JPH0331702B2 - - Google Patents
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Description
本発明は次式：
｛式中、R1は炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基またはハロゲン原子を表わし、 R2は−NO2または−NH2を表わし、 R3は、水素原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基またはハロゲン原子を表わし、 R4は、水素原子または炭素原子数１ないし３
のアルキル基を表わし、 R5は水素原子または炭素原子数１ないし３の
アルキル基を表わし、 （ただし、分子のアニリン部の二つのオルト位
は常に置換されている。） R8は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
わし、 Ｂは次式：−CH2Z 〔式中、Ｚは次式：−Ｘ−R13 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わ
し、R13は、最大４個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表わす）により表わされる基を表わす〕に
より表わされる基を表わす。｝で表わされる化合
物に関するものである。 したがつて、本発明は、アニリン環に置換基
R2，R3，R4およびR5を有し、それらの置換基の
それぞれが３，４，５または６位に存在しうるア
ニリン誘導体を包含するものであり、これらの化
合物は２つのオルト位（＝２，６位）は常に置換
されている。 与えられた炭素原子の数により、アルキル基は
それ自体または他の置換基の一部として、たとえ
ば、下記の基：メチル基、エチル基、プロピル基
またはブチル基ならびにそれらの異性体、たとえ
ば、イソプロピル基、イソブチル基、第二ブチル
基または第三ブチル基を示す。 本明細書中、語“ハロゲン”は、弗素原子、塩
基原子、臭素原子または沃素原子を示し、好まし
くは塩素原子または臭素原子である。 式で表わされる化合物は、空気中室温で安定
であり、かつ、非常に有用な殺微生物作用を有す
る樹脂状または固体状のものである。該化合物
は、主として農業にて、有害な微生物を防除する
のに、特に菌を抑制または殺滅するのに最適であ
る。特に好ましい化合物は、置換基R2を分子中
の３位に有する式で表わされるものである。 置換されたアシルアニリン誘導体は、殺微生物
剤としてすでにたとえば、ドイツ特許公開第
2643477号、第2741437号、第2513788号、第
2513732号、第2515091号または第2927461号に提
案されている。しかしながら、これら公知の殺微
生物剤は、しばしば多くの欠点を有する。これら
の欠点は、該物質の物理−化学特性に起因する適
用の難かしさおよび保護が望まれる植物への浸透
力または付着力などである。実際に、葉の殺菌剤
は通常植物上に噴霧され、該表面に微分散
（microdispersion）される。こうして状態にて該
殺菌剤は、天候条件、たとえば、雨、風、太陽光
線および温度の作用にさらされる。そのため殺菌
剤は充分な作用を示すまえに、たとえば、望まし
くない高い水溶解性、低い光安定性、高い揮発生
等のゆえに、その有効成分はしばしば植物体内か
ら離散してしまう。これらの物理−化学的欠点を
示さない非常に有効な殺微生物剤を見い出すこと
が、はなはだ困難であることがわかつている。 それ故、植物病原性菌に対して持続した保護を
得るために、非常に低濃度で、著しい殺菌作用、
かつ、同時に充分な時間植物に粘着しうる殺菌剤
が、実際に早急に必要となつている。 驚くべきことに、本発明者等は、式で表わさ
れる新規化合物が実際の要求に応じて多くの優れ
た特性を同時に有することを見い出した。これら
は重要または有害な菌に対して有用な殺微生物ス
ペクトルを有するだけでなく、施用面における利
点をもあわせて有する。注目すべき低い水溶解性
および非常に低い蒸気圧を有することにより植物
へのかなり長期間の接触が維持されるので、より
容易に、かつ、天候条件にあまり作用されずに殺
菌作用を示す。そのため、式で表わされる化合
物は先行技術の比較しうる化合物よりも実用上は
るかに有効に使用されうる。 下記の置換基またはそれらの組せを有する式
で表わされる殺菌剤化合物は、好ましい； R1：メチル基、ハロゲン原子、 R2：−NO2，−NH2、 R3：水素原子、メチル基、ハロゲン原子、 R4，R5：水素原子、メチル基、 R8：炭素原子数１ないし３のアルキル基、 Ｂ：−CH2O（炭素原子数１ないし３のアルキル
基）、 式の範囲内のアニリン誘導体の更に好ましい
ものは、たとえば、置換基の下記型またはそれら
の組合せを有する化合物よりなる副群を形成す
る： R1：メチル基、 R2：−NO2，−NH2、 R3：水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原子、 R4，R5：水素原子、メチル基、 R8：メチル基、イソプロピル基、 Ｂ：−CH2O（炭素原子数１ないし３の）アルキ
ル基）、 下記の個々の化合物は、植物病原性微生物に対す
るその顕著な作用ゆえに特に好ましい： Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２−メチル−６−アミノアニリ
ン、 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２−メチル−６−ニトロアニリ
ン、 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２，６−ジメチル−３−ニトロ
アニリン、 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−エ
トキシアセチル−２，６−ジメチル−３−ニトロ
アニリン、 Ｎ−（1′−イソプロピルオキシカルボニルエチ
ル）−Ｎ−メトキシアセチル−２，６−ジメチル
−３−ニトロアニリン、 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２，６−ジメチル−３−アミノ
アニリン、 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２，３−ジメチル−６−アミノ
アニリンおよび Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２，３−ジメチル−６−ニトロ
アニリン、 置換の種類により、式で表わされる化合物
は、下記ＡないしＥおよびＧで示すように、種々
の方法で得ることができる。式ａ，ｂ，な
いし，およびにて、置換基R1ないし
R5，R8，R13，ＸおよびＢは式で定義された意
味を表わす。Ｙは、慣用の遊離基、たとえば、ベ
ンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−ブロモベンゼン
スルホニルオキシ基、ｐ−トシルオキシ基、トリ
フルオロアセチルオキシ基、低級アルキルスルホ
ニルオキシ基、たとえば、メシルオキシ基、また
は特にハロゲン原子、たとえば、弗素原子、塩素
原子、臭素原子または沃素原子である。Halは、
弗素原子、塩素原子、臭素原子または、沃素原
子、特に塩素原子または臭素原子を示す。 本発明の方法に従つて行なわれるべき個々の手
順は、下記に示すとおりである： 式で表わされる化合物は、 Ａ．式で表わされる化合物を、下記反応式： に示す如く、式で表わされるカルボン酸また
はその反応性誘導体でアシル化することによつ
て、または B.式で表わされる化合物を、下記反応式： （式中、Ｙは慣用の離脱基を表わす。） に示す如く、式で表わされる化合物と反応さ
せることによつて、または C.式で表わされる化合物を、下記反応式： に示す如く、反応性ニトロ化剤でニトロ化して
式の化合物を得ることにより（ここにおいて
および以下においてこの方法で得られる化合物
をａと記す）または、 D.副群ａで表わされる化合物を、下記反応
式： に示す如く、ここにおいておよび以下において
ｂと記す式で表わされる化合物を得るため
に、慣用の水素化剤で水素化することによつ
て、または E.式で表わされる化合物においてＢが−
CH2XR13基を表わすものを得るために、式
で表わされる化合物を、下記反応式： に示す如く、式で表わされる化合物と反応さ
せることによつて、または G.式で表わされる化合物を、下記反応式： （式中、R′は水素原子または炭化水素基を
表わす。） に示す如く、強酸の存在下、式で表わされ
る化合物でエステル化またはエステル交換する
ことによつて、製造することができる。 上記変法ＡないしＥおよびＧにおいて、式
ａ，ｂ，ないし、およびにて置換
基R1ないしR5，R8，R13，ＸおよびＢは式で定
義された意味を表わし、Ｍは水素原子または金属
陽イオンを表わしおよびHalはハロゲン原子を表
わす。 出発物質のほとんどは公知であるか、またはそ
れ自体公知の方法によつて得られる。式，お
よびで表わされる出発化合物は、たとえば、変
法ＣおよびＤで記載したものと類似した方法、す
なわち、アニリン誘導体をニトロ化しおよび所望
によりそれらを続いて水素化することにより、製
造することができる。 上記変法は、下記の反応条件下で行なうことが
好ましい。 変法Ａ： 該変法において式で表わされる化合物の反応
誘導体、たとえば、酸ハロゲン化物、酸無水物ま
たはエステルが都合よく使用されうる。なかでも
酸塩化物および臭化物が特に適する。 反応温度は、0゜ないし180℃の範囲であり、好
ましい範囲は0゜ないし150℃または溶媒または溶
媒混合物の沸点の範囲である。ある場合には、酸
受容体または縮合剤、たとえば、有機および無機
塩基、たとえば、トリアルキルアミン（トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン等）のような第三アミン、ピリジンおよびピリ
ジン塩基（４−ジメチルアミンピリジン、４−ピ
ロリジル−アミノピリジン等）、アルカリ金属お
よびアルカリ土類金属の酸化物および水酸化物、
炭酸塩および炭酸水素塩、ならびにアルカリアセ
テートを使用することが有利である。 また、形成されるハロゲン化水素は、ある場
合、不活性ガス、たとえば、窒素ガスを導入する
ことによつて反応混合物から取り除かれる。Ｎ−
アシル化は、不活性溶媒または希釈剤、たとえ
ば、脂肪族および芳香族炭化水素、たとえば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル；ハ
ロゲン化炭化水素、たとえば、クロロベンゼン、
塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、テトラクロロエチレン；エーテルおよ
びエーテル化合物、たとえば、ジアルキルエーテ
ル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、第三ブチルメチルエーテル等）、アニソール、
ジオキサン、テトラヒドロフラン；ニトリル、た
とえば、アセトニトリル、プロピオニトリル；
Ｎ，Ｎ−ジアルキル化アミド、たとえば、ジメチ
ルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；ケト
ン、たとえば、アセトン、ジエチルケトン、メチ
ルエチルケトン；これら溶媒の混合物の存在下で
行なうことができる。ある場合、アシル化剤はそ
れ自体溶媒として使用されうる。反応触媒、たと
えば、ジメチルホルムアミドの存在は、アシル化
にとつて都合良い。 変法Ｂ： 該変法において、式における置換基Ｙは、慣
用の離脱基、たとえば、ベンゼンスルホニルオキ
シ基、ｐ−プロモベンゼンスルホニルオキシ基、
ｐ−トシルオキシ基、トリフルオロアセチルオキ
シ基、低級アルキルスルホニルオキシ基、たとえ
ば、メシルオキシ基、または特にハロゲン原子、
たとえば、弗素原子、塩素原子、臭素原子または
沃素原子、好ましくは塩素原子または臭素原子で
ある。この変法においては、式で表わされる出
発化合物をまずブチルリチウム、水素化ナトリウ
ムまたはアルカリ炭酸塩（たとえば、炭酸ナトリ
ウム）で相当するアリカリ塩に変換するか、また
は酸受容体を存在させて変法Ａと同様な温度範囲
で、好ましくは触媒量のアルカリ沃化物を添加し
て行なうと都合がよい。 変法Ｃ 該変法において適するニトロ化剤は、活性ニト
ロ化剤すなわち、ニトロニウムイオンNO2 +を遊
離しうるあらゆる物質である。それゆえ、硝酸お
よびニトロ化酸（1HNO3：2H2SO4）の他に、ニ
トロ化剤として硝酸アシル（硝酸アセチル）のよ
うな有機硝酸塩を都合良い配合物（たとえば、氷
酢酸／無水酢酸／65−100％HNO3）中で使用す
ることもできる。反応割合を増加させるために、
反応混合物を暖めることもできるが、温度を急速
に上昇させると亜硝酸ガスが発生するのでよくな
い。 変法Ｄ： ニトロ基の水素化のために、慣用の不活性有機
溶媒のほか、特に低級アルカノール、たとえば、
メタノール、エタノールまたはイソプロパノール
を使用しうる。また、適する溶媒は、脂肪族およ
び芳香族炭化水素、たとえば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、石油エーテル；エーテルおよびエ
ーテル化合物、たとえば、ジアルキルエーテル
（ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチルエ
ーテル等）、アニソール、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン；ジメチルスルホキシド；またはエス
テル、たとえば、酢酸エチル、酢酸プロピル等で
ある。 式ａで表わされる出発物質が液体であるとき
は、水素化は溶媒なしでも行なうことができる。
さらに、多相系中、たとえばトルエン／H2O中
またはキシレン／H2O中、および氷酢酸中にお
いても水素化を行ないうる。 水素化は、広く異なつた手段で行なうことがで
きる。発生期水素（酸溶液中の卑金属）を使用す
る慣用の手段のほか、電解、または還元剤、たと
えば、アルカリ水素化物または水素化リチウムア
ルミニウムによる手段、触媒による水素化が特に
適する。 適する水素化触媒は、黒色触媒（非常に細かく
紛砕された金属沈殿物、たとえば、還元によりそ
の塩の溶液から沈殿した金属または貴金属）、た
とえば、白金、パラジウムまたはニツケル：貴金
属酸化物、たとえば、酸化白金（）；二元合金
のサスペンジヨンからなる骨格触媒、たとえば、
ラニーニツケル；担体物質、たとえば、木炭、シ
リカ、アルミナ、アルカリ土類金属の硫酸塩およ
び炭酸塩の表面に付着した黒色触媒からなる担体
触媒；酸化物および硫化物触媒、たとえば、亜ク
ロム酸銅、亜クロム酸亜鉛、硫化モリブデン、硫
化タングステン等である。 水素化は好ましくは常圧または20バール以下の
圧力下で行なわれ、その間反応混合物は0゜ないし
150℃の範囲に保持される。上記触媒以外もの、
たとえば、鉄、クロム、コバルトまたは銅を使用
するときは、より高度およびより高圧が水素化に
とつて要求される。 変法Ｅ： Ｍが水素原子を表わすとき、塩形成剤、たとえ
ば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化
物、水酸化物または水素化物を使用すると有利で
ある。 変法Ｇ： この反応は、酸および塩基により触媒的に影響
を受ける。平衡状態を望ましい方向に移動させる
ためにこの方法はHOR8過剰量で行なわれる。
R′およびR8は異なつた意味を表わす。R′は水素
原子または炭化水素基を表わし、特に水素または
低級アルキル基、たとえば、メチル基またはエチ
ル基を表わす。 すべての変法において、無水有機溶媒および／
または不活性ガスで飽和された有機溶媒を使用す
ることが有利である。該方法を不活性ガス雰囲気
中にて、たとえば、N2下で行なうことは、反応
工程に好ましい影響を与えうる。 変法ＡないしＥおよびＧにて特定の溶媒が挙げ
られていない場合、一般に、反応体に不活性なあ
らゆる溶媒を使用しうる。こうした溶媒の例とし
ては：脂肪族および芳香族炭化水素、たとえば、
ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、
ハロゲン化炭化水素、たとえば、クロロベンゼ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホル
ム：エーテルおよびエーテル化合物、たとえば、
ジアルキルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン；ニトリル、たとえば、アセトニトリル；
Ｎ，Ｎ−ジアルキル化アミド、たとえば、ジメチ
ルホルムアミド：ジメチルスルホキシド：ケト
ン、たとえば、メチルエチルケトン；こうした溶
媒同志の混合物が挙げられる。上記方法におい
て、中間体を単離することは通常必要とされな
い。また、該方法は、同一の反応容器中にて連続
的に行なうことができる。 部分工程（変法ＡないしＥおよびＧ）をすべて
含めて、式で表わされる化合物を製造する方法
も、また、本発明の目的を構成する。 式で表わされる化合物はCOOR8基に隣接す
る側鎖に不斎炭素原子を有し、慣用手段で光学対
掌体に分離することができる。すなわち、たとえ
ば、上記の分離式で表わされる化合物（化合物
）の光学活性酸との塩を分別結晶し、そして光
学的に純粋な化合物を反応させて化合物を得
ることによつて、または光学活性塩基と遊離酸
（R′＝Ｈ）との塩を分別結晶し、そして光学
的に純粋な化合物を反応させて化合物を得
ることによつて、行なわれる。式で表わされる
化合物の光学対掌体は、異なつた殺微生物特性を
有する。 置換様式によつては、他の不斎炭素原子が分子
中に存在することもある。 上記の光学異性とは関係なく、フエニル環がフ
エニル−IN＜軸に対して非対称に置換されると
き、該軸部分でアトロプ異性が観察される。純粋
な異性体を単離する目的で合成を行なわない限
り、式で表わされる化合物は可能な異性体の混
合物として通常得られる。 驚くべきことに、本発明者等は、式で表わさ
れる化合物が用途に応じて非常に有用な殺微生物
スペクトルを有することを見い出した。これらの
化合物は、たとえば、栽培植物を保護するために
使用することができる。 式で表わされる化合物の主たる使用分野は、
有害な微生物、特に植物病原性菌を防除すること
にある。したがつて、これらの化合物は、望まし
からぬ副作用によつて栽培植物に有害作用を及ぼ
すことなく、該植物を保護するための、非常に有
用な治療および予防作用を有する。本発明の範囲
内の栽培植物の例としては：穀類（小麦、大麦、
ライ麦、オート麦、稲）、ビート（テンサイおよ
び飼料ビート）、：梨果、核果および軟果（りん
ご、なし、プラム、もも、アーモンド、さくらん
ぼ、いちご、ラズベリー、くろいちご）；豆科植
物（豆、ひら豆、えんどう豆および大豆）；油用
植物（西洋あぶらな、マスタード、けし、オリー
ブ、ひまわり、ココナツツ、ヒマ、ココアおよび
ピーナツツ）；うり科植物（きゆうり、かぼちや
およびメロン）；繊維植物（綿、亜麻、麻、黄
麻）；柑橘果実（オレンジ、レモン、グレープフ
ルーツ、みかん）；野菜類（ほうれんそう、レタ
ス、アスパラガス、キヤベツ類、にんじん、たま
ねぎ、トマト、ポテトおよびパプリカ）；または
とうもろこし、タバコ、ナツツ、コーヒー、さと
うきび、茶の木、ぶどうの木、ホツプ、バナナお
よび天然ゴム植物のような植物、ならびに鑑賞植
物などが挙げられる。 これらの作物および関連作物の植物全体または
植物の部分（果実、化、葉、茎、塊茎または根）
に発生する微生物を式で表わされる化合物で抑
制または殺滅し、そしてまたその後に生長する植
物の部分をそのような微生物から保護する。式
で表わされる化合物は、以下の種類に属する植物
病原性菌に対して効果がある。藻菌類
（Phycomycetes）に属する卵菌類
（Oomycetes）、たとえば、べと病菌
（Peronosporales）〔疫病菌（Phytophthora），腐
病菌（Pythium），プラズモパラ
（Plasmopara）〕、および嚢子菌
（Ascomycetes），たとえばうどんこ病菌
（Erysiphe）および黒星病原菌（Venturia）。 さらに、式で表わされる化合物は浸透作用を
有し、菌類の感染からおよび土壌中で発生する微
生物から種子（果実、塊茎、穀粒）およびさし木
植物を保護するためのドレツシング剤として使用
することもできる。 したがつて、本発明はまた、植物病原性微生物
による攻撃から植物を保護するために、該微生物
を防除するためのおよび植物を保護処理するため
の式で表わされる化合物の使用に関するもので
ある。 式で表わされる化合物は、処理すべき区域ま
たは植物に対して、さらに別の化合物と同時にま
たは連続して施用することもできる。そのような
別の化合物は、肥料もしくは微量栄養元素供与体
であつてもよく、または植物生長に影響を与える
他の製剤であつてもよい。また、これらは選択的
除草剤、殺昆虫剤、殺真菌剤、殺バクテリア剤、
殺線虫剤、殺軟体動物剤または該製剤の幾つかの
混合物であつてもよく、所望により通常の配合技
術で使用される他の担体、界面活性剤または施用
促進助剤とともに使用されうる。適する担体およ
