JPH0345630A - 二分子膜の形成方法 - Google Patents
二分子膜の形成方法Info
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- JPH0345630A JPH0345630A JP18080689A JP18080689A JPH0345630A JP H0345630 A JPH0345630 A JP H0345630A JP 18080689 A JP18080689 A JP 18080689A JP 18080689 A JP18080689 A JP 18080689A JP H0345630 A JPH0345630 A JP H0345630A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は二分子膜の形成方法に関するものであり、詳し
くは、有機溶媒中での形成を可能にした二分子膜の形成
方法に関するものである。
くは、有機溶媒中での形成を可能にした二分子膜の形成
方法に関するものである。
〈従来技術〉
合成二分子膜は、疎媒性部と親媒性部を有する化合物を
媒体中で凝集することによって得られるものであって、
１９７７年にはじめて報告されて以来、生体膜のモデル
として、あるいは新規な機能を有する物質として注目さ
れている。そして、現在においては、数百種類の膜形成
化合物が新規に合成され、その物性についての研究が盛
に行われている。更には、種々の化合物を混合すること
による新しい機能性材料としての開発が行われるに至っ
ている。
媒体中で凝集することによって得られるものであって、
１９７７年にはじめて報告されて以来、生体膜のモデル
として、あるいは新規な機能を有する物質として注目さ
れている。そして、現在においては、数百種類の膜形成
化合物が新規に合成され、その物性についての研究が盛
に行われている。更には、種々の化合物を混合すること
による新しい機能性材料としての開発が行われるに至っ
ている。
特に近年、分子エレクトロニクスや超微細加工技術と関
連して、有機超薄膜に対する関心が高くなり、合成二分
子膜を構成する化合物をキャスト法によりフィルム化し
て利用することも行われ、二分子膜による反応制御、分
子認識、光エネルギ−変換、分子配向の制御による吸収
スペクトルや蛍光スペクトルの異方性の制御など、種々
の化学的、物理的特性の応用が報告されている。
連して、有機超薄膜に対する関心が高くなり、合成二分
子膜を構成する化合物をキャスト法によりフィルム化し
て利用することも行われ、二分子膜による反応制御、分
子認識、光エネルギ−変換、分子配向の制御による吸収
スペクトルや蛍光スペクトルの異方性の制御など、種々
の化学的、物理的特性の応用が報告されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
従来の二分子膜は、生体膜をモデルとして開発されてき
たため、いずれも疎水性部と親水性部を分子内に有する
両親媒性化合物を原料とし、凝集処理の媒体としては水
が使用されている。
たため、いずれも疎水性部と親水性部を分子内に有する
両親媒性化合物を原料とし、凝集処理の媒体としては水
が使用されている。
このようなことから、二分子膜に混合して機能を付加さ
せる化合物も親水性基を有する化合物でなければならず
、利用できる化合物に制限があった。
せる化合物も親水性基を有する化合物でなければならず
、利用できる化合物に制限があった。
しかしながら、親水性基の導入が困難な化合物や親水性
基の導入によって機能が発現されなくなる化合物などを
用いた合成二分子膜形成に対する必要性が研究の進展と
共に高くなり、有機溶媒中で二分子膜を形成する方法の
出現が強く要望されている。
基の導入によって機能が発現されなくなる化合物などを
用いた合成二分子膜形成に対する必要性が研究の進展と
共に高くなり、有機溶媒中で二分子膜を形成する方法の
出現が強く要望されている。
〈課題を解決するための手段〉
本発明者らは、有機溶媒中で二分子を形成する方法につ
いて鋭意検討を重ねた結果、アンモニウム塩等の親水性
部の代わりに有機溶媒に対し溶解性のある中性の長鎖の
親媒性部を有し、そして、疎水性部の代わりとしてフッ
