JPH0347267B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0347267B2 JPH0347267B2 JP56187064A JP18706481A JPH0347267B2 JP H0347267 B2 JPH0347267 B2 JP H0347267B2 JP 56187064 A JP56187064 A JP 56187064A JP 18706481 A JP18706481 A JP 18706481A JP H0347267 B2 JPH0347267 B2 JP H0347267B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester
- group
- isocyanuric acid
- acid
- methacrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
結晶化したトリグリシジルイソシアヌレートの
反応性エポキシ基を酸性水素含有化合物、例えば
カルボン酸およびその類似物と反応させることは
公知である。この場合、高融点の結晶化トリグリ
シジルイソシアヌレートから、未反応のグリシジ
ル基を多量に含む為にエポキシ樹脂用の硬化剤
（架橋剤）と一緒に成形体等に加工できる（ドイ
ツ特許出願公告第1695171号明細書）樹脂様の化
合物が得られる。 本発明の課題は、エポキシ基を有しておらず且
つトリグリシジルイソシアヌレートから製造でき
ない新規の重合性イソシアヌレート化合物および
その製造方法を提供することである。 本発明の対象は、一般式（） 〔式中、R0はＨ，−CH3または−C2H5でありそ
して Ｒは であり、但し３個のＲ基の内の１つが−OH基で
あつてもよく並びにメタクリルエステル基の代わ
りにアクリルエステル基が存在してもよい。］ で表される新規のイソシアヌル酸エステルであ
る。 シアヌル酸とアルキレンオキシドとから相応す
るイソシアヌル酸エステルを容易に製造できるこ
と、その際にα−位に反応性の水酸基があること
が公知である： 用いるアルキレンオキシド次第でR0基は異な
つていてもよい。本発明の場合にはこのものは水
素、メチル基またはエチル基のいずれかである。
要するに、本発明の化合物から出発する為には、
トリヒドロキシアルキル（C2〜C4）イソシアヌ
ル酸エステルから出発する。 本発明で用いる化合物を製造する方法は、前述
に示した構造から出発する。この為には、トリヒ
ドロキシアルキルイソシアヌル酸エステルを ａ 自体公知の方法で（メタ）アクリルエステル
に転化するかまたは ｂ 無水マレイン酸にて遊離カルボキシル基を持
つ半エステルに転化し、次いでグリシジル（メ
タ）アクリレートと反応させる。 ｂ の方法は本発明の別の対象でもある。 本発明の方法によれば、場合によつてはモル比
で計算して1/3までのカルボキシル基をエステル
化しないままにすることができる。 上記化合物から出発する場合には、OH−基を
自体公知の条件のもとでメタクリル酸で直接的に
エステル化するかまたはジメチルホルムアミド等
の如き適当な溶剤の存在下にメタクリル酸クロラ
イドにてメタクリル酸基を導入することができ
る。アクリル酸基を部分的に導入すべき場合に
は、この導入は、メタクリル酸あるいはそのクロ
ライドをアクリル酸あるいはそのクロライドに相
応して替えることによつて行うことができる。 更に、上記の化合物から出発する場合には、
OH基を無水マレイン酸にて遊離カルボキシル基
含有半エステルに転化してもよい。次にこの半エ
ステルを、グリシジルメタアクリレート（このも
のは1/3までグリシジルアクリレートに替えても
よい）と反応させてトリ−（メタ）−アリール酸エ
ステルにする。モル比で計算して1/3までグリシ
ジル（メタ）−アクリレートを用いた場合には、
実質的にはトリ−ヒドロキシ−アルキルイソシア
ヌレートのジ（メタ）−アクリル酸エステル誘導
体より未だ遊離カルボキシル基を有している化合
物が得られる。 本発明のメタアクリル酸エステルは、公知の開
始剤によつて高分子化合物に転化できる単量体で
ある。このものは、酸素除外下で硬化性のアクリ
ル酸エステル接着剤の成分として有利に用いるこ
とができる。このものは、プロポキシ化ジフエニ
ロールプロパンより成るジメタアクリル酸エステ
ルをベースとする接着剤組成物である。 本発明の接着剤は、50重量％までの別の重合性
成分、例えばモノメタアクリレート（例えばテト
