JPH0365528B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

産業上の利用分野 本発明は、写真技術、特に写真感光材料の改良
に利用し得るものである。 本発明は新規なシアン色素画像形成カプラーお
よび上記カプラーを含有するハロゲン化銀写真感
光材料に関する。 従来技術 通常のハロゲン化銀カラー写真画像は、芳香族
第一級アミン系発色現像主薬が露光されたハロゲ
ン化銀粒子を還元する際に自らが酸化され、これ
と色素を形成する３つの異なつたカプラーとがハ
ロゲン化銀乳剤中でカプリング反応することによ
り得られる。 上記の方法においては減色法により色再現が行
われ、イエロー、マゼンタ、シアンの３色が用い
られている。この中でシアン色素を形成するため
に広く使用されているカプラーはフエノール類お
よびナフトール類である。 特に最終画像として利用されるフエノール系シ
アンカプラーにおいて改良すべき点として望まれ
ることは第１に形成されるシアン色素の分光吸収
特性が良好であること、すなわち吸収スペクトル
の緑色領域（特に500nｍ〜550nｍ）の吸収が小
さく、かつ最大吸収波長が長波（640nｍ〜660n
ｍ）であること、第２に形成されるシアン色素が
光、熱、湿気に対して充分な堅牢性を有している
こと、およびこのような保存条件下で未発色部に
汚染が少ないこと、第３には発色性が良好なこ
と、すなわち充分な発色感度と発色濃度を有して
いること、第４にEDTA第２鉄塩を主成分とす
る漂白浴あるいは漂白定着浴が長期間の使用によ
つて疲労しても色素の損失がないことなどであ
る。 そしてこれらの欠点を改良するために従来から
数多くの技術が公開されている。特に上記の第４
点に対する特性に優れているために注目されてい
るカプラーとして２，５−ジアシルアミノフエノ
ールカプラーがある。 例えば米国特許第2772162号、同第2895826号に
記載されたフエノールの２位と５位にアシルアミ
ノ基を有したカプラーである。これらのカプラー
は確かにシアン色素の耐熱性が優れ、分光吸収特
性も優れてはいるが、カプラー自体の発色性なら
びに色素の耐光性が著るしく劣つているという重
大な欠点がある。 そこでこれらの欠点を改良するために発色現像
主薬の酸化体とカプリング反応を行なうフエノー
ル核の４位にフツ素原子を導入した所謂２当量型
カプラーが例えば米国特許第3758308号に開示さ
れ、優れた発色性能を示したが、これらのカプラ
ーは光によつて黄色汚れが生じるという好ましく
ない性質をもつている。 またフエノール核の２位にペンタフルオロベン
ズアミド基を有する２，５−ジアシルアミノフエ
ノールカプラーが米国特許第3758308号、同第
3880661号に記載されている。さらにフエノール
核の２位にＯ−スルホンアミドベンズアミド基を
導入したシアンカプラーが特開昭56−80045号に
記載されている。これら刊行物中に記載されてい
るカプラーは、分光吸収特性に関しては満足し得
るが、色素の堅牢性については必ずしも充分では
ない。 またフエノール核の５位にスルホンアミド基を
有する２，５−ジアシルアミノフエノールシアン
カプラーが開発されており、例えば特開昭53−
109630号、同55−163537号、同56−29235号、同
56−99341号、同56−116030号、同56−55945号お
よび同56−80054号に記載されている。さらにフ
エノール核の２位に少なくとも１つ以上のフツ素
原子で置換したベンズアミド基を有する２，５−
ジアシルアミノフエノールカプラーが特開昭56−
161542号に記載されている。これらのカプラーか
ら生成される色素は、堅牢性において優れている
が、分光吸収特性の点については不十分である。 発明の目的 本発明の目的は、上記の諸欠点を改良し、分光
吸収性に優れ、かつ色汚染と画像保存性が改良さ
れたフエノール系シアンカプラーを提供すること
にあり、また更に他の目的は、分光吸収特性、色
汚染および画像保存性に優れたフエノール系シア
ンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料