素化アルキル基よりなる疎媒部を有する化合物を原料と
して使用するならば、有機溶媒中において二分子膜を形
成し得るとの知見を得、本発明の充放に至った。
いて鋭意検討を重ねた結果、アンモニウム塩等の親水性
部の代わりに有機溶媒に対し溶解性のある中性の長鎖の
親媒性部を有し、そして、疎水性部の代わりとしてフッ
素化アルキル基よりなる疎媒部を有する化合物を原料と
して使用するならば、有機溶媒中において二分子膜を形
成し得るとの知見を得、本発明の充放に至った。
すなわち、本発明の要旨は、分子内に疎媒性のフッ素化
アルキル成分と親媒性の長鎖有機基成分とを有する化合
物を有機溶媒中で凝集処理することを特徴とする二分子
膜の形成方法に存する。
アルキル成分と親媒性の長鎖有機基成分とを有する化合
物を有機溶媒中で凝集処理することを特徴とする二分子
膜の形成方法に存する。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明に従って有機溶媒中で二分子膜を形成するには、
分子内に、有機溶媒に溶解しゃすい親媒性成分と溶解性
が乏しく互いに会合しゃすい疎媒性成分を有する化合物
を原料として使用する必要がある。本発明においては、
このような化合物として、疎媒性のフッ素化アルキル成
分と親媒性の長鎖有機基成分とを有する化合物を使用す
る。特には、分子内に、疎媒性成分として、長鎖のフッ
素化アルキル基を２個有し、また、親媒性成分として中
性の長鎖有機基成分を有する化合物が好ましい、このよ
うな化合物としては、例えば、下記−形成（１）で表さ
れる化合物を挙げることができる。
分子内に、有機溶媒に溶解しゃすい親媒性成分と溶解性
が乏しく互いに会合しゃすい疎媒性成分を有する化合物
を原料として使用する必要がある。本発明においては、
このような化合物として、疎媒性のフッ素化アルキル成
分と親媒性の長鎖有機基成分とを有する化合物を使用す
る。特には、分子内に、疎媒性成分として、長鎖のフッ
素化アルキル基を２個有し、また、親媒性成分として中
性の長鎖有機基成分を有する化合物が好ましい、このよ
うな化合物としては、例えば、下記−形成（１）で表さ
れる化合物を挙げることができる。
（上記式中、Ａは芳香族炭化水素または複素環を含んで
いてもよい３価の基を示し、Ｒは中間に結合基を有して
いてもよい長鎖アルキル基を示し、ｍは３〜２０の整数
を示し、ｎは１〜６の整数を示す〉 一般式（Ｉ）において、３価の基（Ａ）は、両親媒性化
合物においては“コネクター”と呼ばれ、親媒性部と疎
媒性部を結合する部分である。（Ａ）に結合する部分は
、フッ素化アルキル成分が２つであるため、通常は、３
価の内の２つは同一種類の結合基が用いられる。
いてもよい３価の基を示し、Ｒは中間に結合基を有して
いてもよい長鎖アルキル基を示し、ｍは３〜２０の整数
を示し、ｎは１〜６の整数を示す〉 一般式（Ｉ）において、３価の基（Ａ）は、両親媒性化
合物においては“コネクター”と呼ばれ、親媒性部と疎
媒性部を結合する部分である。（Ａ）に結合する部分は
、フッ素化アルキル成分が２つであるため、通常は、３
価の内の２つは同一種類の結合基が用いられる。
上基の結合基としては、エステル基、アミド基、エーテ
ル基、アミノ基、アルデヒド基などが挙げられる。また
、上記の親媒性基あるいは疎媒性基は直接に芳香環や複
素環と結合していてもよい。
ル基、アミノ基、アルデヒド基などが挙げられる。また
、上記の親媒性基あるいは疎媒性基は直接に芳香環や複
素環と結合していてもよい。
また、上記の結合基を有する（Ａ）の母体としては、環
式、非環式脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、複素環化
合物などを挙げることができ、これらが結合基で結合さ
れたものも使用することができる。このような（Ａ）の
例としては、具体的には、次の通りである。
式、非環式脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、複素環化
合物などを挙げることができ、これらが結合基で結合さ
れたものも使用することができる。このような（Ａ）の
例としては、具体的には、次の通りである。
ＣＨｔ
−ＱＣ−Ｃ１ｔｚ
