JPH01132555A - 新規なフェノール誘導体及びその使用 - Google Patents
新規なフェノール誘導体及びその使用Info
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- JPH01132555A JPH01132555A JP62289575A JP28957587A JPH01132555A JP H01132555 A JPH01132555 A JP H01132555A JP 62289575 A JP62289575 A JP 62289575A JP 28957587 A JP28957587 A JP 28957587A JP H01132555 A JPH01132555 A JP H01132555A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なフェノール化合物及びこれを使用する記
録材料に関する。
録材料に関する。
電子供与性無色染料及び電子受容性化合物を用いた記録
材料は、感圧記録紙、感熱記録紙等として広く利用され
ている。この記録材料に用いられる電子受容性化合物と
しては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、４−ヒ
ドロキシ安息香酸ベンジルエステル、２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）−ｎ−へブタン、４．４’−シ
クロヘキシリデンフェノール、４−フェニルフェノール
などが知られている。
材料は、感圧記録紙、感熱記録紙等として広く利用され
ている。この記録材料に用いられる電子受容性化合物と
しては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、４−ヒ
ドロキシ安息香酸ベンジルエステル、２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）−ｎ−へブタン、４．４’−シ
クロヘキシリデンフェノール、４−フェニルフェノール
などが知られている。
しかしこれらの電子受容性化合物は、電子供与性無色染
料と組み合わせて使用したときの発色濃度が不充分であ
ったり、記録後における発色画像の濃度が経時的に低下
するなどの問題がある。
料と組み合わせて使用したときの発色濃度が不充分であ
ったり、記録後における発色画像の濃度が経時的に低下
するなどの問題がある。
本発明者らは、新規なフェノール、誘導体を創製し、こ
の化合物が感圧及び感熱記録材料用の電子受容性化合物
として有用であることを見出した。
の化合物が感圧及び感熱記録材料用の電子受容性化合物
として有用であることを見出した。
本発明は、一般式
水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、フェ
ニル基、ベンジル基又は こにＲ３及びＲ４は水素原子、低級アルキル基、ハロゲ
ン原子、ニトリル基、ニトロ基又はアルコキシ基を示す
）で表わされるフェノール誘導体である。
ニル基、ベンジル基又は こにＲ３及びＲ４は水素原子、低級アルキル基、ハロゲ
ン原子、ニトリル基、ニトロ基又はアルコキシ基を示す
）で表わされるフェノール誘導体である。
式■の化合物のＲ２のための低級アルキル基、フェニル
基又はベンジル基は、ハロゲン電子、ニトリル基、ニト
ロ基、アルコキシ基などにより置換されていてもよい。
基又はベンジル基は、ハロゲン電子、ニトリル基、ニト
ロ基、アルコキシ基などにより置換されていてもよい。
メチルエステル、４−ヒドロキシフェニルスルキシフェ
ニルスルホニル酢酸ベンジルエステル、４−ヒドロキシ
フェニルチオプロピオン酸エステル、４−ヒドロキシフ
ェニルスルホニルプロピオン酸ベンジルエステル、４−
ヒドロキシフェニルスルホニルプロピオン酸−ｍ −ク
ロロベンジルエステル、４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニルプロピオン酸−ｍ−クロロベンジルエステル、α、
ｄ−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオアセトキシ）−
ｐ−キシレン、α、Ｃｆ−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ルスルフィニルアセトキシ）−ｐ−キシレン、α、（１
’−ビス（４−ヒドロキシフェニルスルホニルアセトキ
シ）−ｐ−キシレン、α、ｃｆ−ビス（４−ヒドロキシ
フェニルチオプロピオニルオキシ）−ｐ−キシレン、α
、ｄ−ビス（４−ヒドロキシフェニルスルホニルプロピ
オニルオキシ）−ｐ−キシレン、α、ｃｆ−ビス（４−
ヒドロキシフェニルチオヘキサノイルオキシ）−ｐ−キ
シレン、α、ｄ−ビス（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニルヘキサノイルオキシ）−ｐ−キシレン、１，４−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニルチオアセトキシメチル）−
２−メチルベンゼン、１，４−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニルスルホニルアセトキシメチル）−２−メチルベン
ゼン等。
ニルスルホニル酢酸ベンジルエステル、４−ヒドロキシ
フェニルチオプロピオン酸エステル、４−ヒドロキシフ
ェニルスルホニルプロピオン酸ベンジルエステル、４−
ヒドロキシフェニルスルホニルプロピオン酸−ｍ −ク
ロロベンジルエステル、４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニルプロピオン酸−ｍ−クロロベンジルエステル、α、
ｄ−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオアセトキシ）−
ｐ−キシレン、α、Ｃｆ−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ルスルフィニルアセトキシ）−ｐ−キシレン、α、（１
’−ビス（４−ヒドロキシフェニルスルホニルアセトキ
シ）−ｐ−キシレン、α、ｃｆ−ビス（４−ヒドロキシ
フェニルチオプロピオニルオキシ）−ｐ−キシレン、α
、ｄ−ビス（４−ヒドロキシフェニルスルホニルプロピ
