JPH0359051B2 - - Google Patents
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- JPH0359051B2 JPH0359051B2 JP11411080A JP11411080A JPH0359051B2 JP H0359051 B2 JPH0359051 B2 JP H0359051B2 JP 11411080 A JP11411080 A JP 11411080A JP 11411080 A JP11411080 A JP 11411080A JP H0359051 B2 JPH0359051 B2 JP H0359051B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogenation
- citronellol
- catalyst
- bar
- carried out
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
- C07C29/175—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/09—Geometrical isomers
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、一般式
（式中の記号は後記の意味を含有する）で表わさ
れるα，β一不飽和カルボニル化合物を、液相中
で貴金属触媒の存在下に水素を用いて水素化する
ことによる、一般式 （式中R1はオレフイン性不飽和有機基、R2はメ
チル基、R3及びR4は水素原子を意味する）で表
わされるオレフイン性不飽和のカルボニル化合物
及びアルコールの改良された製造法に関する。特
に本発明は次式 のシトラールを水素化して、次式のシトロネラー
ルａ及びシトロネロールａを製造する場合に
重要である。 α，β−不飽和カルボニル化合物のカルボニル
基を、ルテニウム−、ロジウム−、オスミウム
−、イリジウム−又は白金触媒を用いて、選択的
に又は主として選択的に、すなわちオレフイン性
二重結合を攻撃することなく水素化して、対応す
るアルコール基になしうること、そしてその場合
に他のオレフイン性二重結合も、特に敏感なα，
β−二重結合を除いては多少そも無傷で残留する
ことは既知であり、したがってこれに関する詳し
い説明は省略する。水素化に際して三級アミンを
併用することを要件とするこの種の特に経済的な
方法は、特開昭56−34641号の対象となっている。 前記の水素化触媒の代わりに、同様に公知のパ
ラジウムを使用すると、特にオレフイン性二重結
合が水素化され、カルボニル基は全く又はわずか
しか侵されない。この場合特に良好な結果は、特
開昭55−38389号の方法によって得られ、この方
法は水素化において、使用するカルボニル化合物
の量に対し15〜50重量％の三級アミンを併用する
ことを特徴としている。 技術水準の方法によりカルボニル化合物から
出発してカルボニル化合物及びアルコールを
得ようとすると、カルボニル基に関する選択的水
素化と、α，β−不飽和オレフイン性二重結合に
関する選択的水素化の二つの水素化を、別個に順
次に実施せねばならない。これには明らかに操作
技術上不利であるから、これまで多くの方法にお
いて同時水素化が試みられた。 このためにリサーチ・オブ・インテイア17／１
巻（1972）11頁に記載の方法によりCu／Cr触媒
を使用すると、シトラールの水素化において70％
のシトロネロール収率が得られるにすぎない。ラ
ネーニツケルを使用すると（米国特許3860657号
及びドイツ特許出願公開2706862号各明細書参
照）、シトラールからシトロネロールへの水素化
は信号が遅くて選択性も悪い。ドイツ特許出願公
開2706862号明細書に記載の方法によれば、クロ
ム活性化ラネーニツケルを用いるシトラールから
シトロネロールへの水素化において、94％までの
良好な収率が得られるが、そのためには不経済な
長い反応時間と大量の触媒を必要とするので、こ
の方法は工業的に興味あるものではない。 したがって本発明の目的は、カルボニル化合物
の原子団
れるα，β一不飽和カルボニル化合物を、液相中
で貴金属触媒の存在下に水素を用いて水素化する
ことによる、一般式 （式中R1はオレフイン性不飽和有機基、R2はメ
チル基、R3及びR4は水素原子を意味する）で表
わされるオレフイン性不飽和のカルボニル化合物
及びアルコールの改良された製造法に関する。特
に本発明は次式 のシトラールを水素化して、次式のシトロネラー
ルａ及びシトロネロールａを製造する場合に
重要である。 α，β−不飽和カルボニル化合物のカルボニル
基を、ルテニウム−、ロジウム−、オスミウム
−、イリジウム−又は白金触媒を用いて、選択的
に又は主として選択的に、すなわちオレフイン性
二重結合を攻撃することなく水素化して、対応す
るアルコール基になしうること、そしてその場合
に他のオレフイン性二重結合も、特に敏感なα，
β−二重結合を除いては多少そも無傷で残留する
ことは既知であり、したがってこれに関する詳し
い説明は省略する。水素化に際して三級アミンを
併用することを要件とするこの種の特に経済的な
