JPH0341442B2 - - Google Patents
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- JPH0341442B2 JPH0341442B2 JP56205374A JP20537481A JPH0341442B2 JP H0341442 B2 JPH0341442 B2 JP H0341442B2 JP 56205374 A JP56205374 A JP 56205374A JP 20537481 A JP20537481 A JP 20537481A JP H0341442 B2 JPH0341442 B2 JP H0341442B2
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
-
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Description
本発明は、ある種のＮ−複素環式環置換フエニ
ルアセトニトリル誘導体を、種々の雑草、とくに
イヌビエ（Echinochloa crus−galli）に対して
有効な除草剤、イネの水田において起こるような
水生、すなわち湛水（flood）、条件下に移植した
イネの水田において、発芽後、ことに発芽前の生
長抑制剤として使用することに関する。 1973年５月８日付け発行の米国特許3732242号
（Buchel et al）は、式 （式中、R1，R2およびR3は同一であるかある
いは異なり、そして水素または低級アルキルであ
り、 R4は水素、アルキル、低級アルコキシ、低級ア
ルキルメルカプト、または電気陰性部分であり、 R5はベンゼン、アルキルにより置換されたベン
ゼン、低級アルコキシ、低級アルキルメルカプト
または電気陰性部分であるか、あるいはR5は脂
肪族部分であり、 Ｘはカルボキシル部分または官能性カルボン酸誘
導体であり、 ｍは０，１，２，３，４，５または６であり、そ
して ｎは０，１または２である）、 を有するフエニルイミダゾリル−脂肪酸誘導体お
よび製薬学的に許容しうるそれらの非毒性塩、お
よび上に示した式のような化合物の製造法を開示
している。これらの化合物は抗真菌活性について
とくに有用であり、そして人間および動物に投与
することが意図されている。 この特許において開示されかつ前節の式（）
で表わされる化合物の好ましい群は、Ｘが式−
COOR6のカルボキシル基（ここでR6は１〜10炭
素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルまたはベ
ンジルである）または式 （式中、R7およびR8は同一であるかあるいは
異なり、そして水素またはメチルであり、あるい
はR7およびR8はアミド窒素とともにモルフイリ
ノまたはピペリジノ環を形成する）のアミド基で
あるものである。塩は既知の生理学的に適合性の
酸、たとえば、塩酸、亜リン酸、１官能性および
２官能性のカルボン酸およびヒドロキシカルボン
酸と形成できる。 この特許の実施例９は、特定の化合物、すなわ
ち式 を有するジフエニル−イミダゾリル−アセトニト
リルを開示している。 1974年７月30日に発行された米国特許3826836
号（Buchel et al）は、前述の米国特許3732242
号の分割であり、初めの米国特許3732252号中に
開示された製薬学的組成物および真菌の感染を撲
滅する方法に関するクレイムを含む。 1974年10月15日に発行された米国特許3842078
号（Buchel et al）は、また米国特許3732242号
の分割であり、ジフエニル−イミダゾリル−酢酸
モルホリドまたはその塩酸塩に関するクレイムを
含む。 1976年８月31日に発行された米国特許3978069
号（Buchel et al）は、また米国特許3732242号
の分割であり、ジフエニル−イミダゾリル−酢酸
ピペリジドまたはその製薬学的に許容しうる塩に
関するクレイムを含む。 1977年４月19日に発行された米国特許4018924
号（Buchel et al）は、米国特許3732242号の一
部継続出願であり、ジフエニル−イミダゾリル−
酢酸ピペラジド、その製薬学的に許容しうる塩、
およびその製薬学的組成物に関するクレイムを含
む。 本願の出願人に係る1977年２月22日に発行され
た米国特許4009021号（YihおよびYu）は、式 （式中、R1はハロゲン原子、好ましくは塩素
または臭素の原子、アルキル基、好ましくは１〜
４炭素原子のアルキル基、アルコキシ基、好まし
くは１〜４炭素原子のアルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基またはニトロ基であり、 R2はハロゲン原子、好ましくは塩素または臭素
の原子、アルキル基、好ましくは１〜４炭素原子
のアルキル基、アルコキシ基、好ましくは１〜４
炭素原子のアルコキシ基、トリフルオロメチル基
またはニトロ基であり、 R3は水素原子またはアルキル基、好ましくは１
〜４炭素原子のアルキル基、最も好ましくはメチ
ル基であり、 R4は水素原子またはアルキル基、好ましくは１
〜４炭素原子のアルキル基、最も好ましくはメチ
ル基であり、 ｎは０，１または２であり、そしてｍは０，１ま
たは２である、） を有する化合物および農耕的に許容されるその酸
付加塩を植物生長調整剤として開示している。イ
ミダゾール酸付加塩は、上の式の化合物と塩
酸、臭化水素酸、フツ化水素酸、硝酸、過塩素
酸、硫酸、リン酸、クロル酢酸、シユウ酸、ギ
酸、酢酸、マレイン酸、コハク酸、ベンゼンスル
ホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酒石酸、乳酸
などの塩を包含する。 米国特許4073921号（Miller，Chanおよび
Carley）およびその分割である米国特許4143137
号は、本願の出願人に係り、置換アリールシアノ
アルキルおよびジアリールシクロアルキルイミダ
ゾール、それらの酸付加塩およびそれらの金属塩
の錯体、およびそれらの広域予防保護−根絶の殺
菌剤としての使用を開示している。 SuryおよびHoffman，Helv.Chim.Acta.，37，
2133（1954）は、中枢神経系の興奮剤を製造する
中間体としてジフエニル−４−ピリジルアセトニ
トリル類を開示している。 英国特許1361816号および対応するオランダ国
特許7117312号は、除草および植物生長調整活性
を有するジフエニル−２−ピラジルアセトニトリ
ル類を開示している。 米国特許3868244号および3887708号および対応
するフランス国特許1569940号は、ジフエニル−
５−ピリミジルアセトニトリル類の製造および殺
菌活性を開示している。 米国特許3655359号は、除草活性を有するジフ
エニル−３−ピリミジルアセトニトリル類を開示
している。 ある種のＮ−複素環含有フエニルアセトニトリ
ル誘導体は、除草剤として、とくにイネの水田中
に生ずる水生すなわち湛水条件下の移植したイネ
中の、イヌビエの抑制について、とくに選択的に
効果があることが発見されたことは、驚ろくべき
かつ予期せざることであつた。 したがつて、本発明によれば、イネの水田中の
