JPH0344358A - 光学活性アミノ化合物とその製法 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〉
本発明は光学活性オキサゾリジノン誘導体を製造する際
の中間体及びその製法に関する。この誘導体は抗不整脈
、血圧降下、白内障の治療薬として有用な光学活性βブ
ロッカ−の原料として有用な化合物である。
の中間体及びその製法に関する。この誘導体は抗不整脈
、血圧降下、白内障の治療薬として有用な光学活性βブ
ロッカ−の原料として有用な化合物である。
（従来技術と発明が解決しようとする課題）従来、−数
式（４〉 （式（４）中Ｒ１は水素、０１〜Ｃ１２のアルキル基、
又はアラルキル基を表わし、＊は不斉炭素を表わす。）
で示される光学活性オキサゾリジノン誘導体は下記反応
経路（Ｉ＞で示される光学活性グリセルアルデヒドを経
由する方法（Ａ＞ （Ｃｈｅｍ、 ｆ”ｈａｒｍ、
Ｂｕ Ｉ ｌ 、 、 ２９．３５９３（１９８１）、
津田喜典等）やラセミ体の微生物による不斉氷解（Ｂ）
（特開昭６０−３６４７１等）、３−アミノ−１，２−
オキシプロパン誘導体を経由する方法（Ｃ〉 （特開昭
６０−６７４７０＞等が知られている。
式（４〉 （式（４）中Ｒ１は水素、０１〜Ｃ１２のアルキル基、
又はアラルキル基を表わし、＊は不斉炭素を表わす。）
で示される光学活性オキサゾリジノン誘導体は下記反応
経路（Ｉ＞で示される光学活性グリセルアルデヒドを経
由する方法（Ａ＞ （Ｃｈｅｍ、 ｆ”ｈａｒｍ、
Ｂｕ Ｉ ｌ 、 、 ２９．３５９３（１９８１）、
津田喜典等）やラセミ体の微生物による不斉氷解（Ｂ）
（特開昭６０−３６４７１等）、３−アミノ−１，２−
オキシプロパン誘導体を経由する方法（Ｃ〉 （特開昭
６０−６７４７０＞等が知られている。
しかしながら（Ａ＞では原料の光学活性グリセルアルデ
ヒドが、Ｄ−マンニトールから多段階で合或せねばなら
ず、しかもラセミ化をしやすい為取扱いが難しいし、（
Ｂ）では基質濃度をあまり高くできず、反対の立体配置
の未反応エステルとの分離が必要である等の問題があり
、（Ｃ）では３−アミノ−１，２−オキシプロパン誘導
体を合成するのに副反応をともなう数段階の反応を要し
、しかも３−アミノ−１，２−オキシプロパン誘導体自
体不安定で取扱いが難しい化合物であるという欠点をか
かえている。
ヒドが、Ｄ−マンニトールから多段階で合或せねばなら
ず、しかもラセミ化をしやすい為取扱いが難しいし、（
Ｂ）では基質濃度をあまり高くできず、反対の立体配置
の未反応エステルとの分離が必要である等の問題があり
、（Ｃ）では３−アミノ−１，２−オキシプロパン誘導
体を合成するのに副反応をともなう数段階の反応を要し
、しかも３−アミノ−１，２−オキシプロパン誘導体自
体不安定で取扱いが難しい化合物であるという欠点をか
かえている。
（課題を解決するための手段）
本発明者は上記の方法にかわる光学活性オキサゾリジノ
ン誘導体の製法を見出すべく鋭意検討した結果下記反応
経路（ＩＩ）に従い、光学活性ベンジルグリシジルエー
テル（０）から光学純度の高い光学活性オキサゾリジノ
ン誘導体（４）が容易に得られることを見出した。
ン誘導体の製法を見出すべく鋭意検討した結果下記反応
経路（ＩＩ）に従い、光学活性ベンジルグリシジルエー
テル（０）から光学純度の高い光学活性オキサゾリジノ
ン誘導体（４）が容易に得られることを見出した。
−ビ
’ｔ Ｎ
工
本発明はこの反応経路において得られる中間体を提供す
るものである。
るものである。
すなわち本発明は一般式（１）
（式（１）中ｐｂはフェニル基を、Ｒ１は水素。
０１〜Ｃ１２のアルキル基、アリール基若しくはアラル
キル基を表わし、＊は不斉炭素を表わす。）で表わされ
る１−アミノ−３−ベンジルオキシプロパン−２−オー
ル誘導体（１）とその製法である。
キル基を表わし、＊は不斉炭素を表わす。）で表わされ
る１−アミノ−３−ベンジルオキシプロパン−２−オー
ル誘導体（１）とその製法である。