を提供することにある。 発明の構成 本発明によれば、フエノール核の２位に下記一
般式〔〕で表わされる置換基を有し、かつ該フ
エノール核の５位にアシルアミノ基を有するフエ
ノール系シアンカプラーにより前記目的を達成し
得ることを見い出した。 一般式 式中、R¹はハロゲン原子または一価の有機基
を表わす。ｎは０〜３の整数を表わし、ｎが２以
上のときR¹は同じであつても異なつていてもよ
い。 以下、本発明を更に詳細に説明する。 本発明のフエノール系シアンカプラーは、フエ
ノール核の２位に上記一般式〔〕で表わされる
基を、また５位にアシルアミノ基を有することを
特徴とする。 本発明において、前記一般式〔〕で表わされ
る基におけるR¹は、前記のとおりハロゲン原子
または一価の有機基を表わすが、ハロゲン原子と
しては、例えばフツ素、塩素、臭素、ヨウ素等の
各原子があり、好ましくはフツ素、塩素または臭
素原子を挙げることができ、また上記R¹が表わ
す一価の有機基としては、ニトロ基、アミノ基、
シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、炭
素数１〜20のアルキル基（例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル
基、オクチル基、ベンジル基、フエネチル基等）、
アルコキシ基、（例えばメトキシ基、エトキシ基、
ベンジルオキシ基等）、アリールオキシ基（例え
ばフエノキシ基、Ｐ−ニトロフエノキシ基等）、
アシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基、プロ
ピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フエノ
キシアセチルアミノ基等）、カルバモイル基（例
えばメチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイ
ル基、フエニルカルバモイル基、ジフエニルカル
バモイル基等）、スルホンアミド基（例えばメタ
ンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、
ベンゼンスルホンアミド基、Ｐ−トルエンスルホ
ンアミド基等）、スルフアモイル基（例えばメチ
ルスルフアモイル基、ジメチルスルフアモイル
基、フエニルスルフアモイル基等）、アルキルカ
ルボニル基（例えばメチルカルボニル基、、プロ
ピルカルボニル基、オクチルカルボニル基等）、
アリールカルボニル基（例えばフエニルカルボニ
ル基等）、アルキルオキシカルボニル基（例えば
メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボ
ニル基、ブチルオキシカルボニル基、ｔ−ブチル
オキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボ
ニル基（例えばフエニルオキシカルボニル基、メ
トキシフエニルオキシカルボニル基等）、アルキ
ルスルホニル基（例えばメタンスルホニル基、ブ
タンスルホニル基等）、アリールスルホニル基
（例えばベンゼンスルホニル基等）等を挙げるこ
とができる。 本発明において、前記一般式〔〕で表わされ
る置換基をフエノール核の２位に、またアシルア
ミノ基を５位に有するフエノール系シアンカプラ
ーは、好ましくは下記一般式〔〕で表わすこと
ができる。 一般式〔〕 式中、R¹は前記一般式〔〕におけるR¹と同
義の基を表わし、ｎは０〜３の整数を表わし、ｎ
が２以上のときR¹は同じであつても異なつてい
てもよく、R²ばバラスト基を表わし、具体的に
は好ましくは炭素数４〜30の直鎖または分岐のア
ルキル基（例えば、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル
基、ｔ−オクチル基、ｎ−ドデシル基など）、ア
ルケニル基、アルコキシアルキル基、またはシク
ロアルキル基、５員もしくは６員環ヘテロ環基、
または下記一般式〔〕で示される基を表わす。 一般式〔〕 式中、Ｊは酸素原子または硫黄原子を、R³は