ラヒドロフルフリルメタアクリレート、５，６−
ジヒドロジシクロペンタジエニルメタアクリレー
ト、シクロヘキシルメタアクリレート、エチルヘ
キシルメタアクリレート、ヒドロキシエチルメタ
アクリレート、ヒドロキシプロピルメタアクリレ
ート）またはメタアクリレート（例えばエチレン
グリコールジメタアクリレート、トリエチレング
リコールジメタアクリレート、ポリエチレングリ
コールジメタアクリレート）をも含有していても
よい。 接着剤および密封剤組成物は開始剤として過酸
化物、特にヒドロキシペルオキシド（例えばクモ
ールヒドロペルオキシドまたは第３−ブチルヒド
ロペルオキシド）を含有している。このものは、
重合性成分に対して一般に１〜10重量％の量で使
用する 接着剤および密封剤に安定剤および促進剤を加
えるのが合目的である。安定剤としては、重合性
成分に対して100〜1000ppm、殊に200〜500ppm
の濃度のキノンまたはハイドロキノンが適してい
る。促進剤としてはいわゆるイミド系促進剤（例
えば安息香酸スルホイミド）、しかし特にｐ−ト
ルエンスルホン酸ヒドラジドの如きスルホヒドラ
ジド促進剤を第３−アミン、殊にＮ，Ｎ−ジメチ
ル−ｐ−トルイジンと組合せて用いるのが適して
いる。促進剤および安定剤は、接着剤または密封
剤の最適な性質を得る為に、互に調整した割合で
使用しなければならない。一般にこれらは、重合
性成分に対して0.1〜３重量％の量で使用する。 特定の使用目的の為に、これらの接着剤または
密封剤組成物は可塑剤、粘稠剤または染料なる添
加物を含有していてもよい。粘度を高める為の粘
稠剤としては特にメタアクリル酸メチルエステル
の重合体が適している。 接着剤または密封剤組成物は室温のもとで各成
分を混合することによつて製造する。これらは多
くの場合、ポリエチレン製びんの如き空気透過性
の容器中に貯蔵する場合には、１年間安定であ
る。この接着剤または密封剤を金属表面相互間に
適用した場合には、これらは迅速に重合して両方
の表面を固く接合させる。本発明に従つて得られ
る接着剤または密封剤の長所は殊に、接合させる
べき部分を室温のもとで接合できそして短時間後
に概に荷重を掛けることができることにある。 接合部の耐熱性は通常優れている。従つて金属
を接合させる本発明の接着剤は、接合部の良好な
耐熱性の他に高い強度が要求される時に特に適し
ている。それ故にこのものは工業的には、支持軸
の固定、管連結部の接合およびこれらに類似する
ことの為に、薄板あるいは種々の金属より成る工
作材料を接着することに用いる。100〜150℃の間
に強度が比較的に僅かしか低下しないことは驚ろ
くべきことである。200℃の場合ですら、室温で
測定した回転力モーメントの未だ殆んど50％を観
察できる。 実施例 １ （トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートの
マレイナート半エステルのトリメタクリル酸エ
ステル） 392ｇ（1.5モル）のトリスヒドロキシエチルイ
ソシアヌル酸エステルおよび441ｇ（4.5モル）の
無水マレイン酸を100℃のもとで、酸価が315（計
算値302）に成るまでの間、反応させる。次に80
℃のもとで639ｇ（4.5モル）のグリシジルメタア
クリル酸エステルと反応させる。10時間後に酸価
は10である。 収量：1.472ｇ（理論値の100％） 分析： 計算値 Ｃ 51.06％ 測定値 Ｃ 50.50％ Ｈ 5.78％ Ｈ 5.37％ Ｎ 4.26％ Ｎ 4.30％ n20 D1.521 実施例 ２ （トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートの
マレイナート半エステルのジメタクリル酸エス
テル） この半エステルを実施例３に記載の如く製造す
る。メタアクリロイル化を80℃のもとで、425ｇ
（３モル）のグリシジルメタアクリル酸エステル
を用いて110（計算値101）の酸価まで行なう。 収量：1.258ｇ（理論値の101）、 分析： 計算値 Ｃ 49.93％ 測定値 Ｃ 50.00％ Ｈ 5.77％ Ｈ 5.28％ Ｎ 5.64％ Ｎ 5.23％ n20 D1.533 使用例 （ジ−およびトリメタクリレート酸エステルよ
り成る接着組成物） 実施例１〜４のジ−またはトリメタクリル酸エ
ステル各50部を20ｇのヒドロキシエチルメタアク
リル酸エステルおよび20ｇのトリエチレングリコ
ールジメタアクリル酸エステルにて希釈する。こ
れらの単量体混合物を５ｇのポリメチルメタアク
リル酸エステル、１ｇのｐ−トルエンスルホン酸
