JPH0337523B2 - - Google Patents
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- JPH0337523B2 JPH0337523B2 JP57184768A JP18476882A JPH0337523B2 JP H0337523 B2 JPH0337523 B2 JP H0337523B2 JP 57184768 A JP57184768 A JP 57184768A JP 18476882 A JP18476882 A JP 18476882A JP H0337523 B2 JPH0337523 B2 JP H0337523B2
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- anthralin
- composition
- fatty acid
- stearate
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- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアントラリン又はその誘導体の１種を
有効成分として含む耐酸化性で無水である組成物
に関し、この組成物は皮膚疾患とくに座瘡、い
ぼ、脱毛症、とりわけ乾癬の治療用に使用される
ものである。
有効成分として含む耐酸化性で無水である組成物
に関し、この組成物は皮膚疾患とくに座瘡、い
ぼ、脱毛症、とりわけ乾癬の治療用に使用される
ものである。
乾癬は同時に肘、前腕后面、膝、下肢及び仙骨
−腰の部位に、また頭皮に生ずる病害となつて現
われる頻発性の皮膚病である。
−腰の部位に、また頭皮に生ずる病害となつて現
われる頻発性の皮膚病である。
乾癬の治療に従来使用されている種々の薬剤の
うち、とくにアントラリン（anthralin）すなわ
ちジトラノール（１，８，９−トリヒドロキシア
ントラセン）は良く使用されている。
うち、とくにアントラリン（anthralin）すなわ
ちジトラノール（１，８，９−トリヒドロキシア
ントラセン）は良く使用されている。
この物質の薬効が大きいことは立証されている
が、その使用はこの化合物が酸化により極めて容
易に変質して皮膚及び衣料にしみをつけ得る濃色
のポリマー生成物となる点で若干の欠点を有す
る。
が、その使用はこの化合物が酸化により極めて容
易に変質して皮膚及び衣料にしみをつけ得る濃色
のポリマー生成物となる点で若干の欠点を有す
る。
その変質を避けるため、担体として若干の抗酸
化剤と組合せたワセリンの使用が提案されたが、
アントラリンはワセリン中に分散されるが溶解は
しないことが明かにされた。他方、ワセリンを基
剤とする製剤は、これを頭皮に塗ると除去するの
が極めて難しい。
化剤と組合せたワセリンの使用が提案されたが、
アントラリンはワセリン中に分散されるが溶解は
しないことが明かにされた。他方、ワセリンを基
剤とする製剤は、これを頭皮に塗ると除去するの
が極めて難しい。
本発明者が認めたところによれば、或る種の脂
肪酸エステルを担体として用いると、たとえばα
−ヒドロキシ酸など抗酸化剤又は安定剤の使用に
頼る必要なしに、すぐれた条件においてアントラ
リン又はその誘導体を保存できることが確かめら
れた。
肪酸エステルを担体として用いると、たとえばα
−ヒドロキシ酸など抗酸化剤又は安定剤の使用に
頼る必要なしに、すぐれた条件においてアントラ
リン又はその誘導体を保存できることが確かめら
れた。
このようにして保存すると、長期間の保存試験
においても、実際に大気中の酸素によつて何ら変
質を受けたことが検出できないことが示された。
その溶解物の色は不変又はほぼ不変のままであ
り、物理化学的に試験しても、アントラリン又は
その誘導体は良好な安定性を保持することが確認
された。
においても、実際に大気中の酸素によつて何ら変
質を受けたことが検出できないことが示された。
その溶解物の色は不変又はほぼ不変のままであ
り、物理化学的に試験しても、アントラリン又は
その誘導体は良好な安定性を保持することが確認
された。
すなわち、本発明によると、炭素数５乃至18の