一般式（１〉で表わされる誘導体（１）のＲ１としては
水素、炭素数１〜１２の直鎖状２分岐状のアルキル基、
アリール基又はアラルキル基が挙げられる。具体的には
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、 ５ｅｃ−ブチル。
水素、炭素数１〜１２の直鎖状２分岐状のアルキル基、
アリール基又はアラルキル基が挙げられる。具体的には
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、 ５ｅｃ−ブチル。
ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル；フェニル、
２−（３，４−ジメトキシフェニル〉エチル、Ｒ−１−
メチル−３−フェニルプロピル等が挙げられる。
、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル；フェニル、
２−（３，４−ジメトキシフェニル〉エチル、Ｒ−１−
メチル−３−フェニルプロピル等が挙げられる。
本発明の誘導体く１）は光学活性ベンジルグリシジルエ
ーテル若しくは光学活性１−ベンジルオキシ−３−クロ
ロ−プロパン−２−オールに対して一般式Ｒ１Ｎ口２
（Ｒ１は上記と同じ。〉で表わされるアミンを少くとも
５倍当量以上反応させることにより得ることができる。
ーテル若しくは光学活性１−ベンジルオキシ−３−クロ
ロ−プロパン−２−オールに対して一般式Ｒ１Ｎ口２
（Ｒ１は上記と同じ。〉で表わされるアミンを少くとも
５倍当量以上反応させることにより得ることができる。
以下反応経路（ｎ）に従って化合物（０）より本発明誘
導体（１）を合成する方法を説明する。
導体（１）を合成する方法を説明する。
ａ）光学活性ベンジルグリシジルエーテル（０）若しく
は１−ベンジルオキシ−３−クロロ−プロパン−２−オ
ールの合成 本発明の原料として用いるベンジルグリシジルエーテル
（０）は光学純度の高いものが要求されるが、これは光
学純度９８％ｅｅ以上のエピクロルヒドリンをトリフル
オロボロンエーテル錯体などのルイス酸触媒の存在下で
ベンジルアルコールと反応させて得られる光学活性な１
−ベンジルオキシ−３−クロロ−プロパン−２−オール
を苛性ソーダなどで処理して得ることができる。
は１−ベンジルオキシ−３−クロロ−プロパン−２−オ
ールの合成 本発明の原料として用いるベンジルグリシジルエーテル
（０）は光学純度の高いものが要求されるが、これは光
学純度９８％ｅｅ以上のエピクロルヒドリンをトリフル
オロボロンエーテル錯体などのルイス酸触媒の存在下で
ベンジルアルコールと反応させて得られる光学活性な１
−ベンジルオキシ−３−クロロ−プロパン−２−オール
を苛性ソーダなどで処理して得ることができる。
ｂ）１−アミノ−３−ベンジルオキシプロパン−２−オ
ール誘導体（１）の製造 本発明に用いる。−数式Ｒ１ＮＨ２で表わされるアミン
のＲ１としては上記−数式〈１）中のＲ１と同じものが
挙げられる。
ール誘導体（１）の製造 本発明に用いる。−数式Ｒ１ＮＨ２で表わされるアミン
のＲ１としては上記−数式〈１）中のＲ１と同じものが
挙げられる。
ベンジルグリシジルエーテル（０）と、アミンの反応は
アミン量が少いと生成した１−アミノ−３−ベンジルオ
キシプロパン−２−オール誘導体（１〉へ更にベンジル
グリシジルエーテルが反応するため、５倍当量以上、よ
り好ましくは１０倍当量以上のアミンと反応させる必要
がある。またアミンがイソプロピルアミンなどの様に沸
点の低い場合は水、メタノール、エタノールなどの溶媒
を混合して沸点を上げてやることが好ましい。
アミン量が少いと生成した１−アミノ−３−ベンジルオ
キシプロパン−２−オール誘導体（１〉へ更にベンジル
グリシジルエーテルが反応するため、５倍当量以上、よ
り好ましくは１０倍当量以上のアミンと反応させる必要
がある。またアミンがイソプロピルアミンなどの様に沸
点の低い場合は水、メタノール、エタノールなどの溶媒
を混合して沸点を上げてやることが好ましい。