方法は、特開昭56−34641号の対象となっている。 前記の水素化触媒の代わりに、同様に公知のパ
ラジウムを使用すると、特にオレフイン性二重結
合が水素化され、カルボニル基は全く又はわずか
しか侵されない。この場合特に良好な結果は、特
開昭55−38389号の方法によって得られ、この方
法は水素化において、使用するカルボニル化合物
の量に対し15〜50重量％の三級アミンを併用する
ことを特徴としている。 技術水準の方法によりカルボニル化合物から
出発してカルボニル化合物及びアルコールを
得ようとすると、カルボニル基に関する選択的水
素化と、α，β−不飽和オレフイン性二重結合に
関する選択的水素化の二つの水素化を、別個に順
次に実施せねばならない。これには明らかに操作
技術上不利であるから、これまで多くの方法にお
いて同時水素化が試みられた。 このためにリサーチ・オブ・インテイア17／１
巻（1972）11頁に記載の方法によりCu／Cr触媒
を使用すると、シトラールの水素化において70％
のシトロネロール収率が得られるにすぎない。ラ
ネーニツケルを使用すると（米国特許3860657号
及びドイツ特許出願公開2706862号各明細書参
照）、シトラールからシトロネロールへの水素化
は信号が遅くて選択性も悪い。ドイツ特許出願公
開2706862号明細書に記載の方法によれば、クロ
ム活性化ラネーニツケルを用いるシトラールから
シトロネロールへの水素化において、94％までの
良好な収率が得られるが、そのためには不経済な
長い反応時間と大量の触媒を必要とするので、こ
の方法は工業的に興味あるものではない。 したがって本発明の目的は、カルボニル化合物
の原子団
【式】中の二重結合を同時
に水素化するための改善された方法を提供するこ
とであった。 さらに本発明の目的は、カルボニル化合物を
水素化してアルコールにするだけでなく、同一
触媒を用いて反応条件を若干変更するだけで、中
間段階のα，β−不飽和カルボニル化合物も選
択的に収得することであった。特に本発明の目的
は、シトラールａの多方面に有用な香料である
シトロネラールａ及びシトロネロールａへの
工業的に重要な水素化を、改善しかつ操作技術上
簡単化することであった。 本発明者らは、水素化を、活性成分として一方
はパラジウムそして他方はルテニウム、ロジウ
ム、オスミウム、イリジウム又は白金から成る触
媒、ならびに化合物の量に対し５〜40重量％の
三級アミンの存在下に行い、そして主要量の化合
物を製造するためには水素圧を１〜20バールと
し、主要量の化合物を製造するためには水素圧
を約20〜150バールとするとき、一般式 （式中の記号は後記の意味を有する）で表わされ
るα，β一不飽和カルボニル化合物を液相中で貴
金属触媒の存在下に水素を用いて水素化すること
により、一般式 （式中R1はオレフイン性飽和分有機基、R2はメ
チル基、R3及びR4は水素原子を意味する）で表
わされるオレフイン性不飽和のカルボニル化合物
及びアルコールが、操作技術上及び経済上有利な
手段で得られることを見出した。 本方法によれば、三級アミンの併用によって、
残基R1の中のオレフイン性二重結合が実際上侵
されないことは特に重要である。 これまでの観察によれば原則的にいずれの三級
アミンも適しているので、他の部分でなく反応性
の基によって反応関与体と反応しうる限り、それ
までは自体の化学的性質に左右されない。その例
は下記のものである。 合計３〜30個の炭素原子を有する脂肪族三級ア
ミン、例えば特にトリメチルアミンならびにトリ
エチルアミン、トリエタノールアミン及びトリヘ
キシルアミン、 環状三級アミン、例えばＮ−メチルペピリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン及びＮ，N′−ジメチ
ルピペラジン、 脂肪族−脂環族三級アミン、例えばＮ，N′−
ジメチルシクロヘキシルアミン、 脂肪族−芳香脂肪族三級アミン、例えばＮ，
N′−ジメチルベンジルアミン、 脂肪族−芳香族三級アミン、例えばＮ，N′−
ジメチルアニリン、 複素環族−芳香族三級アミン、例えばピリジン
及びキノリン。 経済的理由から生成物の沸点より明らかに低い
か又は明らかに高い沸点を有するできるだけ安価
なアミンが用いられる。なぜならばこの場合に
は、反応混合物からアミン又は生成物のいずれか
を容易に留去できるからである。アミンの量は原
料物質に対し好ましくは10〜30重量％である。 水素化に必要な複合触媒は、一方の成分として
Pd、他方の成分としてRu、Rh、Os、Ir又はPtか
ら成る。これらの成分は、別個に非担持触媒又は
担持触媒として、あるいは一緒にして複合担持触
媒として用いられる。別個の担持触媒の形式で使
用することが好ましい。なぜならは、これらは商
業上普通のものだからである。 これまでの観察によれば、通常の触媒はいずれ
も同様に有用である。したがって触媒を変えた場
合の操作条件は、全く又はほとんど変更する必要
がない。 金属含量及び出発化合物の量に対し、白金は
好ましくは0.001〜0.1特に0.005〜0.1重量％の量
で、そして他の白金族金属は0.02〜0.2特に0.01〜
0.2重量％の量で用いられる。パラジウム対他の