Ｃ−Ｃ１ｈ
−ＱＣ−ＣＨ２
−ＱＣ−ＣＨｔ
−ＱＣ−Ｃ）Ｉ。
−ＱＣ−Ｃｕｔ
ＣＨ２
−ｏｃ−ｃｔ＋ｚ
ＣＨ。
一〇〇
ＣＨ２
ｌｈ
Ｃ−ＣＨｚ
一般式における（Ｒ）における、長鎖アルキル基の炭素
数としては、８〜４０．好ましくは１０〜３０である。
数としては、８〜４０．好ましくは１０〜３０である。
また、中間に１つあるいは複数の結合基を含んでいても
よい。
よい。
上記の結合基としては、オキシ基（−０−）、チオ基（
−３−）、ジチオ基（−３−３−） 、アごノ基（−Ｎ
Ｈ−） 、ビニレン基（−ＣＨ−ＣＨ−）、エステル基
（−Ｃｏｏ−） 、カルボニル基（−Ｃｏ−）などが挙
げられる。これらの結合基のうち、特に、オキシ基やビ
ニレン基が好ましい。
−３−）、ジチオ基（−３−３−） 、アごノ基（−Ｎ
Ｈ−） 、ビニレン基（−ＣＨ−ＣＨ−）、エステル基
（−Ｃｏｏ−） 、カルボニル基（−Ｃｏ−）などが挙
げられる。これらの結合基のうち、特に、オキシ基やビ
ニレン基が好ましい。
また、ビニレン基には、８体、２体の異性体があるが、
親媒性の点からは２体が好ましい。
親媒性の点からは２体が好ましい。
このような（Ｒ）の例としては、具体的には次の通りで
ある。
ある。
（ＣＨｚ圧ＣＨｚ 、（Ｃ４１ｚ）ｉ−ＯｆＣＨｚＲ
ＣＨｉ−ｆｃｎ、ｈ→０ＣＨｚＣＨｚＲＣＨａ 。
ＣＨｉ−ｆｃｎ、ｈ→０ＣＨｚＣＨｚＲＣＨａ 。
−（−Ｃｕｔ）ｒ ０（ＣＨｔｈ−０（ＣＨｚ）ｒ Ｃ
Ｈ３＊ＣＨｚ）ＴＳ＋ＣＨ汁ＴＣＨｓ 子Ｃ）Ｉｔ）−ｉｉ−３−３（（：Ｈｚｈ「ＣＨ３、（
−Ｃ１ｈ庁Ｎ代Ｈｚ）ｉ式’Ａ３ ＋Ｉ −ｆＣＩｈｈ「ＣＨ＝ＣＨ４ＣＨｚ）−ｉ−ＣＨｉ
。
Ｈ３＊ＣＨｚ）ＴＳ＋ＣＨ汁ＴＣＨｓ 子Ｃ）Ｉｔ）−ｉｉ−３−３（（：Ｈｚｈ「ＣＨ３、（
−Ｃ１ｈ庁Ｎ代Ｈｚ）ｉ式’Ａ３ ＋Ｉ −ｆＣＩｈｈ「ＣＨ＝ＣＨ４ＣＨｚ）−ｉ−ＣＨｉ
。
＋ＣＨｚｈ「０（ＣＨｚｈ「ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨｇ）ｒ−
ＣＨｓ 。
ＣＨｓ 。
（ＣＨｚ）−ｒ−ＯＣ＋ＣＨｚＲＣＨｓ （但しｒ
ｉＬ、 ｎ、 ｐは整数を示す） 本発明の原料化合物として使用される、前記一般式（１
）で表される化合物は、公知の反応を利用し、例えば、
下記反応式に示すような、グルタミン酸のフルオロアル
キルエステルのアミド化反応によって容易に合成するこ
とができる。（Ｒはフルオロアルキル部分を含んだ基を
示す。）二分子膜の形成は、媒体として有機溶媒を用い
る以外は、公知の方法に従って行われる。
ｉＬ、 ｎ、 ｐは整数を示す） 本発明の原料化合物として使用される、前記一般式（１
）で表される化合物は、公知の反応を利用し、例えば、
下記反応式に示すような、グルタミン酸のフルオロアル
キルエステルのアミド化反応によって容易に合成するこ
とができる。（Ｒはフルオロアルキル部分を含んだ基を
示す。）二分子膜の形成は、媒体として有機溶媒を用い
る以外は、公知の方法に従って行われる。
すなわち、前述した本発明の特定原料化合物を有機溶媒
中に分散させたのち加温・加熱して透明溶液となし、次
いで、この透明溶液を冷却するか、あるいは溶媒を徐々
に除去させるかして原料化合物を凝集処理する方法に従
って行われる。凝集処理は、溶媒中においてそのまま実
施することもできるが、必要に応じて、基板などの支持
体上において行うこともできる。
中に分散させたのち加温・加熱して透明溶液となし、次
いで、この透明溶液を冷却するか、あるいは溶媒を徐々
に除去させるかして原料化合物を凝集処理する方法に従
って行われる。凝集処理は、溶媒中においてそのまま実
施することもできるが、必要に応じて、基板などの支持
体上において行うこともできる。
有機溶媒としては、原料化合物に対して溶解性の良すぎ
る溶媒や溶解性の著しく乏しい溶媒では、二分子膜が形
成され難いので、使用する原料化合物に応じて適当な溶
解性の溶媒を選択する必要がある。原料と混合して加熱
によって透明溶液となり、室温では凝集の結果、不透明
化する性質の溶媒は、当該原料化合物に対して適当な溶
解性を有する溶媒として使用することができる。
る溶媒や溶解性の著しく乏しい溶媒では、二分子膜が形
成され難いので、使用する原料化合物に応じて適当な溶
