JPH0332543B2 - - Google Patents
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- JPH0332543B2 JPH0332543B2 JP8215482A JP8215482A JPH0332543B2 JP H0332543 B2 JPH0332543 B2 JP H0332543B2 JP 8215482 A JP8215482 A JP 8215482A JP 8215482 A JP8215482 A JP 8215482A JP H0332543 B2 JPH0332543 B2 JP H0332543B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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- Furan Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式〔〕で表わされる化合物およびそ
の塩類に関する。 〔式中、R1は水素原子、低級アルカノイル基ま
たはベンジルオキシカルボニル基を、R2は水素
原子またはカルボキシル基を、R3は低級アルキ
ル基、低級アルケニル基またはテトラヒドロフリ
ル低級アルキル基を示す。以下同じ。〕 本発明化合物の主骨格であるアレテインはパン
テチンの構成物質として古くから知られている。
パンテチンは体内で速やかに、エネルギー代謝、
脂質代謝等に重要な役割を有するコエンザイムＡ
に変換される。本発明者らは上記の観点により、
アレテインの誘導体について鋭意研究の結果、本
発明化合物〔〕が脂質代謝改善作用等を有し、
肝臓疾患治療剤として有用である事を見い出し
た。さらに、化合物〔〕はパンテチンの合成中
間体としても有用な化合物である。 本発明化合物〔〕は、例えば〔〕で表わさ
れる化合物を式〔〕で表わされる化合物とを、
塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等）の存在下反応させることによつて合成する
ことができる。 〔式中、R4は水素原子またはアルカリ金属を示
す。〕 R3−Ｓ−Ｚ 〔〕 〔式中、Ｚはナトリウムスルホナト基、ハロゲン
原子などの脱離基を示す。〕 本発明化合物は必要に応じて、塩酸塩、硫酸
塩、シユウ酸塩等の医薬として許容される塩とす
る事ができる。 以下に実施例を示す。 実施例 １ ２−（β−アラニル）アミノエチル プロピル ジスルフイド塩酸塩の製造 β−アレテイン塩酸塩（6.15ｇ）のＮ水酸化ナ
トリウム溶液（66ml）に、Ｓ−プロピルチオ硫酸
ナトリウム（11.8ｇ）を加え１分間撹拌する。反
応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥す
る。酢酸エチル溶液に塩化水素の酢酸エチル溶液
を加え酸性とし減圧濃縮する。残渣にエタノール
及びエーテルを加え標記化合物4.2ｇ（収率49％）
を得る。 融点117〜126℃（エタノール−エーテル） IR（KBr、cm-1） 3301、1645、1544、1506、1252、1225、
1190、936 NMR（DMSO−d6、δ） 0.93（3H、ｔ、Ｊ＝6.5Hz、−SCH2CH2CＨ
３）、1.67（2H、sextet、Ｊ＝6.5Hz、−
SCH2CＨ 2CH3）、 2.33〜3.16（8H、ｍ、NCＨ 2CＨ
2CONHCH2CＨ 2SSCＨ 2−）、3.36（2H、
dt、Ｊ＝5.6、7.0Hz、−CONHCＨ 2−）、
6.79〜8.25（3H、br、−ＮＨ 2・ＨCl）、8.39
（1H、ｔ、Ｊ＝5.6Hz、−CONＨ−） TLC Rf値(a)：0.55 (a)：シリカゲル、ｎ−ブタノール−酢酸−水
（２：１：１） （以下同じ） 実施例 ２ ２−（β−アラニル）アミノエチル アリルジ
スルフイド塩酸塩の製造 β−アレテイン塩酸塩（10.0ｇ）のＮ水酸化ナ
トリウム溶液（108ml）に、Ｓ−アリルチオ硫酸
ナトリウム（19.1ｇ）を加え１分間撹拌する。以
下実施例１と同様に操作し、標記化合物5.6ｇ
（収率40％）を得る。 融点88〜92℃（酢酸エチル−エーテル） TLC Rf値(a)：0.54 実施例 ３ ２−（β−アラニル）アミノエチル テトラヒ
ドロフルフリル ジスルフイド塩酸塩の製造 β−アレテイン塩酸塩（5.5ｇ）のＮ水酸化ナ
トリウム溶液（59ml）に、Ｓ−テトラヒドロフル
フリルチオ硫酸ナトリウム（13ｇ）の水溶液（20
ml）を加え１分間撹拌する。以下実施例１と同様
に操作し標記化合物4.2ｇ（収率47％）を得る。 TLC Rf値(a)：0.53 実施例 ４ （2R）−２−（β−アラニル）−２−カルボキシ
エチル プロピル ジスルフイド塩酸塩の製造 β−アラニル−Ｌ−システイン・二ナトリウム
塩（60ｇ）の水溶液（150ml）に、Ｓ−プロピル
チオ硫酸ナトリウム（45ｇ）の水溶液（120ml）、
次いでＮ水酸化ナトリウム溶液（150ml）を加え
２分間撹拌する。反応液に6N塩酸を加え酸性と
し、酢酸エチルで洗浄する。水層を減圧濃縮し得
られる油状物を分取用高速液体クロマトで精製し
て標記化合物8.5ｇ（収率11％）を得る。 融点203.5℃分解（水） 〔α〕24 D−110.9゜（ｃ＝0.5、水） IR（KBr、cm-1） 3650〜2230、1652、1573、1392、1312、
1272、1230、985 NMR（D2O、δ） 0.95（3H、ｔ、Ｊ＝6.5Hz、−CH2BCH2CＨ
３）、1.69（2H、sextet、Ｊ＝6.5Hz、−CH2C
Ｈ2CH3）、2.72（2H、ｔ、Ｊ＝6.5Hz、−Ｃ
Ｈ2CH2CH3）、2.69〜3.45（6H、ｍ、
【式】）、 4.45（1H、ｔ、Ｊ＝4.0Hz、【式】） TLC Rf値(a)：0.58
の塩類に関する。 〔式中、R1は水素原子、低級アルカノイル基ま
たはベンジルオキシカルボニル基を、R2は水素
原子またはカルボキシル基を、R3は低級アルキ
ル基、低級アルケニル基またはテトラヒドロフリ
ル低級アルキル基を示す。以下同じ。〕 本発明化合物の主骨格であるアレテインはパン
テチンの構成物質として古くから知られている。
