JPH0362162B2 - - Google Patents
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- JPH0362162B2 JPH0362162B2 JP58198085A JP19808583A JPH0362162B2 JP H0362162 B2 JPH0362162 B2 JP H0362162B2 JP 58198085 A JP58198085 A JP 58198085A JP 19808583 A JP19808583 A JP 19808583A JP H0362162 B2 JPH0362162 B2 JP H0362162B2
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- resin composition
- photosensitive
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
本発明は、優れた感度を示す光硬化樹脂組成
物、さらに詳しくは、３−ケトクマリン類とジア
リールヨードニウム塩からなる組合わせを光重合
開始剤として含有することを特徴とする光硬化樹
脂組成物に関するものである。 光重合を原理とする光不溶性樹脂の感光速度を
増大させるために、多くの研究がなされている
が、その多くは紫外線に活性な光重合増感剤（開
始剤）に関するものである。一方、感光性樹脂は
フオトレジスト材料、インキ、塗料、ワニス、印
刷製版材料などを越えて、レーザ光を用いる画像
形成材料や銀塩に代る感光材料としても注目され
ているが、この新しい材料としての感光特製は従
来のものでは甚だ不十分なものでしかない。その
ため、感光波長領域を拡大し、しかも感光速度を
飛躍的に増大させる必要がある。 この場合、感光性樹脂の持つ優れた特性である
高解像性と目的に適した諸物性をも兼ね備えてい
なければならないことは言うまでもない。 可視光線に感光する光重合性樹脂としてはいく
つかの提案がなされている。その中で得開昭52−
112681号広報においてはクマリン化合物を用いる
感光性組成物が提案されている。また、特開昭58
−15503号広報においては３−ケトクマリンに活
性ハロゲン化合物を組合わせた感光性組成物が記
載されている。後者におけるハロゲン化合物とし
ては、芳香族炭化水素還もしくは芳香族複素還に
スルホニルクロル基、モノハロメチル、ジハロメ
チル、トリハロメチル基を少なくとも１つが結合
した化合物が用いられている。しかしながら、レ
ーザ用感光材料や銀塩代替材料などとして利用す
るにはなお一層高度化することが必要である。 本発明は、光分解により酸を発生するジアリー
ルヨードニウム塩の増感分解反応を検討する過程
の中で、３−ケトクマリン類が著しく効率良く増
感分解をひき起こすことを見い出し、その知見に
基づき完成されたものである。 すなわち、本発明は、(A)光重合を有するエチレ
ン性不飽和結合を少なくとも１つ有する化合物お
よび(B)光重合開始剤からなる光硬化樹脂組成物に
おいて、一般式（） （式中、R1、R2は水素原子、アルコキシ基また
はジアルキルアミノ基を示し、R3は低級アルキ
ル基またはアリール基を示す） で表わされる３−ケトクマリン類または、 一般式（） （式中、R1、R2は前記と同じ意味を示す） で表わされる３位にカルボニル置換されたビスク
マリン類から選ばれた少なくとも１種の化合物お
よびジアリールヨードニウム塩からなる組合わせ
を光重合開始剤とすることを特徴とする光硬化樹
脂組成物に関するものである。 本発明によれば、３−ケト置換クマリンとジア
リールヨードニウム塩とからなる光重合開始系が
極めて高い効率で機能するので、容易に可視光線
に光不溶化する感光材料を製造することができ
る。 本発明の光不溶性樹脂組成物を構成するエチレ
ン性不飽和結合を少なくとも１つ持つ化合物とし
ては、ビニル系モノマーの他にオリゴマーを含
み、さらには、高分子量化合物でもよい。具体的
には、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、
マレイン酸、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−ビニルカル
バゾールなどの高沸点モノマーがあり、さらに
は、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタン
ジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−
ヘキサンジオール、１，10−デカンジオール、ト
リメチロールエタン、ペタンエリスリトール、ソ
ルビトール、マンニトールなどのジあるいはポリ
（メタ）アクリルエステル、さらには、（メタ）ア
クリルされたエポシキ樹脂、ポリエステルアクリ
レートオリゴマー、（メタ）アクリル化ウレタン
オリゴマー、アクロレイン化ポリビニルアルコー
ルなどをあげることができる。 光重合開始剤を構成する一般式（）または
（）で表わされる３−ケトクマリンとしては、
クマリンのベンゼン核にアルコキシ基またはジア
ルキルアミノ基が置換されていることが望まし
い。具体的に一般式（）で表わされる化合物の