貴金属の重量比は、好ましくは１：２ないし１：
10である。この割合とは別に、二つの水素化反応
（カルボニル基の水素化とα，β−二重結合の水
素化）は明らかに相違する速度で進行する。した
がって多数の水素化生成物を特定の量比で同時に
製造しようとする場合は、例えばシトラールを水
素化してゲラニオール又はネロール又はシトロネ
ラールをシトロネロールと共に製造しようとする
場合は、部分的水素化生成物の水素化を早い時期
に中断すると、希望以上の結果が得られることが
ある。多くの普通の触媒は担体が活性炭で金属含
量が５重量％の担持触媒であるから、この種の触
媒は経済的理由から優れている。 反応は溶剤の存在下で行うことが好ましい。溶
剤の量は一般に化合物に対し10〜300重量％好
ましくは25〜150重量％である。溶剤としては、
化合物、及びならびに併用される三級アミ
ンが可溶であるすべての不活性溶剤が適してい
る。例えば三級アミン自体ならびにアルコール例
えばメタノール及びエタノール、エーテル、アセ
トン及び反応条件下で液状の炭化水素、例えばヘ
キサン及びシクロヘキサンが用いられる。普通は
メタノールが好ましく、トリメチルアミンを塩基
として使用する場合は、特にメタノールが優れて
いる。なぜならば、この場合は反応混合物の仕上
げ処理が特に簡単になるからである。 一般に水素化は20〜150℃で行われる。カルボ
ニル化合物を製造しようとするときは、１ない
し約20バール好ましくは10バールの水素圧で操作
し、アルコールを目的とするときは、約20ない
し200バールの圧力が適する。10〜20バールの圧
力を選ぶか又は反応を早い時期に中断すると、場
合により希望される生成物が得られる。化合物
又はの生成は、温度ならびに触媒の種類及び割
合に関する反応条件を同じとして、本質的に水素
圧により左右される。すなわち単に圧力に関する
操作技術上の変更によって、同じ出発物質から同
じ水素化装置において、選択的に又はの型の
化合物を、希望ならば両者の混合物生成すること
ができる。 化合物の基R1の中に原子団 −CH＝｜ Ｃ −｜ Ｃ ＝０と共役するオレフイン性 二重結合が存在すると、これは同様に一部水素化
されるが、離れた二重結合は攻撃されない。 R1の例は６個の炭素原子を有するアルケニル
基である。 実施例 シトロネロールの製造： 純粋なシトラール（３，７−ジメチルオクタジ
エン−２，６−アール−１）各43ｇを、Pd含有
５重量％の普通のPd／活性炭一担持触媒及び同
様に普通の他の白金族金族５重量％を含有する活
性炭−担持触媒からの混合物の存在下に、水素化
する。次いで触媒を分離したのち、生成物を高沸
点残査と蒸留により分別し、留出物中の成分の種
類と量をガスクロマトグラフイにより測定する。 実験条件及び操作結果を下記表にまとめて示
す。Ｖは比較実験である。
とであった。 さらに本発明の目的は、カルボニル化合物を
水素化してアルコールにするだけでなく、同一
触媒を用いて反応条件を若干変更するだけで、中
間段階のα，β−不飽和カルボニル化合物も選
択的に収得することであった。特に本発明の目的
は、シトラールａの多方面に有用な香料である
シトロネラールａ及びシトロネロールａへの
工業的に重要な水素化を、改善しかつ操作技術上
簡単化することであった。 本発明者らは、水素化を、活性成分として一方
はパラジウムそして他方はルテニウム、ロジウ
ム、オスミウム、イリジウム又は白金から成る触
媒、ならびに化合物の量に対し５〜40重量％の
三級アミンの存在下に行い、そして主要量の化合
物を製造するためには水素圧を１〜20バールと
し、主要量の化合物を製造するためには水素圧
を約20〜150バールとするとき、一般式 （式中の記号は後記の意味を有する）で表わされ
るα，β一不飽和カルボニル化合物を液相中で貴
金属触媒の存在下に水素を用いて水素化すること
により、一般式 （式中R1はオレフイン性飽和分有機基、R2はメ
チル基、R3及びR4は水素原子を意味する）で表
わされるオレフイン性不飽和のカルボニル化合物
及びアルコールが、操作技術上及び経済上有利な
手段で得られることを見出した。 本方法によれば、三級アミンの併用によって、
残基R1の中のオレフイン性二重結合が実際上侵
されないことは特に重要である。 これまでの観察によれば原則的にいずれの三級
アミンも適しているので、他の部分でなく反応性
の基によって反応関与体と反応しうる限り、それ
までは自体の化学的性質に左右されない。その例
は下記のものである。 合計３〜30個の炭素原子を有する脂肪族三級ア
ミン、例えば特にトリメチルアミンならびにトリ
エチルアミン、トリエタノールアミン及びトリヘ
キシルアミン、 環状三級アミン、例えばＮ−メチルペピリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン及びＮ，N′−ジメチ
ルピペラジン、 脂肪族−脂環族三級アミン、例えばＮ，N′−
ジメチルシクロヘキシルアミン、 脂肪族−芳香脂肪族三級アミン、例えばＮ，
N′−ジメチルベンジルアミン、 脂肪族−芳香族三級アミン、例えばＮ，N′−
ジメチルアニリン、 複素環族−芳香族三級アミン、例えばピリジン
及びキノリン。 経済的理由から生成物の沸点より明らかに低い
