JPH0425994B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0425994B2 JPH0425994B2 JP59137887A JP13788784A JPH0425994B2 JP H0425994 B2 JPH0425994 B2 JP H0425994B2 JP 59137887 A JP59137887 A JP 59137887A JP 13788784 A JP13788784 A JP 13788784A JP H0425994 B2 JPH0425994 B2 JP H0425994B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- synthetic lubricating
- present
- oxidation stability
- lubricating oil
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Description
本発明は新規な合成潤滑油に関し、さらに詳し
くは特定の構造を有するナフタレン誘導体を主成
分とする、酸化安定性に特に優れた新規な合成潤
滑油に関する。 潤滑油は一般に長期間の使用に耐えうることが
要求される。そのため通常は潤滑油として高度に
精製された鉱油に必要に応じて適当な酸化防止剤
を配合したものが使用されている。しかし、鉱油
はその酸化安定性に限界があり、温度条件が厳し
い環境下で、長期間使用することは困難である。
そこでより酸化安定性に優れた潤滑油としてジエ
ステル、ポリオールエステルなどのエステル系合
成潤滑油やポリα−オレフインなどの炭化水素系
合成油が開発され、現在広く使用されている。 しかし、これら従来公知の合成潤滑油は鉱油よ
り酸化安定性が高いとされているものの、その酸
化安定性は満足できるものでなかつた。 本発明は、特に酸化安定性に優れた合成潤滑油
を提供することを目的とする。 本発明者らはより高い酸化安定性を有する合成
潤滑油を開発すべく研究を重ねた結果、特定の構
造を有するナフタレン誘導体を主成分とする合成
潤滑油が、公知の合成潤滑油と比較して格段に高
い酸化安定性を有することを見い出し、本発明を
完成するに至つた。 すなわち本発明は、２−ｔ−アミルナフタレン
を主成分とする合成潤滑油を提供するものであ
る。 以下、本発明の内容をより詳細に説明する。 本発明の合成潤滑油は下記の構造式で示される
２−ｔ−アミルナフタレンを主成分とするもので
ある。 この化合物の合成法は任意であるが、例えばナ
フタレンとｔ−アミルクロライドとをフリーデル
クラフツ型触媒の存在下で反応させたり、またナ
フタレンと２−メチル−１−ブテンや２−メチル
−２−ブテンとをアルキル化剤の存在下で反応さ
せることにより得られる。反応温度は通常20〜
250℃である。またフリーデルクラフツ型触媒と
しては、例えば塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩
化鉄などが挙げられる。アルキル化剤としては、
例えば上記のフリーデルクラフツ型触媒や硫酸、
リン酸、五酸化リン、フツ酸、酸性白土、活性白
土などの酸性触媒が挙げられる。 通常、本発明のナフタレン誘導体の合成法とし
ては、原料の入手が容易な点などから、ナフタレ
ンと２−メチル−１−ブテンや２−メチル−２−
ブテンなどのオレフイン、特に２−メチル−２−
ブテンとを反応させる方法が最も好ましい。 本発明のナフタレン誘導体を主成分とする合成
潤滑油は単独でも通常の潤滑油に要求される各種
性状とともに酸化安定性が特に良いという優れた
性状を兼ね備えているが、本発明の合成潤滑油に
必要に応じて通常使用されている公知の潤滑油添
加剤、たとえば酸化防止剤、清浄分散剤、粘度指
数向上剤、流動点降下剤、油性剤、耐摩耗性剤、
極圧剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、さび止め
剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、着色剤
などを添加してもよい。これら各種添加剤の詳細
は、例えば“潤滑油学会誌、第15巻、第６号”ま
たは“桜井俊男編著、「石油製品添加剤」（幸書
房）”などに記載されている。 また本発明の合成潤滑油は、その高い酸化安定
性を損ねない範囲において、必要に応じて鉱油や
公知の合成潤滑油を混合することも可能である。 本発明のナフタレン誘導体を主成分とする合成
潤滑油は、例えばガソリンエンジン油、デイーゼ
ルエンジン油、タービン油、ギヤー油、油圧作動
油、圧縮機油、金属加工油、すべり案内面油、軸
受油などに利用できる。 以下、本発明の内容を合成例、実施例および比
較例によりさらに具体的に説明する。 合成例 ４つ口フラスコにナフタレン1000重量部を秤量
し、窒素雰囲気下で撹拌しながら150℃まで加熱
し、さらに220℃で焼成した活性白土100重量部を
添加して200℃まで加熱した。そこへ２−メチル
−２−ブテン300重量部を４時間かけて少量ずつ
滴下し、その後200℃に保つたまま１時間撹拌を
続けナフタレンと２−メチル−２−ブテンを反応
させた。 反応終了後、生成混合物を100℃に冷却してろ
過し、ろ液を減圧蒸留して目的とする２−ｔ−ア
ミルナフタレンを得た。２−メチル−２−ブテン
をベースとする収率は76％だつた。なお、得られ
た２−ｔ−アミルナフタレンの性状を以下に示
す。 粘 度：5.2cSt、40℃、 ：1.5cSt、100℃、 流動点：＜−45℃、 沸 点：128℃、2.0mmHg、 実施例１および比較例１〜５ 上記合成例により得られた２−ｔ−アミルナフ
タレン（実施例１）および比較のため平均分子量
約500のデセン−１オリゴマー（比較例１）、ジオ
クチルセバケート（比較例２）、ペンタエリスリ
トールテトラカプリエート（比較例３）、ジイソ
プロピルナフタレン（比較例４）、ポリｔ−アミ
ルナフタレン（比較例５）の酸化安定性を評価す
るため、IP−280に規定される試験設備を用いて
以下の条件で高温酸化試験を行つた。 試験温度：170℃、 酸素流量：３／hr、 触 媒 ：銅線１mmφ×80cm、 なお、酸化安定性の評価は、試料油の酸価が
1.0mgKOH／ｇとなつた時間を酸化試験寿命と定
義して行つた。その結果を第１表に示す。
くは特定の構造を有するナフタレン誘導体を主成
分とする、酸化安定性に特に優れた新規な合成潤
滑油に関する。 潤滑油は一般に長期間の使用に耐えうることが
要求される。そのため通常は潤滑油として高度に
精製された鉱油に必要に応じて適当な酸化防止剤
を配合したものが使用されている。しかし、鉱油
はその酸化安定性に限界があり、温度条件が厳し
い環境下で、長期間使用することは困難である。
そこでより酸化安定性に優れた潤滑油としてジエ
ステル、ポリオールエステルなどのエステル系合
成潤滑油やポリα−オレフインなどの炭化水素系
合成油が開発され、現在広く使用されている。 しかし、これら従来公知の合成潤滑油は鉱油よ
り酸化安定性が高いとされているものの、その酸
化安定性は満足できるものでなかつた。 本発明は、特に酸化安定性に優れた合成潤滑油
を提供することを目的とする。 本発明者らはより高い酸化安定性を有する合成
潤滑油を開発すべく研究を重ねた結果、特定の構
造を有するナフタレン誘導体を主成分とする合成
潤滑油が、公知の合成潤滑油と比較して格段に高
い酸化安定性を有することを見い出し、本発明を
完成するに至つた。 すなわち本発明は、２−ｔ−アミルナフタレン
を主成分とする合成潤滑油を提供するものであ
る。 以下、本発明の内容をより詳細に説明する。 本発明の合成潤滑油は下記の構造式で示される
２−ｔ−アミルナフタレンを主成分とするもので
ある。 この化合物の合成法は任意であるが、例えばナ
フタレンとｔ−アミルクロライドとをフリーデル
クラフツ型触媒の存在下で反応させたり、またナ
フタレンと２−メチル−１−ブテンや２−メチル
−２−ブテンとをアルキル化剤の存在下で反応さ
せることにより得られる。反応温度は通常20〜
250℃である。またフリーデルクラフツ型触媒と
しては、例えば塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩
化鉄などが挙げられる。アルキル化剤としては、
例えば上記のフリーデルクラフツ型触媒や硫酸、
リン酸、五酸化リン、フツ酸、酸性白土、活性白
土などの酸性触媒が挙げられる。 通常、本発明のナフタレン誘導体の合成法とし
ては、原料の入手が容易な点などから、ナフタレ
ンと２−メチル−１−ブテンや２−メチル−２−
ブテンなどのオレフイン、特に２−メチル−２−
ブテンとを反応させる方法が最も好ましい。 本発明のナフタレン誘導体を主成分とする合成
潤滑油は単独でも通常の潤滑油に要求される各種
性状とともに酸化安定性が特に良いという優れた
性状を兼ね備えているが、本発明の合成潤滑油に
必要に応じて通常使用されている公知の潤滑油添
加剤、たとえば酸化防止剤、清浄分散剤、粘度指
数向上剤、流動点降下剤、油性剤、耐摩耗性剤、
極圧剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、さび止め
剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、着色剤
などを添加してもよい。これら各種添加剤の詳細
は、例えば“潤滑油学会誌、第15巻、第６号”ま
たは“桜井俊男編著、「石油製品添加剤」（幸書
房）”などに記載されている。 また本発明の合成潤滑油は、その高い酸化安定
性を損ねない範囲において、必要に応じて鉱油や
公知の合成潤滑油を混合することも可能である。 本発明のナフタレン誘導体を主成分とする合成
潤滑油は、例えばガソリンエンジン油、デイーゼ
ルエンジン油、タービン油、ギヤー油、油圧作動
油、圧縮機油、金属加工油、すべり案内面油、軸
受油などに利用できる。 以下、本発明の内容を合成例、実施例および比
較例によりさらに具体的に説明する。 合成例 ４つ口フラスコにナフタレン1000重量部を秤量
し、窒素雰囲気下で撹拌しながら150℃まで加熱
し、さらに220℃で焼成した活性白土100重量部を
添加して200℃まで加熱した。そこへ２−メチル
−２−ブテン300重量部を４時間かけて少量ずつ
滴下し、その後200℃に保つたまま１時間撹拌を
続けナフタレンと２−メチル−２−ブテンを反応
させた。 反応終了後、生成混合物を100℃に冷却してろ
過し、ろ液を減圧蒸留して目的とする２−ｔ−ア
ミルナフタレンを得た。２−メチル−２−ブテン
をベースとする収率は76％だつた。なお、得られ
た２−ｔ−アミルナフタレンの性状を以下に示
す。 粘 度：5.2cSt、40℃、 ：1.5cSt、100℃、 流動点：＜−45℃、 沸 点：128℃、2.0mmHg、 実施例１および比較例１〜５ 上記合成例により得られた２−ｔ−アミルナフ
タレン（実施例１）および比較のため平均分子量
約500のデセン−１オリゴマー（比較例１）、ジオ
クチルセバケート（比較例２）、ペンタエリスリ
トールテトラカプリエート（比較例３）、ジイソ
プロピルナフタレン（比較例４）、ポリｔ−アミ
ルナフタレン（比較例５）の酸化安定性を評価す
るため、IP−280に規定される試験設備を用いて
以下の条件で高温酸化試験を行つた。 試験温度：170℃、 酸素流量：３／hr、 触 媒 ：銅線１mmφ×80cm、 なお、酸化安定性の評価は、試料油の酸価が
1.0mgKOH／ｇとなつた時間を酸化試験寿命と定
義して行つた。その結果を第１表に示す。
【表】
第１表の酸化試験寿命の結果から明らかなよう
に、本発明の合成潤滑油である２−ｔ−アミルナ
フタレンは非常に高い高温酸化安定性を示してい
る。それに対して、従来より酸化安定性に優れる
といわれているポリα−オレフイン、ジエステ
ル、ポリエステル、アルキルナフタレンなどの化
合物は、酸化試験寿命が本発明の化合物より大き
く劣つている。 このように本発明の２−ｔ−アミルナフタレン
を主成分とする合成潤滑油は従来公知の他の合成
潤滑油では到達し得ない高い酸化安定性を有する
ものである。
に、本発明の合成潤滑油である２−ｔ−アミルナ
フタレンは非常に高い高温酸化安定性を示してい
る。それに対して、従来より酸化安定性に優れる
といわれているポリα−オレフイン、ジエステ
ル、ポリエステル、アルキルナフタレンなどの化
合物は、酸化試験寿命が本発明の化合物より大き
く劣つている。 このように本発明の２−ｔ−アミルナフタレン
を主成分とする合成潤滑油は従来公知の他の合成
潤滑油では到達し得ない高い酸化安定性を有する
ものである。
Claims (1)
- １ ２−ｔ−アミルナフタレンを主成分とする合
成潤滑油。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13788784A JPS6119696A (ja) | 1984-07-05 | 1984-07-05 | 合成潤滑油 |
| GB08516036A GB2163774B (en) | 1984-07-05 | 1985-06-25 | Synthetic lubricating oils |
| DE19853524188 DE3524188A1 (de) | 1984-07-05 | 1985-07-05 | Synthetische schmieroele |
| US07/008,303 US4737297A (en) | 1984-07-05 | 1987-01-29 | Synthetic lubricating oils |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13788784A JPS6119696A (ja) | 1984-07-05 | 1984-07-05 | 合成潤滑油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6119696A JPS6119696A (ja) | 1986-01-28 |
| JPH0425994B2 true JPH0425994B2 (ja) | 1992-05-06 |
Family
ID=15208997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13788784A Granted JPS6119696A (ja) | 1984-07-05 | 1984-07-05 | 合成潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6119696A (ja) |
-
1984
- 1984-07-05 JP JP13788784A patent/JPS6119696A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6119696A (ja) | 1986-01-28 |
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