雑草植物に、農耕的に有効量の式 （式中、 Ａは、CNおよびＣ≡CHから選ばれ、 Ｒは、C6H5−，C6H5CH2−，C6H5S−，
C6H5SO2−C6H4−，C4H9−から選ばれ、 Ｚは、ＲがC6H5−でＡがCNの場合
ルアセトニトリル誘導体を、種々の雑草、とくに
イヌビエ（Echinochloa crus−galli）に対して
有効な除草剤、イネの水田において起こるような
水生、すなわち湛水（flood）、条件下に移植した
イネの水田において、発芽後、ことに発芽前の生
長抑制剤として使用することに関する。 1973年５月８日付け発行の米国特許3732242号
（Buchel et al）は、式 （式中、R1，R2およびR3は同一であるかある
いは異なり、そして水素または低級アルキルであ
り、 R4は水素、アルキル、低級アルコキシ、低級ア
ルキルメルカプト、または電気陰性部分であり、 R5はベンゼン、アルキルにより置換されたベン
ゼン、低級アルコキシ、低級アルキルメルカプト
または電気陰性部分であるか、あるいはR5は脂
肪族部分であり、 Ｘはカルボキシル部分または官能性カルボン酸誘
導体であり、 ｍは０，１，２，３，４，５または６であり、そ
して ｎは０，１または２である）、 を有するフエニルイミダゾリル−脂肪酸誘導体お
よび製薬学的に許容しうるそれらの非毒性塩、お
よび上に示した式のような化合物の製造法を開示
している。これらの化合物は抗真菌活性について
とくに有用であり、そして人間および動物に投与
することが意図されている。 この特許において開示されかつ前節の式（）
で表わされる化合物の好ましい群は、Ｘが式−
COOR6のカルボキシル基（ここでR6は１〜10炭
素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルまたはベ
ンジルである）または式 （式中、R7およびR8は同一であるかあるいは
異なり、そして水素またはメチルであり、あるい
はR7およびR8はアミド窒素とともにモルフイリ
ノまたはピペリジノ環を形成する）のアミド基で
あるものである。塩は既知の生理学的に適合性の
酸、たとえば、塩酸、亜リン酸、１官能性および
２官能性のカルボン酸およびヒドロキシカルボン
酸と形成できる。 この特許の実施例９は、特定の化合物、すなわ
ち式 を有するジフエニル−イミダゾリル−アセトニト
リルを開示している。 1974年７月30日に発行された米国特許3826836
号（Buchel et al）は、前述の米国特許3732242
号の分割であり、初めの米国特許3732252号中に
開示された製薬学的組成物および真菌の感染を撲
滅する方法に関するクレイムを含む。 1974年10月15日に発行された米国特許3842078
号（Buchel et al）は、また米国特許3732242号
の分割であり、ジフエニル−イミダゾリル−酢酸
モルホリドまたはその塩酸塩に関するクレイムを
含む。 1976年８月31日に発行された米国特許3978069
号（Buchel et al）は、また米国特許3732242号
の分割であり、ジフエニル−イミダゾリル−酢酸
ピペリジドまたはその製薬学的に許容しうる塩に
関するクレイムを含む。 1977年４月19日に発行された米国特許4018924
号（Buchel et al）は、米国特許3732242号の一
部継続出願であり、ジフエニル−イミダゾリル−
酢酸ピペラジド、その製薬学的に許容しうる塩、
およびその製薬学的組成物に関するクレイムを含
む。 本願の出願人に係る1977年２月22日に発行され
た米国特許4009021号（YihおよびYu）は、式 （式中、R1はハロゲン原子、好ましくは塩素
または臭素の原子、アルキル基、好ましくは１〜
４炭素原子のアルキル基、アルコキシ基、好まし
くは１〜４炭素原子のアルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基またはニトロ基であり、 R2はハロゲン原子、好ましくは塩素または臭素
の原子、アルキル基、好ましくは１〜４炭素原子
のアルキル基、アルコキシ基、好ましくは１〜４
炭素原子のアルコキシ基、トリフルオロメチル基
またはニトロ基であり、 R3は水素原子またはアルキル基、好ましくは１
〜４炭素原子のアルキル基、最も好ましくはメチ
ル基であり、 R4は水素原子またはアルキル基、好ましくは１
〜４炭素原子のアルキル基、最も好ましくはメチ
ル基であり、 ｎは０，１または２であり、そしてｍは０，１ま
たは２である、） を有する化合物および農耕的に許容されるその酸
付加塩を植物生長調整剤として開示している。イ
ミダゾール酸付加塩は、上の式の化合物と塩
酸、臭化水素酸、フツ化水素酸、硝酸、過塩素
酸、硫酸、リン酸、クロル酢酸、シユウ酸、ギ
酸、酢酸、マレイン酸、コハク酸、ベンゼンスル
ホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酒石酸、乳酸
などの塩を包含する。 米国特許4073921号（Miller，Chanおよび
Carley）およびその分割である米国特許4143137
号は、本願の出願人に係り、置換アリールシアノ
アルキルおよびジアリールシクロアルキルイミダ
ゾール、それらの酸付加塩およびそれらの金属塩
の錯体、およびそれらの広域予防保護−根絶の殺
菌剤としての使用を開示している。 SuryおよびHoffman，Helv.Chim.Acta.，37，
2133（1954）は、中枢神経系の興奮剤を製造する
中間体としてジフエニル−４−ピリジルアセトニ
トリル類を開示している。 英国特許1361816号および対応するオランダ国
特許7117312号は、除草および植物生長調整活性
を有するジフエニル−２−ピラジルアセトニトリ
ル類を開示している。 米国特許3868244号および3887708号および対応
するフランス国特許1569940号は、ジフエニル−
５−ピリミジルアセトニトリル類の製造および殺
菌活性を開示している。 米国特許3655359号は、除草活性を有するジフ
エニル−３−ピリミジルアセトニトリル類を開示
している。 ある種のＮ−複素環含有フエニルアセトニトリ
ル誘導体は、除草剤として、とくにイネの水田中
に生ずる水生すなわち湛水条件下の移植したイネ
中の、イヌビエの抑制について、とくに選択的に
効果があることが発見されたことは、驚ろくべき
かつ予期せざることであつた。 したがつて、本発明によれば、イネの水田中の
雑草植物に、農耕的に有効量の式 （式中、 Ａは、CNおよびＣ≡CHから選ばれ、 Ｒは、C6H5−，C6H5CH2−，C6H5S−，
C6H5SO2−C6H4−，C4H9−から選ばれ、 Ｚは、ＲがC6H5−でＡがCNの場合
【式】
【式】および
【式】から選ばれ、およびＲがC6H5−
でＡがＣ≡CHの場合もしくはＲがC6H5CH2−，
C6H5S−，C6H5SO2−C6H4−またはC4H9−でＡ
がCNの場合、
C6H5S−，C6H5SO2−C6H4−またはC4H9−でＡ
がCNの場合、
【式】である）
の化合物または農耕的に許容されるその酸付加塩
を適用することからなる、移植されたイネの水田
中の雑草植物の生長を水生条件下で選択的に調整
する方法が提供される。 上記式（）で表わされる化合物は具体的には