オニルオキシ）−ｐ−キシレン、α、ｃｆ−ビス（４−
ヒドロキシフェニルチオヘキサノイルオキシ）−ｐ−キ
シレン、α、ｄ−ビス（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニルヘキサノイルオキシ）−ｐ−キシレン、１，４−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニルチオアセトキシメチル）−
２−メチルベンゼン、１，４−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニルスルホニルアセトキシメチル）−２−メチルベン
ゼン等。
式Ｉの化合物は例えば下記の方法により製造できる。
次式
で表わされる化合物を、一般式
Ｘ Ｒ’ Ｃ０ＯＨ（ｌ［ｌ）
（式中Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒ１は前記の意味を有
する）で表わされる化合物と反応させるか、又は次式 （式中Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされる化合物を
、一般式 ％式％（） （式中Ｒ１は前記の意味を有する）で表わされる化合物
と反応させて、一般式 （式中Ｒ１は前記の意味を有する。）で表わされる化合
物とする。
する）で表わされる化合物と反応させるか、又は次式 （式中Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされる化合物を
、一般式 ％式％（） （式中Ｒ１は前記の意味を有する）で表わされる化合物
と反応させて、一般式 （式中Ｒ１は前記の意味を有する。）で表わされる化合
物とする。
化合物■と化合物■又は化合物■と化合物Ｖの反応は、
溶媒中で行うことが好ましい。溶媒としては水、アルコ
ール、フェノール、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、ジメトキシエタン、テトラヒドロフライ、
エーテル、アセトンなどが用いられる。反応温度は好ま
しくは６０℃ないし反応混合物の沸騰温度であり、反応
は通常４〜２０時間で終了する。
溶媒中で行うことが好ましい。溶媒としては水、アルコ
ール、フェノール、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、ジメトキシエタン、テトラヒドロフライ、
エーテル、アセトンなどが用いられる。反応温度は好ま
しくは６０℃ないし反応混合物の沸騰温度であり、反応
は通常４〜２０時間で終了する。
こうして得られた化合物）ａ又はその酸ハロゲン化物を
、一般式 ％式％（２） （式中Ｒ５は置換されていてもよい低級アルキル基、フ
ェニル基又はベンジル基を示す）で表わされる化合物と
反応させるか、又は一般式（式中Ｒ４は前記の意味を有
する）で表わされる化合物と反応させると、Ｚが硫黄原
子である式■の化合物が得られる。
、一般式 ％式％（２） （式中Ｒ５は置換されていてもよい低級アルキル基、フ
ェニル基又はベンジル基を示す）で表わされる化合物と
反応させるか、又は一般式（式中Ｒ４は前記の意味を有
する）で表わされる化合物と反応させると、Ｚが硫黄原
子である式■の化合物が得られる。
三塩化燐、ホスゲン等を作用させることにより媒中で行
うことが好ましい。酸としては無機酸例えば硫酸、塩酸
、硼酸、ポリリン酸等、有機酸 酸例えば芳香族スルホン酸、ルイス、例えば弗化硼素エ
ーテル錯体等が用いられる。溶媒としてハ例エバベンゼ
ン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、エーテル等が用いられる。反応温度は反応混合物
の沸騰温度が好ましく、反応は通常６〜２０時間で終了
する。
うことが好ましい。酸としては無機酸例えば硫酸、塩酸
、硼酸、ポリリン酸等、有機酸 酸例えば芳香族スルホン酸、ルイス、例えば弗化硼素エ
ーテル錯体等が用いられる。溶媒としてハ例エバベンゼ
ン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、エーテル等が用いられる。反応温度は反応混合物
の沸騰温度が好ましく、反応は通常６〜２０時間で終了
する。
以上の反応を式で示すと次のとおりである。
式中の記号は前記の意味を有する。
（ＩＣ）
○
は、Ｚが硫黄原子である式Ｉの化合物を酸化することに
より得られる。酸化剤としては例えば過酸化水素、過沃
素酸ナトリウム等が用いられる。Ｚが−Ｓ−である化合
物は例えば過酸化水素を用い、低温で酸化することによ
り得られる。
より得られる。酸化剤としては例えば過酸化水素、過沃
素酸ナトリウム等が用いられる。Ｚが−Ｓ−である化合
物は例えば過酸化水素を用い、低温で酸化することによ
り得られる。
○
ことにより得られる。
弐■の化合物は、感圧及び感熱記録材料用の電子受容性
化合物としてきわめて優れている。
化合物としてきわめて優れている。
したがって本発明は、さらに電子供与性無色染料及び電
子受容性化合物としての式Ｉの化合物を含有する記録材
料である。
子受容性化合物としての式Ｉの化合物を含有する記録材
料である。
式■の化合物は、２種以上の混合物として用いてもよく
、また他の電子受容性化合物例えばビスフェノールＡ、
ビスフェノールＳ、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエ
ステル、活性白土等と混合して用いることもできる。
、また他の電子受容性化合物例えばビスフェノールＡ、
ビスフェノールＳ、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエ
ステル、活性白土等と混合して用いることもできる。
本発明に用いられる電子供与性無色染料としては、例え
ば下記の化合物があげられる。クリスタルバイオレット
ラクトン、６，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル
）フタリド等のトリアリールメタン系化合物、４．４’
−ビス−ジメチルアミノベンズヒトリンペンジルエーテ
ル、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミン等ノシフェニ
ルメタン系化合物、３−ジエチルアミン−７−クロロフ
ルオラン、３−ジエチルアミン−６−メチル−７−クロ
ロフルオラン、６−シクロベキジルアミノ−６−クロロ
