JPH0352826A - 純粋なｃ↓４―ｃ↓７―ターシヤリー―アルケンの製法 - Google Patents

純粋なｃ↓４―ｃ↓７―ターシヤリー―アルケンの製法

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JPH0352826A
JPH0352826A JP2179716A JP17971690A JPH0352826A JP H0352826 A JPH0352826 A JP H0352826A JP 2179716 A JP2179716 A JP 2179716A JP 17971690 A JP17971690 A JP 17971690A JP H0352826 A JPH0352826 A JP H0352826A
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ハンス―ルートビツヒ・ニーダーベルガー
Hans-Volker Scheef
ハンス―フオルカー・シエーフ
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    • C07C2531/10—Ion-exchange resins sulfonated

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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、純粋なＣ，−Ｃ，一ターシャリ一一アルケン
類を２価および／または３価アルコール類から誘導され
たそれらのエーテル類からの分離により製造する方法に
関するものである。
夕一シャリー−アルケン類は、オリゴマー類の、例えば
溶媒および潤滑剤の、重合体類および共重合体類の、並
びに例えばピナコリン、ネオカルボン酸類、インプレン
などの如き比較的高価な化学物質の、重要な先駆体であ
る。この型のターシャリー−アルケン類は粗製形で、例
えば石油エーテル、ナフサおよび他の適当な出発物質の
熱まＩ；は接触分解で生戊しており、これらの方法では
、該ターシャリ一一アルケン類は一般的には多数の飽和
および不飽和関連生或物類を含有している混合物中に存
在しており、それらの蒸留による分離は困難でありしか
も費用がかかり、その理由はこれは蒸留留分から進めな
ければならず、そこでは同じもしくはほぼ同じ炭素数お
よび同様な沸点を有する混合物戊分類が存在しているか
らである。
従って、ターシャリー−アルケン類は選択的な転化、反
応生成物の分離、および分離された純粋な反応生戊物の
分解により単離される。例えば、この型の反応によりア
ルカノール類から生成したターシャリ一一アルキルアル
キルエーテル類はターシャリー−アルケン類を伴ってい
る生或物から分離することができ、そして純粋な状態で
得られる。しかしながら、この目的用に知られている方
法、すなわち蒸留、共沸蒸留、抽出蒸留などはしばしば
費用がかかり、そして最初の炭化水素混合物の沸点と分
離しようとするエーテルの沸点とが非常に近い場合には
非常に費用がかかる。
上記の方法で得られた純粋なターシャリー−アルキルエ
ーテル類を次に再びそれの基となっている純粋なターシ
ャリー−アルケン類およびアルカノール類に分解させる
ことができる。しかしながら、この分解は、望ましくな
い副生物、特に分解中に生或したアルカノール類からの
ジアルキルエーテル類、の生成を完全に避けて行うこと
はできない。このため、一方ではエーテル化工程に通常
は再循環されるアルカノール類が全体的な系からこれら
のジアルキルエーテル類の形状で除去され、そして他方
ではこれらのジアルキルエーテル類の生戊のためにそこ
から純粋なターシャリー−アルケン類を得るための反応
混合物の処理がさらに複雑となっている。別の副反応は
、希望するターシャリー−アルケン類およびエーテル生
戒から生じる水からターシャリー−アルカノール類が生
戊する反応である。
純粋なＣ．−Ｃ７−ターシャリー−アルケン類を２価お
よび／または３価アルコール類とのそれらのエーテル類
から出発して製造するなら、上記の欠点が避けられるこ
とを今見いだした。
酸性の触媒上で高温においてそれらのエーテル類を分解
させることにより純粋なＣ．−Ｃ７−ターシャリー−ア
ルケン類を製造する方法において、２価および／または
３価アルコール類から誘導されたＣ４−Ｃ７−ターシャ
リー−エーテル類を使用すること並びに分解を６０−２
５０℃において実施することを特徴とする方法を見いだ
した。
そこからエーテル類を分解させようとするＣ４−Ｃ７−
ターシャリー−アルケン類の例は、イソ一ブテン、２−
メチノレーｌ−ブテン、２−メチルー２−ブテン、二重
結合が第三級炭素原子を有する種々の異性体状のヘキセ
ン類およびヘブテン類、並びに最初には第三級炭素原子
のところにない二重結合が反応条件下で異性化により泳
動するような異性体状のＣ，−Ｃアーアルケン類である
。
この型のターシャリー−アルケン類の場合には、イソー
ブテン、２−メチル−１−プテンまたは２一メチル−２
−プテンを使用することが好ましい。エーテル化は上記
の型の単独ターシャリーーアルケン上でまたは複数のこ
れらのアルケン類の混合物上で実施できる。一般的に、
エーテル化はこれらのターシャリー−アルケン類と他の
飽和または不飽和炭化水素類との混合物上で実施され、
そして互い同士に関連して存在しているターシャリー−
アルケン類、他のアルケン類および飽和炭化水素類が本
質的に炭素数が同じ蒸留留分から出発することも好まし
い。
分解させようとするエーテル類の基になっている２価も
しくは３価アルコール類の例は、エチレングリコール、
１．２−プロパンジオール、ｌ，３ープロパンジオール
、１．２−ブタンジオール、１．３−ブタンジオール、
１．４−ブタンジオール、２．３−ブタンジオール、対
応する構造のペンタンジオール類およびヘキサンジオー
ル類、並びに上記のジオール類同士のエーテル類、例え
ばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール、トリプロピレングリコールなと
、グリセロール、トリメチルプロパンおよび例えばホル
ムアルデヒドを自己縮合させてホルモースを生威しその
後Ｎｉ触媒上で還元分解させて本質的に２価および３価
アルカノール類を含有しているホルマイトを生戊するこ
とにより製造できるもの（ドイツ公告明細書２，７　５
　６，２　７　０）の如き低いＯＨ官能基を有するホル
モース類である。
分解用には、２価アルコール類および各端部に依然とし
て遊離ＯＨ基を有するそれらのオリゴマー類のＣ，−Ｃ
７−ターシャリー−エーテル類を使用することが好まし
い。エチレングリコール、ｌ，２−プロパンジオールま
たはそれらのジエーテル類のエーテル類を使用すること
が特に好ましい。
エーテル分解用に使用される触媒は、酸性の無機または
有機物質、例えば大表面積を有する酸性（７）Ｓ　ｉ　
Ｏ２もしくはＡＬ○，、シリコーアルミン酸塩類、ゼオ
ライト類、他の元素類の酸性酸化物、燐酸、硫酸または
酸性塩類である。これらの物質の中では、固体で且つ不
溶性であるものが好ましい・有機の分解用触媒は同様に
高度の酸性物質、例，ｔ　Ｉｆ　スルホン酸類またはハ
ロゲン化されタカルポン酸類であることもできるが、好
適にはＨ″″形の不溶性重合体力チオン交換体である。
この型のカチオン交換体は、例えばスチレンまたはアク
リル酸誘導体類の如き才レフイン系不飽和単量体を例え
ばジビニルベンゼンの如き架橋結合剤と反応させること
により、得られる。イオン交換体用の他のマトリックス
の例は、フェノールホルムアルデヒド樹脂、ポリアルキ
ルシロキサン類および当技術の専門家に公知の他のもの
である。カチオンー交換基は例えば、フェノール系ＯＨ
基、例えばアクリル酸誘導体類の加水分解から生じるも
ののの如きカルポキシル基、または芳香族核のその後の
スルホン化により加えられるスルホン酸基である。Ｈ＋
形のスルホー含有ポリアルキルシロキサン中のスルホー
含有スチレンージビニルベンゼン樹脂からなるカチオン
交換体の使用が好適である。上記の型の触媒、それらの
産出および製造は当技術の専門家に公知である。
特許請求の範囲に記載されている方法は６０２５０℃の
、好適には６０−１５０℃の、温度で実施することがで
きる。一般的に、この温度範囲の上限部分は無機分解触
媒の使用時に、例えば酸性ゼオライト類の使用時に、の
み用いられる。該方法は好適にはＨ＋形のカチオン交換
体を６０１３０℃の、好適には８０−１２０℃の、温度
において使用して実施される。スルホー含有ポリアルキ
ルシロキサン類を６０−１６０°Ｃにおいて使用するこ
とが好ましい。
分解触媒に適している充填量は、１リットルの乾燥分解
用触媒当たり毎時０．２５−２０リットルのＬＨＳＶ　
（液体毎時空間速度）エーテルまたはエーテル混合物で
ある。
工一テルー分解は液相または気相で、そして本質的には
大気圧において実施できる。
分解により、ターシャリー−アルケンの他に、工一テル
の基になっている２価および／または３価アルコールが
得られる。ターシャリー−アルケンおよび該アルコール
を分解中に直ちに分離するか、または分解反応の下向き
流と連結している蒸留力ラム中で分離する。
該方法の好適な変法では、多価アルコールを工−テル化
段階に再循環させることができ、そこで分解しようとす
るエーテルが製造される。この方法によると、再循環さ
れた多価アルコールは炭化水素混合物から選択的番こ得
ようとするターシャリー−アルケンを運ぶための単なる
手段である。さらに、生戊される型のエーテルを、使用
しようとする２価または３価アルコールおよびターシャ
リ一一アルケンを含有している最初の炭化水素混合物に
、これらがエーテル化反応器中に入る前に加える場合に
は、この型のエーテル化が均質相で進行することも見い
だされた。この場合、生威した工一テルの全量が分解に
よって純粋なターシャリー−アルケンに転化されるので
はなく、一部は分解から生じた２価または３価アルカノ
ールと一緒にエーテル化段階に再循環される。
従って、純粋なＣ，−Ｃ，一ターシャリ一一アルケン類
の好適な製造変法は、Ｃ４−Ｃアーターシャリー−アル
ケンを含有している炭化水素流をＨ＋形のスルホー含有
スチレンージビニルベンゼン重合体上で１０−４０重量
％の分解しようとする工一テルの存在下で２０−９０℃
の温度において２価および／または３価アルコールと反
応させることにより得られるエーテルを使用することか
らなっており、ここで分解温度はエーテル化温度より２
０−１２０℃高い。
特に好適な態様では、該方法は１．２−プロパンジオー
ルモノーおよび／もしくはジーターシャリー−Ｃ４−Ｃ
，−アルキルエーテルを分解させそして分解中に得られ
た１．２−プロパンジオールを未分解のモノーおよび／
もしくはジーエーテル類または不完全に分解されたジエ
ーテル類と一緒にエーテル化反応に再循環させることか
らなっている。
エーテル化触媒用の適切な充填量は、ｌリフトルの乾燥
エーテル化触媒当たり毎時０．１　−　１　０リットル
のＬＨＳＶのエーテル化用に使用される全混合物に相当
している。
エーテル化は大気圧においてまたはエーテル化しようと
する混合物中の全戊分類が液相であるような高圧におい
て実施される。この圧力は例えばｌ−３０バール、好適
にはｌ−１５バール、特に好適には系の自生圧力、であ
る。
本発明に従うエーテル生戒と組み合わされたエーテル分
解方法を第１図を参照しながら以下に記す。
ターシャリー−アルケン、例えばイソーブテンの場合に
はラ７イネートＩ１を含有している炭化水素流（１）お
よび管（ｌ８）を介して再循環されているエーテル分解
からの２価および／または３価アルコールを一緒に管（
３）を介してエーテル化反応器（４）中へ加える。エー
テル化反応器から放出された反応混合物を管（５）を介
して蒸留力ラム（６）中に供給し、そこでターシャリー
−アルケンが除去された炭化水素混合物（イソーブテン
の場にはラフィネート■）を頭部から（７）として除去
する。エーテル（類）および過剰の多価アルコールを（
９）を介して底部戒分として除去する。カラム（６）は
カラムヘッドの下に別の出口（８）を有しており、そこ
を通って多価アルカノールにより運ばれた水または水か
ら生或したターシャリ一一アルカノールをターシャリ一
一アルケンと共に除去する。ターシャリー−アルケンの
低オリゴマー類が生戒した場合にも、これらは同様に（
８）を介して除去される。管（９）を介して除去された
混合物を分解用反応器（ｌ５）中で直接使用することが
できる。この場合、管（９）は管（１３）中に直接放出
させ、そして混合物の一部を管（ｌ４）および管（ｌ８
）を介してエーテル化反応器中に再循環させなければな
らない。しかしながら、純粋なＣ．Ｃ，−アルケン類の
生或を２価および／または３価アルコール類のある種の
エーテル類の除去と組み合わせることがしばしば望まし
い。この場合には、第１図に示されている如く、管（９
）が真空蒸留力ラム（１　０）中に放出させて、そこで
はｌ種以上のエーテル類が上部生戒物（１１）として除
去され、一方、分解させようとするエーテル混合物を底
部管（ｌ２）を介して除去しそして管（ｌ３）を介して
（ｌ５）中に供給する。この場合も、エーテルの一部を
あらかじめ（ｌ４）および（１８）を介して工−テル化
段階に再循環させる。１．２−プロパンジオールを用い
るイソープタンのエーテル化の場合には、エーテルの一
部は管（ｌ４）および管（ｌ８）を介してエーテル化段
階にあらかじめ再循環させている。１．２−プロパンジ
オールを用いるイソーブタンのエーテル化の場合には、
この方法により管（ｌ１）を介してｌ一ターシャリ一一
プトキシ−２−プロパノールを純粋な物質として除去す
ることができ、一方、２−ターシャリ一一ブトキシーｌ
−プロバノール、１．２−ジーターシャリー−ブトキシ
プロパンおよび過剰量の１．２−プロパンジオールの混
合物は（ｌ５）中のエーテル分解に供給される。（ｌ５
）から放出される分解生戊物は蒸留力ラム（１６）中に
供給され、そこで純粋なターシャリー−アルケンが（１
７）のところや頭部で除去され、一方、分解から残存し
ている２価および／または３価アルコール並びに不完全
に分解されたエーテルは底部或分として管（ｌ８）を介
してエーテル化に再循環させられる。
（１１）から除去される型のモノエーテルは価値ある溶
媒、塗料原料物質または洗剤として使用できる。この型
の生戊物を（１　１）を介して除去する場合には、従っ
て系から除去された２価および／または３価アルコール
は管（２）を介して対応する量で補わなければならない
。
実施例ｌ 使用した分解触媒は、多孔性の高度に酸性のカチオン交
換体（ＳＯ．Ｈ基を有するスチレンージビニルベンゼン
樹脂、例えばバイエルＡＧ製のＳＰＣ−　１　１　８）
であった。
ビグルー力ラム、冷却された還流コンデンサーおよび冷
却されたトラップを備えた撹拌されているブッヒ容器中
に含まれているこの触媒上で、ジエチレングリコールモ
ノーターシャリー−プチルエーテルおよびジエチレング
リコールジーターシャリ一一ブチルエーテルの混合物を
分解した。
気相および液相をガスクロマトグラフィーにより分析し
た。
反応条件は下記の如くであった： Ｔ．９５゜ｃ；　ｐ＝１バール，ｔ＝０．３時間。
生成物の分析を下表に示す。
転化率 ＤＥＣ ＭＥ ８５．１％ 転化率 ＤＥＣ ＤＥ 〉 ９９．３％ ＤＥＣ ジエチレングリコール ＤＥＣ ＭＥ ジエチレングリコール七ノーターシャ リー−ブチルエーテル ＤＥＣ−ＤＥ　＝ジエチレングリコールジーターシャリ
一一ブチルエーテル 実施例２（比較例、メチルターシャリ一一ブチル工一テ
ル、ＭＴＢＥ，の分解） 実施例ｌかもの触媒を含有している反応器を圧力蒸留カ
ラムの強制循環部に連結した。
ＭＴＢＥを底部に計量添加した。
カラムの一部を洗浄区域として使用した。生成したメタ
ノールを水の計量添加および水一メタノール混合物の分
離器を介してのカラム側部流としての除去により除いた
。
２４時間にわたる一定操作後に、分析試料を採取しそし
てガスクロマトグラフィーにより試験しＩこ　。
分解条件は下記の如くであった： Ｔ．Ｉ　Ｏ　１°Ｃ；ｐ＝３．５バール．ＬＨＳＶ＝５
。
生戊物の範囲を下表に示す。
ＤＭＥ ジメチルエーテル ＭｅＯＨ：メタノール ＭＴＢＥ　　　＝ メチルターシャリ一一プチルエーテル。
実施例３ 実験を実施例ｌと同様にして行ったが、使用したエーテ
ル類がジプロピレングリコールモノーターシャリ一一ブ
チルエーテルおよびジプロピレングリコールジーターシ
ャリ一一ブチルエーテルの混合物であった。
反応条件は下記の如くであった： Ｔ．９５°０；ｐ−１バール；ｔ−０．３時間。
得られた生戊物の範囲を下表に示す。
転化率 転化率 ＴＢＡ ＤＰＧ ＤＰＧ−ＭＥ ＤＰＧ−ＤＥ ＤＰＧ−ＭＥ　　　　　　　　９４．５％ＤＰＧ−ＤＥ
　　　　　　＞　　９９．９％＝ターシャリ一一ブタノ
ール ＝ジプロピレングリコール ＝シプロピレングリコール七ノーター シャリー−プチルエーテル ＝ジプロピレングリコールジーターシ ャリ一一プチルエーテル 実施例４ エーテル分解を液相で２０ｍｍの内径を有するマントル
ー加熱管状反応器中で行った。
分解用には、モノプロピレングリコールモノーターシャ
リー−プチルエーテルおよびモノプロピレングリコール
ジーターシャリー−プチルエーテルの混合物を使用した
。
反応生戒物を冷却されたトラップ中で凝縮させ、そして
ガスクロマトグラフィーにより分析した。
反応条件は下記の如くであった： 分解温度１００’Ｏ；ｐ−１バール； ＬＨＳＶ＝１；２；４。
結果を下表に示す。
Ｃ，＝：　　　Ｃ１オレフィン類 ＭＰＧ−ＭＥ　＝　　モノプロピレングリコールモノー
ターシャリ一一プチルエーテル ＭＰＧ−ＤＥ　＝　　モノプロピレングリコーノレジー
９−シャリー−ブチルエーテル 実施例５ 実施例４と同様にして実験を行った。
使用した分解触媒はスルホー含有ポリシロキサンであっ
た。
分解温度・１４０゜（！；ｐ＝１バール；ＬＨＳＶ＝４
。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
■．酸性の触媒上で高温においてそれらの工一テル類を
分解させることにより純粋なＣ　，−　Ｃ　，−ターシ
ャリー−アルケン類を製造する方法において、２価およ
び／または３価アルコール類から誘導されたＣ，−Ｃア
ーターシャリ一一エーテル類を使用すること並びに分解
を６　０　−　２　５　０　’Ｏにおいて実施すること
を特徴とする方法。
２．２価アルコール類またはそれらのオリゴーエーテル
類のＣ，−Ｃ，一エーテル類を使用することを特徴とす
る、上記ｌの方法。
３．エチレングリコール、１．２−プロパンジオールま
たはそれらのジエーテル類のｃ　４−　ｃ　ｙ−ターシ
ャリ一一エーテル類を使用することを特徴とする、上記
２の方法。
４．イソーブテン、２−メチルーｌ−プテンまたは２−
メチル−２−ブテンのエーテル類を使用することを特徴
とする、上記ｌの方法。
５．使用する分解触媒が６０−１３０°Ｃの温度におい
てＨ＋形であるスルホ含有スチレンージビニルベンゼン
重合体であることを特徴とする、上記１の方法。
６．使用する分解触媒が６０−１６０°Ｃの温度におい
てＨ＋形であるスルホ含有ポリアルキルシロキサンであ
ることを特徴とする、上記ｌの方法。
７．Ｈ＋形であるスルホ含有スチレンージビニルベンゼ
ン重合体上で、１０−４０重量％の分解すべきエーテル
の存在下で，２０−９０℃の温度において、Ｃ４一Ｃ７
−ターシャリー−アルケンを含有している炭化水素流を
２価および／または３価アルコール類と反応させること
により得られる工−テルを使用し、分解温度がエーテル
化温度より２　０　−　１　２　０　’Ｃ！高いことを
特徴とする、上記ｌの方法。
８．分解中に回収される２価および／または３価アルコ
ールを未分解のエーテルと共に、Ｃ，Ｃ，一ターシャリ
一一アルケンを用いるエーテル化に再循環させることを
特徴とする、上記７の方法。
９．１．２−プロパンジ才一ルモノーおよヒ／またはジ
ーターシャリー−Ｃａ　　Ｃ７−アルキルエーテル類を
分解させ、そして分解中に得られたｌ，２−プロパンジ
オールを未分解の七ノーおよび／もしくはジーエーテル
類とまたは不完全に分解されたジエーテル類と一緒に、
エーテル化反応に再循環させることを特徴とする、上記
８の方法。
１０．エーテル化反応が■当量の○Ｈ基当たり０．４−
４モルのＣ．−Ｃアーターシャリー−アルケンを使用す
ることを特徴とする、上記７の方法。
【図面の簡単な説明】
第ｌ図は、本発明に従う方法の工程図である。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １、酸性の触媒上で高温において原料のエーテル類を分
    解させることにより純粋なＣ＿４−Ｃ＿７−ターシャリ
    ー−アルケン類を製造する方法において、２価および／
    または３価アルコール類から誘導されたＣ＿４−Ｃ＿７
    −ターシャリー−エーテル類を使用すること並びに分解
    を６０−２５０℃において実施することを特徴とする方
    法。
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JP2014513049A (ja) * 2011-02-18 2014-05-29 テリム インダストリアル カンパニー リミテッド グリコールエーテルを利用した高純度のイソブテンの製造方法
JP2014513672A (ja) * 2011-02-22 2014-06-05 テリム インダストリアル カンパニー リミテッド グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル化合物の製造方法

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