JPH0338566A - アミノ脂肪族複素環式フェニルエーテルおよび殺微生物剤 - Google Patents

アミノ脂肪族複素環式フェニルエーテルおよび殺微生物剤

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JPH0338566A
JPH0338566A JP2172535A JP17253590A JPH0338566A JP H0338566 A JPH0338566 A JP H0338566A JP 2172535 A JP2172535 A JP 2172535A JP 17253590 A JP17253590 A JP 17253590A JP H0338566 A JPH0338566 A JP H0338566A
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Peter Riebli
ペーター　リーブリ
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Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記式Ｉで表されるアミノ脂肪族複素環式フェ
ニルエーテルおよびそれらの酸付加塩に関する。本発明
はまた該化合物の製造方法および有効成分として該化合
物の少なくとも１種を含有する殺微生物剤組成物にも関
する。さらに本発明は該化合物を有害微生物、特に植物
病原性１１１１Ｋを防除するために使用する方法に関す
る。
本発明に係る化合物は次式■： （０）。
（式中、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、 Ｈｅｔは窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択さ
れるｌないし３個の同一または異なる異原子を有し、そ
して非置換またはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基お
よびトリフルオロメチル基から選択される同一もしくは
異なる置換基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換さ
れた５または６員の複素環式基を表し、 Ｂは−Ｃ１ｆｌ−ＣＩ（Ｒｔ）−ＣＨＩ−、−ＣＨ＝Ｃ
（ＲＮ）−ＣＨ，−または−ＣＩＩ−Ｃ（Ｒｔ）＝ＣＨ
−の基を表し、Ｒ，はハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基または炭素原子数の！ないし４アルコ
キシ基を表し、 ｎは口ないし２を表し、 ｍは０またはｌを表し、 Ｒ５は水素原子または炭素原子数ｌないし４のアルキル
基を表し、 Ｒｓは水素原子または炭素原子数ｌないし３のアルキル
基を表し、 Ｒ１は水素原子、ヒドロキシ基、炭素原子数！ないし３
のアルコキシ基または炭素原子数Ｉないし４の非置換ア
ルキル基を表すか、またはヒドロキシ基もしくは炭素原
子数ｌないし３のアルコキシ基により置換された炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し、そして Ｚは酸素原子、硫黄原子または基−ＣＨｔ”’を表す。
） で表される化合物および該化合物の酸付加塩である。
規定された炭素原子数に応じて、アルキル基それ自身ま
たは別の置換基、例えばアルコキシ基またはハロアルコ
キシ基等の一部としてのアルキル基は、例えば以下の直
鎖または分岐した基：メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基およびそれらの異性体、例えばイソプロピル
基、イソブチル基、第三ブチル等を意味するものと理解
されるべきである。ハロゲン原子およびハロはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。それ
故にハロアルコキシ基は−ないし過ハロゲン化アルコキ
シ基、例えば０ＣＨＣＩｉ、　０ＣＨｔＦ、　０ＣＣＩ
ｓ、　０ＣＨｔＣＩ、　０ＣＨＦ！。
０ＣＨＦＣＨｔ、　　０ＣＨ２ＣＨＪｒ、　　０ＣｚＣ
Ｉｓ、　　０ＣＨｔＢｒ。
０ＣＩＩＢｒＣ１等である。炭素原子数３ないし６のシ
クロアルキル基はシクロプロピル基、シクロブチル基、
シクロペンチル基またはシクロヘキシル基である。
１．２または３個の同一または異なる異原子Ｎ、Ｏおよ
び／またはＳを有する適当な５または６員の複素環式基
の例はピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、
チアジン、チアゾール、オキサゾール、チアジアゾール
、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、フ
ラン、チオフェンの基および相当する水素添加または部
分的水素添加複素環式基、例えばピペリジン、モルホリ
ン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロフランその
他の基である。しかしこの列挙には限定されない。
塩形成性酸の例は無機酸：ハロゲン化水素酸例えば塩酸
、臭化水素酸またはヨウ化水素酸、および硫酸、リン酸
、亜リン酸および硝酸、並びに有機酸例えば酢酸、トリ
フルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、酒石酸
、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエ
ン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、ギ酸、ベンゼン
スルホン酸、ｐ−ｈルエンスルホン酸、メタンスルホン
酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキ
シ安息香酸または２−アセトキシ安息香酸である。これ
らの酸はそれ自体公知の方法で式Ｉで表される遊離化合
物に添加される。
式Ｉで表される化合物は室温で安定である。
それらは農業の領域または関連分野において植物損傷性
微生物を予防的および治療的に防除するために使用され
得る。本発明に係る式Ｉで表される化合物は非常に良好
な殺菌作用と広範囲の濃度での簡単な施用により区別さ
れる。
酸添加塩を包含する以下の物質群がそれらの顕著な殺菌
作用のために好ましい。
式Ｉで表されるサブグループの化合物は該式中、５また
は６員の複素環式基Ｈｅｔが少なくとも１個のＮ原子を
含み、Ｒ１がハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基
を表し、ｎが０またはｌを表し、ｍが０を表し、そして
Ｒ２およびＲ１が互いに独立して水素原子またはメチル
基を表すものが好ましい（サブグループｌａ）。
サブグループｌａの中で、Ｘが酸素原子を表し、そして
Ｒ４が水素原子、ヒドロキシ基、メチル基、メトキシ基
、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、メトキシ
メチル基またはメトキシエチル基を表す化合物が好まし
い（サブグループ１ａａ）。
サブグループ１ａａ中、Ｈｅｔが非置換または置換ピリ
ジル基を表す化合物が重要である（サブグループｌｂ）
。
これらの化合物の中で、Ｂが−ＣＬ−Ｃ１ｌ（ＣＩ３）
−Ｃ１１１または−ＣＨ＝Ｃ（ＣＩ、）−Ｃ１ｈ−鎖を
表し、そしてピリジル基が非置換またはハロゲン原子、
−ＮＯ７、−０ＣＨＦ　ｔおよび−ＣＦｓから選択され
る２個以下の同一もしくは異なる置換基により置換され
ているものが好ましい（サブグループ１ｂｂ）。
上記式Ｉ中、Ｚが酸素原子または基−ＣＨ，−を表し、
そしてＲｓおよびＲ４がＺに隣接した２個の位置を占め
、両方が水素原子を表すかまたは両方がメチル基を表す
化合物が最後に記載される好ましいものである。
本発明はまた、上記式【中、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、 Ｈｅｔは窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択さ
れる１ないし３個の同一または異なる異原子を有し、そ
して非置換またはハロゲン原子、シアノ基、ニドＣＩＭ
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数ｌないし３のハロアルコキシ基
およびトリフルオロメチル基から選択される同一もしく
は異なる置換基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換
された５または６員の複素環式基を表し、 Ｂは−ＣＨ＊−ＣＢ（Ｒ３）−Ｃ）Ｉｔ−、−ＣＩ＝Ｃ
（Ｒｔ）−ＣＨｚ−または−ＣＨｚ−Ｃ（Ｒｘ）・ＣＩ
−の基を表し、Ｒ１はハロゲン原子、炭素原子数ｌない
し４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基を表し、 ｎは０ないし２を表し、 ｍは０または１を表し、 Ｒｔは水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し、 Ｒ５は水素原子または炭素原子数ｌないし３のアルキル
基を表し、 Ｒ４は水素原子、ヒドロキシ基、炭素原子数よないし３
のアルコキシ基または炭素原子数ｌないし４の非置換ア
ルキル基を表すか、またはヒドロキシ基もしくは炭素原