び助剤は固体または液体でもよく、配合技術で通
常使用される物質、たとえば、天然または再生鉱
物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、結合剤ま
たは肥料に相当する。 界面活性剤はこの場合液体に通常溶解または分
散し、境界面で選択的に吸着する界面活性または
表面活性化合物を意味する。界面活性剤の分子
は、強力な極性の物質に対する親和性を有する少
なくとも１つの基−これによつて水への溶解性が
得られる一水に対する非親和性を有する少なくと
も１つの他の基を含有する。それ故、界面活性剤
は、疎水〔すなわち、リポフイル（lipophil）〕
成分、通常アルキルおよび／またはアリール部分
を有する炭化水素基、およびまた親水〔すなわ
ち、親油性でない〕成分、たとえばパーフルオロ
アルキル基を有する分子である。実際に使用され
る生成物は、多くの場合この種の化合物の混合物
である。界面活性剤は、液体、たとえば、水性の
媒体へ有効成分を均一に分散させるだけでなく、
植物のぬれを増加させる効果も有する：このこと
は、そのまま使用できる形の製剤中の有効成分の
割合を減少させることになり、それによつて環境
汚染の水準を低くすることとなる。 市販組成物中の有効成分の含量は、0.01ないし
90重量％であり、助剤の量は10ないし99.99重量
％であり、助剤のうち界面活性剤の割合は一般に
０ないし30重量％である。 また、本発明は、少なくとも１つの有効成分と
して式で表わされる化合物を含有する組成物、
および微生物による攻撃を抑制および／または防
止するための該組成物の使用に関するものであ
る。さらに、本発明は、有効成分を１種以上の上
述の物質または該物質の群と均一に混合すること
からなる該組成物の製造に関するものである。本
発明は、さらに、式で表わされる化合物または
該化合物を含有する組成物を使用してなる微生物
の防除方法に関するものである。 下記の実施例により、本発明をより詳細に説明
するが、この記載によつていかなる限定もなされ
るものではない。部および％は重量によるもので
ある。別に特記しなければ、式で表わされる化
合物は異性体の混合物である。 実施例１： 次式： で表わされるＮ−（1′−メトキシカルボニルエチ
ル）−Ｎ−エトキシアセチル−２，６−ジメチル
−３−ニトロアニリンの製造 窒素ガスで飽和された無水テトラヒドロフラン
70ml中に55％水素化ナトリウム３ｇを溶解した溶
液に、室温で、撹拌しながら同時に窒素ガスを導
入しつつ、同じ溶媒30ml中にＮ−エトキシアセチ
ル−２，６−ジメチル−３−ニトロアニリン16ｇ
を溶解した溶液を滴加する。僅かな発熱反応が収
まつた後、混合物を55℃に加熱し、テトラヒドロ
フラン20ml中に２−ブロモプロピオン酸メチル
12.7ｇを溶解した溶液を添加する。該添加の間に
温度が60℃に上昇する。混合物を55℃で12時間撹
拌し、次に室温まで冷却して、水100ml中に注ぎ、
各回酢酸エチル100mlで２回抽出する。混合した
抽出液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
過剰な溶媒を減圧下で除去する。油状の粗生成物
を、溶出液としてクロロホルム／ジエチルエーテ
ルの１：１混合物を使用した、シリカゲルによる
カラムクロマトグラフイーによつて精製する。画
分５ないし30を集めて溶媒を減圧下に除去する。
化合物31が屈折率n24 D＝1.5325の粘稠油として得
られる。 実施例２： 次式： で表わされるＮ−（1′−メトキシカルボニルエチ
ル）−Ｎ−メトキシアセチル−２−アミノ−６−
メチル−アニリンの製造 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２−メチル−６−ニトロアニリ
ン257.4ｇを無水メタノール2.6中に溶解し、該
溶液を20゜−25℃、かつ、常圧下ラニーニツケル
26ｇの存在下で26時間水素化する（H2の吸収：
56.2＝理論値の100％）。次に、触媒を過によ
つて除去し、液を濃縮し、油状残渣をジエチル
エーテルの添加によつて結晶化させる。収率：融
点86゜−88℃の化合物 170.8ｇ。 実施例３： 次式： で表わされるＮ−（1′−メトキシカルボニルエチ
ル）−Ｎ−メトキシアセチル−２，６−ジメチル
−３−ニトロ−アニリンの製造 メトキシアセチルクロライド15.2ｇを、Ｎ−
（1′−メトキシカルボニルエチル）−２，６−ジメ
チル−３−ニトロアニリン32ｇに室温で滴加す
る。僅かな発熱反応が収まつた後、反応溶液を室
温で20時間撹拌する。次に、溶媒を除去し、暗赤
色の油状残渣を高減圧下で蒸留する。化合物28が
170゜−174℃の温度、かつ、0.07ミリバールの圧
力下で薄黄色の油状物として留出する。 式で表わされる下記化合物は、類似した手段
により製造される：
ル基またはハロゲン原子を表わし、 R2は−NO2または−NH2を表わし、 R3は、水素原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基またはハロゲン原子を表わし、 R4は、水素原子または炭素原子数１ないし３
のアルキル基を表わし、 R5は水素原子または炭素原子数１ないし３の
アルキル基を表わし、 （ただし、分子のアニリン部の二つのオルト位
は常に置換されている。） R8は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
わし、 Ｂは次式：−CH2Z 〔式中、Ｚは次式：−Ｘ−R13 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わ
し、R13は、最大４個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表わす）により表わされる基を表わす〕に
より表わされる基を表わす。｝で表わされる化合
物に関するものである。 したがつて、本発明は、アニリン環に置換基
R2，R3，R4およびR5を有し、それらの置換基の
それぞれが３，４，５または６位に存在しうるア
ニリン誘導体を包含するものであり、これらの化
合物は２つのオルト位（＝２，６位）は常に置換
されている。 与えられた炭素原子の数により、アルキル基は
それ自体または他の置換基の一部として、たとえ
ば、下記の基：メチル基、エチル基、プロピル基
またはブチル基ならびにそれらの異性体、たとえ
ば、イソプロピル基、イソブチル基、第二ブチル
基または第三ブチル基を示す。 本明細書中、語“ハロゲン”は、弗素原子、塩
基原子、臭素原子または沃素原子を示し、好まし
くは塩素原子または臭素原子である。 式で表わされる化合物は、空気中室温で安定
であり、かつ、非常に有用な殺微生物作用を有す
る樹脂状または固体状のものである。該化合物
は、主として農業にて、有害な微生物を防除する
のに、特に菌を抑制または殺滅するのに最適であ
る。特に好ましい化合物は、置換基R2を分子中
の３位に有する式で表わされるものである。 置換されたアシルアニリン誘導体は、殺微生物
剤としてすでにたとえば、ドイツ特許公開第
2643477号、第2741437号、第2513788号、第
2513732号、第2515091号または第2927461号に提
案されている。しかしながら、これら公知の殺微
生物剤は、しばしば多くの欠点を有する。これら
の欠点は、該物質の物理−化学特性に起因する適
用の難かしさおよび保護が望まれる植物への浸透
力または付着力などである。実際に、葉の殺菌剤
は通常植物上に噴霧され、該表面に微分散
（microdispersion）される。こうして状態にて該
殺菌剤は、天候条件、たとえば、雨、風、太陽光
線および温度の作用にさらされる。そのため殺菌
剤は充分な作用を示すまえに、たとえば、望まし
くない高い水溶解性、低い光安定性、高い揮発生
等のゆえに、その有効成分はしばしば植物体内か
ら離散してしまう。これらの物理−化学的欠点を
示さない非常に有効な殺微生物剤を見い出すこと
が、はなはだ困難であることがわかつている。 それ故、植物病原性菌に対して持続した保護を
得るために、非常に低濃度で、著しい殺菌作用、
かつ、同時に充分な時間植物に粘着しうる殺菌剤
が、実際に早急に必要となつている。 驚くべきことに、本発明者等は、式で表わさ
れる新規化合物が実際の要求に応じて多くの優れ
た特性を同時に有することを見い出した。これら
は重要または有害な菌に対して有用な殺微生物ス
ペクトルを有するだけでなく、施用面における利
点をもあわせて有する。注目すべき低い水溶解性
および非常に低い蒸気圧を有することにより植物
へのかなり長期間の接触が維持されるので、より
容易に、かつ、天候条件にあまり作用されずに殺
菌作用を示す。そのため、式で表わされる化合
物は先行技術の比較しうる化合物よりも実用上は
るかに有効に使用されうる。 下記の置換基またはそれらの組せを有する式
で表わされる殺菌剤化合物は、好ましい； R1：メチル基、ハロゲン原子、 R2：−NO2，−NH2、 R3：水素原子、メチル基、ハロゲン原子、 R4，R5：水素原子、メチル基、 R8：炭素原子数１ないし３のアルキル基、 Ｂ：−CH2O（炭素原子数１ないし３のアルキル
基）、 式の範囲内のアニリン誘導体の更に好ましい
ものは、たとえば、置換基の下記型またはそれら
の組合せを有する化合物よりなる副群を形成す
る： R1：メチル基、 R2：−NO2，−NH2、 R3：水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原子、 R4，R5：水素原子、メチル基、 R8：メチル基、イソプロピル基、 Ｂ：−CH2O（炭素原子数１ないし３の）アルキ
ル基）、 下記の個々の化合物は、植物病原性微生物に対す
るその顕著な作用ゆえに特に好ましい： Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２−メチル−６−アミノアニリ
ン、 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２−メチル−６−ニトロアニリ
ン、 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２，６−ジメチル−３−ニトロ
アニリン、 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−エ
トキシアセチル−２，６−ジメチル−３−ニトロ
アニリン、 Ｎ−（1′−イソプロピルオキシカルボニルエチ
ル）−Ｎ−メトキシアセチル−２，６−ジメチル
−３−ニトロアニリン、 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２，６−ジメチル−３−アミノ
