JPH0352848A - １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの製造法 - Google Patents
１，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの製造法Info
- Publication number
- JPH0352848A JPH0352848A JP18764689A JP18764689A JPH0352848A JP H0352848 A JPH0352848 A JP H0352848A JP 18764689 A JP18764689 A JP 18764689A JP 18764689 A JP18764689 A JP 18764689A JP H0352848 A JPH0352848 A JP H0352848A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dihydroxy
- naphthoic acid
- reaction
- mixed solvent
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く産業上の利用分野〉
本発明は、写真薬、染料、顔料の中間体として有用な１
．４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル
の製造方法に関するものである。
．４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル
の製造方法に関するものである。
〈従来技術〉
多環式オキシカルボン酸アリールエステルの製造法とし
ては、多環式オキシカルポン酸とフェノール類又はアル
コール類とを脱水反応させることにより得られるが、通
常のエステル類合戒法である強酸を触媒とする方法は、
カルポン酸の分解を伴うため使用できず、脱水剤として
、三塩化燐、オヰシ塩化燐、五塩化燐などを使用する方
法が行われている。しかしながら、これらの公知の方法
では製品に着色がみられ、製造工程に手間を要し、また
フェノール類を溶媒をかねて大過剰に使用するため、廃
水中のフェノール類の除去など反応後の処理が極めて煩
雑であり、工業的に有利な方法とは言えない。
ては、多環式オキシカルポン酸とフェノール類又はアル
コール類とを脱水反応させることにより得られるが、通
常のエステル類合戒法である強酸を触媒とする方法は、
カルポン酸の分解を伴うため使用できず、脱水剤として
、三塩化燐、オヰシ塩化燐、五塩化燐などを使用する方
法が行われている。しかしながら、これらの公知の方法
では製品に着色がみられ、製造工程に手間を要し、また
フェノール類を溶媒をかねて大過剰に使用するため、廃
水中のフェノール類の除去など反応後の処理が極めて煩
雑であり、工業的に有利な方法とは言えない。
上記問題を解決する方法として特公昭５８−２２０２１
号公報、特開昭６４−４５３４１号公報において、反応
剤としてトリアリール亜リン酸エステルを用いる方法が
提案されているが、これら公知の方法では、相当量の副
生底物の生戊が起因し、目的物を高純度で製造すること
は困難であった。
号公報、特開昭６４−４５３４１号公報において、反応
剤としてトリアリール亜リン酸エステルを用いる方法が
提案されているが、これら公知の方法では、相当量の副
生底物の生戊が起因し、目的物を高純度で製造すること
は困難であった。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ
酸アリールエステルを、工業的に有利な方法によって、
高純度・高収率で製造する方法を提供することである。
酸アリールエステルを、工業的に有利な方法によって、
高純度・高収率で製造する方法を提供することである。
く課題を解決するための手段〉
本発明は、１．４ −ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸と
トリアリール亜リン酸エステルとを反応させて得られる
下記一般式（１） ｎＨ （Ｒｌ、Ｒ２ はそれぞれ独立に、水素原子、低級アル
ヰル基又はハロゲン原子を表わす）で表される１．４−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルを主反
応生戒物として含む反応マスを、低級アルコール及び水
との混合溶媒から晶出させることを特徴とする１．４−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルの製造
法である。
トリアリール亜リン酸エステルとを反応させて得られる
