JPH0348943B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0348943B2 JPH0348943B2 JP18065083A JP18065083A JPH0348943B2 JP H0348943 B2 JPH0348943 B2 JP H0348943B2 JP 18065083 A JP18065083 A JP 18065083A JP 18065083 A JP18065083 A JP 18065083A JP H0348943 B2 JPH0348943 B2 JP H0348943B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amine
- aqueous solution
- granules
- aging agent
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アミン系老化防止剤の顆粒状製品の
製造法に関し、流動性にすぐれ、かつ、崩壊性の
少ないアミン系老化防止剤の顆粒状製品を効率よ
く、製造する方法に関する。
製造法に関し、流動性にすぐれ、かつ、崩壊性の
少ないアミン系老化防止剤の顆粒状製品を効率よ
く、製造する方法に関する。
ゴム用のアミン系老化防止剤、例えば４，4′−
ジオクチルジフエニルアミンなどの常温で、固体
のゴム用アミン系老化防止剤は、粉末品、フレー
ク状品として市販されているが、これ等は、使用
時に粉塵が飛散し、作業環境を悪化させるという
問題がある。又使用時の計量等においても、その
形態が粉末状、フレーク状であるため、流動性に
乏しく、自動計量等の障害となるばかりでなく、
フレーク状品の場合には、輸送、配合等の作業中
に、粉末を生成する等の問題があることは周知で
ある。このため、アミン系老化防止剤の顆粒状製
品の製造法については、特開昭54−62245号公報
で、粉末状の有機ゴム薬品を０〜30重量％有機溶
媒を含む水に、分散された後、加熱し、成形化す
る方法と、都開昭57−158245号及び特開昭57−
202332号で、溶融状の有機ゴム薬品を陰イオン界
面活性剤又は、両性界面活性剤を溶解してなる水
溶液中に添加する方法等が提案されている。しか
し、これ等の方法においては、本発明の４，4′−
ジオクチルジフエニルアミンを成形する場合に
は、良好な顆粒状物が得られず、満足すべき方法
ではない。
ジオクチルジフエニルアミンなどの常温で、固体
のゴム用アミン系老化防止剤は、粉末品、フレー
ク状品として市販されているが、これ等は、使用
時に粉塵が飛散し、作業環境を悪化させるという
問題がある。又使用時の計量等においても、その
形態が粉末状、フレーク状であるため、流動性に
乏しく、自動計量等の障害となるばかりでなく、
フレーク状品の場合には、輸送、配合等の作業中
に、粉末を生成する等の問題があることは周知で
ある。このため、アミン系老化防止剤の顆粒状製
品の製造法については、特開昭54−62245号公報
で、粉末状の有機ゴム薬品を０〜30重量％有機溶
媒を含む水に、分散された後、加熱し、成形化す
る方法と、都開昭57−158245号及び特開昭57−
202332号で、溶融状の有機ゴム薬品を陰イオン界
面活性剤又は、両性界面活性剤を溶解してなる水
溶液中に添加する方法等が提案されている。しか
し、これ等の方法においては、本発明の４，4′−
ジオクチルジフエニルアミンを成形する場合に
は、良好な顆粒状物が得られず、満足すべき方法
ではない。
このようなことから、本発明者等は、前記した
ようなアミン系老化防止剤について、流動性にす
ぐれ、かつ、崩壊性の少ない、粉塵の生じない顆
粒状品を、簡易に好収率で得る方法に関し、鋭意
検討の結果、本発明を完成するにいたつた。
ようなアミン系老化防止剤について、流動性にす
ぐれ、かつ、崩壊性の少ない、粉塵の生じない顆
粒状品を、簡易に好収率で得る方法に関し、鋭意
検討の結果、本発明を完成するにいたつた。
すなわち、本発明は陰イオン系界面活性剤を溶
解してなる、水溶液中に有機溶媒と粉末状のアミ
ン系老化防止剤を添加した後、撹拌下に加熱する
ことによつて顆粒状に成形せしめ、次いで冷却す
ることを特徴とするアミン系老化防止剤の顆粒状
製品の製造法である。
解してなる、水溶液中に有機溶媒と粉末状のアミ
ン系老化防止剤を添加した後、撹拌下に加熱する
ことによつて顆粒状に成形せしめ、次いで冷却す
ることを特徴とするアミン系老化防止剤の顆粒状
製品の製造法である。
本発明に用いられる陰イオン系界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリル
スルホン酸塩、アルキルナフタリンスルホン酸
塩、アルキロイルメチルアミノカルボン酸塩、ス
ルホコハク酸エステル塩、ポリオキシエチレンア
ルキル又は、アリキルアリール硫酸塩等の、各種
の型の陰イオン系界面活性剤が例示される。これ
等のうちで、特にアルキルアリルスルホン酸塩が
良好である。陰イオン界面活性剤の使用量は特に
