JPH0341188A - 防炎加工剤組成物およびそれによるポリカーボネート類の耐炎性処理 - Google Patents
防炎加工剤組成物およびそれによるポリカーボネート類の耐炎性処理Info
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- SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K trisodium;hydroxy-[[phosphonatomethyl(phosphonomethyl)amino]methyl]phosphinate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)CN(CP(O)([O-])=O)CP([O-])([O-])=O SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式(1)
[式中、
Xは水素またはハロゲン、例えば塩素もしくは臭素を示
し、 aおよびbは互いに独立してOまたはlを示し、そして RはC,−C,−アルキル基を示す] のフタルイミド化合物類に関するものである。
し、 aおよびbは互いに独立してOまたはlを示し、そして RはC,−C,−アルキル基を示す] のフタルイミド化合物類に関するものである。
本発明はまた、式(I[[)
[式中、
Xは式(I)
の場合に示されている意味を有
する】
の無水フタル酸を一般式
0R
[式中、
RSaおよびbは式(I)の場合に示されている意味を
有する〕 のアミンと実質的に等モル量で117°Cにおいて、溶
媒としての氷酢酸および水−担持剤としてのシクロヘキ
サンを使用して反応させる、式(I)のフタルイミド類
の製造方法にも関するものである。
有する〕 のアミンと実質的に等モル量で117°Cにおいて、溶
媒としての氷酢酸および水−担持剤としてのシクロヘキ
サンを使用して反応させる、式(I)のフタルイミド類
の製造方法にも関するものである。
式(II)のアミン類は文献から公知であるか(例えば
米国特許明細書3,753,679参照)、またはそこ
に記載されている方法により得られる。
米国特許明細書3,753,679参照)、またはそこ
に記載されている方法により得られる。
溶媒の使用量は1モルの使用したアミン当たり約2.5
〜3.0リツトルであり、水−担持剤の量は1モルのア
ミン当たり約250−300+nlである。
〜3.0リツトルであり、水−担持剤の量は1モルのア
ミン当たり約250−300+nlである。
新規な7タルイミド化合物類は、ポリカーボネート類用
の公知の防炎加工剤類(f Iameproof in
gagents) 、すなわち有機もしくは無機酸類の
アルカリ金属塩類、と組合わせると、ハロゲンを含まな
いフェノール系成分からだけ製造された熱可塑性芳香族
ポリカーボネート類の接炎性(flams−repel
lency)を改良するのに適している相乗剤となる。
の公知の防炎加工剤類(f Iameproof in
gagents) 、すなわち有機もしくは無機酸類の
アルカリ金属塩類、と組合わせると、ハロゲンを含まな
いフェノール系成分からだけ製造された熱可塑性芳香族
ポリカーボネート類の接炎性(flams−repel
lency)を改良するのに適している相乗剤となる。
従って、本発明は
a)0.1”1重量部の式(I)のフタルイミド、およ
び b)0.02〜2重量部の有機もしくは無機酸のアルカ
リ金属塩、特にナトリウム、カリウムまたはリチウム塩
、 からなる防炎加工剤組成物にも関するものである。
び b)0.02〜2重量部の有機もしくは無機酸のアルカ
リ金属塩、特にナトリウム、カリウムまたはリチウム塩
、 からなる防炎加工剤組成物にも関するものである。
防炎加工剤として適している有機もしくは無機酸のアル
カリ金属塩類は例えばドイツ公開明細書2.703,7
10.2,918.882および2,918.883中
に記されている。
カリ金属塩類は例えばドイツ公開明細書2.703,7
10.2,918.882および2,918.883中
に記されている。
本発明はまた、ハロゲンを含まないフェノール系成分類
の熱可塑性分枝鎖状芳香族ポリカーボネートに、ポリカ
ーボネートを基にして0.1〜1重量%の量の式(I)
の7タルイミド、および0.02〜2重量%の有機もし
くは無機酸のアルカリ金属塩を基にした接炎加工を施す
ための本発明に従う防炎加工剤の使用にも関するもので
ある。
の熱可塑性分枝鎖状芳香族ポリカーボネートに、ポリカ
ーボネートを基にして0.1〜1重量%の量の式(I)
の7タルイミド、および0.02〜2重量%の有機もし
くは無機酸のアルカリ金属塩を基にした接炎加工を施す
ための本発明に従う防炎加工剤の使用にも関するもので
ある。
本発明はさらに、防炎加工剤を混合し、その後270−
300°Cの、好適には270−280℃の、物質温度
において2−スクリュー押出器を通して顆粒化すること
を特徴とする、ハロゲンを含まないフェノール系成分類
の熱面mh分枝鎖状芳香族ポリカーボネートに接炎加工
を施す方法にも関するものである。
300°Cの、好適には270−280℃の、物質温度
において2−スクリュー押出器を通して顆粒化すること
を特徴とする、ハロゲンを含まないフェノール系成分類
の熱面mh分枝鎖状芳香族ポリカーボネートに接炎加工
を施す方法にも関するものである。
最適な処理条件は、40〜80回転/分の回転速度にお
いて実質的に18kg/時の生産量が得られるようなも
のである。
いて実質的に18kg/時の生産量が得られるようなも
のである。
使用される2−スクリュー押出器は、ZSK53表示の
ワーナー・ラント・フレイプラー製の装置である。
ワーナー・ラント・フレイプラー製の装置である。
本発明はまた、ハロゲンを含まないフェノール系成分類
の他の添加物類を含まない熱可塑性分枝鎖状芳香族ポリ
カーポ ネートを基にして0. 1〜1重量%の量の式
(1)の7タルイミドおよび0.02〜2重量%の有機
もしくは無機酸のアルカリ金属塩を含んでおり、該ポリ
