JPH0352850A - 安息香酸誘導体及びその製造法 - Google Patents
安息香酸誘導体及びその製造法Info
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- JPH0352850A JPH0352850A JP1184716A JP18471689A JPH0352850A JP H0352850 A JPH0352850 A JP H0352850A JP 1184716 A JP1184716 A JP 1184716A JP 18471689 A JP18471689 A JP 18471689A JP H0352850 A JPH0352850 A JP H0352850A
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- butyl
- benzoic acid
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- compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な安息香酸誘導体及びその製造法に関す
る。
る。
更に詳しくは、複写記録材料として有用なフルオラン化
合物の重要な製造原料となる安息香酸誘導体及びその製
造法に関する。
合物の重要な製造原料となる安息香酸誘導体及びその製
造法に関する。
従来、無色ないし淡色の電子供与性化合物（発色性化合
物冫と有機もしくは無機の電子受容性物質（顕色剤）と
の呈色反応を利用し、圧力、執または電気などの外部エ
ネルギーの媒介により、伝達される情報を記録する方式
として、感圧記録、感熱記録および通ｉ！感熱記録など
がある。
物冫と有機もしくは無機の電子受容性物質（顕色剤）と
の呈色反応を利用し、圧力、執または電気などの外部エ
ネルギーの媒介により、伝達される情報を記録する方式
として、感圧記録、感熱記録および通ｉ！感熱記録など
がある。
これらの記録方式には、発色性化合物として、フルオラ
ン化合物が広く用いられている。
ン化合物が広く用いられている。
フルオラン化合物の原料となる安息香酸誘導体としては
、従来、例えば、式（Ｉｌｌａ）、式（ＩＩＩ ｂ）か
の化合物が知られている。
、従来、例えば、式（Ｉｌｌａ）、式（ＩＩＩ ｂ）か
の化合物が知られている。
これらの安息香酸誘導体を原料として、それぞれ式（Ｉ
Ｖ ａ）および式（ＩＶ ｂ）のフルオラン化合物が製
造されている。
Ｖ ａ）および式（ＩＶ ｂ）のフルオラン化合物が製
造されている。
しかし、式（ＩＶａ）の化合物は、感圧記録材料として
用いるに＋１． カプセルオイルに対する溶解度が極め
て低いという欠点があり、また感熱記録材料として用い
るには、例えば、ビスフェノールＡ等の顕色剤と混合す
ると、それ自体灰色ないし黒灰色に発色し、これを紙に
塗布すると、灰色ないし黒灰色に着色（地汚れ）した紙
しか得られないという欠点があった。
用いるに＋１． カプセルオイルに対する溶解度が極め
て低いという欠点があり、また感熱記録材料として用い
るには、例えば、ビスフェノールＡ等の顕色剤と混合す
ると、それ自体灰色ないし黒灰色に発色し、これを紙に
塗布すると、灰色ないし黒灰色に着色（地汚れ）した紙
しか得られないという欠点があった。
また（ＩＶｂ）の化合物は、感熱記録材料として用いる
には、発色する温度が高すぎるため、現在、より高速か
つ高密度に記録しようする要望に適合した充分な性能と
は言えず、より低温ですみやかに発色する発色性化合物
が強く望まれている。
には、発色する温度が高すぎるため、現在、より高速か
つ高密度に記録しようする要望に適合した充分な性能と
は言えず、より低温ですみやかに発色する発色性化合物
が強く望まれている。
本発明の課題は、上記の欠点を解消した感圧および感熱
等の記録材料に適した、フルオラン化合物の原料として
有用な安息香酸誘導体およびその製造方法を提供するこ
とである。
等の記録材料に適した、フルオラン化合物の原料として
有用な安息香酸誘導体およびその製造方法を提供するこ
とである。
本発明者らは、上述の課題を解決するために種々の化合
物を探索し、本発明に到達した。
物を探索し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
（式中ｓ Ｒ１はｉｓｏ−ブチル基またはｓｅｃ−ブチ
ル基を示し、Ｒ，はｎ−ブチル基を示す）で表される安
息香酸誘導体．およびこの化合物を一般式（ＩＩ）（式
中、Ｒ１およびＲ，は、一般式（Ｉ）の場合に同じであ
る）で表される３−アミノフェノール誘導体と無水フタ
ル酸とを反応させて製造する方法である。
ル基を示し、Ｒ，はｎ−ブチル基を示す）で表される安
息香酸誘導体．およびこの化合物を一般式（ＩＩ）（式
中、Ｒ１およびＲ，は、一般式（Ｉ）の場合に同じであ
る）で表される３−アミノフェノール誘導体と無水フタ
ル酸とを反応させて製造する方法である。
一般式（１）で表される本発明の化合物は、次式で表さ