下記一般式（１） ｎＨ （Ｒｌ、Ｒ２ はそれぞれ独立に、水素原子、低級アル
ヰル基又はハロゲン原子を表わす）で表される１．４−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルを主反
応生戒物として含む反応マスを、低級アルコール及び水
との混合溶媒から晶出させることを特徴とする１．４−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルの製造
法である。
以下本発明の方法を詳しく説明する。
本発明に使用される低級アルコールとしては、具体的に
は炭素数１〜４までの脂肪族低級アルコールであり、具
体的にはメタノール、エタノール、ｎ−プロビルアルコ
ール、イソプロビルアルコール、ｎ−ブチルアルコール
が挙げられる。中でもメタノールが好ましく用いられる
。
は炭素数１〜４までの脂肪族低級アルコールであり、具
体的にはメタノール、エタノール、ｎ−プロビルアルコ
ール、イソプロビルアルコール、ｎ−ブチルアルコール
が挙げられる。中でもメタノールが好ましく用いられる
。
これらの低級アルコールと水との混合溶媒の組戊は、ア
ルコール濃度５〜５０容量％、好ましくは１０〜３０容
量％の低級アルコールー水混合溶媒が用いられる。
ルコール濃度５〜５０容量％、好ましくは１０〜３０容
量％の低級アルコールー水混合溶媒が用いられる。
また、該混合溶媒の使用量は、反応マスに対して１〜１
０重量倍、好ましくは２〜８重量倍使用される。
０重量倍、好ましくは２〜８重量倍使用される。
該混合溶媒から晶出させる温度は、０〜８０℃、好まし
くは２０〜５５℃の範囲で行われる。
くは２０〜５５℃の範囲で行われる。
本発明の特徴は、前記のとおり、１．４ −ジヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸アリールエステルを主反応生底物と
して含む反応マスから、目的物を効率よく単離すること
にある。
シ−２−ナフトエ酸アリールエステルを主反応生底物と
して含む反応マスから、目的物を効率よく単離すること
にある。
本発明に適用される目的とする１．４ −ジヒドロヰシ
−２−ナフトエ酸アリールエステルの製造方法は、従来
公知の方法が適用される。具体的には、特公昭５８−２
２０２１号公報或いは特開昭６４−４５３４１号公報に
記載された公知の方法によって製造することができる。
−２−ナフトエ酸アリールエステルの製造方法は、従来
公知の方法が適用される。具体的には、特公昭５８−２
２０２１号公報或いは特開昭６４−４５３４１号公報に
記載された公知の方法によって製造することができる。
なお、本発明者らは先に１．４ −ジヒドロキシー２−
ナフトエ酸とトリアリール亜リン酸エステルとを反応さ
せるに当たり、触媒として有機酸又は無機酸を用いるこ
とが好ましいことを見出したが、該方法を本発明に適用
すると更に好ましい結果が得られる。
ナフトエ酸とトリアリール亜リン酸エステルとを反応さ
せるに当たり、触媒として有機酸又は無機酸を用いるこ
とが好ましいことを見出したが、該方法を本発明に適用
すると更に好ましい結果が得られる。
ここで、使用される有機酸又は無機酸触媒としては、具
体的にはベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、
トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸等の炭素数１
〜１０までのアルキルベンゼンスルホン酸、炭素数１〜
１０までのアルキルベンゼンジスルホン酸、ナフタレン
スルホン酸、ナフタレンジスルホン酸及び炭素数１〜ｌ
Ｏまでのアルキル置換ナフタレンスルホン酸、炭素数１
〜１０までのアルキル置換ナフタレンジスルホン酸など
の芳香族スルホン酸類、メタンスルホン酸、エタンスル
ホン酸等の炭素数１〜１０までの脂肪族スルホン酸類等
の有機酸及び硫酸、硝酸等の無機酸が挙げられる。中で
も、ｐ−トルエンスルホン酸が、好ましく用いられる。
体的にはベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、
トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸等の炭素数１
〜１０までのアルキルベンゼンスルホン酸、炭素数１〜
１０までのアルキルベンゼンジスルホン酸、ナフタレン
スルホン酸、ナフタレンジスルホン酸及び炭素数１〜ｌ
Ｏまでのアルキル置換ナフタレンスルホン酸、炭素数１
〜１０までのアルキル置換ナフタレンジスルホン酸など
の芳香族スルホン酸類、メタンスルホン酸、エタンスル
ホン酸等の炭素数１〜１０までの脂肪族スルホン酸類等
