JPH0348220A - 強誘電性液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は強誘電性液晶素子に関し、更に詳しくは、基板
．電圧印加手段．配向制御層，及び強誘電性液晶層を有
する強誘電性液晶素子において、特定の強誘電性液晶組
戒物を前述の強誘電性液晶層に含有した強誘電性液晶素
子に関するものである． （ロ）従来の技術 現在、最も広く用いられている液晶表示素子はネマチソ
ク相を利用したものであるが、１０００　Ｘ．　１００
０ライン等の大容量表示が困難という欠点を有している
．例えば、通常のツイステンドネマチック（Ｔ　Ｎ）型
液晶表示素子ではライン数の増加に伴ってコントラスト
が低下するので、見栄えのよい１０００　Ｘ　１０００
ラインなどの大容量表示素子を作ることは事実上不可能
である。このＴＮ型液晶表示素子の欠点を改良するため
スーパーツィステッドネマチック（ＳＴＮ）型液晶表示
素子，ダブルスーパーツイステッドネマチック（ＤＳＴ
Ｎ）型液晶表示素子が開発されているが、ライン数の増
加と共にコントラスト，応答速度が低下するという欠点
があり、現状では４００　Ｘ　７２０ライン程度の表示
容量が限界である．一方、基板上に薄膜トランジスタ（
ＴＰＴ）を配列したアクティブマトリソクス方式の液晶
表示素子も開発され、１０００　Ｘ　１０００ライン等
の大容量表示も技術的には可能であるが、製造プロセス
が長く、歩留りが悪いため、製造コストが非常に高くな
るという欠点を有している。

以上のべた問題点を改善する手段として有望視されてい
るのが、ＴＮ型表示素子とは別な原理による液晶ディス
プレイとして提案された強誘電性液晶素子（Ｎ．　Ａ．
　Ｃｌａｒｋ　ｅｔ　ａｌ．，　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ
．　Ｌ−ｅｔｔ．，聾．　８９９　（Ｉ９８０）参照）
である。この表示方法は強誘電性液晶であるカイラルス
メクチソクＣ相，カイラルスメクチソク■相などを利用
するものである。メモリー性を利用する方式であること
から、応答速度の向上にともなって表示の大容量化が可
能であり、また薄膜トランジスタなどのアクティブ素子
を必要としないことから、製造コストも上がらない。ま
た強誘電性液晶素子は視角が広いという長所も兼ね備え
ており、１０００　Ｘ　１０００ライン等の大容量表示
用の素子として大いに有望視されている。

（ハ）発明が解決しようとする課題 上記のスメクチソクＣ相を利用した強誘電性液晶表示に
おいて、これに用いる液晶材料は室温付近を中心に広い
温度範囲でスメクチックＣ相を示す必要があるのはもち
ろんのこと、そのほかにも種々の条件を満たすことが必
要である。まず、大容量表示を行うためにデバイス特性
として高速応答性が必要で、この観点から液晶材料には
高い自発分極と低い粘性とが要求される．また、液晶セ
ルに適用した場合に良好な配同性と双安定性とが得られ
ることが必要であり、さらに液晶表示のコントラスト，
明るさに関係するチルト角度にも大きな値が望まれる。

しかしながら、現在のところ単一化合物で望まれる条件
を総て満たすことは不可能であり、通常、複数の化合物
を混合して液晶組或物として素子に適用している．実用
可能な条件を満たす液晶組或吻を作戒するためには多様
な性質をもった数多くの単品液晶化合物が必要となり、
ときには、それ自身液晶性を示さない化合物が液晶組成
物の成分として有用となる可能性もある。

本発明はこのような状況下でなされたものであり、動作
温度範囲が広く、良好な配同性，メモリ性を示し、室温
で高速応答性を示す強誘電性液晶素子を提供することに
ある。

（二）課題を解決するための手段及び作用本発明の目的
は、それぞれ電圧印加手段を設けた一対の基板の少なく
とも一方に配向制御層を設け、該一対の基板間に強誘電
性液晶層を有する強誘電性液晶素子において、該強誘電
性液晶が下記式（Ｉ）で表される光学活性基を有する化
合物を少なくとも一種以上、およびネマチック相中にお
いて誘起する螺旋ピンチの向きが式（Ｉ）で表される光
学活性基を有する化合物とは逆である化合物を少なくと
も一種含有し、かつ少なくともスメクチックＣ相，スメ
クチソクＡ相．及び螺旋ピッチが２０μｍ以上のネマチ
ック相を示すことを特徴とする強誘電性液晶素子によっ
て達威される。

（尚、カイラルスメクチフクＣ相とノンカイラルのスメ
クチソクＣ相とは熱力学的には同じと考えられているの
で、本発明においては両者を区別せずにスメクチックＣ
相と標記するものとする。同様にカイラルネマチソク相
とノンカイラルのネマチック相も熱力学的に同じと考え
られているので本発明においては両者を区別することな
く、ネマチック相と標記するものとする）． く以下余白） （式（！）中、＊はその炭素原子が不斉炭素原子である
ことを示す。） 式（Ｉ）で表される光学活性基にはシス体及びトランス
体があるが、いずれでも本発明に用いることができ、両
者を混合して用いてもよい。

一般式（Ｉ）で表される光学活性基を有する化合物とし
ては一般式（ＩＩ）のような化合物を用いることができ
る． （ＩＩ） （一般式（Ｉｆ）中、Ａ　Ｉ　，　Ａ　！及びＡ３は置
換基を有していてもよい含六員環基を示し、Ｘは一〇−
，−ｃｏｏ−，−ｏｃｏ−　又ハ単結合を示シ、Ｙ１及
びＹｚは−ＣＯＯ−　，　−ＯＣＯ−　．　−ＯＣＨｚ
．　−ＣＨｚＯ−　，　−ＣＨｚＣｌｈ−　．　−ＣＨ
＝ＣＨ−　，　−Ｃ三〇一又は単結合を示し、Ｒｌ及び
Ｒ！は炭素数１〜ｌ５の直鎖状もしくは分岐状アルキル
基を示し、ｐ．ｑ及びｒはＯ又は１であり、＊はその炭
素原子が不斉炭素原子であることを示す。）上記式（ｎ
）のＲ１およびＲ２には、メチル，エチル．プロビル，
ｉ−プロビル，プチル，ｉプチル．ペンチル．ｌ一又は
２−メチルプチル．ヘキシル，ｌ一又は３−メチルペン
チル，ヘブチル，１一又は４−メチルヘキシル，オクチ
ル，１−メチルヘプチル，ノニル，ｌ一又は６−メチル
オクチル．デシル，１−メチルノニル，ウンデシル．１
−メチルデシル，ドデシル．１−メチルウンデシルなど
が含まれる。これらのアルキル基中で炭素鎖に不斉炭素
原子が含まれてもよい。

一般式（ｎ）のＡＩ，　Ａｔ，　Ａ３にはベンゼン環，
ピリジン環．ピリ逅ジン環，ピラジン環，ピリダジン環
，ビペラジン環，シクロー・キサン環，ジオキサシクロ
ヘキサン環，ビシクロ［　２，　２．　２　］オクタン
環，ナフタレン環などの含六員環基などが含まれ、これ
らの含六員環基のひとつ又は複数の水素原子がフッ素原
子，塩素原子．臭素原子，シアノ基，二トロ基．メチル
基，メトキシ基などで置換されていてもよい。

上記一般式（ｎ）で表される化合物の好ましい例として
は、下記一般式で示される化合物群が挙げられる。下記
一般式において、ｅ及びｆはそれぞれ独立してＯ又は１
であり、Ｘ１はハロゲン原子又はシアノ基である。

（以下余白） また一般式（Ｉ） で表される光学活性基を有す る化合物としては、下記一般式（■′）のような化合物
を用いることができる。

し、Ｘ２は一〇一又は単結合を示し、ＲＩＧ及びＲ″は
それぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基又は炭素
数２〜ｌ５のアルケニル基を示し、ｄ及びｆはそれぞれ
独立してＯ又はｌであり、＊はその炭素原子が不斉炭素
原子であることを示す。）上記一般式（ｎ）−１〜（Ｉ
ｆ）−７及び一般式（■′）の化合物の具体例の代表的
なものを表１〜２に示す。

表１〜２中、ｍｐは相転移温度を示し、数値はＣ−Ｉを
示す。

なお、相転移温度の記号は以下の相を示す。

Ｃ　　：結晶相 ’ＳＬＩＩ＾　：スメクティソクＡ相 ＳｍＣ”　：カイラルスメクティックＣ相Ｎ ：ネマティック相 ■ 二等方性液体相 ＳｍＸ ：未同定相 ＳｍＣ ：スメクティソクＣ相 （以下余白） 上記一般式（ＩＩ）で表される化合物の他の例としては
、下記一般式（ｎ）−８及び（ＩＩ）　−９が挙げられ
る。

（一般式（ｎ）−８及び（ｎ）−９において、Ｒｌ，Ｒ
２及びＸは一般式（ｎ）のＲ　ｌ　，　Ｒ　！及びＸと
同じ意味を示す） 上記一般式（ｎ）−８の具体例としては次のものが挙げ
られる。

また、−ａ式（ＩＩ）−９の具体例としては次のものが
挙げられる。

上記一般式（ＩＩ）又は（■′）に属さない化合物であ
って、本発明の式（Ｉ）で表される光学活性基を有する
化合物のその他の具体例としては下記の化合物が挙げら
れる． その他、前記式（Ｉ）で示される光学活性基を有する化
合物としては、一般式（ｎ）及び（■′）の他に、アゾ
．アゾキシ誘導体、縮合多環式炭化水素誘導体、縮合複
素環誘導体、カルコン誘導体、ケイ皮酸誘導体などが挙
げられる。

式（Ｉ）で表される光学活性基を含む化合物中、一ａ式
（ＩＩ）で表される光学活性化合物は、例えば、Ａ′＝
＠　　．　Ａ２＝＠　　，ｘ＝単結合，ＹＩ＝単結合，
Ｙ！＝単結合，ｐ＝ｉ．ｑ＝ｔ，ｒ＝Ｑの化合物を例に
とって説明すると光学活性エピクロルヒドリンとフェノ
ール類を塩基の存在下で反応させて式（Ｖｌ） の化合物を得、これを式（■〉 Ｒ’−ＣＨ（ＣＯＯＲ’）ｇ　　　　　　　　　　　　
（■）（式中、Ｒ　ｌ　，　Ｒ　Ｒは一般式（Ｉｆ）中
の定義と同一の意味を示し、Ｒ６はメチル，エチルなど
の低級アルキル基を示す。〉のマロン酸エステルを塩基
の存在下に反応させることにより得ることができる。