脂肪酸と炭素数４乃至18の直鎖状又は分岐鎖状の
アルキル基とからなる脂肪酸アルキルエステルの
少なくとも１種の中の溶解又は分散されたアント
ラリン又はその誘導体１種の溶解物（又は溶液）
又は分散物（又は分散液）の形をしていることを
特徴とする耐酸化性で無水の皮膚病治療用組成物
が提供される。
脂肪酸と炭素数４乃至18の直鎖状又は分岐鎖状の
アルキル基とからなる脂肪酸アルキルエステルの
少なくとも１種の中の溶解又は分散されたアント
ラリン又はその誘導体１種の溶解物（又は溶液）
又は分散物（又は分散液）の形をしていることを
特徴とする耐酸化性で無水の皮膚病治療用組成物
が提供される。
上記の規定にかなう脂肪酸アルキルエステルの
好ましい例は、ネオペンタン酸イソデシル、オク
タン酸デシル、オクタン酸ステアリル、パルミチ
ン酸２−エチルヘキシル、ステアリン酸ブチル、
ステアリン酸２−エチル−ヘキシル、ステアリン
酸イソセチル又はそれらの混合物をあげることが
できる。
好ましい例は、ネオペンタン酸イソデシル、オク
タン酸デシル、オクタン酸ステアリル、パルミチ
ン酸２−エチルヘキシル、ステアリン酸ブチル、
ステアリン酸２−エチル−ヘキシル、ステアリン
酸イソセチル又はそれらの混合物をあげることが
できる。
上記の脂肪酸アルキルエステルにより同じく安
定化され得るアントラリン誘導体の例には、仏国
特許出願第8022454号及び第8022455号に記載のア
ントラリン化合物をあげることができる。
定化され得るアントラリン誘導体の例には、仏国
特許出願第8022454号及び第8022455号に記載のア
ントラリン化合物をあげることができる。
本発明の組成物中のアントラリン又はその誘導
体の濃度は一般に組成物の全重量について0.01乃
至５％、望ましくは0.1乃至３％であることがで
きる。
体の濃度は一般に組成物の全重量について0.01乃
至５％、望ましくは0.1乃至３％であることがで
きる。
本発明による組成物は、そのままで皮膚疾患と
くに乾癬の局部に塗布して治療に使用できるが、
望ましくはシリカ又はポリエチレン粉末を、組成
物の安定性を変化させない濃化剤として0.1乃至
20重量％の量で配合して使用できる。
くに乾癬の局部に塗布して治療に使用できるが、
望ましくはシリカ又はポリエチレン粉末を、組成
物の安定性を変化させない濃化剤として0.1乃至
20重量％の量で配合して使用できる。
本発明の組成物が塗布部から移行して拡がつて
皮膚の健全な部分を刺激する現象を防止するため
には、比較的濃稠な形で本組成物を使用するのが
よい。
皮膚の健全な部分を刺激する現象を防止するため
には、比較的濃稠な形で本組成物を使用するのが
よい。
本発明で使用できるシリカのうち、平均粒径
30mμ未満のもの、とくにDEGUSSA社から
「AEROSIL200」及び「AEROSIL Ｒ 972」の
商品名であるいはWACKER社から「HDK」と
くに「HDK NO 20 Ｅ」の商品名で市販されて
いるシリカが好ましい。これらのシリカは単独に
又は混合して用いられる。
30mμ未満のもの、とくにDEGUSSA社から
「AEROSIL200」及び「AEROSIL Ｒ 972」の
商品名であるいはWACKER社から「HDK」と
くに「HDK NO 20 Ｅ」の商品名で市販されて
いるシリカが好ましい。これらのシリカは単独に
又は混合して用いられる。
本発明により使用できるポリエチレン粉末のう
ち、下記のものが好ましい。
ち、下記のものが好ましい。
(1) ASTM−D2117−64の方法で測定して融点
104−113℃またASTM−D2839の方法で測定
して23℃での容積重量が0.914乃至0.923（ｇ／
cm3）である低密度型ポリエチレン粉末。これら
の特性を示すポリエチレン粉末の例として、C.
D.F.Chimie社から「LOTRENE UA 7000S」
及び「LOTRENE UA 4000S」の商品名で市
販されているものを挙げうる。
104−113℃またASTM−D2839の方法で測定
して23℃での容積重量が0.914乃至0.923（ｇ／
cm3）である低密度型ポリエチレン粉末。これら
の特性を示すポリエチレン粉末の例として、C.