炭素数１〜20を直鎖または分岐のアルキレン基を
表わす。このアルキレン基としては、好ましく
は、メチレン基、１，１−エチレン基、１，２−
エチレン基、２，２−プロピレン基、１，３−プ
ロピレン基、１，１−イソブチレン基、１，１−
ベンチレン基、３−メチル−１，１−ブチレン
基、１，１−ヘブチレン基、１，１−ノニレン
基、１，１−ドデシレン基、１，１−トリデシレ
ン基等を挙げることができる。そしてR⁴は、ハ
ロゲン原子（好ましくは、塩素、臭素）、アルキ
ル基｛好ましくは直鎖または分岐の炭素数１〜20
のアルキル基（例えばメチル、tert−ブチル、
tert−ペンチル、tert−オクチル、ドデシル、ペ
ンタデシル、ベンジル、フエネチル）｝、アリール
基（例えばフエニル）、複素環基（好ましくは、
含チツ素複素環基）、アルコキシ基｛好ましくは、
直鎖または分岐の炭素数１〜20のアルキルオキシ
基（例えば、メトキシ、エトキシ、tert−ブチル
オキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ、ドデシ
ルオキシ）｝、アリールオキシ基（例えば、フエノ
キシ）、ヒドロキシル基、アシルオキシ基｛好ま
しくはアルキルコルボニルオキシ基、アリールカ
ルボニルオキシ基（例えばアセトキシ、ベンゾイ
ルオキシ）｝、カルボキシ基、アルコキシカルボニ
ル基（好ましくは炭素数１〜20の直鎖または分岐
のアルキルオキシカルボニル）、アリールオキシ
カルボニル基（好ましくはフオノキシカルボニ
ル）、メルカプト基、アルキルチオ基｛好ましく
は炭素数１〜20の直鎖または分岐のアルキルチオ
基（例えばメチルチオ、オクチルチオ、ドデシル
チオ）｝、アシル基（好ましくは炭素数１〜20の直
鎖または分岐のアルキルカルボニル）、アシルア
ミノ基（好ましくは炭素数１〜20の直鎖または分
岐のアルキルカルボアミド、ベンゼンカルボアミ
ド）、スルホンアミド基（好ましくは炭素数１〜
20の直鎖または分岐のアルキルスルホンアミド
基、ベンゼンスルホンアミド基）、カルバモイル
基、（好ましくは炭素数１〜20のアルキルアミノ
カルボニル、フエニルアミノカルボニル）、スル
フアモイル基（好ましくは炭素数１〜20の直鎖ま
たは分岐のアルキルアミノスルホニル、フエニル
アミノスルホニル）の各基より任意に選択される
基を、またｍは０〜４、ｌは０または１の整数を
それぞれ表わす。 以下に前記一般式で表わされる本発明のカプラ
ーの代表的具体例を記載するが、本発明はこれに
より限定されるものではない。 上記に例示せる前記一般式〔〕で表わされる
フエノール系シアンカプラーは、例えば下記の反
応工程に従つて合成することができる。 次に本発明のフエノール系シアンカプラーの具
体的合成法を記載する。 合成例 １ 例示カプラー(1)の合成法 〔２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−
ピリジンカボキサイド）−４−クロロ−５−｛α−
２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）iso−バレ
ロアミド−｝フエノールの合成〕 工程 １ 18.9ｇ（0.10モル）の２−アミノ−４−クロロ
−５−ニトロフエノールを100mlのアセトニトリ
ル中に分散させ、21.4ｇ（0.10モル）の２，３，
５，６テトラフルオロ−４−ピリジンカルボン酸
クロライド25mlアセトニトリル溶液を滴下した。
加熱環流２時間後、反応溶液を氷冷し、析出した
固体を濾取し冷却したアセトニトリルで洗浄後乾
燥して２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−
４−ピリジンカルボキサイド）−４−クロロ−５
−ニトロフエノール29ｇ（収率79％）を得た。 工程 ２ 上記粗製結晶20ｇ（0.055モル）を600mlのアル
コールに溶かし、パラジウム−炭素触媒を加え、
常温、常圧下で水素ガスによる接触還元を行つ
た。モル当量の水素ガスを導入した後、パラジウ
ム−炭素触媒を濾別し、濾液を濃縮した。残渣を
アセトニトリルに溶かした後、再結晶し、16ｇの