例としては、３−アセチル−７−ジエチルアミノ
クマリン、３−アセチル−５，７−ジメトキシク
マリン、３−ベンゾイル−７−ジエチルアミノク
マリン、３−シンナモイル−７−ジエチルアミノ
クマリン、３−（Ｐ−ジエチルアミノシンナモイ
ル）−７−ジエチルアミノクマリンがあり、また、
一般式（）で表わされる化合物の例としては、
３，3′−カルボニルビス（７−ジエチルアミノク
マリン）、３，3′−カルボニルビス（５，７−ジ
メトキシカルボニルクマリン）などをあげること
ができる。 次に、光重合開始系を構成する今一つの成分と
してのジアリールヨードニウム塩は、一般式
（） （式中、R3、R4は水素原子、低級アルキル基、
メトキシ基またはニトロ基を示し、X-はハロゲ
ンイオン、BF4 -、PF6 -またはAsF6 -を示す） で表わされる化合物である。本発明で用いられる
一般式（）で表わされる化合物としては、
Macromolecules，10，1307（1977）に記載の化
合物、たとえば、ジフエニルヨードニウム、ジト
リルヨードニウム、フエニル（ｐ−アニシル）ヨ
ードニウム、ビス（ｍ−ニトロフエニル）ヨード
ニウム、ビス（ｐ−ｔ−ブチルフエニル）ヨード
ニウムなどのヨードニウムのホウフツ化塩、ヘキ
サフルオロホスフエート塩、ヘキサフルオロアル
セネート塩およびクロリド、ブロミドをあげるこ
とができる。 本発明の光硬化樹脂組成物中含有される光重合
開始剤の量は、光重合開始剤対エチレン性化合物
の重量比で約１：５から約１：500までの広い範
囲をとることが可能であり、好ましくは約１：10
から約１：100の範囲である。また、光重合開始
剤を構成する３−ケトクマリン類とジアリールヨ
ードニウム塩との重量比は約10：１から約１：10
までの範囲であり、好ましくは、約２：１から約
１：５までの範囲である。 本発明の光硬化樹脂組成物には所望に応じて着
色剤として顔料もしくは染料を添加しても差しつ
かえない。さらには、公知のバインダー、熱重合
禁止剤、可塑剤などの添加剤を必要に応じて加え
て良い。 本発明の組成物に適した光原としては、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯、高圧キセノン灯、ハロゲン
ランプ、蛍光灯のほかに、He−CdレーザーやAr
レーザーが利用できる。 本発明の光硬化樹脂組成物は従来の光重合性組
成物よりも優れた感度を有しているので、平版ま
たは凸版用製版材料、レリーフの作製、比銀塩画
像の作成、プリント配線板の作成など幅広い分野
に応用できるほか、レーザー光にも感光すること
から、ネガレスでの製版用としても有効である。 以下、実施例をもつて本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。 実施例 １ クロロメチルスチレンとメタクリル酸メチルと
の50：50共重合体1.26ｇをジメチルホルムアミド
20ｇに溶解し、これにクロロメチルスチレン単位
に対して1.5倍モルのメタクリル酸カリウムを添
加して75℃で４時間撹拌した。反応液から分離し
精製したポリマーのジオキサン溶液を調製し、次
いで、これにポリマーに対して10重量％のジフエ
ニルヨードニウム・ヘキサフルオロホスフエート
と５重量％のビス（７−ジエチルアミノ−３−ク
マリル）ケトンを添加して感光液とした。この溶
液を陽極酸化アルミ板にスピン塗布し、ゴダツク
ステツプタブレツトNo.１越しに露光して感度を測
定したところ、市販のポリビニル桂皮酸系感光材
［東京応化工業(株)：TPR］の約128倍の感度を示
した。この感度は、脱気真空下でもほとんど変化
しなかつた。また、この感光性樹脂組成物をガラ
ス板に塗布し、アルゴンレーザの488ｍの光
（0.28ｍＷ／cm2）を照射して残膜率を測定したと
ころ、約10ｍＪ／cm2の露光量でほぼ定量的に不溶
化し、１ｍＪ／cm2の露光量で約20％の残膜が認め
られた。 実施例 ２ クロロメチルスチレンとメタクリル酸メチルと
の50：50共重合体とアクリル酸カリウムとの反応
で得たポリマーと、ポリマーに対して10重量％の
ジフエニルヨードニウム・ヘキサフルオロホスフ
エートと５重量％のビス（７−ジエチルアミノ−
３−クマリル）ケトンとからなる感光性樹脂組成
物のジオキサン溶液を調製し、その感度を測定し
たところ、TPRの約256倍の感度を示した。 実施例 ３〜６ 実施例１で用いたポリマー１部、３−アセチル
−７−ジエチルアミノクマリン0.01部および表１
に示すヨードニウム塩のジオキサン溶液を調製
し、その感度をXe光を用いて測定した。結果を
表１にまとめた。
物、さらに詳しくは、３−ケトクマリン類とジア
リールヨードニウム塩からなる組合わせを光重合
開始剤として含有することを特徴とする光硬化樹
脂組成物に関するものである。 光重合を原理とする光不溶性樹脂の感光速度を
増大させるために、多くの研究がなされている
が、その多くは紫外線に活性な光重合増感剤（開
始剤）に関するものである。一方、感光性樹脂は
フオトレジスト材料、インキ、塗料、ワニス、印
刷製版材料などを越えて、レーザ光を用いる画像
形成材料や銀塩に代る感光材料としても注目され
ているが、この新しい材料としての感光特製は従
来のものでは甚だ不十分なものでしかない。その
ため、感光波長領域を拡大し、しかも感光速度を
飛躍的に増大させる必要がある。 この場合、感光性樹脂の持つ優れた特性である
高解像性と目的に適した諸物性をも兼ね備えてい
なければならないことは言うまでもない。 可視光線に感光する光重合性樹脂としてはいく
つかの提案がなされている。その中で得開昭52−
112681号広報においてはクマリン化合物を用いる
感光性組成物が提案されている。また、特開昭58
−15503号広報においては３−ケトクマリンに活
性ハロゲン化合物を組合わせた感光性組成物が記
載されている。後者におけるハロゲン化合物とし
ては、芳香族炭化水素還もしくは芳香族複素還に
スルホニルクロル基、モノハロメチル、ジハロメ
チル、トリハロメチル基を少なくとも１つが結合
した化合物が用いられている。しかしながら、レ
ーザ用感光材料や銀塩代替材料などとして利用す
るにはなお一層高度化することが必要である。 本発明は、光分解により酸を発生するジアリー
ルヨードニウム塩の増感分解反応を検討する過程
の中で、３−ケトクマリン類が著しく効率良く増
感分解をひき起こすことを見い出し、その知見に
基づき完成されたものである。 すなわち、本発明は、(A)光重合を有するエチレ
ン性不飽和結合を少なくとも１つ有する化合物お
よび(B)光重合開始剤からなる光硬化樹脂組成物に
おいて、一般式（） （式中、R1、R2は水素原子、アルコキシ基また
はジアルキルアミノ基を示し、R3は低級アルキ
ル基またはアリール基を示す） で表わされる３−ケトクマリン類または、 一般式（） （式中、R1、R2は前記と同じ意味を示す） で表わされる３位にカルボニル置換されたビスク
マリン類から選ばれた少なくとも１種の化合物お
よびジアリールヨードニウム塩からなる組合わせ
を光重合開始剤とすることを特徴とする光硬化樹
脂組成物に関するものである。 本発明によれば、３−ケト置換クマリンとジア
リールヨードニウム塩とからなる光重合開始系が
極めて高い効率で機能するので、容易に可視光線
に光不溶化する感光材料を製造することができ
る。 本発明の光不溶性樹脂組成物を構成するエチレ
ン性不飽和結合を少なくとも１つ持つ化合物とし
ては、ビニル系モノマーの他にオリゴマーを含
み、さらには、高分子量化合物でもよい。具体的
には、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、
マレイン酸、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−ビニルカル
バゾールなどの高沸点モノマーがあり、さらに
は、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタン
ジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−
ヘキサンジオール、１，10−デカンジオール、ト
リメチロールエタン、ペタンエリスリトール、ソ
ルビトール、マンニトールなどのジあるいはポリ
（メタ）アクリルエステル、さらには、（メタ）ア
クリルされたエポシキ樹脂、ポリエステルアクリ
レートオリゴマー、（メタ）アクリル化ウレタン
オリゴマー、アクロレイン化ポリビニルアルコー
ルなどをあげることができる。 光重合開始剤を構成する一般式（）または
（）で表わされる３−ケトクマリンとしては、
クマリンのベンゼン核にアルコキシ基またはジア
ルキルアミノ基が置換されていることが望まし
い。具体的に一般式（）で表わされる化合物の
例としては、３−アセチル−７−ジエチルアミノ
クマリン、３−アセチル−５，７−ジメトキシク
マリン、３−ベンゾイル−７−ジエチルアミノク
マリン、３−シンナモイル−７−ジエチルアミノ
クマリン、３−（Ｐ−ジエチルアミノシンナモイ
ル）−７−ジエチルアミノクマリンがあり、また、
一般式（）で表わされる化合物の例としては、
３，3′−カルボニルビス（７−ジエチルアミノク
マリン）、３，3′−カルボニルビス（５，７−ジ
メトキシカルボニルクマリン）などをあげること
ができる。 次に、光重合開始系を構成する今一つの成分と
してのジアリールヨードニウム塩は、一般式
（） （式中、R3、R4は水素原子、低級アルキル基、
メトキシ基またはニトロ基を示し、X-はハロゲ
ンイオン、BF4 -、PF6 -またはAsF6 -を示す） で表わされる化合物である。本発明で用いられる
一般式（）で表わされる化合物としては、
Macromolecules，10，1307（1977）に記載の化
合物、たとえば、ジフエニルヨードニウム、ジト
リルヨードニウム、フエニル（ｐ−アニシル）ヨ
ードニウム、ビス（ｍ−ニトロフエニル）ヨード
ニウム、ビス（ｐ−ｔ−ブチルフエニル）ヨード
ニウムなどのヨードニウムのホウフツ化塩、ヘキ
サフルオロホスフエート塩、ヘキサフルオロアル
セネート塩およびクロリド、ブロミドをあげるこ
とができる。 本発明の光硬化樹脂組成物中含有される光重合
開始剤の量は、光重合開始剤対エチレン性化合物
の重量比で約１：５から約１：500までの広い範
囲をとることが可能であり、好ましくは約１：10
から約１：100の範囲である。また、光重合開始
剤を構成する３−ケトクマリン類とジアリールヨ
ードニウム塩との重量比は約10：１から約１：10
までの範囲であり、好ましくは、約２：１から約
１：５までの範囲である。 本発明の光硬化樹脂組成物には所望に応じて着
色剤として顔料もしくは染料を添加しても差しつ
かえない。さらには、公知のバインダー、熱重合
禁止剤、可塑剤などの添加剤を必要に応じて加え
て良い。 本発明の組成物に適した光原としては、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯、高圧キセノン灯、ハロゲン
ランプ、蛍光灯のほかに、He−CdレーザーやAr
レーザーが利用できる。 本発明の光硬化樹脂組成物は従来の光重合性組
成物よりも優れた感度を有しているので、平版ま
たは凸版用製版材料、レリーフの作製、比銀塩画
像の作成、プリント配線板の作成など幅広い分野
に応用できるほか、レーザー光にも感光すること
から、ネガレスでの製版用としても有効である。 以下、実施例をもつて本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。 実施例 １ クロロメチルスチレンとメタクリル酸メチルと
の50：50共重合体1.26ｇをジメチルホルムアミド
20ｇに溶解し、これにクロロメチルスチレン単位
に対して1.5倍モルのメタクリル酸カリウムを添
加して75℃で４時間撹拌した。反応液から分離し
精製したポリマーのジオキサン溶液を調製し、次
いで、これにポリマーに対して10重量％のジフエ
ニルヨードニウム・ヘキサフルオロホスフエート
と５重量％のビス（７−ジエチルアミノ−３−ク
マリル）ケトンを添加して感光液とした。この溶
液を陽極酸化アルミ板にスピン塗布し、ゴダツク
ステツプタブレツトNo.１越しに露光して感度を測
定したところ、市販のポリビニル桂皮酸系感光材
［東京応化工業(株)：TPR］の約128倍の感度を示
した。この感度は、脱気真空下でもほとんど変化
しなかつた。また、この感光性樹脂組成物をガラ
ス板に塗布し、アルゴンレーザの488ｍの光
（0.28ｍＷ／cm2）を照射して残膜率を測定したと
ころ、約10ｍＪ／cm2の露光量でほぼ定量的に不溶
化し、１ｍＪ／cm2の露光量で約20％の残膜が認め
られた。 実施例 ２ クロロメチルスチレンとメタクリル酸メチルと
の50：50共重合体とアクリル酸カリウムとの反応
で得たポリマーと、ポリマーに対して10重量％の
ジフエニルヨードニウム・ヘキサフルオロホスフ
エートと５重量％のビス（７−ジエチルアミノ−
３−クマリル）ケトンとからなる感光性樹脂組成
物のジオキサン溶液を調製し、その感度を測定し
たところ、TPRの約256倍の感度を示した。 実施例 ３〜６ 実施例１で用いたポリマー１部、３−アセチル
−７−ジエチルアミノクマリン0.01部および表１
に示すヨードニウム塩のジオキサン溶液を調製
し、その感度をXe光を用いて測定した。結果を
表１にまとめた。
【表】
実施例 ７
ポリメタクリル酸ベンジル一部、ペンタエリス
リトールトリアクリレート１部、３−アセチル−
７−ジエチルアミノクマリン0.1部およびジフエ
ニルヨードニウム・ヘキサフルオロホスフエート
0.1部からなる感光性樹脂組成物のジオキサン溶
液を調製し、これを陽極酸化アルミ板上に塗布し
て感度を測定した。その結果、TPRに対して約
４倍の感度を示した。
リトールトリアクリレート１部、３−アセチル−
７−ジエチルアミノクマリン0.1部およびジフエ
ニルヨードニウム・ヘキサフルオロホスフエート
0.1部からなる感光性樹脂組成物のジオキサン溶
液を調製し、これを陽極酸化アルミ板上に塗布し
て感度を測定した。その結果、TPRに対して約
４倍の感度を示した。
Claims (1)
- １ (A)重合能を有するエチレン性不飽和結合を少
なくとも１つ有する化合物および(B)光重合開始剤
からなる光硬化樹脂組成物において、３−ケトク
マリン類とジアリールヨードニウム塩との組合わ
せを光重合開始剤とすることを特徴とする光硬化
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19808583A JPS6088005A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 光硬化樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19808583A JPS6088005A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 光硬化樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6088005A JPS6088005A (ja) | 1985-05-17 |
| JPH0362162B2 true JPH0362162B2 (ja) | 1991-09-25 |
Family
ID=16385254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19808583A Granted JPS6088005A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 光硬化樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6088005A (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2539810B2 (ja) * | 1987-01-22 | 1996-10-02 | 日本ペイント株式会社 | 高感度光重合性組成物 |
| JPH02144539A (ja) * | 1988-11-28 | 1990-06-04 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
| JPH02238002A (ja) * | 1989-03-10 | 1990-09-20 | Nippon Paint Co Ltd | 感光性組成物 |
| JP3141517B2 (ja) | 1992-05-14 | 2001-03-05 | ブラザー工業株式会社 | 光硬化型組成物 |
| US5738974A (en) | 1994-09-05 | 1998-04-14 | Mitsubishi Chemical Corporation | Photopolymerizable composition and photosensitive lithographic printing plate |
| DE69620723T2 (de) | 1995-12-22 | 2002-12-05 | Mitsubishi Chemical Corp., Tokio/Tokyo | Fotopolymerisierbare Zusammensetzung für einen Farbfilter, Farbfilter und Flüssigkristallanzeigevorrichtung |
| KR101010880B1 (ko) | 2004-04-26 | 2011-01-25 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 컬러 필터용 청색 조성물, 컬러 필터 및 컬러 화상 표시장치 |
| JP4257295B2 (ja) | 2005-01-07 | 2009-04-22 | 日東電工株式会社 | 光屈折率変調重合体組成物、ホログラム記録材料および屈折率制御方法 |
| TW200807104A (en) | 2006-04-19 | 2008-02-01 | Mitsubishi Chem Corp | Color image display device |
| KR101592836B1 (ko) | 2008-02-07 | 2016-02-05 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 반도체 발광 장치, 백라이트, 컬러 화상 표시 장치, 및 그들에 사용하는 형광체 |
| CN102344504B (zh) | 2011-07-29 | 2013-03-13 | 华中科技大学 | 一种制备高衍射效率全息光聚合物材料的可见光光引发体系 |
| EP3147335A1 (en) | 2015-09-23 | 2017-03-29 | BYK-Chemie GmbH | Colorant compositions containing wettting and/or dispersing agents with low amine number |
| KR101970730B1 (ko) | 2017-04-20 | 2019-04-23 | 한국화학연구원 | 아조벤젠 화합물 및 이를 포함하는 홀로그램 기록용 조성물 |
| KR101869388B1 (ko) | 2017-05-15 | 2018-06-21 | 한국화학연구원 | 광이성화 디페닐아세틸렌-아조벤젠 중합성 메조겐 화합물 및 이를 포함하는 고분자 |
| CN111344319B (zh) | 2017-11-15 | 2022-12-23 | 毕克化学有限公司 | 嵌段共聚物 |
| EP3710542B1 (en) | 2017-11-15 | 2022-01-05 | BYK-Chemie GmbH | Block co-polymer |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR7700555A (pt) * | 1976-02-02 | 1977-10-04 | Eastman Kodak Co | Composicao fotossensivel e respectivo elemento fotografic |
| JPS5815503A (ja) * | 1981-07-20 | 1983-01-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
-
1983
- 1983-10-21 JP JP19808583A patent/JPS6088005A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6088005A (ja) | 1985-05-17 |
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