JPH01165548A - α−メチルアリルフェノール類のエステル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［ａ業上の利用分野］ 本発明は、新規なエステル化合物および該化合物を含有
する液晶組成物に関する。

［従来の技術とその問題点］ 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および話電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。

それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応し、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり、
それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い
温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。

現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみたす
物質はなく、数ｆｆｆｉの液晶物質またはさらに非液晶
物質を混合して実用に供している。これらの物質は水分
、光、熱、空気等に対しても安定であることを要求され
ている。

近年表示素子の多桁駆動表示が望まれているが、従来の
ＴＮ型方式では表示品位が劣るため、新たに一連のスー
パー・ツイスト・ネマチック型表示素子（ＳＴＮと略す
）がＭ、シ？’／ト（Ｓｃｈａｄｔ）らにより提案され
（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、、５０，２３６（１
９８７））　、多桁駆動表示でも品位が優れたものであ
る。

この方式に望まれる液晶の性質はに３／に１が大きく、
Ｋ２／Ｋｌは小さく、Δε／ε上は小さい値が望まれて
いる（Ｍ、　５ｃｈａｄｔ　　他、　５ｏｃｉｅｔｙ　
ｆｏｒ　Ｔｎｆｏｒ−ｍａｔｉｏｎ　Ｄｉｓｐｌａｙ　
Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｓｙｍｐｏｓｉ’ｕｍ　
Ｄｉｇｅｓｔｏｆ　Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　Ｐａｐａｒｓ
　Ｖｏｌ、ＸＶＩｔｌ　　Ｎｅｗ　０ｒｌｅａｎｓ。

Ｌｏｕｉｓｉａｎａ　Ｍａｙ　１２−１４．（１９８７
）　３７２−３７５）　。

本発明はに、／に１が大きく、相溶性に優れている化合
物で、上述のＳＴＮ型表示素子に好適な化合物で、又３
環以上からなるエステル化合物は広い温度範囲で高温ま
で液晶相を示すので、液晶組成物のＮ−１点を上昇せし
めることが可能なものである。

以上の記述から明らかなように、本発明の目的は、液晶
組成物として有用な新規化合物を提供することである。

他の目的は、該化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物を提供することである。

［問題点を解決するための手段］ 本発明（゛二発明）は−数式 （上式中Ｒ１，ｎ２はそれぞれ直鎮又は枝分れした炭素
数１〜１５のアルキル基またはアルコキシ基であり、１
は０又は１を示し、 なる群から選らばれた一つであることを示す）で表わさ
れるエステル化合物および該化合物を含有することを特
徴とする液晶組成物である。

本発明の液晶組成物は前述の本発明のエステル化合物を
含有することを特徴とする０本発明の液晶組成物の成分
にできる本発明の化合物以外の他の成分としては、例え
ばエステル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニル
シクロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物をあげるこ
とができる。

本発明の化合物は、次式の反応によって示されるように
製造できる。

（上式中Ｒ’、　−Ａ−、ｊ２．　Ｒ”は前記に同じ）
すなわち、４−クロケルオキシフェニルエーテル誘導体
をジエチルアニリン中で煮沸還流して、２−（α−メチ
ルアリル）　フェノール誘導体を製造した。この２−（
α−メチルアリル）　フェノール誘導体に目的物に対応
するカルボン酸クロリドとピリジン存在下反応を行い、
目的とする化合物を製造した。

［発明の効果］ 本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の３１Ｍ以上からなる化合物を液晶組成物に少
量添加することによつてそのＮ−１点を上昇せしめるこ
とができる。

その土木発明の化合物を液晶組成物に加えるとＫｌ／Ｋ
ｌの値を大ぎくすることがで診るのでＳＴＮ型表示素子
用の液晶組成物に好適な化合物である。

〔実施例］ 以下に述べる実施例により本発明の化合物につきさらに
詳細に説明する。

実施例１ ２−（α−メチルアリル）−４−へキシルオキシフェノ
ールの製造： ｌ−クロチルオキシ−４−へキシルオキシベンゼン２４
．８ｇ　（０，１モル）をＮ、Ｎ−ジエチルアニリン４
１）ａｉに溶かし、８時間窒素雰囲気下還流した。放冷
後トルエン１００ＩＩｌｉを加え、分液ロートに８した
。