制限はないが、水溶中の濃度が0.01〜５重量％の
範囲であり、好ましくは0.05〜1.0重量％である。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリル
スルホン酸塩、アルキルナフタリンスルホン酸
塩、アルキロイルメチルアミノカルボン酸塩、ス
ルホコハク酸エステル塩、ポリオキシエチレンア
ルキル又は、アリキルアリール硫酸塩等の、各種
の型の陰イオン系界面活性剤が例示される。これ
等のうちで、特にアルキルアリルスルホン酸塩が
良好である。陰イオン界面活性剤の使用量は特に
制限はないが、水溶中の濃度が0.01〜５重量％の
範囲であり、好ましくは0.05〜1.0重量％である。
本発明の有機溶媒は、水と混合しない有機溶媒
であれば、特に制限はなく、ｎ−ヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン及び、ハロゲン化炭化
水素等が例示される。これ等の有機溶媒の中で
も、テトラクロロエチレンが良好な効果を発揮す
る。そして、これ等の有機溶媒の使用量は、有機
溶媒を含む水に対して、0.1〜10重量％で好まし
くは0.5〜３重量％である。
であれば、特に制限はなく、ｎ−ヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン及び、ハロゲン化炭化
水素等が例示される。これ等の有機溶媒の中で
も、テトラクロロエチレンが良好な効果を発揮す
る。そして、これ等の有機溶媒の使用量は、有機
溶媒を含む水に対して、0.1〜10重量％で好まし
くは0.5〜３重量％である。
本発明における有機溶媒及び、界面活性剤が水
溶液中に存在すると、溶融状のアミン系老化防止
剤が固化に至る迄の過程で、顆粒状の分散粒子と
して、水中によく分散し、分散粒子相互の付着を
防止し、表面のなめらかな顆粒状となり、壁面や
撹拌翼等への粒子の付着も抑制される等の優れた
効果を生み出すものと見られる。
溶液中に存在すると、溶融状のアミン系老化防止
剤が固化に至る迄の過程で、顆粒状の分散粒子と
して、水中によく分散し、分散粒子相互の付着を
防止し、表面のなめらかな顆粒状となり、壁面や
撹拌翼等への粒子の付着も抑制される等の優れた
効果を生み出すものと見られる。
これにより、得られる顆粒状製品の品質、収量
が顕著に改善される。本発明のアミン系老化防止
剤とは、常温で粉末の公知のアミン系老化防止剤
であり、４，4′−ジオクチル−ジフエニルアミン
等のアミン系老化防止剤が適用できる。これ等の
アミン系老化防止剤と水溶液との重量比は、生成
した顆粒状品のスラリー濃度にして、５〜50重量
％、好ましくは10〜30重量％がよい。
が顕著に改善される。本発明のアミン系老化防止
剤とは、常温で粉末の公知のアミン系老化防止剤
であり、４，4′−ジオクチル−ジフエニルアミン
等のアミン系老化防止剤が適用できる。これ等の
アミン系老化防止剤と水溶液との重量比は、生成
した顆粒状品のスラリー濃度にして、５〜50重量
％、好ましくは10〜30重量％がよい。
水溶液の温度は水の沸点以下であればよく、冷
却温度、撹拌の強さは、目的とする顆粒状品の大
きさ等により、適宜調節することができる。有機
溶媒と粉末状のアミン系老化防止剤の水溶液への
添加順序については、特に制限はなく、何れを先
に添加してもよく、又、同時に添加してもよい。
却温度、撹拌の強さは、目的とする顆粒状品の大
きさ等により、適宜調節することができる。有機
溶媒と粉末状のアミン系老化防止剤の水溶液への
添加順序については、特に制限はなく、何れを先
に添加してもよく、又、同時に添加してもよい。
かくして、本発明では、粉末状に得られた、ア
ミン系老化防止剤を加熱溶融することなく、その
まま有機溶媒及び、陰イオン系界面活性剤を溶解
してなる、水溶液中に添加し、撹拌下に加熱する
ことによつて、顆粒状に成形せしめ、次いで、冷
却することにより、粉末状のアミン系老化防止剤
を水溶液中で、顆粒状品とすることができる。
ミン系老化防止剤を加熱溶融することなく、その
まま有機溶媒及び、陰イオン系界面活性剤を溶解
してなる、水溶液中に添加し、撹拌下に加熱する
ことによつて、顆粒状に成形せしめ、次いで、冷
却することにより、粉末状のアミン系老化防止剤
を水溶液中で、顆粒状品とすることができる。
この顆粒状品を水溶液から分離乾燥すれば、粒
径約0.5〜２mmの流動性にすぐれ、かつ、崩壊し
にくい顆粒状製品が、好収率で得られる。
径約0.5〜２mmの流動性にすぐれ、かつ、崩壊し
にくい顆粒状製品が、好収率で得られる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例 １
粉体状、４，4′−ジオクチルジフエニルアミン
150ｇをテトラクロロエチレン1.5ｇ及び、陰イオ
ン系界面活性剤１重量％を溶解してなる水溶液に
添加し、撹拌下に85℃迄、昇温して顆粒状に成形
せしめ、次に冷却して、濾取、乾燥し、融点
100.5℃、平均粒径約0.5mmの顆粒状品149ｇを得
た。
150ｇをテトラクロロエチレン1.5ｇ及び、陰イオ
ン系界面活性剤１重量％を溶解してなる水溶液に
添加し、撹拌下に85℃迄、昇温して顆粒状に成形
せしめ、次に冷却して、濾取、乾燥し、融点
100.5℃、平均粒径約0.5mmの顆粒状品149ｇを得
た。
実施例 ２
粉体状４，4′−ジオクチルジフエニルアミン
150ｇをトルエン3.0ｇ及び、陰イオン系界面活性
剤0.5重量％、溶解してなる水溶液に添加し、撹
拌下80℃迄昇温して顆粒状に成形せしめ、次に冷
却、濾過、乾燥することにより、融点101℃、平
均粒径約0.7mmの顆粒状品149ｇを得た。
150ｇをトルエン3.0ｇ及び、陰イオン系界面活性
剤0.5重量％、溶解してなる水溶液に添加し、撹
拌下80℃迄昇温して顆粒状に成形せしめ、次に冷
却、濾過、乾燥することにより、融点101℃、平
均粒径約0.7mmの顆粒状品149ｇを得た。
実施例 ３
粉体状４，4′−ジオクチルジフエニルアミン
150ｇをクロロベンゼン1.5ｇ及び、陰イオン系界
面活性剤0.5重量％を、溶解してなる水85℃迄昇
温し、次に冷却、濾過、乾燥し、融点100.5℃、
平均粒径0.7mmの顆粒状品149ｇを得た。
150ｇをクロロベンゼン1.5ｇ及び、陰イオン系界
面活性剤0.5重量％を、溶解してなる水85℃迄昇
温し、次に冷却、濾過、乾燥し、融点100.5℃、
平均粒径0.7mmの顆粒状品149ｇを得た。
比較例 １
粉体状４，4′−ジオクチルジフエニルアミン
150ｇをテトラクロロエチレン30ｇを含む水溶液
に添加し、撹拌下80℃迄昇温したが、分散不良の
ため一部塊状となり、安定的な粒子径を得ること
ができず、冷却、濾過後、粒径0.5〜４mmのバラ
ツキある顆粒品となつた。
150ｇをテトラクロロエチレン30ｇを含む水溶液
に添加し、撹拌下80℃迄昇温したが、分散不良の
ため一部塊状となり、安定的な粒子径を得ること
ができず、冷却、濾過後、粒径0.5〜４mmのバラ
ツキある顆粒品となつた。
比較例 ２
溶融した４，4′−ジオクチルジフエニルアミン
150ｇを陰イオン系界面活性剤１重量％を溶解し
てなる40℃の水溶液中に添加撹拌し、冷却、固化
せしめて固化粒子を、濾過、乾燥した。得られた
粒径は、0.5mm〜６mmのバラツキが認められ、一
部微細粒子の発生による濾過性の阻害もあり、
又、粒子の硬度を本発明品と比較すると高すぎ
て、使用適性硬度のものが得られなかつた。
150ｇを陰イオン系界面活性剤１重量％を溶解し
てなる40℃の水溶液中に添加撹拌し、冷却、固化
せしめて固化粒子を、濾過、乾燥した。得られた
粒径は、0.5mm〜６mmのバラツキが認められ、一
部微細粒子の発生による濾過性の阻害もあり、
又、粒子の硬度を本発明品と比較すると高すぎ
て、使用適性硬度のものが得られなかつた。
Claims (1)
- １ 陰イオン系界面活性剤を溶解してなる水溶液
中に有機溶媒と粉末状のアミン系老化防止剤を添
加し、撹拌下に加熱することによつて、顆粒状に
成形化せしめ、次いで、冷却することを特徴とす
るアミン系老化防止剤の顆粒状製品の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18065083A JPS6072937A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | アミン系老化防止剤の顆粒状製品の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18065083A JPS6072937A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | アミン系老化防止剤の顆粒状製品の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6072937A JPS6072937A (ja) | 1985-04-25 |
| JPH0348943B2 true JPH0348943B2 (ja) | 1991-07-26 |
Family
ID=16086902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18065083A Granted JPS6072937A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | アミン系老化防止剤の顆粒状製品の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6072937A (ja) |
-
1983
- 1983-09-30 JP JP18065083A patent/JPS6072937A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6072937A (ja) | 1985-04-25 |
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