アニリン、 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２，３−ジメチル−６−アミノ
アニリンおよび Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２，３−ジメチル−６−ニトロ
アニリン、 置換の種類により、式で表わされる化合物
は、下記ＡないしＥおよびＧで示すように、種々
の方法で得ることができる。式ａ，ｂ，な
いし，およびにて、置換基R1ないし
R5，R8，R13，ＸおよびＢは式で定義された意
味を表わす。Ｙは、慣用の遊離基、たとえば、ベ
ンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−ブロモベンゼン
スルホニルオキシ基、ｐ−トシルオキシ基、トリ
フルオロアセチルオキシ基、低級アルキルスルホ
ニルオキシ基、たとえば、メシルオキシ基、また
は特にハロゲン原子、たとえば、弗素原子、塩素
原子、臭素原子または沃素原子である。Halは、
弗素原子、塩素原子、臭素原子または、沃素原
子、特に塩素原子または臭素原子を示す。 本発明の方法に従つて行なわれるべき個々の手
順は、下記に示すとおりである： 式で表わされる化合物は、 Ａ．式で表わされる化合物を、下記反応式： に示す如く、式で表わされるカルボン酸また
はその反応性誘導体でアシル化することによつ
て、または B.式で表わされる化合物を、下記反応式： （式中、Ｙは慣用の離脱基を表わす。） に示す如く、式で表わされる化合物と反応さ
せることによつて、または C.式で表わされる化合物を、下記反応式： に示す如く、反応性ニトロ化剤でニトロ化して
式の化合物を得ることにより（ここにおいて
および以下においてこの方法で得られる化合物
をａと記す）または、 D.副群ａで表わされる化合物を、下記反応
式： に示す如く、ここにおいておよび以下において
ｂと記す式で表わされる化合物を得るため
に、慣用の水素化剤で水素化することによつ
て、または E.式で表わされる化合物においてＢが−
CH2XR13基を表わすものを得るために、式
で表わされる化合物を、下記反応式： に示す如く、式で表わされる化合物と反応さ
せることによつて、または G.式で表わされる化合物を、下記反応式： （式中、R′は水素原子または炭化水素基を
表わす。） に示す如く、強酸の存在下、式で表わされ
る化合物でエステル化またはエステル交換する
ことによつて、製造することができる。 上記変法ＡないしＥおよびＧにおいて、式
ａ，ｂ，ないし、およびにて置換
基R1ないしR5，R8，R13，ＸおよびＢは式で定
義された意味を表わし、Ｍは水素原子または金属
陽イオンを表わしおよびHalはハロゲン原子を表
わす。 出発物質のほとんどは公知であるか、またはそ
れ自体公知の方法によつて得られる。式，お
よびで表わされる出発化合物は、たとえば、変
法ＣおよびＤで記載したものと類似した方法、す
なわち、アニリン誘導体をニトロ化しおよび所望
によりそれらを続いて水素化することにより、製
造することができる。 上記変法は、下記の反応条件下で行なうことが
好ましい。 変法Ａ： 該変法において式で表わされる化合物の反応
誘導体、たとえば、酸ハロゲン化物、酸無水物ま
たはエステルが都合よく使用されうる。なかでも
酸塩化物および臭化物が特に適する。 反応温度は、0゜ないし180℃の範囲であり、好
ましい範囲は0゜ないし150℃または溶媒または溶
媒混合物の沸点の範囲である。ある場合には、酸
受容体または縮合剤、たとえば、有機および無機
塩基、たとえば、トリアルキルアミン（トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン等）のような第三アミン、ピリジンおよびピリ
ジン塩基（４−ジメチルアミンピリジン、４−ピ
ロリジル−アミノピリジン等）、アルカリ金属お
よびアルカリ土類金属の酸化物および水酸化物、
炭酸塩および炭酸水素塩、ならびにアルカリアセ
テートを使用することが有利である。 また、形成されるハロゲン化水素は、ある場
合、不活性ガス、たとえば、窒素ガスを導入する
ことによつて反応混合物から取り除かれる。Ｎ−
アシル化は、不活性溶媒または希釈剤、たとえ
ば、脂肪族および芳香族炭化水素、たとえば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル；ハ
ロゲン化炭化水素、たとえば、クロロベンゼン、
塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、テトラクロロエチレン；エーテルおよ
びエーテル化合物、たとえば、ジアルキルエーテ
ル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、第三ブチルメチルエーテル等）、アニソール、
ジオキサン、テトラヒドロフラン；ニトリル、た
とえば、アセトニトリル、プロピオニトリル；
Ｎ，Ｎ−ジアルキル化アミド、たとえば、ジメチ
ルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；ケト
ン、たとえば、アセトン、ジエチルケトン、メチ
ルエチルケトン；これら溶媒の混合物の存在下で
行なうことができる。ある場合、アシル化剤はそ
れ自体溶媒として使用されうる。反応触媒、たと
えば、ジメチルホルムアミドの存在は、アシル化
にとつて都合良い。 変法Ｂ： 該変法において、式における置換基Ｙは、慣
用の離脱基、たとえば、ベンゼンスルホニルオキ
シ基、ｐ−プロモベンゼンスルホニルオキシ基、
ｐ−トシルオキシ基、トリフルオロアセチルオキ
シ基、低級アルキルスルホニルオキシ基、たとえ
ば、メシルオキシ基、または特にハロゲン原子、
たとえば、弗素原子、塩素原子、臭素原子または
沃素原子、好ましくは塩素原子または臭素原子で
ある。この変法においては、式で表わされる出
発化合物をまずブチルリチウム、水素化ナトリウ
ムまたはアルカリ炭酸塩（たとえば、炭酸ナトリ
ウム）で相当するアリカリ塩に変換するか、また
は酸受容体を存在させて変法Ａと同様な温度範囲
で、好ましくは触媒量のアルカリ沃化物を添加し
て行なうと都合がよい。 変法Ｃ 該変法において適するニトロ化剤は、活性ニト
ロ化剤すなわち、ニトロニウムイオンNO2 +を遊
離しうるあらゆる物質である。それゆえ、硝酸お
よびニトロ化酸（1HNO3：2H2SO4）の他に、ニ
トロ化剤として硝酸アシル（硝酸アセチル）のよ
うな有機硝酸塩を都合良い配合物（たとえば、氷
酢酸／無水酢酸／65−100％HNO3）中で使用す
ることもできる。反応割合を増加させるために、
反応混合物を暖めることもできるが、温度を急速
に上昇させると亜硝酸ガスが発生するのでよくな
い。 変法Ｄ： ニトロ基の水素化のために、慣用の不活性有機
溶媒のほか、特に低級アルカノール、たとえば、
メタノール、エタノールまたはイソプロパノール
を使用しうる。また、適する溶媒は、脂肪族およ
び芳香族炭化水素、たとえば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、石油エーテル；エーテルおよびエ
ーテル化合物、たとえば、ジアルキルエーテル
（ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチルエ
ーテル等）、アニソール、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン；ジメチルスルホキシド；またはエス
テル、たとえば、酢酸エチル、酢酸プロピル等で
ある。 式ａで表わされる出発物質が液体であるとき
は、水素化は溶媒なしでも行なうことができる。
さらに、多相系中、たとえばトルエン／H2O中
またはキシレン／H2O中、および氷酢酸中にお
いても水素化を行ないうる。 水素化は、広く異なつた手段で行なうことがで
きる。発生期水素（酸溶液中の卑金属）を使用す
る慣用の手段のほか、電解、または還元剤、たと
えば、アルカリ水素化物または水素化リチウムア
ルミニウムによる手段、触媒による水素化が特に
適する。 適する水素化触媒は、黒色触媒（非常に細かく
紛砕された金属沈殿物、たとえば、還元によりそ
の塩の溶液から沈殿した金属または貴金属）、た
とえば、白金、パラジウムまたはニツケル：貴金
属酸化物、たとえば、酸化白金（）；二元合金
のサスペンジヨンからなる骨格触媒、たとえば、
ラニーニツケル；担体物質、たとえば、木炭、シ
リカ、アルミナ、アルカリ土類金属の硫酸塩およ
び炭酸塩の表面に付着した黒色触媒からなる担体
触媒；酸化物および硫化物触媒、たとえば、亜ク
ロム酸銅、亜クロム酸亜鉛、硫化モリブデン、硫
化タングステン等である。 水素化は好ましくは常圧または20バール以下の
圧力下で行なわれ、その間反応混合物は0゜ないし
150℃の範囲に保持される。上記触媒以外もの、
たとえば、鉄、クロム、コバルトまたは銅を使用
するときは、より高度およびより高圧が水素化に
とつて要求される。 変法Ｅ： Ｍが水素原子を表わすとき、塩形成剤、たとえ
ば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化
物、水酸化物または水素化物を使用すると有利で
ある。 変法Ｇ： この反応は、酸および塩基により触媒的に影響
を受ける。平衡状態を望ましい方向に移動させる
ためにこの方法はHOR8過剰量で行なわれる。
R′およびR8は異なつた意味を表わす。R′は水素
原子または炭化水素基を表わし、特に水素または
低級アルキル基、たとえば、メチル基またはエチ
ル基を表わす。 すべての変法において、無水有機溶媒および／
または不活性ガスで飽和された有機溶媒を使用す
ることが有利である。該方法を不活性ガス雰囲気
中にて、たとえば、N2下で行なうことは、反応
工程に好ましい影響を与えうる。 変法ＡないしＥおよびＧにて特定の溶媒が挙げ
られていない場合、一般に、反応体に不活性なあ
らゆる溶媒を使用しうる。こうした溶媒の例とし
ては：脂肪族および芳香族炭化水素、たとえば、
ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、
ハロゲン化炭化水素、たとえば、クロロベンゼ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホル
ム：エーテルおよびエーテル化合物、たとえば、
ジアルキルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン；ニトリル、たとえば、アセトニトリル；
Ｎ，Ｎ−ジアルキル化アミド、たとえば、ジメチ
ルホルムアミド：ジメチルスルホキシド：ケト
ン、たとえば、メチルエチルケトン；こうした溶
媒同志の混合物が挙げられる。上記方法におい
て、中間体を単離することは通常必要とされな
い。また、該方法は、同一の反応容器中にて連続
的に行なうことができる。 部分工程（変法ＡないしＥおよびＧ）をすべて
含めて、式で表わされる化合物を製造する方法
も、また、本発明の目的を構成する。 式で表わされる化合物はCOOR8基に隣接す
る側鎖に不斎炭素原子を有し、慣用手段で光学対
掌体に分離することができる。すなわち、たとえ
ば、上記の分離式で表わされる化合物（化合物
）の光学活性酸との塩を分別結晶し、そして光
学的に純粋な化合物を反応させて化合物を得
ることによつて、または光学活性塩基と遊離酸
（R′＝Ｈ）との塩を分別結晶し、そして光学
的に純粋な化合物を反応させて化合物を得
ることによつて、行なわれる。式で表わされる
化合物の光学対掌体は、異なつた殺微生物特性を
有する。 置換様式によつては、他の不斎炭素原子が分子
中に存在することもある。 上記の光学異性とは関係なく、フエニル環がフ
エニル−IN＜軸に対して非対称に置換されると
き、該軸部分でアトロプ異性が観察される。純粋
な異性体を単離する目的で合成を行なわない限
り、式で表わされる化合物は可能な異性体の混
合物として通常得られる。 驚くべきことに、本発明者等は、式で表わさ
れる化合物が用途に応じて非常に有用な殺微生物
スペクトルを有することを見い出した。これらの
化合物は、たとえば、栽培植物を保護するために
使用することができる。 式で表わされる化合物の主たる使用分野は、
有害な微生物、特に植物病原性菌を防除すること
にある。したがつて、これらの化合物は、望まし
からぬ副作用によつて栽培植物に有害作用を及ぼ
すことなく、該植物を保護するための、非常に有
用な治療および予防作用を有する。本発明の範囲
内の栽培植物の例としては：穀類（小麦、大麦、
ライ麦、オート麦、稲）、ビート（テンサイおよ
び飼料ビート）、：梨果、核果および軟果（りん
ご、なし、プラム、もも、アーモンド、さくらん
ぼ、いちご、ラズベリー、くろいちご）；豆科植
物（豆、ひら豆、えんどう豆および大豆）；油用
植物（西洋あぶらな、マスタード、けし、オリー
ブ、ひまわり、ココナツツ、ヒマ、ココアおよび
ピーナツツ）；うり科植物（きゆうり、かぼちや
およびメロン）；繊維植物（綿、亜麻、麻、黄
麻）；柑橘果実（オレンジ、レモン、グレープフ
ルーツ、みかん）；野菜類（ほうれんそう、レタ
ス、アスパラガス、キヤベツ類、にんじん、たま
ねぎ、トマト、ポテトおよびパプリカ）；または
とうもろこし、タバコ、ナツツ、コーヒー、さと
うきび、茶の木、ぶどうの木、ホツプ、バナナお
よび天然ゴム植物のような植物、ならびに鑑賞植
物などが挙げられる。 これらの作物および関連作物の植物全体または
植物の部分（果実、化、葉、茎、塊茎または根）
に発生する微生物を式で表わされる化合物で抑
制または殺滅し、そしてまたその後に生長する植
物の部分をそのような微生物から保護する。式
で表わされる化合物は、以下の種類に属する植物
病原性菌に対して効果がある。藻菌類
（Phycomycetes）に属する卵菌類
（Oomycetes）、たとえば、べと病菌
（Peronosporales）〔疫病菌（Phytophthora），腐
病菌（Pythium），プラズモパラ
（Plasmopara）〕、および嚢子菌
（Ascomycetes），たとえばうどんこ病菌
（Erysiphe）および黒星病原菌（Venturia）。 さらに、式で表わされる化合物は浸透作用を
有し、菌類の感染からおよび土壌中で発生する微
生物から種子（果実、塊茎、穀粒）およびさし木
植物を保護するためのドレツシング剤として使用
することもできる。 したがつて、本発明はまた、植物病原性微生物
による攻撃から植物を保護するために、該微生物
を防除するためのおよび植物を保護処理するため
の式で表わされる化合物の使用に関するもので
ある。 式で表わされる化合物は、処理すべき区域ま
たは植物に対して、さらに別の化合物と同時にま
たは連続して施用することもできる。そのような
別の化合物は、肥料もしくは微量栄養元素供与体
であつてもよく、または植物生長に影響を与える
他の製剤であつてもよい。また、これらは選択的
除草剤、殺昆虫剤、殺真菌剤、殺バクテリア剤、
殺線虫剤、殺軟体動物剤または該製剤の幾つかの
混合物であつてもよく、所望により通常の配合技
術で使用される他の担体、界面活性剤または施用
促進助剤とともに使用されうる。適する担体およ
び助剤は固体または液体でもよく、配合技術で通
常使用される物質、たとえば、天然または再生鉱
物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、結合剤ま
たは肥料に相当する。 界面活性剤はこの場合液体に通常溶解または分
散し、境界面で選択的に吸着する界面活性または
表面活性化合物を意味する。界面活性剤の分子
は、強力な極性の物質に対する親和性を有する少
なくとも１つの基−これによつて水への溶解性が
得られる一水に対する非親和性を有する少なくと
も１つの他の基を含有する。それ故、界面活性剤
は、疎水〔すなわち、リポフイル（lipophil）〕
成分、通常アルキルおよび／またはアリール部分
を有する炭化水素基、およびまた親水〔すなわ
ち、親油性でない〕成分、たとえばパーフルオロ
アルキル基を有する分子である。実際に使用され
る生成物は、多くの場合この種の化合物の混合物
である。界面活性剤は、液体、たとえば、水性の
媒体へ有効成分を均一に分散させるだけでなく、
植物のぬれを増加させる効果も有する：このこと
は、そのまま使用できる形の製剤中の有効成分の
割合を減少させることになり、それによつて環境
汚染の水準を低くすることとなる。 市販組成物中の有効成分の含量は、0.01ないし
90重量％であり、助剤の量は10ないし99.99重量
％であり、助剤のうち界面活性剤の割合は一般に
０ないし30重量％である。 また、本発明は、少なくとも１つの有効成分と
して式で表わされる化合物を含有する組成物、
および微生物による攻撃を抑制および／または防
止するための該組成物の使用に関するものであ
る。さらに、本発明は、有効成分を１種以上の上
述の物質または該物質の群と均一に混合すること
からなる該組成物の製造に関するものである。本
発明は、さらに、式で表わされる化合物または
該化合物を含有する組成物を使用してなる微生物
の防除方法に関するものである。 下記の実施例により、本発明をより詳細に説明
するが、この記載によつていかなる限定もなされ
るものではない。部および％は重量によるもので
ある。別に特記しなければ、式で表わされる化
合物は異性体の混合物である。 実施例１： 次式： で表わされるＮ−（1′−メトキシカルボニルエチ
ル）−Ｎ−エトキシアセチル−２，６−ジメチル
−３−ニトロアニリンの製造 窒素ガスで飽和された無水テトラヒドロフラン
70ml中に55％水素化ナトリウム３ｇを溶解した溶
液に、室温で、撹拌しながら同時に窒素ガスを導
入しつつ、同じ溶媒30ml中にＮ−エトキシアセチ
ル−２，６−ジメチル−３−ニトロアニリン16ｇ
を溶解した溶液を滴加する。僅かな発熱反応が収
まつた後、混合物を55℃に加熱し、テトラヒドロ
フラン20ml中に２−ブロモプロピオン酸メチル
12.7ｇを溶解した溶液を添加する。該添加の間に
温度が60℃に上昇する。混合物を55℃で12時間撹
拌し、次に室温まで冷却して、水100ml中に注ぎ、
各回酢酸エチル100mlで２回抽出する。混合した
抽出液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
過剰な溶媒を減圧下で除去する。油状の粗生成物
を、溶出液としてクロロホルム／ジエチルエーテ
ルの１：１混合物を使用した、シリカゲルによる
カラムクロマトグラフイーによつて精製する。画
分５ないし30を集めて溶媒を減圧下に除去する。
化合物31が屈折率n24 D＝1.5325の粘稠油として得
られる。 実施例２： 次式： で表わされるＮ−（1′−メトキシカルボニルエチ
ル）−Ｎ−メトキシアセチル−２−アミノ−６−
メチル−アニリンの製造 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２−メチル−６−ニトロアニリ
ン257.4ｇを無水メタノール2.6中に溶解し、該
溶液を20゜−25℃、かつ、常圧下ラニーニツケル
26ｇの存在下で26時間水素化する（H2の吸収：
56.2＝理論値の100％）。次に、触媒を過によ
つて除去し、液を濃縮し、油状残渣をジエチル
エーテルの添加によつて結晶化させる。収率：融
点86゜−88℃の化合物 170.8ｇ。 実施例３： 次式： で表わされるＮ−（1′−メトキシカルボニルエチ
ル）−Ｎ−メトキシアセチル−２，６−ジメチル
−３−ニトロ−アニリンの製造 メトキシアセチルクロライド15.2ｇを、Ｎ−
（1′−メトキシカルボニルエチル）−２，６−ジメ
チル−３−ニトロアニリン32ｇに室温で滴加す
る。僅かな発熱反応が収まつた後、反応溶液を室
温で20時間撹拌する。次に、溶媒を除去し、暗赤
色の油状残渣を高減圧下で蒸留する。化合物28が
170゜−174℃の温度、かつ、0.07ミリバールの圧
力下で薄黄色の油状物として留出する。 式で表わされる下記化合物は、類似した手段
により製造される：
【表】
【表】
【表】
施用に際して、式で表わされる化合物は下記
の剤形に加工されうる： 配合実施例 実施例７ 固体製剤：粉剤および分散剤は一般に有効成分
を10％以下含有する。５％粉剤は、たとえば、有
効成分５部および助剤、たとえば、タルク95部か
らなり；２％粉剤は、有効成分２部、高分散シリ
カ１部およびタルク97部からなる。これらと配合
技術で慣用的に使用される他の担体および助剤と
の混合物も、また可能である。これらの粉剤およ
び分散剤は、有効成分を担体および助剤とともに
混合および磨砕することによつて製造され、この
形状で散布によつて施用されうる。 顆粒剤：たとえば、被覆、含浸および均質顆粒
剤およびペレツト顆粒剤は、通常有効成分を１な
いし80％含有する。それ故、５％顆粒剤は、たと
えば、有効成分５部、エポキシ化植物油0.25部、
セチルポリグリコールエーテル0.25部、ポリエチ
レングリコール3.50部およびカオリン（好ましい
粒径：0.3−0.8mm）91部からなる。該顆粒剤は、
下記のようにして製造されうる：有効成分を植物
油と混合し、該混合物をアセトン６部中に溶解
し、ポリエチレングリコールおよびセチルポリグ
リコールエーテルを添加する。得られた溶液をカ
オリン上に噴霧し、続いてアセトンを減圧下に蒸
発除去する。この型の微細顆粒剤は、土壌中の菌