パンテチンは体内で速やかに、エネルギー代謝、
脂質代謝等に重要な役割を有するコエンザイムＡ
に変換される。本発明者らは上記の観点により、
アレテインの誘導体について鋭意研究の結果、本
発明化合物〔〕が脂質代謝改善作用等を有し、
肝臓疾患治療剤として有用である事を見い出し
た。さらに、化合物〔〕はパンテチンの合成中
間体としても有用な化合物である。 本発明化合物〔〕は、例えば〔〕で表わさ
れる化合物を式〔〕で表わされる化合物とを、
塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等）の存在下反応させることによつて合成する
ことができる。 〔式中、R4は水素原子またはアルカリ金属を示
す。〕 R3−Ｓ−Ｚ 〔〕 〔式中、Ｚはナトリウムスルホナト基、ハロゲン
原子などの脱離基を示す。〕 本発明化合物は必要に応じて、塩酸塩、硫酸
塩、シユウ酸塩等の医薬として許容される塩とす
る事ができる。 以下に実施例を示す。 実施例 １ ２−（β−アラニル）アミノエチル プロピル ジスルフイド塩酸塩の製造 β−アレテイン塩酸塩（6.15ｇ）のＮ水酸化ナ
トリウム溶液（66ml）に、Ｓ−プロピルチオ硫酸
ナトリウム（11.8ｇ）を加え１分間撹拌する。反
応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥す
る。酢酸エチル溶液に塩化水素の酢酸エチル溶液
を加え酸性とし減圧濃縮する。残渣にエタノール
及びエーテルを加え標記化合物4.2ｇ（収率49％）
を得る。 融点117〜126℃（エタノール−エーテル） IR（KBr、cm-1） 3301、1645、1544、1506、1252、1225、
1190、936 NMR（DMSO−d6、δ） 0.93（3H、ｔ、Ｊ＝6.5Hz、−SCH2CH2CＨ
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6.79〜8.25（3H、br、−ＮＨ 2・ＨCl）、8.39
（1H、ｔ、Ｊ＝5.6Hz、−CONＨ−） TLC Rf値(a)：0.55 (a)：シリカゲル、ｎ−ブタノール−酢酸−水
（２：１：１） （以下同じ） 実施例 ２ ２−（β−アラニル）アミノエチル アリルジ
スルフイド塩酸塩の製造 β−アレテイン塩酸塩（10.0ｇ）のＮ水酸化ナ
トリウム溶液（108ml）に、Ｓ−アリルチオ硫酸
ナトリウム（19.1ｇ）を加え１分間撹拌する。以
下実施例１と同様に操作し、標記化合物5.6ｇ
（収率40％）を得る。 融点88〜92℃（酢酸エチル−エーテル） TLC Rf値(a)：0.54 実施例 ３ ２−（β−アラニル）アミノエチル テトラヒ
ドロフルフリル ジスルフイド塩酸塩の製造 β−アレテイン塩酸塩（5.5ｇ）のＮ水酸化ナ
トリウム溶液（59ml）に、Ｓ−テトラヒドロフル
フリルチオ硫酸ナトリウム（13ｇ）の水溶液（20
ml）を加え１分間撹拌する。以下実施例１と同様
に操作し標記化合物4.2ｇ（収率47％）を得る。 TLC Rf値(a)：0.53 実施例 ４ （2R）−２−（β−アラニル）−２−カルボキシ
エチル プロピル ジスルフイド塩酸塩の製造 β−アラニル−Ｌ−システイン・二ナトリウム
塩（60ｇ）の水溶液（150ml）に、Ｓ−プロピル
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次いでＮ水酸化ナトリウム溶液（150ml）を加え
２分間撹拌する。反応液に6N塩酸を加え酸性と
し、酢酸エチルで洗浄する。水層を減圧濃縮し得
られる油状物を分取用高速液体クロマトで精製し
て標記化合物8.5ｇ（収率11％）を得る。 融点203.5℃分解（水） 〔α〕24 D−110.9゜（ｃ＝0.5、水） IR（KBr、cm-1） 3650〜2230、1652、1573、1392、1312、
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【式】）、 4.45（1H、ｔ、Ｊ＝4.0Hz、【式】） TLC Rf値(a)：0.58
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式〔〕で表わされる化合物およびその塩
類。 〔式中、R1は水素原子、低級アルカノイル基ま
たはベンジルオキシカルボニル基を、R2は水素
原子またはカルボキシル基を、R3は低級アルキ
ル基、低級アルケニル基またはテトラヒドロフリ
ル低級アルキル基を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57082154A JPS58198461A (ja) | 1982-05-15 | 1982-05-15 | アレテイン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57082154A JPS58198461A (ja) | 1982-05-15 | 1982-05-15 | アレテイン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58198461A JPS58198461A (ja) | 1983-11-18 |
| JPH0332543B2 true JPH0332543B2 (ja) | 1991-05-13 |
Family
ID=13766513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57082154A Granted JPS58198461A (ja) | 1982-05-15 | 1982-05-15 | アレテイン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58198461A (ja) |
-
1982
- 1982-05-15 JP JP57082154A patent/JPS58198461A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58198461A (ja) | 1983-11-18 |
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