次の化合物である。 α，α−ジフエニル−1H−ベンズイミダゾリ
ル−１−アセトニトリル α，α−ジフエニル−1H−（４，５−ジクロロ
イミダゾリル）−１−アセトニトリル α，α−ジフエニル−1H−（１，２，４−トリ
アゾリル）−１−アセトニトリル α，α−ジフエニル−1H−（１，２，３−トリ
アゾリル）−１−アセトニトリル α，α−ジフエニル−α−（５−ピリミジル）−
アセトニトリル α−フエニルチオ−α−フエニル−1H−イミ
ダゾリル−１−アセトニトリル α−フエニルスルホニルフエニル−α−フエニ
ル−1H−イミダゾリル−１−アセトニトリル α−フエニル−α−ブチル−1H−イミダゾリ
ル−１−アセトニトリル α−ベンジル−α−フエニル−1H−イミダゾ
リル−１−アセトニトリル ３，３−ジフエニル−３−1H−イミダゾリル
−プロピン。 上の式（）を有する化合物に加えて、式
（）の範囲外の他の化合物は水田条件下のイネ
における除草剤として低いが、感知しうる活性を
示すことがわかつた。これらの他の化合物は、一
般式 （式中R′はＨ，Cl，Br，N3，NH2，OCH3ま
たはSC6H5から選ばれる、） を有する。イネの水田条件下でのそれらの除草活
性は低いため、これらの化合物は本発明による実
際的有用性を示さないと考えられる。 トリアゾリル化合物は、米国特許4009021号
（YihおよびYu）および米国特許3732242号
（Buchel et al）に開示されているようなジフエ
ニル−イミダゾリル−アセトニトリル化合物の製
造法に類似する方法によつて製造できるが、ただ
し、１，２，４−トリアゾールまたは１，２，３
−トリアゾールは、たとえば、アルフア−クロロ
−ジフエニルアセトニトリルとの反応においてイ
ミダゾールの代わりに使用される。イネの水田中
の雑草植物に対する選択的除草活性に加えて、こ
れらのトリアゾリル化合物は、米国特許4009021
号（YihおよびYu）にその特許のジフエニル−
イミダゾリル−アセトニトリルについて開示され
ているように、植物生長調整活性をも有する。 本発明に従つて使用するジフエニル−イミダゾ
リル−アセトニトリル化合物は、前述の米国特許
4009021号（YihおよびYu）および米国特許
3732242号（Buchel et al）に記載されている方
法により製造できる。 前述の米国特許3868244号および同3887708号
（Tayelor et al）は、本発明において使用する
ジフエニル−（５−ピリミジル）−アセトニトリル
類の製造を記載している。 式（）を有する化合物は、典型的に水性（湛
水）条件下ではびこる雑草、とくに移植したイネ
の水田中ではびこる雑草に対する、ことに発芽前
および／または発芽後の選択的除草剤として有用
である。このような雑草植物には、次のものが包
含される：イヌビエ（Echinochloa crus−galli
およびPanicum crus−galli）；コナギ
（Monochoria microiria）；スパイクラツシ
〔SPikerush（Eleocharis acicularis）〕；広葉雑
草、たとえば、アメリカン・ウオーターワート
〔AMerican waterwort（Elatine triandra）〕；ペ
レースのルリハコベ属〔Palespimpernel
（Lindernia pyxidaria）〕およびドパトリウム
〔Dopatrium（Dopatrium junceum）〕；ウキクサ
属（Lemna polyrhiza）；フラツトセツジ（flat
sedge）植物；シヨクヨウカヤツリ；ツースカツ
プ（toothcup）；およびオモダカ。 本発明に従つて使用するとき、除草性化合物は
植物または植物の生息環境へ有意に望ましくない
イネの植物毒性の反応を起こさないで、所望の植
物の応答を得るのに十分な量で適用する。一般に
これら化合物は植物または植物の生息環境へ約
0.1〜10ポンド／エーカー（0.011〜1.122ｇ／m2）、
好ましくは約0.4〜10ポンド／エーカー（0.045〜
1.122ｇ／m2）、最も好ましくは約２〜５ポンド／
エーカー（0.224〜0.561ｇ／m2）の割合（処理レ
ベル）で適用する。 除草化合物は個々にまたは混合使用できる。あ
る条件下で、式（）を有する化合物は他の農業
用化学物質、たとえば、肥料、除草剤、殺菌剤、
殺昆虫剤および植物殺菌剤とともに有利に使用で
きる。たとえば、それらは他の除草剤および植物
生長調整剤、たとえば、オーキシン類、ジベレリ
ン類、エチレン解放剤、たとえば、エテホン、ピ
リドン類、サイトキニン類、マレイン酸ヒドラジ
ド、コハク酸２，２−ジメチルヒドラジド、コリ
ンおよびその塩類、塩化（２−クロロエチル）ト
リメチルアンモニウム、トリヨード安息香酸、ト
リブチル−２，４−ジクロロベンジルホスホニウ
ムクロライド、重合化Ｎ−ビニル−２−オキサゾ
リジノン類、トリ（ジメチルアミノエチル）ホス
フエートおよびその塩類、およびＮ−ジ−メチル
アミノ−１，２，３，６−テトラヒドロフタラミ
ン酸および塩類と組み合わせて使用できる。 式（）による化合物とともに使用できる他の
除草化合物の例は、次のとおりである：２−クロ
ロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（メトキシ−メチル）
アセトアニリド、２−クロロ−2′，6′−ジエチル
−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド、Ｓ
〔（４−クロロフエニル）メチル〕ジエチルカルバ
モチオエート、２−ｔ−ブチル−４−（２，４−
ジクロロ−５−イソプロポキシフエニル）−Δ2−
１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン、２，
４−ジクロロ−１−（3′−メトキシ−4′−ニトロ
フエノキシ）ベンゼン、（２，４−ジクロロフエ
ノキシ）酢酸、２−メチル−４−クロロフエノキ
シ酢酸、２−（２，４，５−トリクロロフエノキ
シ）プロピオン酸、７−オキサビシクロ〔２，
２，１〕ヘプタン−２，３−ジカルボン酸、Ｓ−
エチルヘキサヒドロ−1H−アゼピン−１−カル
ボチオエート、3′，４−ジクロロプロピオンアニ
リド、および２，４−ジクロロフエニル／ｐ−ニ
トロフエニルエーテル。 本発明の化合物は、生長媒質にまたは処理すべ
き植物に、単独で、あるいは一般に行われている
ように、農耕的に許容される担体をも含む生長調
整組成物または配合物中の一成分として適用でき
る。「農耕的に許容される担体」とは、化合物の
有効性に悪影響を及ぼさずにかつそれ自体イネの
水田の装置、作物または農耕的環境に悪い作用を
与えないで、化合物を組成物中に溶解、分散また
は拡散するために使用できる物質を意味する。本
発明の化合物の混合物もこれらの調合物中に使用
できる。本発明の化合物は、固体または液体の調
合物または溶液であることができる。たとえば、
化合物は水和剤、濃厚乳剤、粉剤、粒剤または流
動性濃厚乳剤として調合できる。このような調合
物において、化合物は液体または固体の担体で増
量され、必要に応じて適当な界面活性剤が混和さ
れる。 必要に応じて補助剤、たとえば、湿潤剤、展着
剤、分散剤、粘着剤、接着剤などを、標準の農業
上の慣習に従い含有させることもできる。この分
野に普通に使用されている補助剤の例は、刊行
物、John W.McCutcheon，Inc.“Detergents
and Emulsifiers Annual”に見いだすことがで
きる。 本発明において使用する化合物は、適当な農耕
的に許容される溶媒中に溶かすことができる。本
発明の実施例において有用な溶媒の例は、水、ア
ルコール類、ケトン類、芳香族炭化水素類、ハロ
ゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジオ
キサン、ジメチルスルホキシドなどである。これ
らの溶媒の混合物も使用することができる。この
溶液の濃度は、約２％〜約98％、好ましくは約20
％〜約75％の間で変化できる。 濃厚乳剤の調整において、化合物は有機溶媒、
たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ル化ナフタレン、トウモロコシ油、松油、ｏ−ジ
クロロベンゼン、イソホロン、シクロヘキサノ
ン、メチルオレエートなど、またはこれらの溶媒
の混合物に、水中への分散を可能とする乳化剤と
一緒に溶解することができる。適当な乳化剤の例
は、アルキルフエノールまたは長鎖アルコール、
メルカプタン、カルボン酸、および反応性アミン
のエチレンオキシド誘導体ならびに部分的にエス
テル化された多価アルコールである。表面活性を
有する溶媒可溶性サルフエートまたはスルホネー
ト、たとえばアルキルベンゼンスルホネートのア
ルカリ土類金属塩またはアミン塩および脂肪族ア
ルコールのナトリウムサルフエートを、乳化剤と
して単独あるいはエチレンオキシド反応生成物と
組み合わせて使用できる。流動性濃厚乳剤は、濃
厚乳剤と同様に配合され、そして上記化合物のほ
かに水および安定剤、たとえば、水溶性セルロー
ス誘導体またはポリアクリル酸の水溶性塩を含有
させる。濃厚乳剤中の活性成分の濃度は通常約10
％〜60％であり、流動性濃厚乳剤においては、こ
の濃度は約75％程度に高くすることができる。 噴霧に適する水和剤は、化合物を微細な固体、
たとえば、粘土、無機のケイ酸塩および炭酸塩、
およびシリカと混合し、そしてこのような混合物
に湿潤剤、粘着剤および／または分散剤を混入す
ることにより調製することができる。このような
調合物中の活性成分の濃度は、通常約20％〜98
％、好ましくは約40〜75％の範囲である。分散剤
は一般に組成物の約0.5％〜約３％を構成し、そ
して水和剤は一般に組成物の約0.1％〜約５％を
構成する。 粉剤は本発明の化合物を有機性または無機性の
微細な不活性固体と混合することによつて調製で
きる。この目的に有用な材料は、たとえば、植物
の粉末、シリカ、ケイ酸塩、炭酸塩および粘土で
ある。粉剤を調製する１つの便利な方法は水和剤
を微細な担体で希釈する方法である。通常約20％
〜80％の活性成分を含有する濃厚乳剤をつくり、
引き続いて約１％〜10％の使用濃度に希釈する。 粉剤は、固体、たとえば、ケイソウ土、バーミ
キユライト、粉砕したトウモロコシの穂軸、種子
の外皮、たとえば、もみがらまたは他の穀粒の外
皮、または同様な材料を含浸することによつて調
製できる。揮発性有機溶媒中の１種以上の化合物
の溶液を粒状固体上に噴霧するかあるいはそれと
混合し、次いで溶媒を蒸発により除去することが
できる。粒状材料は適当な大きさにすることがで
き、好ましくは16〜60メツシユの大きさである。
活性成分は通常粒剤の約２〜15％を構成する。 本発明の化合物は、噴霧として通常用いられて
いる方法、たとえば、水圧噴霧、気体噴霧、およ
び散布により適用できる。小容量の適用のために
は、通常化合物の溶液を用いる。希釈および適用
容量は通常使用する装置の型、適用方法、および
処理すべき面積のような因子に依存する。 次の実施例により、本発明を説明するが、これ
は本発明を限定するためのものではない。すべて
の部および百分率は、特記しないかぎり重量によ
る。 次の略号、記号および商標が、以下の実施例に
おいて使用される： BG＝イヌビエ（Barnyardqrass） MON＝コナギ（Monochoria） SRR＝スパイクラツシ（Spikerush） BL＝広葉植物 DW＝ウキクサ属 FS＝フラツトセツジ（Flat sedge） AD＝平均の双子葉植物（Average Dicot） AM＝平均の単子葉植物（Average Monocot） Kq＝キログラム ai＝活性成分 Ha＝ヘクタール（104m2＝2.471Ac）ここで
＃／Ac＝ポンド／エーカー TOK Ｅ−25（ローム・アンド・ハース・カンパ
ニー）＝２，４−ジクロロフエニルｐ−ニト
ロフエニルエーテル（すなわち２，４−ジク
ロロ−１−（４−ニトロフエノキシ）ベンゼ
ン）（米国特許3080225号）Ｎ＝未処理 本発明の方法において使用される化合物を、下
表に記載する。
を適用することからなる、移植されたイネの水田
中の雑草植物の生長を水生条件下で選択的に調整
する方法が提供される。 上記式（）で表わされる化合物は具体的には
次の化合物である。 α，α−ジフエニル−1H−ベンズイミダゾリ
ル−１−アセトニトリル α，α−ジフエニル−1H−（４，５−ジクロロ
イミダゾリル）−１−アセトニトリル α，α−ジフエニル−1H−（１，２，４−トリ
アゾリル）−１−アセトニトリル α，α−ジフエニル−1H−（１，２，３−トリ
アゾリル）−１−アセトニトリル α，α−ジフエニル−α−（５−ピリミジル）−
アセトニトリル α−フエニルチオ−α−フエニル−1H−イミ
ダゾリル−１−アセトニトリル α−フエニルスルホニルフエニル−α−フエニ
ル−1H−イミダゾリル−１−アセトニトリル α−フエニル−α−ブチル−1H−イミダゾリ
ル−１−アセトニトリル α−ベンジル−α−フエニル−1H−イミダゾ
リル−１−アセトニトリル ３，３−ジフエニル−３−1H−イミダゾリル
−プロピン。 上の式（）を有する化合物に加えて、式
（）の範囲外の他の化合物は水田条件下のイネ
における除草剤として低いが、感知しうる活性を
示すことがわかつた。これらの他の化合物は、一
般式 （式中R′はＨ，Cl，Br，N3，NH2，OCH3ま
たはSC6H5から選ばれる、） を有する。イネの水田条件下でのそれらの除草活
性は低いため、これらの化合物は本発明による実
際的有用性を示さないと考えられる。 トリアゾリル化合物は、米国特許4009021号
（YihおよびYu）および米国特許3732242号
（Buchel et al）に開示されているようなジフエ
ニル−イミダゾリル−アセトニトリル化合物の製
造法に類似する方法によつて製造できるが、ただ
し、１，２，４−トリアゾールまたは１，２，３
−トリアゾールは、たとえば、アルフア−クロロ
−ジフエニルアセトニトリルとの反応においてイ
ミダゾールの代わりに使用される。イネの水田中
の雑草植物に対する選択的除草活性に加えて、こ
れらのトリアゾリル化合物は、米国特許4009021
号（YihおよびYu）にその特許のジフエニル−
イミダゾリル−アセトニトリルについて開示され
ているように、植物生長調整活性をも有する。 本発明に従つて使用するジフエニル−イミダゾ
リル−アセトニトリル化合物は、前述の米国特許
4009021号（YihおよびYu）および米国特許
3732242号（Buchel et al）に記載されている方
法により製造できる。 前述の米国特許3868244号および同3887708号
（Tayelor et al）は、本発明において使用する
ジフエニル−（５−ピリミジル）−アセトニトリル
類の製造を記載している。 式（）を有する化合物は、典型的に水性（湛
水）条件下ではびこる雑草、とくに移植したイネ
の水田中ではびこる雑草に対する、ことに発芽前
および／または発芽後の選択的除草剤として有用
である。このような雑草植物には、次のものが包
含される：イヌビエ（Echinochloa crus−galli
およびPanicum crus−galli）；コナギ
（Monochoria microiria）；スパイクラツシ
〔SPikerush（Eleocharis acicularis）〕；広葉雑
草、たとえば、アメリカン・ウオーターワート
〔AMerican waterwort（Elatine triandra）〕；ペ
レースのルリハコベ属〔Palespimpernel
（Lindernia pyxidaria）〕およびドパトリウム
〔Dopatrium（Dopatrium junceum）〕；ウキクサ
属（Lemna polyrhiza）；フラツトセツジ（flat
sedge）植物；シヨクヨウカヤツリ；ツースカツ
プ（toothcup）；およびオモダカ。 本発明に従つて使用するとき、除草性化合物は
植物または植物の生息環境へ有意に望ましくない
イネの植物毒性の反応を起こさないで、所望の植
物の応答を得るのに十分な量で適用する。一般に
これら化合物は植物または植物の生息環境へ約
0.1〜10ポンド／エーカー（0.011〜1.122ｇ／m2）、
好ましくは約0.4〜10ポンド／エーカー（0.045〜
1.122ｇ／m2）、最も好ましくは約２〜５ポンド／
エーカー（0.224〜0.561ｇ／m2）の割合（処理レ
ベル）で適用する。 除草化合物は個々にまたは混合使用できる。あ
る条件下で、式（）を有する化合物は他の農業
用化学物質、たとえば、肥料、除草剤、殺菌剤、
殺昆虫剤および植物殺菌剤とともに有利に使用で
きる。たとえば、それらは他の除草剤および植物
生長調整剤、たとえば、オーキシン類、ジベレリ
ン類、エチレン解放剤、たとえば、エテホン、ピ
リドン類、サイトキニン類、マレイン酸ヒドラジ
ド、コハク酸２，２−ジメチルヒドラジド、コリ
ンおよびその塩類、塩化（２−クロロエチル）ト
リメチルアンモニウム、トリヨード安息香酸、ト
リブチル−２，４−ジクロロベンジルホスホニウ
ムクロライド、重合化Ｎ−ビニル−２−オキサゾ
リジノン類、トリ（ジメチルアミノエチル）ホス
フエートおよびその塩類、およびＮ−ジ−メチル
アミノ−１，２，３，６−テトラヒドロフタラミ
ン酸および塩類と組み合わせて使用できる。 式（）による化合物とともに使用できる他の
除草化合物の例は、次のとおりである：２−クロ
ロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（メトキシ−メチル）
アセトアニリド、２−クロロ−2′，6′−ジエチル
−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド、Ｓ
〔（４−クロロフエニル）メチル〕ジエチルカルバ
モチオエート、２−ｔ−ブチル−４−（２，４−
ジクロロ−５−イソプロポキシフエニル）−Δ2−
１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン、２，
４−ジクロロ−１−（3′−メトキシ−4′−ニトロ
フエノキシ）ベンゼン、（２，４−ジクロロフエ
ノキシ）酢酸、２−メチル−４−クロロフエノキ
シ酢酸、２−（２，４，５−トリクロロフエノキ
シ）プロピオン酸、７−オキサビシクロ〔２，
２，１〕ヘプタン−２，３−ジカルボン酸、Ｓ−
エチルヘキサヒドロ−1H−アゼピン−１−カル
ボチオエート、3′，４−ジクロロプロピオンアニ
リド、および２，４−ジクロロフエニル／ｐ−ニ
トロフエニルエーテル。 本発明の化合物は、生長媒質にまたは処理すべ
き植物に、単独で、あるいは一般に行われている
ように、農耕的に許容される担体をも含む生長調
整組成物または配合物中の一成分として適用でき
る。「農耕的に許容される担体」とは、化合物の
有効性に悪影響を及ぼさずにかつそれ自体イネの
水田の装置、作物または農耕的環境に悪い作用を
与えないで、化合物を組成物中に溶解、分散また
は拡散するために使用できる物質を意味する。本
発明の化合物の混合物もこれらの調合物中に使用
できる。本発明の化合物は、固体または液体の調
合物または溶液であることができる。たとえば、
化合物は水和剤、濃厚乳剤、粉剤、粒剤または流
動性濃厚乳剤として調合できる。このような調合
物において、化合物は液体または固体の担体で増
量され、必要に応じて適当な界面活性剤が混和さ
れる。 必要に応じて補助剤、たとえば、湿潤剤、展着
剤、分散剤、粘着剤、接着剤などを、標準の農業
上の慣習に従い含有させることもできる。この分
野に普通に使用されている補助剤の例は、刊行
物、John W.McCutcheon，Inc.“Detergents
and Emulsifiers Annual”に見いだすことがで
きる。 本発明において使用する化合物は、適当な農耕
的に許容される溶媒中に溶かすことができる。本
発明の実施例において有用な溶媒の例は、水、ア
ルコール類、ケトン類、芳香族炭化水素類、ハロ
ゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジオ
キサン、ジメチルスルホキシドなどである。これ
らの溶媒の混合物も使用することができる。この
溶液の濃度は、約２％〜約98％、好ましくは約20
％〜約75％の間で変化できる。 濃厚乳剤の調整において、化合物は有機溶媒、
たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ル化ナフタレン、トウモロコシ油、松油、ｏ−ジ
クロロベンゼン、イソホロン、シクロヘキサノ
ン、メチルオレエートなど、またはこれらの溶媒
の混合物に、水中への分散を可能とする乳化剤と
一緒に溶解することができる。適当な乳化剤の例
は、アルキルフエノールまたは長鎖アルコール、
メルカプタン、カルボン酸、および反応性アミン
のエチレンオキシド誘導体ならびに部分的にエス
テル化された多価アルコールである。表面活性を
有する溶媒可溶性サルフエートまたはスルホネー
ト、たとえばアルキルベンゼンスルホネートのア
ルカリ土類金属塩またはアミン塩および脂肪族ア
ルコールのナトリウムサルフエートを、乳化剤と
して単独あるいはエチレンオキシド反応生成物と
組み合わせて使用できる。流動性濃厚乳剤は、濃
厚乳剤と同様に配合され、そして上記化合物のほ
かに水および安定剤、たとえば、水溶性セルロー
ス誘導体またはポリアクリル酸の水溶性塩を含有
させる。濃厚乳剤中の活性成分の濃度は通常約10
％〜60％であり、流動性濃厚乳剤においては、こ
の濃度は約75％程度に高くすることができる。 噴霧に適する水和剤は、化合物を微細な固体、
たとえば、粘土、無機のケイ酸塩および炭酸塩、
およびシリカと混合し、そしてこのような混合物