上記一般式（ＩＩ）で表される光学活性化合物の製法は
特願昭６３−２２３３４５号明細書に詳細に記載されて
いる． 式（Ｉ）で表される光学活性化合物中、一般式（■りで
表わされる光学活性化合物の合成は、光学活性エピクロ
ルヒドリンをアルキル化又はアルコキシ化して得られた
光学活性アルキルエポキシド又はアルキルグリシジルエ
ーテルとフェニル酢酸誘導体のジアニオンを反応させた
後分子内環化させることによって達成できる。上記一般
式（■′）の合或法は特願平１−４２５３５号明細書に
詳細に記載されている。

さて、式（Ｉ）で表される光学活性基を含む化合物、お
よび一般式（ｎ）又は（■′）で表される光学活性化合
物は必ずしも液晶相を示さない。また、示す場合にも相
系列、スメクチソクＣ相の温度範囲が必ずしも実用的で
あるわけではない。それゆえこれらの化合物は単独で用
いるより他の化合物と組み合わせて用いることの方がは
るかに好ましい。

式（Ｉ）で表される光学活性基を含む化合物、および一
般式（ｎ）又は（■′）で表される光学活性化合物はノ
ンカイラルスメクチック液晶化合物または組成物、ある
いはカイラルスメクチック液晶化合物または組戒物に適
量添加することによってその組威物の自発分極を増大さ
せ、強誘電性液晶組成物の応答を高速化させることがで
きる。但し、これらの化合物の添加量が多い場合には添
加した化合物が強誘電性液晶組或物中で結晶化する、Ｓ
ｍＣ−＝ＳｍＡ転移温度が低下する、などの実用上の問
題が生じる場合が多いので、添加量は０．１〜２０％が
好ましく、さらには０．５〜１０％程度が特に好ましい
． さて、式（Ｉ）で表される光学活性基を含む化合物、お
よび一般式（ｎ）又は（■′）で表される光学活性化合
物に組み合わせる化合物としては以下の一般式（■）〜
（Ｘ）ような化合物を用いることが出来る。

Ｒ’−Ｚ’−Ｂ’−Ｄ’−８”−Ｚ”−Ｒ＠（■〉Ｒ’
−Ｚ’−８’−Ｄ’−８”−Ｄ”−８”−Ｚ”−Ｒ”　
　　　　　（　ＩＸ　）（以下余白） （式中、Ｂ’，Ｂ”．およびＢ３はそれぞれ独立して、
ベンゼン環，シクロヘキサン環，ビシクロ［　２．　２
．２］オクタン環，ビリジン環，ピリミジン環，ピラジ
ン環，ビリダジン環，ピベラジン環，ジオキサシク口ヘ
キサン環，ナフタレン環などの含六員環基を示し、これ
らの含六員環基中の水素原子はフッ素原子．塩素原子，
臭素原子，シアノ基，ニトロ基．メチル基，メトキシ基
などで置換されてもよい．ＤＩ及びＤ！は、それぞれ、
単結合、又は−ＣＯＯ−　，　−ＯＣＯ−　，　−Ｃ｝
Ｉ＝ＣＨ−　．−ＣミＣ−　，　−Ｃ｝Ｉ＝ＣＨ−ＣＯ
Ｏ−　，一〇ＣＯ−（Ｉ｛＝ＣＩ−，−ＣＨｚＣＨｔ−
．−ＯＣＨｚ，−ＣＨＺＯ−．−ＣＯＳ−，もしくはー
ＳＣＯ一の基を示す。ｚｌ及びＺ２は、それぞれ、単結
合、または−ｃｏｏ−　，　−ｏｃｏ−　．　−ｏ−　
，　−ｓ−　．　−ｏｃｏｏ−もしくは−ＣＯ−の基を
示す。Ｒ７及びＲ＠はそれぞれ独立して、直鎖状または
分岐状で炭素数１〜１５のアルキル基を示し、アルキル
基中に不斉炭素が含まれていてもよい。Ｓは１又は２の
整数を示す．） これらの化合物を用いてＵ或物を作戒する場合には、強
誘電性液晶素子に適用した場合に良好な特性が得られる
よう強誘電性液晶組或物の種々の物性・特性を総合的に
考慮しながら作威しなければならない。本発明において
は、液晶温度範囲．チルト角．応答特性はもちろんのこ
と、これに加えて特に配同性およびメモリ性の良好な強
誘電性液晶素子を得るために、強誘電性液晶が少なくと
もスメクチソクＣ相，スメクチフクＡ相、及び螺旋ピッ
チが２０μｍ以上のネマチソク相を示すように作製した
。このような相系列を取るように強誘電性液晶組底物を
作製すると、強誘電性液晶素子を作製した後、等方性液
体状態から冷却したとき、まず、ネマチック相において
らせんピッチが２０μｍ以上と強誘電性液晶素子のセル
厚く通常１．　５〜８μｍ程度〉に比べて十分長いので
、均一な配向を容易に得ることができる。ネマチンク相
において均一な配向が得られると、この素子が更に冷却
されていったときに均一なスメクチックＡ相の配向が容
易に得られ、更に冷却してスメクチソクＣ相の良好な配
向を得ることができ、良好な配向を得るとメモリ性も良
好である。

このようなスメクチックＣ相，スメクチソクＡ相、及び
螺旋ピッチが２０μｍ以上のネマチック相を示す強誘電
性液晶組戒物を作或するには、ネマチソク相中で誘起す
る螺旋ピンチの向きが式（Ｉ）で表される光学活性基を
含む化合物または一般式（ＩＩ）又は（■′）で表され
る光学活性化合物と逆向きの光学活性化合物を、式−（
Ｉ）で表される光学活性基を含む化合物または一般式（
ｎ）又は〈■′）で表される光学活性化合物とを適切な
割合で組み合わせて用いることで達戒できる。混合の方
法としては、ネマチフク相のらせんピッチが２０μｍ以
上になるように試行錯誤を繰り返して行く方法をはじめ
として種々の方法が可能である． 次ぎに、その一例を示す。ネマチック相のピッチに関し
て式（ＸＩ）のような線形加法則があることが知られて
いる（　Ｊ．　Ｅ．　Ａｄａｍｓ　ａｎｄ　Ｗ．　Ｅ．
Ｌ．　　ｌａｓｓ．　　Ｍｏｌ．　　Ｃｒｙｓｔ．　　
Ｌｉｑ．　　Ｃｒｙｓｔ．＋ｌｆｉ＋　　３３（Ｉ９７
２）参照）。

１／Ｐ＝Σ　（Ｃｉ／Ｐｉ）　　　　　　　　（ＸＩ）
（ただし、ΣＣｉ＝Ｌ　Ｐは混合液晶のピッチ、Ｃｉは
固有のピッチＰｉをもった各威分の重量濃度である。） そこで、まずネマチソク相を示す液晶化合物又は組戒物
に各種光学活性物を添加してネマチック相のピンチを測
定して、各成分の固有ピソチＰｉを推定し、次にこの値
を用いて作或する強誘電性液晶Ｕ威物のネマチソク相の
ピッチが２０μｍ以上になるように各威分の濃度を調整
した．このようなピッチの調整に用いる光学活性化合物
としては例えば、一般式（■）．　（ＩＸ）および（Ｘ
）で表される化合物のうちＲ？，Ｒｌのいずれか又は両
方に光学活性な基を有する化合物を用いることができる
。また、これらの化合物を用いる場合、できるなら、ス
メクチックＣ相において誘起する自発分極の向きが式（
Ｉ）で表される光学活性基を含む化合物または一般式（
ＩＩ）又は（■′）で表される光学活性化合物と同じで
、かつその値が大きいことが好ましい．強誘電性液晶組
成物の自発分極の値が大きいほうが一般に応答が速いと
言われているからである． このような観点から、式（Ｉ）で表される光学活性基を
含む化合物または一般式（ｎ）又は（■′）で表される
光学活性化合物に対してスメクチックＣ相において誘起
する自発分極の向きが同じで比較的大きく、ネマチック
相において誘起する螺旋ピッチの向きが逆である化合物
の例として一般式（ＩＩＩ）で表される光学活性基を有
する化合物を挙げることができる。

−Ｚ−ＣＨ−Ｒ” （Ｉ［Ｉ） Ｇ （一般式（ＩＩＩ）中、Ｚは−ｃｏｏ−，−ｏｃｏ−．
−ｏ−．−ｃｏ−，−ＯＣＨｇ−　．−ＯＣＨｇＣＨｇ
一又は単結合を示し、Ｒ３は炭素数１〜１５のアルキル
置換基を有するフェニル基又はそれぞれ炭素数１〜１５
の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基，アルキルオキシ
基及びアシルオキシ基から選ばれた基を示し、上記アル
キル基，アルキルオキシ基，アシルオキシ基中のアルキ
ルは、ハロゲン原子又はシアノ基を置換基として有して
いてもよく、また−ｏ−　，　−ｃｏｏ−　，二重結合
又は三重結合を含んでいてもよく、さらに不斉炭素を含
んでいてもよい。Ｇはハロゲン原子，−ＣＮ−．−ＣＨ
ｓ−，−ＣＨ！Ｆ．−ＣＨＦｔ又は−ＣＦ３を示し、＊
はその炭素原子が不斉炭素原子であることを示す。） 上記一般式（Ｉ［［）で表される光学活性基を有する化
合物の好ましい例として下記一般式（ＸＩＩ）で表され
る光学活性化合物を挙げることができるが、もとより本
発明に用いることのできる化合物はこれらの化合物に限
定されるものではない。