２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピ
リジンカボキサイド）−４−クロロ−５−アミノ
フエノールを得た。（収率87％） 工程 ３ 12ｇ（0.036モル）の上記フエノール誘導体と
14.1ｇ（0.040モル）のα−（２，４−ジ−ｔ−ア
ミルフエノキシ）iso−バレロイルクロライドを
150mlのテトラヒドロフランに溶かし、氷冷下５
ｇ（0.064モル）のビリジンをゆつくり滴下した。
室温で20時間撹拌した後、溶媒を減圧留去した。
残渣をアセトニトリルとエタノールの混合溶媒
110mlより再結晶し、12ｇ（収率51％）の目的物
である例示カプラー(1)を得た。融点180°〜184℃、
マススペクル、元素分析、プロトンNMRスペク
トル等によつて構造確認を行つた。 合成例 ２ 例示カプラー(6)の合成法 〔２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−
ピリジンカボキサイド）−４−クロロ−５−｛α−
（４−ジメチルアミノスルホニルアミノフエノキ
シ）テトラデカンアミド｝フエノールの合成〕 前記の合成例(1)の工程２で得られた中間体２−
（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジ
ンカルボキサイド）−４−クロロ−５−アミノフ
エノール１０ｇ（0.030モル）と16.2ｇ（0.035ル）
のα−（４−ジメチルアミノスルホニルアミノフ
エノキシ）テトラデカン酸クロライドを100mlの
酢酸に懸濁させ、5.0ｇ（0.060モル）の酢酸ナト
リウムを加えた。室温撹拌２時間後、水100mlに
反混合物をあけ、溶液を塩酸で酸性にした後、固
体を濾取した。これをアセトニトリルから再結晶
した。目的物の例示カプラー(6)10.3ｇ（収率45
％）を得た。融点152〜155℃、マススペクトル、
元素分析、プロトンNMRスペクトルによつて構
造を確認した。 このようにして得られた本発明のフエノール系
シアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光
材料は、感度、色濃度、色再現性に優れているば
かりでなく、従来のカプラーに比べて色素の耐光
性、耐熱性および耐湿性にも優れ、かつステイン
の発明も防止され、良好な画像特性を有するもの
である。 本発明のフエノール系シアンカプラーをハロゲ
ン化銀乳剤に含有せしめるには、従来公知の方法
に従えばよい。例えばトリクレジルフオスフエー
ト、ジブチルフタレート等の沸点175℃以上の高
沸点有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸ブ
チル等の低沸点有機溶媒のそれぞれ単独にまたは
必要に応じてそれらの混合液に本発明のカプラー
を単独でまたは併用して溶解した後、界面活性剤
を含むゼラチン水溶液と混合し、次に高速度回転
ミキサー、超音波分散機またはコロイドミルで乳
化した後、ハロゲン化銀に添加して本発明に使用
するハロゲン化銀乳剤を調整することができる。
そして本発明のカプラーをハロゲン化銀乳剤中に
添加する場合、通常の添加量、例えば、ハロゲン
化銀１モル当り約0.07〜0.7モル、好ましくは0.1
モル〜0.4モルの範囲で本発明のカプラーが添加
される。 本発明のカプラーは単独でも、また数種組み合
わせて用いてもよく、更に他のフエノール系また
はナフトール系のシアンカプラーと併用してもよ
い。 本発明のフエノール系シアンカプラーを含有す
るハロゲン化銀カラー写真感光材料（以下、本発
明に係る感材と称す。）は、単色要素であつても
よく、また多色要素であつてもよい。 他色要素に用いられる場合には本発明のシアン
カプラーは、普通赤感性乳剤に含有させるが、し
かし、非増感乳剤または赤感性以外のスペクトル
の三原色領域に感光性を有する乳剤層中に含有さ
せてもよい。多色要素の各構成単位は、スペクト
ルのある一定領域に対して感光性を有する単一乳
剤層または、多層乳剤層のいずれからなるもので
もよい。画像形成構成単位の層を含めて要素の層
は、当業界で知られているように種々の順序で配