の有機酸及び硫酸、硝酸等の無機酸が挙げられる。中で
も、ｐ−トルエンスルホン酸が、好ましく用いられる。
これらの触媒の使用量は、１．４ −ジヒドロキシ一２
−ナフトエ酸に対し、０．０１〜０．５ モル比、好ま
しくは、０．０５〜０．３ モル比で使用される。
−ナフトエ酸に対し、０．０１〜０．５ モル比、好ま
しくは、０．０５〜０．３ モル比で使用される。
また、反応試剤となるトリアリール亜リン酸エステル類
は１．４ −ジヒドロキシー２−ナフトエ酸に対して、
０．９〜３，５ モル比、好ましくは、１．５〜３．０
モル比の範囲で使用される。
は１．４ −ジヒドロキシー２−ナフトエ酸に対して、
０．９〜３，５ モル比、好ましくは、１．５〜３．０
モル比の範囲で使用される。
反応温度は、３０〜１３０ ℃、好ましくは９０℃以下
、更に好ましくは７０〜８５℃の範囲で実施される。
、更に好ましくは７０〜８５℃の範囲で実施される。
本反応は、無溶媒系が好ましいが、有機溶媒等の存在下
でも好適に反応することができる。用いることのできる
溶媒の具体例としては、フェノール類、クレゾール類、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロルベン
ゼン等のハロケン化炭化水素類、メチルーｎ−プロビル
ケトン、メチルーｎ−プチルケトン、メチルーインブチ
ルケトン、ジイソブチルケトン等のケトン類が例示され
る。
でも好適に反応することができる。用いることのできる
溶媒の具体例としては、フェノール類、クレゾール類、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロルベン
ゼン等のハロケン化炭化水素類、メチルーｎ−プロビル
ケトン、メチルーｎ−プチルケトン、メチルーインブチ
ルケトン、ジイソブチルケトン等のケトン類が例示され
る。
本発明の方法になる１，４−ジヒドロヰシ−２−ナフト
エ酸アリールエステルを主反応生底物として含む反応マ
スから目的物を取り出すための晶出処理は、通常、前記
反応マスを低級アルコール及び水との混合溶媒に排出・
希釈し、必要により加温撹拌及び／又は冷却処理によっ
て晶出させ、後は通常の方法によって濾過、洗滌、乾燥
等の手段が採られる。
エ酸アリールエステルを主反応生底物として含む反応マ
スから目的物を取り出すための晶出処理は、通常、前記
反応マスを低級アルコール及び水との混合溶媒に排出・
希釈し、必要により加温撹拌及び／又は冷却処理によっ
て晶出させ、後は通常の方法によって濾過、洗滌、乾燥
等の手段が採られる。
く発明の効果〉
本発明の方法によれば、晶出の時間を短縮し、また濾過
時間も著しく短縮され、しかも高純度、高収率で目的と
するエステルを工業的に有利に製造することができる。
時間も著しく短縮され、しかも高純度、高収率で目的と
するエステルを工業的に有利に製造することができる。
〈実施例〉
以下実施例及び比較例により本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明は、以下の実施例によって限定されるも
のではない。
するが、本発明は、以下の実施例によって限定されるも
のではない。
実施例１
撹拌機付き容Ｉ１１の反応器に、トリフェニルホスファ
イト （以下、ＴＰＰと称す）２４１ｇと１，４−ジヒ
ドロキシー２−ナフトエ酸（以下、Ａ○Ｈと称す）５９
．５ｇ，Ｐ一トルエンスルホン酸（以下ＰＴＳと称す）
６．６ｇを仕込み、８０℃まで加熱昇温し、この温度で
、５時間反応を行った。内容物は、褐色透明の液状とな
り、反応は完結した。
イト （以下、ＴＰＰと称す）２４１ｇと１，４−ジヒ
ドロキシー２−ナフトエ酸（以下、Ａ○Ｈと称す）５９
．５ｇ，Ｐ一トルエンスルホン酸（以下ＰＴＳと称す）
６．６ｇを仕込み、８０℃まで加熱昇温し、この温度で
、５時間反応を行った。内容物は、褐色透明の液状とな
り、反応は完結した。
この間、液体クロマトグラフによる未反応Δ○Ｈ分析を
実施し、反応終点を判定した。
実施し、反応終点を判定した。
次いで、内容物を８０℃で、１２００ｇのメタノールー
水混合液（メタノール濃度１６．７重量％〉に滴下し、
５０℃で３時間撹拌後、室温まで冷却し、折出物を濾別
し、さらに水洗後乾燥し、目的とする１４−ジヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸フェニルエステル（以下ＯＮＨと称
す）８０ｇ（収率； ９７． ９％）を得た。液体クロ
トマトグラフによる組或分析の結果はＯＮＨの純度は９
２．５ ％であり、副生底物（４− （１゜．４′
−ジヒドロキシ −２″ −ナフトイル）一オキシー１
−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル）は７