子数ｌないし３のアルコキシ基により置換された炭素原
子数ｌないし４のアルキル基を表し、そして Ｚは酸素原子、硫黄原子または基−０１１１を表すが、
ただし ４−　［３−１３−（５−１−リフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）フェニル）−２−メチルプロピル）−
２，６−ジメチルモルホリン、４−　（３−（３−（３
−クロロ−５−トリフ、ルオロメチルー２−ピリジルオ
キシ）フェニル）−２−メチルプロピル］−２，６−ジ
メチルモルホリン、 ４＝　（３−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェニル）−２−メチルプ
ロピル〕〜２．６−ジメチルモルホリン、および ４−　（３−１４−（４４リフルオロメチル＝２−ピリ
ジルオキシ）フェニル）−２−メチルプロピル）−２，
６−ジメチルモルホリンを除外する。） で表される化合物および該化合物の酸付加塩を包含する
（サブグループＩｚ）。
また、本発明はサブグループＩｚの化合物を有効成分と
して含有する殺微生物剤組成物に関する。さらに、本発
明は植物病原性微生物の防除のために、またはそれらの
微生物による攻撃から植物を保護するためにサブグルー
プ１ｚの化合物を使用することにも関する。
サブグループＩｚの中で、Ｘが酸素原子を表し、ｌ１ｅ
ｔが非置換または上記のように置換されたピリジン基を
表し、Ｂが−Ｃ１１，−Ｃ）！（ＣＨ２）−ＣＩ。
鎖を表し、ｍがＯを表し、Ｒ１およびＲ１が水素原子を
表し、そして２が−ＣＨｔ−橋を表す化合物が重要であ
る（サブグループ１ｚ）。
サブグループ１ｚＺの中で、１１ｅ１が非置換またはフ
ッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基
、ＣＩＦＣＩ−０−基およびＣＨＦ２−０−基から選択
される同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは
二置換されたビリジニー２−イル基を表す化合物が好ま
しい。
サブグループ１ｚの中のその他の重要な化合物は、Ｘが
酸素原子を表し、Ｈｅｔが非置換またはフッ素原子、塩
素原子、メチル基、メトキシ基、ＩＪＩＦＣト０−基、
ＣＨＦ、−０−基およびＣＦ３基から選択される同一も
しくは異なる置換基により一置換もしくは二置換された
ビリジニー３−イル基またはビリジニー４−イル基を表
し、Ｒ２がフッ素原子、塩素原子、メチル基またはメト
キシ基を表し、ｎがＯまたは２を表し、ｍがＯを表し、
Ｒ２がメチル基を表し、Ｒ１およびＲ４が両方水素原子
を表すかまたは両方メチル基を表し、そしてＺが酸素原
子または基−ＣＨｚ−を表すものである。
化合物のもう一つの重要な群はサブグループ１ｄｄ中、
Ｈｅｔが非置換または置換ピリミジニル基を表すもので
ある（サブグループＩｃ）。
サブグループＩｃの中でＢが−ＣＨｔ−ＣＩ（ＣＨ３）
−ＣＨｌまたは−ＣＩ＝Ｃ（Ｃ＋１３）−ＣＨｔ−鎖を
表し、そしてピリミジニル基が非置換またはハロゲン原
子、炭素原子数！ないし４のアルキル基およびシクロプ
ロピル基から選択される同一もしくは異なる置換基によ
りモノ−ないしトリ−置換されている化合物が好ましい
（サブグループＩｃｅ）。
最後に記載した化合物の中で、２が酸素原子または基−
ＣＨ，−を表し、そしてＲ１およびＲ４がＺに隣接した
２個の位置を占め、両方が水素原子を表すかまたは両方
がメチル基を表すものが好ましい。
もう一つの重要な化合物群は、サブグループ１ｄａの中
で、Ｈｅｔが非置換または置換ピラジニル基を表すもの
である（サブグループ１ｄ）。
サブグループ１ｄの中で、Ｂが＝ＣＩＩ−ＣＩ（ＣＬ）
Ｃ１１２−または−ＣＨ二Ｃ（Ｃ−Ｈ３）−ＣＨｓ−鎖
を表し、そしてピラジニル基が非置換または炭素原子数
１ないし４のアルキル基および／またはハロゲン原子に
より最大２個置換されている化合物が好ましい（サブグ
ループ１ｄｄ）。
最後に記載した化合物の中で、Ｚが酸素原子または基−
Ｃ１１１を表し、そしてＲ３およびＲ１が２に隣接した
２個の位置を占め、両方が水素原子を表すかまたは両方
がメチル基を表すものが好ましい。
もう一つの重要な化合物群は、サブグループｌａａの中
で、Ｈｅｔが非置換または置換１．３．５−トリアジニ
ル基を表すものである（サブグループＩｃ）。
サブグループＩｃの中で、Ｂが−ＣＨ２−ＣＩ（ＣＩＣ
Ｉ４．−または−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ１，−鎖を表
し、そして１．３．５−トリアジニル基が非置換または
アルキル置換および／またはへ〇置換されている化合物
が好ましい（サブグループ１ｅｅ）。
最後に記載した化合物の中で、２が酸素原子または基−
ＣＨｔ−を表し、そしてＲ３およびＲ４がＺに隣接した
２個の位置を占め、両方が水素原子を表すかまたは両方
がメチル基を表すものが好ましい。
もう一つの重要な化合物群は、サブグループｌａａの中
でＨｅｔが非置換または置換チアゾリル基を表すもので
ある（サブグループｌｆ）。
サブグループｌｆの中で、Ｂが−ＣＨ，−Ｃ１ｌ（ＣＨ
２）ＣＩ、−または−Ｃ）ｌ：Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨｚ−
鎖を表し、そしてチアゾリル基が非置換またはＮＯ，ま
たはハロゲン原子により一置換換されているものが好ま
しい（サブグループ１ｆｆ）。
最後に記載した化合物の中で、２が酸素原子または基−
ＣＨ，−を表し、そしてＲ３およびＲ４がＺに隣接した
２個の位置を占め、両方が水素原子を表すかまたは両方
がメチル基を表すものが好ましい。
もう一つの重要な化合物群は、サブグループｌａａの中
で、Ｈｅｔがオキサゾリル基を表すものであり（サブグ
ループ１ｇ）、特にＺが酸素原子または基−ＣＨ５−を
表し、そしてＲｓおよびＲ４がＺに隣接した２個の位置
を占め、両方が水素原子を表すかまたは両方がメチル基
を表すものである。
もう一つの重要な化合物群は、サブグループｌａａの中
で、ＨｅＬが非置換または炭素原子数１ないし４のアル
キル置換された１、２．４−トリアゾリル基を表すもの
であり（サブグループ１ｄＬ特に２が酸素原子または基
−ＣＨ，−を表し、そしてＲ３およびＲ４が２に隣接し
た２個の位置を占め、両方が水素原子を表すかまたは両
方がメチル基を表すものである。
もう一つの重要な化合物群は、サブグループ１ｄａの中
で、Ｈｅｔが非置換または炭素原子数ｌないし４のアル
キル置換された！、２．４−イミダゾリル基を表すもの
であり（サブグループ１ｄ）、特にＺが酸素原子または
基−ＣＬ−を表し、そしてＲ３およびＲ４がＺに隣接し
た２個の位置を占め、両方が水素原子を表すかまたは両
方がメチル基を表すものである。
サブグループｌａａの中のその他の重要な化合物群は、
Ｈｅｔがオキサジアゾール基を表すものであり（サブグ
ループ１ｍ）、特に２が酸素原子または基−ＣＨ，−を
表し、そしてＲｓおよびＲ４がＺに隣接した２個の位置
を占め、両方が水素原子を表すかまたは両方がメチル基
を表すものである。
サブグループｌａａの中のその他の重要な化合物群は、
Ｈｅｔがチアジゾール基を表すものであり（サブグルー
プ１ｍ）、特に２が酸素原子または基−ＣＨ，−を表し
、そしてＲ５およびＲ４がＺに隣接した２個の位置を占
め、両方が水素原子を表すかまたは両方がメチル基を表
すものである。
その他の重要なサブグループは、上記式Ｉ中Ｈｅｔが非
置換チエニル基を表すか、またはハロゲン原子および炭
素原子数１ないし４のアルキル基から選択される２個以
下の同一もしくは異なる置換基により置換されたチエニ
ル基を表す化合物からなる（サブグループ１ｍ）。
サブグループ１ｍの中で、Ｘが酸素原子を表し、ｎが０
またはｌを表し、ｍがＯを表し、Ｒ１がハロゲン原子、
メチル基またはメトキン基を表し、Ｒ８が水素原子また
はメチル基を表し、Ｒ３が水素原子またはメチル基を表
し、そしてＲ９が水素原子、メチル基、ヒドロキシ基、
メトキシ基、ヒドロキシメチル基またはメトキシメチル
基を表す化合物が好ましい（サブグループ１ｍｍ）。
最後に記載した化合物の中で、２が酸素原子または基−
ＣＩ、−を表し、そしてＲ３およびＲ４が２に隣接した
２個の位置を占め、両方が水素原子を表すかまたは両方
がメチル基を表すものが好ましい。
上記式Ｉで表される新規化合物は、ｍ＝Ｏの場合、 ａ）次式■： で表されるアミンを次式■： Ｄｅｌ−Ａｘ　　　　　　　　　　（Ｉｌｌ）（上記式
中、基Ａ、およびＡ２の一方は抜脱雌性の離脱基（ａｗ
ｅｌｅｏｆｕｇａｌ　ｌｅａｖｉｎｇ　ｇｒｏｕｐ）を
表し、そして他方は次式ニーＸＭｅ（式中Ｍｅは水素原
子または好ましくは金属カチオンを表す。
）で表される基を表す。１ で表される複素環式化合物と反応させることにより製造
され得る。
好ましくはＡ、＝ＸＭｅである。金属カチオンＭｅは例
えばアルカリ金属カチオン、例えばリチウム、ナトリウ
ムもしくはカリウムカチオン、またはアルカリ土類金属
カチオン、例えばマグネシウム、カルシウム、ストロン
チウムもしくはバリウムカチオンである。
抜脱離性の離脱基は、例えば、ハロゲン化水素酸例えば
フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸に
より、低級アルカンスルホン酸により、または非置換も
しくは置換ベンゼン−もしくはハロースルホン酸により
エステル化された反応性エステル化ヒドロキシ基；メタ
ンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸
、ｐ−トルエンスルホン酸またはフルオロスルホン酸に
よりエステル化されたヒドロキシ基である。
上記式■中、Ａ、がＯＨ基またはＳＨ基を表す化合物の
いくつかは公知であるか、またはそれ自体公知の方法（
例えばＥＰ−Ａ−２６２８７０）により製造可能である
。
置換基Ｒ＋、Ｒｓ、Ｒａ、Ｂ、Ｘおよび２並びにｎは式
Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す。
反応は好ましくは比較的極性であるが不活性の有機溶媒
、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニト
リル、ベンゾニトリルその他の中で行われる。そのよう
な溶媒はその他の不活性溶媒、例えば脂肪族または芳香
族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘ
キサン、石油エーテル、クロロベンゼン、ニトロベンゼ
ンその他と組み合わせて使用され得る。
０℃ないし２２０℃、好ましくは１２０℃ないし１７０
℃の高められた温度が有利である。
反応混合物を還流下で加熱するのが有利である。
上記式Ｉ中ｍ＝ｏの化合物は ｂ）次式■： （式中Ｃは抜脱離性の離脱基を表す。）で表される複素
環式ジフェニルエーテルを次式Ｖ：Ｒ１ で表されるアミンと縮合させることにより製造され得る
。
反応は溶媒なしで、または溶媒の存在下、０℃ないし１
２０℃で行われ得る。
必要である場合には、溶媒としてエーテル（例えばジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、ア
ルコール（例えばエチレングリコール、メタノール、エ
タノール）、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシドその他が使用され得るが、
しかし過剰の式Ｖで表されるアミンもまた使用され得る
。
ｃ）ｍ＝０で、基Ｂが−ＣＨ２−Ｃ（Ｒ１）＝ＣＨ−ま
たはＣ１ｂ−ＣＩｌ（Ｒｔ）−ＣＨｘ−鎖を表す場合、
次式■：Ｒ才 で表されるアルデヒドを式Ｖで表されるアミンと反応さ
せて次式■： Ｒ４ で表される式Ｉで表される化合物の範囲内の化合物を得
、そして所望する場合には続いて二重結合に水素添加す
ることにより製造され得る。
式■で表されるアルデヒドと式Ｖで表されるアミンとの
反応は、−２５℃ないし＋３００’Ｃ１好ましくは＋１
０℃ないし２００℃の温度で行われ、不活性溶媒を用い
るのが有利である。適当な不活性溶媒は脂肪族および芳
香族炭化水素並びに塩素化炭化水素、例えば石油エーテ
ル、ヘキサン、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロ
ベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタ
ン、ジブロモメタン；エーテル、例えばジエチルエーテ
ル、メチル第三ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）；並びにアルコール、例えばメタ
ノール、エタノール、エチレングリコール、グリセロー
ル、またはエステル、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エ
チルである。
水除去剤の存在は有利である。その目的では無水のＮａ
ｔＳＯ＊、Ｍｇ５Ｏ＊、ＣａＣ１ｔ。
シリカゲル、ＡＩｔｏ３またはモレキュラーシーブが使
用され得る。
酸性触媒、例えば塩化水素、臭化水素、硫酸、硝酸、酢
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸等は反応を促進させる。
式■で表される不飽和エナミン（本発明の式Ｉで表され
る化合物の範囲内である）が水素添加されて飽和化合物
を生成する場合、水素化金属、例えば水素化ナトリウム
、水素化カリウムまたは水素化ホウ素リチウムが反応の
ための還元剤として使用され得る。
使用され得る適当な溶媒または該溶媒の互いの混合物は
上記アルコール、エーテル、エステルおよび芳香族炭化
水素並びに酢酸または水である。
水素化アルミニウム、例えば水素化リチウムアルミニウ
ムまたは水素化アルミニウムジイソブチルもまた適当な
還元剤であり、これらは上記エーテルもしくは炭化水素
またはそれらの溶媒の混合物中で使用されるのが有利で
ある。
水素添加は一６０℃ないし＋２００℃、好ましくは一２
０℃ないし＋１２０℃の温度範囲で行われる。
ギ酸もまた還元剤として適当であり、そして反応は溶媒
なしで行われるのが好ましい。ギ酸はエナミンに０℃な
いし１００℃、好ましくは５０℃ないし７０℃の温度で
、所望により冷却しながら、滴下して添加される。
式■で表される化合物はまた接触水素添加され得る。適
当な触媒は特に、所望により炭素−およびラネーニッケ
ルに担持された貴金属触媒、例えば白金、パラジウムで
ある。炭素に担持されたパラジウムが好ましい。
適当な不活性溶媒は炭化水素、例えばベンゼン、トルエ
ンまたはキシレン、およびアルコール、例えばメタノー
ルまたはエタノールである。
トルエンが好ましい。遺択される反応温度は０℃ないし
＋５０℃の範囲、好ましくは室温が有利である。
上記のａ）、ｂ）またはＣ）に従って得られた式■中ｍ
＝０の化合物から、所望する場合には、式■の相当する
Ｎ−オキシド（ｍ＝　１　）を酸化により得ることが可
能である。
酸化剤として、特に過酸化水素、過安息香酸、過酢酸お
よびｍ−クロロ過安息香酸が使用され得る。
反応は不活性溶媒中、−２０℃ないし２００℃、好まし
くは０℃ないし１２０℃の温度範囲で行われる。溶媒の
例は塩素化炭化水素（例えばクロロホルム、ジクロロメ
タン、ジクロロエタン）、アルコール（例えばメタノー
ル、エタノール、エチレングリコール）、エーテル（例
えばジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサン）、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシドその他である。これらの溶媒
は単独でまたは組合せて使用され得る。
本発明はそれらの変法および所望により続いて行われる
酸化段階（Ｎ−オキシドを得るための）を含んだ上記方
法ａ）、ｂ）およびＣ）にも関する。
式■および■で表される化合物は新規であるが、しかし
製造有機化学の慣用的方法、例えばＤＥ−Ｏ３２７５２
１３５に記載の方法と同様に製造することができる。
Ｒ３がアルキル基である場合、式Ｉで表されるプロパン
誘導体は２位に不斉炭素原子（°Ｃ）を常に有し、そし
てそれ故に２つのエナンチオマ一体があり得る。一般に
、この化合物の合成の際には両方のエナンチオマーの混
合物が形成される。この混合物は慣用的な方法、例えば
光学的に活性な強酸との塩の分別結晶により、純粋な光
学的体常体に分離され得る。２つのエナンチオマーは異
なる生物学的活性を有するかもしれない。シス／トラン
ス異性現象が２位の二重結合の結果として生じる場合は
常に同様な考察が当てはまる。
本発明は純粋なエナンチオマーおよびジアステレオマー
並びにそれらの互いの混合物全てに関する。
式Ｉで表される化合物が実際の農場での施用目的で、菌
類およびバクテリアに対して非常に有利な殺微生物スペ
クトルを有することを驚くべきことに見出した。式■で
表される化合物は非常に有利な治療的、予防的および浸
透的特性を有し、そして栽培植物を保護するために使用
され得る。有用植物の異なる収穫物において植物または
その部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる微生
物を阻害するか、または破壊することが式■で表される
化合物でもって可能であり、それと同時に、後に生じる
植物の部分もまた前記微生物による攻撃から保護される
。
本発明の化合物は以下の種類に属する植物病原性菌類に
対して有効である： 子嚢菌類〔例えばペンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｌａ）、
ボドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）　、エリシ
フエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉ
ｎｉａ）　、ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）　
、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）　］；担子菌類〔例
えばヘミレイア（ｔｌｅｍｉｌｅｌａ）、リゾクトニア
（Ｒｈｉｚｏｃｌｏｎｉａ）、プシニア（Ｐｕｃｃｉｎ
ｌａ）の属〕　； 不完全菌類〔例えばボトリチス（Ｂｏｔｒｙｌｉ３）、
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｔｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕａ）、フサリウム（Ｆｕｓａｒｌｕｍ）、セブトリア
（Ｓｅｐｆｏｒｌａ＞、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｉ）、コレトトリクム（ＣｏｌＨｅｔｏｌｒｉｃｈ