か又は明らかに高い沸点を有するできるだけ安価
なアミンが用いられる。なぜならばこの場合に
は、反応混合物からアミン又は生成物のいずれか
を容易に留去できるからである。アミンの量は原
料物質に対し好ましくは10〜30重量％である。 水素化に必要な複合触媒は、一方の成分として
Pd、他方の成分としてRu、Rh、Os、Ir又はPtか
ら成る。これらの成分は、別個に非担持触媒又は
担持触媒として、あるいは一緒にして複合担持触
媒として用いられる。別個の担持触媒の形式で使
用することが好ましい。なぜならは、これらは商
業上普通のものだからである。 これまでの観察によれば、通常の触媒はいずれ
も同様に有用である。したがって触媒を変えた場
合の操作条件は、全く又はほとんど変更する必要
がない。 金属含量及び出発化合物の量に対し、白金は
好ましくは0.001〜0.1特に0.005〜0.1重量％の量
で、そして他の白金族金属は0.02〜0.2特に0.01〜
0.2重量％の量で用いられる。パラジウム対他の
貴金属の重量比は、好ましくは１：２ないし１：
10である。この割合とは別に、二つの水素化反応
（カルボニル基の水素化とα，β−二重結合の水
素化）は明らかに相違する速度で進行する。した
がって多数の水素化生成物を特定の量比で同時に
製造しようとする場合は、例えばシトラールを水
素化してゲラニオール又はネロール又はシトロネ
ラールをシトロネロールと共に製造しようとする
場合は、部分的水素化生成物の水素化を早い時期
に中断すると、希望以上の結果が得られることが
ある。多くの普通の触媒は担体が活性炭で金属含
量が５重量％の担持触媒であるから、この種の触
媒は経済的理由から優れている。 反応は溶剤の存在下で行うことが好ましい。溶
剤の量は一般に化合物に対し10〜300重量％好
ましくは25〜150重量％である。溶剤としては、
化合物、及びならびに併用される三級アミ
ンが可溶であるすべての不活性溶剤が適してい
る。例えば三級アミン自体ならびにアルコール例
えばメタノール及びエタノール、エーテル、アセ
トン及び反応条件下で液状の炭化水素、例えばヘ
キサン及びシクロヘキサンが用いられる。普通は
メタノールが好ましく、トリメチルアミンを塩基
として使用する場合は、特にメタノールが優れて
いる。なぜならば、この場合は反応混合物の仕上
げ処理が特に簡単になるからである。 一般に水素化は20〜150℃で行われる。カルボ
ニル化合物を製造しようとするときは、１ない
し約20バール好ましくは10バールの水素圧で操作
し、アルコールを目的とするときは、約20ない
し200バールの圧力が適する。10〜20バールの圧
力を選ぶか又は反応を早い時期に中断すると、場
合により希望される生成物が得られる。化合物
又はの生成は、温度ならびに触媒の種類及び割
合に関する反応条件を同じとして、本質的に水素
圧により左右される。すなわち単に圧力に関する
操作技術上の変更によって、同じ出発物質から同
じ水素化装置において、選択的に又はの型の
化合物を、希望ならば両者の混合物生成すること
ができる。 化合物の基R1の中に原子団 −CH＝｜ Ｃ −｜ Ｃ ＝０と共役するオレフイン性 二重結合が存在すると、これは同様に一部水素化
されるが、離れた二重結合は攻撃されない。 R1の例は６個の炭素原子を有するアルケニル
基である。 実施例 シトロネロールの製造： 純粋なシトラール（３，７−ジメチルオクタジ
エン−２，６−アール−１）各43ｇを、Pd含有
５重量％の普通のPd／活性炭一担持触媒及び同
様に普通の他の白金族金族５重量％を含有する活
性炭−担持触媒からの混合物の存在下に、水素化
する。次いで触媒を分離したのち、生成物を高沸
点残査と蒸留により分別し、留出物中の成分の種
類と量をガスクロマトグラフイにより測定する。 実験条件及び操作結果を下記表にまとめて示
す。Ｖは比較実験である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ シトラールを液相中で貴金属触媒の存在下に
水素を用いて水素化することによりシトロネラー
ル及びシトロネロールを製造する方法において、
水素化を、活性成分として一方はパラジウムそし
て他方はルテニウム、ロジウム、オスミウム、イ
リジウム又は白金からなる触媒、ならびにシトラ
ールに対して５〜40重量％の三級アミンの存在下
に、かつ１〜150バールの水素圧下で実施するこ
とを特徴とする、シトロネラール及びシトロネロ
ールを製造する方法。 ２ 三級アミンとしてトリメチルアミンを使用す
ることを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ３ 水素化を１〜20バールの水素圧で実施して、
主要量のシトロネラールを製造することを特徴と
する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 水素化を20〜150バールの水素圧で実施して、
主要のシトロネロールを製造することを特徴とす
