JPH0341155A - 有機分子が封じ込められている透明固体樹脂及びその製造方法 - Google Patents
有機分子が封じ込められている透明固体樹脂及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH0341155A JPH0341155A JP1176870A JP17687089A JPH0341155A JP H0341155 A JPH0341155 A JP H0341155A JP 1176870 A JP1176870 A JP 1176870A JP 17687089 A JP17687089 A JP 17687089A JP H0341155 A JPH0341155 A JP H0341155A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solid resin
- organic
- transparent solid
- organic molecule
- silicone oligomer
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- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、情報蓄積とその人出力が可能な透明固体樹脂
及びその製造方法に関し、特に薄膜化された透明固体樹
脂及びその製造が容易であって、分子デバイス等情報処
理の分野に有用な複合体に関する。
及びその製造方法に関し、特に薄膜化された透明固体樹
脂及びその製造が容易であって、分子デバイス等情報処
理の分野に有用な複合体に関する。
［従来の技術］
エレクトロニクス技術の進歩により、情報記録のｈ゛用
性関する認識が深まり、ますます容量の大きい記録媒体
が要求されるようになってきている。この点から、記録
密度の点で磁気メモリーを越える記録方式として、光メ
モリーが注目されており、一部実用化されてきている。
性関する認識が深まり、ますます容量の大きい記録媒体
が要求されるようになってきている。この点から、記録
密度の点で磁気メモリーを越える記録方式として、光メ
モリーが注目されており、一部実用化されてきている。
更に最近では、透明な固体媒質中に封じ込められた有機
分子が、レーザー光誘起の特異な現象を呈することも発
見されて、記録密度は将来飛鑵的に増加する可能性さえ
も指摘されている。
分子が、レーザー光誘起の特異な現象を呈することも発
見されて、記録密度は将来飛鑵的に増加する可能性さえ
も指摘されている。
上記のような複合体としては、例えばシリケートの網目
構造の中に、フタロシアニンのような染料分子をａＡＩ
分子状態で分散、封じ込めた材料が研究報告されている
。しかし、この方法による複合体の形成には、極めて長
時間を要するだけでなく、一定態上の膜厚ではクラック
を生じやすいことが知られている。また、封じ込めうる
有機分子の種類や濃度にも制約がある。
構造の中に、フタロシアニンのような染料分子をａＡＩ
分子状態で分散、封じ込めた材料が研究報告されている
。しかし、この方法による複合体の形成には、極めて長
時間を要するだけでなく、一定態上の膜厚ではクラック
を生じやすいことが知られている。また、封じ込めうる
有機分子の種類や濃度にも制約がある。
［発明が解決しようとする課題］
本発明の目的は、特定の機能を有する有機分子を迅速、
簡便にしかも高濃度、均一に封じ込めができる透明固体
樹脂及びその製造方法を提供することにあり、特に薄膜
化された透明固体樹脂及びその製造方法を提供すること
にある。
簡便にしかも高濃度、均一に封じ込めができる透明固体
樹脂及びその製造方法を提供することにあり、特に薄膜
化された透明固体樹脂及びその製造方法を提供すること
にある。
［課題を解決するための手段コ
本発明によって、上記目的を達成しうる透明固体樹脂及
びその製造方法が提供される。
びその製造方法が提供される。