ａ＊）、リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈ。
ｓｐｏｒｌｕｍ）、シュードセルコスボレラ（Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ　ｌａ）およびアルテルナ
リア（Ａｌ　ｔｅｒｎａｒｉｉ））。さらに、式Ｉで表
される化合物は浸透作用を有する。それらはまた、種子
（果実、塊茎、穀粒）および植物の接ぎ木を菌の感染か
ら、並びに土壌に発生する植物病原性菌から保護するた
めの粉衣剤としても使用され得る。本発明に係る化合物
は植物に極めて許容性である事実により区別される。
それ故に本発明はまた、殺微生物剤組成物に関し、そし
て植物病原性微生物、特に植物破壊性菌類を防除するた
め、および該微生物による攻撃から植物を保護するため
の上記式Ｉで表される化合物の使用にも関する。
本発明の範囲内において保護されるべき標的作物は、例
えば下記のものである。穀物（小麦、大麦、ライ麦、オ
ート麦、イネ、モロコシおよび関連作物）、ビート（砂
糖ビートおよび）すダービート）、架梁、核果および軟
性果（リンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サク
ランボ、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー）、
マメ科植物（ソラマメ、レンズマメ、エントウマメ、ダ
イオ）、油植物（アブラナ、カラン、ケシ、オリーブ、
ヒマワリ、ココナツツ、ヒマ、ココアマメ、落花生）、
ウリ科植物（ウリ、マロー、メロン）、繊維植物（ワタ
、亜麻、麻、黄麻）、積属植物（オレンジ、レモン、グ
レープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレンソウ、
レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ
、トマト、ジャガイモ、パプリカ）、クスノキ科（アボ
ガド、桂皮、樟脳）またはトウモロコシ、タバコ、ナツ
ツ、コーヒー、サトウキビ、茶、ブドウ、ホップ、バナ
ナおよび天然ゴム植物並びに観用植物（花、低木、落葉
樹および針葉樹〉のような植物。
式Ｉで表される化合物は通常、組成物の形態で施用され
、処理すべき栽培地または植物に、他の化合物と同時に
または続いて施用され得る。
これらの他の化合物は肥料または微量栄養素または植物
の生長に影響を与える他の製剤であり得る。しかしなが
ら、それらは、所望により製剤技術において慣用的であ
る担体、界面活性剤またはその他の施用促進助剤を含む
選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線
虫剤、殺軟体動物剤またはこれらの製剤のいくつかの混
合物であり得る。
適する担体および助剤は固体または液体であり得、製剤
技術で通常使用される物質、例えば天然または再生鉱物
物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、シックナー
、結合剤または肥料である。
式Ｉで表される化合物はそのまま、または好ましくは製
剤技術で慣用的である助剤と共に使用され、本発明の目
的に有利なように公知方法により例えば乳剤原液、被覆
可能なペースト、直接噴霧または希釈しうる溶液、希釈
乳剤、水和剤、溶解性粉末、粉剤、粒剤、およびさらに
例えばポリマー物質に充填したカプセル剤に製剤化され
る。組成物の性質と同様に、施用方法は、目的とする対
象および施用環境によって選択される。農業分野におい
て有利な施用率は通常１ヘクタール当たり有効成分（ｉ
、ｉ、）　５６　ｇないし５ｋＫであり、好ましくは１
００ｇないし２ｋｇ龜、ｉ、／ｈａ、最も好ましくは１
５０ｇないし８００　ｇｉ、ｉ、／ｈａである。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ植物油：または水。
施用率を実質的に低下させることができる特に有利な施
用促進助剤はまた、天然（動物または植物）または合成
リン脂質であり、例えばセファリンおよびレシチン、例
えばホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジル
セリン、ホスファチジルグリセロールまたはりゾレシチ
ンである。
製剤化されるべき式Ｉで表される化合物の性質に応じて
、適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および
湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／または
アニオン性界面活性剤である。「界面活性剤」の語は界
面活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。
製剤業界で慣用的な界面活性剤は、特に下記の刊行物に
記載されている： 「マクカッチャンズ　デタージェンツ　アンド　エマル
ジファイアーズ　アニュアル（Ｍｅ　Ｃｕ１ｃｈｅｏｎ
’ｓ　Ｄｅｔｅｒｒｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｓｕｌｓｉｆ
ｌｅｒｓＡｎｎｕａｌ））Ｊ　、　　ＢＣ出版株式会社
、ニューシャーシー州リングウッド、１９８１年、 ヘルムート　シュターへ（Ｈｅｔｓｕｔ　５ｔａｃｈｅ
）著「テンジ−トータッシェンブーフ（Ｔｅｎｓｉｄ−
Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ）Ｊ　、カール　ハンザ−フェル
ラーク（Ｃｕｒｌ　Ｈａｎｓｅｒ　ＶｅｒＩａｇ）、　
　ミュンヘン／ウィーン。
１９８１年、 エム、アンド　ジエイ、アッシュ（Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ。
＾ａｈ）著「エンサイクロペディア　オブ　サーファク
タンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａ
ｃｔａｎｔ３）ＪＶｏｌ、　Ｉ　−ＩＩＩ、ケミカル出
版株式会社（ＣｈｅｍｉｃａｌＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　
Ｃｏ、　＞、ニューヨーク、１９８０−１９８１年。
農薬組成物は通常０．１ないし９９％、好ましくは０．
１ないし９５％の式■で表される化合物、９９．９ない
し１％、好ましくは９９．８ないし５％の固体または液
体助剤、およびＯないし２５％、好ましくは０．ｌない
し２５％の界面活性剤を含有する。
市販品は濃厚物として製剤化されるのが好ましいだろう
が、最終使用者は希釈製剤を通常使用するであろう。
以下の実施例は本発明をさらに詳細に説明するためのも
ので、本発明を限定するものではない。温度は摂氏であ
り、％および部は重量に基づいている。
製遺災鳳勇 遺」４倒」−：次式 で表される４−［３−＋３−　（２，５−ジクロロ−３
−ピリジルオキシ）フェニル）−２−メチルプロピル］
−２，６−ジメチルモルホリンの製造 固体ナトリウムメタン１−ト０．８　ｇを無水メタノー
ル４〇−中の４−　（３−（３−ヒドロキシフェニル）
−２−メチルプロピル］−２．６ジメチルモルホリン３
．６ｇの溶液に添加し、そして混合物を還流下で３０分
間加熱する。メタノールを次にロータリーエバポレータ
ーで除去し、そして無水ジメチルアセトアミド５０Ｈ＃
ｌ、２．５−ジクロロ−３−フルオロピリジン２．５ｇ
およびヨウ化カリウム０．３ｇを結晶性ナトリウム塩に
添加する。混合物を１２０℃で２０時間攪拌し、次に室
温まで冷却し、そして水２）Ｏｄ上に注ぐ。各回１００
−の酢酸エチルで３回抽出した後、有機相を一緒にし、
これを各回１５０−の水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、口過し、そしてロータリーエバポレーターで
溶媒を除去する。ヘキサン／酢酸エチル（２：　１）を
用いるシリカゲルカラム上でのクロマトグラフィーによ
り暗色油状残渣を精製する。溶出混合物を蒸発させると
黄色油状物が得られる： ｎ”：１．５５０８゜ 虫１珪Ｉとゴ戊 裏鳳凱１＝次式 ％式％ ル）−２−メタクロレインの製造 ３−ベンジルオキシベンズアルデヒド３１．８ｇをメタ
ノール２００＋ｎｌ中に溶解させ、粉末にした水酸化カ
リウム０．５　ｇをそれに添加し、キして混合物を４５
℃に加熱する。プロピオンアルデヒド２６．０　ｇをお
よそ上記温度（±５℃）で１時間以内に滴下して添加し
、混合物を４０〜４５℃で４時間攪拌する。次いで、溶
媒をロータリーエバポレーターで除去し、そして油状残
渣を水５００ｄ上に注ぎ、各回１５０−のジエチルエー
テルで３回抽出する。有機相を一緒にし、これを各回２
００−の水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、口
過し、そして濃縮する。表題化合物が黄色油状物の形態
で得られる； ｎ”：１．６２１７゜ 裏巖凱工：次式 で表される３−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−
メチルプロパノールの製造 水素化リチウムアルミニウムＩ　Ｑ、　Ｏｇを無水テト
ラヒドロ７ラン３５０ｊ中還流下で窒素を流しながら加
熱する。実施例２で得られた３（３−ベンジルオキシフ
ェニル）−２−メチルアクロレイン４４．２　ｇを無水