フルオラン、３−ジエチルアミノ７−ジペン、ジルアミ
、ノフルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−ピペリジノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−シクロヘキシルメチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−エチルイ
ソアミルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
、３−ジエチルアミン−７−（ｏ−クロロアニリノ）フ
ルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニ
リノ）フルオラン等のキナンテン系化合物、ペンソイル
ロイコメチレンブルー、ｐ−ニトロベンジルロイコメチ
レンブルー等のチアジン系化合物、３−メチル−スピロ
−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナフトピラ
ン、 ３．３’ −シクロロースピロージナフトピラ
ン等のスピロピラン系化合物など。、これらは単独もし
くは混合して用いることができる。
ば下記の化合物があげられる。クリスタルバイオレット
ラクトン、６，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル
）フタリド等のトリアリールメタン系化合物、４．４’
−ビス−ジメチルアミノベンズヒトリンペンジルエーテ
ル、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミン等ノシフェニ
ルメタン系化合物、３−ジエチルアミン−７−クロロフ
ルオラン、３−ジエチルアミン−６−メチル−７−クロ
ロフルオラン、６−シクロベキジルアミノ−６−クロロ
フルオラン、３−ジエチルアミノ７−ジペン、ジルアミ
、ノフルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−ピペリジノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−シクロヘキシルメチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−エチルイ
ソアミルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
、３−ジエチルアミン−７−（ｏ−クロロアニリノ）フ
ルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニ
リノ）フルオラン等のキナンテン系化合物、ペンソイル
ロイコメチレンブルー、ｐ−ニトロベンジルロイコメチ
レンブルー等のチアジン系化合物、３−メチル−スピロ
−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナフトピラ
ン、 ３．３’ −シクロロースピロージナフトピラ
ン等のスピロピラン系化合物など。、これらは単独もし
くは混合して用いることができる。
本発明の記録材料は、主に感圧及び感熱記録材料として
用いられる。感圧記録材料は、種々の形態をとりうるが
、電子供与性無色染料及び式Ｉの電子受容性化合物を別
個に含有する一対のシートから成るのが普通である。こ
れらのシートは下記の方法で製造できる。電子供与性無
色染料を溶媒に溶解し、この溶液をバインダー中に分散
するのか、又はマイクロカプセルに含有させたのち、支
持体に塗布することにより発色シートが得られる。溶媒
としてはアルキル化ナフタレン、アルキル化ジフェニル
、アルキル化ジフェニルメタン、アルキル化ジアリール
エタン、塩素化パラフィン等の合成油が用いられる。支
持体としては紙、プラ、スチツクシート、樹脂コーテツ
ド紙等が用いられる。
用いられる。感圧記録材料は、種々の形態をとりうるが
、電子供与性無色染料及び式Ｉの電子受容性化合物を別
個に含有する一対のシートから成るのが普通である。こ
れらのシートは下記の方法で製造できる。電子供与性無
色染料を溶媒に溶解し、この溶液をバインダー中に分散
するのか、又はマイクロカプセルに含有させたのち、支
持体に塗布することにより発色シートが得られる。溶媒
としてはアルキル化ナフタレン、アルキル化ジフェニル
、アルキル化ジフェニルメタン、アルキル化ジアリール
エタン、塩素化パラフィン等の合成油が用いられる。支
持体としては紙、プラ、スチツクシート、樹脂コーテツ
ド紙等が用いられる。
式■の化合物又はこれと他の電子受容性化合物をバイン
ダー中に分散させ、支持体に塗布することにより顕色剤
シートが得られる。バインダーとしてはスチレンブタジ
ェンラテックス、ポリビニルアルコール等が用いられる
。
ダー中に分散させ、支持体に塗布することにより顕色剤
シートが得られる。バインダーとしてはスチレンブタジ
ェンラテックス、ポリビニルアルコール等が用いられる
。
感熱記録材料を製造する場合は、まずバインダーを溶剤
又は分散剤に溶解又は分散する。バインダーとしてはカ
ゼイン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、ポリビニル
ピロリドン、殿粉、イソブチレン−無水マレイン酸樹脂
、スチレン−無水マレイン酸樹脂、ポリアクリルアミド
、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、酢酸ビニル、アクリル酸エステル、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、５ＢＲ１ＮＢＲ等のエマルジョ
ン、ラテックス等が用いられる。
又は分散剤に溶解又は分散する。バインダーとしてはカ
ゼイン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、ポリビニル
ピロリドン、殿粉、イソブチレン−無水マレイン酸樹脂
、スチレン−無水マレイン酸樹脂、ポリアクリルアミド
、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、酢酸ビニル、アクリル酸エステル、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、５ＢＲ１ＮＢＲ等のエマルジョ
ン、ラテックス等が用いられる。