を防除するのに都合良く使用される。 実施例８： 液体製剤：一般に水中に分散または溶解しうる
有効成分濃厚物とエーロゾル（aerosols）とに大
別される。水中に分散しうる有効成分濃厚物に
は、たとえば、水和剤およびペースト剤があり、
これらは通常市販パツク中に有効成分を25−90
％、そのまま使用できる溶液中に有効成分を0.01
ないし15％含有する。乳化性濃厚物は有効成分を
10ないし50％含有し、液体濃厚物はそのまま使用
できる溶液中に有効成分を0.001ないし20％含有
する。それ故、70％水和剤は、たとえば、有効成
分70部、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム５部、ナフタレンスルホン酸／フエノールスル
ホン酸／ホルムアルデヒド縮合物（混合比３：
２：１）３部、カオリン10部およびチヨーク、た
とえば、シヤンペンチヨーク12部からなる。40％
水和剤は、たとえば、下記の物質：有効成分40
部、リグノスルホン酸ナトリウム５部、ジブチル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム１部および珪酸
54部からなる。25％水和剤は、種々の方法で調製
されうる。たとえば、有効成分25部、リグノスル
ホン酸カルシウム4.5部、チヨーク、たとえば、
シヤンペンチヨーク／ヒドロキシエチレンセルロ
ースの混合物（１：１）1.9部、ジブチルナフタ
レンスルホン酸ナトリウム1.5部、珪酸19.5部、
シヤンペンチヨーク19.5部およびカオリン28.1部
からなつてよい。また、25％水和剤は、たとえ
ば：有効成分25部、イソオクチルフエノキシ−ポ
リオキシ−エチレン−エタノール2.5部、シヤン
ペンチヨーク／ヒドロキシエチルセルロースの混
合物（１：１）1.7部、珪酸ナトリウム8.3部、ケ
イソウ土16.5部およびカオリン46部からなつても
よい。10％水和剤は、たとえば、有効成分10部、
飽和脂肪アルコールスルホネートのナトリウム塩
混合物３部、ナフタリンスルホン酸／ホルムアル
デヒド縮合物５部およびカオリン82部とからな
る。他の水和剤は有効成分５〜30部、たとえば、
ケイ酸のような吸着性担体５およびカオリンのよ
うな担体55〜80部と、アリールスルホン酸ナトリ
ウム５部およびアルキルアリールポリグリコール
エーテル５部とからなる分散剤混合物との混合物
である。25％エマルジヨン濃厚物は、たとえば、
以下の乳化性物質を含有する：有効成分25部、エ
ポキシ化植物油2.5部、アルキルアリールスルホ
ネート／脂肪アルコールポリグリコールエーテル
混合物10部、ジメチルホルムアミド５部およびキ
シレン57.5部とからなる。所望の施用濃度のエマ
ルジヨンが、上記の種類の濃厚物を水で希釈する
ことにより製造され、これらエマルジヨンは、特
に葉の施用に適する。更に、異なつた混合比率ま
たは製剤技術で慣用されている他の添加剤および
担体を含有する他の水和剤が製造可能である。有
効成分を適当な混合装置を用いて上記添加物と均
一に混合し、次に該混合物を適当なミルおよびロ
ーラー中で粉砕する。優れた湿潤性および懸濁性
の水和剤が得られる。この水和剤を水で希釈して
所望濃度の懸濁液を得ることができ、これらは特
に葉への適用に適する。この種の組成物はまた本
発明の目的を構成する。 上述の方法で処理され、かつ、有効成分として
式で表わされる化合物（たとえば、No.２，６，
８，10，28，31，33，48，57，59，73または74）
を含有する組成物は、植物病原性微生物の防除に
非常に高い成功率で用いることができる。また、
表１ないし２に示した他の化合物も同様または近
似の成功率で使用され得る。生物学的試験例 実施例９： 大麦のうどんこ病菌（Erysiphe graminis）に
対する作用 残留保護作用 高さ約８cmの大麦植物に、水和剤として調製さ
れた有効成分から得られた噴霧混合物（有効成分
0.02％）を噴霧した。この処理植物に、３−４時
間後、菌の分生子を散布する。次に、感染させた
大麦植物を約22℃の温室中に置いた。菌の感染状
況を10日後に評価した。 式で表わされる化合物、たとえば、化合物No.
10，104，107または142での、うどんこ病菌に対
する大麦植物の処理において、菌の感染を、対照
植物（100％感染）に比べて10％以下に減少させ
た。 実施例10： トマト植物の疫病菌（Phytophthora）感染に
対する作用 ａ）残留保護作用 ３週間栽培後、トマト植物に有効成分の水和剤
から調製した噴霧液（有効成分0.06％）を噴霧し
た。24時間後、処理した植物に菌の飽子のう懸濁
液を感染させた。感染させた植物を相対湿度90な
いし100％、20℃で５日間培養させた後、菌の感
染の評価を行なつた。未処理対照植物（100％感
染）と比較して、化合物No.２，６，８，10，28，
29，31，33，48，57，59，73，74，78，88，102
ないし107，141，142，158または159のいずれか
の化合物で処理した植物の感染は10％以下であつ
た。 ｂ）浸透作用 有効成分の水和剤から調製された噴霧剤（土壌
の容積に対して有効成分0.06％）を、３週間裁培
したトマトの土壌に施用した。噴霧剤が土壌上の
植物の部分と接触しないように注意した。48時間
後、処理した植物に菌の胞子のう懸濁液を感染さ
せた。感染した植物を相対湿度90−100％、20℃
で５日間培養した後、菌の感染の評価を行なつ
た。 上記試験において、化合物No.２，６，８，10，
28，29，31，33，48，57，59，73，74，78，88，
102ないし107，141，142，158および159は本発明
化合物の中でも非常に良好な浸透作用を示した。
未処理対照植物（100％感染）と比較して、菌の
感染は該化合物によりほとんど完全に抑制された
（０ないし５％）。 ｃ）残留治療作用 ３週間栽培後、トマト植物に菌の胞子のう懸濁
液を感染させた。温度20℃、相対湿度90ないし
100゜の湿室で22時間培養した後、感染させた植物
を乾燥させ、次に有効成分の水和剤から調整され
た噴霧液（有効成分0.06％）を噴霧した。噴霧被
覆を乾燥させた後、処理植物を湿室に戻した。感
染後５日目に菌の感染の評価を行なつた。 未処理、かつ、感染対照植物（100％感染）に
比べて、化合物No.２，６，８，10，28，29，31，
33，48，59，74，107，141および142のいずれか
で処理された植物の感染は、10％以下であつた。 実施例11 りんごの枝上の黒星病菌（Venturia
inaequalis）に対する残留−保護作用 10〜20cmの長さに切断されたりんごの若枝に、
有効成分の水和剤から得られた噴霧液を噴霧し
た。24時間後、処理された植物を菌の分生子懸濁
液で感染させた。次に、該植物を相対湿度90−
100％で５日間培養し、20゜−24℃でさらに10日間
温室に置いた。感染後15日目に、病変の発生を評
価した。化合物No.８，10，28および31は感染を10
−15％に低減させた。 実施例12： てんさい植物の苗立枯病菌（Pythlum
debaryanum）に対する作用 ａ） 土壌施用後の作用 菌をにんじん片の培養溶液で培養し、次に土お
よび砂の混合物に添加した。この方法で感染させ
た土壌をフラワーポツトに入れ、てんさいの種を
播いた。播種後すぐに、水和剤から調製した試験
調製液（土壌容積に対して有効成分20ppm）を土
壌上に注いだ。次にフラワーポツトを20−24℃の
温室に２−３週間保持した。この土壌を、この期
間中、軽く散水することにより一様に湿らせた。 試験の評価として、てんさいの発芽ならびに健
全な植物および不健全な植物の数を測定した。 ｂ）種ドレツシング施用後の作用 菌をにんじん片の培養溶液で培養し、土および
砂の混合物に添加した。感染させた土壌をフラワ
ーポツトに入れ、種ドレツシング粉末として調製
した試験調製液（表１および２の化合物のいずれ
か一つ0.06％）で処理されたてんさいの種を播い
た。次に、このポツトを約20℃の温室に２−３週
間放置した。土壌には水を少しずつまいて湿度を
一定に保つた。てんさい植物の発芽数を測定し、
試験を評価した。 両試験において、化合物No.２，６，８，10，
28，29，31，33，48，59，73，107，158および
160は苗立枯病菌に対して充分な効果を示した
（発芽植物90％以上）。発芽した植物は健全な外観
を呈していた。 トウモロコシの苗立枯病菌に対しても、類似した
試験により同様に良好な作用を達成しえた。 実施例13： りんご植物のうどんこ病菌（Podosphaera
leucotricha）に対する残留保護作用 ５葉期のりんごの苗木に、有効成分の水和剤か
ら調製した噴霧液（有効成分0.06％）を噴霧し
た。24時間後、処理した植物に菌の分生子懸濁液
を感染させ、相対湿度70％および20゜に調節され
た室に移した。感染後12日目に菌の感染を評価し
た。 未処理、かつ、感染処理した対照苗木（100％
感染）に比べて、化合物No.２，６，８，10，28，
31，33，48または73で処理した苗木の感染は、10
％以下であつた。 実施例14 物理−化学データの測定 アメリカ合衆国特許第4151299号により公知で
ある市販の殺菌剤“メタラキシル（Metala−
xyl）”〔Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ−
（2′−メトキシアセチル）アラニンメチルエステ
ル〕に比べて、本発明の化合物は、類似した化学
的構造を有するが、殺菌剤の残留作用にとつて顕
著に優れた物理化学データを有する。 ａ）水に対する低い溶解性
の剤形に加工されうる： 配合実施例 実施例７ 固体製剤：粉剤および分散剤は一般に有効成分
を10％以下含有する。５％粉剤は、たとえば、有
効成分５部および助剤、たとえば、タルク95部か
らなり；２％粉剤は、有効成分２部、高分散シリ
カ１部およびタルク97部からなる。これらと配合
技術で慣用的に使用される他の担体および助剤と
の混合物も、また可能である。これらの粉剤およ
び分散剤は、有効成分を担体および助剤とともに
混合および磨砕することによつて製造され、この
形状で散布によつて施用されうる。 顆粒剤：たとえば、被覆、含浸および均質顆粒
剤およびペレツト顆粒剤は、通常有効成分を１な
いし80％含有する。それ故、５％顆粒剤は、たと
えば、有効成分５部、エポキシ化植物油0.25部、
セチルポリグリコールエーテル0.25部、ポリエチ
レングリコール3.50部およびカオリン（好ましい
粒径：0.3−0.8mm）91部からなる。該顆粒剤は、
下記のようにして製造されうる：有効成分を植物
油と混合し、該混合物をアセトン６部中に溶解
し、ポリエチレングリコールおよびセチルポリグ
リコールエーテルを添加する。得られた溶液をカ
オリン上に噴霧し、続いてアセトンを減圧下に蒸
発除去する。この型の微細顆粒剤は、土壌中の菌
を防除するのに都合良く使用される。 実施例８： 液体製剤：一般に水中に分散または溶解しうる
有効成分濃厚物とエーロゾル（aerosols）とに大
別される。水中に分散しうる有効成分濃厚物に
は、たとえば、水和剤およびペースト剤があり、
これらは通常市販パツク中に有効成分を25−90
％、そのまま使用できる溶液中に有効成分を0.01
ないし15％含有する。乳化性濃厚物は有効成分を
10ないし50％含有し、液体濃厚物はそのまま使用
できる溶液中に有効成分を0.001ないし20％含有
する。それ故、70％水和剤は、たとえば、有効成
分70部、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム５部、ナフタレンスルホン酸／フエノールスル
ホン酸／ホルムアルデヒド縮合物（混合比３：
２：１）３部、カオリン10部およびチヨーク、た
とえば、シヤンペンチヨーク12部からなる。40％
水和剤は、たとえば、下記の物質：有効成分40
部、リグノスルホン酸ナトリウム５部、ジブチル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム１部および珪酸
54部からなる。25％水和剤は、種々の方法で調製
されうる。たとえば、有効成分25部、リグノスル
ホン酸カルシウム4.5部、チヨーク、たとえば、
シヤンペンチヨーク／ヒドロキシエチレンセルロ
ースの混合物（１：１）1.9部、ジブチルナフタ
レンスルホン酸ナトリウム1.5部、珪酸19.5部、
シヤンペンチヨーク19.5部およびカオリン28.1部
からなつてよい。また、25％水和剤は、たとえ
ば：有効成分25部、イソオクチルフエノキシ−ポ
リオキシ−エチレン−エタノール2.5部、シヤン
ペンチヨーク／ヒドロキシエチルセルロースの混
合物（１：１）1.7部、珪酸ナトリウム8.3部、ケ
イソウ土16.5部およびカオリン46部からなつても
よい。10％水和剤は、たとえば、有効成分10部、
飽和脂肪アルコールスルホネートのナトリウム塩
混合物３部、ナフタリンスルホン酸／ホルムアル
デヒド縮合物５部およびカオリン82部とからな
る。他の水和剤は有効成分５〜30部、たとえば、
ケイ酸のような吸着性担体５およびカオリンのよ
うな担体55〜80部と、アリールスルホン酸ナトリ
ウム５部およびアルキルアリールポリグリコール
エーテル５部とからなる分散剤混合物との混合物
である。25％エマルジヨン濃厚物は、たとえば、
以下の乳化性物質を含有する：有効成分25部、エ
ポキシ化植物油2.5部、アルキルアリールスルホ
ネート／脂肪アルコールポリグリコールエーテル
混合物10部、ジメチルホルムアミド５部およびキ
シレン57.5部とからなる。所望の施用濃度のエマ
ルジヨンが、上記の種類の濃厚物を水で希釈する
ことにより製造され、これらエマルジヨンは、特
に葉の施用に適する。更に、異なつた混合比率ま
たは製剤技術で慣用されている他の添加剤および
担体を含有する他の水和剤が製造可能である。有
効成分を適当な混合装置を用いて上記添加物と均
一に混合し、次に該混合物を適当なミルおよびロ
ーラー中で粉砕する。優れた湿潤性および懸濁性
の水和剤が得られる。この水和剤を水で希釈して
所望濃度の懸濁液を得ることができ、これらは特
に葉への適用に適する。この種の組成物はまた本
発明の目的を構成する。 上述の方法で処理され、かつ、有効成分として
式で表わされる化合物（たとえば、No.２，６，
８，10，28，31，33，48，57，59，73または74）
を含有する組成物は、植物病原性微生物の防除に
非常に高い成功率で用いることができる。また、
表１ないし２に示した他の化合物も同様または近
似の成功率で使用され得る。生物学的試験例 実施例９： 大麦のうどんこ病菌（Erysiphe graminis）に
対する作用 残留保護作用 高さ約８cmの大麦植物に、水和剤として調製さ
れた有効成分から得られた噴霧混合物（有効成分
0.02％）を噴霧した。この処理植物に、３−４時
間後、菌の分生子を散布する。次に、感染させた
大麦植物を約22℃の温室中に置いた。菌の感染状
況を10日後に評価した。 式で表わされる化合物、たとえば、化合物No.
10，104，107または142での、うどんこ病菌に対
する大麦植物の処理において、菌の感染を、対照
植物（100％感染）に比べて10％以下に減少させ
た。 実施例10： トマト植物の疫病菌（Phytophthora）感染に
対する作用 ａ）残留保護作用 ３週間栽培後、トマト植物に有効成分の水和剤
から調製した噴霧液（有効成分0.06％）を噴霧し
た。24時間後、処理した植物に菌の飽子のう懸濁
液を感染させた。感染させた植物を相対湿度90な
いし100％、20℃で５日間培養させた後、菌の感
染の評価を行なつた。未処理対照植物（100％感
染）と比較して、化合物No.２，６，８，10，28，
29，31，33，48，57，59，73，74，78，88，102
ないし107，141，142，158または159のいずれか
の化合物で処理した植物の感染は10％以下であつ
た。 ｂ）浸透作用 有効成分の水和剤から調製された噴霧剤（土壌
の容積に対して有効成分0.06％）を、３週間裁培
したトマトの土壌に施用した。噴霧剤が土壌上の
植物の部分と接触しないように注意した。48時間
後、処理した植物に菌の胞子のう懸濁液を感染さ
せた。感染した植物を相対湿度90−100％、20℃
で５日間培養した後、菌の感染の評価を行なつ
た。 上記試験において、化合物No.２，６，８，10，
28，29，31，33，48，57，59，73，74，78，88，
102ないし107，141，142，158および159は本発明
化合物の中でも非常に良好な浸透作用を示した。
未処理対照植物（100％感染）と比較して、菌の
感染は該化合物によりほとんど完全に抑制された
（０ないし５％）。 ｃ）残留治療作用 ３週間栽培後、トマト植物に菌の胞子のう懸濁
液を感染させた。温度20℃、相対湿度90ないし
100゜の湿室で22時間培養した後、感染させた植物
を乾燥させ、次に有効成分の水和剤から調整され
た噴霧液（有効成分0.06％）を噴霧した。噴霧被
覆を乾燥させた後、処理植物を湿室に戻した。感
染後５日目に菌の感染の評価を行なつた。 未処理、かつ、感染対照植物（100％感染）に
比べて、化合物No.２，６，８，10，28，29，31，
33，48，59，74，107，141および142のいずれか
で処理された植物の感染は、10％以下であつた。 実施例11 りんごの枝上の黒星病菌（Venturia
inaequalis）に対する残留−保護作用 10〜20cmの長さに切断されたりんごの若枝に、
有効成分の水和剤から得られた噴霧液を噴霧し
た。24時間後、処理された植物を菌の分生子懸濁
液で感染させた。次に、該植物を相対湿度90−
100％で５日間培養し、20゜−24℃でさらに10日間
温室に置いた。感染後15日目に、病変の発生を評
価した。化合物No.８，10，28および31は感染を10
−15％に低減させた。 実施例12： てんさい植物の苗立枯病菌（Pythlum
debaryanum）に対する作用 ａ） 土壌施用後の作用 菌をにんじん片の培養溶液で培養し、次に土お
よび砂の混合物に添加した。この方法で感染させ
た土壌をフラワーポツトに入れ、てんさいの種を
播いた。播種後すぐに、水和剤から調製した試験
調製液（土壌容積に対して有効成分20ppm）を土
壌上に注いだ。次にフラワーポツトを20−24℃の
温室に２−３週間保持した。この土壌を、この期
間中、軽く散水することにより一様に湿らせた。 試験の評価として、てんさいの発芽ならびに健
全な植物および不健全な植物の数を測定した。 ｂ）種ドレツシング施用後の作用 菌をにんじん片の培養溶液で培養し、土および
砂の混合物に添加した。感染させた土壌をフラワ
ーポツトに入れ、種ドレツシング粉末として調製
した試験調製液（表１および２の化合物のいずれ
か一つ0.06％）で処理されたてんさいの種を播い
た。次に、このポツトを約20℃の温室に２−３週
間放置した。土壌には水を少しずつまいて湿度を
一定に保つた。てんさい植物の発芽数を測定し、
試験を評価した。 両試験において、化合物No.２，６，８，10，
28，29，31，33，48，59，73，107，158および
160は苗立枯病菌に対して充分な効果を示した
（発芽植物90％以上）。発芽した植物は健全な外観
を呈していた。 トウモロコシの苗立枯病菌に対しても、類似した
試験により同様に良好な作用を達成しえた。 実施例13： りんご植物のうどんこ病菌（Podosphaera
leucotricha）に対する残留保護作用 ５葉期のりんごの苗木に、有効成分の水和剤か
ら調製した噴霧液（有効成分0.06％）を噴霧し
た。24時間後、処理した植物に菌の分生子懸濁液
を感染させ、相対湿度70％および20゜に調節され
た室に移した。感染後12日目に菌の感染を評価し
た。 未処理、かつ、感染処理した対照苗木（100％
感染）に比べて、化合物No.２，６，８，10，28，
31，33，48または73で処理した苗木の感染は、10
％以下であつた。 実施例14 物理−化学データの測定 アメリカ合衆国特許第4151299号により公知で
ある市販の殺菌剤“メタラキシル（Metala−
xyl）”〔Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ−
（2′−メトキシアセチル）アラニンメチルエステ
ル〕に比べて、本発明の化合物は、類似した化学
的構造を有するが、殺菌剤の残留作用にとつて顕
著に優れた物理化学データを有する。 ａ）水に対する低い溶解性
【表】
【表】
ｂ）低い揮発性
蒸発管にて、本発明の各殺菌剤の蒸発半減期
T50を50℃にて20m／時のエアー流中にて測定し
た。メタラキシルの相当する半減期T50と比較し
て、その値を下記表に示す。
T50を50℃にて20m／時のエアー流中にて測定し
た。メタラキシルの相当する半減期T50と比較し
て、その値を下記表に示す。
【表】
上記試験ａ）およびｂ）は、式で表わされる
化合物の物理−化学的利点を示している。これら
の利点により所望しない有効成分の早すぎる損失
が防止され、それによつて組成物の効果が長期間
確保される。
化合物の物理−化学的利点を示している。これら
の利点により所望しない有効成分の早すぎる損失
が防止され、それによつて組成物の効果が長期間