テトラヒドロフランＴｏｍｂ中に溶解させ、これを還流
下で２時間以内に滴下して添加し、そして混合物を還流
下でさらに３時間加熱する。次いで室温まで冷却し、そ
して冷却しながら氷水２５０ｒＲ１を注意深く滴下して
添加する。ジエチルエーテル３００−を次に反応混合物
に添加し、これを次いでハイフロ（ＨｙＮｏ）上で吸引
口過する。有機相を口演から分離し、そして水相を各回
２５０−のエーテルで２回抽出する。有機相を一緒にし
、各回２５０−の水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥させ、口過し、そして蒸発により溶媒を除去する。ヘ
キサン／酢酸エチル（３：ｌ）を用いるシリカゲルカラ
ム上でのクロマトグラフィーにより油状残渣を精製する
。溶出混合物を蒸発させると黄色油状物が得られる： ｎ”：１．５６２４゜ 実施例４ 二次式 で表される１−（ｐ−トシルオキシ）−２−メチル−３
−（３−ベンジルオキシフェニル）プロパンの製造 ３−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−メチルプロ
パノール２１．０　ｇをピリジン８〇−中に導入し、そ
して混合物を一５℃まで冷却する。ｐ−トルエンスルホ
ニルクロリド１７．２　ｇを一５℃ないし０℃で１時間
以内に少しずつ添加し、そして混合物を０℃で４時間攪
拌する。
反応混合物を次いで氷水３０〇−上に注ぎ、そして各回
２００１１Ｉ／のジエチルエーテルで３回抽出する。有
機相を一緒にして、各回１５０−の２Ｎ塩酸で２回、そ
して各回２００−の水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥させ、そして口過する。溶媒を次に蒸発させて除去
する。
ヘキサン／酢酸エチル（１：　ｌ）を用いてシリカゲル
カラム上°で油状残渣のクロマトグラフィーを行う。表
題化合物が黄色油状物の形態で得られる； ｎ”：１．５８６７゜ 実施例５ ：次式 で表される４−（３−（３−ベンジルオキシフェニル）
−２−メチルプロピル）−２，６−ジメチルモルホリン
の製造 実施例４で得られた１−（ｐ−トシルオキシ）−２−メ
チル−３−（３−ベンジルオキシフェニル）−プロパン
８．７ｇおよびジメチルモルホリン５．６ｇを１００℃
で１．５時間攪拌し、次いで混合物を室温まで冷却し、
そして水５〇−および酢酸エチル５０１１Ｉ／をそれに
添加する。
有機相を分離除去して、水相を各回５０−の酢酸エチル
で２回抽出する。有機相をを一緒にして、各回１５０に
の水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、口過し
、そして濃縮する。
ヘキサン／酢酸エチル（２：ｌ）を用いるシリカゲルカ
ラム上でのクロマトグラフィーにより油状残渣を精製す
る。溶出混合物を蒸発させると黄色油状物が得られる； ｎ”　：　１．５３８　ｉ　。
実施例６：次式 で表される４−（３−（３−ヒドロキシフェニル）−２
−メチルプロピル）−２，６−ジメチルモルホリンの製
造 実施例５で得られた４−（３−（３−ベンジルオキシフ
ェニル）−２−メチルプロピル〕＝２．６−ジメチルモ
ルホリン１０．０　ｇを酢酸エチル７〇−中、炭素担持
パラジウム（５％）１、０　ｇの存在下、室温で１９時
間以内に水素添加する。次いで触媒を口過により分離除
去し、そして溶媒をロータリーエバポレーターで除去す
る。表題化合物が粘性黄色油状物の形態で得られる： ｎ”　　：　１．５１０９゜ 以下の表に示した化合物が同様の方法で、または上記方
法の一つに従って製造される。以下の表における略号は
次のとおりである：し■３ しＩ′＋３ 嘉 １．２．し １．３゜ ２．５−ン７００．−３− ヒ＃１Ｌ１し ｔｒｏＪＩｓ−ＤＭＰ Ｐｉｐ。
ｌ、５゜ ２−チエニル ｏｒｐｈ １．６゜ ２−１ソジ）し ＭＭ 〒−−？ ｗＸ、　：　ｔｓａｔｒ Ｎｏ． Ｑ Ａ Ｘ 物？！吟 テ”〜フ Ｎｏ． Ｑ Ａ Ｘ ４１１Ｊ雪峠 ミーフ １．９４ ２−＋？ン”ン１ｖ Ｐｉｐ・ ０ １．１９． ２−÷工：Ｉ１＋ ＤＭＭ ０ １．２０． ３．５−ジｑ口ロー２− １：＋ソむｌレ ＤＭＩ−１ Ｓ １．２２． ３−７１レＴＯ−５−？Ｏｏ− ２−ヒリＬ＋Ｉ＆Ｉ ＤＭＭ Ｏ 皆：１．５３５２ １．２３． ５−７Ωｏ　，２−゛仁４シジｔレ Ｐｉｐ・ Ｏ １．１３． ２−１＋１５ジニ１レ Ｐｉｐ． Ｏ １．１６． ２．５−ジ７０ロー３− ヒｅリレ１ル Ｐｉｐ． Ｏ １．１７． ３−．７＋ｗｆｏ−５−クＯａ− ２−じ９フ引レ ＭｏｒＰｈ Ｓ １．２６． ２−ピソＳシ一ｌレ Ｄｈ４Ｍ ０ １．１ｇ． ２−ｔＩ１ソリ゜Ｕ〆 Ｐｉｐ・ Ｏ １．２７． ５−７’Ｑ％ｐ２一仁−　７　シｒ　ｗｐｉｐ・ Ｏ Ｎｏ． Ｑ Ａ Ｘ 勢Ｅ！り ；′−７ Ｎｏ． Ｑ Ａ Ｘ　　翳り！釣 督一？ １．２９． ２−＋ゴ；ル Ｐｉｐ． Ｏ １．３７． ２−七８′パン：ル 負ｐ・ Ｏ １．４０． ２−七〇ンジＩレ Ｍｏｒｐｈ Ｏ １．４１． ３．５−ジ７ｏｏ−２− ｂ”／％）レ ｆ’ｉ１， ０ １．３３． ２−÷７ン゛νル ＤＭＭ Ｏ １．４３． ５，７ｏｏ−２一仁６ン３＋１レ ÷．Ｔ％Ｊ一才、ソレ Ｏ １．４４． ３・９ロｏ　−２−　ｅ−′ソ仰レ Ｍｏｒｐｈ Ｏ １．４５． ２．５１ジグ０ロー３− １：９ン％’ｌレ Ｄ？ｌＦ Ｏ １．３５． ３−７＋−３０−５−　７００　− ２−ｅ９νＶ＋ル ートＤＭＭ Ｏ １．４６． ２−ビラｙこ１１＋ ＤＭＭ Ｓ １．３６． ３−，７＋＋−１０−５−　’７ロ〇一２−ヒ４ソｐａ
ｒレ ｃｔ＊−Ｄ？ｄＭ Ｏ 菊 ｒＩＤ：１ｊ３１４ （４Ｗｔ釦−ｒ．１２ｔ’ｃｌ １．４８． ２−　ｙｚ　＝＋ｖ ｃｈ−ＤｋｌＭ Ｑ Ｎｏ。
Ｑ 八 牛旬Ｉ訃２ テ゛−？ １．４９゜ ２−＋エニｌし ｔｒａｎｓ−ＤＭＭ １．５１゜ ５−γ０モー２−と・ソジ−ー ＤＭＭ ｒｌＤ：１．５４８３ １．５４゜ ２−ヒａンジ１１／ ＤＭＭ １．５６゜ 小ヒ１ソミジニル ＤＭＭ １．５ｇ。
２、と〇ノζジニ凄し ｏｒｐｈ 仁１ソ′；ｌし ２、手工＝１し ＤＭＭ ３．５−シフ０　ｏ　−２− ヒ”Ｊ　　＋、阜し Ｄ閂Ｐ ３−りｏｏ−２−ｖｔシ１し ５−　’７００．＝２−　＋ｔｓ＋ｗ ２−σラン°二１１１ ５−ＱＯＱ−２−ヒ！ン力し ３−チエ；１１＋ ＤＭＭ Ｐｉｐ。
ＤＭＭ ＭＰ Ｐｉｐ。
仙理り デー７ Ｎｏ。
ヒ＃ｌノリ゛１ｖ １．７３゜ ２．５−ジ’７００−３− ヒ０゛ノジ−レ １．７４゜ ２．５−チク０Ｏ−３− し＋ｙ＋；＋＋レ ピリミゾ二１し １．７ｇ。
２−ピリミジニＣし Ｘキ匈ｉ１＆ン 〒゛り７ ｃ；１−ｐＰＩＭ ｎＤ：１．５４２８ ｔｒａＩＩｓ−ｐＰＩＭ ｃｉｓ−ＤＭＭ Ｎｏ。
１．８０゜ ５−７”Ωミー２−ｅ：ワゾＩし ＭＰ ヒ０ンリ１ｖ １．１＋４゜ ５−りｏｏ−２−仁！ツ９１ｖ ＤＭＭ １８６゜ ３−ＱＯＱ　−２−ｔ”ソ”Ｉし ＭＰ Ｎｏ。
Ｑ １８９゜ ６−＾←＋シー２−ヒリジＩし Ｐｉｐ。
１．９２゜ ３−二）Ｑ−２−ピ０ソシ”ｊし Ｐｉｐ。
Ｘ４％に訃） ｆ″ｉ？ １．１０２゜ １．１０３゜ １．１０４゜ ！、１０６゜ １．１０７゜ ５−９０ロー２−ｆｘ＝＋し ５−Ｔｏ＋−２・仁０ン：、′ＩＩ／ ４、ヒ″シ！ジニーレ ５−ニドｏ−２−４ｉ’ン”νＩｌ／ ４−　ヒ１ノν−レ ５−９００−２−　ｋ”ｙｕ１１／ ２−　ヒ″タジニＣし ３．５−シフ０ロー２− １：′ソシ１し ５−７００−２−手工；Ｃし ３−　＋ｚ二Ｓし ＭＭ 中ｉｒｉｓ−ＤＭＭ Ｐｉｐ。
ＭＭ 朽ｐ・ Ｍ岬ｈ ＭＰ ｂｅ−ラーｐｉ−ＩＮ ＭＰ ＭＭ 仙１！す Ｙ−’？ Ｎｏ。
ｑ物Ｅ９す ｆ、二一ア １．１０８゜ ３−クロｏ−２−ヒ１ソジ１゛し 円ｐ・ １．１０９゜ ５−ニド０・２−ヒ〜ノジ゛１し ＭＭ １．１１１゜ ３−ビソジｌｌ＋ ＭＭ １．１１４゜ ５−９００−２−ピリジ１し ＭＭ １．１１５ ４−トテーレー２−七〇ンジ１し Ｐｉｐ・ Ｎｏ。
伯し！６） ÷、）ア １．１１７ ５−２０ロー２−チＬ：Ｉし ｃｘｐｈ １．１２１゜ ４−　ヒ譬ンジ１し ＭＭ １．１２３゜ ４−トう１Ｖ−２−ヒ′ン！；ｈ− ＭＭ Ｎ。
Ｑ 鞠穆６＞ ｉ“−２ １，１２７ ５・’７００−２−’乎エニ〜 ｃｉｓ−ＤＭＰ １．１２８゜ ５・（：″ソミジ“二階 ＤＭＭ １．１３０ ５・ヒ＃シミジニ直し 朽ｐ・ １．１３１゜ ４−１：”ン！ジ′ニー１ ＤＭＰ １．１３３゜ ３−９００　Ｊ−”−”Ｊ！−＋し ＤＭＭ １．１３４゜ ３−二）Ｏ−２−１ニー’）：；＋ｗ ＭＭ １．１３５゜ ３．５・ジ゛りｏｏ−２− ピソジＩｖ Ｃ＋ｚ−’ＤＨＰ １．１３６゜ ５−　’７００−２−乎ＩニハＩ ＤＭＭ Ｎ。
＾ 午ｙｔｈ＋ ？−フ １．１３７゜ ５−９０ロー２−ビンシ“Ｉし ｃｉｓ−ＤＭＭ ｎ、　：１．５３７５ １．１３８゜ ５−９００−２−七２ンジ１し Ｉｒａｎｓ−ＤＭＭ ！、１４１゜ ６メト４シ、２−ビ″）ン゛Ｃし ＤＭＭ １．１４３゜ ３・　ヒ１ンシ゛ｌ１ｒ ｐｔｐ・ １．１４５゜ ５−りｏｏＪ４ｚニー。
汀酊ｕ−ＤＭＭ ！、１４６゜ ５−．７０Ｄ−２−＋Ｚ二＋ｖ ｃｉｓ−ＤＭＭ Ｎｏ。
Ｘ　　＃−時６＞ 一？！シ？ １．１４８゜ ４−ヒ＃ン！＋ｌし ＤＭＰ １．１５１゜ ３−７７０ｏ−２−ｒｖす１１７ ｃｉｓ−ＤＭＭ Ｎｏ。
抽！！６多 　−７ Ｎｏ。
Ｑ ＋１９（−ム ＋ＩＩｆｔＧシ メー？ 表２ テ”−） Ｎｏ。
Ｘ−Ｑ １ηＱ吟 ９′−ア Ｎα Ｘ−Ｑ ｑ〜理峠 、ｉ″−９ Ｎ。
−Ｘ−Ｑ ＾ 物理り 、デー７ Ｎｏ。
Ｘ−Ｑ ４句碑＆５ １°−？ Ｎｏ。