６Ｎ塩酸１００ｍｊ２で３回トルエン層を抽出した後、
洗液が中性になるまでトルエン層を洗った。トルエン層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過して、減圧でトルエ
ンを留去した。残った抽出物を真空蒸留した。沸点Ｈａ
℃／ＳＳｍ５Ｈ、収量１３．５ｇ（収率５４％） 同様にして１−クロチルオキシ−４−ペンチルベンゼン
から　２−（α−メチルアリル）−４−ペンチルフェノ
ール沸点１２０℃７５ｍｍＨｇ、　１−クロチルオキシ
−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベン
ゼンから　２−（α−メリルアリル）−４−（トランス
−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェノール沸点１４０
℃１５■ｍｕｇ％ｌ−クロチルオキシ−４−［トランス
−４−（トランスプロピルシクロヘキシル）ジクロロキ
シル］ベンゼンから２−（α′−メチルアリル）−４−
［１−ランス（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロへキシル】フェノール融点１０３．５〜１０４
．５℃を製造した。

実施例２ トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸２−（α−メチルアリル
）−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）フ
ェニルエステルの製造ニ ドランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸クロリド２．７ｇ（ｏ　
、　ｏ　１モル）を２−（α−メチルアリル）−４−（
トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニルエス
テル３．３ｇ　（０，０１モル）をピリジン２０ｍ１に
溶かしたものに加え、トルエンＩＱＯｍｌｌを加えよく
、攪拌した。−晩放置後、反応物を水１００ｍＪ２中に
法論し、トルエン層を分取して６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液、次いで水で洗浄した後無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。

このトルエン溶液からトルエンを留去して残った油状物
をトルエンを溶媒にして活性アルミナカラム処理を行っ
た。ついでエタノールを用いて再結晶し、目的のトラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサンカルボン酸２−（α−メチルアリル）−４
−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル
エステルを製造した。Ｃ−Ｎ点６７．５〜６８．５℃　
、　Ｎ−１点１４８．９℃であった。収量３．５ｇ　（
収率８２％） 実施例３〜６ 実施例２におけるトランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロリ
ドに替えて対応するカルボン酸クロリドを、　２−（α
−メチルアリル）−４−（トランス−４−ヘブチルシク
ロヘキル）フェノールに替えて対応する２−（α−メチ
ルアリル）−４−ＷｌＩＡフェノールを用いて種々のエ
ステル化合物を製造した。これらの結果を実施例２と共
に表１に示した。

表　　１ 応用例１ トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン　３０ＩＩｌｉ％トランスー４−ベンチルー
（４−シアノフェニル）シクロヘキサン　４０７１）ｉ
％トランス−４−へブチル−（４−シアノフェニル）シ
クロヘキサン　３０瓜量％なる組成の液晶混合物（Ａ）
のＮ−１点は５２．１℃、Δεは１１．２．２０℃にお
ける粘度は２３．４ｃｐ、Δｎは０．１１９　、ｋｓ／
に＋は１．８２である。液晶セルとして、酸化ケイ素を
コーティングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を
有する基板を対向させて組立てた、電極間距離が１０μ
ｍのものを用意し、上記の液晶組成物（Ａ）を封入して
ｖｔｈを測定したところ１．Ｓ５Ｖであった。

この液晶組成物（Ａ）１１５ｍ塁％に本発明実施例２で
製造したトランス−４−（トランス　−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸２−（α−メ
チルアリル）−４−（トランス　−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）フェニルエステル＋ｓｍｉ％を溶解した液晶
組成物のＮ−Ｉ点は６３．５℃、ΔＣは９．４．Δｎは
０．１２２　、　Ｖｔｈは１．６６Ｖテアツタ。

ｋｓ／に＋は１．９５と大きくなり、ＳＴＮ用として好
適であると共にＮ−Ｉ点も上昇させることができた。

応用例２ 液晶組成物（Ａ）１１５瓜量邪に本発明実施例４で製造
したトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸
２−（α−メチルアリル）　−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）フェニルエステル１５重量％を
溶解した組成物のＮ−１点は６５．４℃、Δεは９．６
、△ｎは０．１２３　、Ｖｔｈは１．６１１Ｖテあった
。

ｋｓ／に＋は１．９３であり、ＳＴＮ用として好適であ
ると共に　Ｎ−１点を上昇させることができた。

応用例３ 液晶混合物（Ａ）９０重量％に実施例６で製造したトラ
ンス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン２−（αメチルアリル）−４−
［）ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］フェニルエステル１５ＩＩｉ量
％を溶解した組成物のＮ−１点は７５℃、Δεは９．７
、Δｎは０．１２２　、Ｖｔｈは１．６ｓＶテありた。

又に３／に＋は１．９１でありＳＴＮ用に好適であると
共にＮ−１点も上昇させることができた。

以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ直鎖又は枝分れした
   炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキシ基であり
   、ｌは０又は１を示し、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
   表等があります▼ なる群から選ばれた一つであることを示す）で表される
   エステル化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ直鎖又は枝分れした
   炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキシ基であり
   、ｌは０又は１を示し、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
   表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ なる群から選ばれた一つであることを示す）で表される
   エステル化合物を含有することを特徴とする液晶組成物
   。