Ｒ’Ｘ’−　（Ａ’−Ｙ’）　ａ−　（Ａ’−Ｙ’）　
ｂ−　（Ａ’）　ｃ−Ｚ−ＣＩ−Ｒ３（Ｘ　ＩＩ　）Ｇ （一般式（Ｘｎ）中、Ｚ，Ｒ’．Ｇ及び＊ハ一般式（Ｉ
ＩＩ）中のＺ，Ｒ３．Ｇ及び＊と同じ意味を示し、Ａ　
４　，　Ａ％及びＡ１は置換基を有していてもよい含六
員環基又は五員環基を示し、Ｘ３は−ｏ−，−ｏｃｏ−
又は単結合を示し、Ｙ３及びＹ４はーｃｏｏ−，　−ｏ
ｃｏ−，−ＯＣＨｚ−，−ＣＨｔＯ−，−ＣＨ＝ＣＩＩ
−，−ＣＥＣ−，−ＣＨｚＣＨｚ一又は単結合を示し、
Ｒ９は炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状アルキル
基を示し、ａ，ｂ及びＣは０又はｌである。） 上記Ａ４，ＡＳ．Ａｈの含六員環基としては前記一般式
（■）．　（ＩＸ）のＢ’．Ｂ冨Ｂ３と同様な基を挙げ
ることができ、五員環基としては、例えば上記一般式（
ＸＩ）で表される化合物の好ましい例としては、下記一
般式で示される化合物群が挙げられる。下記一般式にお
いて、ｅおよびｆは０又は１であり、ｈは１又は２であ
る。

（ＸＩＩ）−１ 具体例 Ｒ’　＝ｎ−Ｃ．Ｈ．．，ｆ＝ｌ，ｅ＝Ｑ，Ｇ＝ＣＨ３
　，Ｒ３＝ｎ　　Ｃ６　Ｈｌ３の化合物Ｒ９＝ｎ−Ｃｓ
　Ｈｌ，．ｆ＝１，ｅ＝１，Ｇ＝ＣＦ：＋　，Ｒ”　＝
ＣＨｚ　ＣＯＯＣｔ　ＨＳの化合物Ｒ９＝ｎ−Ｃ．Ｈｌ
？，ｆ−１，ｅ＝１，Ｇ＝ＣＦ３　，Ｒ’　＝ｎ　　Ｃ
ｈ　Ｈｌ３の化合物Ｒ’　＝ｎ−Ｃ＋ｏＨｚ＋，ｆ＝ｏ
，ｅ＝１，Ｇ＝ＣＦ３　，Ｒ’　＝ｎ　　Ｃｂ　Ｈｌ３
の化合物Ｒ’　＝ｎ　　Ｃｍ　Ｈ１７１　　ｆ　＝　１
，ｅ　＝　１，　Ｇ＝ＣＨＦｚ　，Ｒ３＝ｎ　　Ｃａ　
Ｈａｔの化合物Ｒ”　　”ｎ　　　Ｃｌｌ　　Ｈｌ？ｌ
　　ｆ＝Ｌ　　６＝ｌ，　　Ｇ−ＣＨｚ　Ｆ，Ｒ’　”
ｎ　　Ｃｍ　Ｈａｔの化合物（Ｘ．Ｙｏｓｈｉｎｏ，ｅ
ｔ　ａｌ．，Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．．２６，Ｌ７７
（Ｉ９８７）及び鈴木，他，第１５回液晶討論会，３Ａ
１７（Ｉ９８９））ｑ （ＸＩＩ）−２ 具体例 Ｒ”　”ｎ　　Ｃ？　ＨＩＳ，ｆ＝１，ｅ＝１，Ｇ＝Ｃ
Ｈ３　，Ｒ’　＝ｎ　　Ｃｌ，ＨＩ：ｌの化合物（ＸＩ
Ｉ） −３ 具体例 Ｒ’　＝ｎ　　Ｃ６　Ｈ＋？．ｆ＝１，ｅ＝ｏ．ｈ＝２
．０”ＣＨ３　．Ｒ”　＝Ｃｔ　Ｈｓの化合物Ｒ９　＝
ｎ−ＣＩＩＨＺ３１ Ｇ＝ＣＨ．，　　Ｒ’　　＝Ｃ， Ｒ”　　＝ｎ　　　Ｃｌｌ　　Ｈｌ？，Ｇ＝ＣＨ３　　
，　　Ｒ’　　＝Ｃ， ｆ＝１，　　ｅ＝０． Ｈ５の化合物 ｆ＝０，ｅ＝ｌ． Ｈ，の化合物 ｈ＝２． ｈ−１． Ｇ （ＸＩＩ）−４ （Ｉ．Ｓａｇｅ，ｅｔ　ａｌ．，Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔ
ｒｉｃｓ，　８５＋３５１（Ｉ９８８））具体例 Ｒ９＝ｎ−ＣＩＩＨ１１　ｆ＝１．Ｇ＝ＣＨ，，Ｒ３＝
ｎ　　ＣＢ　Ｈｌｖの化合物 Ｒ　’　−ｎ　　Ｃ　ｇ　Ｈ　ｌ　９　１　　ｆ　＝１
　＋　Ｇ　＝Ｃ　Ｎ　＋Ｒ３＝ＣＨ　（ＣＨ３　）ｚの
化合物 Ｇ （Ｘｎ）−５ 具体例 Ｒ９ Ｃ８ Ｈｌ７＋ ｆ　＝０， Ｇ＝ＣＨ． Ｒ３ ＝　ｎ Ｃ４ Ｈ９ の化合物 ｑ （ＸＩ［） ６ 具体例 Ｒ９ ＝　ｎ　−　Ｃ， Ｈ１７， ｆ＝１， Ｇ＝ＣＨ． Ｒ３ ”　Ｃ　ｚ Ｈ５ の化合物 ｑ （ＸＩ）−７ 具体例 Ｒ９ ＝　ｎ Ｃｓ ＨＩ？＋ ｆ＝０， Ｇ＝ＣＨ１ Ｒ”＝ｎ Ｃ６ Ｈｌ３の化合物 （Ｘｎ） −８ 具体例 Ｒ’１ ＝ｎ−Ｃ， Ｈ１ｈ ｆ　＝１， ｅ＝１， Ｇズ Ｃ　Ｈ　３ Ｒ３ ＝ｎ−Ｃ６ Ｈｌ３の化合物 Ｒ９ ＝ｎ−Ｃ， Ｈ１，， ｆ＝１， ｅ＝０． Ｇ＝ ＊ （Ｔ．Ｓａｋｕｒａｉ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅ＋ｗ．Ｓｏｃ．．Ｃｏｎ＋ｍｕｎ＋
９７８（Ｉ９８６）） （Ｘ　ＩＩ） ９ （Ｅ ：　Ｈ， Ｆ） 具体例 Ｒ”　　＝ｎ−Ｃ＠　　Ｈｌ？＋　　ｆ　＝　１，Ｇ＝
ＣＨ３　　＊Ｒ’　＝ｎ　　Ｃｂ　Ｈ＋ｓの化合物 Ｇ （ＸＩ［） 具体例 Ｒ”　＝Ｃ６　ＦｔｓＣＨｔ　ＣＨｚ　，Ｇ＝ＣＨ，，
Ｒ３＝ｎ−Ｃ．Ｈ，の化合物 （ＸＩＩ）−１１ （Ｅ：Ｈ，　　Ｆ，　　Ｃｌ，　　Ｂｒ，　　ＣＮ）（
Ｚ”　　’　　：−Ｏ−．　　−Ｃｏ〇一）（Ｘ．Ｔｅ
ｒａｓｈｉｎ＋ａ，ｅｔ　ａｔ．＋Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ
＋Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．＋上４１　　．２３７（Ｉ９８
６）． 市橋，他，第１３回液晶討論会予稿集，５０（Ｉ９８７
）Ｋ．Ｆｕｒｕｆａｗａ＋ｅｔ ａｌ．，Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ＋因，４５１ （Ｉ９８８）） 具体例 Ｒ”　　＝ｎ　　　Ｃ＋ｏＨｚ＋．　　Ｅ＝Ｈ，　　Ｚ
３　′　＝ＣＯＯ− Ｒ３ ＝　ｎ Ｃ６ Ｉ１１，の化合物 Ｆ （Ｘｌｌ） −１２ （Ｊ．Ｂ３ｍｅｌｂｕｒｇ，ｅｔ ａｌ．． １２ｔｈ Ｉｎｔ． ＬＣ　Ｃｏｎ　ｆ　． ＦＢ−１８（Ｉ９８８）） （）ｉ３ （ＸＩＩ）−１３ （Ａ，Ｙｏｓｈｉｚａｗａ，　ｅｔ ａｌ．＋ Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．． ２８， Ｌ１２６９（Ｉ９８９）） 具体例 Ｒ９ ＝ｎ−（：，＠ Ｈｌ７１ Ｒ３ Ｃ６ ＨＩ３の化 金物 （ＸＩＩ） １ ４ （Ｅ　： Ｈ， Ｂｒ， ＣＮ） （吉田， 他， 第ｌ５回液晶討論会． ＩＡＯＩ（Ｉ９８９）） （ＸＩＩ）−１５ （宮沢． 他． 第１４回液晶討論会予稿集． ５２（Ｉ９８８）） 具体例 Ｒ′ ＝　ｎ　−　Ｃ， Ｈｌ３・ Ｒ３ ＝ｎ　　　Ｃａ Ｈ， の 化合物 α （Ｘｌｌ） ｌ ６ （Ｃ．７３（ｈｉｅｒｓｋｅ， ｅｔ ａｌ．． ２ｎｄ Ｉｎｔ． Ｃｏｎｆ． ＦＬＣ． ｐ−８３（Ｉ９８９）） 具体例 Ｒ９ ＝ｎ−Ｃ， Ｈ　ｌ　？　＋ Ｒ３ ＝　Ｃ　Ｈ！ ＣＨ （ＣＨ３ 〉 の化合物 （ＸＩ）−１７ （Ｄ，Ｍ．Ｗａｌｂａ， ｅｔ ａｌ．， Ｊ．＾一．Ｃｈｅｓ＋．Ｓｏｃ．，月』−，８６８６（
Ｉ９８８）　） 具体例 Ｒ９ ？　ｎ　　　Ｃ　ｌ　Ｏ　Ｈ　！■ Ｒ３ ＝ｎ−Ｃ． Ｈ９ の 化合物 （ＸＩ）−１８ （Ｍ．Ｋｏｄｅｎ，　　ｅｔ　ａｌ，，　　Ｍｏｌ．Ｃ
ｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｌｅｔｔ．．　　６　　＋１９７（
Ｉ９８９）） 具体例 Ｒ’　＝ｎ　　Ｃｓ　Ｈｕｔ　　Ｒ３’　＝ｎ　　Ｃｌ
１　｝｛ｌ？の化合物 本発明の強誘電性液晶Ｍｉ威物には、上記一般式（ＩＩ
Ｉ）で表される光学活性基を有する化合物の他、次のよ
うな一般式で表される光学活性化合物を組合せて用いる
ことができる。