解性の溶媒を選択する必要がある。原料と混合して加熱
によって透明溶液となり、室温では凝集の結果、不透明
化する性質の溶媒は、当該原料化合物に対して適当な溶
解性を有する溶媒として使用することができる。
−殻内に使用可能な有機溶媒は、ベンゼン、トルエン、
キシレン、シクロヘキサン、クロロホルム、２−ブタノ
ン等である。
キシレン、シクロヘキサン、クロロホルム、２−ブタノ
ン等である。
また、原料化合物と有機溶媒の使用割合は、原料化合物
を溶解し得るに必要な量比であれば特に制限はないが、
有機溶媒が余りにも過剰であると凝集に長時間を要する
ので、原料化合物や溶剤の種類、あるいは溶解温度を適
宜勘案し、原料化合物を溶解するのに足りる必要最小量
の溶媒量にするのが賢明である。
を溶解し得るに必要な量比であれば特に制限はないが、
有機溶媒が余りにも過剰であると凝集に長時間を要する
ので、原料化合物や溶剤の種類、あるいは溶解温度を適
宜勘案し、原料化合物を溶解するのに足りる必要最小量
の溶媒量にするのが賢明である。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、
本発明は、その要旨を逸脱しない限り以下の実施例に限
定されるものではない。
本発明は、その要旨を逸脱しない限り以下の実施例に限
定されるものではない。
実施例１
（原料化合物の合成例）
Ｎ−（Ｃｉｓ−９−オクタデセノイル）−〇−〇′−ビ
ス（ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシル）−
Ｌ−グルタメート（１〉の合成。
ス（ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシル）−
Ｌ−グルタメート（１〉の合成。
（１）
０−Ｏ′−ビス（ＩＨ，ＬＨ１２Ｈ，２Ｈ−パーフルオ
ロデシル）−Ｌ−グルタメート−ｐ−）ルエンスルホネ
ート５．０ｇ（４，０５リモル）ヲ脱水フロンソルブ４
０ｍ１と脱水クロロホルム４０ｒｎｌの混合溶媒に懸濁
させた後、トリエチルアミン１．６４ｇ（１６，２ミリ
モル）を加えて均一溶液とした、この溶液に演化オレオ
イル３．６５ｇ（１２ミリモル〉を滴下し、室温で１２
３時間撹拌し反応させた。
ロデシル）−Ｌ−グルタメート−ｐ−）ルエンスルホネ
ート５．０ｇ（４，０５リモル）ヲ脱水フロンソルブ４
０ｍ１と脱水クロロホルム４０ｒｎｌの混合溶媒に懸濁
させた後、トリエチルアミン１．６４ｇ（１６，２ミリ
モル）を加えて均一溶液とした、この溶液に演化オレオ
イル３．６５ｇ（１２ミリモル〉を滴下し、室温で１２
３時間撹拌し反応させた。
得られた反応液を飽和食塩水２００Ｉｌｌによって３回
振とう処理し、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム
を加えて乾燥した後、残存する有機溶媒を減圧除去して
淡黄色の固体を得た。この固体をメタノールから１０回
再結晶して白色結晶性の粉末を得た。収量は１．８ｇ（
収率３４％）であった。
振とう処理し、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム
を加えて乾燥した後、残存する有機溶媒を減圧除去して
淡黄色の固体を得た。この固体をメタノールから１０回
再結晶して白色結晶性の粉末を得た。収量は１．８ｇ（
収率３４％）であった。
白色結晶性粉末は、ＴＬＣ−Ｆ Ｉ Ｄにより測定結果
、Ｒｆ ＝０．８０ （ＣＨｃ１３）の単一ピークで
あった。
、Ｒｆ ＝０．８０ （ＣＨｃ１３）の単一ピークで
あった。
また、元素分析の結果は次の通りであった。
ＣＡＺ）Ｈ（χ） Ｎ（Ｘ）
計算（！（Ｃ＃Ｊ４？０５ＮＦｆｆ、） ３９．６１
３．６３ １．０７実測値 ３９
．７４ ３，６５ １．０９また、ＫＢｒディスク
のＩＲスペクトル（第１図）では以下のピークが観察さ
れた。
３．６３ １．０７実測値 ３９
．７４ ３，６５ １．０９また、ＫＢｒディスク
のＩＲスペクトル（第１図）では以下のピークが観察さ
れた。
３３２０ ｃｎ＋−’ ｙ （Ｎ−Ｎ
）酸アミド２９２０ 、２８５０ＣＲ１−’ ｖ
（Ｃ−Ｈ）メチレン１７４０ ｃｍ−’
ｖ （Ｃ＝○）エステル１６４５ ｃｖｓ−’