Ｘ−Ｑ 徊１ｙ３） テ”−９ Ｎｏ。
Ｘ−Ｑ 鞠Ｉ！６３ ｆ′−７ Ｎｏ。
−Ｘ−Ｑ 伯躇り 〒°−？ Ｎｏ。
Ｘ−Ｑ 勧碑峠 、ｆ′−？ Ｎ。
Ｘ−Ｑ ＾ ４ｈ味師 Ｎｏ。
Ｘ−Ｑ １０１９す ｔ′−ア 二（」 Ｎｏ。
３．２゜ ３・ヒ串ン９＋ジ＝ｎ− ３，７ ２−仁・ソミジニル ＋勘糟＆） 予”−タ Ｈ３ 、ｃＨ２Ｊ：Ｈ− Ｐｉｐ。
−Ｇ（２０（ｒ ＭＭ Ｎ。
４へｎ６っ 子９−９ Ｎｏ。
４＃ｌ鑓り ・−チー？ の、めの モノメチルエーテル ２０％ エポキシ化ココナツツ油 １％ ｘ リグロイン （沸点範囲１６０−１９０℃） これらの溶液はマイクロ 用するのに適している。
９４％ ドロップの形態で施 カオリン　　　　　　　　　９４％ 高分散性ケイ酸　　　　　　１％ アタパルジャイト　　　　　　−９０％有効成分を塩化
メチレンに溶解し、該溶液を担体上に噴霧し、その後、
溶媒を減圧下で留去する。
表の化合物　　　　　２％　　　　５％高分散性ケイ酸
　　　１％　　　５％ タルク　　　　　　　　９７％ カオリン　　　　　　　−　　　９０％担体を有効成分
と均一に混合することにより、そのまま使用しうる粉剤
を得る。
表の化合物　　　　　　　　　２５％　５０％　７５％
リグノスルホン酸ナトリウム　５％　５％ラウリル硫酸
ナトリウム　　　３％　−５％高分散性ケイ酸　　　　
　　　５％　ｌ０％　１０％カオリン　　　　　　　　
　　６２％　２７％有効成分を助剤と十分に混合し、混
合物を適当なミル中で摩砕すると、水で希釈することに
より所望濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得ら
れる。
−Ｅｊ−二ヱ」虹漣夜 表の化合物 １０％ （エチレンオキシド４−５モル）　　３％ドデシルベン
ゼンスルホン 酸カルシウム　　　　　　　　　　３％才キシド３６モ
ル〉　　　　　　　　　４％シクロヘキサノン　　　　
　　　　３０％キシレン混合物　　　　　　　　５０％
これらの原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
乳剤が得られる。
ＬＬ二披星拉遁 表の化合物　　　　　　　　　　３ｘ ポリエチレングリコール （分子量２００）　　　　　　　　　３％カオリン　　
　　　　　　　　　９４％微細に摩砕した有効成分を、
ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオ
リンに均一に塗布する。この方法により非粉塵性の塗布
された粒剤が得られる。
１七１４ｂＵ虻賎 ａ）残１」ｎ４を且 播種６日後の小麦植物に試験化合物の水和剤から調製し
た噴霧混合物（有効成分０．０２％〉を噴霧する。２４
時間後に処理植物を菌の夏胞子懸濁液に感染させる。感
染植物を相対湿度９５〜１００％および約２０℃で４８
時間保温し、次に約２２℃の温室中に置く。サビ菌の増
殖を感染から１２日後に評価する。
ｂ）浸透伍且 播種５日後の小麦植物に試験化合物の水和剤から調製し
た噴霧混合物を注水した（有効成分は土壌容積に基づい
て０．００６％）。４８時間後に処理植物を菌の夏胞子
懸濁液に感染させる。
次いで感染植物を相対湿度９５〜１００％および約２０
℃で４８時間保温し、次に約２２℃の温室中に置く。サ
ビ菌の増殖を感染から１２日後に評価する。
未処理の感染対照植物は１００％のブシニアの攻撃を示
した。表の化合物はプシニア菌に対して良好な有効性（
５〜２０％の攻撃）を示した。特に、化合物Ｎａ１．２
ａ、１．２ｂ、１．１０．１、　ｔ　３．１．２９．１
．３１，１．３６．１．３９、ｌ、４２．１．５１．１
．６１．１．７５、！、８７．１．９１，１．１０５．
１．　ｌ　６８．１．　ｌ　７０は０〜５％まで攻撃を
阻害した。
ａ）五」υｍυ且 高さ１０〜１５３の落花生植物に試験化合物の水和剤か
ら調製した噴霧混合物（有効成分０．０２％〉を噴霧し
、そして４８時間後に閑の分生子懸濁液に感染させる。
感染植物を約２１℃および高湿度で７２時間保温し、次
に典型的な葉裏が発生するまで温室中に置く。菌の作用
の評価は感染１２日後に、葉裏の数および大きさに基づ
いて行われる。
ｂ）浸彰０Ｌは 高さ１０〜１５ｃｍの落花生植物に試験化合物の水和剤
から調製した噴霧混合物を注水した（有効成分は土壌容
積に基づいて０．０６％）。
４８時間後に処理植物を菌の分生子懸濁液に感染させ、
次いで約２１’Ｃおよび高湿度で７２時間保温する。次
に植物を温室中に置き、そして菌の攻撃の評価を２日後
に行う。
未処理の感染対照植物（紫斑の数および大きさ一１００
％）と比較して、表の化合物で処理された落花生植物上
のセルコスポラの攻撃は実質的に低下していた。化合物
Ｎａ１．６．１−１０、ｉ、１２．１．１３．１．２２
．１．２４．１．２９．１．３１、！、３２、■、３３
．１．３６．１．３９．１．４０．１．４２．１．４３
、！、５１，１．５８．１．６１．１．７５．１．８２
．１．８７．１．９１　。
１、１０５．１．１１３．１．　ｌ　２４．１．　ｌ　
２６．１、　ｌ　４０．１．１４３．１．１５１、！、
　１６８．１、　Ｉ　６９．１．１７０．２．１、ｚ２
．２．１７．２．６２．２．７０．２．７１および３．
２は上記の試験においてほぼ完全に（０〜１０％）紫斑
の発生を阻害した。
ａ）残１Ｕ醐動ｉ里 高さ約８３の大麦植物に、試験化合物の水和剤から調製
した噴霧混合物〈有効成分０．０２％）を噴霧する。３
〜４時間後、処理された植物に菌の分生子をふりかける
。感染させた大麦植物を約２２℃の温室中に置く。１０
日後に閑の攻撃を評価する。
ｂ）援透在徂 試験化合物の水和剤から調製した噴霧混合物が高さ約８
３の大麦植物に注水するために使用される（有効成分は
土壌容積に基づいて０．００６％）。噴霧混合物が土壌
上方の植物の一部と接触しないように注意する。４８時
間後、処理された植物に菌の分生子をふりかける。感染
させた大麦植物を約２２℃の温室中に置き、１０日後に
菌の攻撃を評価する。
式Ｉで表される化合物はエリシフェ閑に対して良好な有
効性を示した。未処理の感染対照植物は１００％のエリ
シフェの攻撃を示した。表のその他の化合物の中で、化
合物？！ａ　１．２　ａ、１．２ｂ、１．６、！、２０
．１．２４．１．２７．１．２９．１．３６．１．４０
．１．４３．１．４４．１．６６．１．　ｔ　ｅ　ｓ、
１．１６９．１．　ｌ　７０．２．５．２．１３．２．
１４．２．２０．１２４．１４１゜２．４２．３．１，
１２および３．１９は０〜５％まで大麦上の菌の攻撃を
阻害した。
１０〜２０ｃｍの長さの新鮮なリンゴの切り枝に試験化
合物の水和剤からｍ製した噴霧混合物（有効成分０．０
６％）を噴霧する。２４時間後に処理植物を菌の分生子
懸濁液に感染させる。
その後、植物を相対湿度９０〜１００％で５日間保温し
、２０〜２４℃の温室中にさらに１０日間置く。腐敗病
の感染度を感染から１５日後に評価する。表の化合物は
菌の攻撃を著しく阻害した。化合物Ｎａ１．２ａ、１．
２ｂ、１．２４．１．４０．１．１６８．１．１７０．
２２０．２．２４および３．２は菌の攻撃をほぼ完全に
阻害した（０〜５Ｘ）。未処理の感染対照植物は１００
％のペンチュリアの攻撃を示した。
高さ約１０３のマメ科植物に試験化合物の水和剤から調
製した噴霧混合物（有効成分０．０２％）を噴霧する。
４８時間後に処理植物を菌の分生子懸濁液に感染させる
。感染させた植物を相対湿度９５〜１００％および２１
’Ｃで３日間保温し、菌の攻撃を評価する。
未処理の感染植物上のボトリチスの攻撃は１００％だっ
た。式■で表される化合物の一つで処理後の攻撃は２０
％未満であり、特に化合物Ｎａ１．２ａ、　１．２ｂ、
　１．１０．１．１９．１．２２．１．２４．１．２６
．１．３２．１．３９、！、５１゜１．６６．１．７８
．１．８２、１．９３、■、９９．１．　Ｉ　　２０．
１．１　２４．１．　ｌ　　５２．１．１５７．１、　
ｌ　　５８、１．１　６３、１．１　６５、１．１　６
８．１、　Ｉ　　６９、１．　ｌ　７０．２．１．　２
．９．２．Ｌ　４．２．２５．２．５３．２．５９．３
．３．３．１４で処理したものは攻撃されなかった（０
〜５％）。
ｎ１ａｓｏｌａｎｌの 徂 ａ）　　　　ｆ−への １２日令のイネ植物に試験化合物製剤から調製した噴霧
混合物（有効成分０．００６％）を土壌上方の植物の一
部を濡らすことなく注水する。
処理植物に感染させるため、リゾクトニア・ソラニの菌
糸体および菌核の懸濁液を土壌表面に塗布する。２７℃
（昼間）および２３℃（夜間）、相対湿度１００％（湿
度室）の気候室中で６日間保温した後、Ｉ＃、葉および
茎への菌の攻撃を評価する。
ｂ）　・　・ｒ　への １２日令のイネ植物に試験化合物製剤から調製した噴霧
混合物を噴霧する。１日後、処理植物をリゾクトニア・
ソラニの菌糸体および菌核の懸濁液に感染させる。２７
℃（昼間）および２３℃（夜間）、相対湿度１００％（
湿度室）の気候室中で６日間保温した後、葉鞘、葉およ
び茎への菌の攻撃を評価する。
表の化合物はりジフトニアの攻撃の阻害に良好な有効性
を示した。化合物Ｎａ１．２　ａ、　１．２　ｂ、１、
　ｌ　６．１．１　？、１．２２．１．３９．１．８２
．１、　ｌ　０５．１．　ｌ　６８．２．１．２．３．
２．４．２．１４．２．１７．３．１および３．３は菌
の攻撃を０〜５％まで阻害した。一方、未処理の感染対
照植物は１００％の攻撃を示した。