ヒドラジド、３ｇのクモールヒドロペルオキシド
および１ｇのトリエチルアミンと混合する。得ら
れる嫌気性接着剤の性質に関して検査する。通常
の80℃の温度条件での試験で測定した安定性は全
ての組成物の場合に30分以上である。更に、長さ
10cm、直径10mmの試験管を、実施例１および２の
組成物で9/10充填し、80℃に保持された浴中に懸
垂状態で入れそして最初のゲル形成まで観察す
る。老化を促進させる試験は意味があるので、こ
れを続けることは別として、生成物は室温のもと
で約１年間変化ない状態を維持し得る。 回転力モーメントを試験する為に、ネジ（M10
×30，DIN933.8.8）M10，DIN934.5.6）とを接
着しそして室温で３日間硬化させた後に万力に挾
みそしてトルク・スパナにて回転力モーメントを
測定する。圧力剪断強度は接着されたスチール
ST50K製スリーブ（高さ10mm、直径20mm）およ
びスチールST50K製ボルト（高さ10mm、直径
19.85mm）を室温で24時間貯蔵した後に測定する
（DIN略図54.452）。 別の試験では圧力剪断強度を１日後に180℃に
３時間加熱した試験体について測定する。加熱を
加熱室で表に記載の時間の間、行なう。この試験
は加熱室から取り出した直後に行なう。 全ての試験を５回実施し、次に試験結果の平均
値を算出する。以下の表に、各製造例に従つて測
定値を示す。
反応性エポキシ基を酸性水素含有化合物、例えば
カルボン酸およびその類似物と反応させることは
公知である。この場合、高融点の結晶化トリグリ
シジルイソシアヌレートから、未反応のグリシジ
ル基を多量に含む為にエポキシ樹脂用の硬化剤
（架橋剤）と一緒に成形体等に加工できる（ドイ
ツ特許出願公告第1695171号明細書）樹脂様の化
合物が得られる。 本発明の課題は、エポキシ基を有しておらず且
つトリグリシジルイソシアヌレートから製造でき
ない新規の重合性イソシアヌレート化合物および
その製造方法を提供することである。 本発明の対象は、一般式（） 〔式中、R0はＨ，−CH3または−C2H5でありそ
して Ｒは であり、但し３個のＲ基の内の１つが−OH基で
あつてもよく並びにメタクリルエステル基の代わ
りにアクリルエステル基が存在してもよい。］ で表される新規のイソシアヌル酸エステルであ
る。 シアヌル酸とアルキレンオキシドとから相応す
るイソシアヌル酸エステルを容易に製造できるこ
と、その際にα−位に反応性の水酸基があること
が公知である： 用いるアルキレンオキシド次第でR0基は異な
つていてもよい。本発明の場合にはこのものは水
素、メチル基またはエチル基のいずれかである。
要するに、本発明の化合物から出発する為には、
トリヒドロキシアルキル（C2〜C4）イソシアヌ
ル酸エステルから出発する。 本発明で用いる化合物を製造する方法は、前述
に示した構造から出発する。この為には、トリヒ
ドロキシアルキルイソシアヌル酸エステルを ａ 自体公知の方法で（メタ）アクリルエステル
に転化するかまたは ｂ 無水マレイン酸にて遊離カルボキシル基を持
つ半エステルに転化し、次いでグリシジル（メ
タ）アクリレートと反応させる。 ｂ の方法は本発明の別の対象でもある。 本発明の方法によれば、場合によつてはモル比
で計算して1/3までのカルボキシル基をエステル
化しないままにすることができる。 上記化合物から出発する場合には、OH−基を
自体公知の条件のもとでメタクリル酸で直接的に
エステル化するかまたはジメチルホルムアミド等
の如き適当な溶剤の存在下にメタクリル酸クロラ
イドにてメタクリル酸基を導入することができ
る。アクリル酸基を部分的に導入すべき場合に
は、この導入は、メタクリル酸あるいはそのクロ
ライドをアクリル酸あるいはそのクロライドに相
応して替えることによつて行うことができる。 更に、上記の化合物から出発する場合には、
OH基を無水マレイン酸にて遊離カルボキシル基
含有半エステルに転化してもよい。次にこの半エ
ステルを、グリシジルメタアクリレート（このも
のは1/3までグリシジルアクリレートに替えても
よい）と反応させてトリ−（メタ）−アリール酸エ
ステルにする。モル比で計算して1/3までグリシ
ジル（メタ）−アクリレートを用いた場合には、
実質的にはトリ−ヒドロキシ−アルキルイソシア
ヌレートのジ（メタ）−アクリル酸エステル誘導
体より未だ遊離カルボキシル基を有している化合
物が得られる。 本発明のメタアクリル酸エステルは、公知の開
始剤によつて高分子化合物に転化できる単量体で
ある。このものは、酸素除外下で硬化性のアクリ
ル酸エステル接着剤の成分として有利に用いるこ
とができる。このものは、プロポキシ化ジフエニ
ロールプロパンより成るジメタアクリル酸エステ
ルをベースとする接着剤組成物である。 本発明の接着剤は、50重量％までの別の重合性
成分、例えばモノメタアクリレート（例えばテト
ラヒドロフルフリルメタアクリレート、５，６−
ジヒドロジシクロペンタジエニルメタアクリレー
ト、シクロヘキシルメタアクリレート、エチルヘ
キシルメタアクリレート、ヒドロキシエチルメタ
アクリレート、ヒドロキシプロピルメタアクリレ
ート）またはメタアクリレート（例えばエチレン
グリコールジメタアクリレート、トリエチレング
リコールジメタアクリレート、ポリエチレングリ
コールジメタアクリレート）をも含有していても
よい。 接着剤および密封剤組成物は開始剤として過酸
化物、特にヒドロキシペルオキシド（例えばクモ
ールヒドロペルオキシドまたは第３−ブチルヒド
ロペルオキシド）を含有している。このものは、
重合性成分に対して一般に１〜10重量％の量で使
用する 接着剤および密封剤に安定剤および促進剤を加
えるのが合目的である。安定剤としては、重合性
成分に対して100〜1000ppm、殊に200〜500ppm
の濃度のキノンまたはハイドロキノンが適してい
る。促進剤としてはいわゆるイミド系促進剤（例
えば安息香酸スルホイミド）、しかし特にｐ−ト
ルエンスルホン酸ヒドラジドの如きスルホヒドラ
ジド促進剤を第３−アミン、殊にＮ，Ｎ−ジメチ
ル−ｐ−トルイジンと組合せて用いるのが適して
いる。促進剤および安定剤は、接着剤または密封
剤の最適な性質を得る為に、互に調整した割合で
使用しなければならない。一般にこれらは、重合
性成分に対して0.1〜３重量％の量で使用する。 特定の使用目的の為に、これらの接着剤または
密封剤組成物は可塑剤、粘稠剤または染料なる添
加物を含有していてもよい。粘度を高める為の粘
稠剤としては特にメタアクリル酸メチルエステル
の重合体が適している。 接着剤または密封剤組成物は室温のもとで各成
分を混合することによつて製造する。これらは多
くの場合、ポリエチレン製びんの如き空気透過性
の容器中に貯蔵する場合には、１年間安定であ
る。この接着剤または密封剤を金属表面相互間に
適用した場合には、これらは迅速に重合して両方
の表面を固く接合させる。本発明に従つて得られ
る接着剤または密封剤の長所は殊に、接合させる
べき部分を室温のもとで接合できそして短時間後
に概に荷重を掛けることができることにある。 接合部の耐熱性は通常優れている。従つて金属
を接合させる本発明の接着剤は、接合部の良好な
耐熱性の他に高い強度が要求される時に特に適し
ている。それ故にこのものは工業的には、支持軸
の固定、管連結部の接合およびこれらに類似する
ことの為に、薄板あるいは種々の金属より成る工
作材料を接着することに用いる。100〜150℃の間
に強度が比較的に僅かしか低下しないことは驚ろ
くべきことである。200℃の場合ですら、室温で
測定した回転力モーメントの未だ殆んど50％を観
察できる。 実施例 １ （トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートの
マレイナート半エステルのトリメタクリル酸エ
ステル） 392ｇ（1.5モル）のトリスヒドロキシエチルイ
ソシアヌル酸エステルおよび441ｇ（4.5モル）の
無水マレイン酸を100℃のもとで、酸価が315（計
算値302）に成るまでの間、反応させる。次に80
℃のもとで639ｇ（4.5モル）のグリシジルメタア
クリル酸エステルと反応させる。10時間後に酸価
は10である。 収量：1.472ｇ（理論値の100％） 分析： 計算値 Ｃ 51.06％ 測定値 Ｃ 50.50％ Ｈ 5.78％ Ｈ 5.37％ Ｎ 4.26％ Ｎ 4.30％ n20 D1.521 実施例 ２ （トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートの
マレイナート半エステルのジメタクリル酸エス
テル） この半エステルを実施例３に記載の如く製造す
る。メタアクリロイル化を80℃のもとで、425ｇ
（３モル）のグリシジルメタアクリル酸エステル
を用いて110（計算値101）の酸価まで行なう。 収量：1.258ｇ（理論値の101）、 分析： 計算値 Ｃ 49.93％ 測定値 Ｃ 50.00％ Ｈ 5.77％ Ｈ 5.28％ Ｎ 5.64％ Ｎ 5.23％ n20 D1.533 使用例 （ジ−およびトリメタクリレート酸エステルよ