ｖ （Ｃ＝○）酸アミド１２００ 、１１
４５ｃｍ−’ ｙ （Ｃ−Ｆ）パーフルオロメ
チレン また、 ’Ｈ−ＮＭＲスペク トルを第２図に示す。
）酸アミド２９２０ 、２８５０ＣＲ１−’ ｖ
（Ｃ−Ｈ）メチレン１７４０ ｃｍ−’
ｖ （Ｃ＝○）エステル１６４５ ｃｖｓ−’
ｖ （Ｃ＝○）酸アミド１２００ 、１１
４５ｃｍ−’ ｙ （Ｃ−Ｆ）パーフルオロメ
チレン また、 ’Ｈ−ＮＭＲスペク トルを第２図に示す。
当言亥スペク
トルによる化合物（１）
の帰属は以下
のようになった。
（ｎ）
（＋ｎ）
（１）
以上の同定データから、化合物（１）の生成が確認され
た。
た。
（二分子膜の形ｔｃ）
上記の合成例で得られた化合物（１）はベンゼン中にお
いて（１０ミリモル濃度）加温すると（約５０℃）、透
明で流動性のある分散状態を示すが、室温では濁って大
きな粘性状態になる。
いて（１０ミリモル濃度）加温すると（約５０℃）、透
明で流動性のある分散状態を示すが、室温では濁って大
きな粘性状態になる。
上記の分散液をカーボンコートした銅のグリッド上に滴
下し、着色剤として鉛のアセチルアセトナートのメタノ
ール溶液を滴下して透過型電子顕微鏡（日立製作所“Ｈ
６００７）で観察したところ、厚さ約１２０人の層状構
造が観察された。これは、化合物（１）の分子モデルか
ら得られた５９人の約２倍に相当している。更に、この
形態は、水中で二分子膜を形成する化合物（１）に対応
する、アンモニウム塩の両親媒性化合物の二分子膜と類
似している。これらの事実から、化合物（１）が有機溶
媒中で二分子膜を形威すると結論づけることができる。
下し、着色剤として鉛のアセチルアセトナートのメタノ
ール溶液を滴下して透過型電子顕微鏡（日立製作所“Ｈ
６００７）で観察したところ、厚さ約１２０人の層状構
造が観察された。これは、化合物（１）の分子モデルか
ら得られた５９人の約２倍に相当している。更に、この
形態は、水中で二分子膜を形成する化合物（１）に対応
する、アンモニウム塩の両親媒性化合物の二分子膜と類
似している。これらの事実から、化合物（１）が有機溶
媒中で二分子膜を形威すると結論づけることができる。
また、化合物（１）を用いシクロヘキサン（１ミリモル
濃度）中で上記同様の操作によって二分子膜の形成を行
った。この場合にも、上記と同様の事実が観察された。
濃度）中で上記同様の操作によって二分子膜の形成を行
った。この場合にも、上記と同様の事実が観察された。
そして、二分子膜でよく観察される、円偏光二色性（Ｃ
Ｄ）がシクロヘキサン中２５０〜３５０ｎｍで観察され
た。更に、ＣＤＣｌ１３とＣｂＤｂ溶媒中での’Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルを測定したところ、Ｃ，Ｄ６中のＮ−Ｈ
プロトンがＣＤＣＩ！、中の値の比し０．４６ｐｐｍも
高磁場にシフトしていることが判明した。このことは、
ベンゼン分子がグルタメートの不斉炭素の近くで特定の
配向をしているために、その環電流効果により高磁場シ
フトをしたものと解釈され、このことは上記のＣＤスペ
クトルのデータと共に二分子膜形成の事実に対する有力
な証拠である。
Ｄ）がシクロヘキサン中２５０〜３５０ｎｍで観察され
た。更に、ＣＤＣｌ１３とＣｂＤｂ溶媒中での’Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルを測定したところ、Ｃ，Ｄ６中のＮ−Ｈ
プロトンがＣＤＣＩ！、中の値の比し０．４６ｐｐｍも
高磁場にシフトしていることが判明した。このことは、
ベンゼン分子がグルタメートの不斉炭素の近くで特定の
配向をしているために、その環電流効果により高磁場シ
フトをしたものと解釈され、このことは上記のＣＤスペ
クトルのデータと共に二分子膜形成の事実に対する有力
な証拠である。
実施例２
実施例１の合成例におけると同様の反応方法に従って、
下記−形成（２）で示す化合物を合成した。
下記−形成（２）で示す化合物を合成した。
（２）
上記化合物（２）は、シクロヘキサン中において（１ミ
リモル濃度）、加温溶解すると無色透明な溶液となった
。この溶液について、透過型顕微鏡で観察したところ、
二分子膜に特有なねじれたテープ（幅１６００人）と小