．５ ％であった。
水混合液（メタノール濃度１６．７重量％〉に滴下し、
５０℃で３時間撹拌後、室温まで冷却し、折出物を濾別
し、さらに水洗後乾燥し、目的とする１４−ジヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸フェニルエステル（以下ＯＮＨと称
す）８０ｇ（収率； ９７． ９％）を得た。液体クロ
トマトグラフによる組或分析の結果はＯＮＨの純度は９
２．５ ％であり、副生底物（４− （１゜．４′
−ジヒドロキシ −２″ −ナフトイル）一オキシー１
−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル）は７
．５ ％であった。
実施例２
実施例１と同様に反応を行ない、反応終点を確認した後
、反応マスを１２００ ｇのエタノールー水混合溶媒（
エタノール濃度１６．７ 重量％）に排出し、以下実施
例１と同様に実施し、ＯＮＨ７８ｇ（収率９５． ４５
％） を得た。
、反応マスを１２００ ｇのエタノールー水混合溶媒（
エタノール濃度１６．７ 重量％）に排出し、以下実施
例１と同様に実施し、ＯＮＨ７８ｇ（収率９５． ４５
％） を得た。
実施例３
実施例１と同様に反応を行ない、反応終点を確認した後
、反応マスを１２００ ｇのイソプロビルアルコールー
水１合溶媒（イソプロビルアルコール濃度１６．７重量
％）に排出し、以下実施例１と同様に実施し、○ＮＨ７
９ｇ（収率９６． ７５ ％）を得た。
、反応マスを１２００ ｇのイソプロビルアルコールー
水１合溶媒（イソプロビルアルコール濃度１６．７重量
％）に排出し、以下実施例１と同様に実施し、○ＮＨ７
９ｇ（収率９６． ７５ ％）を得た。
実施例４
実施例１と同様に反応を行ない、反応終点を確認した後
、反応マスを７５０ｇのメタノールー水混合溶媒（メタ
ノール濃度２５重量％）に排出し、以下実施例１と同様
に実施し、○Ｎ８７７ｇ（収率９４．３％）を得た。
、反応マスを７５０ｇのメタノールー水混合溶媒（メタ
ノール濃度２５重量％）に排出し、以下実施例１と同様
に実施し、○Ｎ８７７ｇ（収率９４．３％）を得た。
実施例５
実施例１と同様に反応を行ない、反応林点を確認した後
、反応マスを１６００ ｇのメタノールー水混合溶媒（
メタノール濃度５重量％〉に排出し、以下実施例１と同
様に実施し、○ＮＨ８０ｇ（収率９７．９％）を得た。
、反応マスを１６００ ｇのメタノールー水混合溶媒（
メタノール濃度５重量％〉に排出し、以下実施例１と同
様に実施し、○ＮＨ８０ｇ（収率９７．９％）を得た。
実施例６
撹拌機付き容量Ｉ！！の反応器に、トリフェニルホスフ
ァイト （以下、ＴＰＰと称す）２４１ｇと１，４−ジ
ヒドロキシー２−ナフトエ酸〈以下、Ａ○Ｈと称す）５
９．５ｇ，１１０ ℃まで加熱昇温し、この温度で、５
時間反応を行った。内容物は、褐色透明の液状となり、
反応は完結した。この間、液体クロマトグラフによる未
反応ＡＯＨ分析を実施し、反応終点を判定した。
ァイト （以下、ＴＰＰと称す）２４１ｇと１，４−ジ
ヒドロキシー２−ナフトエ酸〈以下、Ａ○Ｈと称す）５
９．５ｇ，１１０ ℃まで加熱昇温し、この温度で、５
時間反応を行った。内容物は、褐色透明の液状となり、
反応は完結した。この間、液体クロマトグラフによる未
反応ＡＯＨ分析を実施し、反応終点を判定した。
次いで、内容物を８０℃で、１２００ｇのメタノールー
水混合液（メタノール濃度１６．７重量％）に滴下し、
５０℃で３時間撹拌後、室温まで冷却し、折出物を濾別
し、さらに水洗後乾燥し、目的とする１，４−ジヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル（以下○ＮＨと
称す）７２ｇ（収率；８８％） を得た。液体クロトマ
トグラフによる組或分析の結果はＯＮＨの純度は６５．
５ ％であり、副生戒物（４−（１’，４゜ −ジヒド
ロキシ −２゜ −ナフトイル）一オキシー１−ヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル）は３４．５
％であった。
水混合液（メタノール濃度１６．７重量％）に滴下し、
５０℃で３時間撹拌後、室温まで冷却し、折出物を濾別
し、さらに水洗後乾燥し、目的とする１，４−ジヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル（以下○ＮＨと
称す）７２ｇ（収率；８８％） を得た。液体クロトマ
トグラフによる組或分析の結果はＯＮＨの純度は６５．
５ ％であり、副生戒物（４−（１’，４゜ −ジヒド