D.F.Chimie社から「LOTRENE UA 7000S」
及び「LOTRENE UA 4000S」の商品名で市
販されているものを挙げうる。
(2) ASTM−E28の方法で測定して軟化温度128
−129℃またASTM−D1505の方法で測定して
容積重量0.96ｇ／cm3である高密度型ポリエチレ
ン粉末。これらの特性を示すポリエチレン粉末
の例として、ALLIED CHEMICAL社から
「Polymist B6」及び「Polymist B12」の名称
で市販のものがよい。
−129℃またASTM−D1505の方法で測定して
容積重量0.96ｇ／cm3である高密度型ポリエチレ
ン粉末。これらの特性を示すポリエチレン粉末
の例として、ALLIED CHEMICAL社から
「Polymist B6」及び「Polymist B12」の名称
で市販のものがよい。
(3) ASTM−E28の方法で測定して軟化温度102
−117℃、またASTM−D1505の方法で測定し
て、容積重量0.90乃至0.94ｇ／cm3であるポリエ
チレン粉末。これらの特性を示すポリエチレン
粉末の例として、ALLIED CHEMICAAL社
から「Polyethylene AC 6A」の名称で市販の
ものがよい。
−117℃、またASTM−D1505の方法で測定し
て、容積重量0.90乃至0.94ｇ／cm3であるポリエ
チレン粉末。これらの特性を示すポリエチレン
粉末の例として、ALLIED CHEMICAAL社
から「Polyethylene AC 6A」の名称で市販の
ものがよい。
(4) ASTM−E28の方法で測定して軟化温度92−
108℃、またASTM−D1505の方法で測定して
容積重量0.93ｇ／cm3であるエチレン−アクリル
酸コポリマー。これらの特性を示す粉末の例と
しては、ALLIED CHEMICAL社から
「Polyethylene AC 540」の名称で市販のもの
がよい。
108℃、またASTM−D1505の方法で測定して
容積重量0.93ｇ／cm3であるエチレン−アクリル
酸コポリマー。これらの特性を示す粉末の例と
しては、ALLIED CHEMICAL社から
「Polyethylene AC 540」の名称で市販のもの
がよい。
皮膚疾患用剤の慣用成分として油、ワツクス、
サリチル酸も、それらが酸化安定性に有害な影響
を及ぼさない限り、本組成物中に導入できる。
サリチル酸も、それらが酸化安定性に有害な影響
を及ぼさない限り、本組成物中に導入できる。
以下、実施例について本発明によるアントラリ
ン又はその誘導体１種を有効成分として含む組成
物を例示するが、本発明はこれに限定されない。
ン又はその誘導体１種を有効成分として含む組成
物を例示するが、本発明はこれに限定されない。
実施例 １
本発明により下記成分を混合してシヤンプー前
に用いる皮膚処理用組成物を調製した。
に用いる皮膚処理用組成物を調製した。
アントラリン 0.4ｇ
サリチル酸 0.4ｇ
オクタン酸セチルとオクタン酸ステアリルとの
（50：50）混合物。 全体を100ｇにする量 実施例 ２ 本発明により下記成分を混合してシヤンプー前
に用いる組成物を調製した。
（50：50）混合物。 全体を100ｇにする量 実施例 ２ 本発明により下記成分を混合してシヤンプー前
に用いる組成物を調製した。
アントラリン 0.1ｇ
ステアリン酸イソセチル 全体を100ｇにする量
実施例 ３
本発明により下記成分を混合してゲル状の皮膚
用組成物を調製した： アントラリン 0.4ｇ シリカ（HDK Ｎ 20 Ｅ，WACKER社から
市販のヒユームドシリカ） 7.0ｇ ステアリン酸イソセチル 全体を100ｇにする量 実施例 ４ 本発明により下記成分を混合してゲル状の皮膚
用組成物を調製した。
用組成物を調製した： アントラリン 0.4ｇ シリカ（HDK Ｎ 20 Ｅ，WACKER社から
市販のヒユームドシリカ） 7.0ｇ ステアリン酸イソセチル 全体を100ｇにする量 実施例 ４ 本発明により下記成分を混合してゲル状の皮膚
用組成物を調製した。
アントラリン ３ｇ
シリカ（Aerosil Ｒ 972） ８ｇ
サリチル酸 0.2ｇ
パルミチン酸２−エチルヘキシル
全体を100ｇにする量 実施例 ５ 本発明により下記成分を混合して皮膚用ゲル状
組成物を調製する： アントラリン ５ｇ シリカ（Aerosil200） ８ｇ オクタン酸セチル 全体を100ｇにする量 この実施例においてはシリカ（Aerosil200）の
代りに同量のシリカ、HDK N20Eを使用でき
る。
全体を100ｇにする量 実施例 ５ 本発明により下記成分を混合して皮膚用ゲル状
組成物を調製する： アントラリン ５ｇ シリカ（Aerosil200） ８ｇ オクタン酸セチル 全体を100ｇにする量 この実施例においてはシリカ（Aerosil200）の
代りに同量のシリカ、HDK N20Eを使用でき
る。
実施例 ６