Claims (36)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、 Ｈｅｔは窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択さ
    れる１ないし３個の同一または異なる異原子を有し、そ
    して非置換またはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ない
    し６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基お
    よびトリフルオロメチル基から選択される同一もしくは
    異なる置換基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換さ
    れた５または６員の複素環式基を表し、 Ｂは−ＣＨ＿２−ＣＨ（Ｒ＿２）−ＣＨ＿２−、−ＣＨ
    ＝Ｃ（Ｒ＿２）−ＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２−Ｃ（Ｒ
    ＿２）＝ＣＨ−の基を表し、Ｒ＿１はハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基を表し、 ｎは０ないし２を表し、 ｍは０または１を表し、 Ｒ＿１は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表し、 Ｒ＿３は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基を表し、 Ｒ＿４は水素原子、ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４の非置換
    アルキル基を表すか、またはヒドロキシ基もしくは炭素
    原子数１ないし３のアルコキシ基により置換された炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表し、そして Ｚは酸素原子、硫黄原子または基−ＣＨ＿２−を表す。 ） で表される化合物および該化合物の酸付加塩。
  2. （２）上記式 I 中、５または６員の複素環式基Ｈｅｔ
    が少なくとも１個のＮ原子を含み、Ｒ＿１がハロゲン原
    子、メチル基またはメトキシ基を表し、ｎが０または１
    を表し、ｍが０を表し、そしてＲ＿２およびＲ＿３が互
    いに独立して水素原子またはメチル基を表す請求項１記
    載の化合物。
  3. （３）上記式 I 中、Ｘが酸素原子を表し、そしてＲ＿
    ４が水素原子、ヒドロキシ基、メチル基、メトキシ基、
    ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメ
    チル基またはメトキシエチル基を表す請求項２記載の化
    合物。
  4. （４）上記式 I 中、Ｈｅｔが非置換または置換ピリジ
    ル基を表す請求項３記載の化合物。
  5. （５）上記式 I 中、Ｂが−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿３
    ）−ＣＨ＿２−または−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ＿３）−ＣＨ＿
    ２−鎖を表し、そしてピリジル基が非置換またはハロゲ
    ン原子、−ＮＯ＿２、−ＯＣＨＦ＿２および−ＣＦ＿３
    から選択される２個以下の同一もしくは異なる置換基に
    より置換されている請求項４記載の化合物。
  6. （６）上記式 I 中、Ｚが酸素原子または基−ＣＨ＿２
    −を表し、そしてＲ＿３およびＲ＿４がＺに隣接した２
    個の位置を占め、両方が水素原子を表すかまたは両方が
    メチル基を表す請求項５記載の化合物。
  7. （７）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、 Ｈｅｔは窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択さ
    れる１ないし３個の同一または異なる異原子を有し、そ
    して非置換またはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ない
    し６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基お
    よびトリフルオロメチル基から選択される同一もしくは
    異なる置換基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換さ
    れた５または６員の複素環式基を表し、 Ｂは−ＣＨ＿２−ＣＨ（Ｒ＿２）−ＣＨ＿２−、−ＣＨ
    ＝Ｃ（Ｒ＿２）−ＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２−Ｃ（Ｒ
    ＿２）＝ＣＨ−の基を表し、Ｒ＿１はハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基を表し、 ｎは０ないし２を表し、 ｍは０または１を表し、 Ｒ＿２は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表し、 Ｒ＿３は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基を表し、 Ｒ＿４は水素原子、ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４の非置換
    アルキル基を表すか、またはヒドロキシ基もしくは炭素
    原子数１ないし３のアルコキシ基により置換された炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表し、そして Ｚは酸素原子、硫黄原子または基−ＣＨ＿２−を表すが
    、ただし ４−〔３−｛３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
    ジルオキシ）フェニル｝−２−メチルプロピル〕−２，
    ６−ジメチルモルホリン、４−〔３−｛３−（３−クロ
    ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
    ェニル｝−２−メチルプロピル〕−２，６−ジメチルモ
    ルホリン、 ４−〔３−｛４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
    ル−２−ピリジルオキシ）フェニル｝−２−メチルプロ
    ピル〕−２，６−ジメチルモルホリン、および ４−〔３−｛４−（４−トリフルオロメチル−２−ピリ
    ジルオキシ）フェニル｝−２−メチルプロピル〕−２，
    ６−ジメチルモルホリンを除外する。） で表される化合物および該化合物の酸付加塩。
  8. （８）上記式 I 中、Ｘが酸素原子を表し、Ｈｅｔが非
    置換または上記のように置換されたピリジン基を表し、
    Ｂが−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿３）−ＣＨ＿２−鎖を表
    し、ｍが０を表し、Ｒ＿２およびＲ＿３が水素原子を表
    し、そしてＺが−ＣＨ＿２−橋を表す請求項７記載の化
    合物。
  9. （９）上記式 I 中、Ｈｅｔが非置換またはフッ素原子
    、塩素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基、ＣＨＦ
    Ｃｌ−Ｏ−基およびＣＨＦ＿２−Ｏ−基から選択される
    同一もしくは異なる置換基によりモノ−もしくはジ−置
    換されたピリジニ−２−イル基を表す請求項８記載の化
    合物。
  10. （１０）上記式 I 中、Ｘが酸素原子を表し、Ｈｅｔが
    非置換またはフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキ
    シ基、ＣＨＦＣＩ−Ｏ−基、ＣＨＦ＿２−Ｏ−基および
    ＣＦ＿３基から選択される同一もしくは異なる置換基に
    よりモノ−もしくはジ−置換されたピリジニ−３−イル
    基またはピリジニ−４−イル基を表し、Ｒ＿１がフッ素
    原子、塩素原子、メチル基またはメトキシ基を表し、ｎ
    が０または２を表し、ｍが０を表し、Ｒ＿２がメチル基
    を表し、Ｒ＿３およびＲ＿４が両方水素原子を表すかま
    たは両方メチル基を表し、そしてＺが酸素原子または基
    −ＣＨ＿２−を表す請求項７記載の化合物。
  11. （１１）上記式 I 中、Ｈｅｔが非置換または置換ピリ
    ミジニル基を表す請求項３記載の化合物。
  12. （１２）上記式 I 中、Ｂが−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿
    ３）−ＣＨ＿２−または−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ＿３）−ＣＨ
    ＿２−鎖を表し、そしてピリミジニル基が非置換または
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基およ
    びシクロプロピル基から選択される同一もしくは異なる
    置換基によりモノ−ないしトリ−置換されている請求項