列することができる。典型的な多色写真要素は、
少なくとも１つのシアンカプラーを有する少なく
とも１つの赤感性ハロゲン化銀乳剤層からなるシ
アン色素画像形成構成単位（シアンカプラーの少
なくとも１つは本発明のカプラーである。）少な
くとも１つのマゼンタカプラーを有する少なくと
も１つの緑感性ハロゲン化銀乳剤層からなるマゼ
ンタ色素画像形成構成単位、少なくとも１つの黄
色カプラーを有する少なくとも１つの青感性ハロ
ゲン化銀乳剤層からなる黄色素画像形成構成単位
を支持体上に担持させたものからなる。 本発明における前記感光性層のハロゲン化銀乳
剤に用いられるハロゲン化銀としては臭化銀、塩
化銀、沃臭化銀、塩臭化銀、塩沃臭化銀等の通常
のハロゲン化銀に使用される任意のものが包含さ
れる。 本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤層を構成
するハロゲン化銀乳剤は、通常行なわれる製法を
はじめ、種々の製法、例えば特公昭46−7772号公
報に記載されている如き方法、あるいは米国特許
第2592250号に記載されている方法、すなわち溶
解度が臭化銀よりも大きい、少なくとも一部の銀
塩からなる銀塩粒子の乳剤を形成し、次いでこの
粒子の少なくとも一部を臭化銀または沃臭化銀塩
に変換する等の所謂コンバージヨン乳剤の製法、
あるいは0.1μ以下の平均粒径を有する微粒子状ハ
ロゲン化銀からなるリツプマン乳剤の製法等あら
ゆる製法によつて作成することができる。 さらに上記のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感
剤、例えばアリルチオカルバミド、チオ尿素、シ
スチン等、また活性あるいは不活性のセレン増感
剤、そして還元増感剤、例えば第１スズ塩、ポリ
アミン等、貴金属増感剤、例えば金増感剤、具体
的にはカリウムオーリチオキシアネート、オリウ
ムクロロオーレート、２−オーロスルホベンズチ
アゾールメチルクロリド等、あるいは例えばルテ
ニウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の増
感剤、具体的にはアンモニウムクロロパラデー
ト、カリウムクロロプラチネートおよびナトリウ
ムクロロパラダイド等の単独であるいは適宜併用
で化学的に増感することができる。 また上記のハロゲン化銀乳剤は種々の公知の写
真用添加剤を含有せしめることができる。例えば
リサーチ・デイスクロジヤー（Research
Discrosure）1978年12月項目17643に記載されて
いるが如き写真用添加剤である。 本発明に係る感材に於て、乳剤を調製するため
に用いられる親水性コロイドには、ゼラチン、誘
導体ゼラチン、ゼラチンと他の高分子とのグラフ
トポリマー、アルブミン、カゼイン等の蛋白質、
ヒドロキシエチルセルロース誘導体、カルボキシ
メチルセルロール等のセルロース誘導体、澱粉誘
導体、ポリビニルアルコール、ボリビニルイミダ
ゾール、ポリアクリルアミド等の単一あるいは共
重合体の合成親水性高分子等の任意のものが包含
される。 本発明に係る感材は、必要に応じて前記の如き
種々の写真用添加剤を含有せしめた本発明に関る
乳剤層をその他の構成層と共に、コロナ放電処
理、火災処理または紫外線照射処理を施した支持
体上に、または下引層、中間層を介して支持体上
に塗設することによつて製造される。有利に用い
られる支持体としては、例えばパライタ紙、ポリ
エチレン被覆紙、ポリプロピレン合成紙、反射層
を併設した、或は反射体を併用する透明支持体、
例えばガラス板、セルロースアセテート、セルロ
ースナイトレイト或はポリエチレンテレフタレー
ト等のポリエステルフイルム、ポリアミドフイル
ム、ポリカーボネートフイルム、ポリスチレンフ
イルム等があり、これらの支持体は夫々感材の使
用目的に応じて適宜選択される。 本発明に於て用いられる乳剤層及びその他の構
成層の塗設には、デツピング塗布、エアドクター
塗布、カーテン塗布、ポツパー塗布など種々の塗
布方法を用いることができる。また米国特許第
2761791号、同第2941898号に記載の方法による２