る、特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792934250 DE2934250A1 (de) | 1979-08-24 | 1979-08-24 | Verfahren zur herstellung von olefinisch ungesaettigten carbonylverbindungen und alkoholen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5634644A JPS5634644A (en) | 1981-04-06 |
| JPH0359051B2 true JPH0359051B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=6079198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11411080A Granted JPS5634644A (en) | 1979-08-24 | 1980-08-21 | Manufacture of olefinic unsaturated carbonyl compound and alcohol |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4320228A (ja) |
| EP (1) | EP0024651B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5634644A (ja) |
| DE (2) | DE2934250A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4886919A (en) * | 1987-11-25 | 1989-12-12 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Process for the production of saturated neo-alcohols |
| JP2638727B2 (ja) * | 1992-12-21 | 1997-08-06 | セントラル硝子株式会社 | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ−ルの製造法 |
| US6369277B1 (en) | 1998-04-02 | 2002-04-09 | Basf Aktiengesellschaft | Selective liquid-phase hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds |
| DE19814879A1 (de) * | 1998-04-02 | 1999-10-07 | Basf Ag | Verfahren zur selektiven Flüssigphasenhydrierung von alpha,beta-ungesättigten Carbonylverbindungen |
| DE10160143A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Basf Ag | Verfahren zur selektiven Hydrierung von olefinisch ungesättigten Carbonylverbindungen |
| US20040030199A1 (en) * | 2002-01-29 | 2004-02-12 | Maughon Robert R. | Process for reducing alpha-haloketones to secondary alpha-haloalcohols |
| EP2055693A1 (de) * | 2007-10-29 | 2009-05-06 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Herstellung von substituierten und unsubstituierten Cyclohexanonmonoketalen |
| JP5391810B2 (ja) * | 2009-04-28 | 2014-01-15 | 新日鐵住金株式会社 | 溶融金属容器のガス吹き込み部構造 |
| CN102295531B (zh) * | 2011-09-05 | 2013-09-18 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种氢化柠檬醛制备香茅醇的方法 |
| GB201610149D0 (en) | 2016-06-10 | 2016-07-27 | Givaudan Sa | Process |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR474809A (fr) * | 1914-05-16 | 1915-03-12 | Carl Paal | Procédé pour hydrogéner les alcools aldéhydes terpéniques et les acides terpéniques oléfiniques |
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