ロキシ −２゜ −ナフトイル）一オキシー１−ヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル）は３４．５
％であった。
実施例７
撹拌機付き容量１ｌの反応器に、トリフェニルホスファ
イト（以下、ＴＰＰと称す）２４１ｇとｌ，４−ジヒド
ロキシー７−メチル−２−ナフトエ酸く以下、メチル−
ＡＯＨと称す）６３．６ｇ，Ｐ一トルエンスルホン酸（
以下ＰＴＳと称す）６．６ｇｔ−仕込み、８０℃まで加
熱昇温し、この温度で、５時間反応を行った。内容物は
、褐色透明の液状となり、反応は完結した。この間、液
体クロマトグラフによる未反応メチル−ＡＯＨ分析を実
施し、反応林点を判定した。
イト（以下、ＴＰＰと称す）２４１ｇとｌ，４−ジヒド
ロキシー７−メチル−２−ナフトエ酸く以下、メチル−
ＡＯＨと称す）６３．６ｇ，Ｐ一トルエンスルホン酸（
以下ＰＴＳと称す）６．６ｇｔ−仕込み、８０℃まで加
熱昇温し、この温度で、５時間反応を行った。内容物は
、褐色透明の液状となり、反応は完結した。この間、液
体クロマトグラフによる未反応メチル−ＡＯＨ分析を実
施し、反応林点を判定した。
次いで、内容物を８０℃で、１２００ｇのメタノールー
水混合液（メタノール濃度１６．７重量％）に滴下し、
５０℃で３時間撹拌後、室温まで冷却し、折出物を濾別
し、さらに水洗後乾燥し、目的とするｌ，４−ジヒドロ
キシ−７−メチル−２−ナフトエ酸フェニルエステル（
以下メチルー○ＮＨと称す）８２Ｊｇ（収率： ９６．
０ ％）を得た。液体クロトマトグラフによる組成分析
の結果はメチルーＯＮＨの純度は ９２．０％であった
。
水混合液（メタノール濃度１６．７重量％）に滴下し、
５０℃で３時間撹拌後、室温まで冷却し、折出物を濾別
し、さらに水洗後乾燥し、目的とするｌ，４−ジヒドロ
キシ−７−メチル−２−ナフトエ酸フェニルエステル（
以下メチルー○ＮＨと称す）８２Ｊｇ（収率： ９６．
０ ％）を得た。液体クロトマトグラフによる組成分析
の結果はメチルーＯＮＨの純度は ９２．０％であった
。
比較例１
実施例６と同様に反応を行ない、反応終点を確認した後
、反応マスを１２００ ｇの水に排出した。これを温度
５０℃で１０時間撹拌を続けたが、ダンゴ状であった。
、反応マスを１２００ ｇの水に排出した。これを温度
５０℃で１０時間撹拌を続けたが、ダンゴ状であった。
デカンテーションにより水溶液を除去し、再度１２００
ｇの温水を加え、５０℃で更に５時間撹拌し、析出物
を濾別し、水洗、乾燥した。目的とする○ＮＨ７２ｇ（
収率８８ ％）を得た。液体クロトマトグラフによる組
或分析の結果はＯＮＨの純度は６５．５ ％であり、副
生戒物（４− （１’４゛ −ジヒドロキシ −２′
−ナフトイル）一オキシー１−ヒドロキシ−２−ナフト
エ酸フェニルエステル〉は３４．５ ％であった。
ｇの温水を加え、５０℃で更に５時間撹拌し、析出物
を濾別し、水洗、乾燥した。目的とする○ＮＨ７２ｇ（
収率８８ ％）を得た。液体クロトマトグラフによる組
或分析の結果はＯＮＨの純度は６５．５ ％であり、副
生戒物（４− （１’４゛ −ジヒドロキシ −２′
−ナフトイル）一オキシー１−ヒドロキシ−２−ナフト
エ酸フェニルエステル〉は３４．５ ％であった。
比較例２
実施例１と同様に反応を行ない、反応終点を確認した後
、反応マスを１２００ ｇの水に排出した。これを温度
５０℃で１０時間撹拌を続けたが、ダンゴ状であった。
、反応マスを１２００ ｇの水に排出した。これを温度
５０℃で１０時間撹拌を続けたが、ダンゴ状であった。
デカンテーションにより水溶液を除去し、再度１２００
ｇの温水を加え、５０℃で更に５時間撹拌し、析出物
を濾別し、水洗、乾燥した。目的とする○ＮＨ７９ｇ（
収率８８ ％）を得た。液体クロトマトグラフによる組
戊分析の結果はＯ Ｎ Ｈの純度は９０．５ ％であり
、副生戊物（４−（１’４゛ −ジヒドロキシ −２゜
−ナフトイル）一オキシー１−ヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸フエニルエステル）は８．５％であった。
ｇの温水を加え、５０℃で更に５時間撹拌し、析出物
を濾別し、水洗、乾燥した。目的とする○ＮＨ７９ｇ（
収率８８ ％）を得た。液体クロトマトグラフによる組
戊分析の結果はＯ Ｎ Ｈの純度は９０．５ ％であり
、副生戊物（４−（１’４゛ −ジヒドロキシ −２゜
−ナフトイル）一オキシー１−ヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸フエニルエステル）は８．５％であった。
（以下余白〉
Claims (10)
- （１）１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸とトリア
リール亜リン酸エステルとを反応させて得られる下記一
般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ独立に、水素原子、低級ア
ルキル基又はハロゲン原子を表わす） で表される１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリ
ールエステルを主反応生成物として含む反応マスを、低
級アルコール及び水との混合溶媒から晶出させることを
特徴とする１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリ
ールエステルの製造法。 - （２）低級アルコール及び水の混合溶媒が、濃度５〜５
０容量％の低級アルコールである請求項（１）に記載の
方法。 - （３）低級アルコール及び水の混合溶媒の使用量が、反
応マスに対して１〜１０重量倍である請求項（１）又は
（２）のいずれかに記載の方法。 - （４）低級アルコールがメタノールである請求項（１）
〜（３）のいずれかに記載の方法。 - （５）晶出させる温度が０〜８０℃である請求項（１）
〜（４）のいずれかに記載の方法。 - （６）１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸とトリア
リール亜リン酸エステルとの反応を、有機酸又は無機酸
から選ばれた酸触媒の存在下に行うことを特徴とする請
求項（１）〜（５）のいずれかに記載の方法。 - （７）酸触媒が、芳香族スルホン酸又は脂肪族スルホン
酸から選ばれる請求項（６）に記載の方法。 - （８）触媒が、ｐ−トルエンスルホン酸である請求項（
７）に記載の方法。 - （９）１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸に対して
、トリアリール亜リン酸エステルを０．９〜３．５モル
比用いる請求項（６）〜（８）のいずれかに記載の方法
。 - （１０）１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸に対し
て、触媒を０．０１〜０．５モル比用いる請求項（６）
〜（９）のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18764689A JP2759088B2 (ja) | 1989-07-19 | 1989-07-19 | １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの製造法 |
| US07/542,440 US5162570A (en) | 1989-06-27 | 1990-06-22 | Process for producing 1,4-dihydroxy-2-arylnaphthoate |
| EP90306998A EP0405928B1 (en) | 1989-06-27 | 1990-06-26 | Process for producing 1,4-dihydroxy-2-arylnaphthoate |
| DE69011996T DE69011996T2 (de) | 1989-06-27 | 1990-06-26 | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dihydroxy-2-arylnaphthoat. |
| US07/931,068 US5241103A (en) | 1989-06-27 | 1992-08-17 | Process for producing 1,4-dihydroxy-2-arylnaphthoate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18764689A JP2759088B2 (ja) | 1989-07-19 | 1989-07-19 | １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0352848A true JPH0352848A (ja) | 1991-03-07 |
| JP2759088B2 JP2759088B2 (ja) | 1998-05-28 |
Family
ID=16209757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18764689A Expired - Fee Related JP2759088B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-07-19 | １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2759088B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002030005A (ja) * | 2000-07-19 | 2002-01-29 | Johoku Kagaku Kogyo Kk | カルボン酸アリールエステルの製造方法 |