（ＸＩＩ［） （上記一般式（ＸＩ［［）においてＲ３，Ｒ’，Ｘコｌ
ＺＩＡ’ｌ＾５，Ａ’，Ｙ’＋Ｙ’，ａ，ｂ＋ｃ及び＊
は前記一般式（ＸＩ［）中のそれらと同じ意味を示す．
） 上記一般式 （ＸＩＩ［） で表される光学活性化合物 としては下記一般式で表される化合物が挙げられる。

（ＸＩ［Ｉ）−１ を示す．〉 （Ｄ．Ｍ，Ｗａｌｈａ， ｅｔ．ａｌ．， Ｊ．Ａａ＋． Ｃｈｅ＋ｓ． Ｓｏｃ．．１１０　　． ８６８６　（Ｉ９８８）　） 具体例 ｚ＝−ｏｃｏ− Ｒ３ 需ｎ−Ｃ５ １”ＩＩＩの化合物 Ｚ＝−ＯＣＲ！ Ｒ３＝ｎ　　Ｃ５　Ｈｔ＋の化合物 （Ｘ　■） （一般式（Ｘ　ｒＶ）中、Ｙ３はーＣＯＯ一を示シ、″
Ｙ４はーＣｏｏ　　，　　ＯＣＯ　　，　　ＯＣＨｚ−
を示し、ｙ’　は−ｃｏｏ−．−ｏ−を示シ、Ｅ　ハＨ
　，ＣＩを示す．） （Ｊ．Ｎａｋａｕｃｈｉ，ｅｔ　ａｌ，，　Ｊ．Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．，２Ｂ，　Ｌ１２５８（Ｉ９８９）　，
池本，他．第１５回液晶討論会．　ＩＡＯ５（Ｉ９８９
）） 具体例 Ｒ”　−ｎ　　Ｃ＋ｏＨｚ＋．Ｙ”　＝　　Ｃｏｏ　　
，Ｅ＝Ｈ．Ｙ’　　−　　　ＯＣＨｔ　　＋，Ｙ’　　
”　　　ＣＯＯ−Ｒ３”ｎ　　Ｃ＆　Ｈｌ３の化合物 本発明の強誘電性液晶組成物において、一般式（Ｉ）で
表される光学活性基を有する化合物及び一般式（ｎ）又
は（■′）で表される光学活性化合物と一般式（ＩＩＩ
）で表される光学活性基を有する化合物及び一般式（Ｘ
ｎ）で表される光学活性化合物と組合せることのできる
化合物としては、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物
及び一般式（Ｖ）で表されるフルオロアルキル基を有す
る化合物を挙げることができる． （一般式（Ｉ’／）中、Ｒ４．Ｒ％はそれぞれ炭素数１
〜１５の直鎖状もしくは分岐アルキル基又はアルキルオ
キシ基を示す．） （ＣＨｚ）−　　ＣＩ％Ｆｚ−ｔ　　　　　　　　（Ｖ
）（一般式（Ｖ）中、ｍはｌ又は２であり、ｎは２〜１
２の整数である。） 上記一般式（ｒＶ）．　（Ｖ）で表される化合物は液晶
を構戒する戒分としては公知のものであり、実施例で示
すような各種化合物がある．なお、一般式（Ｖ）で表さ
れるフルオロアルキル基を有する化合物としては、実施
例で用いたものの他下記のような化合物が挙げられる． Ｃｌｈ ＣＩ｛３ 次に、本発明強誘電性液晶素子について説明する． 第１図は本発明の強誘電性液晶組或物を用いた液晶素子
の例を示す断面図である。

第１図は透過型表示素子の１例であり、１および２は絶
縁性基板．３及び４は導電性膜．５は絶縁性膜．６は配
向制御層，７はシール剤，８は強誘電性液晶，９は偏光
板を示す。

１及び２の絶縁性基板としては透光性の基板が用いられ
、通常ガラス基板が使われる。１及び２の絶縁性基板に
はそれぞれＩ　ｎ　Ｏ：ｌ，　Ｓ　ｎ　０２．Ｉ　Ｔ　
Ｏ　（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）などの導電
性薄膜からなる所定のパターンの透明電極３．４が形成
される。

その上に通常、絶縁性膜５が形成されるが、これは場合
によっては省略できる。絶縁性膜５は例えば、Ｓ　ｉ　
Ｏ　ｔ．　Ｓ　ｉ　Ｎ　Ｘ，　Ａ　Ｉ　！　０　３など
の無機系薄膜．ボリイξド．フォトレジスト樹脂．高分
子液晶などの有機系薄膜などを用いることができる。

絶縁性膜５が無機系薄膜の場合には蒸着法，スパッタ法
，　　Ｃ　Ｖ　Ｄ　（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐａｒ　
Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法，あるいは溶液塗布法などに
よって形戒できる．また、絶縁性膜５が有機系薄膜の場
合には有機物質を溶かした溶液またはその前駆体溶液を
用いて、スピンナー塗布法．浸せき塗布法，スクリーン
印刷法．ロール塗布法，などで塗布し、所定の硬化条件
（加熱．光照射など）で硬化させ形或する方法．あるい
は蒸着法，スパッタ法，ＣＶＤ法などで形成したり、Ｌ
　Ｂ　（Ｌａｎｇｕｓ＋ｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法
などで形威することもできる． 絶縁性膜５の上には配向制御層６が形威される．ただし
、絶縁性膜５が省略された場合には導電性膜３および４
の上に直接配向制御層６が形威される．配向制御層には
無機系の層を用いる場合と有機系の層を用いる場合とが
ある． 無機系の配向制御層を用いる場合、よく用いられる方法
としては酸化ケイ素の斜め蒸着がある．また、回転蒸着
などの方法を用いることもできる．有機系の配向制御層
を用いる場合、ナイロン，ポリビニルアルコール，ボリ
イ果ド等を用いることができ、通常この上をラビンクす
る．また、高分子液晶．ＬＢ膜を用いて配向させたり、
磁場にょる配向．スペーサエッジ法にょる配向，なども
可能である。また、Ｓ　ｉ　Ｏ　ｚ　＋　　Ｓ　Ｉ　Ｎ
　ｘなどを蒸着法．スバッタ法．ＣＶＤ法などによって
形威し、その上をラビンクする方法も可能である．次に
２枚の絶縁性基板を張り合わせ、液晶を注入して強誘電
性液晶素子とする。

以上第１図においては画素数１のスイッチング素子とし
て説明したが、本発明の強誘電性液晶及び液晶素子は大
容量マトリクスの表示装置に適用可能であり、この場合
には第２図の平面模式図に示すように上下基板の配線を
マトリクス型に組み合わせて用いる。このようなマトリ
クス型液晶素子はこれまで提案されている各種駆動法（
例えば、脇田，上村，大西，大庭，古林，太田．　Ｎａ
ｔｉｏｎａｌＴｅｃｎｉｃａｌ　Ｒｅｐｏｒｔ，　　３
３．　４４（Ｉ９８７）参照）によってＳ区動できる． （ホ〉式（Ｉ）を有する化合物の合或 合戒例ｌ Ｒ−　（−）一エピ汐ロルヒドリン（光学純度９９％以
上）５．５５ｇと、下記化学式で示される４−（トラン
ス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フェノール２．
４６ｇ， ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド０．０４ｇと
の混合物を６０℃で撹拌させながら水酸化ナトリウム水
溶液（ＮａＯＨ　　Ｏ．４　５　ｇ．水１　５ｍＪ！）
を２０分かけて滴下し、さらに１時間還流を行った。反
応溶液を室温まで冷却し、エーテル抽出を２回行い、飽
和食塩水で１回洗浄して減圧下溶媒を留去した。残渣を
シリカゲル力ラムクロマトグラフィーで精製し下記化学
式で示される（Ｓ）−２．３−エポキシプロビル４−（
トランス−４一ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フエニル
エーテル１．８ｇを得た。

（α）　３’　＋４．４　４°　（Ｃ＝１．３６，ＣＪ
　Ｃｌ！２）ＮＭＲ　　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　ｌ　３　　）δ
：　０．４　５　〜２．５　０　　（２　１　Ｈ，　　
ｍ）２．５　０　〜３．０　０　　（２Ｈ．　　ｍ）３
．１　５　〜３．５　０　　（Ｉ　Ｈ．　　ｍ）３．７
０　〜４．３０　　（２Ｈ，ｍ）６．７９　　　　　　
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）７．０９　　　　　　（
２Ｈ．ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）鉱油で懸濁させた５０重量
％水素化ナトリウム２　２　４ｍｇを乾燥エーテルで２
回洗浄後、乾燥テトラヒドロフラン１　０ｍｌを加えた
。この懇濁液を４０℃で撹拌しなからｎ−プチルマロン
酸ジメチル１．０７ｇを滴下して５分間撹拌した後、上
記得られた（Ｓ）−２．３−エボキシプ口ビル４−（ト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フエニルエ
ーテル１．４１ｇを滴下し、２０時間遠流撹拌した．反
応液を室温に戻してから４Ｎ塩酸をｐＨ＝１になるまで
滴下した後、エーテル抽出を２回行い、飽和食塩水で１
回洗浄して減圧下溶媒を留去した．残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで分離精製し、下記化学式で示
される（２Ｓ，４Ｓ）体及び（２Ｒ．４Ｓ）体のＴ−ラ
クトン誘導体をそれぞれ５００ｍｇ．４４０ｍｇ得た。

このうち（２３．４Ｓ）体は性状は以下のとおりである
． （２３，　４Ｓ）体 相転移温度 （α）ｉ！’＋３３．４５°（Ｃ＝０．６　５　８．Ｃ
ＨｇＣｌｚ）ＮＭＲ　　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　ｌ　３　） δ：　０．８　８　〜１．９　８　　（３　０　Ｈ．　
　ｍ）２．３　８〜２．６　７　　（３　Ｈ，　　ｍ）
４．０　７〜４．１　３　　（２　Ｈ，　　ｍ）４．６
　７　〜４．７　３　　（Ｉ　Ｈ，　　ｍ）６．８　３
　　　　　　　（２　Ｈ，　　ｄ，　　Ｊ　＝８．３Ｈ
２）？．１　２　　　　　　　（２Ｈ，　　ｄ，　　Ｊ
＝８．３ＨＺ）ＩＲ　　（ＫＢｒ）　　　　　　　１７
６２ｃｍ−’元素分析（　Ｃ　ｚ　ｈ　Ｈ　ａ。Ｏ，と
して）Ｃ　　　　　　　　　Ｈ 理論値（％）　　　７７．９５　　　１０．０７実測値
（％’）　　　７７．９１　　　１０．１２合威例２ 原料フェノール誘導体として下記化学式で示される化合
物２．　５　０　ｇ、 合戒例１と同じＲ−　（−）一エピクロルヒドリン４．
２５ｇ及びペンジルトリエチルアンモニウムクロリド２
　０ｍｇをジメチルホルムアξド３ｍｌに溶解させ、６
０℃で２４重量％水酸化ナトリウム水溶液（ｌ．２当量
〉を滴下した．“同温度で４０分間反応させた後、反応
液を室温に戻し、次いでエーテル抽出を行い、減圧下で
溶媒を留去した．残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製し、下記化学式で示されるＳ体のグリ
シジルエーテル１．６２ｇを得た。