次いでバインダー溶液又は分散液に電子供与性無色染料
、式Ｉの電子受容性化合物及び必要に応じて補助剤を加
え、この混合液を支持体に塗布すると、感熱記録材料が
得られる。補助剤としては熱可融性物質例えばエルカ酸
、ステアリン酸、フタル酸ジフェニルエステル、１−ヒ
ドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル、パラフィ
ンワックス、ステアリン酸アマイド等のワックス類、吸
油性顔料例えば炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、
酸化チタン、酸化亜鉛、硫酸バリウム、メルク、クレー
、カオリナイト、ポリオレフィン粒子、ポリスチレン粒
子、尿素−ホルマリン樹脂粒子等が用いられる。式Ｉの
電子受容性化合物が液状の場合は、公知の方法によりマ
イクロカプセルに含有させて用いることもできる。
、式Ｉの電子受容性化合物及び必要に応じて補助剤を加
え、この混合液を支持体に塗布すると、感熱記録材料が
得られる。補助剤としては熱可融性物質例えばエルカ酸
、ステアリン酸、フタル酸ジフェニルエステル、１−ヒ
ドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル、パラフィ
ンワックス、ステアリン酸アマイド等のワックス類、吸
油性顔料例えば炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、
酸化チタン、酸化亜鉛、硫酸バリウム、メルク、クレー
、カオリナイト、ポリオレフィン粒子、ポリスチレン粒
子、尿素−ホルマリン樹脂粒子等が用いられる。式Ｉの
電子受容性化合物が液状の場合は、公知の方法によりマ
イクロカプセルに含有させて用いることもできる。
〔発明の効果〕
本発明の新規フェノール誘導体は、電子受容性化合物と
して発色性及び保存性がきわめて優れており、記録材料
として優れた特性を有する。
して発色性及び保存性がきわめて優れており、記録材料
として優れた特性を有する。
本発明の化合物は、通電感熱材料、超音波記録材料、捺
印材料、タイプリボン、インキ等にも利用できる。
印材料、タイプリボン、インキ等にも利用できる。
新規化合物の製造：
合成例１
水酸化ナトリウム２５．６５ 、！９ （６４０ミリモ
ル）をメタノール２４０ ｒｎｌに溶解し、４−ヒドロ
キシチオフェノール８０．４ 、Ｆ （６４０ミリモル
）を加え、さらにモノクロロ酢酸６０．５ ｇ（６４０
ミリモル）をメタノール４０．５ ｍｌに溶解した溶液
を１５分間かけて滴加した。次いで懸濁液を１２時間加
熱還流し、反応終了後、メタノールを減圧下で除去した
のち、残査に水１００Ｑｒｎｌを加え、析出した結晶を
炉別した。この結晶を水及びジクロロメタンで洗浄し、
乾燥したのち、ヘキサン−アセトンから再結晶すると、
融点１４６〜１４８℃の白色針状結晶として、４−ヒド
ロキシフェニルチオ酢酸カ６７９ （収率５７％）得ら
れた。
ル）をメタノール２４０ ｒｎｌに溶解し、４−ヒドロ
キシチオフェノール８０．４ 、Ｆ （６４０ミリモル
）を加え、さらにモノクロロ酢酸６０．５ ｇ（６４０
ミリモル）をメタノール４０．５ ｍｌに溶解した溶液
を１５分間かけて滴加した。次いで懸濁液を１２時間加
熱還流し、反応終了後、メタノールを減圧下で除去した
のち、残査に水１００Ｑｒｎｌを加え、析出した結晶を
炉別した。この結晶を水及びジクロロメタンで洗浄し、
乾燥したのち、ヘキサン−アセトンから再結晶すると、
融点１４６〜１４８℃の白色針状結晶として、４−ヒド
ロキシフェニルチオ酢酸カ６７９ （収率５７％）得ら
れた。
合成例２
ｐ−クロロフェノール８２．２ｇ（６４０ミリモル）、
モノメルカプト酢酸５８．９ ｆｉ （６４０ミリモル
）、メタノール２４０Ｍ及びピリジン５５、３．！ｉ’
（７００ミリモル）の混合溶液を１６時間加熱還流し
た。反応終了後、メタノールを減圧下で除去したのち、
残査に５％塩酸１０００ ｒｎｌを加え、析出した結晶
を戸別した。以下合成例１と同様に処理すると、４−ヒ
ドロキシフェニルチオ酢酸が６１ｇ（収率５２％）得ら
れた。
モノメルカプト酢酸５８．９ ｆｉ （６４０ミリモル
）、メタノール２４０Ｍ及びピリジン５５、３．！ｉ’
（７００ミリモル）の混合溶液を１６時間加熱還流し
た。反応終了後、メタノールを減圧下で除去したのち、
残査に５％塩酸１０００ ｒｎｌを加え、析出した結晶
を戸別した。以下合成例１と同様に処理すると、４−ヒ
ドロキシフェニルチオ酢酸が６１ｇ（収率５２％）得ら
れた。
合成例６
合成例１で得られた４−ヒドロキシフェニルチオ酢酸１
００ｇ（５４０ミリモル）、ベンジルアルコール１７５
ｇ（１６２０ミリモル）及びベンゼン３００ ｍｌの混
合液に濃硫酸５． ｍｌを加え、６時間加熱還流した。
００ｇ（５４０ミリモル）、ベンジルアルコール１７５
ｇ（１６２０ミリモル）及びベンゼン３００ ｍｌの混
合液に濃硫酸５． ｍｌを加え、６時間加熱還流した。
反応終了後、ベンゼンを減圧下で除去したのち、残査に
水１０１００Ｏを加え、析出した結晶を戸別した。この
結晶を水洗し、乾燥したのち、ヘキサン−ベンゼンから
再結晶すると、融点７０〜７２℃の白色針状晶として、
４−ヒドロキシフェニルチオ酢酸ベンジルエステル１２
６．９（収、１３５％）カ得られた。
水１０１００Ｏを加え、析出した結晶を戸別した。この
結晶を水洗し、乾燥したのち、ヘキサン−ベンゼンから
再結晶すると、融点７０〜７２℃の白色針状晶として、
４−ヒドロキシフェニルチオ酢酸ベンジルエステル１２
６．９（収、１３５％）カ得られた。
合成例４
（１）４−ヒドロキシフェニルチオ酢酸５０ｇ（２７０
ミリモル）、塩化チ；にニル４０ｍＡ！ （５４０ミリ
モル）及びＴＨＦ ５０ ｍｌの混合物を、塩化水素ガ
スの発生が止まるまで加熱還流した。
ミリモル）、塩化チ；にニル４０ｍＡ！ （５４０ミリ
モル）及びＴＨＦ ５０ ｍｌの混合物を、塩化水素ガ
スの発生が止まるまで加熱還流した。
反応終了後、ＴＨＦを減圧下で除去したのち、蒸留によ
り塩化チオニルを除去した。粗生成物をカラムクロマト
グラ′フィ（フコ−ゲルＣ−２００／ジクロロメタン）
により精製すると、塩化４−ヒドロキシフェニルチオア
セチルが得られた。
り塩化チオニルを除去した。粗生成物をカラムクロマト
グラ′フィ（フコ−ゲルＣ−２００／ジクロロメタン）
により精製すると、塩化４−ヒドロキシフェニルチオア
セチルが得られた。