本発明により下記成分を混合して乾癬治療用の
ゲル状の皮膚治療組成物を調製する： アントラリン １ｇ ポリエチレンAC6A 7.5ｇ オクタン酸ステアリル 全体を100ｇにする量 上記の実施例１〜６で使用した脂肪酸アルキル
エステルの代りに同等の量のオクタン酸セチル又
はステアリン酸２−エチル・ヘキシルを使用でき
る。
ゲル状の皮膚治療組成物を調製する： アントラリン １ｇ ポリエチレンAC6A 7.5ｇ オクタン酸ステアリル 全体を100ｇにする量 上記の実施例１〜６で使用した脂肪酸アルキル
エステルの代りに同等の量のオクタン酸セチル又
はステアリン酸２−エチル・ヘキシルを使用でき
る。
実施例 ７
本発明により下記成分を混和して乾癬の局所塗
布、治療用のステツク状皮膚用組成物を調製す
る： アントラリン 0.5ｇ カカオバター 12.5ｇ オゾケリト蝋 18.75ｇ 白色パラフイン 6.25ｇ 白色ワセリン 12.50ｇ オクタン酸セチルとオクタン酸ステアリルとの
（70：30）混合物 全体を100ｇにする量 実施例 ８ 本発明により下記成分を混和して乾癬治療用の
ゲル状皮膚用組成物を調製する： アントラリン １ｇ ポリエチレンAC540 7.5ｇ ステアリン酸２−エチル・ヘキシル
全体を100ｇにする量 上記の実施例１〜８の組成物は皮膚又は頭皮の
部分に生じた病害を癒すのに十分な量で塗布する
と、３乃至５週間の処置期間后には皮膚疾患とく
に乾癬の軽減乃至治癒を達成できる。前記した通
り、本発明の皮膚病治療用組成物は特定の脂肪酸
アルキルエステル担体とアントラリンとを含有し
てなり、乾癬等の治療に有用であることは明らか
であるが、アントラリンそれ自体が乾癬の処置に
有効であることは文献「実験薬理学の便覧
（Hand book of Experimental Pharmacology）
皮膚の薬理学（）Ed.Greases及びShuster
Springer（1989）」から抜粋した「アントラリン34
章B.Shrootら459〜471頁」には「アンナ
（Unna）（1916）の先駆的研究以来アントラリン
は乾癬の臨床処置に重大な役割を占めていた」
（459頁）及び「アントラリンでの短時間接触治
療Schaeferら（1980）によると、ペトロラタム
中の１％アントラリンについて１時間までの薬剤
−皮膚接触時間が乾癬に有効である。」（468頁）
と開示されており、また文献「乾癬（Psoriasis）
H.M.Roenick及びM.I.Maidach（1985）」から抜
粋した「アントラリン27章B.Shrootら327〜334
頁」には「ヒドロキシアントラセン誘導体は1868
年以来乾癬の処置に重要な役割を占めており、ア
ントラリン即ちジトラノール（１，８−ジヒドロ
キシ−アントラ−９−オン）は広く用いられるこ
の種の薬剤であり高度に有効である。」（327頁）
及び「１日につき１時間ペトロラタム中の１％ア
ントラリンを用いて抗乾癬効能を確立できた。」
（332頁）と開示されていることからも明らかであ
る。
布、治療用のステツク状皮膚用組成物を調製す
る： アントラリン 0.5ｇ カカオバター 12.5ｇ オゾケリト蝋 18.75ｇ 白色パラフイン 6.25ｇ 白色ワセリン 12.50ｇ オクタン酸セチルとオクタン酸ステアリルとの
（70：30）混合物 全体を100ｇにする量 実施例 ８ 本発明により下記成分を混和して乾癬治療用の
ゲル状皮膚用組成物を調製する： アントラリン １ｇ ポリエチレンAC540 7.5ｇ ステアリン酸２−エチル・ヘキシル
全体を100ｇにする量 上記の実施例１〜８の組成物は皮膚又は頭皮の
部分に生じた病害を癒すのに十分な量で塗布する
と、３乃至５週間の処置期間后には皮膚疾患とく
に乾癬の軽減乃至治癒を達成できる。前記した通
り、本発明の皮膚病治療用組成物は特定の脂肪酸
アルキルエステル担体とアントラリンとを含有し
てなり、乾癬等の治療に有用であることは明らか
であるが、アントラリンそれ自体が乾癬の処置に
有効であることは文献「実験薬理学の便覧
（Hand book of Experimental Pharmacology）
皮膚の薬理学（）Ed.Greases及びShuster
Springer（1989）」から抜粋した「アントラリン34
章B.Shrootら459〜471頁」には「アンナ
（Unna）（1916）の先駆的研究以来アントラリン
は乾癬の臨床処置に重大な役割を占めていた」
（459頁）及び「アントラリンでの短時間接触治
療Schaeferら（1980）によると、ペトロラタム
中の１％アントラリンについて１時間までの薬剤
−皮膚接触時間が乾癬に有効である。」（468頁）
と開示されており、また文献「乾癬（Psoriasis）
H.M.Roenick及びM.I.Maidach（1985）」から抜
粋した「アントラリン27章B.Shrootら327〜334
頁」には「ヒドロキシアントラセン誘導体は1868
