JPH0335021A - 非線形光学特性を示す有機高分子材料の調製方法 - Google Patents
非線形光学特性を示す有機高分子材料の調製方法Info
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- JPH0335021A JPH0335021A JP16986289A JP16986289A JPH0335021A JP H0335021 A JPH0335021 A JP H0335021A JP 16986289 A JP16986289 A JP 16986289A JP 16986289 A JP16986289 A JP 16986289A JP H0335021 A JPH0335021 A JP H0335021A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔概 要〕
非線形光学特性を示す有機高分子材料の調製方法に関し
、 高効率の非線形光学特性を示す有機高分子材料を調製す
ることを目的とし、 高次構造を形成しかつ異方性を示す高分子化合物の側鎖
に、分極性有機化合物を結合させることにより構成する
。
、 高効率の非線形光学特性を示す有機高分子材料を調製す
ることを目的とし、 高次構造を形成しかつ異方性を示す高分子化合物の側鎖
に、分極性有機化合物を結合させることにより構成する
。
本発明は、非線形光学特性を示す有機高分子材料の調製
方法に関する。光の電場に対して非線形な応答を示す物
質は、レーザ光の波長変換、光スィッチ、光コンピュー
タ構成デバイスなどに利用することができる。
方法に関する。光の電場に対して非線形な応答を示す物
質は、レーザ光の波長変換、光スィッチ、光コンピュー
タ構成デバイスなどに利用することができる。
非線形光学特性を示す物質としては、ニオブ酸リチウム
やＫＤＰなとの無機結晶が知られている。
やＫＤＰなとの無機結晶が知られている。
しかし、従来の無機結晶では作製や加工が困難であり、
また安定性にも問題が多い。また、特性においてもより
高効率化されることが望ましい。
また安定性にも問題が多い。また、特性においてもより
高効率化されることが望ましい。
一方、有機物質ではπ電子系での分子分極により高い効
率が得られることが理論的にｉＩｍされており、期待は
大きい、しかし、大きな分子分極をもった有機物質であ
っても、結晶化する際に対称心を持った結晶となり、分
極が相殺して特性を示さない場合が多い。また、結晶の
状態では材料として加工するのは困難であり、安定性に
も問題が多い。
率が得られることが理論的にｉＩｍされており、期待は
大きい、しかし、大きな分子分極をもった有機物質であ
っても、結晶化する際に対称心を持った結晶となり、分
極が相殺して特性を示さない場合が多い。また、結晶の
状態では材料として加工するのは困難であり、安定性に
も問題が多い。
本発明は、上記の如き問題がなく、高効率の非線形光学
特性を示す有機高分子材料を調製することのできる方法
を提供しようとするものである。
特性を示す有機高分子材料を調製することのできる方法
を提供しようとするものである。
本発明によれば、上記課題を解決するため、高次構造を
形成しかつ異方性を示す高分子化合物の側鎖に、分極性
有機化合物を結合させることを特徴とする非線形光学特
性を示す有機高分子材料の調製方法が提供される。
形成しかつ異方性を示す高分子化合物の側鎖に、分極性
有機化合物を結合させることを特徴とする非線形光学特
性を示す有機高分子材料の調製方法が提供される。
即ち、本発明では、ポリグルタミン酸やポリアスパラギ
ン酸などの、側鎖に修飾可能な官能基を有し、分子が高
次構造を形成して強い異方性を示すポリアミノ酸などの
高分子化合物の側鎖に、パラニトロアニリンや４−ニト
ロ−４゛−アミノアゾベンゼンなどの分極性有機化合物
を化学的に結合させることにより、非線形光学特性を示
す有機高分子材料が調製される。
ン酸などの、側鎖に修飾可能な官能基を有し、分子が高
次構造を形成して強い異方性を示すポリアミノ酸などの
高分子化合物の側鎖に、パラニトロアニリンや４−ニト
ロ−４゛−アミノアゾベンゼンなどの分極性有機化合物
を化学的に結合させることにより、非線形光学特性を示
す有機高分子材料が調製される。
本発明に有用な高分子化合物の例としては、ポリ−Ｌ−
グルタミン酸、ポリ−ローグルタミン酸、ポリーＬ−ア
スパラギン酸、ポリーＤ−アスパラギン酸などがある。
グルタミン酸、ポリ−ローグルタミン酸、ポリーＬ−ア
スパラギン酸、ポリーＤ−アスパラギン酸などがある。
また、分極性有機化合物としては、バラニトロアニリン
、４−ニトロ−４′−アミノアゾベンゼン、ジメチルア