（２）ヘンシルアルコール１ｏＯｍｌ（９６０ミリモル
）に窒素気流下に、ナトリウム金属片４ｇ（１７０ミリ
モル）を加え、金属片がな（なるまで１００℃に加熱し
た。放冷後、塩化４−ヒドロキシフェニルチオアセチル
３７ｇ（１７０ミリモル）のエーテル３０ｏｍＡ’溶液
を２ｏ分かけて滴加し、室温で６時間攪拌した。反応終
了後、水を加え、エーテルで洗浄したのち、１０％塩酸
を加えてｐＨ５〜６程度に調節し、二一チルで抽出し、
抽出液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。硫酸
マグネシウムを炉別し、Ｆ液を減圧下で濃縮したのち、
残査をヘキサン−ベンゼンから再結晶すると、 ４−
ヒドロキシフェニルチオ酢酸ヘンシルエステルが３０１
（収率６０％）得られた。
）に窒素気流下に、ナトリウム金属片４ｇ（１７０ミリ
モル）を加え、金属片がな（なるまで１００℃に加熱し
た。放冷後、塩化４−ヒドロキシフェニルチオアセチル
３７ｇ（１７０ミリモル）のエーテル３０ｏｍＡ’溶液
を２ｏ分かけて滴加し、室温で６時間攪拌した。反応終
了後、水を加え、エーテルで洗浄したのち、１０％塩酸
を加えてｐＨ５〜６程度に調節し、二一チルで抽出し、
抽出液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。硫酸
マグネシウムを炉別し、Ｆ液を減圧下で濃縮したのち、
残査をヘキサン−ベンゼンから再結晶すると、 ４−
ヒドロキシフェニルチオ酢酸ヘンシルエステルが３０１
（収率６０％）得られた。
合成例５
合成例３で得られた４−ヒドロキシフェニルチオ酢酸ベ
ンジルエステル２９ｇ（２ｏｏミリモル）、３１％過酸
化水素水１７ｇ（１５５ミリモル）及びアセトン５Ｑｙ
ｎｌの混合液を、１週間室温に放置した。次いでアセト
ンを減圧下で除去し、エーテルで抽出し、抽出液を無水
硫酸マグネシウムを添加して乾燥した。硫酸マグネシウ
ムを戸別し、Ｆ液を減圧下で濃縮したのち、カラムクロ
マトグラフィ（ワコーゲルＣ−２００／エーテル）によ
り精製すると、融点約５℃の白色結晶として、４−ヒド
ロキシフェニルスルフィニル酢酸ベンジルエステルが１
３．９（１１５１４３％）得られた。
ンジルエステル２９ｇ（２ｏｏミリモル）、３１％過酸
化水素水１７ｇ（１５５ミリモル）及びアセトン５Ｑｙ
ｎｌの混合液を、１週間室温に放置した。次いでアセト
ンを減圧下で除去し、エーテルで抽出し、抽出液を無水
硫酸マグネシウムを添加して乾燥した。硫酸マグネシウ
ムを戸別し、Ｆ液を減圧下で濃縮したのち、カラムクロ
マトグラフィ（ワコーゲルＣ−２００／エーテル）によ
り精製すると、融点約５℃の白色結晶として、４−ヒド
ロキシフェニルスルフィニル酢酸ベンジルエステルが１
３．９（１１５１４３％）得られた。
合成例６
４−ヒドロキシフェニルチオ酢酸ヘンシルエステル２７
．４ 、Ｆ （１００ミリモル）、過沃素酸ナトリウム
５３ｇ、水２５０ ｍｌ及びメタノール１５０１ｎｌの
懸濁液を、１２時間加熱還流した。
．４ 、Ｆ （１００ミリモル）、過沃素酸ナトリウム
５３ｇ、水２５０ ｍｌ及びメタノール１５０１ｎｌの
懸濁液を、１２時間加熱還流した。
放冷後、析出した固体を炉別し、Ｆ液を減圧下で濃縮し
、飽和食塩水を加えてエーテルで抽出した。抽出液に無
水硫酸マグネシウムを加えて乾燥したのち濾過し、Ｆ液
を減圧下で濃縮し、残査をヘキサン−酢酸エチルから再
結晶すると、融点１２３〜１２５℃の白色針状結晶とし
て、４−ヒドロキシフェニルスルホニル酢酸ヘンシルエ
ステルが２７Ｉ（収率８７％）得られた。
、飽和食塩水を加えてエーテルで抽出した。抽出液に無
水硫酸マグネシウムを加えて乾燥したのち濾過し、Ｆ液
を減圧下で濃縮し、残査をヘキサン−酢酸エチルから再
結晶すると、融点１２３〜１２５℃の白色針状結晶とし
て、４−ヒドロキシフェニルスルホニル酢酸ヘンシルエ
ステルが２７Ｉ（収率８７％）得られた。
合成例７
４−ヒドロキシフェニルチオ酢酸ベンジルエステル１８
．！９（６６ミリモル）を氷酢酸１１０ｒｎｌに溶解し
、３１％過酸化水素水１３Ｑｍｌを加え、１時間加熱還
流した。反応終了後、反応混合物を冷水中に注入し、析
出した結晶を戸別し、水洗した。乾燥後、ヘキサン−ア
セトンから再ル酢酸ベンジルエステルが得られた。
．！９（６６ミリモル）を氷酢酸１１０ｒｎｌに溶解し
、３１％過酸化水素水１３Ｑｍｌを加え、１時間加熱還
流した。反応終了後、反応混合物を冷水中に注入し、析
出した結晶を戸別し、水洗した。乾燥後、ヘキサン−ア
セトンから再ル酢酸ベンジルエステルが得られた。
合成例８
４−ヒドロキシフェニルチオ酢酸１００ｇ（５４０ミリ
モル）及びα、ｄ−ジヒドロキシーｐ−キシレン２２３
ｇ（１６２０ミリモル）のベンゼン５００ｍ１溶液に濃
硫酸５ゴを加え、６時間加熱還流した。反応終了後、ベ
ンゼンを減圧下で除去したのち、残査に水１０００ｍ６
を加え、析出した結晶を炉別した。この結晶を水洗し、
乾燥したのち、ヘキサン−酢酸エチルから再結晶すると
、融点１６３〜１６４℃の白色針状結晶トして、α、α
′−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオアセトキシ）−
ｐ−キシレンが１１７ｇ（収率９２％）得られた。
モル）及びα、ｄ−ジヒドロキシーｐ−キシレン２２３
ｇ（１６２０ミリモル）のベンゼン５００ｍ１溶液に濃
硫酸５ゴを加え、６時間加熱還流した。反応終了後、ベ
ンゼンを減圧下で除去したのち、残査に水１０００ｍ６
を加え、析出した結晶を炉別した。この結晶を水洗し、
乾燥したのち、ヘキサン−酢酸エチルから再結晶すると
、融点１６３〜１６４℃の白色針状結晶トして、α、α
′−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオアセトキシ）−
ｐ−キシレンが１１７ｇ（収率９２％）得られた。
合成例９
α、α′−ジヒドロキシーｐ−キシレン１３２゜５．９
（９６０ミリモル）に窒素気流下、ナトリウム金属片４
．１１７０ミリモル）を加え、金属片がなくなるまで１
００℃に加熱した。放冷後、合成例４（１）で得られた
塩化４−ヒドロキシフェニルチオアセチル３７ ｇ（１
７，０ミリモル）のエーテル３００ｄ溶液を２０分間か
けて滴加し、室温で６時間攪拌した。反応終了後、合成
ジフェニルチオアセトキシ）−ｐ−キシレンが６４Ｉ（
収率７６％）得られた。
（９６０ミリモル）に窒素気流下、ナトリウム金属片４