胞体（“ベシクル”直径２００〜１０００人）の構造が
観察された。
リモル濃度）、加温溶解すると無色透明な溶液となった
。この溶液について、透過型顕微鏡で観察したところ、
二分子膜に特有なねじれたテープ（幅１６００人）と小
胞体（“ベシクル”直径２００〜１０００人）の構造が
観察された。
また、化合物（２）のシクロヘキサンとクロロホルム中
でのＣＤスペクトルを第３図に示す。フェニレン構造に
起因するＣＤピークは、２５０〜３００ｎｍに観測され
た。
でのＣＤスペクトルを第３図に示す。フェニレン構造に
起因するＣＤピークは、２５０〜３００ｎｍに観測され
た。
また、化合物（２）の親媒性の長鎖アルキル成分をアン
モニウム塩を有する、対応する炭素数のアルキル基に変
えた化合物の水中でのＣＤピークは、化合物（２）のシ
クロヘキソノン中でのＣＤピークに比してはるかに小さ
かった。このことから、化合物（２）は、シクロヘキサ
ン中において極めて高度に組織化された状態で凝集（会
合）していることがわかった。
モニウム塩を有する、対応する炭素数のアルキル基に変
えた化合物の水中でのＣＤピークは、化合物（２）のシ
クロヘキソノン中でのＣＤピークに比してはるかに小さ
かった。このことから、化合物（２）は、シクロヘキサ
ン中において極めて高度に組織化された状態で凝集（会
合）していることがわかった。
なお、化合物（２）のクロロホルム中でＣＤピークの強
度はシクロヘキサン中の値よりも小さかった。
度はシクロヘキサン中の値よりも小さかった。
以上の結果から、化合物（２）は有機溶媒中において二
分子膜を形威し得ることが明らかとなった。
分子膜を形威し得ることが明らかとなった。
実施例３
実施例１におけると同様の反応方法に従って、下記−形
成（３）で示す化合物を合成した。
成（３）で示す化合物を合成した。
（３）
上記化合物（３）を２−ブタノン（１０ミリモル濃度）
に分散溶解させ、この溶液について、実施例１と同様に
して凝集状態を観察したところ、部分的にねじれたテー
プ構造（厚さ１００〜１５０人）が観察された。この厚
さは、化合物（３）の分子モデルから推定される６３人
の約２倍に相当し、二分子膜の形成を示唆している。
に分散溶解させ、この溶液について、実施例１と同様に
して凝集状態を観察したところ、部分的にねじれたテー
プ構造（厚さ１００〜１５０人）が観察された。この厚
さは、化合物（３）の分子モデルから推定される６３人
の約２倍に相当し、二分子膜の形成を示唆している。
実施例４
実施例１におけると同様の反応に従って、下記−形成（
４）で示す化合物を合成した。
４）で示す化合物を合成した。
上記化合物（４〉をトルエン（１０ミリモル濃度）に分
散溶解させ、この溶液について、実施例１と同様にして
凝集状態を観察したところ、厚さ１１０〜１３０大のテ
ープ状の構造が観察された。
散溶解させ、この溶液について、実施例１と同様にして
凝集状態を観察したところ、厚さ１１０〜１３０大のテ
ープ状の構造が観察された。
この厚さは、化合物（４）の分子モデルから推定される
６０〜７０人の約２倍に相当し、二分子膜の形成を示唆
している。
６０〜７０人の約２倍に相当し、二分子膜の形成を示唆
している。
（４）
〈発明の効果〉
本発明によれば、分子内に、疎媒性のフッ素化アルキル
成分と親媒性の長鎖有機基成分とを有する化合物を原料
として使用することによって、有機溶媒中において、水
媒体の場合と同様の二分子膜を容易に形成でき、その結
果、従来は二分子膜に混合することができなかった化合
物（例えば、水に不溶で有機溶媒に可溶な化合物）を二
分子膜に組み合わせて使用することが可能となり、よっ
て、本発明は、新規な機能を有する二分子膜の合成分野
に寄与するところが大である。
成分と親媒性の長鎖有機基成分とを有する化合物を原料
として使用することによって、有機溶媒中において、水
媒体の場合と同様の二分子膜を容易に形成でき、その結
果、従来は二分子膜に混合することができなかった化合
物（例えば、水に不溶で有機溶媒に可溶な化合物）を二
分子膜に組み合わせて使用することが可能となり、よっ
て、本発明は、新規な機能を有する二分子膜の合成分野
に寄与するところが大である。
第１図は実施例１で合成した本発明の原料化合物のＩＲ
