JPS636063B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS636063B2 JPS636063B2 JP55085532A JP8553280A JPS636063B2 JP S636063 B2 JPS636063 B2 JP S636063B2 JP 55085532 A JP55085532 A JP 55085532A JP 8553280 A JP8553280 A JP 8553280A JP S636063 B2 JPS636063 B2 JP S636063B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyano
- hydroxyethyl
- present
- guanidine
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記（）式で示される新規化合物Ｎ
−シアノ−N′−メチル−N″−（２−ヒドロキシエ
チル）−グアニジン及びその製造法を提供するこ
とに関する： 本発明により提供された新規グアニジン誘導体
は、例えばヒスタミンH2の受容体を遮断するこ
とにより胃及び十二指腸潰瘍の治療に有効に使用
される一般名をシメチジン（Cimetidine）で知
られる医薬品の合成中間体として有用なものであ
る。
−シアノ−N′−メチル−N″−（２−ヒドロキシエ
チル）−グアニジン及びその製造法を提供するこ
とに関する： 本発明により提供された新規グアニジン誘導体
は、例えばヒスタミンH2の受容体を遮断するこ
とにより胃及び十二指腸潰瘍の治療に有効に使用
される一般名をシメチジン（Cimetidine）で知
られる医薬品の合成中間体として有用なものであ
る。
すなわち、従来までのシメチジンの製造は比較
的高価なシステアミン（HSCH2CH2NH2）を原
料として使用し、多行程を必要とし、さらに目的
物の精製に煩雑さが避けられないものであつた
が、比較的安価かつ容易に入手できる本発明新規
化合物をシメチジン製造の中間原料として使用す
れば、前記の製造上の難点を著しく改善させるこ
とが可能になるのである。
的高価なシステアミン（HSCH2CH2NH2）を原
料として使用し、多行程を必要とし、さらに目的
物の精製に煩雑さが避けられないものであつた
が、比較的安価かつ容易に入手できる本発明新規
化合物をシメチジン製造の中間原料として使用す
れば、前記の製造上の難点を著しく改善させるこ
とが可能になるのである。
本発明の新規化合物Ｎ−シアノ−N′−メチル
−N″−（２−ヒドロキシエチル）−グアニジンを
製造するには、下式（）で示されるＮ−シアノ
−N′−（２−ヒドロキシエチル）−Ｓ−メチルイ
ソチオ尿素： をアルコール系溶媒下でメチルアミンと反応させ
ることで得られる。
−N″−（２−ヒドロキシエチル）−グアニジンを
製造するには、下式（）で示されるＮ−シアノ
−N′−（２−ヒドロキシエチル）−Ｓ−メチルイ
ソチオ尿素： をアルコール系溶媒下でメチルアミンと反応させ
ることで得られる。
この反応に用いられるアルコール系溶媒として
は、エタノール、メタノール、イソプロピルアル
コール等であり、反応温度は室温ないし80℃、好
ましくは40ないし60℃の範囲である。反応時間は
２ないし５時間で十分である。
は、エタノール、メタノール、イソプロピルアル
コール等であり、反応温度は室温ないし80℃、好
ましくは40ないし60℃の範囲である。反応時間は
２ないし５時間で十分である。
なお、上記式（）で示される化合物も本発明
者らによつて初めて得られた新規化合物であつ
て、エタノールとジメチルシアノイミドジチオカ
ーボネートから製造できることは、本願と同日付
けをもつて特許出願されたところである。
者らによつて初めて得られた新規化合物であつ
て、エタノールとジメチルシアノイミドジチオカ
ーボネートから製造できることは、本願と同日付
けをもつて特許出願されたところである。
以下に実施例をもつて本発明化合物の製造具体
例及び物性値を示す。
例及び物性値を示す。
実施例
エタノール300mlにＮ−シアノ−N′−（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｓ−メチルイソチオ尿素50ｇ
を加え、30％メチルアミン−エタノール溶液500
mlを加えて、50℃で４時間加熱撹拌する。反応後
溶媒を留去し、残査を酢酸エチルで洗浄すると白
色の結晶39.2ｇが得られた。収率＝92％。融点98
〜100℃。
ドロキシエチル）−Ｓ−メチルイソチオ尿素50ｇ
を加え、30％メチルアミン−エタノール溶液500
mlを加えて、50℃で４時間加熱撹拌する。反応後
溶媒を留去し、残査を酢酸エチルで洗浄すると白
色の結晶39.2ｇが得られた。収率＝92％。融点98
〜100℃。
IRνmax（KBr）：3250cm-1付近、2130cm-1、1050
cm-1 NMR（DMSO−d6）Sppm：2.65（Ｓ、3H）、3.28
（ｍ、4H）、6.10（broad、3H、D2Oで消失） 元素分析（C5H10N4Oとして） 理論値(%)：Ｃ、42.2；Ｈ、7.09；Ｎ、39.4 実測値(%)：Ｃ、41.9；Ｈ、7.02；Ｎ、39.0
cm-1 NMR（DMSO−d6）Sppm：2.65（Ｓ、3H）、3.28
（ｍ、4H）、6.10（broad、3H、D2Oで消失） 元素分析（C5H10N4Oとして） 理論値(%)：Ｃ、42.2；Ｈ、7.09；Ｎ、39.4 実測値(%)：Ｃ、41.9；Ｈ、7.02；Ｎ、39.0
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式で示されるＮ−シアノ−N′−メチル
−N″−（２−ヒドロキシエチル）−グアニジン。 ２ 下記式で示されるＮ−シアノ−N′−（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｓ−メチルイソチオ尿素： をメチルアミンと反応させることを特徴とするＮ
−シアノ−N′−メチル−N″−（２−ヒドロキシエ
チル）−グアニジンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8553280A JPS5711954A (en) | 1980-06-23 | 1980-06-23 | Novel nitroguanidine derivative and it preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8553280A JPS5711954A (en) | 1980-06-23 | 1980-06-23 | Novel nitroguanidine derivative and it preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5711954A JPS5711954A (en) | 1982-01-21 |
| JPS636063B2 true JPS636063B2 (ja) | 1988-02-08 |
Family
ID=13861492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8553280A Granted JPS5711954A (en) | 1980-06-23 | 1980-06-23 | Novel nitroguanidine derivative and it preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5711954A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58157975A (ja) * | 1982-03-10 | 1983-09-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | プラズマエツチング方法 |
| JPH0622212B2 (ja) * | 1983-05-31 | 1994-03-23 | 株式会社東芝 | ドライエッチング方法 |
| KR970003885B1 (ko) * | 1987-12-25 | 1997-03-22 | 도오교오 에레구토론 가부시끼 가이샤 | 에칭 방법 및 그 장치 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS213376B2 (en) * | 1978-05-12 | 1982-04-09 | Crc Ricerca Chim | Method of making the derivatives of n-kyanoazomethines |
-
1980
- 1980-06-23 JP JP8553280A patent/JPS5711954A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5711954A (en) | 1982-01-21 |
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