．１１７０ミリモル）を加え、金属片がなくなるまで１
００℃に加熱した。放冷後、合成例４（１）で得られた
塩化４−ヒドロキシフェニルチオアセチル３７ ｇ（１
７，０ミリモル）のエーテル３００ｄ溶液を２０分間か
けて滴加し、室温で６時間攪拌した。反応終了後、合成
ジフェニルチオアセトキシ）−ｐ−キシレンが６４Ｉ（
収率７６％）得られた。
合成例１０
合成例８で得られたα、ｄ−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニルチオアセトキシ）−ｐ−キシレン４７１（１ｏｏミ
リモル）、３１％過酸化水素水１７ｇ（１５５ミリモル
）及びアセトン５０ｒｎｌの混合液を、１週間室温で攪
拌した。次いでアセトンを減圧下で除去し、残査を５％
冷塩酸中に注入し、析出した結晶を炉別した。この結晶
を乾燥したのち、ヘキサン−アセトンから再結晶すると
、融点約３５℃のα、α′−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニルスルフィニルアセトキシ）−ｐ−キシン／が２５Ｉ
（収率４９％）得られた。
ニルチオアセトキシ）−ｐ−キシレン４７１（１ｏｏミ
リモル）、３１％過酸化水素水１７ｇ（１５５ミリモル
）及びアセトン５０ｒｎｌの混合液を、１週間室温で攪
拌した。次いでアセトンを減圧下で除去し、残査を５％
冷塩酸中に注入し、析出した結晶を炉別した。この結晶
を乾燥したのち、ヘキサン−アセトンから再結晶すると
、融点約３５℃のα、α′−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニルスルフィニルアセトキシ）−ｐ−キシン／が２５Ｉ
（収率４９％）得られた。
合成例１１
合成例８で得られたα、α′−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニルチオアセトキシ）−ｐ−キシレン４７．！ｉ！（
１００ミリモル）、過沃素酸ナトリウム５３ｇ、水２５
０ ｒｎｌ及びメタノール１５０ｍ１の懸濁液を、１２
時間加熱還流した。放冷後、析出した固体を戸別し、炉
液を減圧下で濃縮したのち、飽和食塩水を加え、ニーデ
ルで抽出した。抽出液に無水硫酸マグネシウムを加え乾
燥したのち濾過し、炉液を減圧下で濃縮し、残査をヘキ
サン−酢酸エチルから再結晶すると、融点２２１〜２２
３℃の白色針状結晶として、α。
ェニルチオアセトキシ）−ｐ−キシレン４７．！ｉ！（
１００ミリモル）、過沃素酸ナトリウム５３ｇ、水２５
０ ｒｎｌ及びメタノール１５０ｍ１の懸濁液を、１２
時間加熱還流した。放冷後、析出した固体を戸別し、炉
液を減圧下で濃縮したのち、飽和食塩水を加え、ニーデ
ルで抽出した。抽出液に無水硫酸マグネシウムを加え乾
燥したのち濾過し、炉液を減圧下で濃縮し、残査をヘキ
サン−酢酸エチルから再結晶すると、融点２２１〜２２
３℃の白色針状結晶として、α。
α′−ビス（４−ヒドロキシフェニルスルボニルアセト
キシ）−ｐ−キシレンが２４ｇ（収率４５％）得られた
。
キシ）−ｐ−キシレンが２４ｇ（収率４５％）得られた
。
合成例１２
合成例８で得られたα、α′−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニルチオアセトキシ）−ｐ−キシレン３１’（６６０
ミリモル）を氷酢酸１１０ｍＡ！に溶解し、３１％過酸
化水素水１３０ｍ１を加え、１時間加熱還流した。反応
終了後、反応混合物を冷水中に注入し、析出した結晶を
戸別した。
ェニルチオアセトキシ）−ｐ−キシレン３１’（６６０
ミリモル）を氷酢酸１１０ｍＡ！に溶解し、３１％過酸
化水素水１３０ｍ１を加え、１時間加熱還流した。反応
終了後、反応混合物を冷水中に注入し、析出した結晶を
戸別した。
ヒドロキシフエ、Ｈｚ碌；アセトキシ）−ｐ−キシレン
が２２！！（収率６２％）得られた。′記録材料の製造
： 例１ （１）発色剤シートの調製 電子供与性無色染料である６−エチルイソアミルアミノ
−６−メチルーフ−アニリノフルオラン１１１をアルキ
ル化ナフタレン３０ｇに溶解し、この溶液をゼラチン６
ｇ及びアラビヤゴム４ｇを溶解した水５０９中に激しく
攪拌しながら添加して乳化し、粒径１〜１０μの油滴と
したのち、水を更に２５０ｇ加えた。これに酢酸を少量
加えてｐＨを約４にしてコアセルベーションを生起させ
、この油滴の回りにゼラチン及びアラビヤゴムから成る
壁を形成し、更にホルマリンを加えてｐＨを約９となし
、この壁を硬化して発色剤含有マイクロカプセルを得た
。このマイクロカプセル分散液を紙に塗布乾燥して発色
剤シートを作成した。
が２２！！（収率６２％）得られた。′記録材料の製造
： 例１ （１）発色剤シートの調製 電子供与性無色染料である６−エチルイソアミルアミノ
−６−メチルーフ−アニリノフルオラン１１１をアルキ
ル化ナフタレン３０ｇに溶解し、この溶液をゼラチン６
ｇ及びアラビヤゴム４ｇを溶解した水５０９中に激しく
攪拌しながら添加して乳化し、粒径１〜１０μの油滴と
したのち、水を更に２５０ｇ加えた。これに酢酸を少量
加えてｐＨを約４にしてコアセルベーションを生起させ
、この油滴の回りにゼラチン及びアラビヤゴムから成る
壁を形成し、更にホルマリンを加えてｐＨを約９となし
、この壁を硬化して発色剤含有マイクロカプセルを得た
。このマイクロカプセル分散液を紙に塗布乾燥して発色
剤シートを作成した。
（２）顕色剤シートの調製
電子受容性化合物である４−ヒドロキシフェニルチオ酢
酸ベンジルエステル２０ｇをポリビニルアルコール水溶
液２００ｇに分散し、さらにカオリン２０ｇを添加して
分散させ、これを紙に塗布乾燥して顕色剤シートを作成
した。
酸ベンジルエステル２０ｇをポリビニルアルコール水溶
液２００ｇに分散し、さらにカオリン２０ｇを添加して
分散させ、これを紙に塗布乾燥して顕色剤シートを作成
した。
こうして調製した発色剤シートと顕色剤シートとを接触
させて加圧すると、瞬間的に黒色の印像が得られた。こ
の像は濃度が高（、長期間保存してもその濃度低下は認
められなかった。
させて加圧すると、瞬間的に黒色の印像が得られた。こ
の像は濃度が高（、長期間保存してもその濃度低下は認
められなかった。
例２
４−ヒドロキシフェニルチオ酢酸ベンジルエステルの代
わりに、４−ヒドロキシフェニルスルホニル酢酸ヘンシ
ルエステルを使用し、その他は例１と同様にして顕色剤
シートを調製し、例１と同様な条件で印字した。この印
字部は濃度が高く、長時間の保存に対してもその濃度低
