JPH0332540B2 - - Google Patents
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- JPH0332540B2 JPH0332540B2 JP58069342A JP6934283A JPH0332540B2 JP H0332540 B2 JPH0332540 B2 JP H0332540B2 JP 58069342 A JP58069342 A JP 58069342A JP 6934283 A JP6934283 A JP 6934283A JP H0332540 B2 JPH0332540 B2 JP H0332540B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
- C07C313/18—Sulfenamides
- C07C313/26—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C313/30—Y being a hetero atom
- C07C313/34—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfenylureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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Description
本発明はベンゾイルフエニル尿素誘導体、それ
らの製造、該誘導体を含む組成物およびそれらの
殺虫剤としての使用に関する。 “Chemie der Pflanzenschutz und
Schadlingsbekampfungsmittel”，1981年、
Band6423−470頁から、ベンゾイルフエニル尿素
誘導体が1970年頃に独特の作用様式を有するもの
として見出された殺虫剤の一群であることは知ら
れている：昆虫の幼虫が処理された葉または植物
を摂取すると昆虫の脱皮の自然プロセスが甚だし
く壊されて昆虫の死を生ずる。この化合物群は、
調合に使用される水および溶剤の両方に不充分に
しか溶解しない高融点固体であることにより特徴
ずけられる。該活性物質の粒子サイズが生物活性
にかなりの影響を有することおよび有効性が粒子
サイズの減少と共に増大することが見出された。
従つて、葉または植物上に最も細かい粒子の形で
沈着物を生ずる調合物を目指したかなりの努力が
なされてきた。明らかに最も細かい沈着物はベン
ゾイルフエニル尿素の溶液例えば乳化性濃厚液か
ら生ずるであろうか、しかしこれらの化合物の取
扱い難い性質の故に、これは従来困難であつた。
これらベンゾイルフエニル尿素化合物のあるもの
は或種有機溶剤に可溶であるが、該活性成分はあ
まりにも水に不溶性なので、農夫が彼の作物への
適用のためにそのような調合物を水で希釈するや
否や活性成分は沈澱して、溶解した活性成分の利
点は失なわれる。 本発明者等は、既知例と同じオーダーの農薬活
性を有するが、しかし有機調合溶剤への溶解度が
増大した、そしてそのように調合された場合水で
の希釈により沈澱する傾向の少ない新規な群のベ
ンゾイルフエニル尿素を見出した。 従つて本発明は式 （式中、Halはハロゲン原子であり； Ｂは水素またはハロゲン原子であり； Ｘはハロゲン、シアノ、ハロアルキル、ハロア
ルコキシであるか、またはニトロ、シアノ、ハロ
ゲン、ハロアルキルおよびハロアルコキシからな
る群から選ばれた１またはそれ以上の置換基で置
換されたフエノキシであり； ｎは１，２または３であり；そして Ｒはハロアルキル基、または場合によりニト
ロ、アルキルおよびハロゲンからなる群から選ば
れた１またはそれ以上の置換基で置換されていて
もよいフエニル基である） のベンゾイルフエニル尿素誘導体を提供する。 HalによつてまたはＢによつて表わされるハロ
ゲン原子は弗素、塩素または臭素であることがで
きるが好ましくは塩素または弗素である。 式の化合物におけるＸ置換基またはＸ置換基
の一つは、アニリノフエニル基の４位にあるのが
好ましい。というのはこれは分子中に増大した活
性を与えるからである。 Ｘが表わしうるハロアルキルまたはハロアルコ
キシ基は好ましくは１ないし６個の炭素原子と１
ないし３個のハロゲン原子例えば弗素、塩素また
は臭素を含む；そのような基の特定例はトリフル
オロメチルおよびトリフルオロメトキシである。 Ｘが表わしうるフエノキシ基は好ましくはニト
ロフエノキシ基、ハロアルキルフエノキシ基、ハ
ロアルコキシフエノキシ基、またはハロアルキル
−ハロフエノキシ基であり、それらにおいてハロ
ゲン原子は弗素、塩素または臭素であり、そして
アルキルおよびアルコキシ基は１ないし４個の炭
素原子を含む。特定例は２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフエノキシおよび４−ニトロフエノ
キシである。 好ましくは該一般式における基Ｒは１ないし６
個の炭素原子と１ないし３個の弗素、塩素または
臭素原子を含むハロアルキル基、または場合によ
りニトロ、１ないし６個の炭素原子を含むアルキ
ル、弗素、塩素および臭素からなる群から選ばれ
た１またはそれ以上（適当には１または２）の置
換基で置換されていてもよいフエニル基である。
特に有用な本発明による化合物は、Ｒが少なくと
も１個のニトロ基を好ましくは２位に担持するフ
エニル基であるものである。 好ましい本発明による化合物はHalが弗素、塩
素または臭素を表わし；Ｂが水素、臭素、塩素ま
たは臭素であり；Ｘが弗素、塩素、臭素、１ない
し４個の炭素原子と１ないし３個の弗素、塩素ま
たは臭素原子を含むハロアルキルまたはハロアル
コキシ基、ニトロフエノキシ基、そのハロゲンが
弗素、塩素または臭素であることができそしてそ
のアルキルおよびアルコキシ基が１ないし４個の
炭素原子を含むハロアルキルフエノキシ、ハロア
ルコキシフエノキシまたはハロアルキル−ハロ−
フエノキシ基であり；ｎが１，２または３であ
り；そしてＲが１ないし６個の炭素原子と１ない
し３個の弗素、塩素または臭素原子を含むハロア
ルキル、または場合によりニトロ、１ないし４個
の炭素原子を含むアルキル、弗素、塩素および臭
素からなる群から選ばれた１またはそれ以上の置
換基で置換されていてもよいフエニル基である一
般式を有するものということができる。 改善された調合特性および良好な農薬活性の故
に、最も好ましい一般式の化合物はHalが弗素
または塩素であり；Ｂが水素、弗素または塩素で
あり；Ｘが塩素、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメチル、２−クロロ−４−（トリフルオロ
メチル）フエノキシまたは４−ニトロフエノキシ
であり、その場合ＸまたはＸの１つはアニリノフ
エニル環の４−位にあり；ｎが１，２または３で
あり；Ｒが２−ニトロフエニルまたは２，４−ジ
ニトロフエニルであるものである。 本発明者等は一般式の化合物が興味ある殺虫
活性レベルを有するかもしれないと思いつき、そ
こで所望の化合物への新しい径路を案出した。該
径路は本発明のもう一つの面を形成する。 依つて一般式の化合物は無水条件下で式 （式中ＢおよびHalは前記定義した意味を有す
る）のベンゾイルイソシアネートを式 （式中Ｘ，ｎおよびＲは前記定義した意味を有
する） のスルフエンアミドと反応させることからなる方