層以上の同時塗布を用いることもできる。 また本発明に係る感材においては、目的に応じ
て適当な厚さの中間層を設けることは任意であ
り、更にフイルター層、カール防止層、保護層、
アンチハレーシヨン層等の種々の層を構成層とし
て適宜組合せて用いることができる。これらの構
成層には結合剤として前記のような乳剤に用いる
ことのできる親水性コロイドを同様に用いること
ができ、またその層中には前記の如き乳剤層中に
含有せしめることができる種々の写真用添加剤を
同様に含有せしめることができる。 本発明に係る感材は種々の用途に利用され、そ
れぞれの目的に応じて優れた特性を示すが、例え
ば一般用ポジ感材、直接ポジ感材、特殊用（例え
ば印刷用、Ｘレイ用、高解像力用）感材に用いる
ことができるが、特にカラー印刷紙として適切で
ある。 本発明に用いられるハロゲン化銀は赤感性乳剤
に必要な感光波長域に感光性を付与するために、
適当な増感色素の選択により分光増感がなされ
る。この分光増感色素としては種々のものが用い
られ、これらは１種あるいは２種以上併用するこ
とができる。本発明において有利に使用される分
光増感色素としては、例えば米国特許第2269233
号、同第2270387号、同第2442710号、同第
2454629号、同第2776280号の各明細書に記載され
ている如きシアニン色素メロシアニン色素、また
は複合シアニン色素を代表的なものとして挙げる
ことができる。 本発明に用いることができる発色現像液は好ま
しくは、芳香族第１級アミン系発色現像主薬を主
成分とするものである。この発色現像主薬の具体
例としてはｐ−フエニレンジアミン系のものが代
表的であり、例えばジエチル−ｐ−フエニレンジ
アミン塩酸塩、モノメチル−ｐ−フエニレンジア
ミン塩酸塩、ジメチル−ｐ−フエニレンジアミン
塩酸塩、２−アミノ−５−ジメチルアミノトルエ
ン塩酸塩、２−アミノ−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−
ドデシルアミノ）−トルエン、２−アミノ−５−
（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエ
チル）アミノトルエン硫酸塩、４−（Ｎ−エチル
−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチルアミノ）
アニリン、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキ
シエチルアミノ）アニリン、２−アミノ−５−
（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエチル）アミノ
トルエン等が挙げられる。 これらの発色現像主薬は単独で、あるいは２種
以上併用して、また更に必要により白黒現像主
薬、例えばハイドロキノン、フエニドン等と併用
してもよい。 また上記現像主薬を含む発色現像液は、一般に
アルカリ剤、例えば水酸化ナトリウム、水酸化ア
ンモニウム、炭酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、
亜硫酸ナトリウム等を含み、その上種々の添加
剤、例えばハロゲン化アルカリ金属（臭化カリウ
ム等）あるいは現像調整剤、例えばシトラジン酸
等を含有させることができる。 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に記載す
るが、本発明はこれらによつて限定されるもので
はない。 実施例 １ 下記第１表に示すような本発明のフエノール系
シアンカプラーおよび比較カプラーを用い、それ
ぞれ10ｇをジ−ｎ−ブチルフタレート５mlと酢酸
エチル30mlとの混合液に加え、60℃に加温して完
全に溶解した。この溶液をアルカノールＢ（アル
キルナフタレンスルホネート、デユポン社製）の
10％水溶液５mlおよび５％のゼラチン水溶液200
mlと混合し、コロイドミルを用いて乳化し、それ
ぞれのカプラー分散液を作製した。次いでこのカ
プラー分散液を500ｇのゼラチン塩臭化銀乳剤に
添加し、ポリエチレン被覆紙に塗布し、乾燥して