ｍｐ　　　　　　９０℃ （α）　Ｗ　＋　４．４　４　”　　（Ｃ＝　１．０　
１．　　ＣＨｚＣｌｔ）ＮＭＲ　　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　ｉ’
　３　）δ　：　０．５　０〜３．０　０　　（Ｉ　９
Ｈ，　　ｍ）３．１　０〜３．５　０　　（Ｉ　Ｈ，　
　ｍ）３．８　０〜４．３　０　　（２Ｈ，　　ｍ）６
．７　５　〜７．６　０　　（８　Ｈ．　　ｍ）上記得
られたＳ体のグリシジルエーテル３７０ｍｇ，ｎ−プロ
ビルマロン酸ジエチル４　４　２ｍｇ．カリウムｔ−ブ
トキシド１　３　４ｍｇ及びｔ−プチルアルコール３ｍ
ｌｌを混合し１０時間還流撹拌した．反応液を室温に戻
し４Ｎ塩酸を加えてｐＨ＝１とした後、水とメタノール
で洗浄し白色結晶を得た．これをシリカゲルクロマトグ
ラフィーにより分離精製して下記式で示されるγ−ラク
トン誘導体の（２Ｓ．４Ｓ）体２　４　０ｍｇと（２Ｒ
，４Ｓ）体１４０ｍｇを得た。

このうち（２Ｓ．４Ｓ）体の性状は以下のとおりである
。

（２Ｓ，　４Ｓ）体 Ｕ 相転移温度 ２Ｃ 〔α）ｏ＋３２．６７　°　（Ｃ＝１．０８１．ＮＭＲ
　　（ＣＤＣ　ｌｓ　　） δ：　０．７　０　〜３．０　０　　（２　７　Ｈ．　
　ｍ）？　Ｈ■Ｃｌ，） ４．０　０〜４．２　５　　（２Ｈ，　　ｍ）４．４　
０　〜４．８　５　　（ｌ　Ｈ，　　ｍ）６．６　０〜
７．６　０　　（８　Ｈ，　　ｍ）ＩＲ　　（ＫＢｒ）
　　　　　　１７６２ｃｍ　−１　（Ｃ−０）合威例３
〜６ 合威例２と同様にして下記化学式で示される各（２３．
４３）体のＴ−ラクトン誘導体を得た．合或例７ 原料フェノール誘導体として下記化学式で示される化合
物１．０１ｇ， 合威例１と同じＲ−　（一）一エビクロルヒドリン２．
０１ｇ及びペンジルトリエチルアンモニウムクロリド１
　５ｍｇを混合して７０℃に加熱し、これに２４重量％
水酸化ナトリウム水溶液６　５　０ｍｇを滴下した。７
０℃で２時間撹拌した後、反応液を室温になるまで放置
し、次いでクロロホルムで３回抽出し無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した．減圧下で溶媒を留去して得た残渣をヘ
キサンで再結晶して下記化学式で示されるＳ体のグリシ
ジルエーテル３　８　０ｍｇを得た． ｍｐ　　　　６５℃ （α）Ｆ＋１．９０°（Ｃ−０．４６．ＣＨｘ　　Ｃｌ
ｔ＞Ｎ　Ｍ　Ｒ　　（　Ｃ　Ｄ　Ｃ　ｌ　３　　）δ：
　０．６　〜３．０　　　（Ｉ　９Ｈ，　　ｍ）３．２
〜３．６　　　（ＩＨ，ｍ） ３．９〜４．５　　　（２Ｈ，ｍ） ６．９９　　　　　　（２Ｈ，　　ｄ，　　Ｊ＝９．０
Ｈｚ）８．３６　　　　　　（２Ｈ．　　ｄ，　　Ｊ＝
９．０Ｈｚ）８．５５　　　　　　（２Ｈ，ｓ） 上記得られたＳ体のグリシジルエーテル３２０ｍｇ，ｎ
−ヘキシルマロン酸ジメチル４０６ｍｇ．カリウムｔ−
プトキシド１　１　６ｍｇをｔ−ブチルアルコール３．
　５　ｍ　ｊに溶かし６時間還流撹拌した。

反応後の処理は合威例２と同様にしてＴ−ラクトン誘導
体のジアステレオマーの混合物（　（２　Ｓ，４Ｓ）／
　（２Ｒ．４Ｓ）＝９／１）２７０ｍｇを得た．この混
合物をさらに精製して（２Ｓ．４Ｓ）体のＴ−ラクトン
誘導体２　１　０ｍｇを得た。

（２Ｓ，　４Ｓ）体 Ｎ　Ｍ　Ｒ　　（　Ｃ　Ｄ　Ｃ　１　ｓ　）δ：　０．
８　５　〜０．９　０　　（６　Ｈ，　　ｍ）１．２　
７〜１．６　４　　（２　１　Ｈ．　　ｍ）１．８２〜
１．９５　　（２Ｈ，ｍ） ２．４　７　〜２．７　０　　（４Ｈ．　　ｍ）４．１
　　３〜４．２　５　　（２　Ｈ，　　ｍ）４．７　０
〜４．７　７　　（Ｌ　Ｈ，　　ｍ）６．９　９　　　
　　　　　（２Ｈ，　　ｄ，　　Ｊ＝９．１Ｈｚ）８．
３７　　　　　　　　（２Ｈ，　　ｄ，　　Ｊ＝８．９
Ｈｚ）８．５７　　　　　　　　（２Ｈ，ｓ）ＩＲ（ヌ
ジョール）　　　　１７７８ｃｍ−’合成例８ ４−（４−ｎ−オクチルフェニル〉フェノール２．　８
　２　ｇおよび１．２−ジクロロエタン４　０ｍｆから
なる懸濁液に、水冷下三塩化ホウ素２Ｍ−１．２−ジク
ロロエタン溶液６ｍｌを加え、さらにチオシアン酸メチ
ル０．８２ｍｌ，塩化アルくニウム１．　３　３　ｇを
加えた。塩化アル【ニウムが溶解するまで室温で撹拌し
た後、８０℃で３時間撹拌した。放冷後、さらに４Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液３　３ｍｌを加えて７５〜８０℃
で３０分間撹拌した。冷後、反応液を塩化メチレンで洗
浄し、水層を６Ｎ塩酸でｐＨ＝２に調整し、エーテルで
抽出した。抽出液を乾燥後、エーテルを減圧下留去して
得られた粗結晶をシリカゲル力ラムクロマトグラフィー
で精製し下記化学式で示される４−（４−ｎ−オクチル
フェニル〉−２−シアノフェノール２．　０　３　ｇを
得た。

ｍｐ　　　　９３℃ ＮＭＲ　　（ＣＤＣ　１ｚ　　） δ：　０．８　８　　　　　　　（３Ｈ，　　ｔ，　　
Ｊ＝６．８１１ｚ）１．２　７〜１．３　２　　（Ｉ　
０　Ｈ，　　ｍ）１．６　０　〜１．７　　１　　（２
Ｈ，　　ｍ）２．６　４　　　　　　　（２Ｈ，　　ｔ
，　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）６．２４　　　　　　　（ＩＨ
，　　ｂｒｏａｄ　　　Ｓ）７．０２　〜７．７０　　
（７Ｈ．ｍ）１．Ｒ（ＫＢｒ）　　　３２８８ｃｍ−’
（νＯ−Ｈ）２　２　４　０　ｃｍ−’　（νＣ＝Ｎ）
上記４（４−ｎ−オクチルフエニル）−２シアノフェノ
ール１．９ｇおよびｔ−プチルアルコール４　０ｍｌか
らなる溶液に、カリウムｔ−ブトキシド８　３　２ｍｇ
を加え、次いで合戒例ｌと同じＲ−　（−）エピクロロ
ヒドリン２．　５　ｍ　ｌおよび４−　（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルア果ノ〉ピリジン１００ｍｇを加えて室温で２日間
撹拌した。混合物を減圧濃縮して残渣に水を加えてエー
テルで抽出し、抽出液を乾燥した。抽出液よりエーテル
を留去して得られた粗生威物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、下記化学式で示されるＳ体のグ
リシジルエーテル７　５　０ｍｇを得．た。

ｍｐ　　　　　５４℃ 〔α）　Ｂ’　＋　７．　８　８　° ＮＭＲ　　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　ｌ　ｓ δ　：Ｏ．ＳＳ １．２０〜１６４２ １．５　５〜１．６７ （Ｃ＝１．０　　１，　　ＣＨｚ　　Ｃｌｔ）） （３Ｈ，　　ｔ，　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）（ＩＯＨ，ｍ） （２Ｈ，ｍ） ２．６４　　　　　　　（２Ｈ，　　ｔ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ）２．８　４　〜２．９　７　　（２　Ｈ，　　ｍ）
３．３　９　〜３．４　３　　（Ｉ　Ｈ，　　ｍ）４．
　１　２　〜４．４　５　　（２　Ｈ，　　ｍ）７．０
　５　〜７．７　７　　（７Ｈ，　　ｍ）ＩＲ　　（Ｋ
Ｂｒ）　　　２２２４ｃｍ−’　（νｃ＝Ｎ）上記Ｓ体
のグリシジルエーテル３６３ｍｇ，ｎプロビルマロン酸
ジエチル３　０　３ｍｇ，カリウムｔ−ブトキシド１５
７ｍｇ及びｔ−プチルアルコール１　０ｍｆを混合し６
時間還流撹拌した。反応液を室温に戻し、水を加え４Ｎ
塩酸でｐＨ＝２とした後、クロロホルムで抽出した。抽
出液より得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーにより分離精製して下記式で示されるγ−ラクトン誘
導体の（２Ｓ，４Ｓ）体３　３ｍｇと（２Ｒ，４Ｓ）体
２　５ｍｇを得た。