-
1989
- 1989-07-19 JP JP18764689A patent/JP2759088B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002030005A (ja) * | 2000-07-19 | 2002-01-29 | Johoku Kagaku Kogyo Kk | カルボン酸アリールエステルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2759088B2 (ja) | 1998-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS60126293A (ja) | 環状有機りん化合物及びその製造方法 | |
| JPH0124773B2 (ja) | ||
| JPH0352848A (ja) | １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの製造法 | |
| US4450274A (en) | Preparation of ethambutol-diisoniazide methane sulfonic acid salt | |
| JPH03204839A (ja) | １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの製造方法 | |
| US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
| JP3823305B2 (ja) | フェノール化合物およびその製造方法 | |
| JP2758945B2 (ja) | ポリヒドロキシベンゾフェノン類の製造方法 | |
| JP2759087B2 (ja) | １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの精製方法 | |
| JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
| JPH08507074A (ja) | ビス（２−ベンゾオキサゾリル）スチルベンの製造方法 | |
| EP0405928B1 (en) | Process for producing 1,4-dihydroxy-2-arylnaphthoate | |
| JP3962467B2 (ja) | １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類の製造方法 | |
| JPH03123752A (ja) | ４，４′―ジヒドロキシベンゾフェノンの製造法 | |
| JP3876933B2 (ja) | 硫酸水素エステルの製造方法 | |
| SU608799A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты | |
| US3456020A (en) | Production of 2,2'-methylene bis(3,4,6-trichlorophenol) | |
| JPS6197240A (ja) | ポリハイドロキシベンゾフエノンの製造法 | |
| JPH0555494B2 (ja) | ||
| JP4182271B2 (ja) | ナフトエ酸アリールエステル誘導体の製造方法 | |
| JPS6357593A (ja) | ホスホニトリル酸エステル類とその製造法 | |
| JP2526413B2 (ja) | アルキレンジフェニルジスルホニルフルオライドおよびその合成方法 | |
| US3622637A (en) | Method of producing 2,2{40 -methylene bis(3,4,6-trichlorophenol) | |
| IL24802A (en) | Divenzo-Cyclodheptins, their manufacture, and pharmaceutical preparations containing them | |
| JPS5822021B2 (ja) | アリ−ルオキシカルボン酸アリ−ルエステル類の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |