JPS5826890B2 - メチル−ノニル−アセトアルデヒドの製法 - Google Patents
メチル−ノニル−アセトアルデヒドの製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
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- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
メチル−ノニル−アセトアルデヒド（２−メチルウンデ
カナール）は柑橘類及び薫香の芳香が強いので香料製造
で需要の高い基礎物質である。
カナール）は柑橘類及び薫香の芳香が強いので香料製造
で需要の高い基礎物質である。
メチル−ノニル−アセト、・−ルデヒドの製造には一連
の方法が知られている。
の方法が知られている。
例えば１つの操作法ではメチル−ノニル−ケトンをクロ
ル酢酸エステルと反応させてジ置換グリシドエステルに
変換し、次いでそのエステルをカセイソーダでげん化し
かつ酸性化抜水蒸気蒸留によりアルデヒドに変換する（
″Ｕ１１ｍａｎｎｓ Ｅｎｚｙｋｌｏｐｉｄｉｅ ｄｅ
ｒｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ”、第３版
、１４巻、７３７頁参照）。
ル酢酸エステルと反応させてジ置換グリシドエステルに
変換し、次いでそのエステルをカセイソーダでげん化し
かつ酸性化抜水蒸気蒸留によりアルデヒドに変換する（
″Ｕ１１ｍａｎｎｓ Ｅｎｚｙｋｌｏｐｉｄｉｅ ｄｅ
ｒｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ”、第３版
、１４巻、７３７頁参照）。
他の合成法はｎ−ウンデカノールから出発し、これをナ
トリウムメチラートの存在でメタノールと反応させる。
トリウムメチラートの存在でメタノールと反応させる。
２−メチル−ウンデカノールが生じ、次いでこれをアル
デヒドに脱水素する（’ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔ
ｒａｃｔｓ ”、７４巻、１２５５２Ｘ、１９７１年）
。
デヒドに脱水素する（’ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔ
ｒａｃｔｓ ”、７４巻、１２５５２Ｘ、１９７１年）
。
西ドイツ国特許第１６１８５２８号明細書にはα−メチ
レンアルデヒドの製造が記載されている。
レンアルデヒドの製造が記載されている。
それによれば、一般式：ＲＣＨ２ＣＨＯ〔式中Ｒは炭素
原子７〜１０個を有するアルキル基を表わす〕のアルデ
ヒドをホルムアルデヒド又はホルムアルデヒドを形成す
る物質と、触媒量のアンモニアモしくは第−又は第二ア
ミン或いはその塩の存在で反応させる。
原子７〜１０個を有するアルキル基を表わす〕のアルデ
ヒドをホルムアルデヒド又はホルムアルデヒドを形成す
る物質と、触媒量のアンモニアモしくは第−又は第二ア
ミン或いはその塩の存在で反応させる。
その後、水素化により相応するαメチルアルデヒドが得
られ、これに関する１つの例はα−メチル−ノニル−ア
セトアルデヒドである。
られ、これに関する１つの例はα−メチル−ノニル−ア
セトアルデヒドである。
メチル−ノニル−アセトアルデヒドを取得するための公
知方法は入手し難いかつ純粋な出発物質の使用を必要と
する。
知方法は入手し難いかつ純粋な出発物質の使用を必要と
する。
それ故、工業的に低コストで利用することができる出発
物質の使用を可能にする、前記のアルデヒドを製造する
ための方法を開示するという課題が生じた。
物質の使用を可能にする、前記のアルデヒドを製造する
ための方法を開示するという課題が生じた。
本発明は、触媒量の第二アミンの存在でウンデカナール
とホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド形成物質から
メチル−ノニル−アセトアルデヒドを製造する方法に関
し、その際にウンデカナールを１−デセンのヒドロホル
ミル化の際に得られる反応混合物の形で使いかつ触媒と
してジ−ｎブチルアミンを使用し、触媒とウンデカナー
ルのモル比は０．０２５〜０．０５０：１であり、反応
を常圧下に９０〜１００℃で実施し、次いで生じた２−
メチレンウンデカナールを部分水素化によりメチル−ノ
ニル−アセトアルデヒドに変換する。
とホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド形成物質から
メチル−ノニル−アセトアルデヒドを製造する方法に関
し、その際にウンデカナールを１−デセンのヒドロホル
ミル化の際に得られる反応混合物の形で使いかつ触媒と
してジ−ｎブチルアミンを使用し、触媒とウンデカナー
ルのモル比は０．０２５〜０．０５０：１であり、反応
を常圧下に９０〜１００℃で実施し、次いで生じた２−
メチレンウンデカナールを部分水素化によりメチル−ノ
ニル−アセトアルデヒドに変換する。
本発明による操作法は公知の方法に比べて容易に入手し
得る原料のｎ−デセンから出発するといつ利点を有スる
。
得る原料のｎ−デセンから出発するといつ利点を有スる
。
このオレフィンのヒドロホルミル化、即ちオレフィンと
一酸化炭素及び水素との反応は公知のかつ広く適用され
る反応であるＣＪ。
一酸化炭素及び水素との反応は公知のかつ広く適用され
る反応であるＣＪ。
Ｗｅｎｄｅｒ著、”Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、”
７８巻、５４０１〜５頁（１９５６年） ： Ｈｅ１
ｌ １Ｍａｒｋ。
７８巻、５４０１〜５頁（１９５６年） ： Ｈｅ１
ｌ １Ｍａｒｋ。
著、” Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ 、 ”、１０２（７）巻、
２２３８〜２２４０頁（１９６９年）〕。
２２３８〜２２４０頁（１９６９年）〕。
一般に、触媒として周期律表の第■族の金属、特にコバ
ルト又はロジウムを使用する。
ルト又はロジウムを使用する。
反応条件は触媒の種類に左右される。
コバルトの接触作用による反応は圧力１８０〜２６０バ
ール及び温度１００〜１５０℃を必要とする。
ール及び温度１００〜１５０℃を必要とする。
コバルト触媒は金属として計算して使用したオレフィン
に対して約１重量％の量で使用する。
に対して約１重量％の量で使用する。
ロジウムは低い濃度で、即ち使用オレフィン１ｋｇ当り
ロジウム１〜１００■の量で使用する。
ロジウム１〜１００■の量で使用する。
一般にこの場合にはオレフィン１ｋｇ当りＲｈ約１０■
を使って温度９０〜１５０℃、殊に１２０〜１３０℃及
び圧力１５０〜３００バール、殊に２７０〜２９０バー
ルで作業する。
を使って温度９０〜１５０℃、殊に１２０〜１３０℃及
び圧力１５０〜３００バール、殊に２７０〜２９０バー
ルで作業する。
ヒドロホルミル化の際に得られる反応生成物は均一では
ない。
ない。
ｎ−アルデヒド及びイソ−アルデヒドと共にデカン、エ
ステル及びアルコールが得られる。
ステル及びアルコールが得られる。
コバルトの接触作用によるヒドロホルミル化の際に生じ
る反応生成物については次の量的組成を特徴とする： 炭化水素 ８．０％インウ
ンデカナール ２２．０％ｎ−ウンデカナ
ール ５３．０％エステル及ヒアルコー
ル １７．０％触媒としてロジウムを使用する
際には次のような組成である混合物が生じる： 炭化水素 ２．０％インウン
デカナール ６５．０％ｎ−ウンデカナー
ル ３２．０％エステル及ヒアルコール
１．０％本発明では、触媒を分離した反応
生成物を予めその成分に分離せずに直接ホルムアルデヒ
ドもしくはホルムアルデヒド形成物質、例えばパラホル
ムアルデヒドと、ジ−ｎ−ブチルアミンの存在で９０〜
１００°Ｃで反応させる。
る反応生成物については次の量的組成を特徴とする： 炭化水素 ８．０％インウ
ンデカナール ２２．０％ｎ−ウンデカナ
ール ５３．０％エステル及ヒアルコー
ル １７．０％触媒としてロジウムを使用する
際には次のような組成である混合物が生じる： 炭化水素 ２．０％インウン
デカナール ６５．０％ｎ−ウンデカナー
ル ３２．０％エステル及ヒアルコール
１．０％本発明では、触媒を分離した反応
生成物を予めその成分に分離せずに直接ホルムアルデヒ
ドもしくはホルムアルデヒド形成物質、例えばパラホル
ムアルデヒドと、ジ−ｎ−ブチルアミンの存在で９０〜
１００°Ｃで反応させる。
この反応を連続的に又は非連続的に攪拌釜中で実施する
ことができ、その際に台底に必要なホルムアルデヒドの
量、ジ−ｎチルアミンの量はヒドロホルミル化生成物中
に含まれているｎ−ウンデカナールの量に対して計算す
る。
ことができ、その際に台底に必要なホルムアルデヒドの
量、ジ−ｎチルアミンの量はヒドロホルミル化生成物中
に含まれているｎ−ウンデカナールの量に対して計算す
る。
６０〜１２０分後に反応は終結する。
特定の触媒及び最適な温度条件の選択により高い変換率
−使用したアルデヒドの９８％までは所望の反応生成物
に変換される−が達成されることはこの新規操作法の特
別な利点である。
−使用したアルデヒドの９８％までは所望の反応生成物
に変換される−が達成されることはこの新規操作法の特
別な利点である。
相分離の後、反応生成物を触媒を用いて部分的に水素化
する。
する。
この水素添加には、Ａｌ２Ｏ３又は活性炭を担体として
有しかつ全触媒量に対して金属０．２〜５重量％を含有
する貴金属触媒、特にパラジウム又は白金触媒が好適で
ある。
有しかつ全触媒量に対して金属０．２〜５重量％を含有
する貴金属触媒、特にパラジウム又は白金触媒が好適で
ある。
次いで、この約５０％の粗製生成物からメチル−ノニル
−アセトアルデヒドが精留により得られる。
−アセトアルデヒドが精留により得られる。
次の実施例により本発明を詳説する。
例１
１−デセンからコバルトの接触作用によるヒドロホルミ
ル化によって得られた、ｎ−ウンデカナールノ含有率５
５．２％の粗製物１０００ｚを３０％ホルマリン３５７
グ及びジ−ｎ−ブチルアミン２１グと共にフラスコ中で
９０分間にわたり還流温度で攪拌する。
ル化によって得られた、ｎ−ウンデカナールノ含有率５
５．２％の粗製物１０００ｚを３０％ホルマリン３５７
グ及びジ−ｎ−ブチルアミン２１グと共にフラスコ中で
９０分間にわたり還流温度で攪拌する。
次いで、冷却しかつ相を分離する。
有機相のガスクロマトグラフィー分析により未反応のｎ
−ウンデカナール１．２％と共に２−メチレンウンデカ
ナール５５，４％の含有率が明らかである。
−ウンデカナール１．２％と共に２−メチレンウンデカ
ナール５５，４％の含有率が明らかである。
■−デセンに対する収率は５４％である。第２反応工程
で、反応混合物を使用したアルデヒドに対して触媒１重
量％（活性炭上のＰｄ ５％）を用いて部分水素化する
。
で、反応混合物を使用したアルデヒドに対して触媒１重
量％（活性炭上のＰｄ ５％）を用いて部分水素化する
。
次の組成：初留物
イソウンデカナール
ｎ−ウンデカナール
２−メチレンウンデカナール
メチル−ノニル−アセトアルデヒド
１．１％
２９．２％
０．５％
＜０．１％
５３．６％
後留出物
１５．５％
の粗製生成物が得られる。
分別蒸留によりこの粗製生成物から純度〉９５％でメチ
ル−ノニル−アセトアルデヒドを単離することができる
。
ル−ノニル−アセトアルデヒドを単離することができる
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 触媒量の第二アミンの存在で、ウンデカナール及び
ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド形成物質からメ
チル−ノニル−アセトアルデヒドを製造する方法におい
て、 ウンデカナールを１−デセンのヒドロホルミル化の際に
得られる反応混合物の形で使用し、触媒としてジ−ｎ−
ブチルアミンを使用し、触媒とウンデカナールのモル比
は０．０２５〜０．０５０：１であり、 反応を９０〜１００℃で実施し、 次いで生成された２−メチレンウンデカナールを部分水
素化によりメチル−ノニル−アセトアルデヒドに変換す
ることを特徴とする、メチル−ノニル−アセトアルデヒ
ドの製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2855506A DE2855506C3 (de) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | Verfahren zur Herstellung von Methyl-nonyl-acetaldehyd |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5592334A JPS5592334A (en) | 1980-07-12 |
| JPS5826890B2 true JPS5826890B2 (ja) | 1983-06-06 |
Family
ID=6058010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54162204A Expired JPS5826890B2 (ja) | 1978-12-22 | 1979-12-15 | メチル−ノニル−アセトアルデヒドの製法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4263460A (ja) |
| JP (1) | JPS5826890B2 (ja) |
| CA (1) | CA1105056A (ja) |
| CH (1) | CH641433A5 (ja) |
| DE (1) | DE2855506C3 (ja) |
| FR (1) | FR2444657A1 (ja) |
| GB (1) | GB2037769B (ja) |
| IT (1) | IT1207017B (ja) |
| NL (1) | NL178414C (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US4740639A (en) * | 1987-06-12 | 1988-04-26 | Eastman Kodak Company | Process for preparation of 2,4-disubstituted-1,5-pentanediols |
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| DE3842186A1 (de) * | 1988-12-15 | 1990-06-21 | Basf Ag | Verfahren zur gewinnung von 2-alkylverzweigten alkanalen aus alkanalgemischen |
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-
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-
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- 1979-12-14 CH CH1112379A patent/CH641433A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-12-14 FR FR7930767A patent/FR2444657A1/fr active Granted
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- 1979-12-18 IT IT7951127A patent/IT1207017B/it active
- 1979-12-20 CA CA342,425A patent/CA1105056A/en not_active Expired
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