り成る接着組成物） 実施例１〜４のジ−またはトリメタクリル酸エ
ステル各50部を20ｇのヒドロキシエチルメタアク
リル酸エステルおよび20ｇのトリエチレングリコ
ールジメタアクリル酸エステルにて希釈する。こ
れらの単量体混合物を５ｇのポリメチルメタアク
リル酸エステル、１ｇのｐ−トルエンスルホン酸
ヒドラジド、３ｇのクモールヒドロペルオキシド
および１ｇのトリエチルアミンと混合する。得ら
れる嫌気性接着剤の性質に関して検査する。通常
の80℃の温度条件での試験で測定した安定性は全
ての組成物の場合に30分以上である。更に、長さ
10cm、直径10mmの試験管を、実施例１および２の
組成物で9/10充填し、80℃に保持された浴中に懸
垂状態で入れそして最初のゲル形成まで観察す
る。老化を促進させる試験は意味があるので、こ
れを続けることは別として、生成物は室温のもと
で約１年間変化ない状態を維持し得る。 回転力モーメントを試験する為に、ネジ（M10
×30，DIN933.8.8）M10，DIN934.5.6）とを接
着しそして室温で３日間硬化させた後に万力に挾
みそしてトルク・スパナにて回転力モーメントを
測定する。圧力剪断強度は接着されたスチール
ST50K製スリーブ（高さ10mm、直径20mm）およ
びスチールST50K製ボルト（高さ10mm、直径
19.85mm）を室温で24時間貯蔵した後に測定する
（DIN略図54.452）。 別の試験では圧力剪断強度を１日後に180℃に
３時間加熱した試験体について測定する。加熱を
加熱室で表に記載の時間の間、行なう。この試験
は加熱室から取り出した直後に行なう。 全ての試験を５回実施し、次に試験結果の平均
値を算出する。以下の表に、各製造例に従つて測
定値を示す。
【表】
比較実験
２モルのプロピレンオキサイドと１モルのジフ
エニロールプロパンとの反応生成物のジメタクリ
ル酸エステルを、使用例に記した如く、該実施例
に記載の助剤と混合する。次に、使用例に記載の
試験を行なう。 24時間後の圧力剪断強度：35N／mm2 180℃のもとでの圧力剪断強度：10N／mm2。
エニロールプロパンとの反応生成物のジメタクリ
ル酸エステルを、使用例に記した如く、該実施例
に記載の助剤と混合する。次に、使用例に記載の
試験を行なう。 24時間後の圧力剪断強度：35N／mm2 180℃のもとでの圧力剪断強度：10N／mm2。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） ［式中、R0＝Ｈまたは−CH3または−C2H5で
ありそしてＲは であり、但し３個のＲ基の内の１つが−OH基で
あつてもよく並びにメタクリルエステル基の代わ
りにアクリルエステル基が存在してもよい。］ で表されるイソシアヌル酸エステル。 ２ 一般式（） ［式中、R0＝Ｈまたは−CH3または−C2H5で
ある。］ で表されるイソシアヌル酸誘導体を無水マレイン
酸にて遊離カルボキシル基含有半エステルに転化
し、次いでこてをグリシジル（メタ）アクリレー
トと反応させることを特徴とする、請求項１に記
載のイソシアヌル酸エステルの製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3044318A DE3044318C2 (de) | 1980-11-25 | 1980-11-25 | Verwendung von Acrylsäureestern von Tris-(2-hydroxy-alkyl)-isocyanuraten in Klebstoffen sowie Ringöffnungsprodukte von Glycidylacrylaten mit Maleinsäurehalbestern von Tris-(2-hydroxy-alkyl)-isocyanuraten und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3003836A Division JPH04211484A (ja) | 1980-11-25 | 1991-01-17 | 酸素排除下に硬化し得る接着剤および密封剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57116055A JPS57116055A (en) | 1982-07-19 |
| JPH0347267B2 true JPH0347267B2 (ja) | 1991-07-18 |
Family
ID=6117505
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56187064A Granted JPS57116055A (en) | 1980-11-25 | 1981-11-24 | Acrylic acid ester or methacrylic acid ester of oh group-containing isocyanuric acid derivative, manufacture and use |
| JP3003836A Pending JPH04211484A (ja) | 1980-11-25 | 1991-01-17 | 酸素排除下に硬化し得る接着剤および密封剤 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3003836A Pending JPH04211484A (ja) | 1980-11-25 | 1991-01-17 | 酸素排除下に硬化し得る接着剤および密封剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4420597A (ja) |
| EP (1) | EP0052800B2 (ja) |
| JP (2) | JPS57116055A (ja) |
| AT (1) | ATE9092T1 (ja) |
| BR (1) | BR8107668A (ja) |
| DE (2) | DE3044318C2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5925840A (ja) * | 1982-08-05 | 1984-02-09 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 被覆用硬化型樹脂組成物 |
| FR2560874B1 (fr) * | 1984-03-09 | 1986-09-05 | Charbonnages Ste Chimique | Nouveau derive diallylique de l'acide cyanurique |
| JPS61231069A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-15 | Toyoda Gosei Co Ltd | 接着性組成物 |
| GB8429686D0 (en) * | 1984-11-23 | 1985-01-03 | Int Paint Plc | Dispersants |
| US5250591A (en) * | 1988-02-20 | 1993-10-05 | Somar Corporation | Curable adhesive composition |
| DE68915182D1 (de) * | 1988-02-20 | 1994-06-16 | Somar Corp | Härtbare Klebstoffzusammensetzung. |
| US5264532A (en) * | 1989-08-14 | 1993-11-23 | Avery Dennison Corporation | Emulsion pressure-sensitive adhesives |
| US5189126A (en) * | 1989-08-14 | 1993-02-23 | Avery Dennison Corporation | Emulsion pressure-sensitive adhesive polymers exhibiting excellent guillotine performance |
| JP3723927B2 (ja) * | 2000-07-11 | 2005-12-07 | 日本ライナー株式会社 | エポキシ樹脂を短時間で硬化する方法及び、該硬化方法によって得られたエポキシ樹脂硬化物による電磁波吸収方法 |
| JP6071696B2 (ja) * | 2013-03-27 | 2017-02-01 | デクセリアルズ株式会社 | 親油性積層体、及びその製造方法、並びに物品、及びその製造方法 |
| CN105503755B (zh) * | 2016-01-10 | 2018-10-30 | 江苏博砚电子科技有限公司 | 一种彩色光阻用赛克基丙烯酸酯树脂及其制备方法 |
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