カーポ ネートを基にしだ熱可塑性成型用!1或物類に
も関するものである。
の他の添加物類を含まない熱可塑性分枝鎖状芳香族ポリ
カーポ ネートを基にして0. 1〜1重量%の量の式
(1)の7タルイミドおよび0.02〜2重量%の有機
もしくは無機酸のアルカリ金属塩を含んでおり、該ポリ
カーポ ネートを基にしだ熱可塑性成型用!1或物類に
も関するものである。
ハロゲンを含まない7エ/−ル系戊分類の熱可塑性分枝
鎖状芳香族ポリカーボネート類とは、ポリカーボネート
類の製造用に使用されるジフェノ−ル類、モノフェノー
ル類およヒトリスフェノール類、テトラフェノール類ま
たは他の分枝鎖化剤がハロゲン置換基を有していないこ
とを意味すると理解すべきである。これらのポリカーボ
ネート類はもちろん、例えばホスゲンを使用する相境界
方法によりそれらが製造された場合に残存している少な
いppm+J!の加水分解されていない塩素を依然とし
て含有していることもある。以下の「ハロゲンを含まな
い」ポリカーボネート類の定義では、この方法で加水分
解できるハロゲンの残液は考慮にいれなくてよい。
鎖状芳香族ポリカーボネート類とは、ポリカーボネート
類の製造用に使用されるジフェノ−ル類、モノフェノー
ル類およヒトリスフェノール類、テトラフェノール類ま
たは他の分枝鎖化剤がハロゲン置換基を有していないこ
とを意味すると理解すべきである。これらのポリカーボ
ネート類はもちろん、例えばホスゲンを使用する相境界
方法によりそれらが製造された場合に残存している少な
いppm+J!の加水分解されていない塩素を依然とし
て含有していることもある。以下の「ハロゲンを含まな
い」ポリカーボネート類の定義では、この方法で加水分
解できるハロゲンの残液は考慮にいれなくてよい。
これらの新規な防炎加工剤の使用によりUL94V−0
分類の防炎加工ポリカーボネート類が得られる。このよ
うにして本発明に従うハロゲンを含まないフタルイミド
類を用いることにより、1.6mmの壁厚さでV−Oの
Ct−およびBr−を含まない防炎加工ポリカーボネー
ト類が得られる。
分類の防炎加工ポリカーボネート類が得られる。このよ
うにして本発明に従うハロゲンを含まないフタルイミド
類を用いることにより、1.6mmの壁厚さでV−Oの
Ct−およびBr−を含まない防炎加工ポリカーボネー
ト類が得られる。
■−0はハロゲン含有化合物を使用すると0.8mmの
壁厚さで得られる。さらに、本発明に従う式(1)のフ
タルイミド類は通常のポリカーボネート加工条件下にお
ける低揮発性によっても特徴づけられている。
壁厚さで得られる。さらに、本発明に従う式(1)のフ
タルイミド類は通常のポリカーボネート加工条件下にお
ける低揮発性によっても特徴づけられている。
これらのポリカーボネート戒型用組成物類は、127X
12.7X3.2mm(1/8”)または127X12
.7X1.6mm(1/16”)または127X12.
7X0.8mm(1/32”)の寸法を有する試験片上
でアンダーライタース・ラボラトリイス・インコーホレ
ーテッド、プリテン94の物質分類に関する燃焼試験(
以下ではUL94と称する)に従う燃焼分類V−Q、す
なわち滴下せずしかも平均5秒より短い後−燃焼時間を
有する分類、を得る。
12.7X3.2mm(1/8”)または127X12
.7X1.6mm(1/16”)または127X12.
7X0.8mm(1/32”)の寸法を有する試験片上
でアンダーライタース・ラボラトリイス・インコーホレ
ーテッド、プリテン94の物質分類に関する燃焼試験(
以下ではUL94と称する)に従う燃焼分類V−Q、す
なわち滴下せずしかも平均5秒より短い後−燃焼時間を
有する分類、を得る。
ポリカーボネート類の接炎性はアルカリ金属塩類の添加
により改良できることは知られており、ここでポリカー
ボネート類はハロゲンを含まないものでもまたはハロゲ
ン−置換されているものでもよい。(例えばドイツ公開
明細書1,930,257、ドイツ公開明細書2,04
9,358、ドイツ公開明細書2,112,987、ド
イツ公開明細書2,149,311. ドイツ公開明
細書2,253.072並びにドイツ公開明細書2,4
58,968.2,461,063.2,461,14
6および2,461.077参照)。
により改良できることは知られており、ここでポリカー
ボネート類はハロゲンを含まないものでもまたはハロゲ
ン−置換されているものでもよい。(例えばドイツ公開
明細書1,930,257、ドイツ公開明細書2,04
9,358、ドイツ公開明細書2,112,987、ド
イツ公開明細書2,149,311. ドイツ公開明
細書2,253.072並びにドイツ公開明細書2,4
58,968.2,461,063.2,461,14
6および2,461.077参照)。
ポリカーボネート類の接炎性は有機塩素化合物類とある
種の無機塩類との混合物の添加により改良できることも
知られている(例えばドイツ公開明細書2,013.4
96参照、特に無水テトラクロロフタル酸が適当な有機
塩素化合物として挙げられている)。
種の無機塩類との混合物の添加により改良できることも
知られている(例えばドイツ公開明細書2,013.4
96参照、特に無水テトラクロロフタル酸が適当な有機
塩素化合物として挙げられている)。
ポリカーボネート類を臭素化されたフタルイミド類を用
いて接炎性にすることも知られている(米国特許3,8
73.587参照)。
いて接炎性にすることも知られている(米国特許3,8
73.587参照)。
フタルイミド化合物類をアルカリ金属塩添加物類と組み
合わせて使用できることも知られており、ハロゲン化さ
れた7タルイミド類だけが使用される(ドイツ公開明細
書2,707,928、ドイツ公開明細書2,740,
850およびドイツ公開明細書2,703,710参照
)。
合わせて使用できることも知られており、ハロゲン化さ
れた7タルイミド類だけが使用される(ドイツ公開明細
書2,707,928、ドイツ公開明細書2,740,
850およびドイツ公開明細書2,703,710参照
)。
ポリカーボネート類を基にした重合体配合物類に接炎性
加工を供するために、例えばノ10ゲン化されたフタル
イミド類の如き有機ノ\ロゲン化合物類を、アルカリ金
属塩類およびポリカーボネート類の滴下傾向を減じる物
質と、組み合わせて使用できることも知られている(ド
イツ公開明細書2゜918.882およびドイツ公開明
細書2,918゜883参照)。
加工を供するために、例えばノ10ゲン化されたフタル
イミド類の如き有機ノ\ロゲン化合物類を、アルカリ金
属塩類およびポリカーボネート類の滴下傾向を減じる物
質と、組み合わせて使用できることも知られている(ド
イツ公開明細書2゜918.882およびドイツ公開明
細書2,918゜883参照)。
分枝鎖状芳香族ポリカーボネート類の戒型用組酸物類に
アルカリ金属塩類およびノ\ロゲン化されたフタルイミ
ド類および他の臭素含有物と一緒に極端な火炎条件用の
接炎加工剤を供することも知られている(ドイツ公開明
細書3,203,905参照)。
アルカリ金属塩類およびノ\ロゲン化されたフタルイミ
ド類および他の臭素含有物と一緒に極端な火炎条件用の
接炎加工剤を供することも知られている(ドイツ公開明
細書3,203,905参照)。
しかしながら、我々の意見では上記の参考文献類は式(
■)のフタルイミド類またはハロゲンを含まないポリカ
ーボネート類用の防炎相乗剤としてのそれらの使用を予
測もしくは示唆してはいない。
■)のフタルイミド類またはハロゲンを含まないポリカ
ーボネート類用の防炎相乗剤としてのそれらの使用を予
測もしくは示唆してはいない。
さらに、塩素を含まないおよび臭素を含−まない7タル
イミドをそのように少ないIi量で混合した後に、l/
8″およびl/16”の並びにハロゲン含有生成物の使
用時にはl/32”の壁厚さにおいてUL94に従う燃
焼分類v−Oのポリカーボネートlff1型用組戊物類
を供するような添加物組成物類はこれまでに開示されて
いなかった。
イミドをそのように少ないIi量で混合した後に、l/
8″およびl/16”の並びにハロゲン含有生成物の使
用時にはl/32”の壁厚さにおいてUL94に従う燃
焼分類v−Oのポリカーボネートlff1型用組戊物類
を供するような添加物組成物類はこれまでに開示されて
いなかった。
本発明に従って特許請求されている一般式(I)のフタ
ルイミド類の混合物は非常に熱安定性であり、低い揮発
性を有し、加水分解に対して安定でありそして容易にポ
リカーボネート中に混合できるため、これらの種類の物
質類は特に有利である。
ルイミド類の混合物は非常に熱安定性であり、低い揮発
性を有し、加水分解に対して安定でありそして容易にポ
リカーボネート中に混合できるため、これらの種類の物
質類は特に有利である。
本発明の概念における適当な無機酸類のアルカリ金属塩
類の例は、無機プロトン酸類のものである。本発明の概
念における無機プロトン酸類はアルカリ金属塩類を形成
できるブロンステ7ド酸類(「ブロンステッド#類」と
いう語に関してはフィーザー・アンド・フィーザーの「
有機化学」、1965.595頁、インターサイエンス
・パブリッシャース、ニューヨーク、米国参照)、例え
ばメタ−、オルト−またはピロー燐酸類およびフルオロ
金属錯化合物類のプロトン酸類、である。
類の例は、無機プロトン酸類のものである。本発明の概
念における無機プロトン酸類はアルカリ金属塩類を形成
できるブロンステ7ド酸類(「ブロンステッド#類」と
いう語に関してはフィーザー・アンド・フィーザーの「
有機化学」、1965.595頁、インターサイエンス
・パブリッシャース、ニューヨーク、米国参照)、例え
ばメタ−、オルト−またはピロー燐酸類およびフルオロ
金属錯化合物類のプロトン酸類、である。
本発明の概念における適当な有機酸類のアルカリ金属塩
類はアルカリ金属塩類を形成できる炭素数が少なくとも
lの有機ブロンステッド酸類のものである。そのような
任意に置換されていてもよい有機酸類は、OH−または
NH−酸化合物類、例えばスルホン酸類、ホスホン酸類
、チオホスホン酸類およびNH−酸スルホンアミド類ま
たはスルホンイミド類、であることができる。それらは
少なくとも1個のC原子を有していなければならず、そ
して好適には2〜30個の間のC原子を有することがで
きる。
類はアルカリ金属塩類を形成できる炭素数が少なくとも
lの有機ブロンステッド酸類のものである。そのような
任意に置換されていてもよい有機酸類は、OH−または
NH−酸化合物類、例えばスルホン酸類、ホスホン酸類
、チオホスホン酸類およびNH−酸スルホンアミド類ま
たはスルホンイミド類、であることができる。それらは
少なくとも1個のC原子を有していなければならず、そ
して好適には2〜30個の間のC原子を有することがで
きる。
本発明に従う適当なアルカリ金属塩類は好適には、塩類
の1重量%強度水溶液または懸濁液に対して20℃で測
定された5〜9の間の、特に6゜5〜7.5の間の、p
H値を有すべきである。
の1重量%強度水溶液または懸濁液に対して20℃で測
定された5〜9の間の、特に6゜5〜7.5の間の、p
H値を有すべきである。
好適なアルカリ金属塩類はカリウム、ナトリウムおよび
リチウム塩類、特にカリウム塩類、である。
リチウム塩類、特にカリウム塩類、である。
好適な有機酸類のアルカリ金属塩類はカリウム、ナトリ
ウムおよびリチウム塩類、特に有機スルホン酸類および
ホスホン酸類のカリウム塩類、であり、それらの有機基
は任意に例えば弗素、塩素または臭素の如きハロゲン類
により置換されていてもよい。例として挙げられるもの
は、ペルフルオロブタンスルホン酸ナトリウムもしくは
カリウム、ペルフルオロメタンスルホン酸ナトリウムも
しくはカリウム、2.5−’;クロロベンゼンスルホン
酸ナトリウムもしくはカリウム、2.4.5−トリクロ
ロベンゼンスルホン酸ナトリウムもしくはカリウム、(
4−クロロフェニル)−ホスホン酸ナトリウムもしくは
カリウム、メチル−ホスホン酸ナトリウムもしくはカリ
ウム、(2−フヱニルエチル)−ホスホン酸ナトリウム
もしくはカリウム、およびフェニル−ホスホン酸リチウ
ムである。
ウムおよびリチウム塩類、特に有機スルホン酸類および
ホスホン酸類のカリウム塩類、であり、それらの有機基
は任意に例えば弗素、塩素または臭素の如きハロゲン類
により置換されていてもよい。例として挙げられるもの
は、ペルフルオロブタンスルホン酸ナトリウムもしくは
カリウム、ペルフルオロメタンスルホン酸ナトリウムも
しくはカリウム、2.5−’;クロロベンゼンスルホン
酸ナトリウムもしくはカリウム、2.4.5−トリクロ
ロベンゼンスルホン酸ナトリウムもしくはカリウム、(
4−クロロフェニル)−ホスホン酸ナトリウムもしくは
カリウム、メチル−ホスホン酸ナトリウムもしくはカリ
ウム、(2−フヱニルエチル)−ホスホン酸ナトリウム
もしくはカリウム、およびフェニル−ホスホン酸リチウ
ムである。
好適な無機酸類のアルカリ金属塩類はカリウム、ナトリ
ウムおよびリチウム塩類、特に例えばフルオロ金属化合
物類の如きプロトン酸錯体類の、およびメタ−、オルト
−まI:はピロー燐酸類のカリウム塩類、である。
ウムおよびリチウム塩類、特に例えばフルオロ金属化合
物類の如きプロトン酸錯体類の、およびメタ−、オルト
−まI:はピロー燐酸類のカリウム塩類、である。
例として挙げられるものは、ヘキサフルオロアルミン酸
三ナトリウムまたは三カリウム、ヘキサフルオロチタン
酸二ナトリウムまたはニカリウム、ヘキサフルオロ珪酸
二ナトリウムまたは二カIJ ラム、ヘキサフルオロジ
ルコン酸二ナトリウムまたはニカリウム、ピロ燐酸ナト
リウムまたはカリウム、メタ燐酸ナトリウムまたはカリ
ウム、テトラフルオロホウ酸ナトリウムまたはカリウム
、ヘキサフルオロ燐酸ナトリウムまたはカリウム、およ
び燐酸ナトリウム、カリウムまたはリチウムである。
三ナトリウムまたは三カリウム、ヘキサフルオロチタン
酸二ナトリウムまたはニカリウム、ヘキサフルオロ珪酸
二ナトリウムまたは二カIJ ラム、ヘキサフルオロジ
ルコン酸二ナトリウムまたはニカリウム、ピロ燐酸ナト
リウムまたはカリウム、メタ燐酸ナトリウムまたはカリ
ウム、テトラフルオロホウ酸ナトリウムまたはカリウム
、ヘキサフルオロ燐酸ナトリウムまたはカリウム、およ
び燐酸ナトリウム、カリウムまたはリチウムである。
特に適している塩類は、ペルフルオロブタンスルホン酸
カリウムまたはナトリウム、2.5−ジクロロベンゼン
スルホン酸カリウムまたはナトリウム’、2,4.5−
1−リクロロベンゼンスルホン酸カリウムまたはナトリ
ウム、ヘキサフルオロアルミン スホン酸カリウム、ヘキサフルオロアルミン酸ナトリウ
ムおよびフェニル−ホスホン酸リチウムである。
カリウムまたはナトリウム、2.5−ジクロロベンゼン
スルホン酸カリウムまたはナトリウム’、2,4.5−
1−リクロロベンゼンスルホン酸カリウムまたはナトリ
ウム、ヘキサフルオロアルミン スホン酸カリウム、ヘキサフルオロアルミン酸ナトリウ
ムおよびフェニル−ホスホン酸リチウムである。
該塩類の相互混合物類も適している。
本発明の概念ではハロゲンを含まない芳香族分枝鎖状熱
可塑性ポリカーボネート類とは、ハロゲンを含まないジ
フェノール類、特にジヒドロキシジアリールアルカン類
、をホスゲンまたは炭酸のジエステル類と反応させるこ
とにより得られる重縮合物類であり、ここでは未置換の
ジヒドロキシジアリールアルカン類の他に、アリール基
がヒドロキシ基に関して0−および/またはm−位置に
アルキル基を有するジヒドロキシジアリールアルカン類
も適しており、これらの重縮合物類は(使用するジフェ
ノール類を基にして)0.05〜2.0モル%の間の三
官能性以上の化合物類、例えば三個以上のフェノール系
ヒドロキシル基を有するもの、の添加により分枝鎖化さ
れている。
可塑性ポリカーボネート類とは、ハロゲンを含まないジ
フェノール類、特にジヒドロキシジアリールアルカン類
、をホスゲンまたは炭酸のジエステル類と反応させるこ
とにより得られる重縮合物類であり、ここでは未置換の
ジヒドロキシジアリールアルカン類の他に、アリール基
がヒドロキシ基に関して0−および/またはm−位置に
アルキル基を有するジヒドロキシジアリールアルカン類
も適しており、これらの重縮合物類は(使用するジフェ
ノール類を基にして)0.05〜2.0モル%の間の三
官能性以上の化合物類、例えば三個以上のフェノール系
ヒドロキシル基を有するもの、の添加により分枝鎖化さ
れている。
この型のポリカーボネート類およびそれらの製造は例え
ばドイツ公開明細書1,570,533.1.595,
762.2,116.974および2゜113.347
、英国特許明細書1,079,821、米国特許明細書
3,544.514およびドイツ公開明細書2,500
.092中に記されている。
ばドイツ公開明細書1,570,533.1.595,
762.2,116.974および2゜113.347
、英国特許明細書1,079,821、米国特許明細書
3,544.514およびドイツ公開明細書2,500
.092中に記されている。
ハロゲンを含まない芳香族分枝鎖状熱可塑性ポリカーボ
ネート類は、CH2CI2中での25℃および0.5g
/ l O0rQlの濃度における相対的粘度の測定に
より適当な検反後に測定された15,000−100,
000の間の、好適には20.000〜80,000の
間の、重量平均分子量Myを有する。
ネート類は、CH2CI2中での25℃および0.5g
/ l O0rQlの濃度における相対的粘度の測定に
より適当な検反後に測定された15,000−100,
000の間の、好適には20.000〜80,000の
間の、重量平均分子量Myを有する。
適当なハロゲンを含まないジフェノール類の例は、ヒド
ロキノン、レソルシノール、4.4’ジヒドロキシジフ
エニル、ビス−(ヒドロキシフェニル)−アルカン類、
例えばC,−C,−アルキレン−またはC,−C,−ア
ルキリデン−ビスフェノール類、ビス−(ヒドロキシフ
ェニル)−シクロアルカン類、例えばCB C16−
シクロアルキレン−またはc、 cps−シクロアル
キリデン−ビスフェノール類、およびビス−(ヒドロキ
シフェニル)スルフィド類、エーテル類、ケトン類、ス
ルホキシド類まt;はスルホン類、並びにσ、σビス−
(ヒドロキンフェニル)−ジイソプロピルベンゼンおよ
び対応する核−アルキル化された化合物類である。2.
2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン(ビ
スフェノールA)、2゜2−ビス−(4−ヒドロキシ−
3,5−ジメチルフェニル)−フロパン(テトラメチル
ビスフェノールA)または1.1−ビス−(4−ヒドロ
キシフェニル)−シクロヘキサン(ヒスフェノールZ)
を基にしたポリカーボネート類並びに三核性ビスフェノ
ール類、例えばa、α −ビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−p−’;イソグロビルベンゼン、を基にしたも
のが好適である。
ロキノン、レソルシノール、4.4’ジヒドロキシジフ
エニル、ビス−(ヒドロキシフェニル)−アルカン類、
例えばC,−C,−アルキレン−またはC,−C,−ア
ルキリデン−ビスフェノール類、ビス−(ヒドロキシフ
ェニル)−シクロアルカン類、例えばCB C16−
シクロアルキレン−またはc、 cps−シクロアル
キリデン−ビスフェノール類、およびビス−(ヒドロキ
シフェニル)スルフィド類、エーテル類、ケトン類、ス
ルホキシド類まt;はスルホン類、並びにσ、σビス−
(ヒドロキンフェニル)−ジイソプロピルベンゼンおよ
び対応する核−アルキル化された化合物類である。2.
2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン(ビ
スフェノールA)、2゜2−ビス−(4−ヒドロキシ−
3,5−ジメチルフェニル)−フロパン(テトラメチル
ビスフェノールA)または1.1−ビス−(4−ヒドロ
キシフェニル)−シクロヘキサン(ヒスフェノールZ)
を基にしたポリカーボネート類並びに三核性ビスフェノ
ール類、例えばa、α −ビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−p−’;イソグロビルベンゼン、を基にしたも
のが好適である。
ポリカーボネート類の製造用に適している他のハロゲン
を含まないジフェノール類は米国特許明細書3,028
,365および3,275.601中に記されている。
を含まないジフェノール類は米国特許明細書3,028
,365および3,275.601中に記されている。
三個以上のフェノール系ヒドロキシ基を有する使用でき
る化合物類のいくつかの例は、フロログルジアール、4
.6−シメチルー2.4.6−トリー(4−ヒドロキシ
フェニル)−ヘプテ−2−エン、4.6−シメチルー2
.4.6−トリー(4−ヒドロキシフェニル)−へブタ
ン、1,3.5−ト!j−(4−ヒドロキシフェニル)
−ベンゼン、1゜1.1−トリー(4−ヒドロキシフェ
ニル)−エタン、トリー(4−ヒドロキシフェニル)−
フェニルメタン、2,2−ビスー/4,4−ビス−(4
−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキシル/プロパン、
2.4−ビス−(4−ヒドロキシフェニルーインフロピ
ル)フェノ−ル、2.6−ビス(2’−ヒドロキシ−5
′−メチル−ベンジル)=4−メチルフェノール、2−
(4−ヒドロキシフェニル)−2(2,4−ジヒドロキ
シフェニル)−フロパン、ヘキサ−(4−(4−ヒドロ
キシフェニル−イソプロピル)−フェニル)−オルトー
チレフタル酸エステル、テトラ−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−メタン、テトラ−(4−(4−ヒドロキシフェ
ニル−イソプロピル)−フェノキシ)−メタンおよび1
.4−ビス−((4’、4″−ジヒドロキシトリフェニ
ル)−メチル)−ベンゼンである。他の三官能性化合物
類は、2.4−ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、
塩化シアヌル、3.3−ビス−(4−ヒドロキシフェニ
ル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロインドールおよび
3゜3−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニ
ル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロインドールである
。
る化合物類のいくつかの例は、フロログルジアール、4
.6−シメチルー2.4.6−トリー(4−ヒドロキシ
フェニル)−ヘプテ−2−エン、4.6−シメチルー2
.4.6−トリー(4−ヒドロキシフェニル)−へブタ
ン、1,3.5−ト!j−(4−ヒドロキシフェニル)
−ベンゼン、1゜1.1−トリー(4−ヒドロキシフェ
ニル)−エタン、トリー(4−ヒドロキシフェニル)−
フェニルメタン、2,2−ビスー/4,4−ビス−(4
−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキシル/プロパン、
2.4−ビス−(4−ヒドロキシフェニルーインフロピ
ル)フェノ−ル、2.6−ビス(2’−ヒドロキシ−5
′−メチル−ベンジル)=4−メチルフェノール、2−
(4−ヒドロキシフェニル)−2(2,4−ジヒドロキ
シフェニル)−フロパン、ヘキサ−(4−(4−ヒドロ
キシフェニル−イソプロピル)−フェニル)−オルトー
チレフタル酸エステル、テトラ−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−メタン、テトラ−(4−(4−ヒドロキシフェ
ニル−イソプロピル)−フェノキシ)−メタンおよび1
.4−ビス−((4’、4″−ジヒドロキシトリフェニ
ル)−メチル)−ベンゼンである。他の三官能性化合物
類は、2.4−ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、
塩化シアヌル、3.3−ビス−(4−ヒドロキシフェニ
ル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロインドールおよび
3゜3−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニ
ル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロインドールである
。
分子量生長を調節するための適当な鎖停止剤類は例えば
、公知の量で使用される公知のフェノールおよびアルキ
ルフェノール類である。
、公知の量で使用される公知のフェノールおよびアルキ
ルフェノール類である。
芳香族分枝鎖状熱可塑性ポリカーボネート類は、例えば
相境界方法によりまたは均質溶液中での方法の如き公知
の方法により、製造される。芳香族熱可塑性ポリカーボ
ネート類は公知のエステル交換方法によっても製造でき
る。
相境界方法によりまたは均質溶液中での方法の如き公知
の方法により、製造される。芳香族熱可塑性ポリカーボ
ネート類は公知のエステル交換方法によっても製造でき
る。
本発明の概念において特に好適なポリカーボネート類は
、LモルのビスフェノールAを基にして0.3〜1.0
モル%の分枝鎖化剤を有するビスフェノールAを基にし
た分枝鎖状ポリカーボネート類である。
、LモルのビスフェノールAを基にして0.3〜1.0
モル%の分枝鎖化剤を有するビスフェノールAを基にし
た分枝鎖状ポリカーボネート類である。
式■の適当なアミンは
である。
この化合物は米国特許明細書3,753.69
中に記されている。
式Iの適当なフタルイ
ド化合物類は、
である。
これらの化合物類は実施例中の方法により上記の一般的
工程条件下で製造できる。
工程条件下で製造できる。
本発明に従う防炎加工剤類は個々の成分類または濃縮物
をポリカーボネート中に混合することにより予め製造す
ることができ、そして使用時まで貯蔵することができる
。
をポリカーボネート中に混合することにより予め製造す
ることができ、そして使用時まで貯蔵することができる
。
新規な防炎加工剤組成物はポリカーボネート類中に、そ
れの個別成分形でまたは一緒にして、例えば混合しその
後270−280℃において2−スクリュー押出器を通
して物質を顆粒にすることにより加えることができる。
れの個別成分形でまたは一緒にして、例えば混合しその
後270−280℃において2−スクリュー押出器を通
して物質を顆粒にすることにより加えることができる。
ポリカーボネートと防炎加工剤組成物を基にした本発明
に従う成型用組成物類は、ポリカーボネート化学におい
て一般的な他の添加物類、例えば顔料、染料、支材、安
定剤または型抜き剤、も含有できる。
に従う成型用組成物類は、ポリカーボネート化学におい
て一般的な他の添加物類、例えば顔料、染料、支材、安
定剤または型抜き剤、も含有できる。
本発明に従う成型用組成物類は成型品類またはフィルム
類に加工できる。
類に加工できる。
成型品類は300−310’Oの温度における射出成型
方法により製造される。
方法により製造される。
本発明に従う成型用組成物類は例えば電気分野において
スイッチシールド、ソケット、ソケットパネル、スイッ
チボックス用などに、家庭用品分野において住宅部品用
に、アイロンおよびコーヒー機械用に、並びに多くの適
用分野において例えばコンピューターハウジング部品用
に使用できる。
スイッチシールド、ソケット、ソケットパネル、スイッ
チボックス用などに、家庭用品分野において住宅部品用
に、アイロンおよびコーヒー機械用に、並びに多くの適
用分野において例えばコンピューターハウジング部品用
に使用できる。
燃焼試験の記載
tJL94試験(アンダーライタース・ラボラトリイス
・インコーホレーテッド)に従い、ポリカーボネート試
料を127.X]2.7X3.2 (または1.6また
は0.8)mm[5,oOXo、5XI/8(またはL
/16またはI/32)インチ1の寸法を有する棒状に
成型した。試験片の下側が包帯物質片の305mm上に
くるように棒を垂直に置いた。各試験棒を10秒間持続
する2回の連続的発火操作により個々に発火させ、各発
火操作後に燃焼特性を観察し、次に試料を評価した。3
゜73X10’kJ/m”(1,ooOBTU/平方7
(−ト)の熱含有量を有する10mm(3/8インチ)
の高さの天然ガスの青い炎を生じるブンゼン・バーナー
を試料の発火用に使用した。
・インコーホレーテッド)に従い、ポリカーボネート試
料を127.X]2.7X3.2 (または1.6また
は0.8)mm[5,oOXo、5XI/8(またはL
/16またはI/32)インチ1の寸法を有する棒状に
成型した。試験片の下側が包帯物質片の305mm上に
くるように棒を垂直に置いた。各試験棒を10秒間持続
する2回の連続的発火操作により個々に発火させ、各発
火操作後に燃焼特性を観察し、次に試料を評価した。3
゜73X10’kJ/m”(1,ooOBTU/平方7
(−ト)の熱含有量を有する10mm(3/8インチ)
の高さの天然ガスの青い炎を生じるブンゼン・バーナー
を試料の発火用に使用した。
UL94V−0分類は、UL94仕様に従い試験した物
質の下記の性質に関するものである。この分類のポリカ
ーボネートは各試験炎の作用後に10秒以上燃える試料
を含んでおらず、それらは−組の試料に対する二回の作
用に対して50秒以上の合計燃焼時間を示さず、それら
は試料の上端に付いている支持フラングまで完全に燃焼
する試料を含んでおらず、それらは燃焼部または粒子に
より試料の下に置かれているコツトンウールを発火させ
る試料を含んでおらず、それらはまた試験炎を除いた後
に30秒以上赤熱(glow)している試料も含んでい
なかった。
質の下記の性質に関するものである。この分類のポリカ
ーボネートは各試験炎の作用後に10秒以上燃える試料
を含んでおらず、それらは−組の試料に対する二回の作
用に対して50秒以上の合計燃焼時間を示さず、それら
は試料の上端に付いている支持フラングまで完全に燃焼
する試料を含んでおらず、それらは燃焼部または粒子に
より試料の下に置かれているコツトンウールを発火させ
る試料を含んでおらず、それらはまた試験炎を除いた後
に30秒以上赤熱(glow)している試料も含んでい
なかった。
他のUL94分類は、それより接炎性および自己消火性
が小さく、央部または粒子を生じる試料を表わしている
。これらの分類はUL94V−13よびV−2と表示さ
れる。
が小さく、央部または粒子を生じる試料を表わしている
。これらの分類はUL94V−13よびV−2と表示さ
れる。
本発明の範囲内のポリカーボネート類は特徴的にUL9
4V−0分類用に必要な性質を示している。
4V−0分類用に必要な性質を示している。
実施例
A1式(1)の7タルイミド類の製造
A、 l 無水テトラクロロフタル酸を使用する一
般式(I)の7タルイミドの製造 最初に1,600m1の氷酢酸を、温度計、撹拌器およ
び水分離器を備えた三首7ラスコ中に加え、そして55
°Cに暖めた。次に171.6g (0,6モル)の無
水テトラクロロフタル酸および157゜8g(0,6モ
ル)の3−アミノ−4−メトキシ−ジフェニルスルホン
の混合物を加え、そして混合物を激しく撹拌した。反応
混合物を118°Cにおいて還流下で2.5時間保ち、
次に冷却した。150m1のシクロヘキサンの添加後に
、反応混合物を還流下で6時間保ち、その間に反応水は
水分離器中で除去できた。
般式(I)の7タルイミドの製造 最初に1,600m1の氷酢酸を、温度計、撹拌器およ
び水分離器を備えた三首7ラスコ中に加え、そして55
°Cに暖めた。次に171.6g (0,6モル)の無
水テトラクロロフタル酸および157゜8g(0,6モ
ル)の3−アミノ−4−メトキシ−ジフェニルスルホン
の混合物を加え、そして混合物を激しく撹拌した。反応
混合物を118°Cにおいて還流下で2.5時間保ち、
次に冷却した。150m1のシクロヘキサンの添加後に
、反応混合物を還流下で6時間保ち、その間に反応水は
水分離器中で除去できた。
生成した固体を熱時に吸引濾別し、氷酢酸で洗浄し、熱
いアセトン中に懸濁させ、そして乾燥した。
いアセトン中に懸濁させ、そして乾燥した。
%N 理論値:2.64; %C理論値=47゜5;
%H理論値:2.1. %C1理論値:26.7゜ %N 実測値:2.86; %C実測値:47゜5;
%H実測値:2.05; %C1実測値:26.5
゜ A、 2 無水フタル酸を使用する一般式(I)のフ
タルイミドの製造 無水7タル酸を使用してAlに従い7タルイミドを製造
した。
%H理論値:2.1. %C1理論値:26.7゜ %N 実測値:2.86; %C実測値:47゜5;
%H実測値:2.05; %C1実測値:26.5
゜ A、 2 無水フタル酸を使用する一般式(I)のフ
タルイミドの製造 無水7タル酸を使用してAlに従い7タルイミドを製造
した。
%N 理論値:3.56; %C理論値:64゜1;
%H理論値:3.82 %N 実測値:3.54: %C実測値=64゜0;
%H実測値:3.84゜ B、接炎性の分枝鎖状ポリカーボネート類(CHIC1
工中で25°Cおよび0.5g/100m1の濃度にお
いて測定された)1.31の溶液粘度を有する、ビスフ
ェノールA、0.5モル%の3.3−ビス−(4−ヒド
ロキシ−3−メチルフェニル)−2−オキソ−2,3−
ジヒドロインドール、30モル%の鎖停止剤としてのフ
ェノール、およびホスゲンを基にした分枝鎖状のポリカ
ーボネートを0.1%のn−ペルフルオロブタンスルホ
ン酸のに塩とまたは本発明に従うフタルイミド類と混合
し、混合物を押出し、そしてそれの最良性を3.2mm
、 1.6+n+nおよび0.8mmの厚さにおいて
UL94に従い試験した。
%H理論値:3.82 %N 実測値:3.54: %C実測値=64゜0;
%H実測値:3.84゜ B、接炎性の分枝鎖状ポリカーボネート類(CHIC1
工中で25°Cおよび0.5g/100m1の濃度にお
いて測定された)1.31の溶液粘度を有する、ビスフ
ェノールA、0.5モル%の3.3−ビス−(4−ヒド
ロキシ−3−メチルフェニル)−2−オキソ−2,3−
ジヒドロインドール、30モル%の鎖停止剤としてのフ
ェノール、およびホスゲンを基にした分枝鎖状のポリカ
ーボネートを0.1%のn−ペルフルオロブタンスルホ
ン酸のに塩とまたは本発明に従うフタルイミド類と混合
し、混合物を押出し、そしてそれの最良性を3.2mm
、 1.6+n+nおよび0.8mmの厚さにおいて
UL94に従い試験した。
下表に結果を示す:
実施例:
PC(B) PFS PI CIPI
UL94V% 8% % 3−
2mrn1.6mPa0.8++on99.9 0.
I V−OV−2V−299,40
,10,5V−OV−OV−299,40,10,5V
−OV−OV−OPC(B) :実施例Bに従うポリカ
ーボネートPFS:n−ペルフルオロブタンスルホン酸
のKmPI: A、 2に従う3−アミノ−4−メトキ
シ−ジフェニルスルホンを基にした7タルイミドCIP
I: A、 lに従う3−アミノ−4−メトキシ−ジ
フェニルスルホンを基にしたテトラク口口フタルイミド
UL94V% 8% % 3−
2mrn1.6mPa0.8++on99.9 0.
I V−OV−2V−299,40
,10,5V−OV−OV−299,40,10,5V
−OV−OV−OPC(B) :実施例Bに従うポリカ
ーボネートPFS:n−ペルフルオロブタンスルホン酸
のKmPI: A、 2に従う3−アミノ−4−メトキ
シ−ジフェニルスルホンを基にした7タルイミドCIP
I: A、 lに従う3−アミノ−4−メトキシ−ジ
フェニルスルホンを基にしたテトラク口口フタルイミド
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、a)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) [式中、 Xは水素または4個までのハロゲンを示し、aおよびb
は互いに独立して0または1を示し、そして RはC_1−C_4−アルキル基を示す] のフタルイミド類0.1〜1重量部、およびb)有機も
しくは無機酸のアルカリ金属塩0.02〜2重量部 からなる防炎加工剤組成物。 2、上記式( I )のフタルイミド類が下記式▲数式、
化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第1項記載の組成物。 3、上記式( I )のフタルイミド類が下記式▲数式、
化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第1項記載の組成物。 4、成分b)の塩が1種以上のペルフルオロブタンスル
ホン酸カリウムもしくはナトリウム、2,5−ジクロロ
ベンゼンスルホン酸カリウムもしくはナトリウム、2,
4,5−トリクロロベンゼンスルホン酸カリウムもしく
はナトリウム、ヘキサフルオロアルミン酸カリウム、ピ
ロ燐酸カリウム、メチル−ホスホン酸カリウム、ヘキサ
フルオロアルミン酸ナトリウムおよびフェニル−ホスホ
ン酸リチウムから選択される、特許請求の範囲第1項記
載の組成物。 5、ハロゲンを含まないフェノール系成分類の熱可塑性
分枝鎖状芳香族ポリカーボネートに、ポリカーボネート
を基にして0.1〜1重量%の量の下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) [式中、 Xは水素または4個までのハロゲンを示し、aおよびb
は互いに独立して0または1を示し、そして RはC_1−C_4−アルキル基を示す] のフタルイミド類および ポリカーボネートを基にして0.02〜2重量%の有機
もしくは無機酸のアルカリ金属塩を加えることからなる
、該ポリカーボネートに耐炎加工を施す方法。 6、特許請求の範囲第1項に記載の防炎加工剤組成物を
、個別成分状でまたは混合物状で混合し、その後270
〜300℃の物質温度において2−スクリュー押出器を
通して顆粒化して加えることからなるハロゲンを含まな
いフェノール系成分類の熱可塑性分枝鎖状芳香族ポリカ
ーボネートに耐炎加工を施す方法。 7、物質温度が270〜280℃である、特許請求の範
囲第6項記載の方法。 8、40〜80回転/分の回転速度において実質的に1
8kg/時の生産量を与えるように2−スクリュー押出
器を操作する、特許請求の範囲第7または8項に記載の
方法。 9、ハロゲンを含まないフェノール系成分類の熱可塑性
分枝鎖状芳香族ポリカーボネートを基本にしてなり、そ
して0.1〜1重量%の下記式▲数式、化学式、表等が
あります▼・・・( I ) [式中、 Xは水素または4個までのハロゲンを示し、aおよびb
は互いに独立して0または1を示し、そして RはC_1−C_4−アルキル基を示す] のフタルイミド類および 0.02〜2重量%の有機もしくは無機酸のアルカリ金
属塩を含有する、但し上記重量%はいずれも他の添加物
類を含まない該熱可塑性分枝鎖状芳香族ポリカーボネー
トを基準とするものとする、ことを特徴とする熱可塑性
成型用組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833337857 DE3337857A1 (de) | 1983-10-18 | 1983-10-18 | Neue flammschutzmittel, ihre herstellung und ihre verwendung zur flammfestausruestung von polycarbonaten |
| DE3337857.6 | 1983-10-18 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59214463A Division JPS6097954A (ja) | 1983-10-18 | 1984-10-15 | フタルイミド類およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0341188A true JPH0341188A (ja) | 1991-02-21 |
Family
ID=6212131
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59214463A Granted JPS6097954A (ja) | 1983-10-18 | 1984-10-15 | フタルイミド類およびその製造法 |
| JP2118828A Pending JPH0341188A (ja) | 1983-10-18 | 1990-05-10 | 防炎加工剤組成物およびそれによるポリカーボネート類の耐炎性処理 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59214463A Granted JPS6097954A (ja) | 1983-10-18 | 1984-10-15 | フタルイミド類およびその製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4661543A (ja) |
| EP (1) | EP0138173B1 (ja) |
| JP (2) | JPS6097954A (ja) |
| DE (2) | DE3337857A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016519182A (ja) * | 2013-03-25 | 2016-06-30 | フラオンホファー−ゲゼルシャフト・ツア・フェルデルング・デア・アンゲヴァンテン・フォルシュング・エー・ファオ | プラスチック材料用難燃剤としての有機オキシイミドの使用、難燃性プラスチック材料組成物、およびそれから製造された成形品 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3337857A1 (de) * | 1983-10-18 | 1985-04-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue flammschutzmittel, ihre herstellung und ihre verwendung zur flammfestausruestung von polycarbonaten |
| IL88582A (en) * | 1987-12-08 | 1993-03-15 | Tosoh Corp | 4,4)-bis (phthalimido) diphenyl sulfone compounds, processes for their production and flame retardant polymer compositions containing them |
| BE1006984A3 (nl) * | 1993-04-08 | 1995-02-07 | Dsm Nv | Vlamdovende polycarbonaat bevattende polymeersamenstellingen. |
| WO2012094395A2 (en) | 2011-01-04 | 2012-07-12 | Primex Plastics Corporation | Fire retardant and method of use |
| US10329421B2 (en) | 2014-06-11 | 2019-06-25 | Sabic Global Technologies B.V. | Polycarbonate compositions, method of manufacture thereof, and articles therefrom |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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