この光学活性な１−アミノ−３−ベンジルオキシプロパ
ン−２−オール誘導体（１）は上記の光学活性な１−ベ
ンジルオキシ−３−クロロプロパン−２−オールをアミ
ン当量以上と加熱還流下に反応させることによっても得
られる。この場合生成物は光学活性な１−アミノ−３−
ベンジルオキシプロパン−２−オールの塩酸塩であるの
で、反応途中あるいは反応終了後炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどの塩基１〜５モルを加えて後処理をし、遊
離のアミンを得ることができる。
ン−２−オール誘導体（１）は上記の光学活性な１−ベ
ンジルオキシ−３−クロロプロパン−２−オールをアミ
ン当量以上と加熱還流下に反応させることによっても得
られる。この場合生成物は光学活性な１−アミノ−３−
ベンジルオキシプロパン−２−オールの塩酸塩であるの
で、反応途中あるいは反応終了後炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどの塩基１〜５モルを加えて後処理をし、遊
離のアミンを得ることができる。
本発明の１−アミノ−３−ベンジルオキシプロパン−２
−オール誘導体（１〉は前記反応経路（ｎ）に従って、
誘導体（４）と゛することができる。以下類に説明する
。
−オール誘導体（１〉は前記反応経路（ｎ）に従って、
誘導体（４）と゛することができる。以下類に説明する
。
Ｃ）１−（Ｎ−アルコキシカルボニル
３−ベンジルオキシプロパン−２−オール誘導体（２）
の合成 誘導体（２）は誘導体（１）とクロロ炭酸アルキルとの
反応により得ることができる。
の合成 誘導体（２）は誘導体（１）とクロロ炭酸アルキルとの
反応により得ることができる。
両者の反応は二級水酸基へのオキシカルボニル化を抑制
するために一り５℃〜室温の範囲でクロロ炭酸アルキル
を徐々に加えることが望ましい。クロロ炭酸アルキルエ
ステルとしてはメチル、エチル、ベンジルなどのアルキ
ルエステルを用いることができる。量的には１．０〜１
．４当量が望ましい。
するために一り５℃〜室温の範囲でクロロ炭酸アルキル
を徐々に加えることが望ましい。クロロ炭酸アルキルエ
ステルとしてはメチル、エチル、ベンジルなどのアルキ
ルエステルを用いることができる。量的には１．０〜１
．４当量が望ましい。
受酸剤としての塩基は１〜１０倍当量用いることができ
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸
バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸水素ナトリウムなど
の炭酸塩が好ましい。溶媒はアセトン、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、ジメチル
スルホキシド。
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸
バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸水素ナトリウムなど
の炭酸塩が好ましい。溶媒はアセトン、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、ジメチル
スルホキシド。
エタノール、メタノールなどの極性溶媒を用いることが
できる。塩基として用いる炭酸塩を溶解するために、水
を添加することもできる。
できる。塩基として用いる炭酸塩を溶解するために、水
を添加することもできる。
ｄ）オキサゾリジン−２−オン誘導体（３）の合成
誘導体〈２〉からオキサゾリジン−２−オン誘導体（３
）への閉環反応はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアルデヒド。
）への閉環反応はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアルデヒド。