    １１記載の化合物。
  13. （１３）上記式 I 中、Ｚが酸素原子または基−ＣＨ＿
    ２−を表し、そしてＲ＿３およびＲ＿４がＺに隣接した
    ２個の位置を占め、両方が水素原子を表すかまたは両方
    がメチル基を表す請求項１２記載の化合物。
  14. （１４）上記式 I 中、Ｈｅｔが非置換または置換ピラ
    ジニル基を表す請求項３記載の化合物。
  15. （１５）上記式 I 中、Ｂが−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿
    ３）−ＣＨ＿２−または−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ＿３）−ＣＨ
    ＿２−鎖を表し、そしてピラジニル基が非置換または炭
    素原子数１ないし４のアルキル基および／またはハロゲ
    ン原子により最大２個置換されている請求項１４記載の
    化合物。
  16. （１６）上記式 I 中、Ｚが酸素原子または基−ＣＨ＿
    ２−を表し、そしてＲ＿３およびＲ＿４がＺに隣接した
    ２個の位置を占め、両方が水素原子を表すかまたは両方
    がメチル基を表す請求項１５記載の化合物。
  17. （１７）上記式 I 中、Ｈｅｔが非置換または置換１，
    ３，５−トリアジニル基を表す請求項３記載の化合物。
  18. （１８）上記式 I 中、Ｂが−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿
    ３）−ＣＨ＿２−または−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ＿３）−ＣＨ
    ＿２−鎖を表し、そして１，３，５−トリアジニル基が
    非置換またはアルキル置換および／またはハロ置換され
    ている請求項１７記載の化合物。
  19. （１９）上記式 I 中、Ｚが酸素原子または基−ＣＨ＿
    ２−を表し、そしてＲ＿３およびＲ＿４がＺに隣接した
    ２個の位置を占め、両方が水素原子を表すかまたは両方
    がメチル基を表す請求項１８記載の化合物。
  20. （２０）上記式 I 中、Ｈｅｔが非置換または置換チア
    ゾリル基を表す請求項３記載の化合物。
  21. （２１）上記式 I 中、Ｂが−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿
    ３）−ＣＨ＿２−または−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ＿３）−ＣＨ
    ＿２−鎖を表し、そしてチアゾリル基が非置換またはＮ
    Ｏ＿３またはハロゲン原子によりモノ−置換されている
    請求項２０記載の化合物。
  22. （２２）上記式 I 中、Ｚが酸素原子または基−ＣＨ＿
    ２−を表し、そしてＲ＿３およびＲ＿４がＺに隣接した
    ２個の位置を占め、両方が水素原子を表すかまたは両方
    がメチル基を表す請求項２１記載の化合物。
  23. （２３）上記式 I 中、Ｈｅｔがオキサゾリル基を表し
    、Ｚが酸素原子または基−ＣＨ＿２−を表し、そしてＲ
    ＿３およびＲ＿４がＺに隣接した２個の位置を占め、両
    方が水素原子を表すかまたは両方がメチル基を表す請求
    項３記載の化合物。
  24. （２４）上記式 I 中、Ｈｅｔが非置換または炭素原子
    数１ないし４のアルキル置換された１，２，４−トリア
    ゾリル基を表し、Ｚが酸素原子または基−ＣＨ＿２−を
    表し、そしてＲ＿３およびＲ＿４がＺに隣接した２個の
    位置を占め、両方が水素原子を表すかまたは両方がメチ
    ル基を表す請求項３記載の化合物。
  25. （２５）上記式 I 中、Ｈｅｔが非置換または炭素原子
    数１ないし４のアルキル置換された１，２，４−イミダ
    ゾリル基を表し、Ｚが酸素原子または基−ＣＨ＿２−を
    表し、そしてＲ＿３およびＲ＿４がＺに隣接した２個の
    位置を占め、両方が水素原子を表すかまたは両方がメチ
    ル基を表す請求項３記載の化合物。
  26. （２６）上記式 I 中、Ｈｅｔがオキサジアゾール基を
    表し、Ｚが酸素原子または基−ＣＨ＿２−を表し、そし
    てＲ＿３およびＲ＿４がＺに隣接した２個の位置を占め
    、両方が水素原子を表すかまたは両方がメチル基を表す
    請求項３記載の化合物。
  27. （２７）上記式 I 中、Ｈｅｔがチアジゾール基を表し
    、Ｚが酸素原子または基−ＣＨ＿２−を表し、そしてＲ
    ＿３およびＲ＿４がＺに隣接した２個の位置を占め、両
    方が水素原子を表すかまたは両方がメチル基を表す請求
    項３記載の化合物。
  28. （２８）上記式 I 中、Ｈｅｔが非置換チエニル基を表
    すか、またはハロゲン原子および炭素原子数１ないし４
    のアルキル基から選択される２個以下の同一もしくは異
    なる置換基により置換されたチエニル基を表す請求項１
    記載の化合物。
  29. （２９）上記式 I 中、Ｘが酸素原子を表し、ｎが０ま
    たは１を表し、ｍが０を表し、Ｒ＿１がハロゲン原子、
    メチル基またはメトキシ基を表し、Ｒ＿２が水素原子ま
    たはメチル基を表し、Ｒ＿３が水素原子またはメチル基
    を表し、そしてＲ＿４が水素原子、メチル基、ヒドロキ
    シ基、メトキシ基、ヒドロキシメチル基またはメトキシ
    メチル基を表す請求項２８記載の化合物。
  30. （３０）上記式 I 中、Ｚが酸素原子または基−ＣＨ＿
    ２−を表し、そしてＲ＿３およびＲ＿４がＺに隣接した
    ２個の位置を占め、両方が水素原子を表すかまたは両方
    がメチル基を表す請求項２９記載の化合物。
  31. （３１）ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表されるアミンを次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ｛上記式中、基Ａ＿１およびＡ＿２の一方は核脱離性の
    離脱基を表し、そして他方は次式：−ＸＭｅ（式中Ｍｅ
    は水素原子または金属カチオンを表す。）で表される基
    を表し、置換基Ｒ＿１、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｂ、Ｘおよび
    Ｚ並びにｎは式 I において定義されたものと同じ意味
    を表す。｝ で表される複素環式化合物と０℃ないし２２０℃で反応
    させるか、または ｂ）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中Ｃは核脱離性の離脱基を表す。）で表される複素
    環式ジフェニルエーテルを次式Ｖ：▲数式、化学式、表
    等があります▼（Ｖ） （式中、置換基Ｒ＿１、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｂ、Ｘ、Ｈｅ
    ｔおよびＺ並びにｎは式 I において定義されたものと
    同じ意味を表す。）で表されるアミンと０℃ないし１２
    ０℃で縮合させるか、または ｃ）基Ｂが−ＣＨ＿２−Ｃ（Ｒ＿２）＝ＣＨ−または−
    ＣＨ＿２−ＣＨ（Ｒ＿２）−ＣＨ＿２−鎖を表す場合、
    次式VI：▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 表されるアルデヒドを式Ｖで表されるアミン▲数式、化
    学式、表等があります▼（VII） （式中、置換基Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｘ、
    Ｈｅｔ、ｎおよびＺは式 I において定義されたものと
    同じ意味を表す。）で表される式 I で表される化合物
    の範囲内の化合物を得、そして所望する場合には続いて
    二重結合に水素添加し、 そして所望する場合には式 I 中ｍ＝０である生成物を
    続いて酸化して式 I の相当するＮ−オキシド（ｍ＝１
    ）を得る、 ことからなる請求項１記載の式 I で表される化合物の
    製造方法。
  32. （３２）有効成分として請求項１記載の式 I で表され
    る化合物少なくとも１種を適当な担体と一緒に含有する
    殺微生物剤組成物。
  33. （３３）有効成分として請求項２ないし６のいずれか１
    項に記載の化合物を含有する請求項３２記載の組成物。
  34. （３４）有効成分として請求項７ないし１０のいずれか
    １項に記載の化合物を含有する請求項３２記載の組成物
    。
  35. （３５）有効成分として請求項１１ないし３０のいずれ
    か１項に記載の化合物を含有する請求項３２記載の組成
    物。
  36. （３６）請求項１ないし６、７ないし１０または１１な
    いし３０のいずれか１項に記載の式 I で表される化合
    物を植物、植物の部分またはそれらの生育地に施用する
    ことからなる植物病原性微生物による植物への攻撃を防
    除または予防する方法。
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