ミノニトロスチルベン、パラメチルアミノニトロベンゼ
ンなどがある。
、４−ニトロ−４′−アミノアゾベンゼン、ジメチルア
ミノニトロスチルベン、パラメチルアミノニトロベンゼ
ンなどがある。
本発明の方法によれば、分極性有機化合物分子は、高次
構造により堅い棒状の分子形状の高分子に結合すること
により、対称心を持った結晶とはならないので、得られ
る材料には非線形光学特性が発現する。得られる材料は
高分子であるため、薄膜化などの加工性に優れ、または
長期安定性も良好である。
構造により堅い棒状の分子形状の高分子に結合すること
により、対称心を持った結晶とはならないので、得られ
る材料には非線形光学特性が発現する。得られる材料は
高分子であるため、薄膜化などの加工性に優れ、または
長期安定性も良好である。
以下、実施例により本発明をさらに説明する。
例１
ポリ−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム１ｇを１００−のジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）に懸濁させ、窒素を通じ
ながら一１５°Ｃまで冷却する。これに２．３−の塩化
チオニルを２０分間で加え、２時間攪拌すると、淡黄色
の溶液が得られた。これをＯｏＣまで昇温した後、真空
ポンプを用いて反応系から未反応の塩化チオニルや発生
した塩化水素を除去する０反応溶液を再度−１５°Ｃま
で冷却し、窒素を通じながら、３．５ｄのピリジンを含
む５０Ｉ１１のＤＭＦに溶解したバラニトロアニリンを
３０分間で滴下する。攪拌下に１時間反応を行った後、
４０°Ｃまで温度を上げ、さらに１時間反応させた。
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）に懸濁させ、窒素を通じ
ながら一１５°Ｃまで冷却する。これに２．３−の塩化
チオニルを２０分間で加え、２時間攪拌すると、淡黄色
の溶液が得られた。これをＯｏＣまで昇温した後、真空
ポンプを用いて反応系から未反応の塩化チオニルや発生
した塩化水素を除去する０反応溶液を再度−１５°Ｃま
で冷却し、窒素を通じながら、３．５ｄのピリジンを含
む５０Ｉ１１のＤＭＦに溶解したバラニトロアニリンを
３０分間で滴下する。攪拌下に１時間反応を行った後、
４０°Ｃまで温度を上げ、さらに１時間反応させた。
得られた橙黄色の溶液に４００ＩＲ１のエチルアルコー
ルを加えると沈澱が生成した。沈澱をＤＭＦに再溶解し
、水で再沈澱させ、さらにジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）？容液からエチルアルコール再沈澱を行い、エチ
ルエーテルで洗浄し、乾燥した。
ルを加えると沈澱が生成した。沈澱をＤＭＦに再溶解し
、水で再沈澱させ、さらにジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）？容液からエチルアルコール再沈澱を行い、エチ
ルエーテルで洗浄し、乾燥した。
得られた高分子のプロトンＮＭＲスペクトルにはベンゼ
ン環由来の特徴が現れ、またその積分強度から側鎖の約
８０％にバラニトロアニリンが結合したことが確認され
た。
ン環由来の特徴が現れ、またその積分強度から側鎖の約
８０％にバラニトロアニリンが結合したことが確認され
た。
さらに、得られた高分子粉末にＹＡＧレーザの照射を行
ったところ、パラニトロアニリン結晶では観察されない
２次高調波の発生が観察された。
ったところ、パラニトロアニリン結晶では観察されない
２次高調波の発生が観察された。
また、この高分子を用い、ＤＭＦやＤＭＳＯなどの極性
溶剤溶液から容易にフィルムを作製することが可能であ
った。
溶剤溶液から容易にフィルムを作製することが可能であ
った。
尚、上記の反応を反応式で示せば次の通りである。
Ｃ＝Ｏ
Ｎ）Ｉ
例２
１ｇのポリーＬ−アスパラギン酸ナトリウムを１００ｍ
ｆｆ１のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に懸濁させ、
窒素を通じながら一１５°Ｃまで冷却する。
ｆｆ１のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に懸濁させ、
窒素を通じながら一１５°Ｃまで冷却する。
これに２．３−の塩化チオニルを２０分間で加え、２時
間攪拌すると、淡黄色の溶液が得られた。これを０゛Ｃ
まで昇温した後、真空ポンプを用いて反応系から未反応
の塩化チオニルや発生した塩化水素を除去する。反応溶
液を再度−１５°Ｃまで冷却し、窒素を通じながら、３
．５ｄのピリジンを含む５０ａｌｌのＤＭＦに溶解した