すなわち、本発明は、水酸基とエトキシ基とを末端及び
／または側鎖に含有するラダー型シリコーンオリゴマー
の、水酸基とエトキシ基との縮合反応により形成される
三次元硬化体中に、特定の機能を有する有機分子が封じ
込められている透明固体樹脂に関する。
／または側鎖に含有するラダー型シリコーンオリゴマー
の、水酸基とエトキシ基との縮合反応により形成される
三次元硬化体中に、特定の機能を有する有機分子が封じ
込められている透明固体樹脂に関する。
また、本発明は、水酸基とエトキシ基とを末端及び／ま
たは側鎖に含有するラダー型シリコーンオリゴマー（Ａ
）と、特定の機能を有する有機分子（Ｂ）とを有機溶媒
（Ｃ）に溶解せしめた溶成を、所定の形状に賦形し、有
機溶媒（Ｃ）を除去させた後、加熱硬化せしめることを
特徴とする、有機分子が封じ込められている透明固体樹
脂の製造方法に関する。
たは側鎖に含有するラダー型シリコーンオリゴマー（Ａ
）と、特定の機能を有する有機分子（Ｂ）とを有機溶媒
（Ｃ）に溶解せしめた溶成を、所定の形状に賦形し、有
機溶媒（Ｃ）を除去させた後、加熱硬化せしめることを
特徴とする、有機分子が封じ込められている透明固体樹
脂の製造方法に関する。
本発明において使用される（Ａ）成分のラダー型シリコ
ーンオリゴマーは、ド記の一般式（１）で表わされる構
造を有するものである。
ーンオリゴマーは、ド記の一般式（１）で表わされる構
造を有するものである。
〔式中、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基、
水酸基またはエトキシ基及びこれらの混合したものであ
り、末端はエトキシ基または水酸基である。〕 上記一般式（Ｉ）で表わされるラダー型シリコーンオリ
ゴマー中のエトキシ基含有量は、側鎖のエトキシ基及び
末端のエトキシ基とを合わせて１〜１０重量％、好まし
くは３〜７重量％がよく、かつ水酸基含有量は側鎖の水
酸基及び末端の水酸基と合わせて１〜１０重量％、好ま
しくは３〜７重量％がよい。
水酸基またはエトキシ基及びこれらの混合したものであ
り、末端はエトキシ基または水酸基である。〕 上記一般式（Ｉ）で表わされるラダー型シリコーンオリ
ゴマー中のエトキシ基含有量は、側鎖のエトキシ基及び
末端のエトキシ基とを合わせて１〜１０重量％、好まし
くは３〜７重量％がよく、かつ水酸基含有量は側鎖の水
酸基及び末端の水酸基と合わせて１〜１０重量％、好ま
しくは３〜７重量％がよい。
ラダー型シリコーンオリゴマー中のエトキシ基と水酸基
の含有量がそれぞれ１重量％未満の場合は、硬化温度を
上げても硬化反応が不充分であり、耐水性、耐溶剤性、
硬度、耐熱性に劣る硬化体しか得られず、また塗膜にす
ると支持体との密着性が劣る。一方、ラダー型シリコー
ンオリゴマー中のエトキシ基と水酸基の含有量がそれぞ
れ１０重量％より多い場合には、硬化体が脆弱となり、
有機分子との相溶性にも問題を生じる。
の含有量がそれぞれ１重量％未満の場合は、硬化温度を
上げても硬化反応が不充分であり、耐水性、耐溶剤性、
硬度、耐熱性に劣る硬化体しか得られず、また塗膜にす
ると支持体との密着性が劣る。一方、ラダー型シリコー
ンオリゴマー中のエトキシ基と水酸基の含有量がそれぞ
れ１０重量％より多い場合には、硬化体が脆弱となり、
有機分子との相溶性にも問題を生じる。
一般式（１）で示されるラダー型シリコーンオリゴマー
は、数平均分子量が５００〜５００００が望ましく、こ
の分子量はラダー型シリコーンオリゴマーを例えばテト
ラヒドロフラン等の溶剤に溶かした後、ＧＰＣを用いて
標準試料との対比から容易に測定することができる。
は、数平均分子量が５００〜５００００が望ましく、こ
の分子量はラダー型シリコーンオリゴマーを例えばテト
ラヒドロフラン等の溶剤に溶かした後、ＧＰＣを用いて
標準試料との対比から容易に測定することができる。
本発明におけるラダー型シリコーンオリゴマーの数平均
分子量が５００より小さいと、加熱硬化過程においてラ