（以下余白） （２Ｓ． ４Ｓ） 体 ０ 相転移温度 ８６℃ Ｃ　　　　　　　　　　　　　Ｉ （α）　ｇ’　＋　３　１．８　３　”　　（Ｃ＝　１
．０　９，　　ＣＨｔＣＩＺ）ＮＭＲ　　（ＣＤＣｌ，
） δ：ｏ．ｓａ　　　　　　（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ
）０．９　７　　　　　　（３Ｈ，　　ｔ，　　Ｊ＝Ｔ
．ＩＨｚ）１．２　５〜１．３　２　　（Ｉ　０Ｈ，　
　ｍ）１．４　１　〜１．５　８　　（３Ｈ，　　ｍ）
１．５９〜１．６６　　（２Ｈ，ｍ） １．８　５　〜２．０　７　　（２Ｈ，　　ｍ）２．５
　５　〜２．７　８　　（４Ｈ，　　ｍ）４．３１　　
　　　　（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ）４．７　４〜４
．８　３　　（Ｉ　Ｈ，　　ｍ）７．０　０　〜７．７
　７　　（７　Ｈ．　　ｍ）ＩＲ　（ＫＢｒ）　　　　
２２３２ｃｍ−’　（νｃ＝Ｎ）１　７　６　８　ｃｍ
−’　　＜ｖ　Ｃ＝Ｏ）（２Ｒ， ４８体） Ｏ 相転移温度 ８０℃ Ｃ　　　　　　　　　　　　　Ｉ （ｃｒ）　？＋’　＋　１　８．２　６　’　　（Ｃ＝
０．８　’７，　　Ｃｌ｛２（ＪＺ）ＮＭＲ　　（ＣＤ
Ｃｌ，） δ：０．８８　　　　　　（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ
）０．９８　　　　　　（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
１．２　５〜１．２　７　　（Ｉ　２Ｈ，　　ｍ）１．
４５〜１．５６　　（２Ｈ，ｍ） １．６　０〜１．６　２　　（Ｉ　Ｈ，　　ｍ）１．８
　５〜１．９　５　　（Ｉ　Ｈ，　　ｍ）２．１　２　
〜２．２　２　　（Ｌ　Ｈ，　　ｍ）２．５　６〜２．
６　７　　（３　Ｈ，　　ｍ）３．０　５　〜３．１　
０　　（Ｉ　Ｈ，　　ｍ）４．１９　　　　　　　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ，　　Ｊ＝３．３Ｈｚ，１０．３Ｈｚ） ４．３　７　　　　　　　（Ｉ　Ｈ，　　ｄ　ｄ，　　
Ｊ　＝３．３１１ｚ，１０．３Ｈｚ） ４．８　４　〜４．８　９　　（Ｉ　Ｈ，　　ｍ＞７．
０　０〜７．７　７　　（７　Ｈ，　　ｍ）Ｉ　Ｒ　　
（ＫＢ　ｒ）　　　　２　２　３　２　ｃｍ−’　　（
ｙ　Ｃ＝Ｎ）１　７　６　８　ｃｍ−’　　（νＣ＝Ｏ
）（以下余白） 合戒例９ ベンジル４−　（４’　−ｎ−オクチルオキシフエニル
）−２−フルオロフエニルエーテル５ｇ，５％Ｐｄ−Ｃ
　（５２％含水）２．５ｇ及び酢酸エチル２　０　９ｍ
Ｎの混合物を水素雰囲気下，室温，２ｋｇ／ｃｍ”で３
時間振盪した。終了後、固体を枦別し、枦液より溶媒を
留去して得られた固体をベンゼンーヘキサンより再結晶
し、下記化学式で示されるｎ−オクチルオキシフエニル
）−２一フルオロフェノール３．７１ｇを得た。

Ｆ ｍｐ　　　　　　１１５．５℃ ＮＭＲ　　（ＣＤＣ　Ｑｓ　　） δ　：０．８９　　　　　　（３Ｈ，　　ｔ，　　Ｊ＝
６．８Ｈｚ）１．２　〜１．５　　　（Ｉ　　０Ｈ，　
　ｍ）１．７　〜１．８　５　　（２Ｈ，　　ｍ）３．
９　８　　　　　　（２Ｈ，　　ｔ，　　Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ）５．１　８　　　　　　（ＩＨ，　　ｄ，　　Ｊ−
３．９｝１ｚ）６．９〜７．４　　　（７Ｈ，ｍ） Ｉ　Ｒ　　（ＫＢ　ｒ）　　　　　３　５　４　４　ｃ
ｍ−’　　（Ｊ’ＯＩｌ）上記４−　（４’　−ｎ−オ
クチルオキシフェニル）＝２−フルオロフェノール２．
　６　８　ｇおよびｔ−ブチルアルコール６　０ｍｊ！
からなる溶液にカリウムｔ−プトキシド１．　１　２　
ｇを加え、次いで合威例ｌと同じＲ−　（−）一エピク
ロロヒドリン３．３　ｍ　ｌおよび４−（Ｎ．Ｎ−ジメ
チルアξノ）ピリジン５　０ｍｇを加えて４０℃で１日
撹拌した。混合物を減圧濃縮して残渣に水を加えてクロ
ロホルムで抽出した．抽出液を洗浄，乾燥したのち、ク
ロロホルムを留去して得られた粗生底物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、ジクロロメタン溶出
部より下記化学式で示されるＳ体のグリシジルエーテル
２．　１　７　ｇを得た。

ｍｐ　　　　　　　９６℃ 〔α〕ソ＋４．　６　５” （Ｃ÷１．０　０，ＣＨｚ　　Ｃｌ！）Ｎ　Ｍ　Ｒ　　
（　Ｃ　Ｄ　Ｃ　ｌ　ｓ　）δ：　０．８　９　　　　
　　　（３　Ｈ，　　ｔ，　　Ｊ　＝６．８Ｈｚ）１．
２　〜１．５５　　　（Ｉ０Ｈ．ｍ）１．７　４　〜１
．８　５　　（２Ｈ，　　ｍ）２．７８　　　　　　　
（ＩＨ，　　ｄｄ，Ｊ＝２．８．５．　０　Ｈｚ　） ２．９　１　　　　　　　（ＩＨ，　　ｔ，Ｊ＝５．０
Ｈｚ）３．３　ｂ〜３．４　２　　（Ｉ　Ｈ，　　ｍ）
３．９８　　　　　　　（２Ｈ，　　ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ）４．０８　　　　　　　（ＩＨ．ｄｄ，Ｊ＝５．５
，１１．３Ｈｚ） ４．３１　　　　　，　　（ＩＨ，　　ｄｄ，　　Ｊ＝
３．３．１１．３Ｈｚ） ６．９　〜７．４５　　　（７Ｈ，　　ｍ）ＭＳ　　（
Ｅｌ）　　　　ｍ／ｚ　　　　３７２　　（Ｍ”　）上
記Ｓ体のグリシジルエーテル６５０ｍｇ，ｎ−プロビル
マロン酸ジェチル５２９ｍｇ，　カワウムｔ−ブトキシ
ド２　７　４ｍｇ及びｔ−ブチルアルコール２Ｑｍｊ！
の混合物を１．５時間還流撹拌した．反応液を室温に戻
し、水を加え２Ｎ塩酸でｐＨ＝３とした後、析出した固
体を枦取．水洗，乾燥した。このものをシリカゲルカラ
ムクロマト枦過に続いて順相系シリカゲル高速液体クロ
マトグラフィーにより分離精製して下記式で示されるＴ
−ラクトン誘導体の（２Ｓ．４３）体３　１　０ｍｇと
（２Ｒ．４３）体１　０　２ｍｇを得た。

（２Ｓ，　４Ｓ）体 υ 相転移温度 〔α）　ｇ’　＋　３　８．　３　５　＠（Ｃ”１．０
　２．　　ＣＨ！　　Ｃｌｔ）ＮＭＲ　　（Ｃ　Ｄ　Ｃ
　１　ｓ　　）δ　：　０．８　９　　　　　　　（３
Ｈ，　　ｔ，　　Ｊ＝６．７Ｈｚ）０．９　７　　　　
　　　　（３Ｈ，　　ｔ，　　Ｊ−７．１Ｈｚ）１．２
　〜１．６　　　　　（Ｉ　　３Ｈ，　　ｍ）１．７　
４〜２．０　　　（４Ｈ，　　ｍ）２．４　５〜２．６
　　　（Ｉ　Ｈ，　　ｍ）２．６〜２．７　５　　　（
Ｉ　Ｈ，　　ｍ）３．９　９　　　　　　　　（２Ｈ，
　　ｔ，　　Ｊ−６．６Ｈｚ）４．１　５　〜４．３　
　　（２Ｈ，　　ｍ）４．７　〜４．８　　　　　（Ｌ
Ｈ，　　ｍ）６．８〜７．５　　　　　（７Ｈ，ｍ）Ｉ
Ｒ　　（ＫＢｒ）　　　１７６４ｃｍ−’　　（νｃ＝
ｏ）ＭＳ　　（Ｅｌ）　　　　　ｍ／ｚ　　　４５６　
　（Ｍ”　　）（２Ｒ，４３体） Ｕ 相転移温度 １　０　０℃ Ｃ ■ 〔α）ｇ’＋２１．５１　　・ （Ｃ＝０．７　９．　　ＣＨｔ　　Ｃ　Ｉｔ）ＮＭＲ　
　（ＣＤＣｌｚ　　） δ　：　０．８　９　　　　　　　（３　Ｈ，　　ｔ，
　　Ｊ−６．８Ｈｚ）０．９８　　　　　　　（３Ｈ，
　　ｔ，　　Ｊ＝７，ＩＨｚ）１．２　〜１．５５　　
　（Ｉ３Ｈ．ｍ）１．７　５〜１．９　　　（３Ｈ，　
　ｍ）２．０　５〜２．２　　　（Ｉ　Ｈ，　　ｍ）２
．４　５　〜２．５　６　　（Ｌ　Ｈ，　　ｍ）２．８
　５　〜２．９　５　　（Ｌ　Ｈ．　　ｍ）３．９９　
　　　　　　（２Ｈ，　　ｔ，　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）４
．１５　　　　　　　（ＩＨ．　　ｄｄ．　　Ｊ＝３．
５．１０．３Ｈｚ） ４．２６　　　　　　　（ＩＨ．　　ｄｄ．　　Ｊ＝３
．５．１０．３Ｈｚ） ４．７　５　〜４．８　５　　（Ｉ　Ｈ，　　ｍ）６．
９　〜７．４　　　　　（７Ｈ，　　ｍ）ＩＲ　　（Ｋ
Ｂｒ）　　　　　１７７０ｃｍ−’　　（νｃ＝ｏ）Ｍ
Ｓ　　（Ｅｌ）　　　　ｍ／ｚ　　　４５６　　（Ｍ”
　　）合威例１０ （Ｓ）−ｎ−へキシルグリシジルエーテルの合戒 ５０％苛性ソーダ４０ｇ，　　（Ｓ）−　（＋）一エピ
クロロヒドリン（光学純度９９％以上〉２４ｇおよびテ
トラプチルアンモニウム硫酸水素塩４　０　０ｍｇの混
合物を２０〜２５℃に冷却しなかられ−ヘキサノール６
ｍｌを滴下した．反応液をさらに同温度で３時間撹拌の
後水を加えて生底物をエーテルで抽出した．抽出物を減
圧下で精留することにより（Ｓ）−ｎ−ヘキシルグリシ
ジルエーテル３．　２　０　ｇを得た． 〔α）ｐ　　　２．４５°（Ｃ−１．０　０　５．ＣＨ
ｔ　Ｃ１ｔ）ｂｐ　　５２℃／　４　ｍ　ｍ　Ｈ　ｇＮ
ＭＲ　（ＣＤＣ１，） δ：０．８９　　　　　（３Ｈ，ｍ） １．２　〜１．４　　　（６Ｈ，　ｍ）１．５８　　　
　　（２Ｈ，ｍ） ２．５８　　　　　（ＩＨ，ｄｄ） ２．７７　　　　　（ＩＨ，ｄｄ） ３．１２　　　　　（ＩＨ，ｍ） ３．３６　　　　　　　（ＩＨ．　　ｄｄ）３．４８　
　　　　　　（２Ｈ，ｍ） ３．７０　　　　　　　（ＩＨ，ｄｄ）４　　（４’−
ｎ−ヘプチル〉−ビフェニル酢酸の合戒 ４−アセチルー４／−ｎ−へプチルビフエニル１０．８
５ｇ，　イオウ２．　３　６　ｇをモルホリン２０ｍｌ
中で９時間撹拌下に還流した。反応液に苛性ソーダ２９
．５ｇ．水８　０ｍｌ及びエタノール１００ｍｊ！の溶
液を加え９時間撹拌した後、反応液を水に移して塩酸酸
性にし析出した固体を濾別採取して粗生成物１３．５１
ｇを得た。粗生威物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し目的物８．　２　９　ｇを得た． ｍｐ　　　１５４〜１６２℃ ＩＲ　　（ヌジゴール）１７２４ｃｍ−’Ｎ　Ｍ　Ｒ　
（　Ｃ　Ｄ　Ｃ　ｌ　ｓ　）δ：　０．８　Ｂ　　　　
　　（３Ｈ，　ｍ）１．２〜１．４　　　　（８Ｈ．ｍ
） １．６４　　　　　　（２Ｈ，ｍ） ２．６３　　　　　　　　（２Ｈ，　　ｔ）３．６８　
　　　　　　（２Ｈ，ｓ） ７．２３　　　　　　　（２Ｈ，ｄ） ７．３３　　　　　　　（２Ｈ，ｄ） ７．４８　　　　　　　（２Ｈ．ｄ） ７．５４　　　　　　　（２Ｈ，ｄ） 一７８℃に冷却したジイソプロビルアミン５　０　５ｍ
ｇ及びテトラヒドロフラン１　０ｍｌの溶液にｌ５％ｎ
−ブチルリチウムのヘキサン溶液３ｍｌを滴下し、徐々
に温度をＯ℃まで上昇させ１時間撹拌した。この反応液
に上記合威した４−（４’　−ｎ−ヘプチル）一ビフェ
ニル酢酸６８２ｍｇ及びテトラヒドロフラン３ｍｌの溶
液を滴下し１時間撹拌した．反応液を−７８℃に冷却し
、上記合威した（Ｓ）　一ｎ−へキシルグリシジルエー
テル４　４　５ｍｇ及びテトラヒドロフランｌｍｊ？の
溶液を滴下した．反応液の温度を徐々に室温まで上昇さ
せ６時間撹拌した後水を加え、さらに塩酸酸性としクロ
ロホルムで生底物を抽出した．抽出物に乾燥ベンゼン及
び触媒量の濃硫酸を加え、ベンゼンを少しずつ流出させ
ながら６時間加熱撹拌した．冷却後ベンゼンを減圧留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
して下記化学式で示されるＴ−ラクトン誘導体（２Ｓ，
４Ｒ）及び（２Ｒ，４Ｒ）をそれぞれ４０１ｍｇ及び４
　６　５ｍｇ得た。

（２Ｓ．　４Ｒ）体 Ｏ 相転移温度 〔α〕”：　−２．１　７　＠（Ｃ＝１．０　７．ＮＭ
Ｒ　　（ＣＤＣ１ｓ　　） δ　：　０．８６〜０．９ｌ １．２９〜１．６１ ２．２８〜２．４２ ２．６　１〜２．７６ （６Ｈ，ｍ） （Ｉ８Ｈ．ｍ） （ＩＨ，ｍ） （３Ｈ．ｍ） Ｃ　Ｈｚ　　Ｃ　ｌ　ｚ） ３．５２ ３．６　１〜３．７５ ３．９２ ４．６　２〜４．６７ ７．２４ ７．３５ ７．４８ ７．５７ （２Ｒ，　４Ｒ）体 （２Ｈ．　　ｔ．　　Ｊ＝６．６０１１ｚ）（２Ｈ．ｍ
） （ＩＨ，　　ｄｄ，　　Ｊ＝９．１６ Ｈｚ，　　１　２．　０　９　Ｈｚ） （ＩＨ，ｍ） （２Ｈ，　　ｄ，　　Ｊ＝８．０　６１１ｚ）（２Ｈ，
　　ｄ，　　Ｊ＝８．４２１１ｚ）（２　Ｈ，　　ｄ，
　　Ｊ　＝８．４　２１ｌｚ）（２Ｈ，　　ｄ，　　Ｊ
＝８．０　６１１ｚ）相転移温度 ２２ 〔α），　　−３７．９５’　（Ｃ＝１．０　０　３，
ＮＭＲ　　（ＣＤＣ　ｌｚ　　） δ　：　０．８　６〜０．９　０　　（６　Ｈ．　　ｍ
）ＣＨ２ Ｃ１２ ） １．２　９〜１．６　０　　（Ｉ　　８　Ｈ，　　ｍ）
２．４　５　〜２．５　７　　（Ｉ　Ｈ．　　ｍ）２．
６　　１　〜２．７　４　　（３Ｈ．　　ｍ）３．５１
　　　　　　　　（２Ｈ，　　ｔ，　　Ｊ＝６．６８Ｈ
ｚ）３．６　０〜３．７　５　　（２Ｈ．　　ｍ）４．
０　９　　　　　　　　（Ｉ　Ｈ，　　ｔ，　　Ｊ＝９
．３　５Ｈｚ）４．７４〜４．７　８　　（Ｉ　Ｈ，　
　ｍ）？．２４　　　　　　　　（２Ｈ，　　ｄ，　　
Ｊ＝８．０６｝１ｚ）７．３３　　　　　　　　　　（
２Ｈ．　　ｄ．　　Ｊ＝８．４３ｔｌｚ）７．４８　　
　　　　　　（２Ｈ，　　ｄ，　　Ｊ＝８．４３Ｈｚ）
７．５７　　　　　　　　（２Ｈ，　　ｄ，　　Ｊ＝８
．０６Ｈｚ）合或例１１（式（ｎＩ）を有する化合物の
合威）（Ｒ）−４’　−ｎ−オクチルオキシービフエニ
ル−４−カルポン酸−１−トリフルオロメチルーノニル
エステルの製造 ４′−ｎ−オクチルオキシービフエニル−４−カルボン
酸０．５ｇ（Ｉ．５ミリモル）に五塩化リン４ｇ（Ｉ．
９ミリモル）を加えて加熱反応させた。

減圧蒸留によりＰＯＣ＆’！及び過剰の五塩化リンを除
去し　４　／　　ｎ−オクチルオキシービフェニルー４
−カルボン酸クロリドを得た。これをピリジンに溶解し
、この溶液に（Ｒ）−１−｝リフルオ口メチルーノナノ
ール０．３０ｇ（Ｉ．５≧リモル）を加え、室温で１２
時間放置した後、８０℃に加温し、そのまま３時間保持
後冷却して反応混合物を得た。反応混合物をＨＣｌ水溶
液中に加え、ジエチルエーテルで抽出した。ジエチルエ
ーテル層をＮ　ａ　Ｈ　Ｃ　Ｏ　３水溶液、次いで水で
洗い、Ｎａ，ＳＯ４で乾燥した後、ジエチルエーテルを
留去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（溶媒：ク
ロロホルム）で精製して液状の目的物を得た（〔α）　
”＝−　２　１．８　”　（ＣＨＣ　ｌ，　）　）。

上記合戒例１−１　０で得られた式（Ｉ）で表される光
学活性基を有する化合物は以下実施例において化合物Ｎ
ａｌ〜Ｉｌｈ６，Ｉｌｈ３６〜隘４２として用いた。ま
た、合威例１１で得られた式（Ｉ［［）で表される光学
活性基を有する化合物は化合物１１ｋＬ４３として用い
た． （へ）実施例 実施例１ 第１表に示す組威のネマチック液晶組或物（Ｉ）を作威
した．水平配向処理を施し、表面をそれぞれ反対方向に
ラビングした２枚のガラス基板を用いて、Ｃａｎｏタイ
プのくさび型セルを作威し、セルの各部分の厚さを測定
した．液晶組戒物（Ｉ）に第２表に示す化合物をそれぞ
れ約１重量％添加したネマチソク液晶組威物を作威し、
Ｃａｎｏタイプのくさび型セルに注入した．互いに偏光
方向の直交する２枚の偏光板の間にこのセルを設置し、
ディスクリネーション・ラインを観察する．ディスクリ
ネーション・ラインの現れる位置でのセル厚の値に基づ
いて、注入したネマチンク液晶組戒物のらせんピッチを
求めた。（Ｘ）式の関係を用いて各化合物の１　／　Ｐ
　ｉの推定値に換算した。

この値を第２表に示す。

実施例２ 液晶組或物（Ｉ）に第３表に示す化合物をそれぞれ３０
重量％添加してネマチック相を示す液晶組或物を作威し
た。

第１表 ネマチック液晶組威物（Ｉ） 第３表に示す化合物はネマチック相のらせんピッチの向
きが既に知られている化合物である。一方、液晶組威物
（Ｉ）に第２表に示す化合物をそれぞれ１〜３０重量％
添加してネマチック相を示す液晶組底物も作威した．第
３表の化合物より作威したネマチック液晶組威物と第２
表の化合物より作威した液晶ａ或物とをプレパラート上
で接触させ、これを偏光顕微鏡によって観察した。両者
の接触している領域に、らせんのピッチが非常に長いと
きにのみ現れるシュリーレン組織が現れるか否かにより
、第２表の化合物がネマチック相において誘起するらせ
んピッチの向きを決定した。結果を第２表に示す。

実施例３ 第４表に示す組或の液晶組底物（２）を作威した。

この液晶組或物（２）は光学活性化合物を含まないノン
カイラル・スメクチックＣ液晶Ｍｌ戊物である。この液
晶組成物（２〉に第２表の化合物をそれぞれ２重量％添
加してカイラルスメクチフクＣ液晶組底物を作威した。

２枚のガラス基板上にＩＴＯ膜を形威し、さらにＳｉｎ
．を形威し、ＰＶＡ膜を塗布し、ラビングした。次にこ
の２枚のガラス基板をセル厚２μｍで張り合わせた。次
いで、先に作成したカイラルスメクチックＣ液晶組底物
を注入した。この液晶セルを２枚の直交する偏光子の間
に設置し、電圧を印加すると、透過光強度の変化が観察
された。透過光強度の変化より見いだされた液晶分子の
応答の向きと、印加した電圧の向きとの関係から各化合
物がスメクチックＣ相において誘起する自発分極（Ｐｓ
）の向きを決定した。結果を第２表に示す。

実施例４ 第２表に示す化合物と第５表に示す化合物とを用いて第
６表に示す組或の強誘電性液晶組威物磁３０〜３５を作
威した。これらのＭｉ戒物はスメクチソクＣ相．スメク
チソクＡ相，およびネマチック相を示し、かつネマチソ
ク相のらせんピンチは２０μｍになるように作戒した。

（以下余白） ？転移温度，および式（Ｘ）を用いて計算したネマチソ
ク相のらせんピッチを第７表に示す。

実施例１に用いたのと同じようなＣａｎｏタイプのくさ
び型セルを作成した。ただし、セル厚の厚い部分を１０
μｍに設定した。このセルに組成物１１ｍ３０〜３５を
それぞれ注入した。いずれにおいてもディスクリネーシ
ョン・ラインは観察されず、これらの組或物のネマチッ
ク相のらせんピッチが２０μｍ以上であることが確認で
きた。

実施例５ ２枚のガラス基板上にＩＴＯ膜を形威し、更にＳｉＯ■
を形威し、ＰＶＡ膜を塗布し、ラビングした。次にこの
２枚のガラス基板をラビング方向が同一になるようにセ
ル厚２μｍで張り合わせ、実施例４で作威した強誘電性
液晶組或物をそれぞれ注入した。注入後いったん液晶組
戒物が等方性液体に変化する温度にセルを加熱し、その
後１℃／　ｍ　ｉ　ｎで室温まで冷却することにより良
好な配向を有する強誘電性液晶素子を得た。

この強誘電性液晶素子を２枚の直交する偏光子の間に設
置して電圧を印加し、 特性を評価した． （以下余白） 評価条件および得られた特性を第７表に示す．（ト〉発
明の効果 以上の実施例から分かるように本発明の強誘電性液晶組
威物を用いた強誘電性液晶素子は配同性がよく、高コン
トラストで明るく、動作温度範囲の広い、大容量の強誘
電性液晶素子を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の強誘電性液晶組底物を用いた強誘電性
液晶素子の構造及び作成法を説明するための断面図であ
る。 第２図は本発明の強誘電性液晶素子を用いて大容量の強
誘電性液晶素子を作戒する方法を模式的に示した図であ
る。 １．　　２・・・絶縁性基板　３．４・・・導電性膜５
・・・絶縁性膜　　　　６・・・配向制御層７・・・シ
ール剤　　　　８・・・強誘電性液晶９・・・偏光板

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、それぞれ電圧印加手段を設けた一対の基板の少なく
   とも一方に配向制御層を設け、該一対の基板間に強誘電
   性液晶層を有する強誘電性液晶素子において、該強誘電
   性液晶が下記式（ I ）で表される光学活性基を有する
   化合物を少なくとも一種以上、およびネマチック相中に
   おいて誘起する螺旋ピッチの向きが式（ I ）で表され
   る光学活性基を有する化合物とは逆である化合物を少な
   くとも一種以上含有し、かつ少なくともスメクチックＣ
   相、スメクチックＡ相、及び螺旋ピッチが２０μｍ以上
   のネマチック相を示すことを特徴とする強誘電性液晶素
   子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式（ I ）中、＊はその炭素原子が不斉炭素原子であ
   ることを示す。） ２、式（ I ）で表される光学活性基を有する化合物が
   下記一般式（II）で表される光学活性化合物である請求
   項１記載の強誘電性液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （一般式（II）中、Ａ＾１、Ａ＾２及びＡ＾３は置換基
   を有していてもよい含六員環基を示し、Ｘは−Ｏ−、−
   ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を示し、Ｙ＾１及びＹ
   ＾２は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ＿２、−ＣＨ
   ＿２Ｏ−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
   Ｃ≡Ｃ−又は単結合を示し、Ｒ＾１及びＲ＾２は炭素数
   １〜１５の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を示し、ｐ
   、ｑ及びｒは０又は１であり、＊はその炭素原子が不斉
   炭素原子であることを示す。） ３、一般式（II）で表される光学活性化合物が下記一般
   式（II）−１〜（II）−７で表される光学活性化合物か
   らなる群より選ばれた化合物である請求項２記載の強誘
   電性液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）−１ ▲数式、化学式、表等があります▼（II）−２ ▲数式、化学式、表等があります▼（II）−３ ▲数式、化学式、表等があります▼（II）−４ ▲数式、化学式、表等があります▼（II）−５ ▲数式、化学式、表等があります▼（II）−６ ▲数式、化学式、表等があります▼（II）−７ （上記式（II）−１〜（II）−７中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及
   び＊は一般式（II）中のＲ＾１、Ｒ＾２及び＊と同じ意
   味を示し、ｅ及びｆは０又は１であり、Ｘ＾１はハロゲ
   ン原子又はシアノ基を示す。） ４、式（ I ）で表される光学活性基を有する化合物が
   下記一般式（II′）で表される光学活性化合物である請
   求項１記載の強誘電性液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II′） （一般式（II′）中、Ａ＾７は▲数式、化学式、表等が
   あります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼を示
   し、Ｘ＾２は−Ｏ−又は単結合を示し、Ｒ＾１＾０及び
   Ｒ＾１＾１は炭素数１〜１５のアルキル基又は炭素数２
   〜１５のアルケニル基を示し、ｄ及びｆは０又は１であ
   り、＊はその炭素原子が不斉炭素原子であることを示す
   。） ５、ネマチック相中において誘起する螺旋ピッチの向き
   が式（ I ）で表される光学活性基を有する化合物とは
   逆である化合物が下記一般式（III）で表される光学活
   性基を有する化合物であることを特徴とする請求項１〜
   ４のいずれかに記載の強誘電性液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （一般式（III）中、Ｚは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
   Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿
   ２−又は単結合を示し、Ｒ＾３は炭素数１〜１５のアル
   キル置換基を有するフェニル基又はそれぞれ炭素数１〜
   １５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、アルキルオ
   キシ基及びアシルオキシ基から選ばれた基を示し、上記
   アルキル基、アルキルオキシ基、アシルオキシ基中のア
   ルキルは、ハロゲン原子又はシアノ基を置換基として有
   していてもよく、また−Ｏ−、−ＣＯＯ−、二重結合又
   は三重結合を含んでいてもよく、さらに不斉炭素を含ん
   でいてもよい。Ｇはハロゲン原子、−ＣＮ−、−ＣＨ＿
   ３、−ＣＨ＿２Ｆ、−ＣＨＦ＿２又は−ＣＦ＿３を示し
   、＊はその炭素原子が不斉炭素原子であることを示す。 ） ６、一般式（III）で表される光学活性基を有する化合
   物が下記一般式（ＸII）で表される光学活性化合物であ
   る請求項５記載の強誘電性液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） （一般式（ＸII）中、Ｚ、Ｒ＾３、Ｇ及び＊は一般式（
   III）中のＺ、Ｒ＾３、Ｇ及び＊と同じ意味を示し、Ａ
   ＾４、Ａ＾５及びＡ＾６は置換基を有していてもよい含
   六員環基又は五員環基を示し、Ｘ＾３は−Ｏ−、−ＯＣ
   Ｏ−又は単結合を示し、Ｙ＾３及びＹ＾４は−ＣＯＯ−
   、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−又は単
   結合を示し、Ｒ＾９は炭素数１〜１５の直鎖状もしくは
   分岐状アルキル基を示し、ａ、ｂ及びｃは０又は１であ
   る。） ７、一般式（ＸII）で表される光学活性化合物が下記一
   般式（ＸII）−１〜（ＸII）−４で表される光学活性化
   合物からなる群より選ばれた化合物である請求項６記載
   の強誘電性液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII）−１ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII）−２ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII）−３ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII）−４ （一般式（ＸII）−１〜（ＸII）−４中、Ｒ＾３、Ｒ＾
   ９、Ｇ及び＊は一般式（ＸII）中のＲ＾３、Ｒ＾９、Ｇ
   及び＊と同じ意味を示し、ｅ及びｆは０又は１であり、
   ｈは１又は２である。） ８、強誘電性液晶が下記一般式（IV）で表される化合物
   を少なくとも一種含有することを特徴とする請求項１〜
   ７のいずれかに記載の強誘電性液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （一般式（IV）中、Ｒ＾４及びＲ＾５はそれぞれ炭素数
   １〜１５の直鎖状もしくは分岐状アルキル基又はアルキ
   ルオキシ基を示す。） ９、強誘電性液晶が下記一般式（Ｖ）で表されるフルオ
   ロアルキル基を有する化合物を少なくとも一種含有する
   ことを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の強誘
   電性液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （一般式（Ｖ）中、ｍは１又は２であり、ｎは２〜１２
   の整数である。）