れる化合物である。すなわち、Ｒ１がｉｓｏ−ブチル基
であり、Ｒ，がｎ−ブチル基である式（Ｖ）の化合物 およびＲ，がｓｅｃ−ブチル基であり、Ｒ，がｎ−ブチ
ル基 である式（ＶＩ）の化合物である。
れる化合物である。すなわち、Ｒ１がｉｓｏ−ブチル基
であり、Ｒ，がｎ−ブチル基である式（Ｖ）の化合物 およびＲ，がｓｅｃ−ブチル基であり、Ｒ，がｎ−ブチ
ル基 である式（ＶＩ）の化合物である。
これらの化合物は一般式（ＩＩ）
即ち、
（式中、Ｒ，およびＲ，は、一般式（Ｉ）の場合に同じ
である）と無水フタル酸とを無溶媒、あるいはベンゼン
、トルエン、キシレンまたはテトラクロロエチレン等の
溶媒中で反応させることにより製造することができる。
である）と無水フタル酸とを無溶媒、あるいはベンゼン
、トルエン、キシレンまたはテトラクロロエチレン等の
溶媒中で反応させることにより製造することができる。
反応温度は、６０〜１４０℃の範囲で行うことが好まし
く、反応時間は反応温度により異なるが、数時間から数
十時間の間で行うのが好ましい。またこの反応の際、例
えば、塩化亜鉛のようなルイス酸を添加してもよい。
く、反応時間は反応温度により異なるが、数時間から数
十時間の間で行うのが好ましい。またこの反応の際、例
えば、塩化亜鉛のようなルイス酸を添加してもよい。
一般式（Ｉ［）の化合物は、例えば、レゾルシンとｎ−
プチルアミンとより得られる３−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ
フェノールを、例えば、イソブチルクロライド、イソブ
チルブロマイド、あるいはイソブチルトシレートのよう
なイソブチル化剤でイソブチル化を行うことにより製造
できる。また、例えば、レゾルシンとイソブチルアミン
とより得られる、３−Ｎ−イソブチルアミノフェノール
を、例えば、０プチルクロライド、ｎ−ブチルブロマイ
ドまたはローブチルトシレートのようなｎ−ブチル化剤
でｎ−ブチル化を行うことによっても得ることかできる
。
プチルアミンとより得られる３−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ
フェノールを、例えば、イソブチルクロライド、イソブ
チルブロマイド、あるいはイソブチルトシレートのよう
なイソブチル化剤でイソブチル化を行うことにより製造
できる。また、例えば、レゾルシンとイソブチルアミン
とより得られる、３−Ｎ−イソブチルアミノフェノール
を、例えば、０プチルクロライド、ｎ−ブチルブロマイ
ドまたはローブチルトシレートのようなｎ−ブチル化剤
でｎ−ブチル化を行うことによっても得ることかできる
。
本発明の化合物は、記録材料用の発色性物質として新規
なフルオラン化合物を製造する原料として非常に有用で
ある。
なフルオラン化合物を製造する原料として非常に有用で
ある。
本発明の化合物を用いて製造されるフルオラン化合物、
例えば、つぎの式（Ｖ）の化合物は感圧記録材料に使用
する際、 カプセルオイルに 対する溶解度が極めて高く、かつ感熱記録材料に使用す
ると、地汚れのない白色度の高い紙が得られ、式（ＩＶ
ａ）や（ＩＶｂ）のフルオラン化合物に比較してより低
温ですみやかに黒色に発色するという、優れた特徴を有
している。
例えば、つぎの式（Ｖ）の化合物は感圧記録材料に使用
する際、 カプセルオイルに 対する溶解度が極めて高く、かつ感熱記録材料に使用す
ると、地汚れのない白色度の高い紙が得られ、式（ＩＶ
ａ）や（ＩＶｂ）のフルオラン化合物に比較してより低
温ですみやかに黒色に発色するという、優れた特徴を有
している。
以下、実施例により、本発明を更に具体的に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例工
３−Ｎ−イソブチルアミノフェノールとｎ−プチルトシ
レートより製造した３〜Ｎ−イソブチルーＮ−ｎ−プチ
ルアミノフェノール５８ｇ（ｏ． １６ａ＋ｏｌ）と無
水フタル酸５５ｇ（０． ３７ｍｏｌ）とを１００κの
１・ルエン中、４時間加熱後、反応液を温水（２００
Ｊ）で２回洗浄後、トルエン層を分離し、トルエンを留
去した。残清に２００ ｍ／のイソブＯパノールを加え
た後、５０％ＮａＯ｝１水（ｌＯｏｉ ）を加ｔ析出し
たナトリウム塩を濾過し、イソブロパノール（２００κ
）で洗浄した。ナトリウム塩を水５００κに分散後、濃
塩酸でｐＨ５〜６とした後、結晶を濾過、水洗、乾燥を
行い、５３ｇ（収率５５％）の淡いクリーム色の結晶と
して、２−（２’−ヒドロキシ−４′一Ｎ−イソブチル
ーＮ−ｎ−プチルアミノベンゾイル）安息香酸を得た。
レートより製造した３〜Ｎ−イソブチルーＮ−ｎ−プチ
ルアミノフェノール５８ｇ（ｏ． １６ａ＋ｏｌ）と無
水フタル酸５５ｇ（０． ３７ｍｏｌ）とを１００κの
１・ルエン中、４時間加熱後、反応液を温水（２００
Ｊ）で２回洗浄後、トルエン層を分離し、トルエンを留
去した。残清に２００ ｍ／のイソブＯパノールを加え
た後、５０％ＮａＯ｝１水（ｌＯｏｉ ）を加ｔ析出し
たナトリウム塩を濾過し、イソブロパノール（２００κ