下は起こらなかった。
わりに、４−ヒドロキシフェニルスルホニル酢酸ヘンシ
ルエステルを使用し、その他は例１と同様にして顕色剤
シートを調製し、例１と同様な条件で印字した。この印
字部は濃度が高く、長時間の保存に対してもその濃度低
下は起こらなかった。
例３
電子供与性無色染料である３−エチルイソアミルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン２５部、５％ヒ
ドロキシエチルセルロース水溶液５０部及び水２５部を
、混合、分散して発色剤液を得た。他方、４−ヒドロキ
シフェニルスルホニル酢酸ベンジルエステル２０部、５
％ヒドロキシエチルセルロース水溶液５０部、ステアリ
ン酸アマイド１０部及び水２０部を混合して顕色剤液を
得た。炭酸カルシウム４０部、１０％ポリビニルアルコ
ール水溶液４０部及び水２０部を混合、分散した液に、
発色剤液、顕色剤液、そしてパイグーとしての１０％ポ
リビニルアルコール水溶液を１０：３：１０：１０の比
で混合し、この混合液を中性紙に固形分塗布量６ｇ／ｍ
２になるよう塗布し、乾燥して感熱記録紙を得た。
−６−メチル−７−アニリノフルオラン２５部、５％ヒ
ドロキシエチルセルロース水溶液５０部及び水２５部を
、混合、分散して発色剤液を得た。他方、４−ヒドロキ
シフェニルスルホニル酢酸ベンジルエステル２０部、５
％ヒドロキシエチルセルロース水溶液５０部、ステアリ
ン酸アマイド１０部及び水２０部を混合して顕色剤液を
得た。炭酸カルシウム４０部、１０％ポリビニルアルコ
ール水溶液４０部及び水２０部を混合、分散した液に、
発色剤液、顕色剤液、そしてパイグーとしての１０％ポ
リビニルアルコール水溶液を１０：３：１０：１０の比
で混合し、この混合液を中性紙に固形分塗布量６ｇ／ｍ
２になるよう塗布し、乾燥して感熱記録紙を得た。
この感熱紙を加熱エネルギー４０ ｍＪ ／ｍｒｘ２で
加熱発色させると黒色の印像が得られ、その発色濃度は
１．０５であった。この濃度は、４０°Ｃで９０％ＲＨ
中に２４時間放置すると、０．９９に低下した。
加熱発色させると黒色の印像が得られ、その発色濃度は
１．０５であった。この濃度は、４０°Ｃで９０％ＲＨ
中に２４時間放置すると、０．９９に低下した。
例４
（１）発色剤シートの調製
電子供与性無色染料である６−エチルイソアミルアミノ
−６−メチルーフ−アニリノフルオラン１ｇをアルキル
化ナフタレン６０ｇに溶解し、この溶液をゼラチン６ｇ
とアラビヤゴム４ｇを溶解した水５０Ｉ中に激しく攪拌
しながら添加して乳化し、粒径１〜１０μの油滴とした
のち、水を更に２５０Ｉ加えた。これに酢酸を少量加え
てｐＨを約４にしてコアセルベーションを生起させ、こ
の油滴の回りにゼラチンとアラビヤゴムから成る壁を形
成し、更にホルマリンを加えてｐＨを約９となし、この
壁を硬化して発色剤含有マイクロカプセルを樽た。この
マイクロカプセル分散液を紙に塗布乾燥して発色剤シー
トを作成した。
−６−メチルーフ−アニリノフルオラン１ｇをアルキル
化ナフタレン６０ｇに溶解し、この溶液をゼラチン６ｇ
とアラビヤゴム４ｇを溶解した水５０Ｉ中に激しく攪拌
しながら添加して乳化し、粒径１〜１０μの油滴とした
のち、水を更に２５０Ｉ加えた。これに酢酸を少量加え
てｐＨを約４にしてコアセルベーションを生起させ、こ
の油滴の回りにゼラチンとアラビヤゴムから成る壁を形
成し、更にホルマリンを加えてｐＨを約９となし、この
壁を硬化して発色剤含有マイクロカプセルを樽た。この
マイクロカプセル分散液を紙に塗布乾燥して発色剤シー
トを作成した。
（２）顕色剤シートの調製
α、α′−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオｌアセト
キシ）−ｐ−キシレン２０．９をポリビニルアルコ−・
ル水溶液２００ｇに分散し、さらにカオリン２０，９を
添加して分散させた液を紙に塗布乾燥して顕色剤シート
を作成した。
キシ）−ｐ−キシレン２０．９をポリビニルアルコ−・
ル水溶液２００ｇに分散し、さらにカオリン２０，９を
添加して分散させた液を紙に塗布乾燥して顕色剤シート
を作成した。
こうして調製した発色剤シートと顕色剤シートとを接触
させて加圧すると、瞬間的に黒色の印像が得られた。こ
の像は濃度が高く、長期間保存してもその濃度低下は認
められなかった。
させて加圧すると、瞬間的に黒色の印像が得られた。こ
の像は濃度が高く、長期間保存してもその濃度低下は認
められなかった。
例５
α、α′−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオアセトキ
シ）−ｐ−キシレンの代わりにα、α′−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニルアセトキシ）−ｐ−キシレ
ンを使用し、その他は例４と同様にして顕色剤シートを
調製し、例１と同様な条件で印字した。この印字部は濃
度が高く、長時間の保存後もその濃度低下は起こらなか
った。
シ）−ｐ−キシレンの代わりにα、α′−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニルアセトキシ）−ｐ−キシレ
ンを使用し、その他は例４と同様にして顕色剤シートを
調製し、例１と同様な条件で印字した。この印字部は濃
度が高く、長時間の保存後もその濃度低下は起こらなか
った。
例６
電子供与性無色染料である３−エチルイソアミルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン２５部、５％ヒ
ドロキシエチルセルロース水溶液５０部及び水２５部を
混合、分散して発色剤液を得た。他方、α、α′−ビス
（４−ｔ：）”ロキシフェニルチオアセトキシ）−ｐ−
キシレン２０部、５％ヒドロキシエチルセルロース水溶
液５０部、ステアリン酸アマイド１０部及び水２０部を
混合、分散して顕色剤を得た。炭酸カルシウム４０部、
１０％ポリビニルアルコール水溶液４０部及び水２０部
を混合、分散した液に、発色剤液、顕色剤液、そしてバ
イダーとしての１０％ポリビニルアルコール水溶液を１
０：５：１０：１０の比で混合し、この−混合液を中性
紙に固形分塗布量６ ｇ／ｍ２になるよう塗布し、乾燥
して感熱記録紙を得た。
−６−メチル−７−アニリノフルオラン２５部、５％ヒ
ドロキシエチルセルロース水溶液５０部及び水２５部を
混合、分散して発色剤液を得た。他方、α、α′−ビス