ジエチレングリコールジエチルエーテル、Ｎ−メチルピ
ロリドンなどの極性溶媒中、炭酸ナトリウムや炭酸カリ
ウムと加熱還流することにより達成できる。
ロリドンなどの極性溶媒中、炭酸ナトリウムや炭酸カリ
ウムと加熱還流することにより達成できる。
ここで得られた１−アミノ−３−ベンジルオキシブ［Ｉ
パン−２−オール誘導体（１）、１−（Ｎ−フルコキシ
カルボニル）アミノ−３−ペンシルオキシプロパン−２
−オール誘導体（２）及び５−ベンジルオキシメチルオ
キサゾリジン−２−オン誘導体（３）はいずれも文献未
記載の新規化合物であり、次に述べる光学純度の高い５
−ヒドロキシメチルオキサゾリジン−２−オン誘導体（
４）を製造する上で重要な中間体である。
パン−２−オール誘導体（１）、１−（Ｎ−フルコキシ
カルボニル）アミノ−３−ペンシルオキシプロパン−２
−オール誘導体（２）及び５−ベンジルオキシメチルオ
キサゾリジン−２−オン誘導体（３）はいずれも文献未
記載の新規化合物であり、次に述べる光学純度の高い５
−ヒドロキシメチルオキサゾリジン−２−オン誘導体（
４）を製造する上で重要な中間体である。
ｅ〉 ５−ヒドロキシメチルオキサゾリジン−２−オン
誘導体（４）の合成 得られた５−ベンジルオキシメチルオキサゾリジン−２
−オン誘導体〈３）は常法によりパラジウム触媒による
水素化分解で５−ヒドロキシメチルオキサゾリジン−２
−オン誘導体（４）に変換できる。この水素化分解は１
〜５ａｔｍの水素圧下で０．２〜ＩＯＷ／Ｗ％活性炭に
担持したパラジウム触媒を用いてメタノール、エタノー
ル、アセトン。
誘導体（４）の合成 得られた５−ベンジルオキシメチルオキサゾリジン−２
−オン誘導体〈３）は常法によりパラジウム触媒による
水素化分解で５−ヒドロキシメチルオキサゾリジン−２
−オン誘導体（４）に変換できる。この水素化分解は１
〜５ａｔｍの水素圧下で０．２〜ＩＯＷ／Ｗ％活性炭に
担持したパラジウム触媒を用いてメタノール、エタノー
ル、アセトン。
酢酸エチル、酢酸などの極性溶媒中で理論量の水素を吸
収するまで反応させて行うことにまり達成できる。
収するまで反応させて行うことにまり達成できる。
（発明の効果）
本発明によれば、従来法と比べて、ラセミ化を起すこと
なく、簡単な反応経路で収率よく目的物質を容易に得る
ことができ、副反応を伴うことなく反応させることがで
きる。
なく、簡単な反応経路で収率よく目的物質を容易に得る
ことができ、副反応を伴うことなく反応させることがで
きる。
以下実施例をあげて具体的に説明する。
実施例
化合物（０）から本発明の方法により誘導体（１）を経
て誘導体（４）を（ｑる実施例を以下類にボす。
て誘導体（４）を（ｑる実施例を以下類にボす。
１）誘導体（１）の製造
Ｒ−（−）−ベンジルグリシジルエーテル（９６％ｅｅ
） ４９．２ｇをイソプロピルアミン１４０Ｃ１，メ
タノール１４０Ｃｌ中で５時間加熱還流し、ガスクロマ
トグラフで反応が終了している事を確め、溶媒を減圧留
去し、残渣を減圧蒸留してＳ−（−）−１−ベンジルオ
キシ−３−イソプロピルアミノプロパン−２−オール５
９．５ｇを得た。
） ４９．２ｇをイソプロピルアミン１４０Ｃ１，メ
タノール１４０Ｃｌ中で５時間加熱還流し、ガスクロマ
トグラフで反応が終了している事を確め、溶媒を減圧留
去し、残渣を減圧蒸留してＳ−（−）−１−ベンジルオ
キシ−３−イソプロピルアミノプロパン−２−オール５
９．５ｇを得た。
収率 ８９％
ｂｐｌＺ６〜１２７℃１０．９ＴＯｒｒ［α１管 −８
゜３１° （Ｃ＝１．０６．メタノール）ＮＭＲ（ＣＤ
α３） δ： １．０７ （６Ｈ，Ｊ＝７．０ＩＺ
、 Ｃ１１３＞２、ｂ５〜２．７０ （１Ｎ、 ｍ
、 Ｃｔｌ）２．７２〜２．８８ （２ｔｉ、 ｍ
、 ＣＨ２）３．０８ （２Ｈ，ｂｒ ｓ、
ＣＨ２）３．４７，３．４９ （各々ＩＨ，ｂｒ
ｓ、 ＮＨ，０Ｈ）３．９０ （ＩＨ，ｍ、
ＣＨ）４．５４ （２Ｈ，Ｓ、 ＣＨ２）
７．３２ （５Ｎ、 ｓ、 Ｐｈ）このも
のの光学純度はキチルセルＯＤを用い、ヘキサン： ２