確保される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： ｛式中、R1は炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基またはハロゲン原子を表わし、 R2は−NO2または−NH2を表わし、 R3は、水素原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基またはハロゲン原子を表わし、 R4は、水素原子または炭素原子数１ないし３
のアルキル基を表わし、 R5は水素原子または炭素原子数１ないし３の
アルキル基を表わし、 （ただし、分子のアニリン部の二つのオルト位
は常に置換されている。） R8は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
わし、 Ｂは次式：−CH2Z 〔式中、Ｚは次式：−Ｘ−R13 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わ
し、R13は、最大４個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表わす）により表わされる基を表わす〕に
より表わされる基を表わす。｝で表わされる化合
物。 ２ R1は、メチル基またはハロゲン原子を表わ
し、 R2は、NO2またはNH2を表わし、 R3は、水素原子、メチル基またはハロゲン原
子を表わし、 R4およびR5は、独立してそれぞれ、水素原子
またはメチル基を表わし、 R8は、炭素原子数１ないし３のアルキル基を
表わし、 そしてＢは、−CH2O（炭素原子数１ないし３の
アルキル基）を表わす特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ３ R1は、メチル基を表わし、 R2は、NO2またはNH2を表わし、 R3は、水素原子、メチル基、塩素原子または
臭素原子を表わし、 R4およびR5は、独立してそれぞれ、水素原子
またはメチル基を表わし、 そしてR8は、メチル基またはイソプロピル基
を表わす特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４ Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−
メトキシアセチル−２−メチル−６−アミノアニ
リン、 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２−メチル−６−ニトロアニリ
ン、 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２，６−ジメチル−３−ニトロ
アニリン、 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−エ
トキシアセチル−２，６−ジメチル−３−ニトロ
アニリン、 Ｎ−（1′−イソプロピルオキシカルボニルエチ
ル）−Ｎ−メトキシアセチル−２，６−ジメチル
−３−ニトロアニリン、 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２，６−ジメチル−３−アミノ
アニリン、 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２，３−ジメチル−６−アミノ
アニリンおよび Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−メ
トキシアセチル−２，３−ジメチル−６−ニトロ
アニリンからなる群から選択される特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ５ 次式： （式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR8は下記
式で与えられる意味を表わす。） で表わされるあらかじめＮ−アルキル化されたア
リールアミノ誘導体を、次式： Ｂ−COOH （） （式中、Ｂは下記式で与えられる意味を表わ
す。）で表わされるカルボン酸またはその酸ハロ
ゲン化物、酸無水物もしくはエステルで０ないし
180℃の温度範囲でＮ−アシル化することからな
る次式： ｛式中、R1は炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基またはハロゲン原子を表わし、 R2は−NO2または−NH2を表わし、 R3は、水素原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基またはハロゲン原子を表わし、 R4は、水素原子または炭素原子数１ないし３
のアルキル基を表わし、 R5は水素原子または炭素原子数１ないし３の
アルキル基を表わし、 （ただし、分子のアニリン部の二つのオルト位
は常に置換されている。） R8は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
わし、 Ｂは次式：−CH2Z 〔式中、Ｚは次式：−Ｘ−R13 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わ
し、R13は、最大４個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表わす）により表わされる基を表わす〕に
より表わされる基を表わす。｝で表わされる化合
物の製造方法。 ６ 次式： （式中、R1、R2、R3、R4、R5およびＢは下記
式で与えられる意味を表わす。）で表わされる
あらかじめＮ−アシル化されたアリールアミノ誘
導体を、ブチルリチウム、水素化ナトリウムまた
は炭酸アルカリで活性化し、該化合物を、次式
： （式中、R8は下記式で与えられる意味を表
わし、Ｙはベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−ブ
ロモベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トシルオ
キシ基、トリフルロアセチルオキシ基、メシルオ
キシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃
素原子を表わす。）で表わされる化合物で、０な
いし180℃の温度範囲にて、Ｎ−アルキル化する
ことからなる次式： ｛式中、R1は炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基またはハロゲン原子を表わし、 R2は−NO2または−NH2を表わし、 R3は、水素原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基またはハロゲン原子を表わし、 R4は、水素原子または炭素原子数１ないし３
のアルキル基を表わし、 R5は水素原子または炭素原子数１ないし３の
アルキル基を表わし、 （ただし、分子のアニリン部の二つのオルト位
は常に置換されている。） R8は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
わし、 Ｂは次式：−CH2Z 〔式中、Ｚは次式：−Ｘ−R13 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わ
し、R13は、最大４個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表わす）により表わされる基を表わす〕に
より表わされる基を表わす。｝で表わされる化合
物の製造方法。 ７ 次式： ｛式中、R1は炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基またはハロゲン原子を表わし、 R2は−NO2または−NH2を表わし、 R3は、水素原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基またはハロゲン原子を表わし、 R4は、水素原子または炭素原子数１ないし３
のアルキル基を表わし、 R5は水素原子または炭素原子数１ないし３の
アルキル基を表わし、 （ただし、分子のアニリン部の二つのオルト位
は常に置換されている。） R8は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
わし、 Ｂは次式：−CH2Z 〔式中、Ｚは次式：−Ｘ−R13 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わ
し、R13は、最大４個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表わす）により表わされる基を表わす〕に
より表わされる基を表わす。｝で表わされる化合
物を少なくとも一種含有し、有害な微生物による
攻撃を防除および／または予防するための組成
物。 ８ 式で表わされる化合物を0.01ないし90重量
％、助剤を10ないし99.99重量％および界面活性
剤を０ないし33重量％含有する特許請求の範囲第
７項記載の組成物。 ９ 特許請求の範囲第２項ないし第４項のいずれ
か一項に記載の式で表わされる化合物を含有す
る特許請求の範囲第７項または第８項記載の組成
物。 １０ 特許請求の範囲第１項ないし第４項のいず
れか一項に記載の式で表わされる化合物を、適
当な担体および／または界面活性剤とともに均一
に混合することにより得られる特許請求の範囲第
７項記載の組成物。 １１ 式で表わされる化合物の殺微生物的有効
量で、植物またはその栽培地に施用される特許請
求の範囲第７項記載の組成物。 １２ 有害な微生物が、植物病原性菌である特許
請求の範囲第７項記載の組成物。 １３ 特許請求の範囲第１項ないし第４項のいず
れか一項に記載の式で表わされる化合物が細か
く分散された形状で植物またはその栽培地に施用
される特許請求の範囲第７項または第１１項記載
の組成物。
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-
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- 1981-07-15 MA MA19415A patent/MA19215A1/fr unknown
- 1981-07-24 ZA ZA815098A patent/ZA815098B/xx unknown
- 1981-07-25 JP JP56117012A patent/JPS5753444A/ja active Granted
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-
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