計６種のハロゲン化銀カラー写真感光材料を作製
した。これらの試料を常法に従い、ウエツジ露光
を行つた後、以下の如く処理した。 処理工程（30℃） 処理時間 発色現像 ３分30秒 漂白定着 １分30秒 水 洗 ２分 下記にその各処理液組成を示す。 〔発色現像液組成〕 ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−メタンスルホンアミドエチル）−アニリン
硫酸塩 5.0ｇ ベンジルアルコール 15.0ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.85ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ砂 39.1ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.30に調整する。 〔漂白定着液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンニウム塩
61.0ｇ エチンレンジアミンテトラ酢酸鉄２アンモニウ
ム塩 5.0ｇ チオ硫酸アンモニウム 124.5ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 13.3ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ 水を加えて１とする。 上記処理により得られた試料について、それぞ
れ写真特性を測定した。尚、測定に際しては
PDA−60型濃度計（小西六写真工業(株)製）を用
いた。得られた結果を下記第１表に示す。 表中の感度値は、最大感度を有する試料の値を
100として相対感度で表示した。

【表】

【表】 上記表からも明らかなように、比較カプラーを
用いた試料５および６では特に感度、最大濃度お
よび分光吸収特性において問題があるが、本発明
のカプラーを用いた試料は何れも感度、最大濃
度、分光吸収特性に対して優れた性能を示してお
り、本発明のカプラーは発色性の良好なカプラー
であることがわかつた。 実施例 ２ 下記第２表に示すような本発明のフエノール系
シアンカプラーならびに比較カプラーを用い、実
施例１と全く同様にしてシアン色素画像を有する
試料を作製した。この試料を用いて、色素の耐光
性、耐熱性、耐湿性およびステインの発生に対し
て実験、検討した。得られた結果を下記第２表に
記載した。 尚表中、耐光性は得られた各色素画像をキセノ
ンフエードメーターで200時間曝露後、また耐熱
性77℃で２週間保存後、さらに耐湿性は60℃、相
対湿度80％で２週間保存後におけるそれぞれの初
期濃度1.0での残存率を百分率で表わしたもので
ある。またステインは耐光試験を行なつた試料の
未露光部におけるブルー濃度の増加率を百分率で
表わした。

【表】

【表】 上記表の結果からも明らかなように、前記第１
表において発色性の良好であつた比較カプラー(A)
は耐熱性、耐湿性が著しく劣り、また比較カプラ
ー(C)および(D)は耐光性に問題があり、さらに比較
カプラー(E)はステインの発生が大きく、比較カプ
ラーは全て改良の余地を残すものばかりであつ
た。これに対して本発明のカプラーは第１表にも
示されたように感度、画質に優れているばかりで
なく物理的な特性、すなわち画像の保存、安定性
にも優れた性能を有するものであることがわかつ
た。 発明の効果 本発明のフエノール系シアンカプラーは、感
度、色濃度、色再現性に優れているばかりでな
く、耐光性、耐熱性および耐湿性に優れ、かつス
テインの発生のない色画像を得ることができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ フエノール核の２位に下記一般式〔〕で表
   わされる置換基を有し、かつ該フエノール核の５
   位にアシルアミノ基を有することを特徴とするフ
   エノール系シアンカプラー。 一般式〔〕 （式中、R¹はハロゲン原子または一価の有機基
   を表わす。ｎは０〜３の整数を表わし、ｎが２以
   上のときR¹は同じであつても異なつていてもよ
   い。）