−プロパツール５０：２ （ｖ／ｖ）。
゜３１° （Ｃ＝１．０６．メタノール）ＮＭＲ（ＣＤ
α３） δ： １．０７ （６Ｈ，Ｊ＝７．０ＩＺ
、 Ｃ１１３＞２、ｂ５〜２．７０ （１Ｎ、 ｍ
、 Ｃｔｌ）２．７２〜２．８８ （２ｔｉ、 ｍ
、 ＣＨ２）３．０８ （２Ｈ，ｂｒ ｓ、
ＣＨ２）３．４７，３．４９ （各々ＩＨ，ｂｒ
ｓ、 ＮＨ，０Ｈ）３．９０ （ＩＨ，ｍ、
ＣＨ）４．５４ （２Ｈ，Ｓ、 ＣＨ２）
７．３２ （５Ｎ、 ｓ、 Ｐｈ）このも
のの光学純度はキチルセルＯＤを用い、ヘキサン： ２
−プロパツール５０：２ （ｖ／ｖ）。
１．５ｍｇ／ｍｉｎ 、λｍａｘ ２５６ｎｍで分析し
、保持時間（Ｒｔ＞ ８．８．１０．６分に各々溶出
するＲ体、８体の比より９６％ｅｅであることがわかっ
た。
、保持時間（Ｒｔ＞ ８．８．１０．６分に各々溶出
するＲ体、８体の比より９６％ｅｅであることがわかっ
た。
またＲ−（−）−１−ベンジルオキシ−３−クロロプロ
パン−２−オール（９６％ｅｅ） １８．５５ｇをイソ
プロピルアミン３０（］、メタノール３０（］中で５時
間加熱還流し、炭酸カリウム７．５ｇを加え更に２時間
撹拌下に加熱還流し、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧
濃縮し、残渣を減圧蒸留してＳ−（−）−１−ベンジル
オキシ−３−イソプ［１ピルアミンプロパン−２−オー
ル１６．４Ｃ１を冑た。収率７９％合成例 誘導体（２〉の合成 ５−（−）−１−ベンジルオキシ−３−イソプロピルア
ミノプロパン−２−オール３０．０（ｌをアセトン２８
ｇ、水２０ｇにとかし、炭酸カリウム１０．１９（＋と
水１５ｇからなる溶液をこれに加え、氷水浴で冷却して
反応液温を１０℃以下に保つように撹拌下でクロロ炭酸
エチル１６．０９ｇを滴下した。滴下後更に１時間１０
℃以下で撹拌したのち、酢酸エチルを加えて抽出し、Ｓ
−（−）−１−ベンジルオキシ３− （Ｎ−エトキシカ
ルボニル）イソプロピルアミノプロパン−２−オール３
９．８ＣＩをほぼ定量的収率で得た。
パン−２−オール（９６％ｅｅ） １８．５５ｇをイソ
プロピルアミン３０（］、メタノール３０（］中で５時
間加熱還流し、炭酸カリウム７．５ｇを加え更に２時間
撹拌下に加熱還流し、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧
濃縮し、残渣を減圧蒸留してＳ−（−）−１−ベンジル
オキシ−３−イソプ［１ピルアミンプロパン−２−オー
ル１６．４Ｃ１を冑た。収率７９％合成例 誘導体（２〉の合成 ５−（−）−１−ベンジルオキシ−３−イソプロピルア
ミノプロパン−２−オール３０．０（ｌをアセトン２８
ｇ、水２０ｇにとかし、炭酸カリウム１０．１９（＋と
水１５ｇからなる溶液をこれに加え、氷水浴で冷却して
反応液温を１０℃以下に保つように撹拌下でクロロ炭酸
エチル１６．０９ｇを滴下した。滴下後更に１時間１０
℃以下で撹拌したのち、酢酸エチルを加えて抽出し、Ｓ
−（−）−１−ベンジルオキシ３− （Ｎ−エトキシカ
ルボニル）イソプロピルアミノプロパン−２−オール３
９．８ＣＩをほぼ定量的収率で得た。
［α］習 −９，９６° （Ｃ＝１．０９．メタノール
）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ３４５２．１６９６ｃｍ−１
ＨＭＲ（ＣＤα３） δ： １．１５ （６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈ１、Ｃ
Ｈ３）１．２９ ３ｔｌ、 ｔ、 Ｊ＝７
．０Ｈ２、ＣＨ３）３．３０ ２ｔｌ、 ｂｒ
ｓ、 ＣＨ２）３．４８ ２Ｈ，ｂｒ ｓ、
ＣＨ２）３．９２ １Ｈ，ｍ、 ＣＩ）４．
１５ ２Ｎ、 Ｑ、 Ｊ＝７．０ＩＩＺ
、 ＣＨ２）４．０７〜４．２５ １Ｈ，ｍ、ＣＨ）
４．２〜４．５ （ＩＨ，ｂｒ ｓ、 ０Ｈ）４．
５６ （２Ｈ，Ｓ、 ＣＨ２）７．３４
（５Ｈ，Ｓ、 Ｐｈ）このものの光学純度はキ
チルセルＯＤを用い、ヘキサン： ２−プロパツール５