法により製造しうる。 好ましくは反応は非プロトン性溶剤の存在下に
実施される。適当な溶剤はベンゼン、トルエン、
キシレンまたはクロロベンゼンのような芳香族溶
剤、石油（沸点40゜−60℃）のような炭化水素、
クロロホルム、塩化メチレンまたは塩化エチレン
のような塩素化炭化水素、ジエチルエーテル、ジ
ブチルエーテルまたはジオキサンのようなエーテ
ルである。 好ましくは反応は０℃ないし100℃の範囲、適
当には10ないし50℃の範囲の温度で実施される。
好ましくはイソシアネートとアミンのモル比は
１：１ないし２：１である。生成物は通常の技法
により仕上処理することができる。式および
の出発物質は既知化合物であり、そして当該技術
分野で知られた方法と類似の方法により製造しう
る。 本発明の化合物は高い農薬活性例えば殺虫活性
を有することが見出された。従つて本発明は、上
記定義した式の化合物を担体と共に含む農薬特
に殺虫剤組成物をも提供する。そのような組成物
は本発明の単一の化合物またはいくつかの化合物
の混合物を含みうる。本発明は更に、害虫に襲わ
れた、または襲われるべき場所に、殺虫有効量の
本発明による化合物または組成物を適用すること
からなる、その場所における害虫特に昆虫害虫の
防除方法を提供する。 本発明による組成物は１種またはそれ以上の担
体を含む。担体は処理される場所への適用を容易
にするため、または貯蔵、輸送または取扱を容易
にするために、活性成分と一緒に調合される任意
の物質である。担体は固体でも、または常態では
気体だが圧縮して液体とした物質をも含めて液体
でもよく、そして農薬組成物の調合に通常使用さ
れるいかなる担体も使用しうる。 適当な固体担体は天然および合成クレーおよび
シリケート、例えば珪藻土のような天然シリカ；
珪酸マグネシウム例えばタルク；珪酸マグネシウ
ムアルミニウム例えばアタパルジヤイトおよび蛭
石；珪酸アルミニウム例えばカオリナイト、モン
モリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸
カルシウム；合成水和酸化珪素および合成珪酸カ
ルシウムまたはアルミニウム；元素例えば炭素お
よび硫黄；天然および合成樹脂例えばクマロン樹
脂、ポリ塩化ビニル、およびスチレン重合体およ
び共重合体；固体ポリクロロフエノール；歴青；
蝋例えば蜜蝋、パラフイン蝋および塩素化鉱蝋；
および固体肥料例えば過燐酸塩を含む。 適当な液体担体は水；ケトン例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンお
よびシクロヘキサノン；エーテル；芳香族または
芳香−脂肪族（araliphatic）炭化水素例えばベ
ンゼン、トルエンおよびキシレン；石油留分例え
ばケロシンおよび軽鉱油；塩素化炭化水素例えば
四塩化炭素、パークロロエチレンおよびトリクロ
ロエタンを含む。異なる液体の混合物もしばしば
適当である。 農薬組成物はしばしば濃厚な形で調合されそし
て輸送され、その後に需要家によつて適用前に希
釈される。界面活性剤である担体の少量の存在は
この希釈プロセスを容易にする。 界面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であ
ることができる；それは非イオン性またはイオン
性であることができる。適当な界面活性剤の例は
ポリアクリル酸およびリグニンスルホン酸のナト
リウムまたはカルシウム塩；分子中に少なくとも
12個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪族アミン
またはアミドとエチレンオキシドおよび／または
プロピレンオキシドの縮合生成物；グリセリン、
ソルビタン、蕉糖またはペンタエリスリツトの脂
肪酸エステル；これらとエチレンオキシドおよ
び／またはプロピレンオキシドの縮合物；脂肪ア
ルコールまたはアルキルフエノール例えばｐ−オ
クチルフエノールまたはｐ−オクチルクレゾール
とエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオ
キシドの縮合生成物；これら縮合生成物のサルフ
エートまたはスルホネート；分子中に少なくとも
10個の炭素原子を含む硫酸またはスルホン酸エス
テルのアルカリまたはアルカリ土類金属塩好まし
くはナトリウム塩、例えばラウリル硫酸ナトリウ
ム、第２アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒ
マシ油のナトリウム塩、およびドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウムのようなアルキルアリール
スルホン酸ナトリウム；およびエチレンオキシド
の重合体およびエチレンオキシドとプロピレンオ
キシドの共重合体を含む。 本発明の組成物は例えば水和剤、粉剤、粒剤、
溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物およびエ
ーロゾルとして調合しうる。水和剤は通常25，50
または75％ｗの活性成分を含有し、そして通常、
固体不活性担体の他に、３−10％ｗの分散剤およ
び、必要な場合には、０−10％ｗの安定剤およ
び／または浸透剤または固着剤といつた他の添加
剤を含有する。粉剤は通常、水和剤のそれと同様
の組成を有するがしかし分散剤を含まない粉末濃
厚物として調合され、そして農場で更に固体担体
で希釈して通常１／２−10％ｗの活性成分を含有
する組成物とされる。粒剤は通常10ないし100BS
メツシユ（1.676−0.152mm）のサイズを有するよ
うに調製され、そして凝集または含浸技法により
製造しうる。一般に粒剤は１／２−25％ｗの活性
成分および０−10％ｗの安定剤、徐放変性剤およ
び結合剤といつた添加剤を含有する。乳化性濃厚
物は通常、溶剤および必要な場合には補助溶剤の
他に、10−50％ｗ／ｖの活性成分、２−20％ｗ／
ｖの乳化剤および０−20％ｗ／ｖの安定剤、浸透
剤および腐蝕防止剤といつた他の添加剤を含有す
る。懸濁濃厚物は通常、安定な非沈降性の流動性
の生成物が得られるように配合され、そして通常
10−75％ｗの活性成分、0.5−15％ｗの分散剤、
0.1−10％ｗの保護コロイドおよび揺変剤といつ
た沈澱防止剤、０−10％の脱泡剤、腐蝕防止剤、
安定剤、浸透剤および固着剤といつた他の添加
剤、および水または活性成分を実質的に溶解しな
い有機液体を含む；或種の有機固体または無機塩
も、沈降防止を助けるためまたは水の凍結防止剤
として調合物中に溶解して存在してもよい。 水性分散液および乳液、例えば本発明の水和剤
または濃厚物を水で希釈することにより得られる
組成物も、本発明の範囲に入る。該乳液は油中水
滴型または水中油滴型であることができ、そして
濃いマヨネーズ様稠度を有することができる。 本発明の組成物は他の成分、例えば有害生物防
除性特に殺害虫、除草または殺菌性を有する他の
化合物をも含有しうる。他の殺虫性化合物、特に
例えば本発明の化合物よりも速いノツクダウンと
いつた異なる生活様式を有するような化合物を含
有してもよい。例はパーメトリン、サイパーメト
リン、デルタメトリンおよびフエンバレレートと
いつたピレトリン類（pyrethrumまたは
pyrethroid）化合物である。 本発明を次の実施例により更に説明する。スル
フエンアミド出発物質は本質的にJ.H.Billman，
J.GARRISON，R.ANDERSON，B.