（４−ｔ：）”ロキシフェニルチオアセトキシ）−ｐ−
キシレン２０部、５％ヒドロキシエチルセルロース水溶
液５０部、ステアリン酸アマイド１０部及び水２０部を
混合、分散して顕色剤を得た。炭酸カルシウム４０部、
１０％ポリビニルアルコール水溶液４０部及び水２０部
を混合、分散した液に、発色剤液、顕色剤液、そしてバ
イダーとしての１０％ポリビニルアルコール水溶液を１
０：５：１０：１０の比で混合し、この−混合液を中性
紙に固形分塗布量６ ｇ／ｍ２になるよう塗布し、乾燥
して感熱記録紙を得た。
この感熱紙を加熱エネルギー” ｍ Ｊ ／ ＩＩ ２
で加熱発色させると黒色の印像が得られ、その発色濃度
は１．０５であった。この濃度は、４０’Ｃで９０％Ｒ
Ｈ中に２４時間放置すると、０．９９に低下した。
で加熱発色させると黒色の印像が得られ、その発色濃度
は１．０５であった。この濃度は、４０’Ｃで９０％Ｒ
Ｈ中に２４時間放置すると、０．９９に低下した。
比較例１
α、α′−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオアセトキ
シ）−ｐ−キシレンの代わりに４−ヒドロキシ安息香酸
ベンジルエステルを使用し、その他は例４と同様にして
顕色剤シートを調製し、例４と同様な条件で印字した。
シ）−ｐ−キシレンの代わりに４−ヒドロキシ安息香酸
ベンジルエステルを使用し、その他は例４と同様にして
顕色剤シートを調製し、例４と同様な条件で印字した。
この印字部の濃度は長時間の保存により著しく低下した
。
。
比較例２
α、α′−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオアセトキ
シ）−ｐ−キシレンの代わりに４−ヒドロキシ安息香酸
ベンジルエステルを使用し、その他は例６と同様にして
感熱記録紙を得た。
シ）−ｐ−キシレンの代わりに４−ヒドロキシ安息香酸
ベンジルエステルを使用し、その他は例６と同様にして
感熱記録紙を得た。
この記録紙を例６と同様な条件で印字し、放置した後の
濃度は←←←歩参０．８０であった。
濃度は←←←歩参０．８０であった。
この結果から、本発明の電子受容性化合物は、発色性及
び保存性がきわめて優れていることが知られる。
び保存性がきわめて優れていることが知られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｚは硫黄原子、基▲数式、化学式、表等がありま
す▼又は▲数式、化学式、表等があります▼、Ｒ＾１は
低級アルキル基又は基▲数式、化学式、表等があります
▼、Ｒ＾２は水素原子、置換されていてもよい低級アル
キル基、フェニル基、ベンジル基又は 基▲数式、化学式、表等があります▼を示し、 ここにＲ＾３及びＲ＾４は水素原子、低級アルキル基、
ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基又はアルコキシ基
を示す）で表わされるフェノール誘導体。 ２、電子供与性無色染料及び電子受容性化合物から成り
、電子受容性化合物が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｚは硫黄原子、基▲数式、化学式、表等がありま
す▼又は▲数式、化学式、表等があります▼、Ｒ＾１は
低級アルキル基又は基▲数式、化学式、表等があります
▼、Ｒ＾２は水素原子、置換されていてもよい低級アル
キル基、フェニル基、ベンジル基又は 基▲数式、化学式、表等があります▼を示し、 ここにＲ＾３及びＲ＾４は水素原子、低級アルキル基、
ハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基又はアルコキシ基
を示す）で表わされるフェノール誘導体であることを特
徴とする記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62289575A JPH01132555A (ja) | 1987-11-18 | 1987-11-18 | 新規なフェノール誘導体及びその使用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62289575A JPH01132555A (ja) | 1987-11-18 | 1987-11-18 | 新規なフェノール誘導体及びその使用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01132555A true JPH01132555A (ja) | 1989-05-25 |
| JPH0560822B2 JPH0560822B2 (ja) | 1993-09-03 |
Family
ID=17745009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62289575A Granted JPH01132555A (ja) | 1987-11-18 | 1987-11-18 | 新規なフェノール誘導体及びその使用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01132555A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5179068A (en) * | 1990-11-06 | 1993-01-12 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Heat-sensitive recording material |
-
1987
- 1987-11-18 JP JP62289575A patent/JPH01132555A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5179068A (en) * | 1990-11-06 | 1993-01-12 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Heat-sensitive recording material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0560822B2 (ja) | 1993-09-03 |
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