００：３ （ｖ／ｖ）。
）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ３４５２．１６９６ｃｍ−１
ＨＭＲ（ＣＤα３） δ： １．１５ （６Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈ１、Ｃ
Ｈ３）１．２９ ３ｔｌ、 ｔ、 Ｊ＝７
．０Ｈ２、ＣＨ３）３．３０ ２ｔｌ、 ｂｒ
ｓ、 ＣＨ２）３．４８ ２Ｈ，ｂｒ ｓ、
ＣＨ２）３．９２ １Ｈ，ｍ、 ＣＩ）４．
１５ ２Ｎ、 Ｑ、 Ｊ＝７．０ＩＩＺ
、 ＣＨ２）４．０７〜４．２５ １Ｈ，ｍ、ＣＨ）
４．２〜４．５ （ＩＨ，ｂｒ ｓ、 ０Ｈ）４．
５６ （２Ｈ，Ｓ、 ＣＨ２）７．３４
（５Ｈ，Ｓ、 Ｐｈ）このものの光学純度はキ
チルセルＯＤを用い、ヘキサン： ２−プロパツール５
００：３ （ｖ／ｖ）。
１．５ｍｌ／ｍｉｎ 、λｍａｘ ２５６ｎｍで日ＰＬ
Ｃ分析を行いＲｔ各々３８．４３分に溶出する８体、Ｒ
体の比率より９５．８％ｅｅであることがわかった。
Ｃ分析を行いＲｔ各々３８．４３分に溶出する８体、Ｒ
体の比率より９５．８％ｅｅであることがわかった。
誘導体（３）の合成
Ｓ−（−）−１−ペンシルオキシ−３−（Ｎ−エトキシ
カルボニル）イソプロピルアミノプロパン−２−オール
３５（ｌを炭酸ナトリウム２０（ｌとＮ、Ｎジメチルホ
ルムアルデヒド５０ｒｄ！中で２日間速流撹拌し、反応
の終了をｉＲスペクトルで確認し、無機塩をろ過して除
去し、溶媒を減圧留去してＳ（＋）−５−ベンジルＡキ
シメチル−３−イソプロピルオキサゾリジン−２−オン
２９．４ｇをほぼ定量的収率で得た。
カルボニル）イソプロピルアミノプロパン−２−オール
３５（ｌを炭酸ナトリウム２０（ｌとＮ、Ｎジメチルホ
ルムアルデヒド５０ｒｄ！中で２日間速流撹拌し、反応
の終了をｉＲスペクトルで確認し、無機塩をろ過して除
去し、溶媒を減圧留去してＳ（＋）−５−ベンジルＡキ
シメチル−３−イソプロピルオキサゾリジン−２−オン
２９．４ｇをほぼ定量的収率で得た。
［αコ習 ＋３６．２３° （Ｃ＝１．０６．メタノー
ル〉ＩＲ（ｎｅａｔ） １７４６．１２５６．１０５
０ｃｍ−１０５Ｏ（ＣＤＣ１３） δ：１．１４ ６Ｎ、 ｄ。
ル〉ＩＲ（ｎｅａｔ） １７４６．１２５６．１０５
０ｃｍ−１０５Ｏ（ＣＤＣ１３） δ：１．１４ ６Ｎ、 ｄ。
３．３３ １Ｈ，ｄｄ。
３．５１ １Ｈ，ｔ。
３．６１ ２Ｎ、 ｄ。
４．０８ １Ｈ，５ｅｐｔ。
４．５０〜４．６８（１Ｎ、 ｍ、ＣＭ）４．５７
（２Ｈ，Ｓ、 ＣＨ２）７．３２ （５Ｎ
、 Ｓ、 Ｐｈ）このものの光学純度はキチルセルＯ
Ｄを用い、ヘキサン： ２−プロパツール５０：２
（ｖ／ｖ）。
（２Ｈ，Ｓ、 ＣＨ２）７．３２ （５Ｎ
、 Ｓ、 Ｐｈ）このものの光学純度はキチルセルＯ
Ｄを用い、ヘキサン： ２−プロパツール５０：２
（ｖ／ｖ）。
１．５ｍ＋２／ｍｉｎ 、λｍａｘ ２５６ｎｍで目Ｐ
ＬＣ分析した。
ＬＣ分析した。
Ｒｔ各々３６．４８分に溶出するＲ体、８体の比′より
９５．７％ｅｅであることがわかった。
９５．７％ｅｅであることがわかった。
Ｊ＝６．８Ｈｚ 、 ＣＨ３）
Ｊ＝６．０．８．８Ｈ２，ＣＭ）
Ｊ＝８．８Ｈｚ 、 ＣＨ）
Ｊ＝６．０Ｈ２、ＣＨ２）
Ｊ＝６．８Ｈｚ 、 ＣＨ）
誘導体（４〉の合成
Ｓ−（＋〉−５−ベンジルオキシメチル−３−イソプロ
ピルオキサゾリジン−２−オン２６．６７！１１を５％
活性炭に担持したＰｄ触媒２．０６ｇと酢［１０ｇ。
ピルオキサゾリジン−２−オン２６．６７！１１を５％
活性炭に担持したＰｄ触媒２．０６ｇと酢［１０ｇ。
メタノール１００−中３ｋｇ／ｃｍの水素圧下で水素を
吸収しなくなるまで反応させた。反応終了後触媒をろ過
して除き、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルを加え、飽和
ＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、溶媒を留去し、エーテル