WOLNAK，J.Amer.Chem.Soc.1941年、63，
1920頁のそれに基ずく方法により製造した。 例 １ ２−クロロ−Ｎ−〔〔〔４−（トリフルオロメトキ
シ）フエニル〕〔（２−ニトロフエニル）チオ〕
アミノ〕カルボニル〕ベンズアミド 乾燥トルエン（50ml）中の２−クロロベンゾイ
ルイソシアネート（50ｇ、0.28モル）の溶液を、
同じ溶剤（100ml）中のＮ−〔４−（トリフルオロ
メトキシ）フエニル〕−２−ニトロベンゼンスル
フエンアミド（60ｇ、0.18モル）の攪拌された溶
液に添加した。反応は軽微に発熱的であり、最高
温度35℃に達した。室温で４日後、反応混合物を
−５℃に冷却し、そして結晶性の生成物ケーキを
冷トルエン下で離解し、過し、トルエンで次に
冷軽石油（沸点40−60℃）で洗滌し、そして減圧
下40℃で乾燥し、純生成物を淡黄色結晶（89.3
ｇ）として得た。融点155−158℃（分解）。 分析 C21H13ClF3N3O5S 計算値 49.3％Ｃ 2.6％Ｈ 8.2％Ｎ 測定値 49.4％Ｃ 2.5％Ｈ 8.3％Ｎ 例 ２ ２−クロロ−Ｎ−〔〔〔４−（トリフルオロメトキ
シ）フエニル〕〔（２，４−ジニトロフエニル）
チオ〕アミノ〕カルボニル〕ベンズアミド 乾燥トルエン（20ml）中の２−クロロベンゾイ
ルイソシアネート（3.6ｇ、0.02モル）の溶液を、
同じ溶剤（30ml）中のＮ−〔４−（トリフルオロメ
トキシ）フエニル〕−２，４−ジニトロベンゼン
スルフエンアミド（3.75ｇ、0.01モル）の攪拌さ
れた溶液に室温で添加した。６日後、反応混合物
を−５℃に冷却し、そして過し、冷トルエンで
そして最後に冷軽石油（沸点40−60℃）で洗滌し
た。純生成物が淡黄色結晶（5.25ｇ）として得ら
れた。融点184−186℃（分解）。 分析C21H12ClF3N4O7S： 計算値 45.3％Ｃ 2.2％Ｈ 10.1％Ｎ 測定値 45.1％Ｃ 2.0％Ｈ 10.0％Ｎ 例 ３ Ｎ−〔〔〔４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロ
メチル）フエノキシ〕フエニル〕〔（２−ニトロ
フエニル）チオ〕アミノ〕カルボニル〕−２，
６−ジフルオロベンズアミド 乾燥塩化メチレン（10ml）中の２，６−ジフル
オロベンゾイルイソシアネート（1.0ｇ、0.0055
モル）の溶液を、同じ溶剤（35ml）中のＮ−〔４
−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フエ
ノキシ〕フエニル〕−２−ニトロベンゼンスルフ
エンアミド（2.2ｇ、0.005モル）の攪拌された溶
液に室温で５分間にわたり添加した。24時間後、
反応混合物を乾燥軽石油（沸点40−60℃）で希釈
し、そして得られた粗生成物の沈澱を分離した。
この物質をエーテル／軽石油から再結晶して純生
成物を淡黄色結晶（2.8ｇ）として得た。融点149
−152℃。 分析C27H15ClF5N3O5S： 計算値 52.0％Ｃ 2.4％Ｈ 6.7％Ｎ 測定値 52.1％Ｃ 2.3％Ｈ 6.8％Ｎ 例 ４ ２−クロロ−Ｎ−〔〔〔４−（トリフルオロメトキ
シ）フエニル〕〔（２−メチルフエニル）チオ〕
アミノ〕カルボニル〕ベンズアミド 乾燥トルエン（５ml）中の２−クロロベンゾイ
ルイソシアネート（2.0ｇ、0.011モル）の溶液
を、乾燥軽石油（沸点40−60℃、40ml）中のＮ−
〔４−（トリフルオロメトキシ）フエニル〕−２−
メチル−ベンゼンスルフエンアミド（3.0ｇ、
0.01モル）の攪拌された懸濁液に室温で添加し
た。数分後、反応混合物は透明となり、そして次
に生成物が溶液から、結局は再結晶する油として
出て来た。24時間後、反応混合物を−５℃に冷却
し、そして過し、淡紫色生成物を冷軽石油で洗
滌した。エーテル／軽石油からの再結晶は無色結
晶の純生成物（3.3ｇ）を与えた。融点79−80℃。 分析C22H16ClF3N2O3S： 計算値 54.9％Ｃ 3.4％Ｈ 5.8％Ｎ 測定値 54.6％Ｃ 3.3％Ｈ 6.1％Ｎ 例 ５ Ｎ−〔〔〔４−クロロフエニル〕〔（２−ニトロフ
エニル）チオ〕アミノ〕カルボニル〕−２，６
−ジフルオロベンズアミド 乾燥トルエン（15ml）中の２，６−ジフルオロ
ベンゾイルイソシアネート（1.8ｇ、0.01モル）
の溶液を、同じ溶剤（35ml）中のＮ−（４−クロ
ロフエニル）２−ニトロベンゼンスルフエンアミ
ド（2.8ｇ、0.01モル）の攪拌された溶液に室温
で15分間で添加した。一夜攪拌後、反応は不完全
であつた。数滴のトリエチルアミンを添加し、そ
して更に24時間後、反応混合物を−５℃に冷却
し、そして過し、淡黄色生成物を冷トルエンで
洗滌した。痕跡のトルエンを約40℃で減圧下３日
間乾燥することにより除いた。収量3.1ｇ。融点
176−178℃。 分析C20H12ClF2N3O4S： 計算値 51.8％Ｃ 2.6％Ｈ 9.1％Ｎ 測定値 51.8％Ｃ 2.5％Ｈ 9.1％Ｎ 例 ６ ２，６−ジフルオロ−Ｎ〔〔〔（トリクロロメチ
ル）チオ〕〔４−（トリフルオロメチル）フエニ
ル〕アミノ〕カルボニル〕ベンズアミド 乾燥塩化メチレン（15ml）中の２，６−ジフル
オロベンゾイルイソシアネート（2.0ｇ、0.011モ
ル）の溶液を、同じ溶剤（35ml）中の１，１，１
−トリクロロ−Ｎ−〔４−（トリフルオロメチル）
フエニル〕−メタンスルフエンアミド（3.1ｇ、
0.01モル）の攪拌された溶液に室温で添加した。
２日後、部分的反応しか起つておらず、追加量の
イソシアネート（2.0ｇ）を添加した。28日間の
全反応時間後、反応混合物を軽石油（沸点40−60
℃、400ml）で希釈し、そして過した。液の
蒸発は残渣（4.0ｇ）を与え、それから溶離剤と
して塩化メチレンを使用するシリカゲル上のクロ
マトグラフイにより純生成物が無色結晶として得
られた。収量1.3ｇ。融点129−130℃。 分析C16H8Cl3F5N2O2S： 計算値 38.9％Ｃ 1.6％Ｈ 5.7％Ｎ 測定値 39.3％Ｃ 1.6％Ｈ 5.9％Ｎ 例 ７ ２−クロロ−Ｎ−〔〔〔４−〔２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）フエノキシ〕フエニル〕
〔（トリクロロメチル）チオ〕アミノ〕カルボニ
ル〕ベンズアミド 乾燥トルエン（15ml）中の２−クロロベンゾイ
ルイソシアネート（3.6ｇ、0.02モル）の溶液を、
室温で同じ溶剤（25ml）中の１，１，１−トリク
ロロ−Ｎ−〔４−〔２−クロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フエノキシ〕フエニル〕メタンスルフ
エンアミド（4.0ｇ、0.009モル）の攪拌溶液に５
分間で添加した。10日後、反応混合物を軽石油
（沸点40−60℃、500ml）で希釈し、そして過し
た。液の蒸発は粗残渣を与え、それから溶離剤
として塩化メチレンを用いるシリカゲル上の高速
クロマトグラフイにより純生成物が得られた。融
点68−71℃。 分析C22H12Cl5F3N2O3S： 計算値 42.7％Ｃ 1.9％Ｈ 4.5％Ｎ 測定値 43.3％Ｃ 1.9％Ｈ 4.5％Ｎ 上記と同様の手順に従つて次の化合物を製造し
た。それらの化合物の融点および分析値を表１に
示す。
らの製造、該誘導体を含む組成物およびそれらの
殺虫剤としての使用に関する。 “Chemie der Pflanzenschutz und
Schadlingsbekampfungsmittel”，1981年、
Band6423−470頁から、ベンゾイルフエニル尿素
誘導体が1970年頃に独特の作用様式を有するもの
として見出された殺虫剤の一群であることは知ら
れている：昆虫の幼虫が処理された葉または植物
を摂取すると昆虫の脱皮の自然プロセスが甚だし
く壊されて昆虫の死を生ずる。この化合物群は、
調合に使用される水および溶剤の両方に不充分に
しか溶解しない高融点固体であることにより特徴
ずけられる。該活性物質の粒子サイズが生物活性
にかなりの影響を有することおよび有効性が粒子
サイズの減少と共に増大することが見出された。
従つて、葉または植物上に最も細かい粒子の形で
沈着物を生ずる調合物を目指したかなりの努力が
なされてきた。明らかに最も細かい沈着物はベン
ゾイルフエニル尿素の溶液例えば乳化性濃厚液か
ら生ずるであろうか、しかしこれらの化合物の取
扱い難い性質の故に、これは従来困難であつた。
これらベンゾイルフエニル尿素化合物のあるもの
は或種有機溶剤に可溶であるが、該活性成分はあ
まりにも水に不溶性なので、農夫が彼の作物への
適用のためにそのような調合物を水で希釈するや
否や活性成分は沈澱して、溶解した活性成分の利
点は失なわれる。 本発明者等は、既知例と同じオーダーの農薬活
性を有するが、しかし有機調合溶剤への溶解度が
増大した、そしてそのように調合された場合水で
の希釈により沈澱する傾向の少ない新規な群のベ
ンゾイルフエニル尿素を見出した。 従つて本発明は式 （式中、Halはハロゲン原子であり； Ｂは水素またはハロゲン原子であり； Ｘはハロゲン、シアノ、ハロアルキル、ハロア
ルコキシであるか、またはニトロ、シアノ、ハロ
ゲン、ハロアルキルおよびハロアルコキシからな
る群から選ばれた１またはそれ以上の置換基で置
換されたフエノキシであり； ｎは１，２または３であり；そして Ｒはハロアルキル基、または場合によりニト
ロ、アルキルおよびハロゲンからなる群から選ば
れた１またはそれ以上の置換基で置換されていて
もよいフエニル基である） のベンゾイルフエニル尿素誘導体を提供する。 HalによつてまたはＢによつて表わされるハロ
ゲン原子は弗素、塩素または臭素であることがで
きるが好ましくは塩素または弗素である。 式の化合物におけるＸ置換基またはＸ置換基
の一つは、アニリノフエニル基の４位にあるのが
好ましい。というのはこれは分子中に増大した活
性を与えるからである。 Ｘが表わしうるハロアルキルまたはハロアルコ
キシ基は好ましくは１ないし６個の炭素原子と１
ないし３個のハロゲン原子例えば弗素、塩素また
は臭素を含む；そのような基の特定例はトリフル
オロメチルおよびトリフルオロメトキシである。 Ｘが表わしうるフエノキシ基は好ましくはニト
ロフエノキシ基、ハロアルキルフエノキシ基、ハ
ロアルコキシフエノキシ基、またはハロアルキル
−ハロフエノキシ基であり、それらにおいてハロ
ゲン原子は弗素、塩素または臭素であり、そして
アルキルおよびアルコキシ基は１ないし４個の炭
素原子を含む。特定例は２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフエノキシおよび４−ニトロフエノ
キシである。 好ましくは該一般式における基Ｒは１ないし６
個の炭素原子と１ないし３個の弗素、塩素または
臭素原子を含むハロアルキル基、または場合によ
りニトロ、１ないし６個の炭素原子を含むアルキ
ル、弗素、塩素および臭素からなる群から選ばれ
た１またはそれ以上（適当には１または２）の置
換基で置換されていてもよいフエニル基である。
特に有用な本発明による化合物は、Ｒが少なくと
も１個のニトロ基を好ましくは２位に担持するフ
エニル基であるものである。 好ましい本発明による化合物はHalが弗素、塩
素または臭素を表わし；Ｂが水素、臭素、塩素ま
たは臭素であり；Ｘが弗素、塩素、臭素、１ない
し４個の炭素原子と１ないし３個の弗素、塩素ま
たは臭素原子を含むハロアルキルまたはハロアル
コキシ基、ニトロフエノキシ基、そのハロゲンが
弗素、塩素または臭素であることができそしてそ
のアルキルおよびアルコキシ基が１ないし４個の
炭素原子を含むハロアルキルフエノキシ、ハロア
ルコキシフエノキシまたはハロアルキル−ハロ−
フエノキシ基であり；ｎが１，２または３であ
り；そしてＲが１ないし６個の炭素原子と１ない
し３個の弗素、塩素または臭素原子を含むハロア
ルキル、または場合によりニトロ、１ないし４個
の炭素原子を含むアルキル、弗素、塩素および臭
素からなる群から選ばれた１またはそれ以上の置
換基で置換されていてもよいフエニル基である一
般式を有するものということができる。 改善された調合特性および良好な農薬活性の故
に、最も好ましい一般式の化合物はHalが弗素
または塩素であり；Ｂが水素、弗素または塩素で
あり；Ｘが塩素、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメチル、２−クロロ−４−（トリフルオロ
メチル）フエノキシまたは４−ニトロフエノキシ
であり、その場合ＸまたはＸの１つはアニリノフ
エニル環の４−位にあり；ｎが１，２または３で
あり；Ｒが２−ニトロフエニルまたは２，４−ジ
ニトロフエニルであるものである。 本発明者等は一般式の化合物が興味ある殺虫
活性レベルを有するかもしれないと思いつき、そ
こで所望の化合物への新しい径路を案出した。該
径路は本発明のもう一つの面を形成する。 依つて一般式の化合物は無水条件下で式 （式中ＢおよびHalは前記定義した意味を有す
る）のベンゾイルイソシアネートを式 （式中Ｘ，ｎおよびＲは前記定義した意味を有
する） のスルフエンアミドと反応させることからなる方
法により製造しうる。 好ましくは反応は非プロトン性溶剤の存在下に
実施される。適当な溶剤はベンゼン、トルエン、
キシレンまたはクロロベンゼンのような芳香族溶
剤、石油（沸点40゜−60℃）のような炭化水素、
クロロホルム、塩化メチレンまたは塩化エチレン
のような塩素化炭化水素、ジエチルエーテル、ジ
ブチルエーテルまたはジオキサンのようなエーテ
ルである。 好ましくは反応は０℃ないし100℃の範囲、適
当には10ないし50℃の範囲の温度で実施される。
好ましくはイソシアネートとアミンのモル比は
１：１ないし２：１である。生成物は通常の技法
により仕上処理することができる。式および
の出発物質は既知化合物であり、そして当該技術
分野で知られた方法と類似の方法により製造しう
る。 本発明の化合物は高い農薬活性例えば殺虫活性
を有することが見出された。従つて本発明は、上
記定義した式の化合物を担体と共に含む農薬特
に殺虫剤組成物をも提供する。そのような組成物
は本発明の単一の化合物またはいくつかの化合物
の混合物を含みうる。本発明は更に、害虫に襲わ
れた、または襲われるべき場所に、殺虫有効量の
本発明による化合物または組成物を適用すること
からなる、その場所における害虫特に昆虫害虫の
防除方法を提供する。 本発明による組成物は１種またはそれ以上の担
体を含む。担体は処理される場所への適用を容易
にするため、または貯蔵、輸送または取扱を容易
にするために、活性成分と一緒に調合される任意
の物質である。担体は固体でも、または常態では
気体だが圧縮して液体とした物質をも含めて液体
でもよく、そして農薬組成物の調合に通常使用さ
れるいかなる担体も使用しうる。 適当な固体担体は天然および合成クレーおよび
シリケート、例えば珪藻土のような天然シリカ；
珪酸マグネシウム例えばタルク；珪酸マグネシウ
ムアルミニウム例えばアタパルジヤイトおよび蛭
石；珪酸アルミニウム例えばカオリナイト、モン
モリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸
カルシウム；合成水和酸化珪素および合成珪酸カ
ルシウムまたはアルミニウム；元素例えば炭素お
よび硫黄；天然および合成樹脂例えばクマロン樹
脂、ポリ塩化ビニル、およびスチレン重合体およ
び共重合体；固体ポリクロロフエノール；歴青；
蝋例えば蜜蝋、パラフイン蝋および塩素化鉱蝋；
および固体肥料例えば過燐酸塩を含む。 適当な液体担体は水；ケトン例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンお
よびシクロヘキサノン；エーテル；芳香族または
芳香−脂肪族（araliphatic）炭化水素例えばベ
ンゼン、トルエンおよびキシレン；石油留分例え
ばケロシンおよび軽鉱油；塩素化炭化水素例えば
四塩化炭素、パークロロエチレンおよびトリクロ
ロエタンを含む。異なる液体の混合物もしばしば
適当である。 農薬組成物はしばしば濃厚な形で調合されそし
て輸送され、その後に需要家によつて適用前に希
釈される。界面活性剤である担体の少量の存在は
この希釈プロセスを容易にする。 界面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であ
ることができる；それは非イオン性またはイオン
性であることができる。適当な界面活性剤の例は
ポリアクリル酸およびリグニンスルホン酸のナト
リウムまたはカルシウム塩；分子中に少なくとも
12個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪族アミン
またはアミドとエチレンオキシドおよび／または
プロピレンオキシドの縮合生成物；グリセリン、
ソルビタン、蕉糖またはペンタエリスリツトの脂
肪酸エステル；これらとエチレンオキシドおよ
び／またはプロピレンオキシドの縮合物；脂肪ア
ルコールまたはアルキルフエノール例えばｐ−オ
クチルフエノールまたはｐ−オクチルクレゾール
とエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオ
キシドの縮合生成物；これら縮合生成物のサルフ
エートまたはスルホネート；分子中に少なくとも
10個の炭素原子を含む硫酸またはスルホン酸エス
テルのアルカリまたはアルカリ土類金属塩好まし
くはナトリウム塩、例えばラウリル硫酸ナトリウ
ム、第２アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒ
マシ油のナトリウム塩、およびドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウムのようなアルキルアリール
スルホン酸ナトリウム；およびエチレンオキシド
の重合体およびエチレンオキシドとプロピレンオ
キシドの共重合体を含む。 本発明の組成物は例えば水和剤、粉剤、粒剤、
溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物およびエ
ーロゾルとして調合しうる。水和剤は通常25，50
または75％ｗの活性成分を含有し、そして通常、
固体不活性担体の他に、３−10％ｗの分散剤およ
び、必要な場合には、０−10％ｗの安定剤およ
び／または浸透剤または固着剤といつた他の添加
剤を含有する。粉剤は通常、水和剤のそれと同様
の組成を有するがしかし分散剤を含まない粉末濃
厚物として調合され、そして農場で更に固体担体
で希釈して通常１／２−10％ｗの活性成分を含有
する組成物とされる。粒剤は通常10ないし100BS
メツシユ（1.676−0.152mm）のサイズを有するよ
うに調製され、そして凝集または含浸技法により
製造しうる。一般に粒剤は１／２−25％ｗの活性
成分および０−10％ｗの安定剤、徐放変性剤およ
び結合剤といつた添加剤を含有する。乳化性濃厚
物は通常、溶剤および必要な場合には補助溶剤の
他に、10−50％ｗ／ｖの活性成分、２−20％ｗ／
ｖの乳化剤および０−20％ｗ／ｖの安定剤、浸透
剤および腐蝕防止剤といつた他の添加剤を含有す
る。懸濁濃厚物は通常、安定な非沈降性の流動性
の生成物が得られるように配合され、そして通常
10−75％ｗの活性成分、0.5−15％ｗの分散剤、
0.1−10％ｗの保護コロイドおよび揺変剤といつ
た沈澱防止剤、０−10％の脱泡剤、腐蝕防止剤、
安定剤、浸透剤および固着剤といつた他の添加
剤、および水または活性成分を実質的に溶解しな
い有機液体を含む；或種の有機固体または無機塩
も、沈降防止を助けるためまたは水の凍結防止剤
として調合物中に溶解して存在してもよい。 水性分散液および乳液、例えば本発明の水和剤
または濃厚物を水で希釈することにより得られる
組成物も、本発明の範囲に入る。該乳液は油中水
滴型または水中油滴型であることができ、そして
濃いマヨネーズ様稠度を有することができる。 本発明の組成物は他の成分、例えば有害生物防
除性特に殺害虫、除草または殺菌性を有する他の
化合物をも含有しうる。他の殺虫性化合物、特に
例えば本発明の化合物よりも速いノツクダウンと
いつた異なる生活様式を有するような化合物を含
有してもよい。例はパーメトリン、サイパーメト
リン、デルタメトリンおよびフエンバレレートと
いつたピレトリン類（pyrethrumまたは
pyrethroid）化合物である。 本発明を次の実施例により更に説明する。スル
フエンアミド出発物質は本質的にJ.H.Billman，
J.GARRISON，R.ANDERSON，B.
WOLNAK，J.Amer.Chem.Soc.1941年、63，
1920頁のそれに基ずく方法により製造した。 例 １ ２−クロロ−Ｎ−〔〔〔４−（トリフルオロメトキ
シ）フエニル〕〔（２−ニトロフエニル）チオ〕
アミノ〕カルボニル〕ベンズアミド 乾燥トルエン（50ml）中の２−クロロベンゾイ
ルイソシアネート（50ｇ、0.28モル）の溶液を、
同じ溶剤（100ml）中のＮ−〔４−（トリフルオロ
メトキシ）フエニル〕−２−ニトロベンゼンスル
フエンアミド（60ｇ、0.18モル）の攪拌された溶
液に添加した。反応は軽微に発熱的であり、最高
温度35℃に達した。室温で４日後、反応混合物を
−５℃に冷却し、そして結晶性の生成物ケーキを
冷トルエン下で離解し、過し、トルエンで次に
冷軽石油（沸点40−60℃）で洗滌し、そして減圧
下40℃で乾燥し、純生成物を淡黄色結晶（89.3
ｇ）として得た。融点155−158℃（分解）。 分析 C21H13ClF3N3O5S 計算値 49.3％Ｃ 2.6％Ｈ 8.2％Ｎ 測定値 49.4％Ｃ 2.5％Ｈ 8.3％Ｎ 例 ２ ２−クロロ−Ｎ−〔〔〔４−（トリフルオロメトキ
シ）フエニル〕〔（２，４−ジニトロフエニル）
チオ〕アミノ〕カルボニル〕ベンズアミド 乾燥トルエン（20ml）中の２−クロロベンゾイ
ルイソシアネート（3.6ｇ、0.02モル）の溶液を、
同じ溶剤（30ml）中のＮ−〔４−（トリフルオロメ
トキシ）フエニル〕−２，４−ジニトロベンゼン
スルフエンアミド（3.75ｇ、0.01モル）の攪拌さ
れた溶液に室温で添加した。６日後、反応混合物
を−５℃に冷却し、そして過し、冷トルエンで
そして最後に冷軽石油（沸点40−60℃）で洗滌し
た。純生成物が淡黄色結晶（5.25ｇ）として得ら
れた。融点184−186℃（分解）。 分析C21H12ClF3N4O7S： 計算値 45.3％Ｃ 2.2％Ｈ 10.1％Ｎ 測定値 45.1％Ｃ 2.0％Ｈ 10.0％Ｎ 例 ３ Ｎ−〔〔〔４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロ
メチル）フエノキシ〕フエニル〕〔（２−ニトロ
フエニル）チオ〕アミノ〕カルボニル〕−２，
６−ジフルオロベンズアミド 乾燥塩化メチレン（10ml）中の２，６−ジフル
オロベンゾイルイソシアネート（1.0ｇ、0.0055
モル）の溶液を、同じ溶剤（35ml）中のＮ−〔４
−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フエ
ノキシ〕フエニル〕−２−ニトロベンゼンスルフ
エンアミド（2.2ｇ、0.005モル）の攪拌された溶
液に室温で５分間にわたり添加した。24時間後、
反応混合物を乾燥軽石油（沸点40−60℃）で希釈
し、そして得られた粗生成物の沈澱を分離した。
この物質をエーテル／軽石油から再結晶して純生
成物を淡黄色結晶（2.8ｇ）として得た。融点149
−152℃。 分析C27H15ClF5N3O5S： 計算値 52.0％Ｃ 2.4％Ｈ 6.7％Ｎ 測定値 52.1％Ｃ 2.3％Ｈ 6.8％Ｎ 例 ４ ２−クロロ−Ｎ−〔〔〔４−（トリフルオロメトキ
シ）フエニル〕〔（２−メチルフエニル）チオ〕
アミノ〕カルボニル〕ベンズアミド 乾燥トルエン（５ml）中の２−クロロベンゾイ
ルイソシアネート（2.0ｇ、0.011モル）の溶液
を、乾燥軽石油（沸点40−60℃、40ml）中のＮ−
〔４−（トリフルオロメトキシ）フエニル〕−２−
メチル−ベンゼンスルフエンアミド（3.0ｇ、
0.01モル）の攪拌された懸濁液に室温で添加し
た。数分後、反応混合物は透明となり、そして次
に生成物が溶液から、結局は再結晶する油として
出て来た。24時間後、反応混合物を−５℃に冷却
し、そして過し、淡紫色生成物を冷軽石油で洗
滌した。エーテル／軽石油からの再結晶は無色結
晶の純生成物（3.3ｇ）を与えた。融点79−80℃。 分析C22H16ClF3N2O3S： 計算値 54.9％Ｃ 3.4％Ｈ 5.8％Ｎ 測定値 54.6％Ｃ 3.3％Ｈ 6.1％Ｎ 例 ５ Ｎ−〔〔〔４−クロロフエニル〕〔（２−ニトロフ
エニル）チオ〕アミノ〕カルボニル〕−２，６
−ジフルオロベンズアミド 乾燥トルエン（15ml）中の２，６−ジフルオロ
ベンゾイルイソシアネート（1.8ｇ、0.01モル）
の溶液を、同じ溶剤（35ml）中のＮ−（４−クロ
ロフエニル）２−ニトロベンゼンスルフエンアミ
ド（2.8ｇ、0.01モル）の攪拌された溶液に室温
で15分間で添加した。一夜攪拌後、反応は不完全
であつた。数滴のトリエチルアミンを添加し、そ
して更に24時間後、反応混合物を−５℃に冷却
し、そして過し、淡黄色生成物を冷トルエンで
洗滌した。痕跡のトルエンを約40℃で減圧下３日
間乾燥することにより除いた。収量3.1ｇ。融点
176−178℃。 分析C20H12ClF2N3O4S： 計算値 51.8％Ｃ 2.6％Ｈ 9.1％Ｎ 測定値 51.8％Ｃ 2.5％Ｈ 9.1％Ｎ 例 ６ ２，６−ジフルオロ−Ｎ〔〔〔（トリクロロメチ
ル）チオ〕〔４−（トリフルオロメチル）フエニ
ル〕アミノ〕カルボニル〕ベンズアミド 乾燥塩化メチレン（15ml）中の２，６−ジフル
オロベンゾイルイソシアネート（2.0ｇ、0.011モ
ル）の溶液を、同じ溶剤（35ml）中の１，１，１
−トリクロロ−Ｎ−〔４−（トリフルオロメチル）
フエニル〕−メタンスルフエンアミド（3.1ｇ、
0.01モル）の攪拌された溶液に室温で添加した。
２日後、部分的反応しか起つておらず、追加量の
イソシアネート（2.0ｇ）を添加した。28日間の
全反応時間後、反応混合物を軽石油（沸点40−60
℃、400ml）で希釈し、そして過した。液の
蒸発は残渣（4.0ｇ）を与え、それから溶離剤と
して塩化メチレンを使用するシリカゲル上のクロ
マトグラフイにより純生成物が無色結晶として得
られた。収量1.3ｇ。融点129−130℃。 分析C16H8Cl3F5N2O2S： 計算値 38.9％Ｃ 1.6％Ｈ 5.7％Ｎ 測定値 39.3％Ｃ 1.6％Ｈ 5.9％Ｎ 例 ７ ２−クロロ−Ｎ−〔〔〔４−〔２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）フエノキシ〕フエニル〕
〔（トリクロロメチル）チオ〕アミノ〕カルボニ
ル〕ベンズアミド 乾燥トルエン（15ml）中の２−クロロベンゾイ
ルイソシアネート（3.6ｇ、0.02モル）の溶液を、
室温で同じ溶剤（25ml）中の１，１，１−トリク
ロロ−Ｎ−〔４−〔２−クロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フエノキシ〕フエニル〕メタンスルフ
エンアミド（4.0ｇ、0.009モル）の攪拌溶液に５
分間で添加した。10日後、反応混合物を軽石油
（沸点40−60℃、500ml）で希釈し、そして過し
た。液の蒸発は粗残渣を与え、それから溶離剤
として塩化メチレンを用いるシリカゲル上の高速
クロマトグラフイにより純生成物が得られた。融
点68−71℃。 分析C22H12Cl5F3N2O3S： 計算値 42.7％Ｃ 1.9％Ｈ 4.5％Ｎ 測定値 43.3％Ｃ 1.9％Ｈ 4.5％Ｎ 上記と同様の手順に従つて次の化合物を製造し
た。それらの化合物の融点および分析値を表１に
示す。
【表】
【表】
【表】
例 39
本発明の化合物の殺虫活性を次の試験において
測定した。 試験 １ 本発明の化合物の殺虫および殺卵活性を、害虫
スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera
littoralis）（S.l.）、ネツタイシマカ（Aedes
aegypti）（A.a）およびスポドプテラ・リトラリ
スの卵（S.l.ov.）を用いて評価した。 各々の種に対して用いた試験法は次の通りであ
る。各々の場合試験は通常の昆虫実験室条件（28
℃I20℃、変動する光および湿度）下で行なつた。 各々の試験において、死虫値から化合物の
LC50を計算し、そして同じ試験におけるエチル
パラチオンの対応LC50と比較した。結果を毒性
指数＝LC50（パラチオン）／LC50（試験化合物）×100
として表わし、 そして表２に示す。 (i) スポドプテラ・リトラリス ．025％Triton×100（Tritonは登録商標）を
含む10％アセトン／水中の化合物の溶液または
懸濁液を或範囲の濃度にわたり調製した。これ
らの溶液を、スポドプテラ・リトラリスの幼虫
を飼育する栄養食飼を含むペトリ皿上に対数噴
霧機（logarithmic spaying machine）を用い
て噴霧した。噴霧沈着物が乾燥した時、各皿に
10匹の二令幼虫をうつした。噴霧７日後に死虫
率評価を行なつた。 (ii) ネツタイシマカ 種々の濃度の試験化合物のアセトン溶液を調
製した。100マイクロリツトルの量を水道水100
mlに添加し、アセトンを蒸発させた。10匹の若
い四令幼虫を試験溶液中に置いた；48時間後に
（生存）幼虫に動物飼料ペレツトを給飼し、そ
してすべての幼虫が、さなぎになりそして成虫
に羽化するかまたは死んだ時に最終死虫率を評
価した。 (iii) スポドプテラ・リトラリス（殺卵剤） 上記(i)に記載の溶液を調製した。生れてから
24時間未満の卵を次のようにして得た。成虫ス
ポドプテラ・リトラリスを、該蛾が卵バツチを
産む吸取紙を入れた大きなプラスチツク筒中に
保持した。約60−70の卵を含む卵バツチを吸取
紙から１cmの縁をつけて切取つた。これを５cm
使い捨てペトリ皿の深い方の半分中の紙上に
卵を上にして置き、そして次に各卵バツチに異
なる試験溶液または対照溶液を噴霧した。皿
を、対照卵がふ化するまで約５日間覆つた。次
に死卵率を計算した。
測定した。 試験 １ 本発明の化合物の殺虫および殺卵活性を、害虫
スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera
littoralis）（S.l.）、ネツタイシマカ（Aedes
aegypti）（A.a）およびスポドプテラ・リトラリ
スの卵（S.l.ov.）を用いて評価した。 各々の種に対して用いた試験法は次の通りであ
る。各々の場合試験は通常の昆虫実験室条件（28
℃I20℃、変動する光および湿度）下で行なつた。 各々の試験において、死虫値から化合物の
LC50を計算し、そして同じ試験におけるエチル
パラチオンの対応LC50と比較した。結果を毒性
指数＝LC50（パラチオン）／LC50（試験化合物）×100
として表わし、 そして表２に示す。 (i) スポドプテラ・リトラリス ．025％Triton×100（Tritonは登録商標）を
含む10％アセトン／水中の化合物の溶液または
懸濁液を或範囲の濃度にわたり調製した。これ
らの溶液を、スポドプテラ・リトラリスの幼虫
を飼育する栄養食飼を含むペトリ皿上に対数噴
霧機（logarithmic spaying machine）を用い
て噴霧した。噴霧沈着物が乾燥した時、各皿に
10匹の二令幼虫をうつした。噴霧７日後に死虫
率評価を行なつた。 (ii) ネツタイシマカ 種々の濃度の試験化合物のアセトン溶液を調
製した。100マイクロリツトルの量を水道水100
mlに添加し、アセトンを蒸発させた。10匹の若
い四令幼虫を試験溶液中に置いた；48時間後に
（生存）幼虫に動物飼料ペレツトを給飼し、そ
してすべての幼虫が、さなぎになりそして成虫
に羽化するかまたは死んだ時に最終死虫率を評
価した。 (iii) スポドプテラ・リトラリス（殺卵剤） 上記(i)に記載の溶液を調製した。生れてから
24時間未満の卵を次のようにして得た。成虫ス
ポドプテラ・リトラリスを、該蛾が卵バツチを
産む吸取紙を入れた大きなプラスチツク筒中に
保持した。約60−70の卵を含む卵バツチを吸取
紙から１cmの縁をつけて切取つた。これを５cm
使い捨てペトリ皿の深い方の半分中の紙上に
卵を上にして置き、そして次に各卵バツチに異
なる試験溶液または対照溶液を噴霧した。皿
を、対照卵がふ化するまで約５日間覆つた。次
に死卵率を計算した。
【表】
【表】
例 40
本発明による化合物の、通常の調合溶剤キシレ
ン中への改善された溶解度を説明するために、こ
れらの化合物および文献から知られている近い関
係の化合物のあるもので溶解度試験を実施した。
試験法は以下に記載した。 化合物（200mg）を溶剤（0.5mlのｏ−キシレ
ン）と20℃で暗中で48時間平衡させた。平衡後、
上澄液を取り、遠心分離しそして次に過した。
これらのアリコート部分（0.1ml）をアセトニト
リルで容量（１ないし100ml）とし、そして次に
液体クロマトグラフイにより標準に対して分析し
た。 結果は次表に示した通りである。
ン中への改善された溶解度を説明するために、こ
れらの化合物および文献から知られている近い関
係の化合物のあるもので溶解度試験を実施した。
試験法は以下に記載した。 化合物（200mg）を溶剤（0.5mlのｏ−キシレ
ン）と20℃で暗中で48時間平衡させた。平衡後、
上澄液を取り、遠心分離しそして次に過した。
これらのアリコート部分（0.1ml）をアセトニト
リルで容量（１ないし100ml）とし、そして次に
液体クロマトグラフイにより標準に対して分析し
た。 結果は次表に示した通りである。
【表】
（２−ニトロフエニルチオ基で置換されたアニ
リノ窒素原子を有するという点で既知化合物と構
造が異なる）本発明の化合物は既知化合物よりも
キシレン中により可溶性であり、そして従つて扱
いやすい調合物に、より容易に転換されることが
理解され得る。
リノ窒素原子を有するという点で既知化合物と構
造が異なる）本発明の化合物は既知化合物よりも
キシレン中により可溶性であり、そして従つて扱
いやすい調合物に、より容易に転換されることが
理解され得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、Halはハロゲン原子であり； Ｂは水素またはハロゲン原子であり； Ｘはハロゲン、シアノ、ハロアルキル、ハロア
ルコキシであるか、またはニトロ、シアノ、ハロ
ゲン、ハロアルキルおよびハロアルコキシからな
る群から選ばれた１またはそれ以上の置換基で置
換されたフエノキシであり； ｎは１，２または３であり；そして Ｒはハロアルキル基、または場合によりニト
ロ、アルキルおよびハロゲンからなる群から選ば
れた１またはそれ以上の置換基で置換されていて
もよいフエニル基である） のベンゾイルフエニル尿素誘導体。 ２ Halが弗素、塩素または臭素であり；Ｂが水
素、弗素、塩素または臭素であり；Ｘが弗素、塩
素、臭素、１ないし４個の炭素原子と１ないし３
個の弗素、塩素または臭素原子を含むハロアルキ
ルまたはハロアルコキシ基、ニトロフエノキシ
基、そのハロゲンが弗素、塩素または臭素である
ことができそしてそのアルキルおよびアルコキシ
基が１ないし４個の炭素原子を含むハロアルキル
フエノキシ、ハロアルコキシフエノキシまたはハ
ロアルキル−ハローフエノキシ基であり；ｎが
１，２または３であり；そしてＲが１ないし６個
の炭素原子と１ないし３個の弗素、塩素または臭
素原子を含むハロアルキル、または場合によりニ
トロ、１ないし４個の炭素原子を含むアルキル、
弗素、塩素および臭素からなる群から選ばれた１
またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい
フエニル基であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ３ Halが弗素または塩素であり；Ｂが水素、弗
素または塩素であり；Ｘが塩素、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチル、２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）フエノキシまたは４−ニ
トロフエノキシであり、その場合ＸまたはＸの１
つは４−位にあり；ｎが１，２または３であり；
Ｒが２−ニトロフエニルまたは２，４−ジニトロ
フエニルであることを特徴とする特許請求の範囲
第１または２項記載の化合物。 ４ 式 （式中、Halはハロゲン原子であり； Ｂは水素またはハロゲン原子であり； Ｘはハロゲン、シアノ、ハロアルキル、ハロア
ルコキシであるか、またはニトロ、シアノ、ハロ
ゲン、ハロアルキルおよびハロアルコキシからな
る群から選ばれた１またはそれ以上の置換基で置
換されたフエノキシであり； ｎは１，２または３であり；そして Ｒはハロアルキル基、または場合によりニト
ロ、アルキルおよびハロゲンからなる群から選ば
れた１またはそれ以上の置換基で置換されていて
もよいフエニル基である） のベンゾイルフエニル尿素誘導体の製造方法にお
いて、式 （式中ＢおよびHalは前記の意味を有する）の
ベンゾイルイソシアネートを式 （式中Ｘ，ｎおよびＲは前記の意味を有する）
のスルフエンアミドと無水条件下に反応させるこ
とを特徴とする上記製造方法。 ５ 活性成分として式 （式中、Halはハロゲン原子であり； Ｂは水素またはハロゲン原子であり； Ｘはハロゲン、シアノ、ハロアルキル、ハロア
ルコキシであるか、またはニトロ、シアノ、ハロ
ゲン、ハロアルキルおよびハロアルコキシからな
る群から選ばれた１またはそれ以上の置換基で置
換されたフエノキシであり； ｎは１，２または３であり；そして Ｒはハロアルキル基、または場合によりニト
ロ、アルキルおよびハロゲンからなる群から選ば
れた１またはそれ以上の置換基で置換されていて
もよいフエニル基である） のベンゾイルフエニル尿素誘導体を含むことを特
徴とする農薬組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8211783 | 1982-04-23 | ||
| GB8211783 | 1982-04-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58189157A JPS58189157A (ja) | 1983-11-04 |
| JPH0332540B2 true JPH0332540B2 (ja) | 1991-05-13 |
Family
ID=10529898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58069342A Granted JPS58189157A (ja) | 1982-04-23 | 1983-04-21 | ベンゾイルフエニル尿素誘導体、それらの製造および農薬としての使用 |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4497822A (ja) |
| JP (1) | JPS58189157A (ja) |
| KR (1) | KR840004716A (ja) |
| AU (1) | AU555722B2 (ja) |
| BE (1) | BE896547A (ja) |
| BR (1) | BR8302038A (ja) |
| CA (1) | CA1190246A (ja) |
| CH (1) | CH653992A5 (ja) |
| CS (1) | CS286383A2 (ja) |
| DD (1) | DD215003A5 (ja) |
| DE (1) | DE3314383A1 (ja) |
| DK (1) | DK176583A (ja) |
| ES (1) | ES521693A0 (ja) |
| FI (1) | FI831370A7 (ja) |
| FR (1) | FR2525594A1 (ja) |
| GR (1) | GR78836B (ja) |
| HU (1) | HU189269B (ja) |
| IL (1) | IL68454A0 (ja) |
| IT (1) | IT1170133B (ja) |
| LU (1) | LU84763A1 (ja) |
| NL (1) | NL8301384A (ja) |
| NO (1) | NO831411L (ja) |
| OA (1) | OA07405A (ja) |
| PL (1) | PL241584A1 (ja) |
| PT (1) | PT76581B (ja) |
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| TR (1) | TR21543A (ja) |
| ZA (1) | ZA832808B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105085326B (zh) * | 2015-09-14 | 2017-04-19 | 天津农学院 | 含有氨基甲酸酯基结构的苯甲酰脲类化合物及制备方法和杀虫应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE3032327A1 (de) * | 1980-08-27 | 1982-04-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-sulfenylierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide mittel und ihre verwendung |
-
1983
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- 1983-04-22 BE BE0/210616A patent/BE896547A/nl not_active IP Right Cessation
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