JPH0332536B2 - - Google Patents
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- JPH0332536B2 JPH0332536B2 JP58017591A JP1759183A JPH0332536B2 JP H0332536 B2 JPH0332536 B2 JP H0332536B2 JP 58017591 A JP58017591 A JP 58017591A JP 1759183 A JP1759183 A JP 1759183A JP H0332536 B2 JPH0332536 B2 JP H0332536B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/59—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/28—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は殺真菌及び抗真菌活性化合物類の製造
において中間生成物類として働らくことのできる
５−置換された１−クロロ−３，３−ジメチルペ
ンタン−２−オン類の新規な製造方法に関するも
のである。
において中間生成物類として働らくことのできる
５−置換された１−クロロ−３，３−ジメチルペ
ンタン−２−オン類の新規な製造方法に関するも
のである。
ある種の５−置換された１−クロロ−３，３−
ジメチルペンタン−２−オン類は公知であり、そ
して５−置換された３，３−ジメチルペンタン−
２−オン類の塩素化により製造できる〔ホウベン
（Houben）−ウエイル（Weyl）、７／２、2162
頁〕。それらは我々自身の提唱（1980年12月30日
のドイツ特許出願P3049461.2号）に従うと、１，
１−ジクロロ−３，３−ジメチルペント−１−エ
ンをフエノレート類と反応させることによつても
製造できる。
ジメチルペンタン−２−オン類は公知であり、そ
して５−置換された３，３−ジメチルペンタン−
２−オン類の塩素化により製造できる〔ホウベン
（Houben）−ウエイル（Weyl）、７／２、2162
頁〕。それらは我々自身の提唱（1980年12月30日
のドイツ特許出願P3049461.2号）に従うと、１，
１−ジクロロ−３，３−ジメチルペント−１−エ
ンをフエノレート類と反応させることによつても
製造できる。
しかしながら、第一の方法は、多くの場合ポリ
塩素化が起きてジクロロ及びトリクロロケトン類
を与えるため、生成物類が単独化合物ではないと
いう欠点を有する。第二の方法はすでに使用され
ているが、この方法では全ての所望する化合物は
得られない。例えば、フエノレート類との反応は
常に５−アリールオキシ誘導体類を与える置換を
生じるため、この方法では１，５−ジクロロ−
３，３−ジメチルペンタン−２−オンは得られな
い。
塩素化が起きてジクロロ及びトリクロロケトン類
を与えるため、生成物類が単独化合物ではないと
いう欠点を有する。第二の方法はすでに使用され
ているが、この方法では全ての所望する化合物は
得られない。例えば、フエノレート類との反応は
常に５−アリールオキシ誘導体類を与える置換を
生じるため、この方法では１，５−ジクロロ−
３，３−ジメチルペンタン−２−オンは得られな
い。
式
の２−クロロメチレン−３，３−ジメチルテトラ
ヒドロフランを０℃〜200℃の温度において式 Ｈ−Ｘ （） 〔式中、Ｘはハロゲンまたは炭素数が１〜８のア
シルオキシ基を表わす〕 の酸性化合物類と反応させることにより、一般式 〔式中、Ｘは上記の意味を有する〕 のこれまでは容易に得られなかつた５−置換され
た１−クロロ−３，３−ジメチルペンタン−２−
オン類が製造できることを今見出した。
ヒドロフランを０℃〜200℃の温度において式 Ｈ−Ｘ （） 〔式中、Ｘはハロゲンまたは炭素数が１〜８のア
シルオキシ基を表わす〕 の酸性化合物類と反応させることにより、一般式 〔式中、Ｘは上記の意味を有する〕 のこれまでは容易に得られなかつた５−置換され
た１−クロロ−３，３−ジメチルペンタン−２−
オン類が製造できることを今見出した。
ハロゲン化水素またはカルボン酸との反応が二
重結合に対する１，２−付加を生じず、その代り
に開環及び式Ｉの５−置換された１−クロロ−
３，３−ジメチル−ペンタン−２−オン類が生成
するということは非常に驚異的なことであるとい
わなければならない。従つて該方法は工業的に興
味がある。
重結合に対する１，２−付加を生じず、その代り
に開環及び式Ｉの５−置換された１−クロロ−
３，３−ジメチル−ペンタン−２−オン類が生成
するということは非常に驚異的なことであるとい
わなければならない。従つて該方法は工業的に興
味がある。
本発明に従う方法は多くの利点を有する。すな
わち、反応は高い選択率及び収率で進行する。反
応条件は緩かで静かである。
わち、反応は高い選択率及び収率で進行する。反
応条件は緩かで静かである。
２−クロロメチレン−３，３−ジメチルテトラ
ヒドロフラン及び塩化水素を出発物質として使用
するなら、反応は下記の式により表わすことがで
きる： ２−クロロメチレン−３，３−ジメチルテトラ
ヒドロフラン（）はこれまで開示されていなか
つた。それは公知である１，１，５−トリクロロ
−３，３−ジメチル−１−ペンタン〔ドイツ公開
明細書3029970号〕から、下記の式に従う一容器
方法においてカルボキシレート類及び塩基類と連
続的に反応させることにより製造される： 使用される式の出発物質は一般に公知であ
る。式において、Ｘはハロゲン、好適には塩
素、臭素もしくはヨウ素、または炭素数が１〜８
のアシルオキシ、好適にはホルミルオキシ、アセ
トキシ、クロロアセトキシ、ベンゾイルオキシも
しくは２，４−ジクロロベンゾイルオキシ、を表
わす。
ヒドロフラン及び塩化水素を出発物質として使用
するなら、反応は下記の式により表わすことがで
きる： ２−クロロメチレン−３，３−ジメチルテトラ
ヒドロフラン（）はこれまで開示されていなか
つた。それは公知である１，１，５−トリクロロ
−３，３−ジメチル−１−ペンタン〔ドイツ公開
明細書3029970号〕から、下記の式に従う一容器
方法においてカルボキシレート類及び塩基類と連
続的に反応させることにより製造される： 使用される式の出発物質は一般に公知であ
る。式において、Ｘはハロゲン、好適には塩
素、臭素もしくはヨウ素、または炭素数が１〜８
のアシルオキシ、好適にはホルミルオキシ、アセ
トキシ、クロロアセトキシ、ベンゾイルオキシも
しくは２，４−ジクロロベンゾイルオキシ、を表
わす。
反応は希釈剤の不存在下でだけでなく存在下で
も実施できる。使用可能な希釈剤類は全ての不活
性有機溶媒類、例えば炭化水素類、例えばトルエ
ンもしくはクロロベンゼン、ハロゲン化された炭
化水素類、例えば塩化メチレンもしくはクロロホ
ルム、またはエーテル類、例えば１，２−ジメト
キシエタンもしくはジオキサン、である。
も実施できる。使用可能な希釈剤類は全ての不活
性有機溶媒類、例えば炭化水素類、例えばトルエ
ンもしくはクロロベンゼン、ハロゲン化された炭
化水素類、例えば塩化メチレンもしくはクロロホ
ルム、またはエーテル類、例えば１，２−ジメト
キシエタンもしくはジオキサン、である。
反応温度は比較的広い範囲内で変えられる。一
般に、反応は0゜〜200゜の間、好適には20゜〜150゜の
間、で行なわれる。反応は開放系中で常圧下で実
施できるだけでなく、オートクレーブ中で加圧下
でも実施できる。
般に、反応は0゜〜200゜の間、好適には20゜〜150゜の
間、で行なわれる。反応は開放系中で常圧下で実
施できるだけでなく、オートクレーブ中で加圧下
でも実施できる。
好適にはカルボン酸類との反応において、使用
可能な触媒類は強酸性物質類、例えば鉱酸類、例
えば硫酸もしくは塩酸、スルホン酸、例えばメタ
ンスルホン酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸、
強カルボン酸類、例えばトリフルオロ酢酸、また
はルイス酸、例えば塩化アルミニウム、である。
触媒は0.1〜５％の量でのみ使用される。
可能な触媒類は強酸性物質類、例えば鉱酸類、例
えば硫酸もしくは塩酸、スルホン酸、例えばメタ
ンスルホン酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸、
強カルボン酸類、例えばトリフルオロ酢酸、また
はルイス酸、例えば塩化アルミニウム、である。
触媒は0.1〜５％の量でのみ使用される。
本発明に従う方法の実施においては、１当量の
出発物質当り１〜３当量の、好適には１〜２当
量の、式の酸性化合物が使用される。しかしな
がら、酸性化合物は希釈剤としても使用できる。
出発物質当り１〜３当量の、好適には１〜２当
量の、式の酸性化合物が使用される。しかしな
がら、酸性化合物は希釈剤としても使用できる。
本発明に従う方法により入手可能な１，５−ジ
クロロ−３，３−ジメチルペンタン−２−オン
は、殺真菌及び抗真菌活性のアゾール誘導体類の
製造用に適している中間生成物である。例えばそ
れを一般式 Ｈ−Ｏ−Ｒ 〔式中、Ｒは任意に置換されていてもよいフエニ
ルを表わす〕 のフエノール類と反応させるなら、一般式 のクロロエーテル−ケトン類が得られる。
クロロ−３，３−ジメチルペンタン−２−オン
は、殺真菌及び抗真菌活性のアゾール誘導体類の
製造用に適している中間生成物である。例えばそ
れを一般式 Ｈ−Ｏ−Ｒ 〔式中、Ｒは任意に置換されていてもよいフエニ
ルを表わす〕 のフエノール類と反応させるなら、一般式 のクロロエーテル−ケトン類が得られる。
それらの転化は、ハロゲン化後に、希釈剤及び
酸結合剤の存在下においてイミダゾールまたは
１，２，４−トリアゾールと一緒になつて、式 〔式中、Ａは窒素原子またはCH基を表わし、そ
して Ｒは任意に置換されていてもよいフエニルを表
わす〕 のアゾリルフエノキシ−テトラヒドロフラン−２
−イリデンメタン類を生じる。
酸結合剤の存在下においてイミダゾールまたは
１，２，４−トリアゾールと一緒になつて、式 〔式中、Ａは窒素原子またはCH基を表わし、そ
して Ｒは任意に置換されていてもよいフエニルを表
わす〕 のアゾリルフエノキシ−テトラヒドロフラン−２
−イリデンメタン類を生じる。
これらの中で、例えば（４−クロロフエノキ
シ）−（イミダゾール−１−イル）−３，３−ジメ
チルテトラヒドロフラン−２−イリデンメタン、
融点：85〜88℃、及び（４−フルオロフエノキ
シ）−（イミダゾール−１−イル）−３，３−ジメ
チルテトラヒドロフラン−２−イリデンメタン、
融点：214℃、が非常に強力な抗真菌活性により
特徴づけられている。
シ）−（イミダゾール−１−イル）−３，３−ジメ
チルテトラヒドロフラン−２−イリデンメタン、
融点：85〜88℃、及び（４−フルオロフエノキ
シ）−（イミダゾール−１−イル）−３，３−ジメ
チルテトラヒドロフラン−２−イリデンメタン、
融点：214℃、が非常に強力な抗真菌活性により
特徴づけられている。
実施例 １
塩化水素の気体の速い流れを圧力シリンダーか
ら水冷されている476g（3.25モル）の２−クロロ
メチレン−３，３−ジメチルテトラヒドロフラン
中に送つた。全ての気体が吸収され、そして内部
温度は30゜に上昇した。反応混合物を塩化水素で
完全に飽和させた後に、それを室温で２時間撹拌
した。過剰の塩化水素を水流ジエツト真空下で最
初に蒸留除去し、そして次に高真空下での蒸留を
行なつた。85〜90゜／0.3の沸点を有する531g（2.93
モル、90％）の１，５−ジクロロ−３，３−ジメ
チルペンタン−２−オンが得られた。
ら水冷されている476g（3.25モル）の２−クロロ
メチレン−３，３−ジメチルテトラヒドロフラン
中に送つた。全ての気体が吸収され、そして内部
温度は30゜に上昇した。反応混合物を塩化水素で
完全に飽和させた後に、それを室温で２時間撹拌
した。過剰の塩化水素を水流ジエツト真空下で最
初に蒸留除去し、そして次に高真空下での蒸留を
行なつた。85〜90゜／0.3の沸点を有する531g（2.93
モル、90％）の１，５−ジクロロ−３，３−ジメ
チルペンタン−２−オンが得られた。
NMR（CDCl3）：δ1.25（ｓ、6H）、2.1（ｔ、
2H）、3.5（ｔ、2H）、4.4（ｓ、2H）． 実施例 ２ 29.2g（0.2モル）の２−クロロメチレン−３，
３−ジメチル−テトラヒドロフランを100mlの蟻
酸中で60゜に５時間加熱した。分別蒸留すると
110゜／0.2の沸点を有する34g（0.174モル％、87％）
の１−クロロ−３，３−ジメチル−５−ホルミル
オキシ−ペンタン−２−オンが生成した。
2H）、3.5（ｔ、2H）、4.4（ｓ、2H）． 実施例 ２ 29.2g（0.2モル）の２−クロロメチレン−３，
３−ジメチル−テトラヒドロフランを100mlの蟻
酸中で60゜に５時間加熱した。分別蒸留すると
110゜／0.2の沸点を有する34g（0.174モル％、87％）
の１−クロロ−３，３−ジメチル−５−ホルミル
オキシ−ペンタン−２−オンが生成した。
NMR（CDCl3）：δ1.25（ｓ、6H）、2.0（ｔ、Ｊ＝
７Hz、2H）、4.2（ｔ、Ｊ＝７Hz、2H）、4.45（ｓ、
2H）、8.0（ｓ、1H）． 実施例 ３ 式 の出発物質２−クロロメチレン−３，３−ジメ
チルテトラヒドロフランの製造 806g（４モル）の１，１，５−トリクロロ−
３，３−ジメチル−１−ペンテンを還流下で１
のジメチルホルムアミド中の360g（4.4モル）の無
水酢酸ナトリウムと一緒に加熱した。反応混合物
を約100゜に冷却したときに、1.6（８モル）の
ナトリウムメチレートのメタノール中30％溶液を
滴々添加し、そして混合物をさらに４時間還流下
で加熱した。冷溶液を水中に注ぎ、そして混合物
を塩化メチレンで繰返し抽出した。溶液を乾燥し
そして溶媒を除去したときに、654gの生成物が
残存し、それをカラム上で分別した。84〜87゜／
20の沸点を有する522g（3.56モル、89％）の２−
クロロメチレン−３，３−ジメチルテトラヒドロ
フランが得られた。
７Hz、2H）、4.2（ｔ、Ｊ＝７Hz、2H）、4.45（ｓ、
2H）、8.0（ｓ、1H）． 実施例 ３ 式 の出発物質２−クロロメチレン−３，３−ジメ
チルテトラヒドロフランの製造 806g（４モル）の１，１，５−トリクロロ−
３，３−ジメチル−１−ペンテンを還流下で１
のジメチルホルムアミド中の360g（4.4モル）の無
水酢酸ナトリウムと一緒に加熱した。反応混合物
を約100゜に冷却したときに、1.6（８モル）の
ナトリウムメチレートのメタノール中30％溶液を
滴々添加し、そして混合物をさらに４時間還流下
で加熱した。冷溶液を水中に注ぎ、そして混合物
を塩化メチレンで繰返し抽出した。溶液を乾燥し
そして溶媒を除去したときに、654gの生成物が
残存し、それをカラム上で分別した。84〜87゜／
20の沸点を有する522g（3.56モル、89％）の２−
クロロメチレン−３，３−ジメチルテトラヒドロ
フランが得られた。
NMR（CDCl3）：δ1.2（ｓ、6H）、1.9（ｔ、Ｊ＝
6.5Hz）、4.15（ｔ、Ｊ＝6.5Hz、2H）、4.85（ｓ、
1H）．
6.5Hz）、4.15（ｔ、Ｊ＝6.5Hz、2H）、4.85（ｓ、
1H）．
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、Ｘはハロゲンまたは炭素数が１〜８のア
シルオキシ基を表わす〕 の５−置換された１−クロロ−３，３−ジメチル
ペンタン−２−オン類の製造方法において、式 の２−クロロメチレン−３，３−ジメチルテトラ
ヒドロフランを0゜〜200゜の温度において式 Ｈ−Ｘ （） 〔式中、Ｘは上記の意味を有する〕 の酸性化合物類と反応させることを特徴とする方
法。 ２ 反応を希釈剤の存在下で実施する特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ３ 不活性有機溶媒を希釈剤として使用する特許
請求の範囲第１又は２項記載の方法。 ４ 反応を触媒の存在下で実施する特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ５ 鉱酸類、スルホン酸類、強カルボン酸類また
はルイス酸類を触媒として使用する、特許請求の
範囲第１又は４項記載の方法。 ６ 触媒を0.1〜５％の量で使用する特許請求の
範囲第１、４又は５項記載の方法。 ７ 反応を20〜150℃において実施する特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ８ 塩化水素を酸性化合物として使用する特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ９ 蟻酸を酸性化合物として使用する特許請求の
範囲第１項記載の方法。 １０ １，５−ジクロロ−３，３−ジメチルペン
タン−２−オン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823204788 DE3204788A1 (de) | 1982-02-11 | 1982-02-11 | Verfahren zur herstellung von 5-substituierten 1-chlor-3,3-dimethylpentan-2-onen |
| DE3204788.6 | 1982-02-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58148834A JPS58148834A (ja) | 1983-09-05 |
| JPH0332536B2 true JPH0332536B2 (ja) | 1991-05-13 |
Family
ID=6155403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58017591A Granted JPS58148834A (ja) | 1982-02-11 | 1983-02-07 | ５−置換された１−クロロ−３，３−ジメチルペンタン−２−オン類の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4507496A (ja) |
| EP (1) | EP0087596B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58148834A (ja) |
| DE (2) | DE3204788A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1269994A (en) * | 1985-04-05 | 1990-06-05 | Noritada Matsuo | Method for producing cyclopropanecarboxylic acid derivatives |
| CN103694094B (zh) * | 2013-11-11 | 2016-08-17 | 江苏清泉化学股份有限公司 | 一种5-氯-2-戊酮的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB634080A (en) * | 1946-03-29 | 1950-03-15 | John George Mackay Bremner | Improvements in and relating to the hydrogenolysis of 2-alkyl substituted furans |
| US2682546A (en) * | 1952-02-20 | 1954-06-29 | Du Pont | Preparation of gamma-acetopropanol |
| US3692801A (en) * | 1970-09-16 | 1972-09-19 | Alfred G Robinson | 2-alkylidene oxetane compounds |
| US3875232A (en) * | 1971-04-08 | 1975-04-01 | Diamond Shamrock Corp | AC Ketoxime carbamates |
| DE2716896B1 (de) * | 1977-04-16 | 1978-11-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on |
| US4334109A (en) * | 1979-01-05 | 1982-06-08 | Texaco Inc. | Synthesis of 4-haloalkyl alcohols |
-
1982
- 1982-02-11 DE DE19823204788 patent/DE3204788A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-01-31 EP EP83100865A patent/EP0087596B1/de not_active Expired
- 1983-01-31 DE DE8383100865T patent/DE3360006D1/de not_active Expired
- 1983-02-07 JP JP58017591A patent/JPS58148834A/ja active Granted
-
1984
- 1984-05-25 US US06/613,946 patent/US4507496A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3360006D1 (en) | 1984-11-29 |
| EP0087596B1 (de) | 1984-10-24 |
| EP0087596A1 (de) | 1983-09-07 |
| DE3204788A1 (de) | 1983-08-18 |
| JPS58148834A (ja) | 1983-09-05 |
| US4507496A (en) | 1985-03-26 |
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