年以来乾癬の処置に重要な役割を占めており、ア
ントラリン即ちジトラノール（１，８−ジヒドロ
キシ−アントラ−９−オン）は広く用いられるこ
の種の薬剤であり高度に有効である。」（327頁）
及び「１日につき１時間ペトロラタム中の１％ア
ントラリンを用いて抗乾癬効能を確立できた。」
（332頁）と開示されていることからも明らかであ
る。
酸化安定剤の試験
本発明の皮膚病治療用組成物が、安定化用化合
物即ち抗酸化剤を用いることなく酸化に対して安
定であることを証明するために比較試験を以下の
通り実施した。
物即ち抗酸化剤を用いることなく酸化に対して安
定であることを証明するために比較試験を以下の
通り実施した。
比較組成物１は次の成分を含有する。
アントラリン 0.05ｇ
シユウ酸 0.1ｇ
アセトン 20ml
ミリスチン酸イソプロピル 79.85ml
この組成物をネジ蓋付きのビン１にそゝいだ。
次の成分： アントラリン 0.05ｇ パルミチン酸２−エチルヘキシル 99.95ml を含有するアントラリン溶液よりなる本発明の組
成物をネジ蓋付きのビン２にそゝいだ。
次の成分： アントラリン 0.05ｇ パルミチン酸２−エチルヘキシル 99.95ml を含有するアントラリン溶液よりなる本発明の組
成物をネジ蓋付きのビン２にそゝいだ。
安定剤のシユウ酸を省略した以外は次の成分：
アントラリン 0.05ｇ
アセトン 20ml
ミリスチン酸イソプロピル 79.95ml
を含有する、比較組成物１に対する比較組成物２
を調製し、これをビン３にそゝいだ。
を調製し、これをビン３にそゝいだ。
これら３本のビン１〜３を観察し（時間０）、
その後１ケ月の期間45℃の一定温度で乾操炉中に
保持した。この期間（時間＋１ケ月）後に再びビ
ン１〜３を観察した。
その後１ケ月の期間45℃の一定温度で乾操炉中に
保持した。この期間（時間＋１ケ月）後に再びビ
ン１〜３を観察した。
シユウ酸を含有する比較組成物１は安定ではあ
るが、貯蔵中に軽度の色変化（無色から黄色に変
化）が生起した。比較組成物２は無色（時間）か
ら褐色（時間＋１ケ月）に変化し、比較組成物１
の安定性を維持するにはシユウ酸が必要であるこ
とを示している。然るに本発明の組成物は色が殆
んど不変であり、シユウ酸の如き抗酸化剤を使用
することなくアントラリンを特定の脂肪酸アルキ
ルエステルと混合した時に酸化安定性が達成され
るものである。
るが、貯蔵中に軽度の色変化（無色から黄色に変
化）が生起した。比較組成物２は無色（時間）か
ら褐色（時間＋１ケ月）に変化し、比較組成物１
の安定性を維持するにはシユウ酸が必要であるこ
とを示している。然るに本発明の組成物は色が殆
んど不変であり、シユウ酸の如き抗酸化剤を使用
することなくアントラリンを特定の脂肪酸アルキ
ルエステルと混合した時に酸化安定性が達成され
るものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 炭素数５〜18の脂肪酸と炭素数４〜18のアル
キル基とよりなる脂肪酸アルキルエステルの少な
くとも一つに溶解又は分散されたアントラリン又
はアントラリン誘導体の溶解物又は分散物の形で
あることを特徴とする、無水である皮膚病治療用
組成物。 ２ 脂肪酸アルキルエステルは、ネオペンタン酸
イソデシル、オクタン酸セチル、オクタン酸ステ
アリル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、ステ
アリン酸ブチル、ステアリン酸２−エチルヘキシ
ル、ステアリン酸イソセチル又はそれらの混合物
である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ アントラリン又はアントラリン誘導体の１種
がその溶解物又は分散物として該組成物の全重量
に対して0.01乃至５重量％の濃度で含まれる特許
請求の範囲第１又は２項記載の組成物。 ４ 該組成物は、更にシリカ又はポリエチレン粉
末を濃化剤として0.1乃至20重量％の量で含んで
いる特許請求の範囲第１乃至３項の何れかに記載
の組成物。 ５ 該組成物は更に皮膚疾患用剤の慣用成分とし
てサリチル酸を含んでいる特許請求の範囲第１乃
至４項の何れかに記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8119952 | 1981-10-23 | ||
| FR8119952A FR2515036B1 (fr) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | Composition stable a l'oxydation d'anthraline ou de l'un de ses derives et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau |
| FR8205864 | 1982-04-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5879921A JPS5879921A (ja) | 1983-05-13 |
| JPH0337523B2 true JPH0337523B2 (ja) | 1991-06-05 |
Family
ID=9263339
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57184769A Granted JPS5879922A (ja) | 1981-10-23 | 1982-10-22 | アントラリン組成物 |
| JP57184768A Granted JPS5879921A (ja) | 1981-10-23 | 1982-10-22 | 皮膚病治療用組成物 |
| JP57184770A Granted JPS5879923A (ja) | 1981-10-23 | 1982-10-22 | 皮膚治療用シヤンプ−組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57184769A Granted JPS5879922A (ja) | 1981-10-23 | 1982-10-22 | アントラリン組成物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57184770A Granted JPS5879923A (ja) | 1981-10-23 | 1982-10-22 | 皮膚治療用シヤンプ−組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (3) | JPS5879922A (ja) |
| BE (3) | BE894777A (ja) |
| FR (1) | FR2515036B1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000514039A (ja) * | 1996-01-08 | 2000-10-24 | スティーフェル・ラボラトリーズ（アイルランド）・リミテッド | スキンケア組成物 |
| GB0015617D0 (en) * | 2000-06-26 | 2000-08-16 | Vectura Ltd | Improved preparations for dermal delivery of active substances |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4287214A (en) * | 1979-09-24 | 1981-09-01 | Scott Eugene J Van | Dithranol compositions stabilized with alpha hydroxyacids |
-
1981
- 1981-10-23 FR FR8119952A patent/FR2515036B1/fr not_active Expired
-
1982
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- 1982-10-22 BE BE0/209302A patent/BE894776A/fr unknown
- 1982-10-22 JP JP57184769A patent/JPS5879922A/ja active Granted
- 1982-10-22 BE BE0/209304A patent/BE894778A/fr unknown
- 1982-10-22 JP JP57184768A patent/JPS5879921A/ja active Granted
- 1982-10-22 JP JP57184770A patent/JPS5879923A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE894778A (fr) | 1983-04-22 |
| BE894777A (fr) | 1983-04-22 |
| BE894776A (fr) | 1983-04-22 |
| JPH03846B2 (ja) | 1991-01-09 |
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| JPS5879922A (ja) | 1983-05-13 |
| JPS5879923A (ja) | 1983-05-13 |
| FR2515036A1 (fr) | 1983-04-29 |
| FR2515036B1 (fr) | 1986-12-05 |
| JPS5879921A (ja) | 1983-05-13 |
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