１の反応終了液を、窒素雰囲気下でろ過し触媒を
回収した。この回収触媒を用い、他は実施例ｌと同様に
おこなった。この操作を５回繰り返した時の反応液組成
は以下の通りであった。
回収した。この回収触媒を用い、他は実施例ｌと同様に
おこなった。この操作を５回繰り返した時の反応液組成
は以下の通りであった。
２−クロロベンゾトリクロリド ８．５％２．５
−ジクロロベンゾトリクロリド ８１．７％２．３−
ジクロロベンゾトリクロリド ８．３％トリクロロベ
ンゾトリクロリド ０．７％その他の高沸点物
０．６％また２．５−ジクロロベンゾト
リクロリドの選択率は８９．３％であった。
−ジクロロベンゾトリクロリド ８１．７％２．３−
ジクロロベンゾトリクロリド ８．３％トリクロロベ
ンゾトリクロリド ０．７％その他の高沸点物
０．６％また２．５−ジクロロベンゾト
リクロリドの選択率は８９．３％であった。
実施例５
２−クロロベンゾトリクロリドを２−７ロロベンゾトリ
クリドに変えた以外は実施例１と同様に行った。１１時
間反応させた時の反応液の組或は以下の通りであった。
クリドに変えた以外は実施例１と同様に行った。１１時
間反応させた時の反応液の組或は以下の通りであった。
２−フロロベンゾトリクロリド ０．５％５−ク
ａａ−’ｌ−７ｒ１ローベンゾトリクロリド ９６．
１％３−ク叶−２−７ａｎ−ベンゾトリクロリド ２
．７％過塩素化物 ０．３％そ
の他の高沸点物 ０．０％比較例２ 還流冷却器、温度計、攪拌機およびガス吹き込み管を備
えた２ ０ ０ ｍ ｌフラスコに無水塩化第２鉄０．
６５ｇ （０．００４モル）および２−クロロベンゾト
リクロリド９２．０ｇ （０．４モル）を入れ８０℃で
攪拌しながら乾燥塩素ガスを０．０５モル／時で吹き込
み反応させた。４時間後の反応液の組戒を、ガスクロマ
トグラフィーにより分析したところ以下の通りであった
。
ａａ−’ｌ−７ｒ１ローベンゾトリクロリド ９６．
１％３−ク叶−２−７ａｎ−ベンゾトリクロリド ２
．７％過塩素化物 ０．３％そ
の他の高沸点物 ０．０％比較例２ 還流冷却器、温度計、攪拌機およびガス吹き込み管を備
えた２ ０ ０ ｍ ｌフラスコに無水塩化第２鉄０．
６５ｇ （０．００４モル）および２−クロロベンゾト
リクロリド９２．０ｇ （０．４モル）を入れ８０℃で
攪拌しながら乾燥塩素ガスを０．０５モル／時で吹き込
み反応させた。４時間後の反応液の組戒を、ガスクロマ
トグラフィーにより分析したところ以下の通りであった
。
２−クロロベンゾトリクロリド
２．５−ジクロロベンゾトリクロリ
２．３−ジクロロベンゾトリクロリ
トリクロロベンゾトリクロリド
その他の高沸点物
また２．５−ジクロロベンゾトリクロリ１１．１％であ
った。
った。
４８．４％
ド ５．７％
ド ２．２％
０．４％
３１．２％
ドの選択率は
また反応に使用したＬ型ゼ才ライトは、次の化学組戒〈
原子吸光法〉のものを使用した。
原子吸光法〉のものを使用した。
Claims (1)
- Ｌ型ゼオライトの存在下、２−ハロゲン化ベンゾトリク
ロリドをハロゲン化剤でハロゲン化することを特徴とす
る２，５−ジハロゲン化ベンゾトリクロリドの製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1161131A JPH0327334A (ja) | 1989-06-23 | 1989-06-23 | ２，５―ジハロゲン化ベンゾトリクロリド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1161131A JPH0327334A (ja) | 1989-06-23 | 1989-06-23 | ２，５―ジハロゲン化ベンゾトリクロリド類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0327334A true JPH0327334A (ja) | 1991-02-05 |
Family
ID=15729188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1161131A Pending JPH0327334A (ja) | 1989-06-23 | 1989-06-23 | ２，５―ジハロゲン化ベンゾトリクロリド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0327334A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009538878A (ja) * | 2006-05-31 | 2009-11-12 | クレール シミー エスアエス | ラモトリジンおよびその中間体２，３−ジクロロベンゾイルクロリドの調製法 |
-
1989
- 1989-06-23 JP JP1161131A patent/JPH0327334A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009538878A (ja) * | 2006-05-31 | 2009-11-12 | クレール シミー エスアエス | ラモトリジンおよびその中間体２，３−ジクロロベンゾイルクロリドの調製法 |
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