ダー型シリコーンオリゴマーの一部が揮発し、良好な硬
化体が得られない。また、シリコーンオリゴマーの数平
均分子量が５００００を越えるときには、有機溶剤に対
する溶解性が不良となるとともに、本発明の目的である
特定の機能を有する有機分子との相溶性も不良となる。
分子量が５００より小さいと、加熱硬化過程においてラ
ダー型シリコーンオリゴマーの一部が揮発し、良好な硬
化体が得られない。また、シリコーンオリゴマーの数平
均分子量が５００００を越えるときには、有機溶剤に対
する溶解性が不良となるとともに、本発明の目的である
特定の機能を有する有機分子との相溶性も不良となる。
また、本発明において使用される（Ｂ）成分の特定の機
能を有する有機分子とは、特定のエネルギーを吸収して
物理的及び／または化学的変化を示すものであり、より
具体的には、フォトクロミズムやフォトケミカルホール
バーニング等の現象を示すａ機化合物であって、例えば
６−ニトロスピロベンゾビラン、２，５−ジメチル−３
−フリルフルギド、アゾベンゼン、Ｈ２−ポルフィン、
クロリン、Ｈ２−フタロシアニン、キニザリン、ジメチ
ル−８−テトラジン、クロロフィル、フィコシアニン等
があげられるが、必ずしもこれらの化合物に限定される
ものではない。
能を有する有機分子とは、特定のエネルギーを吸収して
物理的及び／または化学的変化を示すものであり、より
具体的には、フォトクロミズムやフォトケミカルホール
バーニング等の現象を示すａ機化合物であって、例えば
６−ニトロスピロベンゾビラン、２，５−ジメチル−３
−フリルフルギド、アゾベンゼン、Ｈ２−ポルフィン、
クロリン、Ｈ２−フタロシアニン、キニザリン、ジメチ
ル−８−テトラジン、クロロフィル、フィコシアニン等
があげられるが、必ずしもこれらの化合物に限定される
ものではない。
本発明における（Ｃ）成分である有機溶媒はアルコール
、エステル、ケトン、芳香族炭化水素、セロソルブ類等
の幅広い中から選択することができ、透明固体樹脂中に
封じ込めるＨ機分子の種類や量、ラダー型シリコーンオ
リゴマーとの複合化条件、支持体やモールドの材質等に
合わせて最適なものを選定すればよい。
、エステル、ケトン、芳香族炭化水素、セロソルブ類等
の幅広い中から選択することができ、透明固体樹脂中に
封じ込めるＨ機分子の種類や量、ラダー型シリコーンオ
リゴマーとの複合化条件、支持体やモールドの材質等に
合わせて最適なものを選定すればよい。
本発明の有機分子を封じ込めた透明固体樹脂の製造は、
次のようにして行うことができる。
次のようにして行うことができる。
水酸基とエトキシ基とを末端及び／または側鎖に含有す
るラダー型シリコーンオリゴマー（Ａ）と、特定の機能
を有する有機分子（Ｂ）とを有機溶媒（Ｃ）に均一溶解
せしめ、この溶液を適当な支持体もしくは型の表面に塗
布、または種々の形のモールドに注型するなどの方法に
より、所定の形状に賦形するとともに、有機溶媒（Ｃ）
を除去させた後、加熱硬化せしめる。
るラダー型シリコーンオリゴマー（Ａ）と、特定の機能
を有する有機分子（Ｂ）とを有機溶媒（Ｃ）に均一溶解
せしめ、この溶液を適当な支持体もしくは型の表面に塗
布、または種々の形のモールドに注型するなどの方法に
より、所定の形状に賦形するとともに、有機溶媒（Ｃ）
を除去させた後、加熱硬化せしめる。
本発明において、ラダー型シリコーンオリゴマー（＾）
に対する有機分子（Ｂ）の配合割合は、有機分子の特性
及び目標とする透明固体樹脂の性能等によって決定され
るが、一般には（Ａ）成分対（Ｂ）成分が重量比で１０
０対０，０１〜１０が望ましい。（Ｂ）成分の特定の機
能を有する有機分子の配合割合が重量比で０．０１より
少ない場合には、本発明の複合によって得られる透明固
体樹脂に特定の機能を付与することができず、また１０
より多い場合には（＾）成分のラダー型シリコーンオリ
ゴマーに対する（Ｂ）成分の特定の機能を有するａ機分
子の溶解性に問題を生ずるだけでなく、透明固体樹脂の
物理的性質や強度も低下する。
に対する有機分子（Ｂ）の配合割合は、有機分子の特性
及び目標とする透明固体樹脂の性能等によって決定され
るが、一般には（Ａ）成分対（Ｂ）成分が重量比で１０
０対０，０１〜１０が望ましい。（Ｂ）成分の特定の機
能を有する有機分子の配合割合が重量比で０．０１より
少ない場合には、本発明の複合によって得られる透明固
体樹脂に特定の機能を付与することができず、また１０
より多い場合には（＾）成分のラダー型シリコーンオリ
ゴマーに対する（Ｂ）成分の特定の機能を有するａ機分
子の溶解性に問題を生ずるだけでなく、透明固体樹脂の
物理的性質や強度も低下する。
また本発明において、溶液中の（＾）成分のラダー型シ
リコーンオリゴマーと（Ｂ）成分の特定の機能を有する
有機分子との合＝１濃度は、透明固体樹脂の製造方法に
よって異なるので一概には決められないが、通常は１〜
８０重量％、好ましくは３〜３０ｆｆｉ量％である。
リコーンオリゴマーと（Ｂ）成分の特定の機能を有する
有機分子との合＝１濃度は、透明固体樹脂の製造方法に
よって異なるので一概には決められないが、通常は１〜
８０重量％、好ましくは３〜３０ｆｆｉ量％である。
有機溶媒を除去する方法には、特に制限はないが、通常
行われている真空または減圧脱気、強制通風、風乾等の
方法で行なうことができる。
行われている真空または減圧脱気、強制通風、風乾等の
方法で行なうことができる。
加熱硬化は、１５０〜２５０℃にて１０〜１２０分保持
すればよい。（Ｂ）成分の有機分子の種類や支持体、型
またはモールドの材質によって上記の温度がかけられな
いときには、酸または塩基等の硬化剤を併用して比較的
低温で硬化させることができる。
すればよい。（Ｂ）成分の有機分子の種類や支持体、型
またはモールドの材質によって上記の温度がかけられな
いときには、酸または塩基等の硬化剤を併用して比較的
低温で硬化させることができる。
本発明の透明固体樹脂を製造するために使用される溶液
には、必要に応じて充填剤、紫外線吸収剤、離型剤等を
添加してもよい。
には、必要に応じて充填剤、紫外線吸収剤、離型剤等を
添加してもよい。
本発明の透明固体樹脂を、例えば金馬、セラミックス、
ガラス、プラスチック等の支持体表面に形成させるに際
しては、プラスチック、ガラスに対して透明固体樹脂の
酊’ｆｉ性がやや悪いので、プラスチック、ガラスを支
持体とする場合は、これらの表面を予めシランカップリ
ング剤等で処理しておくことが望ましい。
ガラス、プラスチック等の支持体表面に形成させるに際
しては、プラスチック、ガラスに対して透明固体樹脂の
酊’ｆｉ性がやや悪いので、プラスチック、ガラスを支
持体とする場合は、これらの表面を予めシランカップリ
ング剤等で処理しておくことが望ましい。
本発明の透明固体樹脂は、上記支持体の表面に被覆され
ていてもよく、またバッチ式または連続的に流延乾燥し
、次いで加熱硬化して希望する厚さのフィルムまたはシ
ートであってもよく、さらに溶液を種々の形のモールド
に注型してモールド内の溶液からａ機溶媒を除去し、次
いで加熱硬化させることによってモールドの形をした注
型品であってもよく、本発明においてはこれらを含めて
透明固体樹脂と称する。
ていてもよく、またバッチ式または連続的に流延乾燥し
、次いで加熱硬化して希望する厚さのフィルムまたはシ
ートであってもよく、さらに溶液を種々の形のモールド
に注型してモールド内の溶液からａ機溶媒を除去し、次
いで加熱硬化させることによってモールドの形をした注
型品であってもよく、本発明においてはこれらを含めて
透明固体樹脂と称する。
［作 用］
本発明において、水酸基とエトキシ基とを末端及び／ま
たは側鎖に含有するラダー型シリコーンオリゴマーの、
水酸基とエトキシ基との縮合反応によって形成される三
次元硬化体中に、特定の機能を有する有機分子が迅速、
簡便にしかも高濃度、均一に封じ込めることができる理
由については、十分に解析されていないが、一つの推測
としてラダー型シリコーンオリゴマーがほとんどあらゆ
る有機溶媒と自由に相溶し、かつ水酸基とエトキシ基と
の反応性が高く、しかも反応基濃度が高いことによるた
めと考えられる。
たは側鎖に含有するラダー型シリコーンオリゴマーの、
水酸基とエトキシ基との縮合反応によって形成される三
次元硬化体中に、特定の機能を有する有機分子が迅速、
簡便にしかも高濃度、均一に封じ込めることができる理
由については、十分に解析されていないが、一つの推測
としてラダー型シリコーンオリゴマーがほとんどあらゆ
る有機溶媒と自由に相溶し、かつ水酸基とエトキシ基と
の反応性が高く、しかも反応基濃度が高いことによるた
めと考えられる。
［実 施 例］
以下、実施例及び比較例をあげて本発明を更に詳しく説
明する。
明する。
実施例 １
前記一般式（１）において、Ｒがメチル基とフェニル基
とが２：１の比率であり、水酸基含有量が４重量％、エ
トキシ含有量が５重量％、数゛ド均分子量が２８００の
ラダー型シリコーンオリゴマー１５重量部をイソプロピ
ルアルコール３０重量部、キシレン５５重量部に溶解し
、Ｈ２−フタロシアニン０．３重量部を加えて均一な溶
液を得た。
とが２：１の比率であり、水酸基含有量が４重量％、エ
トキシ含有量が５重量％、数゛ド均分子量が２８００の
ラダー型シリコーンオリゴマー１５重量部をイソプロピ
ルアルコール３０重量部、キシレン５５重量部に溶解し
、Ｈ２−フタロシアニン０．３重量部を加えて均一な溶
液を得た。
この溶液をアルミニウム板上にコーティングし、常温で
０．５時間放置して溶媒を蒸発させた後、１６０℃で０
．５時間加熱硬化を行った。
０．５時間放置して溶媒を蒸発させた後、１６０℃で０
．５時間加熱硬化を行った。
得られた透明な被膜の厚みは１．５１１Ｍであり、Ｈ２
−フタロシアニンの均一分散性は極めて良好であった。
−フタロシアニンの均一分散性は極めて良好であった。
実施例 ２
前記一般式（１）において、Ｒがフェニル基であり、水
酸基含有量が６重量％、エトキシ含有量が５重量％、数
平均分子量が１３００のラダー型シリコーンオリゴマー
１５ｍｍ部をメチルイソブチルケトン３０重量部、ブチ
ルセロソルブアセテート５５ｆｆｉ量部に溶解し、６−
ニトロスピロベンゾビラン０．４重量部を加えて均一な
溶液を得た。
酸基含有量が６重量％、エトキシ含有量が５重量％、数
平均分子量が１３００のラダー型シリコーンオリゴマー
１５ｍｍ部をメチルイソブチルケトン３０重量部、ブチ
ルセロソルブアセテート５５ｆｆｉ量部に溶解し、６−
ニトロスピロベンゾビラン０．４重量部を加えて均一な
溶液を得た。
予め、アミノプロピルトリエトキシシランのエタノール
溶液で表面処理したポリイミド板上に、上記溶液をコー
ティングし、常温で０６５時間放置して溶媒を蒸発させ
た後、２００℃で０．５時間加熱硬化を行った。
溶液で表面処理したポリイミド板上に、上記溶液をコー
ティングし、常温で０６５時間放置して溶媒を蒸発させ
た後、２００℃で０．５時間加熱硬化を行った。
得られた透明な被膜の厚みは１．２ｚｃ＋ｓであり、６
−ニトロスピロベンゾピランの均一分散性は極めて良好
であった。
−ニトロスピロベンゾピランの均一分散性は極めて良好
であった。
この膜へ３４０ｎｗの紫外光を照射すると、メロシアニ
ン型への異性化が確認された。
ン型への異性化が確認された。
［発明の効果］
本発明の透明固体樹脂は、容易に薄膜として得ることが
でき、またラダー型シリコーンオリゴマーの水酸基とエ
トキシ基との縮合反応によって形成される三次元硬化体
に起因して透明性が極めて高く、かつ三次元硬化体中に
、特定の機能を有する有機分子を高濃度、均一に封じ込
めているため、 紫外領域に至るまでの光透過性を有しており、分子デバ
イス等情報処理の分野に有用である。
でき、またラダー型シリコーンオリゴマーの水酸基とエ
トキシ基との縮合反応によって形成される三次元硬化体
に起因して透明性が極めて高く、かつ三次元硬化体中に
、特定の機能を有する有機分子を高濃度、均一に封じ込
めているため、 紫外領域に至るまでの光透過性を有しており、分子デバ
イス等情報処理の分野に有用である。
Claims (2)
- （１）水酸基とエトキシ基とを末端及び／または側鎖に
含有するラダー型シリコーンオリゴマーの、水酸基とエ
トキシ基との縮合反応により形成される三次元硬化体中
に、特定の機能を有する有機分子が封じ込められている
透明固体樹脂。 - （２）水酸基とエトキシ基とを末端及び／または側鎖に
含有するラダー型シリコーンオリゴマー（Ａ）と、特定
の機能を有する有機分子（Ｂ）とを有機溶媒（Ｃ）に溶
解せしめた溶液を、所定の形状に賦形し、有機溶媒（Ｃ
）を除去させた後、加熱硬化せしめることを特徴とする
、有機分子が封じ込められている透明固体樹脂の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1176870A JPH0341155A (ja) | 1989-07-07 | 1989-07-07 | 有機分子が封じ込められている透明固体樹脂及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1176870A JPH0341155A (ja) | 1989-07-07 | 1989-07-07 | 有機分子が封じ込められている透明固体樹脂及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0341155A true JPH0341155A (ja) | 1991-02-21 |
Family
ID=16021236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1176870A Pending JPH0341155A (ja) | 1989-07-07 | 1989-07-07 | 有機分子が封じ込められている透明固体樹脂及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0341155A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0772060A2 (en) | 1995-11-06 | 1997-05-07 | DOW CORNING ASIA, Ltd. | Polysiloxane resin containing optically-functional constituents and transparent optically-functional element obtained therefrom |
-
1989
- 1989-07-07 JP JP1176870A patent/JPH0341155A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0772060A2 (en) | 1995-11-06 | 1997-05-07 | DOW CORNING ASIA, Ltd. | Polysiloxane resin containing optically-functional constituents and transparent optically-functional element obtained therefrom |
| US5708099A (en) * | 1995-11-06 | 1998-01-13 | Dow Corning Asia, Ltd. | Polysiloxane resin containing optically-functional constituents and transparent optically-functional element obtained therefrom |
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