）で洗浄した。ナトリウム塩を水５００κに分散後、濃
塩酸でｐＨ５〜６とした後、結晶を濾過、水洗、乾燥を
行い、５３ｇ（収率５５％）の淡いクリーム色の結晶と
して、２−（２’−ヒドロキシ−４′一Ｎ−イソブチル
ーＮ−ｎ−プチルアミノベンゾイル）安息香酸を得た。
収率５５％。融点１６０５〜１６４℃
実施例２
３−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノフェノールとｎ−プチル
トシレートより製造した３−Ｎ−ｎ−ブチルーＮ−ｓｅ
ｃ−プチルアミノフェノール５８ｇ（０． １ ６ｍｏ
ｌ ）と無水フタル酸５５ｇ（０． ３７ｍｏｌ）と
を１００ ｉのトルエン中、１５時間加熱後、反応液を
厘水（２００ｒｒｌ）で２回洗浄後、トルエン層を分離
し、トルエンを留去した。
トシレートより製造した３−Ｎ−ｎ−ブチルーＮ−ｓｅ
ｃ−プチルアミノフェノール５８ｇ（０． １ ６ｍｏ
ｌ ）と無水フタル酸５５ｇ（０． ３７ｍｏｌ）と
を１００ ｉのトルエン中、１５時間加熱後、反応液を
厘水（２００ｒｒｌ）で２回洗浄後、トルエン層を分離
し、トルエンを留去した。
残渣にイソプロパノール２００ｄと４０％ＮａＯＨ水溶
液を加え３０分間室温で放置後、析出したナトリウム塩
を濾過し、イソプロパノール（２００ｒｎｌ）で洗浄し
た。
液を加え３０分間室温で放置後、析出したナトリウム塩
を濾過し、イソプロパノール（２００ｒｎｌ）で洗浄し
た。
ナトリウム垣を水４００ ＋Ｊに分散後、１０％ＨＣｆ
にてｐＨ６とした後、析出した固体を集め、水洗、乾燥
し、目的とする安息香酸誘導体２−（４’ 一Ｎ−ｎ−
ブチルーＮ−ｓｅｃ−プチルアミノー２′〜ヒドロキノ
ベンゾイル安患香酸を、 ５３ｇ（収率５５％）の淡いクリーム色の結晶として得
た。
にてｐＨ６とした後、析出した固体を集め、水洗、乾燥
し、目的とする安息香酸誘導体２−（４’ 一Ｎ−ｎ−
ブチルーＮ−ｓｅｃ−プチルアミノー２′〜ヒドロキノ
ベンゾイル安患香酸を、 ５３ｇ（収率５５％）の淡いクリーム色の結晶として得
た。
融点
１５８．５〜１６０ ℃
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）で表される安息香酸誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はｉｓｏ−ブチル基またはｓｅｃ−ブチ
ル基を示し、Ｒ＿２はｎ−ブチル基を示す）。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１はｉｓｏ−ブチル基またはｓｅｃ−ブチ
ル基を示し、Ｒ＿２はｎ−ブチル基を示す）で表される
３−アミノフェノール誘導体と、無水フタル酸とを反応
させることを特徴とする請求項（１）記載の一般式（
I ）で表される安息香酸誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1184716A JPH0352850A (ja) | 1989-07-19 | 1989-07-19 | 安息香酸誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1184716A JPH0352850A (ja) | 1989-07-19 | 1989-07-19 | 安息香酸誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0352850A true JPH0352850A (ja) | 1991-03-07 |
Family
ID=16158116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1184716A Pending JPH0352850A (ja) | 1989-07-19 | 1989-07-19 | 安息香酸誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0352850A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0853079A1 (en) * | 1997-01-09 | 1998-07-15 | Ciba SC Holding AG | Production of keto acids |
-
1989
- 1989-07-19 JP JP1184716A patent/JPH0352850A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0853079A1 (en) * | 1997-01-09 | 1998-07-15 | Ciba SC Holding AG | Production of keto acids |
| CN100357258C (zh) * | 1997-01-09 | 2007-12-26 | 希巴特殊化学控股公司 | 酮酸的制备 |
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