に湿潤剤、粘着剤および／または分散剤を混入す
ることにより調製することができる。このような
調合物中の活性成分の濃度は、通常約20％〜98
％、好ましくは約40〜75％の範囲である。分散剤
は一般に組成物の約0.5％〜約３％を構成し、そ
して水和剤は一般に組成物の約0.1％〜約５％を
構成する。 粉剤は本発明の化合物を有機性または無機性の
微細な不活性固体と混合することによつて調製で
きる。この目的に有用な材料は、たとえば、植物
の粉末、シリカ、ケイ酸塩、炭酸塩および粘土で
ある。粉剤を調製する１つの便利な方法は水和剤
を微細な担体で希釈する方法である。通常約20％
〜80％の活性成分を含有する濃厚乳剤をつくり、
引き続いて約１％〜10％の使用濃度に希釈する。 粉剤は、固体、たとえば、ケイソウ土、バーミ
キユライト、粉砕したトウモロコシの穂軸、種子
の外皮、たとえば、もみがらまたは他の穀粒の外
皮、または同様な材料を含浸することによつて調
製できる。揮発性有機溶媒中の１種以上の化合物
の溶液を粒状固体上に噴霧するかあるいはそれと
混合し、次いで溶媒を蒸発により除去することが
できる。粒状材料は適当な大きさにすることがで
き、好ましくは16〜60メツシユの大きさである。
活性成分は通常粒剤の約２〜15％を構成する。 本発明の化合物は、噴霧として通常用いられて
いる方法、たとえば、水圧噴霧、気体噴霧、およ
び散布により適用できる。小容量の適用のために
は、通常化合物の溶液を用いる。希釈および適用
容量は通常使用する装置の型、適用方法、および
処理すべき面積のような因子に依存する。 次の実施例により、本発明を説明するが、これ
は本発明を限定するためのものではない。すべて
の部および百分率は、特記しないかぎり重量によ
る。 次の略号、記号および商標が、以下の実施例に
おいて使用される： BG＝イヌビエ（Barnyardqrass） MON＝コナギ（Monochoria） SRR＝スパイクラツシ（Spikerush） BL＝広葉植物 DW＝ウキクサ属 FS＝フラツトセツジ（Flat sedge） AD＝平均の双子葉植物（Average Dicot） AM＝平均の単子葉植物（Average Monocot） Kq＝キログラム ai＝活性成分 Ha＝ヘクタール（104m2＝2.471Ac）ここで
＃／Ac＝ポンド／エーカー TOK Ｅ−25（ローム・アンド・ハース・カンパ
ニー）＝２，４−ジクロロフエニルｐ−ニト
ロフエニルエーテル（すなわち２，４−ジク
ロロ−１−（４−ニトロフエノキシ）ベンゼ
ン）（米国特許3080225号）Ｎ＝未処理 本発明の方法において使用される化合物を、下
表に記載する。
【表】
前述の式（）を有するいくつかの化合物を、
下表に記載する。
下表に記載する。
【表】
実施例 １
イネの水田の雑草植物の除草活性についてのス
クリーニング 水生条件下のイヌビエ（BG）に対する除草活
性を、２種類の“二次”試験法により決定する。
まず、“修正ビーカー試験”において、イヌビエ
の種子（９〜15個の予備浸漬した種子）を、５cm
バール（bar）の砂と５mlの湛水（水道水）を含
有する600mlのガラス製ビーカー中にまく。これ
らの種子をまいたビーカーを加熱した温室内に維
持し、そして試験を２回反復する。化合物の処理
レベルは２＃および／または４＃／エーカーであ
る。試験を14日後に評価する。 第２に、“ペトリ皿法”において、紙を含有
する直径3.5インチ（8.9cm）のふた付きペトリ皿
を、１＃および４＃／エーカーのレベルの除草化
合物で処理し、次いで10mlの水道水を各々に加
え、次いで各々に12個の予備浸漬したイヌビエの
種子を導入する。試験を14日後に評価する。 この“二次”試験の結果を、処理植物対未処理
植物の除草百分率で表わして、下表に０〜100
％対対照基準で表わす。90％以上の対対照の値
は、“すぐれる”と考える。
クリーニング 水生条件下のイヌビエ（BG）に対する除草活
性を、２種類の“二次”試験法により決定する。
まず、“修正ビーカー試験”において、イヌビエ
の種子（９〜15個の予備浸漬した種子）を、５cm
バール（bar）の砂と５mlの湛水（水道水）を含
有する600mlのガラス製ビーカー中にまく。これ
らの種子をまいたビーカーを加熱した温室内に維
持し、そして試験を２回反復する。化合物の処理
レベルは２＃および／または４＃／エーカーであ
る。試験を14日後に評価する。 第２に、“ペトリ皿法”において、紙を含有
する直径3.5インチ（8.9cm）のふた付きペトリ皿
を、１＃および４＃／エーカーのレベルの除草化
合物で処理し、次いで10mlの水道水を各々に加
え、次いで各々に12個の予備浸漬したイヌビエの
種子を導入する。試験を14日後に評価する。 この“二次”試験の結果を、処理植物対未処理
植物の除草百分率で表わして、下表に０〜100
％対対照基準で表わす。90％以上の対対照の値
は、“すぐれる”と考える。
【表】
表に記載する結果が示すように、広範な種類
のα炭素原子の置換されたＮ−複素環基を有する
フエニルアセトニトリル誘導体は、生体外試験に
おいて水生条件下でイヌビエに対して程度の異な
る除草活性を有することができる。“修正ビーカ
ー試験”は第２の“ペトリ皿試験”に比べて、後
者の試験はとくに感受性があると思われるので、
近似するイネの水田条件において信頼性にすぐれ
ると考えられる。 生体外試験のデータから示されるように、α，
α−ジフエニル−1H−（１，２，４−トリアゾリ
ル）−１−アセトニトリル（化合物11）および３，
３−ジフエニル−３−1H−イミダゾリル−プロ
ピン（化合物29）が、本発明による特に有利な除
草活性を有するように思われる。 実施例 ２ シミユレートしたイネの水田における発芽前の
除草活性および植物毒性 この実施例は、本発明によるいくつかの化合物
および本発明の範囲外の既知の除草剤を、雑草の
種子で自然に感染されたイネの水田に移植した
「ニホンバレ」のイネの実生（20葉令、15〜20cm
の高さ）へ、種々の処理レベルで濃厚乳剤として
適用したときの、屋外条件下のシミユレートした
イネの水田における発芽前の除草活性と植物毒性
をさらに明らかにする。移植後３日目に除草化合
物をシミユレートした水田中の水の表面上へ滴下
して適用し、そして水の深さを３cmに維持する。
イネの植物毒性および雑草の抑制を15日後に評価
する。比較のため、未処理の移植した「ニホンバ
レ」のイネ植物を、同様な条件下に維持する。雑
草の抑制および植物毒性を処理後15日目に評価す
る。 下表に記載する結果から明らかなように、前
記化合物11および29はいずれもコナギに対してき
わめてすぐれた除草活性を示し、そして増加した
処理レベルでイヌビエおよび広葉雑草に対して中
程度ないしきわめてすぐれた除草活性を示す。そ
してイネに対しては全く植物毒性を示さない。比
較化合物を使用すると、きわめてすぐれた除草活
性が得られるが、認められる程度のイネの植物毒
性も観察される。
のα炭素原子の置換されたＮ−複素環基を有する
フエニルアセトニトリル誘導体は、生体外試験に
おいて水生条件下でイヌビエに対して程度の異な
る除草活性を有することができる。“修正ビーカ
ー試験”は第２の“ペトリ皿試験”に比べて、後
者の試験はとくに感受性があると思われるので、
近似するイネの水田条件において信頼性にすぐれ
ると考えられる。 生体外試験のデータから示されるように、α，
α−ジフエニル−1H−（１，２，４−トリアゾリ
ル）−１−アセトニトリル（化合物11）および３，
３−ジフエニル−３−1H−イミダゾリル−プロ
ピン（化合物29）が、本発明による特に有利な除
草活性を有するように思われる。 実施例 ２ シミユレートしたイネの水田における発芽前の
除草活性および植物毒性 この実施例は、本発明によるいくつかの化合物
および本発明の範囲外の既知の除草剤を、雑草の
種子で自然に感染されたイネの水田に移植した
「ニホンバレ」のイネの実生（20葉令、15〜20cm
の高さ）へ、種々の処理レベルで濃厚乳剤として
適用したときの、屋外条件下のシミユレートした
イネの水田における発芽前の除草活性と植物毒性
をさらに明らかにする。移植後３日目に除草化合
物をシミユレートした水田中の水の表面上へ滴下
して適用し、そして水の深さを３cmに維持する。
イネの植物毒性および雑草の抑制を15日後に評価
する。比較のため、未処理の移植した「ニホンバ
レ」のイネ植物を、同様な条件下に維持する。雑
草の抑制および植物毒性を処理後15日目に評価す
る。 下表に記載する結果から明らかなように、前
記化合物11および29はいずれもコナギに対してき
わめてすぐれた除草活性を示し、そして増加した
処理レベルでイヌビエおよび広葉雑草に対して中
程度ないしきわめてすぐれた除草活性を示す。そ
してイネに対しては全く植物毒性を示さない。比
較化合物を使用すると、きわめてすぐれた除草活
性が得られるが、認められる程度のイネの植物毒
性も観察される。
【表】
【表】
実施例 ３
α，α−ジフエニル−1H−１，２，４−トリ
アゾリル−１−アセトニトリルの製造 775ｇ（4.0モル）のジフエニルアセトニトリル
と835ｇ（4.4モル）の五塩化リンとの混合物を、
110℃に一夜加熱する。この反応混合物を水に注
入し、エーテルで抽出する。合わせた相を10％塩
酸と飽和重炭ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。溶媒を蒸発すると、
896.5ｇの粗製のα−クロロジフエニルアセトニ
トリルが得られる。 22.8ｇのα−クロロジフエニルアセトニトリル
と20.8ｇの１，２，４−トリアゾールを含有する
混合物を110℃にかきまぜながら一夜加熱する。
この反応混合物をエーテル／水酸化アンモニウム
混合物に注入し、よく振とうし、エーテル相を希
水酸化アンモニウム、飽和塩化ナトリウム水溶液
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を
蒸発すると、21.6ｇの淡黄色の固体（融点119.5
−121.5℃）が得られる。 C16H12N4の分析についての計算値：C73.82；
H4.66；N21.53。実測値：C74.29；H4.77；
N21.52。 実施例 ４ α，α−ジフエニル−1H−（１，２，３−トリ
アゾリル）−１−アセトニトリルの製造 室温において窒素雰囲気中で22.7ｇ（0.1モル）
のα−クロロジフエニルアセトニトリルに、14.1
ｇ（0.1モル）の２−トリメチルシリル−１，２，
３−トリアゾールを加え、この混合物を130℃に
一夜加熱し、次いでエーテルと水酸化アンモニウ
ムとの混合物に注入する。エーテル相を水および
水酸化アンモニウムで洗浄し、木炭で処理し、活
性化シリカゲルに通して過する。溶媒を除去す
ると、20.81ｇの赤黒色の油が得られる。活性化
シリカゲルでクロマトグラフし、トルエンで溶離
すると、6.9ｇの黒色油が得られ、これを一夜結
晶する。ヘキサンから再結晶すると、2.65ｇの標
題化合物が白色針状結晶（融点85−86.5℃）とし
て得られた。
アゾリル−１−アセトニトリルの製造 775ｇ（4.0モル）のジフエニルアセトニトリル
と835ｇ（4.4モル）の五塩化リンとの混合物を、
110℃に一夜加熱する。この反応混合物を水に注
入し、エーテルで抽出する。合わせた相を10％塩
酸と飽和重炭ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。溶媒を蒸発すると、
896.5ｇの粗製のα−クロロジフエニルアセトニ
トリルが得られる。 22.8ｇのα−クロロジフエニルアセトニトリル
と20.8ｇの１，２，４−トリアゾールを含有する
混合物を110℃にかきまぜながら一夜加熱する。
この反応混合物をエーテル／水酸化アンモニウム
混合物に注入し、よく振とうし、エーテル相を希
水酸化アンモニウム、飽和塩化ナトリウム水溶液
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を
蒸発すると、21.6ｇの淡黄色の固体（融点119.5
−121.5℃）が得られる。 C16H12N4の分析についての計算値：C73.82；
H4.66；N21.53。実測値：C74.29；H4.77；
N21.52。 実施例 ４ α，α−ジフエニル−1H−（１，２，３−トリ
アゾリル）−１−アセトニトリルの製造 室温において窒素雰囲気中で22.7ｇ（0.1モル）
のα−クロロジフエニルアセトニトリルに、14.1
ｇ（0.1モル）の２−トリメチルシリル−１，２，
３−トリアゾールを加え、この混合物を130℃に
一夜加熱し、次いでエーテルと水酸化アンモニウ
ムとの混合物に注入する。エーテル相を水および
水酸化アンモニウムで洗浄し、木炭で処理し、活
性化シリカゲルに通して過する。溶媒を除去す
ると、20.81ｇの赤黒色の油が得られる。活性化
シリカゲルでクロマトグラフし、トルエンで溶離
すると、6.9ｇの黒色油が得られ、これを一夜結
晶する。ヘキサンから再結晶すると、2.65ｇの標
題化合物が白色針状結晶（融点85−86.5℃）とし
て得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イネの水田中の雑草植物に、農耕的に有効量
の式 （式中、 Ａは、CNおよびＣ≡CHから選ばれ、 Ｒは、C6H5−，C6H5CH2−，C6H5S−，
C6H5SO2−C6H4−，C4H9−から選ばれ、 Ｚは、ＲがC6H5−でＡがCNの場合 【式】【式】 【式】【式】および 【式】から選ばれ、およびＲがC6H5− でＡがＣ≡CHの場合もしくはＲがC6H5CH2−，
C6H5S−，C6H5SO2−C6H4−またはC4H9−でＡ
がCNの場合【式】である） の化合物または農耕的に許容されるその酸付加塩
を適用することからなる、移植されたイネの水田
中の雑草植物の生長を水生条件下で選択的に調整
する方法。 ２ 化合物を雑草植物または雑草植物の場所に約
0.011〜1.122ｇ／m2（約0.1〜10ポンド／エーカ
ー）の割合で適用する特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ３ 雑草植物がイヌビエ、コナギ、スパイクラツ
シ（spikerush）、フラツトセツジ（flat sedge）、
広葉雑草およびウキクサ属から成る群から選ばれ
た１種以上である特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ４ 前記化合物が、 である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ 前記化合物が、 である特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/218,326 US4398942A (en) | 1980-12-22 | 1980-12-22 | Herbicidally-active phenylacetonitriles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57128604A JPS57128604A (en) | 1982-08-10 |
| JPH0341442B2 true JPH0341442B2 (ja) | 1991-06-24 |
Family
ID=22814660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56205374A Granted JPS57128604A (en) | 1980-12-22 | 1981-12-21 | Herbicidal phenylacetonyls |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4398942A (ja) |
| JP (1) | JPS57128604A (ja) |
| CA (1) | CA1155674A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
| US4755526A (en) * | 1984-06-18 | 1988-07-05 | Eli Lilly And Company | Method of inhibiting aromatase |
| US4605661A (en) * | 1984-06-18 | 1986-08-12 | Eli Lilly And Company | Aromastase inhibiting α,α-diarylimidazole-4(5)-propionitriles, α,α-diarylimidazole-4(5)-propionamides, and 4(5)-(2,2-diarylethyl)imidazoles |
| JPH035408A (ja) * | 1989-06-02 | 1991-01-11 | Sds Biotech Kk | 水田用選択性除草剤 |
| CA2037162A1 (en) * | 1990-03-12 | 1991-09-13 | Steven Howard Shaber | Heterocyclicacetonitriles and fungicidal use |
| US5252594A (en) * | 1992-06-17 | 1993-10-12 | Rohm And Haas Company | Fungicidal (2-aryl-2-substituted)ethyl-1,2,4-triazoles |
| US5358939A (en) * | 1992-06-25 | 1994-10-25 | Rohm And Haas Company | Fungicidal 2-aryl-2,2-disubstituted ethyl-1,2,4-triazoles |
| US5264415A (en) * | 1992-06-25 | 1993-11-23 | Rohm And Haas Company | Fungicidal and herbicidal triazoles |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE754506A (fr) | 1969-08-09 | 1971-02-08 | Bayer Ag | Procede de fabrication de n-triphenylmethyl-limidazoles et de n-triphenylmethyltriazoles a l'aide d'organo-magnesiens |
| US3655359A (en) * | 1969-10-16 | 1972-04-11 | Lilly Co Eli | Plant growth control |
| DE2009020C3 (de) * | 1970-02-26 | 1979-09-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von N-(l,l,l-trisubstituierten)-Methylazolen |
| US3821394A (en) * | 1970-07-29 | 1974-06-28 | H Timmler | Antimycotic composition and method employing a substituted benzyl-azoles |
| US3870726A (en) * | 1970-09-09 | 1975-03-11 | Bayer Ag | Derivatives of 3-azolylpropyne and processes for their preparation and use |
| DE2423987C2 (de) * | 1974-05-17 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
| US4009021A (en) * | 1975-10-30 | 1977-02-22 | Rohm And Haas Company | Imidazole plant growth regulators |
| BE867245A (fr) | 1977-05-19 | 1978-11-20 | Rohm & Haas | 1,2,4-triazoles substitues et leurs derives utilisables comme fongicides, et procedes pour leur preparation. |
| US4167576A (en) * | 1977-10-06 | 1979-09-11 | Rohm And Haas Company | Cyanoaralkylheterocyclic compounds |
-
1980
- 1980-12-22 US US06/218,326 patent/US4398942A/en not_active Expired - Fee Related
-
1981
- 1981-12-15 CA CA000392339A patent/CA1155674A/en not_active Expired
- 1981-12-21 JP JP56205374A patent/JPS57128604A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57128604A (en) | 1982-08-10 |
| US4398942A (en) | 1983-08-16 |
| CA1155674A (en) | 1983-10-25 |
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