４−アミノ−４゛−ニトロアゾベンゼンを３０分間で滴
下する。攪拌下に１時間反応後、４０’Ｃまで温度を上
げさらに１時間反応させた。得られた橙黄色の溶液に４
００ｄのエチルアルコールを加えると沈澱が生成した。
間攪拌すると、淡黄色の溶液が得られた。これを０゛Ｃ
まで昇温した後、真空ポンプを用いて反応系から未反応
の塩化チオニルや発生した塩化水素を除去する。反応溶
液を再度−１５°Ｃまで冷却し、窒素を通じながら、３
．５ｄのピリジンを含む５０ａｌｌのＤＭＦに溶解した
４−アミノ−４゛−ニトロアゾベンゼンを３０分間で滴
下する。攪拌下に１時間反応後、４０’Ｃまで温度を上
げさらに１時間反応させた。得られた橙黄色の溶液に４
００ｄのエチルアルコールを加えると沈澱が生成した。
沈澱をＤＭＦに再溶解し、水で再沈澱させ、さらにジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）？８液からエチルアルコ
ールで再沈澱を行い、エチルエーテルで洗浄し、乾燥し
た。
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）？８液からエチルアルコ
ールで再沈澱を行い、エチルエーテルで洗浄し、乾燥し
た。
得られた高分子粉末にＹＡＧレーザの照射を行ったとこ
ろ、４−アミノ−４′−ニトロアゾベンゼン結晶では観
察されない２次高調波の発生が観察された。また、この
高分子を用い、ＤＭＦやＤＭＳＯなどの極性溶剤溶液か
ら容易にフィルムを作製することが可能であった。
ろ、４−アミノ−４′−ニトロアゾベンゼン結晶では観
察されない２次高調波の発生が観察された。また、この
高分子を用い、ＤＭＦやＤＭＳＯなどの極性溶剤溶液か
ら容易にフィルムを作製することが可能であった。
本発明によれば、対称心を持つ結晶を形成するため非線
形光学特性を禾さない分極性有機化合物からでも、非線
形光学材料の調製が可能である。
形光学特性を禾さない分極性有機化合物からでも、非線
形光学材料の調製が可能である。
また、得られる材料は高分子であるため、加工性や安定
性に優れる。さらに、この材料はπ電子系を利用するも
のであるため、高速応答や高い効率を実現することがで
きる。
性に優れる。さらに、この材料はπ電子系を利用するも
のであるため、高速応答や高い効率を実現することがで
きる。
Claims (1)
- １、高次構造を形成しかつ異方性を示す高分子化合物の
側鎖に、分極性有機化合物を結合させることを特徴とす
る非線形光学特性を示す有機高分子材料の調製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16986289A JPH0335021A (ja) | 1989-07-03 | 1989-07-03 | 非線形光学特性を示す有機高分子材料の調製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16986289A JPH0335021A (ja) | 1989-07-03 | 1989-07-03 | 非線形光学特性を示す有機高分子材料の調製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0335021A true JPH0335021A (ja) | 1991-02-15 |
Family
ID=15894324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16986289A Pending JPH0335021A (ja) | 1989-07-03 | 1989-07-03 | 非線形光学特性を示す有機高分子材料の調製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0335021A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008067767A (ja) * | 2006-09-12 | 2008-03-27 | Yutaka Sugama | いびき防止具 |
-
1989
- 1989-07-03 JP JP16986289A patent/JPH0335021A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008067767A (ja) * | 2006-09-12 | 2008-03-27 | Yutaka Sugama | いびき防止具 |
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