スペクトルであり、第２図は同化合物の’Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルである。 第３図は実施例２にて形成された二分子膜のＣＤスペク
トルである。
スペクトルであり、第２図は同化合物の’Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルである。 第３図は実施例２にて形成された二分子膜のＣＤスペク
トルである。
Claims (2)
- （１）分子内に疎媒性のフッ素化アルキル成分と親媒性
の長鎖有機基成分とを有する化合物を有機溶媒中で凝集
処理することを特徴とする二分子膜の形成方法。 - （２）前期化合物が下記一般式（ I ）で表される化合
物であることを特徴とする請求の範囲第１項記載の二分
子膜の形成方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記式中、Ａは芳香族炭化水素または複素環を含んで
いてもよい３価の基を示し、Ｒは中間に結合基を有して
いてもよい長鎖アルキル基を示し、ｍは３〜２０の整数
を示し、ｎは１〜６の整数を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18080689A JPH0345630A (ja) | 1989-07-13 | 1989-07-13 | 二分子膜の形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18080689A JPH0345630A (ja) | 1989-07-13 | 1989-07-13 | 二分子膜の形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0345630A true JPH0345630A (ja) | 1991-02-27 |
Family
ID=16089676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18080689A Pending JPH0345630A (ja) | 1989-07-13 | 1989-07-13 | 二分子膜の形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0345630A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002032855A3 (en) * | 2000-10-16 | 2003-08-21 | Ciba Sc Holding Ag | Mono- and polyamides of perfluoroalkyl-substituted unsaturated acids |
| JP2005314636A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-11-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機溶剤系増粘・チキソトロピー付与剤、塗布組成物、機能性フィルム、および光学フィルム |
-
1989
- 1989-07-13 JP JP18080689A patent/JPH0345630A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002032855A3 (en) * | 2000-10-16 | 2003-08-21 | Ciba Sc Holding Ag | Mono- and polyamides of perfluoroalkyl-substituted unsaturated acids |
| JP2005314636A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-11-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機溶剤系増粘・チキソトロピー付与剤、塗布組成物、機能性フィルム、および光学フィルム |
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