で再結晶してＳ−（＋）−５−ヒドロキシメチル−３−
イソプロビルオキサゾリジン−２−オン１５．２０ｇを
得た。収率９６．８％ｒＴＤ） ５５〜５６℃ ［α］習 ＋５７．２° （Ｃ＝１．１８． ＣＨＣｌ
３ ）（ｌｉｔ０ｍｐ５５〜５６℃、［α］習＋５７．
１゜（Ｃ＝１．１７． ＣＨ（Ｊ３） 、 Ｃｈｅｍ、
Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ。
吸収しなくなるまで反応させた。反応終了後触媒をろ過
して除き、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルを加え、飽和
ＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、溶媒を留去し、エーテル
で再結晶してＳ−（＋）−５−ヒドロキシメチル−３−
イソプロビルオキサゾリジン−２−オン１５．２０ｇを
得た。収率９６．８％ｒＴＤ） ５５〜５６℃ ［α］習 ＋５７．２° （Ｃ＝１．１８． ＣＨＣｌ
３ ）（ｌｉｔ０ｍｐ５５〜５６℃、［α］習＋５７．
１゜（Ｃ＝１．１７． ＣＨ（Ｊ３） 、 Ｃｈｅｍ、
Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ。
シ臥１２）、 ３５９３（１９８１） ）ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｆ’：＋ ）
Ｃｆ’：＋ ）
Claims (2)
- （１）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式（１）中ｐｈはフェニル基を、Ｒ＾１は水素、Ｃ＿
１〜Ｃ＿１＿２のアルキル基、アリール基若しくはアラ
ルキル基を表わし、＊は不斉炭素を表わす。）で表わさ
れる１−アミノ−３−ベンジルオキシプロパン−２−オ
ール誘導体。 - （２）光学活性ベンジルグリシジルエーテル若しくは光
学活性１−ベンジルオキシ−３−クロロ−プロパン−２
−オールに対して一般式Ｒ＾１ＮＨ＿２（Ｒ＾１は上記
と同じ。）で表わされるアミンを少くとも５倍当量以上
反応させることを特徴とする請求項１記載の１−アミノ
−３−ベンジルオキシプロパン−２−オール誘導体の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17949089A JPH0344358A (ja) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | 光学活性アミノ化合物とその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17949089A JPH0344358A (ja) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | 光学活性アミノ化合物とその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0344358A true JPH0344358A (ja) | 1991-02-26 |
Family
ID=16066737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17949089A Pending JPH0344358A (ja) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | 光学活性アミノ化合物とその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0344358A (ja) |
-
1989
- 1989-07-12 JP JP17949089A patent/JPH0344358A/ja active Pending
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